JP5996091B2 - アミノアルキルアルコキシシランとアクリル酸無水物との反応による(メタ)アクリルアミド官能性シランの製造法 - Google Patents
アミノアルキルアルコキシシランとアクリル酸無水物との反応による(メタ)アクリルアミド官能性シランの製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5996091B2 JP5996091B2 JP2015506131A JP2015506131A JP5996091B2 JP 5996091 B2 JP5996091 B2 JP 5996091B2 JP 2015506131 A JP2015506131 A JP 2015506131A JP 2015506131 A JP2015506131 A JP 2015506131A JP 5996091 B2 JP5996091 B2 JP 5996091B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- independently
- reaction
- butyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 31
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 title claims description 23
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 14
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- -1 (2-aminoethylamino) -ethyl Chemical group 0.000 claims description 10
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- VCFOTPKGTHSHDG-UHFFFAOYSA-N 1-n'-[1-[diethoxy(methyl)silyl]oxyethyl]ethane-1,1-diamine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OC(C)NC(C)N VCFOTPKGTHSHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NXSWKTWNVCZTSF-UHFFFAOYSA-N 1-n'-[[dimethoxy(methyl)silyl]oxymethyl]ethane-1,1-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)OCNC(C)N NXSWKTWNVCZTSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanamine Chemical compound CCO[Si](CCN)(OCC)OCC BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XGCLEMDTELRBMZ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(diethoxy)silyl]oxy-3-methyl-4-phenylbutan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OCC)(OCC)OC(C)(CCN)CC1=CC=CC=C1 XGCLEMDTELRBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXPZFIQSWQVTOO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(dimethoxy)silyl]oxy-4-phenylbutan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OC(CCN)CC1=CC=CC=C1 DXPZFIQSWQVTOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBPYLXDJMFDUGQ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(1-phenylpropan-2-yloxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OCC)(OCC)OC(C)CC1=CC=CC=C1 SBPYLXDJMFDUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJQOKVMUICDWRA-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(2-phenylethoxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OCCC1=CC=CC=C1 QJQOKVMUICDWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IBIDBRDTEAJNQM-UHFFFAOYSA-N NC[Si](OC)(OC)OC.NC[Si](OCC)(OCC)OCC Chemical compound NC[Si](OC)(OC)OC.NC[Si](OCC)(OCC)OCC IBIDBRDTEAJNQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical group CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SDELZIAYYKCTEM-UHFFFAOYSA-N n'-[1-[diethoxy(ethyl)silyl]oxyethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OC(C)NCCN SDELZIAYYKCTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- FIRQYUPQXNPTKO-UHFFFAOYSA-N ctk0i2755 Chemical class N[SiH2]N FIRQYUPQXNPTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- ZKSPHENWXBWOPM-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid oxochromium Chemical compound CC(=C)C(=O)O.O=[Cr] ZKSPHENWXBWOPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJUKATYFRSDAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C(C)(C)C SDJUKATYFRSDAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPMYBIVIELQF-UHFFFAOYSA-N CO[SiH2]CCCC(=O)C(C)=C Chemical compound CO[SiH2]CCCC(=O)C(C)=C GNEPMYBIVIELQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007696 Kjeldahl method Methods 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- LLLCSBYSPJHDJX-UHFFFAOYSA-M potassium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [K+].CC(=C)C([O-])=O LLLCSBYSPJHDJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEDJZFSRVVQBIL-UHFFFAOYSA-N trisilane Chemical compound [SiH3][SiH2][SiH3] VEDJZFSRVVQBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/24—Coatings containing organic materials
- C03C25/40—Organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
Description
− 式I
(R1O)3-a-b(R2)aSi(B)1+b (I)
[ここで、
式I中の基Bは独立して式II
−(CH2)c−[(NH)(CH2)d]e[(NH)(CH2)f]gNH(2-h)R3 h (II)
の基に相当しており、式Iにおいて、R1は独立して1〜8個のC原子、特に1、2、3若しくは4個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であり、R2は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であり、式IIにおいて、R3は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、アリール基若しくはアルキルアリール基であり;式Iにおいて、aは独立して0又は1であり、aは好ましくは0であり、bは独立して0、1又は2であり、bは好ましくは0であり、式IIにおいて、cは独立して1、2、3、4、5及び6から選択されており、dは独立して1、2、3、4、5及び6から選択されており、eは独立して0、1、2、3、4、5及び6から選択されており、fは独立して1、2、3、4、5及び6から選択されており、gは独立して0、1、2、3、4、5及び6から選択されており、hは独立して0又は1であるか、又は、式I中の基Bは式III
−(CH2)j−NH2-p(CH2−CH2−NH2)p (III)
の基に相当しており、ここで、jは1、2又は3であり、pは0、1又は2であり、pは好ましくは0及び1から選択されている]
のアミノアルキル官能性アルコキシシランか、又はこの式Iのシラン少なくとも2種を含む混合物と、
− 式IV
(CHR5=CR4CO)2O (IV)
[ここで、
R4は独立して水素原子又はメチル基であり、R5は独立して水素原子又はメチル基であり、好ましくはR5は水素原子である]
のアクリル酸無水物とを反応させ、
− そして任意にアクリル酸又はアクリル酸の反応生成物を除去する
ことにより、アクリルアミドアルキル官能性シラン及びその混合物を製造するための方法である。
(R1O)3-a-b(R2)aSi(C)1+b (V)
[ここで、
R1は独立して1〜8個のC原子、特に1、2、3若しくは4個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であるか、又は−(CO)R4C=CR5Hの通りのアクリルカルボニルであり、R2は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であり、基Cはアクリルアミドアルキル官能基であり、aは独立して0又は1であり、bは独立して0、1又は2であり、好ましくはbは0であり、その場合にはaも好ましくは0である]
アクリルアミドアルキル官能性シラン又はその混合物が製造される。ここで、アクリルアミドアルキル官能基Cが、
−(CH2)c−[(NH)(CH2)d]e[(NH)(CH2)f]gNH(1-h)R3 h−(CO)CR4=CHR5、
−(CH2)j−NH(CH2−CH2−NH)−(CO)CR4=CHR5、及び
−(CH2)j−NH2-p(CH2−CH2−NH−(CO)CR4=CHR5)p
から選択されていればさらに好ましく、ここで、c、d、e、f、g、h、j、p並びにR3、R4、R5は前出若しくは後出の定義の通りであるものとする。
− 工程(I)において、式Iのアミノアルキル官能性アルコキシシランを、
− 所定量の式IVのアクリル酸無水物を添加しながら、好ましくは、混合物の温度が上昇して40℃を上回ることのないように式IVのアクリル酸無水物を計量供給し、好ましくは冷却し、かつ温度制御下に、好ましくは50℃未満で、好ましくは40℃未満で反応させ、さらに
− 工程(II)においてアクリル酸を除去する
ことによる方法も、本発明の対象である。塔底温度は、(メタ)アクリル酸無水物との反応の際に、(メタ)アクリル酸無水物の滴加速度により制御可能である。反応器を冷却することにより、(メタ)アクリル酸のより迅速な添加を達成することができる。
(CHR5=CR4CO)2O (IV)
[ここで、
R4は独立して水素原子又はメチル基であり、R5は独立して水素原子又はメチル基であり、好ましくはR5は水素原子である]
によるものが使用される。(CH2=C(CH3)CO)2O及び(CH2=CHCO)2Oが好ましい。
a)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは1、2又は3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、gは0であり、eは1であり、hは0であり、dは1、2、3であり、好ましくはdは2であるか、又は、
b)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、g、e及びhはそれぞれ0であるか、又は他の一選択肢によれば、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eは1であり、dは1、2、3であり、好ましくはdは2であり、gは0であり、hは0であるか、又は基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eとgは0又は1であり、dとfは2又は3であり、hは0であり、cは3であるか、又は基Bは式IIIによるものであり、ここで式IIIにおいて、jは3であり、pは1又は2であるか、又は、
c)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは2であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、g、e及びhはそれぞれ0であるか、又は他の一選択肢によれば、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eは1であり、dは1、2、3であり、好ましくはdは2であり、gは0であり、hは0であるか、又は基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eとgは0又は1であり、dとfは2又は3であり、hは0であり、cは2であるか、又は基Bは式IIIによるものであり、ここで式IIIにおいて、jは3であり、pは1又は2であるか、又は、
d)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは1であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、g、e及びhはそれぞれ0であるか、又は他の一選択肢によれば、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eは1であり、dは1、2、3であり、好ましくはdは2であり、gは0であり、hは0であるか、又は基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eとgは0又は1であり、dとfは2又は3であり、hは0であり、cは1であるか、又は基Bは式IIIによるものであり、ここで式IIIにおいて、jは3であり、pは1又は2である。
加水分解後のアルコール含有率を、ガスクロマトグラフィーにより測定する(質量%)。有機ケイ素化合物のSiO2含有率:例えば有機成分の酸化のような当業者に公知の方法により測定する。続いて、灰化、フッ酸による蒸発及び質量差(%=質量%)の測定。窒素の測定:例えばケルダール法のような当業者に公知の方法による。
蒸留ブリッジを備えた500mlの撹拌装置内に、アミノプロピルトリエトキシシラン88.81g(0.401モル)とアミノプロピルトリメトキシシラン(AMMO)34.80g(0.194モル)を装入した。氷浴による冷却下に、1時間以内でメタクリル酸無水物92.61g(0.60モル)を滴加した。その際、塔底温度が最高32.0℃に上昇した。次いで、6mbarの絶対圧で、塔底温度が115℃になるまで、遊離メタクリル酸の一部を留去した。わずかに黄色味を帯びた塔底生成物175.8gが得られた。
蒸留ブリッジを備えた1Lの撹拌装置内に、アミノプロピルトリエトキシシラン398.07g(1.8モル)を装入し、ジブチルスズオキシド1.99g、イオノール0.037g及び4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−m−クレゾール)0.18gを撹拌導入した。次いで、2時間以内で、メチルメタクリレート360.35g(3.60モル)とジプロピルアミン5.41gとからの混合物を、塔底温度152.8℃〜165.5℃で計量供給した。反応時間0.3時間の経過後、塔頂温度76.5℃〜80.4℃で、メタノール、エタノール、メチルメタクリレート及びエチルメタクリレートからの混合物を取り出した。蒸留時間2.5時間の経過後、316mbar〜1mbar未満の絶対圧でかつ157.2℃までの塔底温度で、残量の易揮発性物質を塔底生成物から除去した。全体として、留出物287.8gを取り出した。塔底生成物として、わずかに黄色味を帯びた低粘性の液体461.35gが得られた。WO00/75148A1号の開示によれば、メタクリル粗生成物は高真空中で蒸留される。本発明による実施例ではこれを行わなかった。
Claims (15)
- − 式I
(R1O)3-a-b(R2)aSi(B)1+b (I)
[ここで、
式I中の基Bは独立して式II
−(CH2)c−[(NH)(CH2)d]e[(NH)(CH2)f]gNH(2-h)R3 h (II)
の基に相当しており、式Iにおいて、R1は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であり、R2は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であり、式IIにおいて、R3は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、アリール基若しくはアルキルアリール基であり、式Iにおいて、aは独立して0又は1であり、bは独立して0、1又は2であり、式IIにおいて、cは独立して1、2、3、4、5及び6から選択されており、dは独立して1、2、3、4、5及び6から選択されており、eは独立して0、1、2、3、4、5及び6から選択されており、fは独立して1、2、3、4、5及び6から選択されており、gは独立して0、1、2、3、4、5及び6から選択されており、hは独立して0又は1であるか、又は、式I中の基Bは式III
−(CH2)j−NH2-p(CH2−CH2−NH2)p (III)
の基に相当しており、ここで、jは1、2又は3であり、pは0、1又は2である]
のアミノアルキル官能性アルコキシシラン少なくとも2種を含む混合物と、
− 式IV
(CHR5=CR4CO)2O (IV)
[ここで、
R4は独立して水素原子又はメチル基であり、R5は独立して水素原子又はメチル基である]
のアクリル酸無水物とを反応させる
ことにより、アクリルアミドアルキル官能性シラン及びその混合物を製造するための方法。 - 反応を、80℃未満の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 反応を溶剤若しくは希釈剤なしで行う、請求項1又は2に記載の方法。
- 反応を50℃未満で、安定剤なしで行う、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、水不含の非プロトン性溶剤か若しくは有機プロトン性溶剤の存在下に40℃未満の温度で行う、請求項1、2又は4に記載の方法。
- 式Iのアミノアルキル官能性アルコキシシランが以下の通りである、請求項1に記載の方法:
a)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは1、2又は3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、gは0であり、eは1であり、hは0であり、dは1、2又は3であるか、又は、
b)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、g、e及びhはそれぞれ0であるか、又は他の一選択肢によれば、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eは1であり、dは1、2又は3であり、gは0であり、hは0であるか、又は基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eとgは0又は1であり、dとfは2又は3であり、hは0であり、cは3であるか、又は基Bは式IIIによるものであり、ここで式IIIにおいて、jは3であり、pは1又は2であるか、又は、
c)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは2であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、g、e及びhはそれぞれ0であるか、又は他の一選択肢によれば、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eは1であり、dは1、2又は3であり、gは0であり、hは0であるか、又は基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eとgは0又は1であり、dとfは2又は3であり、hは0であり、cは2であるか、又は基Bは式IIIによるものであり、ここで式IIIにおいて、jは3であり、pは1又は2であるか、又は、
d)R1は独立してメチル又はエチルであり、aは0であり、bは0であり、cは1であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、g、e及びhはそれぞれ0であるか、又は他の一選択肢によれば、aは0であり、bは0であり、cは3であり、基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eは1であり、dは1、2又は3であり、gは0であり、hは0であるか、又は基Bは式IIによるものであり、ここで式IIにおいて、eとgは0又は1であり、dとfは2又は3であり、hは0であり、cは1であるか、又は基Bは式IIIによるものであり、ここで式IIIにおいて、jは3であり、pは1又は2である。 - 式Iのアミノアルキル官能性シランが、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、1−アミノメチルトリメトキシシラン、1−アミノメチルトリエトキシシラン、2−アミノエチルトリメトキシシラン、2−アミノエチルトリエトキシシラン、3−アミノイソブチルトリメトキシシラン、3−アミノイソブチルトリエトキシシラン、N−n−ブチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−n−ブチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−n−ブチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−n−ブチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−n−ブチル−1−アミノメチルトリエトキシシラン、N−n−ブチル−1−アミノメチルメチルジメトキシシラン、N−n−ブチル−1−アミノメチルトリメトキシシラン、N−n−ブチル−1−アミノメチルメチルトリエトキシシラン、ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、ベンジル−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ベンジル−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、ジアミノエチレン−3−プロピルトリメトキシシラン、ジアミノエチレン−3−プロピルトリエトキシシラン、トリアミノジエチレン−3−プロピルトリメトキシシラン、トリアミノジエチレン−3−プロピルトリエトキシシラン、(2−アミノエチルアミノ)−エチルトリメトキシシラン、(2−アミノエチルアミノ)−エチルトリエトキシシラン、(1−アミノエチルアミノ)−メチルトリメトキシシラン及び(1−アミノエチルアミノ)−メチルトリエトキシシランから選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 式IVのアクリル酸無水物が、メタクリル酸無水物、又は(非置換)アクリル酸無水物である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 式Iのアミノアルキル官能性アルコキシシランの窒素原子のモル比対式IVのアクリル酸無水物から遊離するアクリルカルボニル官能基のモル比が1:5〜5:1の範囲内である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 第二級及び/又は第三級窒素原子を有する式Iのアミノアルキル官能性シランの反応の際に、アクリル酸を除去しない、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- − 工程(I)において、式Iのアミノアルキル官能性アルコキシシランを、
− 所定量の式IVのアクリル酸無水物を添加しながら
− 温度制御下に反応させ、さらに
− 工程(II)においてアクリル酸を除去する
ことによる、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。 - アクリル酸を、蒸留、不溶性化合物の形成、又はクロマトグラフィーにより除去するか、又は錯化剤の添加によりマスキングする、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を、水不含の非プロトン性溶剤か又は有機プロトン性溶剤か又は溶剤混合物の存在下に行い、その際、少なくとも1種の溶剤とアクリル酸とが不溶性化合物を形成する、請求項1若しくは2、又は請求項4から12までのいずれか1項に記載の方法。
- アクリルアミドアルキル官能性シランが、一般式V
(R1O)3-a-b(R2)aSi(C)1+b (V)
[ここで、
R1は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であるか、又は−(CO)R4C=CR5Hの通りのアクリルカルボニルであり、R2は独立して1〜8個のC原子を有する直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基であり、基Cはアクリルアミドアルキル官能基であり、aは独立して0又は1であり、bは独立して0、1又は2である]
に相当している、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。 - 基Cが、
−(CH2)c−[(NH)(CH2)d]e[(NH)(CH2)f]gNH(1-h)R3 h−(CO)CR4=CHR5、
−(CH2)j−NH(CH2−CH2−NH)−(CO)CR4=CHR5、及び
−(CH2)j−NH2-p(CH2−CH2−NH−(CO)CR4=CHR5)p
から選択されており、
ここで、c、d、e、f、g、h、j、p並びにR3、R4、R5は前出の定義の通りであるものとする、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102012206509.1 | 2012-04-20 | ||
DE102012206509A DE102012206509A1 (de) | 2012-04-20 | 2012-04-20 | Umweltfreundliches Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylamido-funktionellen Silanen |
PCT/EP2013/053674 WO2013156188A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-02-25 | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylamido-funktionellen silanen durch umsetzung von aminoalkyl-alkoxysilanen mit acrylsäureanhydrid |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015514729A JP2015514729A (ja) | 2015-05-21 |
JP2015514729A5 JP2015514729A5 (ja) | 2016-05-26 |
JP5996091B2 true JP5996091B2 (ja) | 2016-09-21 |
Family
ID=47748633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015506131A Expired - Fee Related JP5996091B2 (ja) | 2012-04-20 | 2013-02-25 | アミノアルキルアルコキシシランとアクリル酸無水物との反応による(メタ)アクリルアミド官能性シランの製造法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9353136B2 (ja) |
EP (1) | EP2838904B1 (ja) |
JP (1) | JP5996091B2 (ja) |
KR (1) | KR101780102B1 (ja) |
CN (1) | CN104220448B (ja) |
DE (1) | DE102012206509A1 (ja) |
WO (1) | WO2013156188A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012206508A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Evonik Industries Ag | Neue, einfach herstellbare, VOC reduzierte, umweltfreundliche (Meth)acrylamido-funktionelle Siloxan-Systeme Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung |
KR20210030119A (ko) | 2019-09-09 | 2021-03-17 | 석종완 | 도포 부재 리필 화장품 용기 |
KR20240004030A (ko) | 2022-07-04 | 2024-01-11 | 전남대학교산학협력단 | 가스투과성이 향상된 생분해성 고분자조성물, 상기 고분자조성물로 이루어진 가스투과성이 향상된 생분해성 고분자조성물 응용제품 및 그 제조방법 |
KR20240065538A (ko) | 2022-11-01 | 2024-05-14 | 전남대학교산학협력단 | 소수성 표면처리 규산염 광물, 상기 규산염 광물을 포함하는 소수성 표면처리 코팅용액, 상기 코팅용액으로 형성된 소수성 표면을 갖는 생분해성고분자 복합체 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3249461A (en) | 1962-01-24 | 1966-05-03 | Grotenhuis Theodore A Te | Article having reinforcing coupled to matrix and reinforcing for same |
US3900679A (en) * | 1971-06-17 | 1975-08-19 | Owens Corning Fiberglass Corp | Glass fiber reinforced elastomers |
JPH0525219A (ja) | 1991-07-24 | 1993-02-02 | Nitto Boseki Co Ltd | シランカツプリング剤ならびに積層板用ガラス繊維製品 |
DE19639782A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Huels Chemische Werke Ag | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
JP3561501B2 (ja) | 1999-06-07 | 2004-09-02 | クロムプトン コーポレイション | アクリルアミドアルキルアルコキシシランの製造方法 |
DE10049153A1 (de) | 2000-09-27 | 2002-04-11 | Degussa | Farbe, Lack, Schadstoffe, Bioorganismen, Öl, Wasser, und/oder Schmutz abweisende Beschichtung |
DE10056343A1 (de) | 2000-11-14 | 2002-05-16 | Degussa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxysiloxanen |
US7214809B2 (en) * | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
DE102004025767A1 (de) | 2004-05-26 | 2005-12-22 | Degussa Ag | Stabile Lösungen von N-substituierten Aminopolysiloxanen, deren Herstellung und Verwendung |
DE102004037044A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Mittel zur Ausstattung von auf Cellulose und/oder Stärke basierenden Substraten mit Wasser abweisenden und gleichzeitig pilz-, bakterien-, insekten- sowie algenwidrigen Eigenschaften |
DE102004037043A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Degussa Ag | Blockkondensate organofunktioneller Siloxane, deren Herstellung, Verwendung sowie deren Eigenschaften |
DE102004053384A1 (de) | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Degussa Ag | Flüssiges, viskoses Mittel auf Basis eines organofunktionellen Silansystems zur Herstellung witterungsstabiler Schutzbeschichtungen zur Verhinderung von Verschmutzungen von Oberflächen |
DE102005019600A1 (de) | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Ivoclar Vivadent Ag | Oberflächenmodifizierte Füllstoffe |
DE102006006655A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Cellulose- bzw. lignocellulosehaltige Verbundwerkstoffe auf der Basis eines auf Silan basierenden Komposits als Bindemittel |
DE102006006654A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Spezielle Aminoalkylsilanverbindungen als Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
DE102006006656A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Degussa Ag | Silan enthaltendes Bindemittel für Verbundwerkstoffe |
CN101405316B (zh) * | 2006-01-26 | 2012-03-14 | Sika技术股份公司 | 具有良好的粘附性的含有硅烷官能的聚合物和氨基硅烷-加合物的湿固化组合物 |
DE102006013090A1 (de) | 2006-03-20 | 2007-09-27 | Georg-August-Universität Göttingen | Kompositwerkstoff aus Holz und thermoplastischem Kunststoff |
DE102007038314A1 (de) | 2007-08-14 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen |
DE102008007261A1 (de) | 2007-08-28 | 2009-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | Wässrige Silansysteme basierend auf Bis(trialkoxysilyalkyl)aminen |
JP5464718B2 (ja) | 2008-10-17 | 2014-04-09 | サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン | ボーキサイトからのアルミナの生産工程における改善された固形分の凝集のための、珪素含有ポリマーの使用 |
DE102009002499A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Dispersion enthaltend mit quartären, aminofunktionellen siliciumorganischen Verbindungen oberflächenmodifizierte Siliciumdioxidpartikel |
DE102009002477A1 (de) | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung |
DE102010030115A1 (de) | 2009-08-11 | 2011-02-17 | Evonik Degussa Gmbh | Glycidyloxyalkylalkoxysilan-basierte wässrige Silansysteme für den Blankkorrosionsschutz und Korrosionsschutz von Metallen |
DE102010002356A1 (de) | 2010-02-25 | 2011-08-25 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Zusammensetzungen von mit oligomeren Siloxanolen funktionalisierten Metalloxiden und deren Verwendung |
DE102010031178A1 (de) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | Evonik Degussa Gmbh | Quartäre-aminoalkoholfunktionelle, siliciumorganische Verbindungen, diese enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung |
DE102012206510A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Evonik Industries Ag | Neue, einfach synthetisierbare, spontan wasserlösliche, im Wesentlichen VOC freie, umweltfreundliche (Meth)acrylamido-funktionelle Siloxanolsysteme, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung |
DE102012206508A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Evonik Industries Ag | Neue, einfach herstellbare, VOC reduzierte, umweltfreundliche (Meth)acrylamido-funktionelle Siloxan-Systeme Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Verwendung |
-
2012
- 2012-04-20 DE DE102012206509A patent/DE102012206509A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-02-25 US US14/395,735 patent/US9353136B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-25 EP EP13705796.4A patent/EP2838904B1/de active Active
- 2013-02-25 JP JP2015506131A patent/JP5996091B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-25 WO PCT/EP2013/053674 patent/WO2013156188A1/de active Application Filing
- 2013-02-25 KR KR1020147029098A patent/KR101780102B1/ko active IP Right Grant
- 2013-02-25 CN CN201380020760.2A patent/CN104220448B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2838904A1 (de) | 2015-02-25 |
US9353136B2 (en) | 2016-05-31 |
KR101780102B1 (ko) | 2017-09-19 |
WO2013156188A1 (de) | 2013-10-24 |
CN104220448A (zh) | 2014-12-17 |
DE102012206509A1 (de) | 2013-10-24 |
KR20150003202A (ko) | 2015-01-08 |
EP2838904B1 (de) | 2020-04-08 |
CN104220448B (zh) | 2017-03-01 |
JP2015514729A (ja) | 2015-05-21 |
US20150090930A1 (en) | 2015-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5627458B2 (ja) | エポキシ官能性有機シランの制御された加水分解及び縮合並びに該エポキシ官能性有機シランと他の有機官能性アルコキシシランとの共縮合のための方法 | |
US20100210862A1 (en) | Photopolymerizable functional radical-containing organosilicon compound and making method | |
JP5996091B2 (ja) | アミノアルキルアルコキシシランとアクリル酸無水物との反応による(メタ)アクリルアミド官能性シランの製造法 | |
US9765095B2 (en) | Easily synthesizable, spontaneously water-soluble, essentially voc-free, environmentally friendly (meth)acrylamido-functional siloxanol systems, process for preparation thereof and use | |
RU2678320C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
WO2003091186A2 (en) | Azasilanes and methods for making and using the same | |
JP6214625B2 (ja) | 新規の、簡単に製造可能な、voc還元された、環境保護性の(メタ)アクリルアミド官能性シロキサン系、その製造法ならびに前記シロキサン系の使用 | |
US9290523B2 (en) | Process for preparing urea-containing silanes | |
CN109971034B (zh) | 硅烷混合物和其制备方法 | |
KR101803591B1 (ko) | 실릴기로 보호된 2급 아미노기를 갖는 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
US9440998B2 (en) | Process for preparing urea-containing mercaptosilanes | |
EP2289898A1 (en) | Melamine-Functional organosilicon compound and making method | |
JP2021066682A (ja) | イミノ基含有オルガノキシシラン化合物の製造方法 | |
JPH07247294A (ja) | ケチミン構造含有有機けい素化合物の製造方法 | |
JP2006321789A (ja) | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP4662042B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
KR102284349B1 (ko) | 우레아-함유 메르캅토실란, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
EP0392509A1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
JP5754272B2 (ja) | 嵩高い置換基を有するカルボン酸シリルエステル化合物及びその製造方法 | |
JP5440389B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
JP2000212187A (ja) | 有機珪素化合物及びその製造方法 | |
JP2012144445A (ja) | 不飽和結合含有シリル基保護アミノ酸化合物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150303 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150303 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150928 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151211 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20151222 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20160328 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160815 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160823 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5996091 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |