KR20050090015A - 농약용 할로겐 피리미디닐 아릴 (티오)에테르 - Google Patents

농약용 할로겐 피리미디닐 아릴 (티오)에테르 Download PDF

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KR20050090015A
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울리히 하이네만
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Abstract

본 발명은 신규의 할로게노피리미딘, 그의 제조를 위한 2개의 방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.

Description

농약용 할로겐 피리미디닐 아릴 (티오)에테르{Halogen pyrimidinyl aryl (thio)ethers as pesticides}
본 발명은 신규의 할로게노피리미딘, 그의 제조를 위한 두개의 방법 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
유사한 치환 패턴 및 살진균 작용을 갖는 특정의 피리미딘이 이미 알려져 있다(GB-A 2253624). 그러나, 이들 선행기술의 화합물의 활성은, 특히 낮은 적용률에서 및 농도에서, 사용의 모든 영역에서 완전히 만족스럽지는 않다.
따라서, 본 발명은 일반식(I)의 신규의 할로게노피리미딘을 제공한다:
상기 식에서,
Z는 각각 임의로 치환된 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R는 수소 또는 알킬을 나타내며,
Q는 산소 또는 황을 나타내고,
X는 할로겐을 나타내며,
L1, L2, L3 및 L4는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, 각각 임의로 할로겐 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타낸다.
상기 정의에서, 알킬, 알칸디일, 알케닐 또는 알키닐과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소쇄는 예를들어 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노와 같은 헤테로원자와 조합한 경우를 포함하여 각경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
아릴은 예를들어 페닐, 나프틸, 안트라닐, 페난트릴, 바람직하게는 페닐 또는 나프틸, 특히 페닐과 같은 방향족의 모노- 또는 폴리사이클릭 탄화수소 환을 나타낸다.
헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환원이 헤테로원자, 즉 탄소이외의 원자인 포화 또는 불포화, 및 방향족의 환모양의 화합물을 나타낸다. 환이 하나이상의 헤테로원자를 함유하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 헤테로 원자는 산소, 질소 또는 황이다. 임의로, 환모양의 화합물은 다른 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 융합된 또는 브릿지된(bridged) 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있다. 모노- 또는 바이사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 바이사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.
사이클로알킬은 다른 카보사이클릭 융합된 또는 브릿지된 환과 함께 폴리사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있는 환 형태의 포화 카보사이클릭 화합물을 나타낸다.
또한, 일반식(I)의 신규의 할로게노피리미딘이
a) 일반식(II)의 2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드를, 적합하다면 희석제의 존재하에서, 적합하다면 산 수용체의 존재하에서 및 적합하다면 촉매의 존재하에서, 일반식(III)의 치환된 할로게노피리미딘과 반응시키거나,
b) 일반식(IV)의 페녹시피리미딘을, 적합하다면 희석제의 존재하에서, 적합하다면 산 수용체의 존재하에서 및 적합하다면 촉매의 존재하에서 일반식(V)의 환 화합물과 반응시켜 수득될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
Z-Q-H (V)
상기 식에서,
R, L1, L2, L3, L4, Z, Q 및 X는 각각 상기 정의된 바와 같고,
Y1은 할로겐을 나타내며,
Y2는 할로겐을 나타낸다.
마지막으로, 일반식(I)의 신규의 할로게노피리미딘이 매우 강한 살진균 활성을 갖는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 화합물은 다양한 가능한 이성체 형태, 특히 예를들어 E- 및 Z-이성체와 같은 입체이성체의 혼합물로서 존재할 수 있다. E- 및 Z-이성체 둘 모두 및 이들 이성체의 혼합물이 주장될 수 있다.
본 발명은 바람직하게는
Z가 각 경우에 할로겐, 알킬 또는 하이드록실에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 탄소원자 3 내지 7개를 갖는 사이클로알킬을 나타내거나;
탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬에 의해 임의로 치환된 3 내지 7개의 환 원(members)을 갖는 헤테로사이클릴을 나타내거나;
각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내고, 가능한 치환체는 바람직하게는
할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
각 경우에 탄소원자 1 내지 8개를 갖는 각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 하이드록시알킬, 옥소알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 디알콕시알킬, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각 경우에 탄소원자 2 내지 6개를 갖는 각각의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알케닐옥시;
각 경우에 탄소원자 1 내지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 13개를 갖는 각각의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각 경우에 탄소 원자 2 내지 6개 및 동일하거나 상이한 할로겐원자 1 내지 11개를 갖는 각각의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
각각의 직쇄 또는 측쇄 알킬아미노, 디알킬아미노;
각각의 탄화수소쇄에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아릴알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐옥시, 알케닐카보닐 또는 알키닐카보닐;
각 경우에 탄소원자 3 내지 6개를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬옥시;
각각 이중으로 결합되고 각 경우에 불소, 염소, 옥소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 탄소원자 3 또는 4개를 갖는 알킬렌, 탄소원자 2 또는 3개를 갖는 옥시알킬렌 또는 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 디옥시알킬렌;
또는 그룹 (여기에서, A1은 수소, 하이드록실 또는 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 또는 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 사이클로알킬을 나타내고, A2는 하이드록실, 아미노, 메틸아미노, 페닐, 벤질을 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 하이드록실-, 알콕시-, 알킬티오-, 알킬아미노-, 디알킬아미노- 또는 페닐-치환된 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 각 경우에 탄소원자 2 내지 4개를 갖는 알케닐옥시 또는 알키닐옥시를 나타내다) 및
각각 할로겐 및/또는 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 환부위에서 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤조일, 벤조일에테닐, 신나모일, 헤테로사이클릴 또는 각 경우에 각각의 알킬부위에 탄소원자 1 내지 3개를 갖는 페닐알킬, 페닐알킬옥시, 페닐알킬티오 또는 헤테로사이클릴알킬로부터 선택되며,
R은 수소 또는 메틸을 나타내고,
Q는 산소 또는 황을 나타내며,
X는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐, 시아노, 니트로를 나타내거나, 각 경우에 탄소원자 1 내지 6개를 갖고 각 경우에 할로겐 원자 1 내지 5개에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제공한다.
본 발명은 특히
Z가 각각 불소, 염소, 메틸, 에틸 또는 하이드록실에 의해 임의로 일- 내지 이치환된 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나;
임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 티에닐, 피리딜 또는 푸릴을 나타내거나; 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내고, 가능한 치환체는 바람직하게는
불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일,
메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 1-, 2-, 3-, 네오-펜틸, 1-, 2-, 3-, 4-(2-메틸부틸), 1-, 2-, 3-헥실, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-메틸펜틸), 1-, 2-, 3-(3-메틸펜틸), 2-에틸부틸, 1-, 3-, 4-(2,2-디메틸부틸), 1-, 2-(2,3-디메틸부틸), 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 3-옥소부틸, 메톡시메틸, 디메톡시메틸,
메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시,
메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐,
비닐, 알릴, 2-메틸알릴, 프로펜-1-일, 크로토닐, 프로파르길, 비닐옥시, 알릴옥시, 2-메틸알릴옥시, 프로펜-1-일옥시, 크로토닐옥시, 프로파르길옥시,
트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸,
디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐,
메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노,
아세틸, 프로피닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐옥시, 디에틸아미노카보닐옥시, 벤질아미노카보닐, 아크릴로일, 프로피올로일,
사이클로펜틸, 사이클로헥실,
각각 이중 결합되고 각 경우에 불소, 염소, 옥소, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환된 프로판디일, 에틸렌옥시, 메틸렌디옥시, 에틸렌디옥시,
또는 그룹 (여기에서, A1은 수소, 메틸 또는 하이드록실을 나타내고, A2는 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 아미노, 메틸아미노, 페닐, 벤질 또는 하이드록시에틸을 나타낸다), 및
각각 할로겐 및/또는 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 환부위에서 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤조일, 벤조일에테닐, 신나모일, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 벤질옥시, 벤질티오, 5,6-디하이드로-1,4,2-디옥사진-3-일메틸, 트리아졸릴메틸, 벤즈옥사졸-2-일메틸, 1,3-디옥산-2-일, 벤즈이미다졸-2-일, 디옥솔-2-일, 옥사디아졸릴로 부터 선택되며,
R은 수소 또는 메틸을 나타내고,
Q는 산소 또는 황을 나타내며,
X는 불소 또는 염소를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제공한다.
화합물의 매우 특히 바람직한 그룹에서, Z는 임의로 치환된 페닐을 나타낸다.
화합물의 더욱 매우 특히 바람직한 그룹에서, L1 및 L3는 서로 독립적으로 각각 메틸 및 특히 수소를 나타내고, L2 및 L4는 각각 수소를 나타낸다.
X가 불소를 나타내는 일반식(I)의 화합물이 특히 바람직하다.
상기 언급된 일반적인 또는 바람직한 라디칼 정의는 일반식(I)의 최종 생성물 및 제조를 위해 각 경우에 요구되는 출발 물질 또는 중간체에 상응하게 적용된다.
라디칼의 각각의 조합 또는 바람직한 조합에서 이들 라디칼에 대해서 주어진 특정한 정의는 각 경우에 주어진 조합과 독립적으로 다른 바람직한 범위의 라디칼의 정의에 의해서 대체될 수 있다.
이들 라디칼 정의는 원하는 바에 따라 서로 조합될 수 있고, 따라서 지적된 바람직한 화합물의 범위사이의 조합을 포함한다.
일반식(II)는 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식(II)에서, R, L1, L2, L3 및 L4는 각각 바람직하게는 또는 특히 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 R, L1, L2, L3 및 L4에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 상기에 이미 지적된 의미들을 갖는다.
일반식(II)의 출발물질은 공지되어 있고, 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조, 예를들어 WO-A 9524396).
일반식(III)은 본 발명에 따른 방법 a)를 수행하기 위한 출발물질로서 또한 요구되는 할로게노피리미딘의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식(III)에서, Z, Q 및 X는 각각 바람직하게는 또는 특히 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 Z, Q 및 X에 대해서 바람직한 것으로 또는 특히 바람직한 것으로 이미 상기 지정된 의미를 갖는다. Y1은 할로겐, 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타낸다.
일반식(III)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조, 예를들어 DE-A 4340181; Chem. Ber., 90〈1957〉942,951).
일반식(IV)는 본 발명에 따른 방법 b)를 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 페녹시피리미딘의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식(IV)에서,R, X, L1, L2, L3 및 L4는 각각 바람직하게는 또는 특히 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 R, X, L1, L2, L3 및 L4에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 지적된 의미를 갖는다. Y2는 할로겐, 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타낸다.
일반식(IV)의 출발 물질은 신규하고 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
일반식(IV)의 페녹시피리미딘은 일반식(II)의 2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드를, 적합하다면 희석제의 존재하에서, 적합하다면 산 수용체체의 존재하에서 및 적합하다면 촉매의 존재하에서, 일반식(VI)의 트리할로게노피리미딘과 반응시킬 때(방법 b-1) 수득된다:
상기 식에서,
X, Y1 및 Y2는 동일하거나 상이하며 각각 할로겐을 나타낸다.
본 발명에 따른 방법 b-1)을 수행하기 위한 출발물질로서 요구되는 일반식(II)의 하이드록시 화합물은 본 발명에 따른 방법 a)의 기술과 관련하여 이미 기술되었다.
일반식(VI)는 본 발명에 따른 방법 b-1)을 수행하기 위한 출발물질로서 또한 요구되는 트리할로게노피리미딘의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식(VI)에서, X, Y1 및 Y2는 각각 할로겐, 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타낸다.
트리할로게노피리미딘은 공지되어 있고/있거나 공지된 방법에 의해서 제조할 수 있다(참조, 예를들어 Chesterfield et al., J. Chem. Soc., 1955; 3478, 3480).
일반식(V)는 본 발명에 따른 방법 b)를 수행하기 위한 출발물질로서 또한 요구되는 환 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식(V)에서, Z 및 Q는 각각 바람직하게는 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 Z 및 Q에 대하여 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 상기에 이미 지적된 의미들을 갖는다.
일반식(V)의 환 화합물은 합성이 알려진 화학물질이거나 간단한 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 방법 a), b) 및 b-1)을 수행하기 위한 적절한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다. 이들은 바람직하게는 에테르, 예를들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸, t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 니트릴, 예를들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 설폭사이드, 예를들어 디메틸설폭사이드; 또는 설폰, 예를들어 설포란을 포함한다.
적합하다면, 본 발명에 따른 방법 a), b) 및 b-1)은 적절한 산 수용체의 존재하에서 수행한다. 적절한 산 수용체는 모든 통상적인 무기 또는 유기 염기이다. 이들은 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 알콕사이드, 탄산염 또는 중탄산염, 예를들어 수소화 나트륨, 나트륨 아미드, 칼륨 3급-부톡사이드, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 중탄산 칼륨 또는 중탄산 나트륨을 포함한다.
본 발명에 따른 방법 a), b) 및 b-1)용의 적절한 촉매는 모든 구리(I)염, 예를들어 염화 구리(I), 브롬화 구리(I) 또는 요오드화 구리(I)이다.
본 발명에 따른 방법 a), b) 및 b-1)을 수행할 때 사용되는 반응 온도는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로, 방법은 -20℃ 내지 100℃, 바람직하게는 -10℃ 내지 80℃의 온도에서 수행된다.
일반식(I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 a)의 실시예서, 일반적으로 0.5 내지 15몰, 바람직하게는 0.8 내지 8몰의 일반식(III)의 치환된 할로게노피리미딘이 일반식(II)의 2-(2-하이드록시페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드 1 몰당 사용된다.
일반식(I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 b)의 실시예에서, 일반적으로 0.5 내지 15몰, 바람직하게는 0.8 내지 8몰의 일반식(V)의 환 화합물이 일반식(IV)의 페녹시피리미딘 1몰당 사용된다.
일반식(IV)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법 b-1)의 실시예서, 일반적으로 1 내지 15몰, 바람직하게는 2 내지 8몰의 일반식(VI)의 트리할로게노피리미딘이 일반식(II)의 2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드 1몰당 사용된다.
본 발명에 따른 모든 방법은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압-일반적으로 0.1 바 내지 10 바에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
반응, 후처리 및 반응 생성물의 분리는 통상의 방법(예, 제조 실시예)에 의해 수행된다.
본 발명에 따른 화합물은 유효한 살미생물 활성을 갖고, 곡물 보호 및 물질의 보호에서 진균 및 박테리아와 같은 바람직하지 않은 미생물을 구제하는데에 사용될 수 있다.
살진균제는 곡물보호에서 플라즈모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 우마이세테스 (Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 자이고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바지디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하는데에 이용된다.
살박테리아제는 곡물보호에서 슈도모나데시(Pseudomonadaceae), 리조비아시(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아시(Enterobactericeae), 코리네박테리아시(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타시(Streptomycetaceae)를 구제하는데에 이용된다.
상기 열거된 속명하에 드는 진균 및 박테리아 질병을 일으키는 몇몇 병원체가 제한되는 것은 아니지만 예로써 언급된다:
크산토모나스(Xanthomonas) 종, 예를들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리재(campestris pv . oryzae)
슈도모나스 종(Psuedomonas) 종, 예를들어 슈도모나스 시린제 피브이. 라크리만스(syringae pv . lachrymans),
어위니아 종(Erwinia) 종, 예를들어 어위니아 아밀로보라(amylovora);
피티움 (Pythium) 종, 예를 들어 피티움 울티뭄 (ultimum);
피토프토라 (Phytophthora) 종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스 (infestans);
슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리 (humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스 (cubensis);
플라스모파라 (Plasmopara) 종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라 (viticola);
브레미아(Bremia) 종, 예를들어 브레미아 락투카(lactucae);
페로노스포라 (Peronospora) 종, 예를 들어 페로노스포라 피시 (pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에 (brassicae);
에리시페 (Erysiphe) 종, 예를 들어 에리시페 그라미니스 (graminis);
스파에로테카 (Sphaerotheca) 종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아 (fuliginea);
포도스파에라 (Podosphaera) 종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);
벤투리아 (Venturia) 종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스 (inaequalis);
피레노포라 (Pyrenophora) 종, 예를 들어 피레노포라 테레스 (teres) 또는 피레노포라 그라미니아 (graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라 (Drechslera), 동형: 헬민토스포리움 (Helminthosporium));
코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus) (분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스 (Uromyces) 종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);
푸키니아 (Puccinia) 종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타 (recondita);
스크렐로티니아(Sclerotinia) 종, 예를들어 스크렐로티니아 스크렐로티오룸(sclerotiorum)
틸레티아 (Tilletia) 종, 예를 들어 틸레티아 카리에스 (caries);
우스틸라고 (Ustilago) 종, 예를 들어 우스틸라고 누다 (nuda) 또는 우스틸라고 아베내 (avenae);
펠리쿨라리아 (Pellicularia) 종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이 (sasakii);
피리쿨라리아 (Pyricularia) 종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리재 (oryzae);
푸사리움 (Fusarium) 종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸 (culmorum);
보트리티스 (Botrytis) 종, 예를 들어 보트리티스 시네레아 (cinerea);
셉토리아 (Septoria) 종, 예를 들어 셉토리아 노도룸 (nodorum);
렙토스패리아 (Leptosphaeria) 종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;
세르코스포라 (Cercospora) 종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스 (canescens);
알테르나리아 (Alternaria) 종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및
슈도세르코스포렐라 (Pseudocercosporella) 종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물에 대해 식물이 잘 견딜 수 있다는 사실은 식물의 지상부의 처리, 번식 줄기 및 종자의 처리, 및 토양 처리를 가능하게 한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 특히 곡물 질병을 구제하는데에, 예를들어 에리시페(Erysiphe) 종, 푸시니아(Puccinia) 종, 푸사리움(Fusarium) 종 및 피레노포라(Pyrenophora) 종에 대해서, 포도 및 과일 및 야채(vegtable) 성장에서의 질병을 구제하는데에, 예를들어 벤투리아(Venturia), 스파에로테카(Sphaerotheca) 및 플라스모파라(Plasmopara) 종, 피토프토라(Phytophtora)종에 대해, 또는 벼질병을 구제하는데에, 예를들어 피리쿨라리아(Pyriculraria)종에 대해 성공적으로 이용될 수 있다. 다른 곡물 질병, 예를들어 셉토리아(Septoria), 피레노포라(Pyrenophora) 또는 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종이 또한 성공적으로 구제된다. 또한, 본 발명에 따른 화합물은 곡물의 수확량을 증가시키는데에 이용될 수 있다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라, 통상의 제제, 예를들어 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움, 페이스트, 과립제, 에로졸, 중합체 물질중 및 종자용 코팅 조성물중의 미소 캡슐 및 ULV 냉무 및 온무 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매, 가압하의 액화 가스 및/또는 고형 담체와 혼합함으로써 제조한다. 물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 석유 분획물과 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다. 액화된 가스성 증량제 또는 담체는 주위 온도 및 대기압하에서 가스성인 액체, 예를들어 할로겐화 탄화수소, 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화 탄소와 같은 에로졸 추진제를 의미한다; 고형 담체로는 예를들어 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 천연 암석 가루, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 합성 암석 가루가 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 또는 단백질 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 착색제 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그대로 또는 예를들어 작용의 스펙트럼을 넓히기 위하여 또는 내성의 발달을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살박테리아제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합된 제제로서 사용될 수 있다. 많은 경우에, 상승 효과가 얻어질 수 있다, 즉 혼합물의 활성이 개개 성분의 활성을 능가한다.
혼합물중의 공동 성분의 예는 다음 화합물이다:
살진균제 :
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 칼륨, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈, 벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포스, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로로페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람, 데바카브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸, 파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루르프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루토라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-나트륨, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스, 구아자틴, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미노옥타딘, 이미노옥타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스 (IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온, 카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥소린산, 옥시카복심, 옥시펜틴, 파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카브, 프로파노신-나트륨, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 퀸코나졸, 퀸토젠 (PCNB), 황 및 황 제제, 테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸, 우니코나졸, 발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸, 자릴라미드, 지네브, 지람, 및 또한 다거(Dagger) G, OK-8705, OK-8801, α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-β-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-α-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)-페닐]-메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올, (5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논, (E)-α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드, 1-이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)-에틸]-아미노]-카보닐]-프로필}-카바메이트, 1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논-O-(페닐메틸)-옥심, 1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온, 1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온, 1-[(디요오도메틸)-설포닐]-4-메틸-벤젠, 1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]-메틸]-1H-이미다졸, 1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]-메틸]-1H-1,2,4-트리아졸, 1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)-메톡시]-페닐]-에테닐]-1H-이미다졸, 1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀, 2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로-메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드, 2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)-에틸]-1-에틸-3-메틸-사이클로프로판카복스아미드, 2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐-티오시아네이트, 2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드, 2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)-페닐]메틸]-벤즈아미드, 2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸, 2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸, 2-[[6-디옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실)-아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴, 2-아미노부탄, 2-브로모-2-(브로모메틸)-펜탄디니트릴, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스아미드, 2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아나토메틸)-아세트아미드, 2-페닐페놀(OPP), 3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)-페닐]-1H-피롤-2,5-디온, 3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)-옥시-메틸]-벤즈아미드, 3-(1,1-디메틸프로필-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴, 3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]-피리딘, 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드, 4-메틸-테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온, 8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4.5]데칸-2-메탄아민, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 9H-크산텐-2-[(페닐아미노)-카보닐]-9-카복실릭 히드라지드, 비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트, 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵타놀, 시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)-페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸-모르폴린-하이드로클로라이드, 에틸[(4-클로로페닐)-아조]-시아노아세테이트, 중탄산 칼륨, 메탄테트라티올, 메탄 나트륨 염, 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트, 메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트, N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐) -1-메틸-사이클로헥산카복스아미드, N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드, N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드, N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로-벤젠설폰아미드, N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민, N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민, N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드, N-(6-메톡시)-3-피리디닐) -사이클로프로판카복스아미드, N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)-아미노]-에틸]-벤즈아미드, N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)-페닐]-N'-메톡시-메탄이미드아미드, N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-모노-나트륨 염, O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트, O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트, S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트, 스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란]-3'-온.
살박테리아제 :
브로모폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제 :
아바멕틴, 아세페이트, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴, 바실러스 투린기엔시스, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-1H-피롤-3-카보니트릴, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 베타사이플루트린, 비펜트린, BPMC, 브로펜프록스, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부토카복신, 부틸피리다벤, 카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, N-[(6-클로로-3-피리디닐)-메틸]-N'-시아노-N-메틸-에탄이미드아미드, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 시스-레스메트린, 클로사이트린, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진, 델타메트린, 데메톤-M, 데메톤-S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스, 디클리포스, 디크로토포스, 디에티온, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사티온, 디설포톤, 에디펜포스, 에마멕틴, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토펜프록스, 에토프로포스, 에트림포스, 펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노부카브, 페노티오카브, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피록시메이트, 펜티온, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루펜프록스, 플루발리네이트, 포노포스, 포르모티온, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 이미다클로프리드, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로카브, 이속사티온, 이버멕틴, 람다-사이할로트린, 루페누론, 말라티온, 메카르밤, 메빈포스, 메설펜포스, 메트알데하이드, 메타크리포스, 메트아미도포스, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 밀베멕틴, 모노크로토포스, 목시덱틴, 날레드, NC 184, 니텐피람, 오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M, 옥시데프로포스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 M, 피리미포스 A, 프로페노포스, 프로메카브, 프로파포스, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리미디펜, 피리프로폭시펜, 퀴날포스, 살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 설포텝, 설프로포스, 테부페노지드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테르밤, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티아페녹스, 티오디카브, 티오파녹스, 티오메톤, 티온아진, 투린기엔신, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브, 바미도티온, XMC, 크실릴카브, 제타메트린.
제초제, 비료 및 성장 조절제와 같은 다른 공지된 활성 혼합물을 혼합하는 것이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그대로 또는 시판되는 제제 형태 또는 그들로 부터 제조된 사용 형태, 예를들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 습윤성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립의 형태로 사용될 수 있다. 이들은 통상의 방법, 예를들어 붓기, 분무(spraying), 오토마이징(atomizing), 살포(broadcasting), 포움 형성, 솔질(brushing-on)등으로 사용된다. 또한, 활성 화합물을 초-저 부피 방법으로 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입하는 것이 가능하다. 식물의 종자가 또한 처리될 수 있다.
식물의 부분 처리에서, 사용형태의 활성 화합물 농도는 상당한 범위에서 변할 수 있다. 이들 농도는 일반적으로 1 내지 0.0001 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 0.001중량%이다.
종자의 처리에서, 종자 1 kg당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g의 활성 화합물의 양이 일반적으로 요구된다.
토양을 처리하기 위하여, 0.00001 내지 0.1 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 0.02중량%의 활성 화합물 농도가 작용 부위에서 요구된다.
제조실시예 :
실시예 1
방법 a)
냉각하면서, 수소화 나트륨(60%)의 0.4 g(0.01 몰)을 디메틸포름아미드 10 ml중의 2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 2 g(0.0096 몰) 및 4-(2-클로로페녹시)-5,6-디플루오로피리미딘 2.3 g(0.0095 몰)의 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 25℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고 디클로로메탄으로 추출하며, 유기상을 황산 나트륨상에서 건조시키고 용매를 감압하에서 증류시켰다. 잔류물을 동일한 부피의 에틸 아세테이트 및 사이클로헥산의 혼합물을 사용하여 실리카 겔상에서 크로마토그래피시켰다. 2-{2-[6-(2-클로로페녹시)-5-플루오로-피리미딘-4-일옥시]-페닐}-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드 2.1 g(이론치의 48.3%)을 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼(CDCl3/TMS): δ= 2.88/2.90(3H); 3.82(3H); 6.68(1H); 7.25-7.54(8H); 8.05(1H) ppm.
실시예 2
방법 b)
냉각하면서, 수소화 나트륨(60%)의 0.25 g(0.0062 몰)을 디메틸포름아미드 20 ml중의 2-[2-(5,6-디플루오로피리미딘-4-일옥시)-페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 2 g(0.0062 몰) 및 2-메틸페놀 0.67 g(0.0062 몰)의 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 25℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하며, 유기상을 황산 나트륨상에서 건조시키고 용매를 감압하에서 증류시켰다. 2-[2-(5-플루오로-6-o-톨리옥시-피리미딘-4-일옥시)-페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 1.5 g(58.9%)을 수득하였다.
1H NMR 스펙트럼(CDCl3/TMS): δ=2.21(3H); 2.89/2.90(3H); 3.84(3H); 6.7(1H,b); 7.06-7.53 (8H); 8.06(1H) ppm.
실시예 1 내지 2의 방법에 의해서 및 방법의 일반적인 기술에서의 과정에 따라, 하기 표 1에 열거된 일반식(Ia)의 화합물을 수득하였다.
표 1:
*) 1H NMR 스펙트럼을 내부 표준으로서 테트라메틸실란(TMS)을 사용하여 듀테로클로로포름(CDCl3) 또는 헥사듀테로디메틸 설폭사이드(DMSO-d6)중에서 기록하였다. 케미컬 시프트는 ppm 단위의 δ값으로 보고했다.
**) logP 값을 HPLC(구배 방법, 아세토니트릴/0.1% 수성 인산)를 사용하여 EEC Directive 79/831 Annex V.A8에 따라 결정하였다.
일반식(II)의 출발물질의 제조:
실시예 (II-1)
테트라하이드로푸란 100 ml중의 벤조푸란-2,3-디온 3-(O-메틸-옥심)(WO-A 9524396)의 5 g(0.028 몰)을 25% 세기 수성 암모니아 용액 20 ml와 함께 20℃에서 2 시간동안 교반하였다. 이어서 용매를 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하며, 유기상을 황산 나트륨상에서 건조시키고 용매를 감압하에서 증류시켰다. 잔류물을 에탄올로부터 재결정화시켜 2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드 2 g(이론치의 36.4%)을 수득하였다.
logP = 0.83
GC/MS 실릴화(silylated):
리텐션 지수(Retention index) = 1827
M = 341, 323, 307, 291, 149, 133, 192, 176, 135, 116, 89, 73, 45, 26.
일반식(III)의 출발물질의 제조
실시예 (III-1):
0℃에서, 테트라하이드로푸란 400 ml중의 페놀 42.4 g(0.45 몰) 및 칼륨 3급-부톡사이드 50.4 g(0.45 몰)의 용액을 테트라하이드로푸란 1 ℓ중의 4,5,6-트리플루오로피리미딘 80 g(0.6 몰)의 용액에 적가하였다. 첨가후, 반응 혼합물을 0℃에서 30분간 교반하고 이어서 물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 황산 나트륨상에서 건조시키고 감압하에서 농축시키며 잔류물을 저-비점 석유 에테르와 함께 교반하였다. 융점 65-66℃의 4-페녹시-5,6-디플루오로피리미딘 63.8 g(이론치의 68.1%)을 수득하였다.
일반식(IV)의 출발물질의 제조:
실시예 (IV-1)
2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드의 5 g(0.024 몰)을 테트라하이드로푸란 30 ml에 용해시키고 0℃로 냉각시켰다. 교반하면서, 칼륨 3급-부톡사이드 2.7 g(0.024 몰)을 한번에 조금 첨가하였다. 0℃에서, 생성된 용액을 테트라하이드로푸란 40 ml중의 4,5,6-트리플루오로피리미딘의 용액에 적가하였다. 이어서 혼합물을 20℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 용매를 이어서 감압하에서 증류시키고, 잔류물을 물에 붓고 에틸 아세테이트로 추출하여, 유기상을 황산 나트륨상에서 건조시키며 용매를 감압하에서 증류시켰다. 혼합물을 디에틸 에테르와 함께 교반하고, 결정성 2-[2-(5,6-디플루오로-피리미딘-4-일옥시)-페닐]-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 3.2 g(이론치의 41.3 %)을 여과하였다.
1H NMR 스펙트럼(CDCl3/TMS):δ=2.87/2.88 (3H); 3.81 (3H); 6.67 (1H,b); 7.33-7.55 (4H); 8.19/8.20 (1H) ppm.
일반식(VI)의 전구체의 제조
실시예(VI-1)
설포란 2.3ℓ중의 플루오르화 칼륨 609 g의 혼합물을 건조시키기 위하여, 액체 500 ml를 145℃ 및 20 밀리바에서 증류시켰다. 이어서, 5-클로로-4,6-디플루오로피리미딘(DE-A 383558) 1054 g 및 테트라페닐포스포늄 브로마이드 25 g을 첨가하고, 5바의 질소 압력을 적용하며 혼합물을 240℃에서 24시간 동안 교반하고 이 기간동안 압력이 11 바로 증가하였다. 반응 혼합물을 80℃로 냉각시키고, 압력을 해제했다. 이어서, 대기압에서, 혼합물을 다시 한번 서서히 가열하고 생성물을 증류시켰다. 바닥의 온도가 200℃에 도달했을 때, 증류를 가속화시키고 보다 많은 생성물을 얻기 위하여 압력을 150 밀리바로 감소시켰다. 비점 86 내지 87℃의 4,5,6-트리플루오로피리미딘 총 664 g(이론치의 70.7%)을 수득하였다.
사용 실시예
실시예 A:
플라스모파라 ( Plasmopara ) 시험(포도나무)/보호
용매: 아세톤 47 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)의 포자의 수성 현탁액을 접종시키고 20℃ 및 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 챔버에 1일 동안 위치시켰다. 이어서 식물을 21℃ 및 약 90% 대기 습도의 온실에 5일 동안 위치시켰다. 이어서 식물을 축축하게 하여 인큐베이션 챔버에 1일 동안 위치시켰다.
접종하고 6일후 평가를 했다. 0% 란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염(infestation)도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를들어 제조 실시예 (1), (2), (3), (12), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (20), (22), (23), (24), (26), (27) 및 (28)의 화합물이 100 g/ha의 예시적 활성 화합물 적용률에서 비처리된 대조군과 비교하여 94% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.
실시예 B:
스파에로테카 ( Sphaerotheca ) 시험(오이)/보호
용매: 아세톤 47 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea) 포자의 수성 현탁액을 접종시켰다. 이어서 식물을 23℃ 및 약 70%의 상대 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10일후 평가를 했다. 0% 란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를들어 제조 실시예 (1), (2), (3), (6), (7), (9), (12), (13), (14), (15), (17), (18), (20), (21), (22), (23), (24), (26), (27) 및 (28)의 화합물이 100 g/ha의 예시적 활성 화합물 적용률에서 비처리된 대조군과 비교하여 91% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.
실시예 C:
벤투리아 ( Venturia ) 시험(사과)/보호
용매: 아세톤 47 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 사과 더뎅이병(apple scab)(Venturia inaequalis)의 원인 유기체의 분생자 수성 현탁액을 접종시키고 약 20℃ 및 100% 상대 습도의 인큐베이션 챔버에 1일 동안 위치시켰다.
이어서, 식물을 약 21℃ 및 약 90%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 12일후 평가를 했다. 0% 란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를들어 제조 실시예 (2), (3), (4), (5), (6), (8), (9), (12), (14), (17), (18), (21) 및 (28)의 화합물이 10 g/ha의 예시적 활성 화합물 적용률에서 비처리된 대조군과 비교하여 96% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.
실시예 D:
에리시페 ( Erysiphe ) 시험(보리)/보호
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다.
분무 코팅이 건조된후, 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피.호르데이 (Erysiphe graminis f. sp . hordei .)의 포자를 살분하였다.
식물을 백분병 농포(mildew pustules)의 발달을 촉진시키기 위하여 약 20℃ 의 온도 및 약 80%의 상대 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 했다. 0% 란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 제조 실시예 (2), (3) 및 (8)의 화합물이 250 g/ha의 예시적 활성 화합물 적용률에서 비처리된 대조군과 비교하여 100%의 효력을 나타냈다.
실시예 E:
에리시페 ( Erysiphe ) 시험(보리)/치료
용매: N-메틸-피롤리돈 10 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치료 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피.호르데이(Erysiphe graminis f. sp . hordei .)의 포자를 살분하였다. 접종하고 24시간후, 식물에 상기 언급된 적용률로 활성 화합물의 제제를 분무하였다.
식물을 백분병 농포의 발달을 촉진시키기 위하여 약 20℃ 의 온도 및 약 80%의 상대 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7일후 평가를 했다. 0% 란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 실시예 (2), (3), (6), (9) 및 (18)에서 언급된 본 발명에 따른 화합물이 250 g/ha의 적용률에서 90% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.
실시예 F:
피리쿨라리아 ( Pyricularia ) 시험(벼)/보호
용매: 아세톤 12.5 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물과 상기 지정된 양의 유화제로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 벼 식물에 활성 화합물의 제제를 흘러내릴 때 까지 분무하였다. 분무 코팅이 건조되고 하루후, 식물에 피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae) 포자의 수성 현탁액을 접종시켰다. 이어서, 식물을 100%의 상대 습도 및 25℃의 온실에 위치시켰다.
접종하고 4 일후 평가를 했다.
0%란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 제조 실시예 (1), (2), (3), (4), (8), (9), (10), (20), (21), (22) 및 (24)의 화합물이 750 g/ha의 예시적 활성 화합물 적용률에서 비처리된 대조군과 비교하여 80%의 효력을 나타냈다.
실시예 G:
푸시니아 ( Puccinia ) 시험(벼)/보호
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 푸시니아 레콘디타 (Puccinia recondita)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 약 20℃의 온도 및 100%의 상대 습도의 인큐베이션 챔버에 48시간 동안 위치시켰다.
이어서, 녹병 농포(rust pustles)의 발달을 촉진하기 위하여 약 20℃의 온도 및 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 10 일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 실시예 (1), (2), (5), (12), (13), (14), (15), (16), (24) 및 (26)에 언급된 본 발명에 따른 화합물이 250 g/ha의 적용률에서 90% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.
실시예 H:
푸사리움 니발레 ( 바르 . 니발레 )( Fusarium nivale ( var. nivale )) 시험(밀)/보호
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 푸사리움 니발레(바르. 니발레)의 분생자 현탁액을 분무하였다.
식물을 약 15℃의 온도 및 100%의 상대 대기 습도의 투명한 인큐베이션 케이지(cages)하의 온실에 위치시켰다.
접종하고 4 일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 실시예 (1), (2), (13), (14), (15), (16), (17), (20), (21), (22), (24) 및 (26)에 언급된 본 발명에 따른 화합물이 250 g/ha의 적용률에서 90% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.
실시예 I:
피레노포라 테레스 ( Pyrenophora teres ) 시험(보리)/보호
용매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정량의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 피레노포라 테레스의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 약 20℃ 및 약 100%의 상대 대기 습도의 인큐베이션 챔버에 48시간 위치시켰다.
이어서, 식물을 약 20℃의 온도 및 약 80%의 상대 대기 습도의 온실에 위치시켰다.
접종하고 7 일후 평가를 했다. 0%란 대조군에 상당하는 효력을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염(infestation)도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서, 예를들어 실시예 (17) 및 (28)에 언급된 본 발명에 따른 화합물이 250g/ha의 적용률에서 90% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.
실시예 K:
피토프토라 ( Phytophthora ) 시험(토마토)/보호
용매: 아세톤 47 중량부
유화제: 알킬-아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위하여, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 상기 언급된 적용률로 분무하였다. 분무 코팅이 건조된후, 식물에 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 식물을 약 20℃ 및 100% 의 상대적 대기 습도의 인큐베이션 챔버에 위치시켰다.
접종하고 3일후 시험을 평가했다. 0% 란 대조군에 상당하는 효율을 의미하고, 100% 효력이란 어떤 감염도 관찰되지 않음을 의미한다.
이 시험에서, 실시예 (8), (9) 및 (10)에서 언급된 본 발명에 따른 화합물은 100g/ha의 적용률에서 96% 또는 그이상의 효력을 나타냈다.

Claims (7)

  1. 일반식(I)의 화합물:
    상기 식에서,
    Z가 각각 불소, 염소, 메틸, 에틸 또는 하이드록실에 의해 일- 내지 이치환되거나 비치환된 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나;
    메틸- 또는 에틸-치환되거나 비치환된 티에닐, 피리딜 또는 푸릴을 나타내거나;
    불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일,
    메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 1-, 2-, 3-, 네오-펜틸, 1-, 2-, 3-, 4-(2-메틸부틸), 1-, 2-, 3-헥실, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-메틸펜틸), 1-, 2-, 3-(3-메틸펜틸), 2-에틸부틸, 1-, 3-, 4-(2,2-디메틸부틸), 1-, 2-(2,3-디메틸부틸), 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 3-옥소부틸, 메톡시메틸, 디메톡시메틸,
    메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시,
    메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐,
    비닐, 알릴, 2-메틸알릴, 프로펜-1-일, 크로토닐, 프로파르길, 비닐옥시, 알릴옥시, 2-메틸알릴옥시, 프로펜-1-일옥시, 크로토닐옥시, 프로파르길옥시,
    트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸,
    디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시,
    디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐,
    메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노,
    아세틸, 프로피닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐옥시, 디에틸아미노카보닐옥시, 벤질아미노카보닐, 아크릴로일, 프로피올로일,
    사이클로펜틸, 사이클로헥실,
    각각 이중 결합되고 각 경우에 불소, 염소, 옥소, 메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환 되거나 비치환된 프로판디일, 에틸렌옥시, 메틸렌디옥시, 에틸렌디옥시,
    또는 그룹 (여기에서, A1은 수소, 메틸 또는 하이드록실을 나타내고, A2는 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 아미노, 메틸아미노, 페닐, 벤질 또는 하이드록시에틸을 나타낸다), 및
    각각 할로겐, 1 내지 4의 탄소수를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체에 의해 환부위에서 일- 내지 삼치환 되거나 비치환된 페닐, 페녹시, 페닐티오, 벤조일, 벤조일에테닐, 신나모일, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 벤질옥시, 벤질티오, 5,6-디하이드로-1,4,2-디옥사진-3-일메틸, 트리아졸릴메틸, 벤즈옥사졸-2-일메틸, 1,3-디옥산-2-일, 벤즈이미다졸-2-일, 디옥솔-2-일, 옥사디아졸릴로 이루어진 그룹 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 각각 일- 내지 사치환되거나 비치환된 페닐 또는 나프틸을 나타내고,
    R은 수소 또는 메틸을 나타내고,
    Q는 산소 또는 황을 나타내며,
    X는 불소 또는 염소를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, Q가 산소를 나타내는 일반식(I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 함유함을 특징으로하는 진균 또는 박테리아를 구제하기 위한 농약.
  4. 제 1 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 진균 또는 박테리아 및 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로하는 진균 또는 박테리아 구제 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 증량제, 계면활성제 또는 이들의 혼합물과 혼합시킴을 특징으로하는 진균 또는 박테리아를 구제하기 위한 농약의 제조방법.
  6. 일반식(IV)의 화합물:
    상기 식에서,
    L1, L2, L3 및 L4는 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐 또는 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 또는 트리플루오로메틸설포닐을 나타내고,
    R은 수소 또는 메틸을 나타내며,
    X는 불소 또는 염소를 나타내고,
    Y2는 불소 또는 염소를 나타낸다.
  7. a) 일반식(II)의 2-(2-하이드록시-페닐)-2-메톡시이미노-아세트아미드를 일반식(III)의 치환된 할로게노피리미딘과 반응시키거나,
    b) 일반식(IV)의 페녹시피리미딘을 일반식(V)의 환 화합물과 반응시킴을 특징으로하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법:
    Z-Q-H (V)
    상기 식에서,
    Z, R, Q, X, L1, L2, L3 및 L4는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    Y1 및 Y2는 각각 불소 또는 염소를 나타낸다.
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