CN1242766A - 用作杀虫剂的卤代嘧啶芳基(硫代)酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的卤代嘧啶,其两种制备方法以及其作为农药的用途。

Description

用作杀虫剂的卤代嘧啶芳基(硫代)酯
本发明涉及新的卤代嘧啶，其两种制备方法以及其作为农药的用途。
具有类似取代方式的某些嘧啶和其杀真菌活性是已知的(GB-A2253624)。然而，这些现有技术中的化合物的活性，特别是以低的施用比例和低的浓度使用时，不能在所有应用领域都取得令人完全满意的效果。
因此，本发明提供了通式(I)代表的新的卤代嘧啶其中Z代表分别选择性地被取代的环烷基、芳基或杂环基，R代表氢或烷基，Q代表氧或硫，且X代表卤素，L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，并且各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，分别选择性地被卤素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。
在上述定义中，饱和或不饱和烃链，例如烷基、链烷双基、链烯基或链炔基，包括连有杂原子的烃链，例如烷氧基、烷硫基或烷氨基，分别是直链或支链烃链。
芳基代表芳香单环或多环烃环，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选苯基或萘基，特别优选苯基。
杂环基代表饱和或不饱和、及芳香环状化合物，其中至少有一个环原子是杂原子，即不是碳的原子。如果环中有不止一个杂原子，这些杂原子可以是相同或不同的杂原子。优选的杂原子是氧、氮或硫。这些环状化合物可选择性地与其它碳环或杂环稠合或桥接成多环系统。优选单环或双环系统，特别优选单环或双环芳香环系统。
环烷基代表饱和碳环化合物，其中碳环可与其它碳环稠合或桥接成多环系统。
此外，已发现通式(I)新的卤代嘧啶可通过如下反应得到：a)适当时在稀释剂存在下，适当时在酸性中和剂存在下，以及适当时在催化剂存在下，通式(II)2-(2-羟基-苯基)-2-甲氧亚氨基-乙酰胺与通式(III)取代的卤代嘧啶反应可得到通式(I)新的卤代嘧啶。
Figure A9718119400101
其中R、L1、L2、L3和L4的定义同上其中Z、Q和X的定义同上并且Y1代表卤素或b)适当时在稀释剂存在下，适当时在酸性中和剂存在下，以及适当时在催化剂存在下，通式(IV)苯氧基嘧啶与通式(V)环状化合物反应可得到通式(I)新的卤代嘧啶，其中R、X、L1、L2、L3和L4的定义同上，且Y2代表卤素
                  Z-Q-H    (V)其中Z和Q的定义同上。
最后，还发现通式(I)新的卤代嘧啶有很强的杀真菌活性。
根据本发明的化合物可以多种可能的同分异构体的混合物形式存在，特别是立体异构体，例如E-异构体和Z-异构体。E-异构体和Z-异构体以及这些异构体的任一混合物都在本发明的保护范围之内。
本发明优选提供具有如下定义的通式(I)化合物，其中Z代表有3-7个碳原子的环烷基，其中可选择性地被卤素、烷基或羟基单或双取代；
代表3-7元杂环，其中可选择性地被有1-4个碳原子的烷基取代；
或代表苯基或萘基，其中可分别可选择地被相同或不同的取代基一-四取代，其中可能的取代基优选选自下述基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
分别有1-8个碳原子的直链或支链烷基、羟烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
分别有2-6个碳原子的直链或支链链烯基或链烯氧基；
有1-6个碳原子以及1-13个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
分别有2-6个碳原子以及1-11个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基；
在各自的烃链中有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基、链烯基羰基或链炔基羰基；
各自有3-6个碳原子的环烷基或环烷基氧基；
有3-4个碳原子的亚烷基，有2-3个碳原子的氧化烯基或有1-2个碳原子的二氧化烯基，其中所述的每一基团都是双键连接的，并且各自选择性地被下述相同或不同的取代基一-四取代：氟、氯、酮基(Oxo)、甲基、三氟甲基和乙基；
或其中A1代表氢、羟基或有1-4个碳原子的烷基或有1-6个碳原子的环烷基A2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基，或代表有1-4个碳原子并且选择性地被氰基、羟基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基或苯基取代的烷基或烷氧基，或代表各自有2-4个碳原子的链烯基氧基或链炔基氧基，和
苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，其中在各自的烷基部分有1-3个碳原子，各自的取代基在环部分选择性地被卤素和/或有1-4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基一-三取代，R代表氢或甲基，Q代表氧或硫，且X代表氟、氯、溴或碘，且L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，或代表各自有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，并且所述基团分别选择性地被1-5个卤素原子取代。
本发明特别优选提供具有如下定义的通式(I)化合物，其中Z代表环戊基和环己基，其中可分别选择性地被氟、氯、甲基、乙基或羟基一-二取代；代表选择性地被甲基或乙基取代的噻吩基、吡啶基或呋喃基；或代表苯基或萘基，其中所述的苯基或萘基选择性地被相同或不同的取代基一-四取代，可能的取代基优选下述取代基：
氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，
甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、1-、2-、3-或新戊基、1-、2-、3-、4-(2-甲基丁基)、1-、2-、3-己基、1-、2-、3-、4-、5-(2-甲基戊基)、1-、2-、3-(3-甲基戊基)、2-乙基丁基、1-、3-、4-(2，2-二甲基丁基)、1-、2-(2，3-二甲基丁基)、羟甲基、羟乙基、3-氧代丁基、甲氧基甲基、二甲氧基甲基，
甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，
甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
乙烯基、烯丙基、2-甲基烯丙基、丙烯-1-基、巴豆酰基、炔丙基、烯乙氧基(Vinyloxy)、烯丙基氧基、2-甲基烯丙基氧基、丙烯-1-基氧基、巴豆酰基氧基、炔丙基氧基，
三氟甲基、三氟乙基，
二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基，
甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基，
乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、苯甲氨基羰基、丙烯酰基、丙炔酰基，
环戊基、环己基，
丙二基、亚乙基氧基、亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，其中所述的基团都是双键连接的，并且各自选择性地被相同或不同下述取代基一-四取代：氟、氯、酮基、甲基或三氟甲基，
或其中A1代表氢、甲基或羟基，且A2代表羟基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、苯基、苄基或羟乙基，和
苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、苄基、苯乙基、苯丙基、苄氧基、苄硫基、5，6-二氢-1，4，2-二恶嗪-3-基甲基、三唑基甲基、苯并恶唑-2-基甲基、1，3-二氧六环-2-基、苯并咪唑-2-基、间二氧杂环戊烯-2-基、恶二唑基，其中所述基团分别选择性地在环部分被卤素和/或有1-4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基一-三取代，R代表氢或甲基，Q代表氧或硫，且X代表氟或氯，且L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，各自代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基。
在特别优选的化合物中，Z代表选择性地取代的苯基。
在更加特别优选的化合物中，L1和L2各自独立地代表甲基和尤其是氢，L3和L4各自代表氢。
其中X代表氟的通式(I)化合物是特别优选的。
上述一般或优选的取代基定义既适用于通式(I)的终产物，也适用于相应的原料或每一制备步骤中所需的中间体。
对这些取代基在各自的组合或优选的取代基组合中所作的具体定义可用其它优选范围的任一取代基定义代替，在每一组合中取代基的定义是独立的。
可按照所需化合物将这些取代基的定义彼此组合，因此包括优选化合物的范围之间的组合。
通式(II)提供了实施根据本发明的方法a)所需的原料2-(2-羟基-苯基)-2-甲氧基亚氨基-乙酰胺的通用定义。在通式(II)中，R、L1、L2、L3和L4分别优选或特别优选具有上面在描述根据本发明的通式(I)化合物时，优选或特别优选的R、L1、L2、L3和L4的定义。
通式(II)的原料是已知的或可通过已知方法制备(参见，如WO-A 9524396)。
通式(III)提供了实施根据本发明的方法a)所需的另一原料卤代嘧啶的通用定义。在通式(III)中，Z、Q和X分别优选或特别优选具有上面在描述根据本发明的通式(I)化合物时，优选或特别优选的Z、Q和X的定义。Y1代表卤素，优选氟或氯。
通式(III)的原料是已知的和/或可通过已知方法制备(参见，如DE-A 4340181；Chem.Ber.，90<1957>942，951)。
通式(IV)提供了实施根据本发明的方法b)所需的原料苯氧基嘧啶的通用定义。在通式(IV)中，R、X、L1、L2、L3和L4分别优选或特别优选具有上面在描述根据本发明的通式(I)化合物时，优选或特别优选的R、X、L1、L2、L3和L4的定义。Y2代表卤素，优选氟或氯。
通式(IV)的原料是新的，并且是本申请主题的一部分。
通式(IV)的苯氧基嘧啶可通过用通式(II)的2-(2-羟基苯基)-2-甲氧基亚氨基-乙酰胺与通式(VI)的三卤代嘧啶反应来制备(方法b-1)，适当时在稀释剂存在下、适当时在酸性中和剂存在下以及适当时在催化剂存在下进行反应，X、Y1和Y2是相同或不同的基团，并且各自代表卤素。
实施根据本发明的方法b-1)所需的原料通式(II)的羟基化合物已经在上面描述根据本发明的方法a)时描述过了。
通式(VI)提供了实施根据本发明的方法b-1)所需的另一原料三卤代嘧啶的通用定义。在通式(VI)中，X、Y1和Y2分别代表卤素，优选氟或氯。
这些三卤代化合物是已知的和/或可通过已知方法制备(参见，如Chesterfield et al.，化学会志(J.Chem.Soc.，)1955；3478，3480)。
通式(V)提供了实施根据本发明的方法b)所需的另一原料环状化合物的通用定义。在通式(V)中，Z和Q分别优选或特别优选具有上面在描述根据本发明的通式(I)化合物时，优选或特别优选的Z和Q的定义。
根据本发明的通式(V)环状化合物的化学合成方法是已知的，或可用简单的方法制备。
实施根据本发明的方法a)、b)和b-1)所用的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选包括醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基-t-叔丁基醚、甲基-t-叔戊基醚、二氧六环、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，例如乙腈、丙腈、正或异丁腈或苯甲腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；亚砜，例如二甲亚砜；或砜，例如四氢噻吩砜。
适当时，根据本发明的方法a)、b)和b-1)在合适的酸性中和剂存在下实施。合适的酸性中和剂是所有常用的无机或有机碱。优选包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、醇化物、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸氢钠。
适于根据本发明的方法a)、b)和b-1)使用的催化剂是所有的铜(I)盐，例如氯化铜(I)、溴化铜(I)或碘化铜(I)。
实施根据本发明的方法a)、b)和b-1)的反应温度可在相当宽的范围内变化。反应通常在-20℃-100℃进行，优选-10℃-80℃。
当实施根据本发明的方法a)来制备通式(I)化合物时，通式(III)的取代卤代嘧啶使用的量通常是0.5-15摩尔、优选0.8-8摩尔/摩尔通式(II)的2-(2-羟基苯基)-2-甲氧基亚氨基-乙酰胺。
当实施根据本发明的方法b)来制备通式(I)化合物时，通式(V)的环状化合物使用的量通常是0.5-15摩尔、优选0.8-8摩尔/摩尔通式(IV)的苯氧基嘧啶。
当实施根据本发明的方法b-1)来制备通式(IV)化合物时，通式(VI)的三卤代嘧啶使用的量通常是1-15摩尔、优选2-8摩尔/摩尔通式(II)的2-(2-羟基苯基)-2-甲氧基亚氨基-乙酰胺。
根据本发明的所有方法通常在大气压下实施。然而，也可以在加压或减压条件下实施，一般在0.1bar-10bar下实施。
反应、反应产物的处理和分离用常规方法进行(参见制备实施例)。
根据本发明的化合物具有有效的杀微生物活性，可在农作物保护和物资保护中用来控制不良微生物例如真菌和细菌。
杀真菌剂用在农作物保护中来控制根肿菌科霉菌(Plasmodiophoro-mycete)、Oomycete、壶菌属霉菌(Chytridiomycete)、接合霉菌(Zygo-mycete)、Ascomycete、担子菌纲(Basidiomycete)和Deuteromycete。
杀菌剂用在农作物保护中来控制假单胞菌科、根瘤菌科、肠杆菌科、棒状杆菌科和链菌属科。
下面将一些引起真菌和细菌病并且归入上述属名的病原体的实例列出，但并不限于此：黄单胞菌属，例如田野黄单胞菌或稻黄单胞菌；假单胞菌属，例如丁香假单胞菌或黄瓜角斑病假单胞菌；欧文氏杆菌属，例如解淀粉欧文氏杆菌；腐霉属，例如终极腐霉；疫霉属，例如蔓延疫霉；假霜霉属，例如律草假霜霉或古巴假霜霉；单轴霉属，例如葡萄生单轴霉；盘梗霉属，例如莴苣盘梗霉；霜霉属，例如豌豆霜霉或芸苔霜霉；白粉菌属，例如禾白粉菌；单丝壳菌属，例如苍耳单丝壳菌；柄球菌属，例如苹果白粉病柄球菌；黑星菌属，例如苹果黑星菌；核腔菌属，例如园核腔菌或麦类核腔菌(分生狍子型：Drechslera，syn：长蠕孢属)；旋孢霉属，例如禾旋孢霉(分生狍子型：Drechslera，syn：长蠕孢属)；单胞锈菌属，例如菜豆单胞锈菌；柄锈菌属，例如隐匿柄锈菌；核盘菌属，例如油菜核盘菌；腥黑粉菌属，例如小麦网腥黑粉菌；黑粉菌属，例如裸黑粉菌或燕麦黑粉菌；薄膜革菌属，例如佐佐木氏薄膜革菌；Pyricularia species，例如Pyricularia oryzae；镰孢属，例如大刀镰孢；葡萄孢属，例如灰色葡萄孢；壳针孢属，例如颖枯壳针孢；小球腔菌属，例如颖枯小球腔菌；尾孢属，例如灰白毛尾孢(Cercospora canescens)；链格孢属，例如甘蓝黑斑病链格孢；和假小尾孢属，例如herpotrichoide假小尾孢。
这些活性化合物以治疗植物病所需的浓度使用时可被植物很好地耐受，这使得化合物可治疗植物的上部、繁殖块茎、种子、和土壤。
根据本发明的活性化合物能成功地治疗尤其是，谷类植物病，例如抗白粉菌属、柄锈菌属、镰孢属和核腔菌属，葡萄栽培和果实以及蔬菜生长中的疾病，例如抗黑星菌属、单丝壳菌属和单轴霉属、疫霉属，或稻病，例如抗Pyricularia。也可成功地治疗其它谷类植物病，例如壳针孢属、核腔菌属或旋孢霉属引起的疾病。此外，本发明的化合物还能用来增加农作物的产量。
根据其特有的物理或化学特性，可将这些活性化合物制成常规制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、泡沫剂、糊剂、粒剂、气雾剂和用于种子的包封在聚合物或包衣组分中的微囊剂、以及超低容量(ULV)冷和温的成雾制剂。
这些制剂可用已知方法生产，例如通过将活性化合物与填料即液体溶剂、高压下的液化气体、和/或固体载体混合，可选择性地使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂、和/或泡沫形成剂。当使用水作为填料时，也可使用例如有机溶剂来作为辅助溶剂。下述溶剂是基本上合适的液体溶剂：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族化合物或氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏份，醇，例如丁醇或乙二醇及其醚或酯，酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂例如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，或水。液化气体填料或载体应理解为在常压或大气压下是气体，例如气雾剂推进剂如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。合适的固体载体有：例如地面天然矿物质，如高龄土、粘土、滑石粉、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和地面合成矿物质，如高分散硅石、矾土和硅酸盐。用于粒剂的合适的固体载体有：例如粉碎和分馏的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或合成的无机和有机粗粉颗粒，和有机材料颗粒，如锯屑、椰子壳、、玉蜀黍棒和烟草茎。合适的乳化剂和/或泡沫形成剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，或蛋白质水解物。合适的分散剂是：例如木素亚硫酸盐废物液体和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素和粉末形态的天然或人工合成聚合物，颗粒剂或胶乳，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
可使用着色剂如无机色素，例如氧化铁、三氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素如铁盐、镁盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂中通常含有0.1％-95％重量的活性化合物，优选0.5％-90％。
根据本发明的活性化合物可以作为唯一的活性组分使用，或可与已知的杀真菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂在制剂中联合使用以例如拓宽作用谱或防止抗药性的发展。在很多情况下，可获得协同效应，即混合物的活性超过了单独组分的活性。
下面的化合物是混合物中共存组分的实例：杀真菌剂：aldimorph、ampropylfos、ampropylfos钾、andoprim、敌菌灵、氧环唑、azoxystrobin，苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、benzamacril、benzamacril-isobutyl、双丙氨膦、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、灭瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶，石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、莠锈灵、carvon、quinomethionate、chlobenthiazone、chlorfenazole、chloroneb、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、cufraneb、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺，咪菌威、双氯酚、苄氯三唑醇、diclofluanid、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、甲基烯唑醇、消螨普、二苯胺、二吡硫翁、灭菌磷、二氰蒽醌、十二环吗啉、多果定、敌菌酮，敌瘟磷、epoxiconazole、乙环唑、乙嘧酚、土菌灵，famoxadon、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰苯胺、种衣酯、拌种咯、苯锈啶、fenpropidin、三苯锡乙酸盐、三苯锡氢氧化物、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、flumetover、氟氯菌核利、氟喹唑、呋嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、三乙膦酸钠、fthalide、麦穗宁、呋霜灵、furametpyr、furcarbonil、呋菌唑、呋醚唑、furmecyclox，双胍辛(guazatine)，六氯化苯、己唑醇、恶霉灵，抑霉唑、亚胺唑、双胍辛、双胍辛albesilate、双胍辛三乙酸盐、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净(IBP)、抑菌脲、irumamycin、稻瘟灵、isovaledione，春雷霉素、甲基kresoxim，铜制剂，例如氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、氧化铜、羟基喹啉铜和波尔多液，代森锰铜、代森锰锌、代森锰、meferimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、metiram、metomeclam、噻菌胺、灭粉霉素、腈菌唑、甲菌利，福美镍、酞菌酯、氟苯嘧啶醇，呋酰胺、恶霜灵、oxamocarb、恶喹酸、氧化萎锈灵、oxyfenthiin，多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、多马霉素、哌丙灵、多噻烷、polyoxorim、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、propanosine钠、丙环唑、丙森锌、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚，quinconazole、五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制剂，戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四环唑、四氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、噻呋酰胺、甲基硫菌灵、福美双、tioxymid、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、triazbutil、咪唑嗪、水杨菌胺、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑，烯效唑，有效霉素、乙烯菌核利、烯霜苄唑，氰菌胺、代森锌、福美锌，以及咪草酸G(Dagger G)，0K-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二氧六环-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-乙醇，(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷酮，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰基苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸盐，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-去氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖苷基)-α-D-吡喃葡糖苷基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫代氰酰甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异恶唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-氨磺酰，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧螺[4，5]癸烷-2-甲胺，8-羟基喹啉硫酸盐，9H-占吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，[(4-氯苯基)-偶氮基]-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，四巯基甲烷，甲基钠盐，1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异恶唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-恶唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-亚胺代甲酰胺，N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸单钠盐，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基磷酸硫代O，O-二乙酯，O-甲基S-苯基苯基丙基氨基磷酸硫代酯，1，2，3-苯并噻二唑-7-甲酸硫代S-甲酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，杀菌剂：溴硝醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：阿维菌素、乙酰甲胺磷、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、磷化铝、双甲脒、氧环唑、AZ60541、azadirachtin、益棉磷、保棉磷、三唑锡，苏云金杆菌、4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈、恶虫威、丙硫克百威、杀虫磺、高效氟氯氰菊酯、联苯菊酯、BPMC，brofenprox、乙基溴硫磷、合杀威、噻嗪酮、丁酮威、丁基哒螨灵，硫线磷、甲萘威、克白威、三硫磷、丁硫克白威、杀螟丹、chloethocarb、氯氧磷、chlorfenapyr、毒虫畏、氟啶脲、氯甲硫磷、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-亚氨代乙酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、顺式-苄呋菊酯、clocythrin、四螨嗪、杀螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺，溴氰菊酯、内吸磷M、内吸磷S、甲基内吸磷、丁醚脲、二嗪磷、除线磷、敌敌畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、敌恶磷、乙拌磷，敌瘟磷、emamectin、S-氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、醚菊酯、灭线磷、乙嘧硫磷，苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、flufenprox、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、安硫磷、噻唑磷、fubfenprox、呋线威，六六六(HCH)、庚烯磷、氟玲脲、噻螨酮，吡虫啉、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、异丙威、恶唑磷、伊维菌素，高效氯氟氰菊酯、虱螨脲，马拉硫磷、灭蚜磷、mervinphos、mesulfenphos、四聚乙醛、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、甲硫威、灭多威、速灭威、milbemectin、久效磷、moxidectin，二溴磷、NC184、烯啶虫胺，氧乐果、杀线威、亚砜磷、异砜磷，对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷A、丙溴磷、猛杀威、丙虫磷、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、pyrachlophos、哒嗪硫磷、pyresmethrin、除虫菊素、哒螨灵、嘧螨醚、吡丙醚，喹硫磷，蔬果磷、sebufos、氟硅菊酯、治螟磷、硫丙磷，虫酰肼、吡螨胺、tebupirimphos、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、terbam、特丁硫磷、杀虫畏、thiafenox、硫双威、久效威、甲基乙拌醚、虫线磷、thuringiensin、四溴菊酯、苯螨噻、三唑磷、triazuron、敌百虫、杀玲脲、混杀威，蚜灭多、灭除威(XMC)、灭杀威、zetamethrin。
本发明的活性化合物也可以与其它已知活性化合物如除莠剂、肥料与生长调节剂联合使用。
本发明的活性化合物可以其本身的形式或以其商业制剂形式或以由其制备的使用形式来使用，例如现成的溶液、悬浮液、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉剂和粒剂。它们以常规方法使用，例如以浇灌、喷雾、雾化、播撒、泡沫、刷涂等形式使用。还可以用超低容量法将活性化合物施药，或将活性化合物的制剂或活性化合物本身注入到土壤中。植物的种子也可以治疗。
在植物治疗区域，活性化合物在使用形式中的浓度可在相当大的范围内变化。其浓度通常是1-0.0001％(重量比)，优选0.5-0.001％(重量比)。
当治疗种子时，活性化合物所需的量通常是，每一千克种子用0.001-50克、优选0.01-10克活性化合物。
当在土壤中用药时，活性化合物在作用位点的浓度是0.00001-0.1％(重量比)，优选0.0001-0.02％(重量比)。
制备实施例：实施例1方法a)
在冷却下，将0.4g(0.01mol)氢化钠(60％)加入到2g(0.0096mol)2-(2-羟基-苯基)-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺和2.3g(0.0095mol)4-(2-氯苯氧基)-5，6-二氟嘧啶在10ml二甲基甲酰胺的混合物中，把得到的混合物在25℃搅拌12小时。将反应混合物倒入水中，用二氯甲烷萃取，有机相用硫酸钠干燥，将溶剂减压蒸馏掉。将剩余物进行硅凝胶色谱分离，用等同体积比的乙酸乙酯和环己烷的混合物作为洗脱液。获得了2.1g(48.3％产率)2-{2-[6-(2-氯苯氧基)-5-氟-嘧啶-4-基氧基]-苯基}-2-甲氧基亚胺基-N-甲基乙酰胺。1H-NMR-Spektrum(CDCl3/TMS)：δ＝2,88/2,90(3H)；3,82(3H)；6,68(1H)；7,25-7,54(8H)；8,05(1H)ppm.实施例2
Figure A9718119400262
方法b)
在冷却下，将0.25g(0.0062mol)氢化钠(60％)加入到2g(0.0062mol)2-[2-(5，6-二氟嘧啶-4-基氧基)-苯基]-2-甲氧基亚氨基-N-甲基-乙酰胺和0.67g(0.0062mol)2-甲基苯酚在20ml二甲基甲酰胺的混合物中，把得到的混合物在25℃搅拌12小时。将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，将溶剂减压蒸馏掉。获得了1.5g(58.9％产率)2-[2-(5-氟-6-邻-甲苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基]-2-甲氧基亚胺基-N-甲基乙酰胺。1H-NMR-Spektrum(CDCl3/TMS)：δ＝2,21(3H)；2,89/2,90(3H)；3,84(3H)；6,7(1H，b)；7,06-7,53(8H)；8,06(1H)ppm.
用实施例1-2的方法，并且依据对本发明方法进行的一般描述中的步骤，可获得下面表1中通式(Ia)的化合物。
Figure A9718119400271
实施例号   R                Q      X      R 熔点(℃) NMR* LogP**
34526789101112131415161718192021 苯基               O      F    -CH32-氰基苯基         O      F    -CH32-甲氯基苯基       O      F    -CH32-甲基苯基         O      F    -CH34-氯苯基           O      F    -CH32-乙酰基苯基       O      F    -CH32-烯丙基氧基苯基   O      F    -CH32-丙酰基氧基苯基   O      F    -CH32-氯苯基           O      F    -H2-溴苯基           O      F    -CH32-氟苯基           O      F    -CH32，4-二溴苯基      O      F    -CH32，3-二氯苯基      O      F    -CH32，4-二氯苯基      O      F    -CH32，5-二氯苯基      O      F    -CH32，6-二氯苯基      O      F    -CH32，3-二甲基苯基    O      F    -CH32，4-二甲基苯基    O      F    -CH32，5-二甲基苯基    O      F    -CH32，6-二甲基苯基    O      F    -CH3 107128-130 3,853,853,833,843,853,853,823,853,873,833,823,833,833,833,833,793,773,843,763,82 2,772,62,723,043,222,513,112,832,793,082,853,763,453,613,533,353,303,393,523,29
实施例号        R             Q      X      R 熔点(℃) NMR* LogP**
22232425262728 2-氯-4-甲基苯基      O      F    -CH32-氯-5-甲基苯基      O      F    -CH33-氯-2-甲基苯基      O      F    -CH34-氯-2-甲基苯基      O      F    -CH32溴-4-氯苯基         O      F    -CH34-溴-2-氯苯基        O      F    -CH3苯基                 S      F    -CH3 3,823,823,843,833,823,81 3,413,373,503,653,703,07
*)1H NMR光谱数据是在氘氯仿(CDCl3)或六氘二甲基亚砜(DMSO-d6)中，用四甲基硅烷(TMS)作为内标准测得的。化学位移以δ值报道，是以ppm为单位。
**)logP值是用HPLC(梯度法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)、依据EEC指令79/831附加V.A8测定的。制备通式(II)的原料：实施例(II-1)：
Figure A9718119400291
将5g(0.028mol)苯并呋喃-2，3-二酮3-(O-甲基-肟)(WO-A9524396)的100ml四氢呋喃溶液与20ml 25％强度的氨水溶液在20℃一起搅拌2小时。然后将溶剂减压蒸馏掉，产物倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，将溶剂减压蒸馏掉。剩余物用乙醇重结晶，得到了2g(36.4％产率)2-(2-羟基苯基)-2-甲氧基亚胺基-乙酰胺。logP＝0.83。GC/MS硅烷化：保留指数＝1827M＝341、323、307、291、149、133、192、176、135、116、89、73、45、26。制备通式(III)的原料：实施例(III-1)：
Figure A9718119400301
在0℃，将42.4g(0.45mol)苯酚与50.4g(0.45mol)叔丁醇钾的400ml四氢呋喃溶液滴加到80g(0.6mol)4，5，6-三氟嘧啶的1升四氢呋喃溶液中。滴加完毕后，将反应混合物在0℃搅拌30分钟，然后倒入水中并且用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并且减压浓缩，将剩余物在低沸点的石油醚中搅拌。得到了63.8g(68.1％产率)4-苯氧基-5，6-二氟嘧啶，熔点为65-66℃。制备通式(IV)的原料：实施例(IV-1)：
Figure A9718119400302
将5g(0.024mol)2-(2-羟基-苯基)-2-甲氧基亚胺基-N-甲基-乙酰胺溶于30ml四氢呋喃中并且冷却至0℃。将2.7g(0.024mol)叔丁醇钾在搅拌下一点一点地加入。在0℃，将得到的溶液滴加到4，5，6-三氟嘧啶的40ml四氢呋喃溶液中。混合物在20℃搅拌1小时。然后将溶剂减压蒸馏掉，把剩余物倒入水中并且用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥并且将溶剂减压蒸馏掉。将混合物在乙醚中搅拌，过滤得到了3.2g(41.3％产率)2-[2-(5，6-二氟嘧啶-4-基氧基)-苯基]-2-甲氧基亚胺基-N-甲基-乙酰胺的结晶。1H-NMR-Spektrum(CDCl3/TMS)：δ＝2,87/2,88(3H)；3,81(3H)，6,67(1H，b)；7,33-7,55(4H)，8,19/8,20(1H)ppm.制备通式(VI)的原料：实施例(VI-1)：
Figure A9718119400311
为了干燥609g氟化钾在2.3升四氢噻吩砜中的混合物，将500ml此混合物液体在145℃、20mbar下蒸馏。然后加入1054g 5-氯-4，6-二氟嘧啶(DE-A 383558)和25g溴化四苯基磷，通入压力为5bar的氮气并且将混合物在240℃搅拌24小时，搅拌期间将氮气压力增加到11bar。将反应混合物冷却至80℃并且解除氮气压。在大气压下，将混合物再一次缓缓加热，并且将产物蒸馏。当反应器底部温度达到200℃时，将压力减至150mbar以加快蒸馏速度和获得更多的产物。总共得到了664g(70.7％产率)4，5，6-三氟嘧啶，沸点为86-87℃。应用实施例实施例A：单轴霉属试验(葡萄树)/保护溶剂：47重量份的丙酮乳化剂：3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对葡萄树幼苗喷雾施药，当喷雾覆盖层干燥后，将葡萄树幼苗用葡萄生单轴霉的孢子的含水悬浮液接种，然后在20℃、100％相对空气湿度的培养室内培养1天。然后将葡萄树幼苗移至21℃、90％相对空气湿度的温室中培养5天。然后将葡萄树幼苗弄湿并且在培养室中放置1天。
接种6天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(1)、(2)、(3)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(20)、(22)、(23)、(24)、(26)、(27)和(28)的化合物以100g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，与未治疗对照组相比，表现出94％或大于94％的效力。实施例B：单丝壳菌属试验(黄瓜)/保护溶剂：47重量份的丙酮乳化剂：3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对黄瓜幼苗喷雾施药，当喷雾覆盖层干燥后，将黄瓜幼苗用苍耳单丝壳菌的孢子的含水悬浮液接种，然后将黄瓜幼苗移至约23℃、约70％相对湿度的温室内。
接种10天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(1)、(2)、(3)、(6)、(7)、(9)、(12)、(13)、(14)、(15)、(17)、(18)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(26)、(27)和(28)的化合物以100g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，与未治疗对照组相比，表现出91％或大于91％的效力。实施例C：黑星菌属试验(苹果树)/保护溶剂：47重量份的丙酮乳化剂：3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对苹果树幼苗喷雾施药，当喷雾覆盖层干燥后，将苹果树幼苗用病源微生物体苹果黑星菌的分生孢子的含水悬浮液接种，然后将苹果树幼苗在约20℃、100％相对湿度的培养室内培养1天。
将苹果树幼苗移至约21℃、90％相对湿度的温室内。
接种12天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(8)、(9)、(12)、(14)、(17)、(18)、(21)和(28)的化合物以10g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，与未治疗对照组相比，表现出96％或大于96％的效力。实施例D：白粉菌属试验(大麦)/保护溶剂：10重量份的N-甲基-吡咯烷酮乳化剂：0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对大麦幼苗喷雾施药。
当喷雾覆盖层干燥后，用禾白粉菌f.sp.hordei的孢子对大麦幼苗喷粉接种。
为了促进霉病脓疱的形成，将大麦幼苗移至约20℃、约80％相对湿度的温室中。
接种7天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(2)、(3)和(8)的化合物以250g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，与未治疗对照组相比，表现出100％的效力。实施例E：白粉菌属试验(大麦)/治疗溶剂：10重量份的N-甲基-吡咯烷酮乳化剂：0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试治疗活性，用禾白粉菌f.sp.hordei的孢子对大麦幼苗喷粉。接种48小时后，将活性化合物制剂以规定的施用比例对大麦幼苗喷雾施药。
为了促进霉病脓疱的形成，将大麦幼苗移至约20℃、约80％相对湿度的温室中。
接种7天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(2)、(3)(6)、(9)和(10)的化合物以250g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，表现出90％或大于90％的效力。实施例F：Pyricularia试验(稻)/保护溶剂：12.5重量份的丙酮乳化剂：0.3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，用活性化合物制剂对幼小稻苗喷雾施药，喷到排水点(run-off point)。当喷雾覆盖层干燥后，将稻苗用Pyricularia oryzae的孢子的含水悬浮液接种，然后将稻苗移至25℃、100％相对湿度的温室内。
接种4天后进行结果评价。
0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(1)、(2)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(20)、(21)、(22)、和(24)的化合物以750g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，与未治疗对照组相比，表现出80％的效力。实施例G：柄锈菌属试验(小麦)/保护溶剂：25重量份的N，N-二甲基乙酰胺乳化剂：0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对小麦幼苗喷雾施药。当喷雾覆盖层干燥后，将小麦幼苗用隐匿柄锈菌的分生孢子的含水悬浮液喷雾。然后将小麦幼苗在20℃、100％相对湿度的培养室内培养48小时。
为了促进锈斑病脓疱的形成，将小麦幼苗移至约20℃、80％相对湿度的温室中。
接种10天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(1)、(2)、(5)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(24)和(26)的化合物以250g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，表现出90％或大于90％的效力。实施例H：雪腐病镰孢(var.nivale)试验(大麦)/保护溶剂：25重量份的N，N-二甲基乙酰胺乳化剂：0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对大麦幼苗喷雾施药。当喷雾覆盖层干燥后，将大麦幼苗用雪腐病镰孢(var.nivale)的分生孢子的悬浮液喷雾。
将大麦幼苗移至约15℃、100％相对湿度的温室中，其中温室是建在透明的培养罩下。
接种4天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(1)、(2)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(20)、(21)、(22)、(24)和(26)的化合物以250g活性化合物/公顷(ha)的比例施药时，表现出90％或大于90％的效力。实施例I：园核腔菌试验(小麦)/保护溶剂：25重量份的N，N-二甲基乙酰胺乳化剂：0.6重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对小麦幼苗喷雾施药。当喷雾覆盖层干燥后，将小麦幼苗用园核腔菌的分生孢子的悬浮液喷雾。然后将小麦幼苗在20℃、1000％相对湿度的培养室内培养48小时。
为了促进锈斑病脓疱的形成，将小麦幼苗移至约20℃、80％相对湿度的温室中。
接种7天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(17)和(28)的化合物以[空隙]g/公顷(ha)的比例施药时，表现出90％或大于90％的效力。实施例K：疫霉属试验(番茄)/保护溶剂：47重量份的丙酮乳化剂：3重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上面规定量的溶剂和乳化剂混合，用水将其稀释至所需浓度。
为了测试保护活性，将活性化合物制剂以规定的施用比例对番茄幼苗喷雾施药。当喷雾覆盖层干燥后，将番茄幼苗用蔓延疫霉的孢子的含水悬浮液接种。然后将番茄幼苗置于约20℃、1000％相对湿度的培养室内。
接种3天后进行结果评价。0％表示效力与对照组相对应，因此100％的效力表示没有观察到任何感染。
在本试验中，例如制备实施例(8)、(9)和(10)的化合物以[空隙(lacuna)]g/公顷(ha)的比例施药时，表现出96％或大于96％的效力。

Claims (10)

1.通式(I)的化合物
Figure A9718119400021
其中
Z代表分别选择性地被取代的环烷基、芳基或杂环基，
R代表氢或烷基，
Q代表氧或硫，且
X代表卤素，
L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，并且各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，分别选择性地被卤素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。
2.根据权利要求1的通式(I)化合物，其中
Z代表有3-7个碳原子的环烷基，其中可选择性地被卤素、烷基或羟基单或双取代；
代表3-7元杂环，其中可选择性地被有1-4个碳原子的烷基取代；
或代表苯基或萘基，其中可分别可选择地被相同或不同的取代基一-四取代，其中可能的取代基优选选自下述基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；
分别有1-8个碳原子的直链或支链烷基、羟烷基、氧代烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、二烷氧基烷基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
分别有2-6个碳原子的直链或支链链烯基或链烯氧基；
有1-6个碳原子以及1-13个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
分别有2-6个碳原子以及1-11个相同或不同的卤原子的直链或支链卤代链烯基或卤代链烯氧基；
在各自的烃链中有1-6个碳原子的直链或支链烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基氧基、链烯基羰基或链炔基羰基；
各自有3-6个碳原子的环烷基或环烷基氧基；
有3-4个碳原子的亚烷基，有2-3个碳原子的氧化烯基或有1-2个碳原子的二氧化烯基，其中所述的每一基团都是双键连接的，并且各自选择性地被下述相同或不同的取代基一-四取代：氟、氯、酮基、甲基、三氟甲基和乙基；
或
Figure A9718119400031
其中
A1代表氢、羟基或有1-4个碳原子的烷基或有1-6个碳原子的环烷基
A2代表羟基、氨基、甲氨基、苯基、苄基，或代表有1-4个碳原子并且选择性地被氰基、羟基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基或苯基取代的烷基或烷氧基，或代表各自有2-4个碳原子的链烯基氧基或链炔基氧基，和
苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、杂环基或苯基烷基、苯基烷氧基、苯基烷硫基或杂环基烷基，其中在各自的烷基部分有1-3个碳原子，各自的取代基在环部分选择性地被卤素和/或有1-4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基一-三取代，
R代表氢或甲基，
Q代表氧或硫，且
X代表氟、氯、溴或碘，且
L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，或代表各自有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，并且所述基团分别选择性地被1-5个卤素原子取代。
3.根据权利要求1的通式(I)化合物，其中
Z代表环戊基和环己基，其中可分别选择性地被氟、氯、甲基、乙基或羟基一-二取代；
代表选择性地被甲基或乙基取代的噻吩基、吡啶基或呋喃基；
或代表苯基或萘基，其中所述的苯基或萘基选择性地被相同或不同的取代基一-四取代，可能的取代基优选下述取代基：
氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，
甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、1-、2-、3-或新戊基、1-、2-、3-、4-(2-甲基丁基)、1-、2-、3-己基、1-、2-、3-、4-、5-(2-甲基戊基)、1-、2-、3-(3-甲基戊基)、2-乙基丁基、1-、3-、4-(2，2-二甲基丁基)、1-、2-(2，3-二甲基丁基)、羟甲基、羟乙基、3-氧代丁基、甲氧基甲基、二甲氧基甲基，
甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，
甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
乙烯基、烯丙基、2-甲基烯丙基、丙烯-1-基、巴豆酰基、炔丙基、烯乙氧基、烯丙基氧基、2-甲基烯丙基氧基、丙烯-1-基氧基、巴豆酰基氧基、炔丙基氧基，
三氟甲基、三氟乙基，
二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲亚磺酰基或三氟甲磺酰基，
甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、二甲氨基、二乙氨基，
乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、苯甲氨基羰基、丙烯酰基、丙炔酰基，
环戊基、环己基，
丙二基、亚乙基氧基、亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，其中所述的基团都是双键连接的，并且各自选择性地被相同或不同下述取代基一-四取代：氟、氯、酮基、甲基或三氟甲基，
或
Figure A9718119400051
其中
A1代表氢、甲基或羟基，且
A2代表羟基、甲氧基、乙氧基、氨基、甲氨基、苯基、苄基或羟乙基，和
苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苯甲酰基乙烯基、肉桂酰基、苄基、苯乙基、苯丙基、苄氧基、苄硫基、5，6-二氢-1，4，2-二恶嗪-3-基甲基、三唑基甲基、苯并恶唑-2-基甲基、1，3-二氧六环-2-基、苯并咪唑-2-基、间二氧杂环戊烯-2-基、恶二唑基，其中所述基团分别选择性地在环部分被卤素和/或有1-4个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基一-三取代，
R代表氢或甲基，
Q代表氧或硫，且
X代表氟或氯，且
L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，各自代表氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正、异、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲磺酰基或乙磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基。
4.根据权利要求1的通式(I)化合物，其中Q代表氧。
5.农药，其特征在于含有至少一种根据权利要求1的通式(I)化合物。
6.控制害虫的方法，其特征在于用根据权利要求1的通式(I)化合物对害虫和/或害虫栖所施药。
7.根据权利要求1-4的通式(I)化合物在控制害虫中的用途。
8.制备农药的方法，其特征在于将根据权利要求1-4的通式(I)化合物与填料和/或表面活性剂混合。
9.通式(IV)化合物，
其中
L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，并且各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，分别选择性地被卤素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
R代表氢或烷基，
X代表卤素，且
Y2代表卤素。
10.制备通式(I)化合物的方法，
Figure A9718119400062
其中Z代表分别选择性地被取代的环烷基、芳基或杂环基，R代表氢或烷基，
Q代表氧或硫，且
X代表卤素，
L1、L2、L3和L4彼此之间是相同或不同的取代基，并且各自独立地代表氢、卤素、氰基、硝基，分别选择性地被卤素取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
其特征在于，
a)适当时在稀释剂存在下，适当时在酸性中和剂存在下，以及适当时在催化剂存在下，用通式(II)2-(2-羟基苯基)-2-甲氧亚氨基-乙酰胺与通式(III)取代的卤代嘧啶反应，
Figure A9718119400071
其中R、L1、L2、L3和L4的定义同上
Figure A9718119400072
其中Z、Q和X的定义同上并且Y1代表卤素
或b)适当时在稀释剂存在下，适当时在酸性中和剂存在下，以及适当时在催化剂存在下，用通式(IV)苯氧基嘧啶与通式(V)环状化合物反应，
Figure A9718119400081
其中R、L1、L2、L3、L4和X的定义同上，且Y2代表卤素
                 Z-Q-H   (V)其中Z和Q的定义同上。
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