CZ168199A3 - Halogenpyrimidiny, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu a jejich použití pro potírání škůdců - Google Patents

Halogenpyrimidiny, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu a jejich použití pro potírání škůdců Download PDF

Info

Publication number
CZ168199A3
CZ168199A3 CZ991681A CZ168199A CZ168199A3 CZ 168199 A3 CZ168199 A3 CZ 168199A3 CZ 991681 A CZ991681 A CZ 991681A CZ 168199 A CZ168199 A CZ 168199A CZ 168199 A3 CZ168199 A3 CZ 168199A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
optionally
group
halogen
carbon atoms
substituted
Prior art date
Application number
CZ991681A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Gayer
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Bernd-Wieland Krüger
Ralf Tiemann
Stefan Dutzmann
Gred Hänssler
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ168199A3 publication Critical patent/CZ168199A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká nových halogenpyrimidinylaryl(thio)etherů, způsobu jejich výroby a jejich použití jako prostředků pro potírání škůdců, jakož i nových meziproduktů pro jejich výrobu.
Dosavadní stav techniky
Určité pyrimidiny s podobným substitučním vzorem, jakož i jejich fungicidní účinek jsou již známé (GB-A 2253624). Účinnost těchto známých sloučenin není však obzvláště při nižších aplikovaných množstvích a koncentracích v mnoha případech zcela uspokojivá.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu jsou nové halogenpyrimidiny obecného vzorce I
Η.Ω (I) ·· · · • · · • · · » · · · · • · > · · ve kterém
Z značí popřípadě substituovanou cykloalkylovou, arylovou nebo heterocyklylovou skupinu,
R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
X značí atom halogenu a ΐΛ, l7, I? a jsou stejné nebo různé a nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, nebo vždy popřípadě halogenem substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu.
V definicích jsou nasycené nebo nenasycené uhlovodíkové řetězce, jako je alkylová, alkandiylová, alkenylová nebo alkinylová skupina, také ve spojeni s heteroatomy, jako například v alkoxylové, alkylthio- nebo alkylaminové skupině, přímé nebo rozvětvené.
Aryl značí aromatické monocyklické nebo polycyklické uhlovodíkové kruhy, jako je například fenylová, naftylová, anthranylová nebo fenanthrylová skupina, výhodně fenylovou nebo naftylovou skupinu, obzvláště fenylovou skupinu.
Heterocyklyl značí nasycené nebo nenasycené, jakož i aromatické kruhové sloučeniny, ve kterých je alespoň jeden člen kruhu heteroatom, to znamená atom různý od uhlíku.
Když obsahuje kruh více heteroatomů, mohou tyto být stejné nebo různé. Heteroatomy jsou výhodně kyslík, dusík nebo • · · · · · · • · · · · · · · · • · · · · · · · • · · · · •» ··· * · · · síra. Popřípadě tvoří kruhové sloučeniny s dakšími karbocyklickými nebo heterocyklickými, nakondensovanými nebo můstkovými kruhy společně polycyklické kruhové systémy. Výhodné jsou monocyklické nebo bicyklické kruhové systémy, obzvláště monocyklické nebo bicyklické aromatické kruhové systémy.
Cykloalkyl značí nasycené, karbocyklické kruhové skupiny, které popřípadě tvoří s dalšími karbocyklickými, nakondensovanými nebo přemostěnými kruhy polycyklický kruhový systém.
Dále je předmětem předloženého vynálezu způsob výroby nových halogenpyrimidinů obecného vzorce I , jehož podstata spočívá v tom, že se
a) nechají reagovat hydroxysloučeniny obecného vzorce II
ve kterém mají R, ΐΛ, a výše Uvedený význam, se substituovaným halogenpyrimidinem obecného vzorce III
Ν'
Y1 (III)
X • e
Λ · « · • · • · • · « · · · · ve kterém mají Z, Q a X výše uvedený význam a
Υ·*· značí atom halogenu, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě za přítomnosti katalysátoru, nebo se
b) nechají reagovat fenoxypyrimidiny obecného vzorce IV
R (IV) ve kterém mají R, X, lA, L^, a výše uvedený význam a
O
Y značí atom halogenu, s cyklickou sloučeninou obecného vzorce V
Z - Q - Η (V) ve kterém maj í Z a Q výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě za přítomnosti • A • A A AAA AAAA
A · AA··· A A · A • A A A A A A AAAAAA
AAAA· A A ··· · · · AA ··· A A AA katalysátoru.
Konečně bylo zjištěno, že nové halogenpyrimidiny obecného vzorce I mají velmi silné fungicidní účinky.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou popřípadě vyskytovat jako směsi různých možných isomerních forem, obzvláště stereoisomerů, jako jsou například E- a Z-isomery. Nárokovány jsou jak E-isomery, tak také Z-isomery nebo libovolné směsi těchto isomerů.
Předmětem předloženého vynálezu jsou výhodně sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém
Z značí popřípadě jednou až dvakrát halogenem, alkylovou skupinou nebo hydroxyskupinou substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy; popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou heterocyklylovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu;
popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu nebo thiokarbamoylovou skupinu;
přímou nebo rozvětvenou alkylovou, hydroxyalkylovou, oxoalkylovou, alkoxylovou, alkoxyalkylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 8 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu;
přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu;
alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, arylalkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonyloxylovou, alkenylkarbonylovou nebo alkinylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v odpovídajících uhlovodíkových řetězcích;
cykloalkylovou nebo cykloalkyloxylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy;
popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, fluorem, chlorem, oxoskupinou, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou alkylenovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, oxyalkylenovou skupinu se 2 nebo 3 uhlíkovými atomy nebo dioxyalkylenovou skupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy;
• β>
• · · 4 • 4 · · • · · · · · ·
« · « · nebo skupinu vzorce ,N ve kterém značí vodíkový atom, hydroxyskupinu nebo lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlikov atomy a alkynebo ými značí hydroxyskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou, alkylthioskupinou, alkylaminovou skupinou, dialkylaminovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou alkylovou nebo alkoxylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo alkenyloxylovou nebo alkinyloxylovou skupinu se vždy 2 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i popřípadě v kruhové části jednou až třikrát halogenem a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou, fenoxylovou, fenylthio-, benzoylovou, benzoylethenylovou, cinnamoylovou, heterocyklylovou, fenylalkylovou, fenylalkoxylovou, fenylalkylthio- nebo heterocyklylalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíkovými atomy v odpovídajících alkylových částech,
R značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu, «· «« · » · · · · • · ·«··· ··· • · · * » «· · · φ φ» « « · · φ • · · · · · · · · Λ a · · * ·
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
X značí atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu a ΐΛ, L^, LČ a jsou stejné nebo různé a značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo popřípadě jedním až pěti atomy halogenu substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy.
Předmětem předloženého vynálezu j sou obzvláště slouče niny obecného vzorce I , ve kterém
Z značí popřípadě jednou až dvakrát atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo hydroxyskupinou substituovanou cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu;
popřípadě methylovou nebo ethylovou skupinou substituovanou thienylovou, pyridylovou nebo furylovou skupinu;
nebo popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, při čemž jako možné substituenty je možno výhodně uvést atom fluoru, chloru, bromu nebo josu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu nebo thiokarbamoylovou skupinu;
methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, • 99 • 99 n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, t-butylovou, 1-pentylovou, 2-pentylovou, 3-pentylovou, neopentylovou, 1-(2-methylbutylovou), 2-(2-methylbutylovou),
3- (2-methylbutylovou), 4-(2-methylbutylovou), 1-hexylovou, 2-hexylovou, 3-hexylovou, 1-(2-methylpentylovou), 2-(2-methylpenzylovou), 3-(2-metylpentylovou),
4- (2-methylpentylovou), 5-(2-methylpentylovou), 1-(3-methylpentylovou), 2-(3-methylpentylovou), 3-(3-methylpentylovou), 2-ethylbutylovou, 1-(2,2-dimethylbutylovou), 3-(2,2-dimethylbutylovou), 4-(2,2-dimethylbutylovou), 1-(2,3-dimethylbutylovou), 2-(2,3-dimethylbutylovou), hydroxymethylovou, hydroxyethylovou, 3-oxobutylovou, methoxymethylovou nebo dimethoxymethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu nebo i-propoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, i-propylthioskupinu, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou nebo ethylsulfonylovou skupinu, vinylovou, allylovou, 2-methylallylovou, propen-1-ylovou, krotonylovou nebo propargylovou skupinu, vinyloxyskupinu, allyloxyskupinu, 2-methylallyloxyskupinu, propen-l-yloxyskupinu, krotonýloxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, trifluormethylovou nebo trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, di10 • · ♦ · · » • ♦ · • ·
fluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, i-propylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu nebo diethylaminoskupinu, acetylovou, propionylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, methylaminokarbonylovou, ethylaminokarbonylovou, dimethylaminokarbonylovou, diethylamínokarbonylovou, dimethylaminokarbonyloxylovou, diethylaminokarbonyloxylovou, benzylaminokarbonylovou, akryloylovou nebo propioloylovou skupinu, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, oxoskupinou, methylovou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, dvakrát připojenou propandiylovou, ethylenoxylovou, methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu, nebo skupinu
N
přičemž ή
A značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo hydroxyskupinu a • · ♦ · · · » • 4 4 4 · · ·
4 · 4 4 «
4 » 4 · • 4· «44 ·· · «· • · · · 4 • 44 · 4 4
4 • · · ·
A2 značí hydroxyskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo hydroxyethylovou skupinu, jakož i popřípadě v kruhové části jednou až třikrát halogenem a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou, fenoxylovou, fenylthio-, benzoylovou, benzoylethenylovou, cinnamoylovou, fenylethylovou, fenylpropylovou, benzyloxylovou, benzylthio-, 5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl-methylovou, triazolylmethylovou, benzoxazol-2-yl-methylovou, 1,3-dioxan-2-ylovou, benzimidazol-2-ylovou nebo oxadiazolylovou skupinu,
R značí vodíkový atom nebo obzvláště methylovou skupinu,
Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
X značí atom fluoru nebo chloru a ΐΛ, L2, a ΐΛ jsou stejné nebo různé a značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovOu, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, t-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, methylthio-, ethylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, trifluormethylovou, trifluorethylovou, difluormethoxylovou, trifluormethoxylovou, difluorchlormethoxylovou, tri«4 44·· « 4
- 12 • *
444 « 444
4 44·· 4 44 4 ·4 4 «4 ···«··
4 4 4 4 · · · · 44 · ·· · 4 ·· fluorethoxylovou, difluormethylthio-, difluorchlormethylthio-, trifluormethylthio-, trifluormethylsulf inylovou nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu.
Ve zcela obzvláště výhodné skupině sloučenin značí Z popřípadě substituovanou fenylovou skupinu.
V další obzvláště výhodné skupině sloučenin značí
L a L nezávisle na sobě methylovou skupinu a obzvláště vodíkový atom a a vodíkový atom.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém značí X atom fluoru.
Výše uváděné všeobecné nebo výhodné definice zbytků platí jak pro konečné produkty obecného vzorce I , tak také odpovídajícím způsobem pro výchozí látky, popřípadě meziprodukty, potřebné pro jejich výrobu.
Uvedené definice zbytků, popřípadě výhodných zbytků, mohou být navzájem libovolně kombinovány, tedy také mezi uváděnými rozsahy výhodných sloučenin.
2-(2-hydroxy-fenyl)-2-methoxyimino-acetamidy, potřebné pro provádění způsobu a) podle předloženého vynálezu jako výchozí látky, jsou všeobecně definované obecným vzorcem II. V tomto vzorci II mají R, ΐΛ, L^, a výhodně, popřípadě obzvláště, takové významy, jaké byly již uváděny jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
• * ♦ * · · • 4
444 «44
• 44 4
Výchozí látky obecného vzorce II jsou částečně známé a/nebo se mohou pomocí o sobě známých způsobů vyrobit (viz VO-A 9 524 396).
Halogenpyrimidiny, potřebné dále jako výchozí sloučeniny pro provádění způsobu a) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem III. V tomto vzorci III mají Z, Q a X výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, jaké byly již uváděny jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné při definování sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu. značí atom halogenu, výhodně fluoru nebo chloru.
Výchozí látky obecného vzorce III jsou známé a/nebo se mohou pomoci známých metod vyrobit (viz například DE-A 4340181 ; Chem. Ber., 90, (1957), 942, 951).
Fenoxypyrimidiny, potřebné jako výchozí sloučeniny pro provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem IV. V tomto vzorci IV mají R, X, L1, , I? a I? výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, j aké byly j iž uváděny j ako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné při definování sloučenin obecněho vzorce I podle předloženého vynalezu. Y značí atom halogenu, výhodně fluoru nebo chloru.
Výchozí látky obecného vzorce IV jsou nové a rovněž jsou předmětem předloženého vynálezu.
Fenoxypyrimidiny obecného vzorce IV se vyrobí tak, že se (způsob b-1)
2-(2-hydroxy-fenyl)-2-methoxyimino-acetamidy obecného vzorce ·» ··* ·
- 14 • · · 9 9 9 9
9999 9 9 9 9
9 9 99 999999
9 9 9 9
9 9 9 99 99 9 9
II nechají reagovat s trihalogenpyrimidinem obecného vzorce VI
9 ve kterém X, Y a Y jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě za přítomnosti katalysátoru.
Hydroxysloučeniny obecného vzorce II , potřebné jako výchozí látky pro provádění způsobu b-1) podle předloženého vynálezu, byly již popsány v souvislosti s popisem způsobu a) podle předloženého vynálezu.
Trihalogenpyrimidiny, potřebné dále jako výchozí sloučeniny pro provádění způsobu b-1) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem VI. V tomto
Ί vzorci VI značí X, Y a Y atom halogenu, výhodně fluoru nebo chloru.
Trihalogenpyrimidiny jsou známé a/nebo se mohou pomocí známých způsobů vyrobit (viz například Chesterfield a kol., J. Chem. Soc., 1955; 3478, 3480).
Kruhové sloučeniny, potřebné dále jako výchozí sloučeniny pro provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu, jsou všeobecně definované obecným vzorcem V. V tomto
- 15 44·· 44 44 · 4 4 4
444 4 44 4
4 444 4 4 4 * ♦ 4
4 4 4 · ·4 vzorci V maj i Z a 0 výhodně, popřípadě obzvláště výhodně takové významy, jaké byly již uváděny jako výhodné, popřípadě obzvláště výhodné při definování sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Kruhové sloučeniny obecného vzorce V jsou známé látky chemické syntesy nebo se mohou pomocí známých metod vyrobit.
Jako zřeďovací činidla pro provádění způsobů a), b) a b-1) podle předloženého vynálezu přicházejí v úvahu všechna inertní organická rozpouštědla. K těmto patří výhodně ethery, jako je diethylether, diisopropylether, methyl-terc.-butylether, methyl-terc.-amylether, dioxan, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethan, 1,2-diethoxyethan nebo anisol; nitrily, jako je acetonitril, propionitril, n-butyronitril, i-butyronitril nebo benzonitril; amidy, jako je N,N-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon nebo triamid kyseliny hexamethylfosforečné; sulfoxidy, jako je dimethylsulfoxid; nebo sulfony, jako je sulfolan.
Způsoby a), b) a b-1) podle předloženého vynálezu se provádějí popřípadě za přítomnosti vhodného akceptoru kyseliny. Jako takové přicházejí v úvahu všechny obvyklé anorganické nebo organické base. K těmto patří obzvláště hydřídy, amidy, hydroxidy, alkoholáty, uhličitany nebo hydrogenuhličitany kovů alkalických zemin nebo alkalických kovů, jako je například hydrid sodný, amid sodný, terč.-butylát draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan draselný nebo hydrogenuhličitan sodný.
Jak katalysátory pro provádění způsobů a), b) a b-1) ·· 9999
9 9 · 9 9 9
9 9·9 9 99 9
9 9 9 9 999 999
9 9 9 9 9 9
999 999 99 999 9 9 99 jsou vhodné mědhé soli, jako je například chlorid měďný, bromid měďný nebo jodid měďný.
Reakční teploty se mohou při provádění způsobů a), b) a b-1) podle předloženého vynálezu pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně se pracuje při teplotě v rozmezí -20 °C až 100 °C, výhodně -10 °C až 80 °C .
Pro provádění způsobu a) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I se používá pro jeden mol 2-(2-hydroxy-fenyl)-2-methoxyimino-acetamidu obecného vzorce II všeobecně 0,5 až 15 mol, výhodně 0,8 až 8 mol, substituovaného halogenpyrimidinů obecného vzorce
III.
Pro provádění způsobu b) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce I se používá pro jeden mol fenoxypyrimidinu obecného vzorce IV všeobecně 0,5 až 15 mol, výhodně 0,8 až 8 mol, kruhové sloučeniny obecného vzorce V.
Pro provádění způsobu b-1) podle předloženého vynálezu pro výrobu sloučenin obecného vzorce IV se používá pro jeden mol 2-(2-hydroxy-fenyl)-2-methoxyimino-acetamidu obecného vzorce II všeobecně 1 až 15 mol, výhodně 2 až 8 mol, trihalogenpyrimidinu obecného vzorce VI.
Všechny způsoby podle předloženého vynálezu se provádějí všeobecně za normálního tlaku, je však ale také možné pracovat za tlaku zvýšeného nebo sníženého, všeobecně v rozmezí 0,01 až 1,0 MPa .
Vedení reakce, zpracování a isolace reakčních produktů • 4 444« »4 · 4 4 • · · ··· • · · 4 4
4 4* • 44 44 444
4 ·· • 4 4 4
4 4 4 • 4 4 44 4
4
4* 44 se provádí pomocí známých mezod (viz také příklady provedení) .
Účinné látky podle předloženého vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se použít pro potírání nežádoucích mikroorganismů, jako jsou houby a bakterie, v ochraně rostlin a materiálů.
Fungicidní prostředky v ochraně rostlin se používají pro potírání Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.
Baktericidní prostředky se používají v ochraně rostlin pro potírání Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae a Streptomycetaceae.
Jako příklady, které však nejsou omezující, je možno uvést některé původce houbových a bakteriálních onemocnění, kteří spadají pod výše jmenované :
Druhy Xanthomonas, jako je například Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Druhy Pseudomonas, jako je například Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Drudy Erwinia, jako je například Erwinia amylovora;
Druhy Pythium, jako je například Pythium ultimum ;
Druhy Phytophthora, jako je například Phytophthora infestans ;
9999 • ·
- i ί • · 999 999 • 9
9 9 * · · * • 9 9 9 9 9 99 9
9 9« 999999 • 9 9 9 9
999 99 99
Druhy Pseudoperonospora, jako je například Pseudoperonospora humuli nebo Pseudoperonospora cubensis ;
Druhy Plasmopara, jako je například Plasmopara viticola;
Druhy Bremia, jako je například Bremia lactucae;
Druhy Peronospora, jako je například Peronospora píši nebo Peronospora brassicae;
Druhy Erysiphe, jako je například Erysiphe graminis;
Druhy Sphaerotheca, jako je například Sphaerotheca fuliginea;
Druhy Podosphaera, jako je například Podosphaera leucotricha;
Druhy Venturia, jako je například Venturia inaequalis;
Druhy Pyrenophora, jako je například Pyrenophora teres nebo Pyrenophora graminea (konidiová forma: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Cochliobolus, jako je například Cochliobolus sativus (konidiová forma : Drechselera, Synonym: Helminthosporium);
Druhy Uromyces, jako je například Uromyces appendiculatus;
Druhy Puccinia, jako je například Puccinia recondita;
Druhy Sclerotinia, jako je například Sclerotinia sclerotio• · ·♦··
Β · · * ♦
BBB
► Β Β Β ΒΒΒ ΒΒΒ
Β · • Β · Β rum;
Druhy Tilletia, jako je například Telletia caries;
Druhy Ustilago, jako je například Ustllago nuda nebo Ustilago avenae;
Druhy Pellicularia, jako je například Pellicularia sasakii;
Druhy Pyricularia, jako je například Pyricularia oryzae;
Druhy Fusarium, jako je například Fusarium colmorum;
Druhy Botrytis, jako je například Botrytis cinerea;
Druhy Septoria, jako je například Septoria nodorum;
Druhy Leptosphaeria, jako je například Leptosphaeria nodorum ;
Druhy Cercospora, jako je například Cercospora canescens;
Druhy Alternaria, jako je například Alternaria brassicae;
Druhy Pseudocercosporella, jako je například Pseudocercosporella herpotrichoides.
Dobrá přijatelnost účinných látek pro rostliny v koncentracích nutných pro potírání onemocnění rostlin dovoluje ošetření nadzemních částí rostlin, sazenic, osiva a půdy.
Při tom se mohou účinné látky podle předloženého vynálezu použít s obzvláště dobrým úspěchem pro potírání onemoc** «444 ·· tt
není obilí, například proti druhům Erysiphe, Fusarium, Pseudocercosporella a Puccinia, nebo onemocnění při pěstování vína, ovoce a zeleniny, jako například proti druhům Plasmopara, Sphaerotheca, Phytophtora a Venturia, jakož i pro potírání onemocnění rýže, jako například proti druhům Pyricularia. S dobrým úspěchem se potírají také další onemocnění obilí, způsobené například druhy Septoria, Pyrenophora nebo Cochliobolus. Dále se dají sloučeniny podle předloženého vynálezu použít také ke zvýšení výtěžků sklizně kulturních rostlin.
Účinné látky se mohou v závislosti na svých fyzikálních a/nebo chemických vlastnostech převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, mikrokapsle v polymerních látkách a v zapouzdřujících hmotách pro osivo, jakož i ULV mlžící přípravky za tepla nebo za studená.
Tyto přípravky se mohou vyrobit pomocí známých způsobů, například smísením účinné látky s nastavovadly, tedy kapalnými rozpouštědly, za tlaku zkapalnělými plyny a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě využití vody jako nastavovacího prostředku se mohou použít například také organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu : aromáty, jako je například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou například chlorbenzeny, chlorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je například cyklohexan nebo parafiny, výhodně ropné
AA AAAA
- 21 A*A AAAA
A AAAA A A « A •A A AA AAAAAA • · A A A
AA AAA AA AA frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je například butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako je například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako zkapalnělé plynné nastavovací prostředky nebo nosiče se rozumí takové kapaliny, které jsou při normální teplotě a za normálního tlaku plynné, například aerosolové nosné plyny, jako jsou halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu například přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty. Jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu drcené a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí například v úvahu neionogenní a anionaktivní emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin a ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylaryl-polyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakoiž i bílkovinné hydrolysáty. Jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například ligninsulfitové výluhy a methylcelulosa.
- 22 • · · · « · · · · · · • · · · * · · · · • · ·· ·>···· • · · · ·
V přípravcích se mohou použít látky zvyšující přilnavost, jako je například karboxymethylcelulosa a přírodní a syntetické, práškovíté, zrnité nebo latexovíté polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími additivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se také používat barviva, jako jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanidová modř, nebo organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva.
Dále se mohou používat stopové živné prvky, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně v rozmezí 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, výhodně v rozmezí 0,5 až 90 % hmotnostních.
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat jako takové nebo ve svých přípravcích také ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaracidy nebo nematicidy, aby se tak rozšířilo jejich spektrum účinku nebo’aby se zamezilo vzniku resistence. V mnoha případech se při tom dosahuje synergického efetu, to znamená, že účinek směsi je vyšší než účinek jednotlivých komponent.
Jako výhodné složky směsí je možno uvést následující látky :
♦ A ·· ΑΑ«» 99 • · · · · · · • 9 999 < 9 9 9
999 99 999 999 · · A A ··· #Α· 99 999 99 »»
Fungicidy :
Aldimorph, Ampropylfos, Amprofylos-Kalium, Andoprim, Anizalin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacrylisobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Clobenthiazon, Clofenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb,
Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furameptyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazolcis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione Kasugamycin, Kresoxim-methyl měďnaté přípravky, jako:
• · ·· *··* 99 99
99 9 9 9 9 9 9 9 • · · · ··· · · · · • 9 · · · 9 9 999 999
9 9 9 9 9 9
999 999 99 999 99 99 hydroxid měďnatý, naftenat měďnatý, oxychlorid měďnatý, síran měďnatý, oxid měďnatý, Oxin-měď a Bordeaux-směs, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb,
Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Milidomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nikl-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintocen (PCNB), síra a sirné přípravky,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Thiophanate-methyl, Thíram, Tioxymid, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Zírám, jakož i
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801, a-(1,1-dimethylethyl)-β-(2-fenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, a-(2,4-dichlorfenyl)-β-fluor-p-propyl-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol, a-(2,4-dichlorfenyl)-β-methoxy-a-methyl-lH-l,2,4-triazol-1-ethanol, ···· • ···· · «· · • · · ·· ··· ··· • * · »ί· α-(5-methyl-l,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-fenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, (5RS,6RS)- 6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-oktanon, (E)-a(methoxyimino)-N-methyl-2-fenoxy-fenylacetamid, 1-isopropylester kyseliny {2-methyl-1-[[[1-(4-methylfenyl)-ethyl]-amino]-karbonyl]-propyl}-karbaminové,
1-(2,4-dichlorfenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)ethanon-O-(fenylmethyl)-oxim,
1-(2-methyl-l-naftalenyl)-lH-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-dichlorfenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(dijódmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzen,
1-[[2-(2,4-dichlorfenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-chlorfenyl)-3-fenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-dichlorfenyl)-methoxy]-fenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1- methyl-5-nonyl-2-(fenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2’,6’-dibrom-2-methyl-4’-trifluormethoxy-4’-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-karboxanilid,
2,2-dichlor-N-[1-(4-chlorfenyl)-ethyl]-l-ethyl-3-methyl-cyklopropankarboxamid,
2.6- dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-l-thiokyanát,
2.6- dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2.6- dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-fenyl]-methyl]-benzamid,
2- (2,3,3-trijód-2-propenyl)-2H-tetrazol, '
2-[(1-methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[ó-deoxy-4-O-(4-0-methyl-p-D-glykopyranosyl)-a-D-glukopyranosyl]-amino]-4-methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-karbonitril,
2-aminobutan,
- 26 • · · · · ·
2-brom-2-(brommethyl)-pentadinitril,
2-chlor-N-(2,3-dihydro-l,1,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridinkarboxamid,
2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(isothiokyanatomethyl)-acetamid,
2- fenylfenol (OOP),
3.4- dichlor-l-[4-(difluormethoxy-fenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion,
3.5- dichlor-N-[kyan-[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3- (1,l-dimethylpropyl-l-oxo-lH-inden-2-karbonitril,
3- [2-(4-chlorfenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4- chlor-2-kyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylfenyl)-lH-imidazol-1-sulfonamid,
4-methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,l-dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4,5]-děkan-2-methanamin,
8-hydroxychinolinsulfát,
2-[(fenylamino)-karbonyl]-hydrazid kyseliny 9H-xanthen-9-karboxylové, bis-(l-methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiofendikarboxylát, cis-1-(4-chlorfenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-cykloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-dimethylpropyl)-fenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morfolin-hydrochlorid, ethyl-[(4-chlorfenyl)-azo]-kyanoacetát, hydrogenuhličitan draselný, methantetrathiol sodná sůl, methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-lH-inden-l-yl)-1H-imidazol-5-karboxylát, methyl-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(5-isoxazolylkarbonyl)-DL-alaninát, methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylfenyl)-DL-alaninát,
N-(2,3-dichlor-4-hydroxyfenyl)-1-methyl-cyklohexankarboxamid,
• 4
• · · ·
N-(2,6-dimethylfenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-dimethylfenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-chlor-4-nitrofenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-cyklohexylfenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-hexylfenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-chlor-2-methylfenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-methoxy)-3-pyridinyl)-cyklopropankarboxamid,
N-[2,2,2-trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-fenyl]-N’-methoxy-methanimidamid,
N-formyl-N-hydroxy-DL-alanin monosodná sůl,
O,O-diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylfosforaraidothioát,
O-methyl-S-fenyl-fenylpropylfosforamidothioát,
S-methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-karbothioát, spiro[2H]-l-benzopyran-2,1’(3 Ή)-isobenzofuran]-3’-on,
Baktericidy
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furankarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, síran měďnatý a další přípravky mědi,
Insekticidy/Akaricidy/Nematicidy:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb,
Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, • · ·· ·« « · · · • ♦ · 9
999 999
Bacilus thuringiensis, 4-bromo-2-(4-chlorfenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-lH-pyrrol-3-karbonitril, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin,
Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyrldaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos,
Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-cloro-3-pyridinyl)-methyl]-N’-kyano-N-methyl-ethanimid-amid, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demmeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthlon, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nltenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, ·>
• · ·
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb,
Própaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion,
XMC, Xylylcarb,
ZetamethrIn.
Možné jsou také směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou herbicidy, nebo s hnojivý a růstovými regulátory.
Účinné látky se mohou používat jako takové, ve formě svých přípravků, nebo z nich připravených aplikačních forem, jako jsou aplikační roztoky, suspense, postřikové prášky, pasty, rozpustné prášky, postřiky a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, postřikováním, rozstřikováním, poprašováním, rozprašováním, napěňováním, natíráním a podobně. Dále je také možné použít postupu Ultra-Low-Volume nebo injikovat přípravek účinné látky nebo účinnou látku samotnou do půdy. Může se také zpracovávat osivo rostlin.
Při ošetření částí rostlin se mohou koncentrace účin- 30 • · · 4 • · ·· * · » · · « r • · · · · · · · · · · • 4 » · « 4 » 444444 • · · · · 44 • 4 4 44 4 44 444 4 4 44 ných látek v aplikačních formách pohybovat v širokém rozmezí. Všeobecně činí tato koncentrace 1 až 0,0001 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 0,001 % hmotnostních.
Při ošetření osiva j sou všeobecně potřebná množství účinné látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodně 0,01 až 10 g .
Při ošetření půdy jsou potřebné koncentrace účinné látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostních, výhodně 0,0001 až 0,02 % hmotnostních na místě působení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Způsob a)
Ke směsi 2 g (0,0096 mol) 2-(2-hydroxy-fenyl)-2-methoxyimino-N-methyl-acetamidu a 2,3 g (0,0095 mol)
4-(2-chlorfenoxy)-5,6-difluorpyrimidinu v 10 ml dimethylformamidu se přidá za chlazení 0,4 g (0,01 mol) 60% hydridu sodného a reakční směs se míchá po dobu 12 hodin při teplotě 25 °C . Potom se směs vlije do vody, extrahuje se dichlormethanem, organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí • · · » • · ·· · 6 « · · · * • · · * · · · · · » · * * · · · · · ··«*·· • · · · · ♦ · • · · · · · « · · · · « · » « bezvodého síranu sodného a rozpouštědlo se ve vakuu oddestiluje. Získaný zbytek se chromatografuje na silikagelu za použití směsi stejných objemů ethylesteru kyseliny octové a cyklohexanu. Získá se takto 2,1 g (48,3 % teorie) 2-{2-[6-(2-chlorfenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy]-fenyl}-2-methoxyimino-N-methyl-acetamidu.
ÍH-NMR-Spektrum (CDCI3/TMS): δ = 2,88/2,90 (3H); 3,8-2 (3H); 6,68 (1H); 7,257,54 (8H); 8,05 (IH) ppm.
Příklad 2
Způsob b)
Ke směsi 2 g (0,0062 mol) 2-[2-(5,6-difluorpyrimidin-4-yloxy)-fenyl]-2-methoxyimino-N-methyl-acetamidu a 0,67 g (0,0062 mol) 2-methylfenolu ve 20 ml dimethylformamidu se přidá za chlazení 0,25 g (0,0062 mol) 60% hydridu sodného a reakční směs se míchá po dobu 12 hodin při teplotě 25 °C . Potom se směs vlije do vody, extrahuje se dichlormethanem, organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí bezvodého síranu sodného a rozpouštědlo se ve vakuu oddestiluje. Získá se takto 1,5 g (58,9 % teorie) 2-[2-(5-fluor-6-o-tolyloxy-pyrimidin-4-yloxy)-fenyl]-2-methoxy• · 9 · • 9 • · · 9
9 · ·
9 9 9 9 9 ♦ · · · · · · · • 9 9 999 999
9 9 9 9 • 9 999 · » 99 imino-N-methyl-acetamidu.
ΪΗ-NMR-Spektrum (CDCI3/TMS): δ = 2,21 (3H); 2,89/2,90(3H); 3,84 (3H); 6,7 (1H, b); 7,06-7,53 (8H); 8,06 ( 1H) ppm.
Analogicky jako je popsáno v příkladech 1 a 2 , jakož i v souladu s údaji v obecném popisu způsobu, se získají sloučeniny obecného vzorce Ia , uvedené v následující tabulce 1 .
• · • · • « ·« ···· «« · · · · · · « · · • · · · · · · · « · « • · · · · 4· ·····« « · » · · · · ··« ·«· ·· ··· ·· ··
Tabulka 1
Př Z Q X R t.t. (°c) NMR * LogP * *
3 f enyl 0 F -ch3 107 3,85 2,77
4 2-kyanfenyl 0 F -ch3 128- 130 3, tí5 2,6
5 2-methoxyfenyl 0 F -ch3 3,83 2,72
2 2-methylfenyl 0 F -ch3 3,84 3,04
6 4-chlorfenyl 0 F -ch3 3,8í> 3,22
7 2-acetylfenyl 0 F -ch3 3,85 2,51
8 2-allyloxyfenyl 0 F -Ch3 3,82 3,11
9 2-propionyloxyfenyl 0 F -ch3 3,85 2, »3
10 2-chlorfenyl 0 F -H 3,87 2,79
11 2-bromfenyl 0 F -ch3 3,83 3,08
12 2-fluorfenyl 0 F -ch3 3,82 2,8d
13 2,4-dibromfenyl 0 F -ch3 3,83 3,76
14 2,3-dichlorfenyl 0 F -ch3 3,83 3,45
15 2,4-dichlorfenyl 0 F -ch3 3,83 3,61
16 2,5-dichlorfenyl 0 F -ch3 3,83 3,53
17 2,6-dichlorfenyl 0 F -ch3 3,79 3,3i>
18 2,3-dimethylfenyl 0 F -ch3 3,77 3,30
19 2,5-dimethylfenyl 0 F -ch3 3,84 3,39
20 2,5-dimethylfenyl 0 F -ch3 3,76 3,52
21 2,6-dimethylfenyl 0 F -ch3 3,82 3,29
22 2-chlor-4-methylfenyl 0 F -ch3 3,82 3,41
23 2-chlor-5-methylfenyl 0 F -ch3 3,82 3,37
24 3-chlor-2-methylfenyl 0 F -ch3 3,84 3,50
25 4-chlor-2-methylfenyl 0 F -ch3
26 2-brom-4-chlorfenyl 0 F -ch3 3,83 3,65
27 4-brom-2-chlorfenyl 0 F -ch3 3,82 3,70
28 f enyl s F -ch3 3,81 3,07
*) 1H-NMR-spektra byla zjišťována v deuterochloroformu (CDC13) nebo hexadeuterodimethylsulfoxidu (DMSO-dg) s tetramethylsilanem (TMS) jako inertním standardem. Udáván je chemický posun jako hodnota δ v ppm.
**) Stanovení hodnoty logP se provádí podle předpisu EEC 79/831 Annex V. A8 pomocí HPLC (gradientova metoda, acetonitril/0,1 % vodné kyseliny fosforečné).
• · · ·
Výroba výchozích látek vzorce II
Příklad II-l h3c
HO .0
N
H i
H
O g (0,028 mol) benzofuran-2,3-dion-3-(O-methyl-oximu) (VO-A 9524396) se ve 100 ml tetrahydrofuranu míchá se 20 ml 25% vodného roztoku amoniaku po dobu 2 hodin při teplotě 20 °C . Potom se rozpouštědlo ve vakuu oddestiluje, získaný zbytek se vlije do vody, extrahuje se ethylesterem kyseliny octové, organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a rozpouštědlo se ve vakuu oddestiluje. Získaný zbytek se krystalisuje z ethylalkoholu, přičemž se získají 2 g (36,4 % teorie) 2-(2-hydroxy-fenyl)-2-methoxyimino-acetamidu.
LogP =0,83
GC/MS silylováno :
Retenční index = 1827
M = 341, 323, 307, 291, 149, 133, 192, 176, 135, 116, 89, 73, 45, 26.
• · · · ·· *♦· ·· ··
Výroba výchozích látek vzorce III
Příklad III-l
F
F
Roztok 42,4 g (0,45 mol) fenolu a 50,4 g (0,45 mol) terč.-butylátu draselného ve 400 ml tetrahydrofuranu se přikape při teplotě 0 °C k roztoku 80 g (0,6 mol)
4,5,6-trifluorpyrimidínu v 11 tetrahydrofuranu. Po dokončení přídavku se reakční směs míchá po dobu 30 minut při teplotě 0 °C , vlije se do vody a extrahuje se ethylesterem kyseliny octové. Organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného, ve vakuu se zahustí a získaný zbytek se rozmíchá s nízkovroucím petroletherem. Získá se takto
63,8 g (68,1 % teorie) 4-fenoxy-5,6-difluorpyrimidinu s teplotou tání 65 až 66 °C .
Výroba výchozích látek vzorce IV
Příklad IV-1
··»♦ g (0,024 mol) 2-(2-hydroxy-fenyl)-2-methoxyimino-N-methyl-acetamidu se rozpustí ve 30 ml tetrahydrofuranu a ochladí se na teplotu 0 °C . Potom se po částech přidá za míchání 2,7 g (0,024 mol) terč.-butylátu draselného a při teplotě 0 °C se takto získaný roztok přikape k roztoku 4,5,6-trifluorpyrimidinu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Reakční směs se míchá po dobu jedné hodiny při teplotě 20 °C , rozpouštědlo se ve vakuu oddestiluje, získaný zbytek se vlije do vody, extrahuje se ethylesterem kyseliny octové, organická fáze se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a rozpouštědlo se ve vakuu odpaří. Po rozmíchání s diethyletherem se odfiltruje 3,2 g (41,3 % teorie) krystalického 2-[2-(5,6-difluor-pyrimidin-4-yloxy)-fenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamidu.
^H-NMR-Spektrum (CDCI3/TMS): δ = 2,87/2,88 (3H); 3,81 (3H); 6,67 (IH, b); 7,33-7,55 (4H); 8,19/8,20 (IH) ppm.
Výroba předproduktů vzorce VI
Příklad VI-1
Nx N
Ze směsi 609 g fluoridu draselného ve 2,3 1 sulfolanu se pro vysušení oddestiluje 500 ml kapaliny při teplotě 145 °C a 2 kPa. Potom se přidá 1054 g 5-chlor-4,6-difluorpyrimidinu (DE-A 3 843 558) a 25 g tetrafenylfos4 · • · · · · · • 4
foniumbromidu, natlakuje se dusíkem na 0,5 MPa a míchá se po dobu 24 hodin při teplotě 240 °C , přičemž tlak stoupne na 1,1 MPa. Reakční směs se potom ochladí na teplotu 80 °C a dekomprimuje se. Nyní se směs za normálního tlaku opět pomalu zahřeje, přičemž produkt oddestiluje. Když se dosáhne teploty 200 °C , tak se tlak sníží na 15 kPa, aby se destilace urychlila a aby se získal další produkt. Celkem se získá 664 g (70,7 % teorie) 4,5,6-trifluorpyrimidinu s teplotou varu 86 až 87 °C .
Aplikační příklady
Příklad A
Test na Plasmopara (réva)/protektivní
Rozpouštědlo : 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkaj í mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikačním množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Plasmopara viticola a ponechají se po dobu jednoho dne při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině. Potom se umístí na dobu 5 dnů ve skleníku při teplotě 21 °C a asi 90% vlhkosti vzduchu, načež se po dobu jednoho dne umístí v inku38 • · 444444 4 4 4 · • 4 ·4 4 4* 4 4 4 4 • · 4 4 4 4· 4 4 4 4 • · >· · 44 444444 bační komoře.
Vyhodnocení se provádí 6 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 1, 2, 3, 12, 13, 11, 14, 15, 16, 17, 18,
20, 22, 23, 24, 26, 27 a 28 při aplikovaném účinné látky například 100 g/ha stupeň účinku 94 % nebo více ve srovnání s nezpracovanou kontrolou.
Příklad B
Test na Sphaerotheca (okurky)/protektivní
Rozpouštědlo : 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkaj í mladé rostliny přípravkem účinné látky. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny popráší vodnou suspensí spor Sphaerotheca fuliginea. Rostliny se potom ponechají při teplotě asi 23 °C a 70% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 10 dnů po inokulaci. Při tom
4 ·· ··«· • 4 4 444
4 4 4
4 4 ·44
44 • » 4 4
4 4 4
444 444
4
4 4 4 znamená Ο % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 1, 2, 3, 6, 7, 9, 12, 13, 14, 15, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 27 a 28 při aplikovaném množství účinné látky například 100 g/ha stupeň účinku 91 % a více ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad C
Test na Venturia (jablka)/protektivní
Rozpouštědlo : 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikačním množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokuluji vodnou suspensí konidií Venturia inaequalis a ponechají se po dobu jednoho dne při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině.
Rostliny se potom ponechají při teplotě 20 °C a 70% relativní vlhkosti ve skleníku.
fc··· « · • » · · ·· ♦· » · · · ► · · · • · · · · ·
Vyhodnocení se provádí 12 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco, stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 17, 18, 21 a 28 při aplikovaném množství účinné látky například 10 g/ha stupeň účinku 96 % a více ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad D
Test na Erysiphe (obilí)/protektivní
Rozpouštědlo : 10 hmotnostních dílů N-methyl-pyrrolidonu emulgátor : 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství.
Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují sporami Erysiphe graminis f.sp. hordei.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
*· AAA· • · · · A A A • A··· · · · · • · A A · AAAAAA • · · A A ·· AAA A A AA
Vyhodnocení se provádí 7 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 2, 3 a 8 při aplikovaném množství účinné látky například 250 g/ha stupeň účinku 100 % ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad E
Test na Erysiphe (obili)/kurativní
Rozpouštědlo : 10 hmotnostních dílů N-methyl-pyrrolidonu emulgátor : 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku kurativní účinnosti se rostliny inokulují sporami Erysiphe graminis f.sp. hordei. 48 hodin po inokulaci se postříkají rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
·· 44 4 4 • · · · 4·· 4444 • · 44444 4444 * · · · · 44 444444
4 4 4 4 4 4
444 444 44 444 44 44
Vyhodnocení se provádí 7 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 2, 3, 6, 9 a 10 při aplikovaném množství účinné látky například 250 g/ha stupeň účinku 90 % nebo více ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad F
Test na Pyricularia (rýže)/protektivní
Rozpouštědlo : 12,5 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 0,3 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny rýže přípravkem účinné látky až do vytvoření kapek. 1 den po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují vodnou suspensí Pyricularia oryzae a ponechaj í se při teplotě 25 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 4 dny po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné
9* ··<· • · • ·· · ·» • 0 · • · * • » · « · Γ · ·
napadení .
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 1, 2, 3, 4, 8, 9, 10, 20, 21 a 24 při aplikovaném množství účinné látky například 759 g/ha stupeň účinku 80 % ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad G
Test na Puccinia (pšenice)/protektivní
Rozpouštědlo : 25 hmotnostních dílů N,N-dimethylacetamidu emulgátor : 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se mladé rostliny postříkaj i přípravkem účinné látky v uvedeném aplikačním množství. Po usušení povlaku se rostliny postříkají suspensí konidií Puccinia recondita. Rostliny se ponechají po dobu 48 hodin při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině.
Rostliny se potom ponechají při teplotě asi 20 °C a 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 10 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatím44 *·» · 9 ·· 9999 • * • ·· · • 9 99
9 9 • 9 9 ·*· 999 ··* *« co stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 1, 2, 5, 12, 13, 14, 15, 16, 24 a 26 při aplikovaném množství účinné látky například 250 g/ha stupeň účinku 90 % nebo více ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad H
Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenice)/protektivní
Rozpouštědlo : 25 hmotnostních dílů N,N-dimethylacetamidu emulgátor : 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují suspensí konidií Fusarium nivale var. nivale.
Rostliny se ponechají při teplotě asi 15 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku s krytem, prostupným pro světlo.
Vyhodnocení se provádí 4 dny po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné • · · · • · · · · · · • · ··· · « · · * · · ·« ······ • · · · · •» ··· ·· ·· napadení .
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 1, 2, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21, 22, 24 a 26 při aplikovaném množství účinné látky například 250 g/ha stupeň účinku 90 % nebo více ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad I
Test na Pyrenophora (ječmen)/protektivní
Rozpouštědlo : 25 hmotnostních dílů N,N-dimethylacetamidu emulgátor : 0,6 hmotnostních dílů alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují suspensí konidií Pyrenophora teres. Rostliny se ponechají po dobu 48 hodin při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubačni kabině.
Rostliny se potom ponechají při teplotě asi 20 °C a asi 80% relativní vlhkosti vzduchu ve skleníku.
Vyhodnocení se provádí 7 dnů po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatím46 ··· ··· ·· · ·· co stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 17 a 28 při aplikovaném množství účinné látky například 250 g/ha stupeň účinku 90 % nebo více ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Příklad K
Test na Phytophtora (rajčata)/protektivní
Rozpouštědlo : 47 hmotnostních dílů acetonu emulgátor : 3 hmotnostní díly alkylarylpolyglykoletheru.
Pro výrobu účelného přípravku účinné látky se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Pro zkoušku protektivní účinnosti se postříkají mladé rostliny přípravkem účinné látky v uvedeném aplikačním množství. Po usušení nastříkaného povlaku se rostliny inokulují vodnou suspensí spor Phytophtora infestans a ponechají se po dobu jednoho dne při teplotě 20.°C a 100% relativní vlhkosti vzduchu v inkubační kabině.
Vyhodnocení se provádí 3 dny po inokulaci. Při tom znamená 0 % stupeň účinku, který odpovídá kontrole, zatímco stupeň účinku 100 % znamená, že nebylo pozorováno žádné napadení.
• · · ·
Při tomto testu vykazují například sloučeniny z příkladů provedení 8, 9 a 10 při aplikovaném účinné látky například 100 g/ha stupeň účinku 96 % nebo více ve srovnání s nezpracovanou kontrolou.

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Halogenpyrimidiny obecného vzorce I •R (I) ve kterém
    Z značí popřípadě substituovanou cykloalkylovou, arylovou nebo heterocyklylovou skupinu,
    R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    X značí atom halogenu a ίΛ, L^, a jsou stejné nebo různé a nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, nebo vždy popřípadě halogenem substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu.
  2. 2. Halogenpyrimidiny podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém • · · · · · • 4··· « , β φ * * · · 4 ··· ·«· * · · · » ·· ··· φφ φZ značí popřípadě jednou až dvakrát halogenem, alkylovou skupinou nebo hydroxyskupinou substituovanou cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 uhlíkovými atomy; popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou heterocyklylovou skupinu se 3 až 7 členy kruhu;
    popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, přičemž možné substituenty jsou výhodně zvolené ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu nebo thiokarbamoylovou skupinu;
    přímou nebo rozvětvenou alkylovou, hydroxyalkylovou, oxoalkylovou, alkoxylovou, alkoxyalkylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 8 uhlíkovými atomy;
    přímou nebo rozvětvenou alkenylovou nebo alkenyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy;
    přímou nebo rozvětvenou halogenalkylovou, halogenalkylthio-, halogenalkylsulfinylovou nebo halogenalkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 13 stejnými nebo různými atomy halogenu;
    přímou nebo rozvětvenou halogenalkenylovou nebo halogenalkenyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy as 1 až 11 stejnými nebo různými atomy halogenu;
    • · » · · · · • · • · přímou nebo rozvětvenou alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu;
    alkylkarbonylovou, alkylkarbonyloxylovou, alkoxykarbonylovou, alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, arylalkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonyloxylovou, alkenylkarbonylovou nebo alkinylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v odpovídajících uhlovodíkových řetězcích;
    cykloalkylovou nebo cykloalkyloxylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy;
    popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě, fluorem, chlorem, oxoskupinou, methylovou skupinou, trifluormethylovou skupinou nebo ethylovou skupinou substituovanou, vždy dvakrát připojenou alkylenovou skupinu se 3 až 4 uhlíkovými atomy, oxyalkylenovou skupinu se 2 nebo 3 uhlíkovými atomy nebo dioxyalkylenovou skupinu s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy;
    nebo skupinu vzorce
    N ve kterém značí vodíkový atom, hydroxyskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a » * * · · · · · • · · · · · • · · • · · * · • · ♦ značí hydroxyskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou, alkylthioskupinou, alkylaminovou skupinou, dialkylaminovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovanou alkylovou nebo alkoxylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo alkenyloxylovou nebo alkinyloxylovou skupinu se vždy 2 až 4 uhlíkovými atomy, jakož i popřípadě v kruhové části jednou až třikrát halogenem a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou, fenoxylovou, fenylthio-, benzoylovou, benzoylethenylovou, cinnamoylovou, heterocyklylovou, fenylalkylovou, fenylalkoxylovou, fenylalkylthio- nebo heterocyklylalkylovou skupinu se vždy 1 až 3 uhlíkovými atomy v odpovídajících alkylových částech,
    R značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom siry,
    X značí atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu a ΐΛ, iW, iW a jsou stejné nebo různé a značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo popřípadě jedním až pěti atomy halogenu substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthlo-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy.
    ·· · ·
  3. 3. Halogenpyrimidiny podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém
    Z značí popřípadě jednou až dvakrát atomem fluoru nebo chloru, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo hydroxyskupinou substituovanou cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu;
    popřípadě methylovou nebo ethylovou skupinou substituovanou thienylovou, pyridylovou nebo furylovou skupinu;
    nebo popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě substituovanou fenylovou nebo naftylovou skupinu, přičemž jako možné substituenty je možno výhodně uvést atom fluoru, chloru, bromu nebo josu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu nebo thiokarbamoylovou skupinu;
    methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, t-butylovou, 1-pentylovou, 2-pentylovou, 3-pentylovou, neopentylovou, 1-(2-methylbutylovou), 2-(2-methylbutylovou),
    3- (2-methylbutylovou), 4-(2-methylbutylovou), 1-hexylovou, 2-hexylovou, 3-hexylovou, 1-(2-methylpentylovou), 2-(2-methylpenzylovou), 3-(2-metylpentylovou),
  4. 4- (2-methylpentylovou), 5-(2-methylpentylovou), l-(3-methylpentylovou), 2-(3-methylpentylovou), 3-(3-methylpentylovou), 2-ethylbutylovou, 1-(2,2-dimethylbutylovou), 3-(2,2-dimethylbutylovou), 4-(2,2-dimethylbutylovou), 1-(2,3-dimethylbutylovou), 2-(2,3-dimethylbutylovou), hydroxymethylovou, hydroxyethylovou,
    44 ·· » · 4 4 » 4 4 4
    444 444
    4 ·
    44 4 4
    3-oxobutylovou, methoxymethylovou nebo dimethoxymethylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, n-propoxyskupinu nebo i-propoxyskupinu, methylthioskupinu, ethylthioskupinu, n-propylthioskupinu, i-propylthioskupinu, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou nebo ethylsulfonylovou skupinu, vinylovou, allylovou, 2-methylallylovou, propen-1-ylovou, krotonylovou nebo propargylovou skupinu, vinyloxyskupinu, allyloxyskupinu, 2-methylallyloxyskupinu, propen-1-yloxyskupinu, krotonyloxyskupinu nebo propargyloxyskupinu, trifluormethylovou nebo trifluorethylovou skupinu, difluormethoxyskupinu, trifluormethoxyskupinu, difluorchlormethoxyskupinu, trifluorethoxyskupinu, difluormethylthioskupinu, trifluormethylthioskupinu, difluorchlormethylthioskupinu, trifluormethylsulfinylovou nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu, methylaminoskupinu, ethylaminoskupinu, n-propylaminoskupinu, i-propylaminoskupinu, dimethylaminoskupinu nebo diethylaminoskupinu, acetylovou, propionylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, methylaminokarbonylovou, ethylaminokarbonylovou, dimethylaminokarbonylovou, diethylaminokarbonylovou, dimethylaminokarbonyloxylovou, diet54
    9 9 9
    99 « « hylaminokarbonyloxylovou, benzylaminokarbonylovou, akryloylovou nebo propioloylovou skupinu, cyklopentylovou nebo cyklohexylovou skupinu, popřípadě jednou až čtyřikrát, stejně nebo různě fluorem, chlorem, oxoskupinou, methylovou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou, dvakrát připojenou propandiylovou, ethylenoxylovou, methylendioxylovou nebo ethylendioxylovou skupinu, nebo skupinu prxcemz
    A^· značí vodíkový atom, methylovou skupinu nebo hydroxyskupinu a
    A^ značí hydroxyskupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu, aminoskupinu, methylaminoskupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo hydroxyethylovou skupinu, jakož i popřípadě v kruhové části jednou až třikrát halogenem a/nebo přímou nebo rozvětvenou alkylovou nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou fenylovou, fenoxylovou, fenylthio-, benzoylovou, benzoylethenylovou, cinnamoylovou, fenylethylovou, fenylpropylovou, benzyloxylovou, benzyl thi o- , 5,6-dihydro-l,4,2-dioxazin-3-yl-methylovou, triazolylmethylovou, benzoxazol-2-yl-methylovou, 1,355 ·· ···· • · ·· ·· • · ·
    -dioxan-2-ylovou, benzimidazol-2-ylovou nebo oxadiazolylovou skupinu,
    R značí vodíkový atom nebo obzvláště methylovou skupinu,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    X značí atom fluoru nebo chloru a
    L1, L^, a jsou stejné nebo různé a značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom fluoru, chloru nebo bromu, kyanoskupinu, nitroskupinu methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, t-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, methylthio-, ethylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, trifluormethylovou, trifluorethylovou, difluormethoxylovou, trifluormethoxylovou, difluorchlormethoxylovou, trifluorethoxylovou, difluormethylthio-, difluorchlormethylthio-, trifluormethylthio-, trifluormethylsulf inylovou nebo trifluormethylsulfonylovou skupinu.
    4. Halogenpyrimidiny podle nároku 1 obecného vzorce I , ve kterém značí Q kyslíkový atom.
  5. 5. Prostředek pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden halogenpyrimidin obecného vzorce I podle nároku 1 .
  6. 6. Způsob potírání škůdců, vyznačuj ící se t i m , že se na škůdce a/ne• 4 · 4 » · · · · » · 4 » · 4
    9 · ♦·· ·· ·4 » 4 4 » 4 4
    4 4 4 4 I bo na jejich životní prostředí nechají působit halogenpyrimidiny obecného vzorce I podle nároku 1 .
  7. 7. - Použití halogenpyrimidinů obecného vzorce I podle nároků 1 až 4 pro potírání škůdců.
  8. 8. Způsob výroby prostředků pro potírání škůdců, vyznačující se tím, že se halogenpyrimidiny obecného vzorce I podle nároků 1 až 4 smísí s plnidly a/nebo povrchově aktivními látkami.
  9. 9. Sloučeniny obecného vzorce IV ve kterém ΐΛ, , I? a L2*1 jsou stejné nebo různé a nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskuplnu, nebo vždy popřípadě halogenem substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu,
    R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu, značí atom halogenu a * · · ·* ··· značí atom halogenu.
  10. 10. Způsob výroby nových halogenpyrimidinů obecného vzorce ve kterém
    Z značí popřípadě substituovanou cykloalkylovou, arylovou nebo heterocyklylovou skupinu,
    R značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu,
    Q značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    X značí atom halogenu a ΐΛ, a ΐΛ jsou stejné nebo různé a nezávisle na sobě značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, nebo vždy popřípadě halogenem substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou nebo alkylsulfonylovou skupinu, vyznačující se tím, že se
    a) nechají reagovat hydroxysloučeniny obecného vzorce II ·» ··· · • 4 ·
    44 44 • 4 4 4
    4 4 4 4
    444 444
    4 · ·· 44 ve kterém maj í R, L1, L2, a L4 výše uvedený význam, se substituovaným halogenpyrimidinem obecného vzorce III ve kterém mají Z, Q a X výše uvedený význam a γΐ značí atom halogenu, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě za přítomnosti katalysátoru, nebo se
    b) nechají reagovat fenoxypyrimidiny obecného vzorce IV
    O (IV) ·» ···· • · · • · · · · • · · · • · · ·· · · · ve kterém máji R, X, L1, L2, L3 a L4 výše uvedený význam a
    Y2 značí atom halogenu, s cyklickou sloučeninou obecného vzorce V *
    Z - Q - Η (V) w
    ve kterém maj í Z a Q výše uvedený význam, popřípadě za přítomnosti zřeďovacího činidla, popřípadě za přítomnosti akceptoru kyseliny a popřípadě za přítomnosti katalysátoru.
CZ991681A 1996-11-11 1997-10-29 Halogenpyrimidiny, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu a jejich použití pro potírání škůdců CZ168199A3 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19646407A DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1996-11-11 Halogenpyrimidine
PCT/EP1997/005954 WO1998021189A1 (de) 1996-11-11 1997-10-29 Halogenpyrimidinylaryl(thio)ether als pestizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ168199A3 true CZ168199A3 (cs) 1999-08-11

Family

ID=7811223

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ991681A CZ168199A3 (cs) 1996-11-11 1997-10-29 Halogenpyrimidiny, způsob jejich výroby, meziprodukty pro jejich výrobu a jejich použití pro potírání škůdců

Country Status (21)

Country Link
US (2) US6235743B1 (cs)
EP (1) EP0937050B1 (cs)
JP (1) JP4190035B2 (cs)
KR (2) KR20000053069A (cs)
CN (1) CN1117084C (cs)
AT (1) ATE369346T1 (cs)
AU (1) AU728544B2 (cs)
BG (1) BG103384A (cs)
BR (1) BR9713499B1 (cs)
CL (1) CL2004001129A1 (cs)
CZ (1) CZ168199A3 (cs)
DE (2) DE19646407A1 (cs)
EA (1) EA002471B1 (cs)
HU (1) HUP9904257A3 (cs)
ID (1) ID23374A (cs)
IL (1) IL129713A (cs)
PL (1) PL333301A1 (cs)
TW (1) TW364903B (cs)
UA (1) UA59380C2 (cs)
WO (1) WO1998021189A1 (cs)
ZA (1) ZA9710098B (cs)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2351500A1 (en) * 1998-11-20 2000-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active substance combinations
ES2231197T3 (es) * 1999-05-25 2005-05-16 Bayer Cropscience Ag Procedimiento para la obtencion de amidas del acido metoxiimino-acetico.
AU6687900A (en) * 1999-06-18 2001-01-09 Bayer Aktiengesellschaft Phenoxy fluoropyrimidines
JP2003502407A (ja) 1999-06-18 2003-01-21 バイエル アクチェンゲゼルシャフト ハロピリミジン類
DE19955130A1 (de) 1999-11-17 2001-05-23 Bayer Ag Hydroxamsäurederivate
IL149554A0 (en) * 1999-12-13 2002-11-10 Bayer Ag Fungicidal combinations of active substances
DE10014607A1 (de) 2000-03-24 2001-09-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen 4,6-Bis(aryloxy pyrimidin-Derivaten
DE10019758A1 (de) * 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10021413A1 (de) * 2000-05-03 2001-11-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-chlorphenolen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
DE10211428A1 (de) * 2002-03-15 2003-10-23 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten an Tieren durch Halogenpyrimidine
EP1494532A1 (de) * 2002-04-05 2005-01-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und einem strobilurin-derivat
KR101079544B1 (ko) 2002-11-12 2011-11-02 바스프 에스이 글리포세이트-저항성 콩과식물의 수량 개선 방법
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10337885A1 (de) 2003-08-18 2005-03-24 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von α-Fluormalonsäuredialkylestern
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1543723A1 (en) * 2003-12-19 2005-06-22 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising at least one fungicidal iodochromone derivative and at least one fungicidal pyrimidine derivative
DE102004033525A1 (de) * 2004-07-08 2006-02-02 Lanxess Deutschland Gmbh Verbessertes Verfahren zur Herstellung kernfluorierter Aromaten
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015850A1 (de) 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EA017853B1 (ru) 2005-06-09 2013-03-29 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EA020314B9 (ru) 2009-03-25 2015-03-31 Байер Кропсайенс Аг Пестицидная комбинация биологически активных веществ
EP2453750A2 (de) * 2009-07-16 2012-05-23 Bayer CropScience AG Synergistische wirkstoffkombinationen mit phenyltriazolen
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN109633071B (zh) * 2019-02-27 2021-05-07 贵州健安德科技有限公司 一种利用uplc-ms/ms法检测水中噻森铜的方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5185342A (en) * 1989-05-17 1993-02-09 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides
GB2253624A (en) * 1991-01-30 1992-09-16 Ici Plc Pyrimidine fungicides
JPH07188113A (ja) * 1993-10-12 1995-07-25 Basf Ag ナフチルエーテル、これを使用する有害生物、有害菌類防除剤および防除方法
DE4340181A1 (de) 1993-11-25 1995-06-01 Bayer Ag 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäuremethylester
GB9404375D0 (en) 1994-03-07 1994-04-20 Zeneca Ltd Fungicides
DE4443641A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Bayer Ag Substituierte Carbonsäureamide

Also Published As

Publication number Publication date
BR9713499B1 (pt) 2010-12-14
BR9713499A (pt) 2000-02-29
UA59380C2 (uk) 2003-09-15
ID23374A (id) 2000-04-20
CN1117084C (zh) 2003-08-06
ATE369346T1 (de) 2007-08-15
EA002471B1 (ru) 2002-06-27
EP0937050B1 (de) 2007-08-08
JP2001504107A (ja) 2001-03-27
WO1998021189A1 (de) 1998-05-22
CL2004001129A1 (es) 2005-01-21
EA199900381A1 (ru) 2000-04-24
ZA9710098B (en) 1998-05-25
HUP9904257A2 (hu) 2000-04-28
EP0937050A1 (de) 1999-08-25
AU728544B2 (en) 2001-01-11
JP4190035B2 (ja) 2008-12-03
HUP9904257A3 (en) 2000-05-29
KR20000053069A (ko) 2000-08-25
KR20050090015A (ko) 2005-09-09
BG103384A (en) 2000-01-31
PL333301A1 (en) 1999-11-22
CN1242766A (zh) 2000-01-26
US20010018442A1 (en) 2001-08-30
DE19646407A1 (de) 1998-05-14
IL129713A (en) 2003-07-31
DE59712873D1 (de) 2007-09-20
TW364903B (en) 1999-07-21
US6235743B1 (en) 2001-05-22
IL129713A0 (en) 2000-02-29
US6359133B2 (en) 2002-03-19
AU5052098A (en) 1998-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6235743B1 (en) Halogen pyrimidinyl aryl (thio)ethers as pesticides
JP5148526B2 (ja) 殺菌・殺カビ効果を示す置換アミノサリチル酸アミドを製造するための原料化合物
US6251899B1 (en) Methoximinomethyloxadiazines
US6632817B2 (en) Fluoromethoximino compounds
EP0934289B1 (de) Oximderivate und ihre verwendung als fungizide
US6013664A (en) Microbicidal agents based on thiophene-2-carboxylic acid derivatives
DE19737723A1 (de) Methoximinomethyloxadiazine
US6462039B1 (en) Fungicidal benzoheterocyclyloxime
US6420362B1 (en) Azines containing the 5,6-di-hydro-(1,4,2) dioxazine-3-yl group and the use thereof as fungicides
US6221862B1 (en) Microbicide 1,4,2-dioxazine derivatives
JP2002512998A (ja) 殺菌・殺カビ剤として使用されるアジン
CZ136699A3 (cs) Sulfonylbenzazolony, způsob jejich výroby, mikrobicidní prostředek tyto látky obsahující, jejich použití jako mikrobicidů a způsob potírání nežádoucích mikroorganismů
US6350909B1 (en) Methoxymino-phenylacetamide derivatives and their utilization as pesticides
MXPA99004319A (es) Halogenopirimidinilaril(tio)eteres como pesticidas
JP2002510307A (ja) グリオキシル酸アミド類
JP2001518082A (ja) 殺菌・殺カビ性アルコキシイミノメチルジオキサジン誘導体
MXPA99008296A (en) Substituted aminosalicyclic acid amides with fungicidal effect and intermediate products for production thereof
DE19805611A1 (de) Azine
JP2001510832A (ja) ピリミジルオキシフェニル酢酸誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic