KR20050021919A - 발광 소자 및 그의 제조 방법 - Google Patents

발광 소자 및 그의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20050021919A
KR20050021919A KR1020040068001A KR20040068001A KR20050021919A KR 20050021919 A KR20050021919 A KR 20050021919A KR 1020040068001 A KR1020040068001 A KR 1020040068001A KR 20040068001 A KR20040068001 A KR 20040068001A KR 20050021919 A KR20050021919 A KR 20050021919A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
light emitting
dopant
doped
molecular
Prior art date
Application number
KR1020040068001A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100685108B1 (ko
Inventor
얀 블로흐빗츠-니모트
길다스 조린
Original Assignee
노발레드 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 노발레드 게엠베하 filed Critical 노발레드 게엠베하
Publication of KR20050021919A publication Critical patent/KR20050021919A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100685108B1 publication Critical patent/KR100685108B1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 기판 위에 놓인 베이스 콘택과 커버 콘택 사이에 다수의 유기층들을 포함하는 발광 소자 및 상기 발광 소자의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명의 목적은 구조화 가능성을 개선하면서 상기 층들의 변형 가능성을 높이는 것이다. 이러한 목적은 장치 측면에서, 하나 이상의 폴리머층 및 2개의 분자층이 배치됨으로써 달성되고, 이 때 커버 콘택이 캐소드인 경우에는 상기 커버 콘택 다음에 놓이는 층이 전자를 수송하는 분자층으로서 형성되며, 상기 분자층은 유기 도너 또는 무기 도너로 도핑되고, 이 때 n형 도펀트는 유기질인 주 물질과 도너 형태의 도펀트 물질을 함유하며 200 g/mol보다 큰 분자질량을 가진다. 또한 커버 콘택이 애노드인 경우에는 상기 커버 콘택 다음에 놓이는 층이 p형 정공을 수송하는 분자층으로서 형성되고, 상기 분자층은 유기 억셉터 또는 무기 억셉터로 도핑되며, 이 때 상기 도펀트는 유기질인 주 물질과 억셉터 형태의 도펀트 물질을 함유하고 200 g/mol보다 큰 분자질량을 가진다. 방법 측면에서의 목적은, 하나 이상의 층이 폴리머층으로서 증착되고 하나 이상의 층이 분자층으로서 증착됨으로써 달성되며, 이 때 상기 분자층은 진공 상태에서 독립적으로 제어된 2 개의 소오스로부터 Co-evaporation이 실시되는 방식으로 도핑된다.

Description

발광 소자 및 그의 제조 방법{LIGHT EMITTING DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING THEREOF}
본 발명은 유기층들을 포함하는 발광 소자, 특히 기판 위에 놓인 베이스 콘택과 커버 콘택 사이에 폴리머로 이루어진 폴리머층들 및 진공 증착된 저분자들로 이루어진 분자층들과 같은 다수의 층들을 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
또한 본 발명은 기판 위에 베이스 콘택, 다수의 층들 그리고 커버 콘택의 순서로 증착되는 발광 소자의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드는 1987년 Tang 외 공저자들에 의한 낮은 작동 전압의 증명[C.W.Tang 외 공저, Appl/Phys.Lett. 51 (12), 913, 1987] 이래로 대형 디스플레이 및 예컨대 조명 장치과 같은 다른 응용분야의 구현을 위한 유망한 후보이다. 유기 발광 다이오드는 바람직하게 진공 상태에서 저분자 형태로 증착되는 유기 재료들(이 경우, 소위 OLED가 제조됨) 또는 용액으로부터 스핀-온 증착되거나, 압착되거나 다른 적절한 형태로 증착되는 유기재료들(폴리머, 이 경우 소위 PLED가 제조됨)로 이루어진 일련의 얇은(보통 1nm 내지 1㎛) 층들로 구성된다. 외부에서 인가된 전압으로 인해 콘택들로부터 전하 캐리어가 상기 콘택들 사이에 있는 유기 층들로 주입됨으로써(한 쪽으로는 전자가 주입되고, 다른 한 쪽으로는 정공이 주입됨) 활성 영역 내에 엑시톤(exciton; 전자-정공 쌍)이 형성되고, 상기 엑시톤이 발광 재결합(radiative recombination)하여 빛이 발생되어 발광 소자에 의해 방출된다.
PLED 형태의 유기 발광 다이오드는 일반적으로 다음의 층 구조를 기초로 한다.
1. 기판 (투명, 예: 유리)
2. 애노드(투명, 주로 ITO(Indium-Tin Oxide) 사용)
3. 정공 수송층 또는 정공 주입층 (주로 PEDOT:PSS 또는 PANI(PSS와 같은 혼합물이 함유된 폴리아닐린); PEDOT = Polyethylenedioxythiophene, PSS = Polystyrene Sulphonic Acid)
4. 활성 폴리머 (발광층)
5. 캐소드 (주로 바륨, 칼슘과 같이 일함수가 낮은 금속)
폴리머층들, 즉 정공 수송층 또는 정공 주입층 및 활성 폴리머는 용액(물 또는 용매 상태)으로부터 제조된다. 콘택(애노드, 캐소드)은 통상 진공 공정을 거친다.
예컨대 디스플레이와 같은 응용을 위한 상기 구조의 장점은 폴리머층들의 다양한 제조 공정이 가능하다는 것이며, 상기 공정에는 PLED의 간단한 측면 구조화(lateral structuring)를 구현하는 공정들, 특히 잉크젯 프린팅(Ink-jet Printing)이 포함된다. 상기 잉크젯 프린팅에서는 앞서 처리된 지점에 세 가지 색상의 상이한 폴리머들이 프린팅되고, 그 결과 방출색이 상이한 영역들이 서로 나란히 놓이게 된다.
그러나 폴리머의 용매들이 서로 영향을 미치지 않도록, 즉 하부층의 재료를 부식시키지 않도록 선택되어야 하기 때문에, 상이한 폴리머층이 2개 이상 증착될 수 없다는 단점이 있다. 이는 발광 폴리머가 캐소드로부터의 전자 수송 및 전자 주입에 모두 적합해야 하며, 재료 선택의 엄격한 제약 및 패턴 최적화가 요구됨을 의미한다.
이와 관련하여, 주어진 재료 체계에 대하여 구조의 순서를 변경하는 것은 쉽지 않다. 즉, 전술한 경우에서처럼 애노드에서부터 시작되어야 한다. 이는 특히 스위칭 소자로서 n-채널 트랜지스터를 구비한 액티브 매트릭스 디스플레이(active matrix display) 기판 위에 PLED를 집적하는데 있어서 불리하다. 투명 커버 콘택(캐소드가라고도 불림)의 사용 역시 간단하지 않은데, 그 이유는 투명 커버 콘택이 대부분 스퍼터링 공정을 통해 제조되기 때문이다(예: ITO). 스퍼터링 공정은 유기 재료들을 파괴한다. 따라서 PLED의 최상부층이 발광층이므로, 유기 발광 다이오드의 광 발생 효율이 감소된다. 스퍼터링에 기인하는 손상에 대한 안정성의 개선은 진공 증착된 저분자 층을 삽입하는 방법으로 달성될 수 있다. 물론 그러한 경우에도 캐소드로부터의 전자 주입이 문제가 된다. 전술한 구조의 또 다른 단점은, 바륨이나 칼슘과 같이 매우 불안정한 콘택 재료를 사용해서만 효과적인 전자 주입을 달성할 수 있다는 것이다. 그러나 이러한 재료는 산소와 물에 의해 부식된다.
OLED 형태의 유기 발광 다이오드는 진공 증착된 저분자들로부터 형성된다. OLED의 층들을 형성해야 하는 분자들이 충분히 작으면, 상기 분자들 대부분이 열처리 공정에 의해 분해되지 않고 증착된다. 이를 위해 분자들이 (자유 광로 길이가 길기 때문에) 진공 상태에서 증발된다.
콘택들로부터 유기층으로의 주입을 개선하고 수송층들의 전도도(conductivity)를 증가시키기 위해, Co-evaporation을 통해 억셉터(정공 도핑용)와 도너(전자 도핑용)로 쓰이는 유기 도펀트 또는 무기 도펀트로 수송층들이 도핑된다. 이 때, (예컨대 전자 빔을 이용하여 변형될 수도 있는) 증발 공정에서 도펀트가 대안으로 사용된 전구 물질로 구성되는 한, 도펀트가 증발 공정 초기에 최종 형태로 존재해서는 안된다. 혼합된 층들의 제조는 통상 Co-evaporation 공정을 통해 이루어진다.
이어서 도핑된 수송층들에 추가로 특정 에너지 특성을 가진 진성(비도핑) 중간층들도 삽입되어야 한다(독일 특허 제 100 58 578호, M. Pfeiffer 외 공저. "유기층들을 포함하는 발광 소자", 제출일: 2000. 11. 20; X. Zhou 외 공저, Appl/Phys.Lett. 78, 410 (2001)).
그런 다음 OLED의 구조가 아래와 같이 핀-헤테로(pin-hetero) 구조가 된다.
1. 캐리어, 기판
2. 정공이 주입된(애노드 = 양극), 바람직하게는 투명한 전극
3. p형 정공 주입/수송 층
4. 정공측의 얇은 블록층, 이 블록층 재료의 밴드층은 상기 블록층을 둘러싸는 층들의 밴드층과 일치함.
5. 발광층
6. 전자측 블록층(통상 하기에 언급되는 층보다 더 얇음), 이 블록층 재료의 밴드층은 상기 블록층을 둘러싸는 층들의 밴드층과 일치함.
7. n형 전자 주입/수송 층
8. 전극, 주로 일함수가 낮은 금속으로 되어 있고 전자가 주입됨(캐소드 = 음극)
상기 구조의 장점은 각 층들의 특성이 개별적으로 최적화될 수 있고, 발광층과 콘택들 사이의 간격 조정이 가능하며, 유기층들로 전하 캐리어가 매우 원활하게 주입되고, 전도도가 낮은 층들(4; 5; 6)의 두께가 얇다는 것이다. 그렇기 때문에, "Low-voltage organic electroluminescent devices using pin structures"(J. Huang, M. Pfeiffer, A. Werner, J. Blochwitz, Sh. Liu, K. Leo 저, Appl/Phys.Lett. 80, 139-141 (2002))에 기술된 것처럼, 발광 효율이 동시에 높아지면 매우 낮은 작동 전압(휘도가 100 cd/m2일 때 2.6V 미만)이 달성된다. 또한 상기 구조는 DE 101 35 513.0 및 Appl/Phys.Lett. 81, 922p.(2002, X.Q Zhou 외 공저)에 설명된 것처럼, 쉽게 역전(invert)될 수 있고, DE 102 15 210.1에 기술되어 있는 것처럼 최상의 발광 품질을 가진 매우 투명한 OLED가 구현될 수 있다.
상기 구조의 단점은, 디스플레이 내에 다양한 색상의 픽셀을 형성하기 위한 OLED 구조의 측면 구조화가 섀도우 마스크(shadow mask)를 통해서만 이루어질 수 있다는 것이다. 상기 공정은 구현 가능한 최소 픽셀 크기(<50㎛ 서브픽셀)와 관련하여 제한적이다. 섀도우 마스크 공정은 전체 제조에 있어서 비교적 복잡한 공정이다. 물론 분자가 작은 경우에는 상기 저분자의 불용해성 때문에 잉크젯 공정을 사용할 수 없다.
US 2003/020073A1에는 폴리머 정공 수송층 상에 증착된 블록층들 및 전자 수송층의 용도에 관해 기술되어 있다. 이러한 구조에서는 풀 컬러 디스플레이(full color display)의 제조를 위해 폴리머층의 측면이 구조화될 수 있다. 그러나 이러한 구조에서는 전하 캐리어를(여기서는 캐소드로부터 분자의 전자 수송층으로 전자를) 주입하는 것이 문제가 되며, 이는 혼성 폴리머-저분자 OLED(hybrid polymer-small molecule OLED)의 작동 전압을 증가시킨다.
따라서 본 발명의 목적은 발광 소자 구조의 유연성을 높이고, 양호한 구조화 가능성의 유지 하에 유기층들로의 전하 캐리어 주입이 이루어질 수 있도록 하는 것이다.
상기 목적은 장치 측면에서, 하나 이상의 폴리머층 및 2개의 분자층이 배치됨으로써 달성되고, 이 때 커버 콘택이 캐소드인 경우에는 상기 커버 콘택 다음에 놓이는 층이 전자를 수송하는 분자층으로서 형성되며, 상기 분자층은 유기 도너 또는 무기 도너로 도핑되고, 이 때 n형 도펀트는 유기질인 주 물질과 도너 형태의 도펀트 물질을 함유하며 200 g/mol보다 큰 분자질량을 가진다. 또한 커버 콘택이 애노드인 경우에는 상기 커버 콘택 다음에 놓이는 층이 p형 정공을 수송하는 분자층으로서 형성되고, 상기 분자층은 유기 억셉터 또는 무기 억셉터로 도핑되며, 이 때 상기 도펀트는 유기질인 주 물질과 억셉터 형태의 도펀트 물질을 함유하고 200 g/mol보다 큰 분자질량을 가진다. 분자층들이 삽입됨으로써 층 결합의 유연성이 훨씬 더 높아지는 한편, 특별히 섀도우 마스크를 사용하지 않아도 공존하는 폴리머층들에 의해 더 손쉬운 구조화가 가능해진다.
도펀트는 200 g/mol보다 큰 몰 질량(molar mass) 바람직하게는 400 g/mol보다 큰 몰 질량을 가진 유기 분자, 무기 분자 또는 금속 유기 분자로 형성되어야 한다. 이 때, 층 내에서 활성인 도펀트가 상기 몰 질량을 갖는지가 중요하다. 예컨대 Cs2CO3(탄산세슘, 몰 질량 약 324 g/mol)는 본 발명의 범주에서 전자 수송층의 n형 도핑을 위한 도너로서 적합하지 않다. Cs2CO3는 더 이상 하나 이상의 전자를 다른 분자(매트릭스 재료)로 전달하는 상태에 있지 않은 비교적 안정적인 화합물이다. 물론 615℃(분해 온도) 이상에서의 스퍼터링 공정에서는 도펀트로서 매트릭스 재료로 전자를 전달하는 상태가 될 수 있는 Cs 분자가 방출될 수 있다. 그러나 Cs의 몰 질량은 약 132 g/mol이다. 도펀트로서의 세슘은 비교적 작은 분자 또는 원자로서 매트릭스 층 내에 확산 안정적으로(diffusion-stable) 주입될 수 없으며, 유기 발광 소자의 수명에 불리한 영향을 미친다는 단점을 갖고 있다. 강한 억셉터로 p형 도핑된 정공 수송층의 경우(역전된 POLED 구조)에도 유사하게 적용된다.
분자 증착된 2개의 층은 비도핑 중간층(하기에 기술되는 실시예에서 도면부호 "5"로 표기됨)과 도핑된 수송층이다. 도핑된 수송층으로부터 PPV(poly-phenylenevinylene)와 같은 통용되고 있는 발광 폴리머의 폴리머 발광층으로의 전하 캐리어 주입에 대한 에너지 장벽(종래에 공지된, 기판 상에 폴리머 정공 수송층을 포함하는 층 구조의 경우 전자 주입에 대한 에너지 장벽)이 너무 크기 때문에, 도핑된 수송층보다 훨씬 더 얇은 비도핑 중간층이 삽입되어야 하며, 상기 중간층의 LUMO 에너지 준위(LUMO: Lowest Occupied Molecular Orbital) - 정공 수송층의 경우에는 물론 HOMO 에너지 준위(HOMO: Highest Occupied Molecular Orbital)- 가 도핑된 수송층과 발광 폴리머층 사이에 놓여야 한다. 그 결과, 한 편으로 전하 캐리어가 발광 폴리머층으로 더 잘 주입될 수 있고, 다른 한 편으로 발광 폴리머층에서 도핑된 수송층으로 넘어가는 경계면에서 비발광성 재결합 프로세스도 발생하며, 그러한 비발광성 재결합 프로세스는 에너지 장벽이 높은 경우 거의 필연적으로 발생한다.
본 발명의 특별한 실시예들은 장치가 청구된 종속항들의 특징에 포함되어 있다.
방법 측면에서의 목적은, 하나 이상의 층이 폴리머층으로서 증착되고 하나 이상의 층이 분자층으로서 증착됨으로써 달성되며, 이 때 상기 분자층은 도핑된다.
더 바람직하게는 분자층의 도핑이 진공 상태에서 독립적으로 제어된 2 개의 소오스로부터 Co-evaporation 공정으로서 이루어진다.
폴리머층들의 증착은 간단한 수단으로 매우 정밀하게 이루어질 수 있다. 이러한 구조화는 추후 발광 소자의 구조화시에도 복잡한 구조화 단계나 구조화 수단 없이 사용된다. 그에 반해 분자층들의 증착에서는 보통 2개로만 분리되는 용매의 존재로 인해 폴리머층 변형의 극단적인 제한이 방지되고, 아주 다양한 층 결합이 형성될 수 있는 가능성이 증가된다.
본 발명에 따른 방법의 또 다른 실시예들은 방법을 청구하는 종속항들에 포함되어 있다.
본 발명은 실시예를 참고로 하기에 더 상세히 설명된다.
도 1에 도시된 것처럼, 기판(1) 위에는 애노드으로서 투명 베이스 콘택(2)이 증착된다. 상기 베이스 콘택(2) 위에는 폴리머 정공 수송층(3)으로서의 제 1 폴리머층 및 폴리머 발광층(4)으로서의 제 2 폴리머층이 증착된다. 이와 같은 제 1 폴리머층과 제 2 폴리머층의 층 결합은 독일 H.C. Starck 사의 PEDOT:PSS(BAYTRON??P)로 이루어져 있다. 그 위에 중간층(5)으로서 제 1 분자층이 증착되며, 상기 제 1 분자층은 10 nm의 BPhen(bathophenanthroline)으로 된 층으로 형성되어 있다. 그 위에 BPhen:CS (도펀트 몰 농도: 약 10:1 내지 1:1)로 이루어진 전자 수송/주입층(6) 형태의 제 2 분자층이 놓인다. 마지막으로 도 1에 따른 유기 발광 다이오드에 알루미늄으로 된 커버 콘택(7)이 제공된다.
이와 관련하여 Cs 분자는 전자를 방출하는 적절치 않은 도펀트로 판단되는데, 그 이유는 확산에 안정적인 도핑층을 얻을 수 있도록 하기에는 Cs가 너무 작은 몰 질량을 갖기 때문이다. 따라서 200 g/mol보다 큰, 바람직하게는 400 g/mol보다 큰 몰 질량을 가진 도펀트들이 제공되며, 상기 도펀트들은 Cs의 산화환원 전위 범위 내에 놓이는 산화환원 전위(redox potential)를 갖는다. Cs는 -2.922 V의 표준 산화환원 전위 및 3.88 eV의 이온화 에너지를 갖는다. 도펀트의 이온화 에너지는 4.1 eV보다 작다.
상기 도펀트들 중 한 예로 텅스텐-패들휠(paddle wheel)[W2(hpp)4]이 있다.
텅스텐-패들휠은 약 3.75 eV의 이온화 에너지를 갖고 있다. 1개의 hpp 음이온의 구조는 다음과 같다.
Cs 분자의 기체 이온화 퍼텐셜(3.9 eV)과 BPhen 층의 전자 친화도(약 2.4 eV)의 비교를 통해 OLED 수송 재료를 위한 도너 도펀트가 4.1 eV 미만의 이온화 퍼텐셜을 갖는다고 추정할 수 있다.
도핑된 층(전술한 예에서 BPhen:Cs)은 1E-7 S/cm 내지 1E-3 S/cm, 바람직하게는 1E-6 S/cm 내지 5E-5 S/cm의 전도도를 가져야 한다. 비도핑 중간층(전술한 예에서 BPhen)의 전도도는 약 1E-10 S/cm 내지 5E-8 S/cm의 범위에 놓여야 한다. 즉, 비도핑 층의 전도도는 도핑된 층의 전도도보다 1/2 이상 낮다. 도핑된 층의 바람직한 두께 범위는 40 nm 내지 500 nm, 더 바람직하게는 50 nm 내지 300 nm이고, 비도핑 중간층의 바람직한 두께 범위는 2 nm 내지 30 nm, 더 바람직하게는 5 nm 내지 15 nm이다. 비도핑 층은 전도도가 낮기 때문에 도핑된 층보다 훨씬 더 얇아야 한다. 층 두께와 전도도의 관계는 하기에 기술되는 제 2 실시예에 따른 정공 수송층의 p형 도핑의 경우에도 유사하게 적용된다.
상기 실시예는 폴리머 정공 수송층(3) 및 폴리머 발광층(4)으로서 두 기능을 모두 수행하는 단일층이 형성될 수 있고, 그에 따라 폴리머층이 하나만 존재할 수 있는 형태로 변형될 수 있다. 또한 베이스 콘택(2)이 불투명하게 형성될 수도 있고(예: 금, 알루미늄), 그러한 경우 캐소드로서의 커버 콘택(7)이 예컨대 스퍼터링 공정으로 제조된 ITO 층으로서 투명할 수 있다. 층 (6)의 도핑으로 인해 ITO 층으로부터 상기 층(6)으로의 전자 주입이 여전히 가능하다. 또한 유기 도펀트의 경우 도핑 농도는 1:1000 내지 1:20이고, 무기 도펀트의 경우 도핑 농도는 1:1000 내지 3:1이다.
본 발명에 따른 유기 발광 다이오드는 폴리머층뿐만 아니라 분자층으로도 구성될 수 있기 때문에, 함축적으로 POLED라고 명명할 수도 있고 혼성 OLED라고 명명할 수도 있다.
도 2에는 하나의 대안 실시예가 도시되어 있다. 도 2는 도 1이 전기적으로 역전된 구조를 보여준다. 기판(1) 위에는 캐소드로서의 베이스 콘택(2)이 증착된다. 베이스 콘택(2)은 불투명한 캐소드(칼슘, 바륨 또는 알루미늄)으로 구현되어있지만, 투명할 수도 있다(ITO). 상기 베이스 콘택(2) 위에 폴리머 전자 수송층(8)으로서의 제 1 폴리머층 및 폴리머 발광층(4)으로서의 제 2 폴리머층이 증착된다. 그 위에 중간층(9)으로서 제 1 분자층이 증착되며, 상기 제 1 분자층은 10 nm의 TPD(triphenyl-diamine) 층으로 형성될 수 있다. 그 위에는 예컨대 약 50:1의 몰비로 F4-TCNQ(tris(3-methylphenylphenylamino)-트리페닐아민(triphenylamine)을 함유한 m-MTDATA로 이루어진 정공 수송/주입층 형태의 제 2 분자층(10)이 놓인다. 마지막으로 도 2에 따른 유기 발광 다이오드에 예컨대 투명 ITO로 된 커버 콘택(7)으로서의 애노드가 제공된다.
자세히 도시되지 않은 또 다른 실시예에서는, 폴리머층들과 분자층들의 순서가 바뀐다. 즉, 기판(1) 위에 베이스 콘택(2) 다음으로 맨 먼저 도핑된 분자층(10 또는 6)이 제공된 다음, 이어서 측면이 구조화될 수 있는 폴리머층들(4 및 8 또는 3)이 제공된다. 또한 이에 대한 대안으로, 활성 폴리머 발광층(4)이 유기 분자층들에 의해 둘러싸이는 실시예도 가능하다.
애노드가 베이스 콘택(2)으로서 기판(1) 증착되는 경우, 이어서 분자로 도핑된 정공 주입/수송층(10), 중간층(9), 폴리머층(4), 중간층(5), 분자로 도핑된 전자 수송층(10) 및 캐소드로서의 커버 콘택(7)의 순서로 증착된다. 캐소드가 베이스 콘택(2)으로서 기판(1) 위에 증착되는 경우에는 상기 순서가 역전된다.
본 발명을 통해 발광 소자 구조의 유연성이 증가되고, 양호한 구조화 가능성의 유지 하에 유기층들로의 전하 캐리어 주입이 이루어질 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 발광 다이오드의 제 1 층 구조를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명에 따른 유기 발광 다이오드의, 도 1에 대해 전기적으로 역전된 제 2 층 구조를 나타낸 도면이다.
*도면의 주요 부호 설명*
1: 기판 2: 베이스 콘택
3: 폴리머 정공 수송층 4: 폴리머 발광층
5: 중간층(분자층) 6: 도핑된 전자 수송/주입층(분자층)
7: 커버 콘택 8: 폴리머 전자 수송층
9: 중간층(분자층) 10: 도핑된 정공 수송/주입층(분자층)

Claims (31)

  1. 기판 위에 놓인 베이스 콘택과 커버 콘택 사이에 폴리머로 된 폴리머층들 및 진공 증착된 저분자들로 이루어진 분자층들과 같은 다수의 유기층들을 포함하는 발광 소자로서,
    하나 이상의 폴리머층(3; 4) 및 2개의 분자층(5; 6)이 배치되고,
    - 상기 커버 콘택(7)이 캐소드인 경우, 상기 커버 콘택(7) 다음에 놓이는 층이 전자를 수송하는 분자층으로서 형성되고, 상기 분자층은 유기 도너 또는 무기 도너로 도핑되며, n형 도펀트는 유기질인 주 물질과 도너 형태의 도펀트 물질을 함유하며 200 g/mol보다 큰 분자질량을 가지고,
    - 상기 커버 콘택(7)이 애노드인 경우, 상기 커버 콘택(7) 다음에 놓이는 층이 p형 정공을 수송하는 분자층으로서 형성되고, 상기 분자층은 유기 억셉터 또는 무기 억셉터로 도핑되며, 상기 도펀트는 유기질인 주 물질과 억셉터 형태의 도펀트 물질을 함유하고 200 g/mol보다 큰 분자질량을 가지는, 발광 소자.
  2. 제 1항에 있어서,
    발광층과 수송층을 동시에 형성하는 상기 폴리머층이 배치되는, 발광 소자.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    2개 이상의 상기 폴리머층(3; 4)이 배치되는, 발광 소자.
  4. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 도핑된 분자층이 단 1개만 배치되는, 발광 소자.
  5. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,,
    상기 도핑된 층(9)의 매트릭스 재료가 상기 중간층(5)의 매트릭스 재료와 동일한, 발광 소자.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,,
    상기 베이스 콘택(2) 위에 하나 이상의 상기 도핑된 분자층 또는 비도핑 분자층이 배치되고, 상기 분자층들의 면들 중 상기 베이스 콘택(2)의 반대쪽 면 위에 하나 이상의 상기 폴리머층이 배치되는, 발광 소자.
  7. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 폴리머층이 배치되고, 상기 폴리머층의 면들 중 상기 베이스 콘택(2)쪽 면과 상기 커버 콘택(7)쪽 면에 각각 1개의 분자층이 접하는, 발광 소자.
  8. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 콘택들(2; 7)이 투명하게 형성되는, 발광 소자.
  9. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 발광 소자는, 연결층에 의해 서로 전기적으로 연결되고 빛을 방출하는 동일한 소자들이 다중 배열된 구조를 갖는, 발광 소자.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 연결층은 콘택을 가지며, 상기 콘택을 통해 제어될 수 있는, 발광 소자.
  11. 제 9항 또는 제 10항에 있어서,
    상기 연결층 및/또는 상기 콘택이 투명하게 구현되는, 발광 소자.
  12. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 전자 수송층 내 도너 도펀트는 hpp(1,3,4,6,7,8- hexahydro-2H-pyrimido-[1,2-a]-pyrimidine)를 함유한 텅스텐-패들휠(paddle wheel)인, 발광 소자.
  13. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 도핑된 층은 1E-7 S/cm 내지 1E-3 S/cm의 전도도를 갖는, 발광 소자.
  14. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 도핑된 층은 1E-6 S/cm 내지 5E-5 S/cm의 전도도를 갖는, 발광 소자.
  15. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 비도핑 중간층의 전도도는 상기 도핑된 층의 전도도보다 1/2 이상 더 낮은, 발광 소자.
  16. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 도핑된 층은 40 nm 내지 500 nm의 두께를 갖는, 발광 소자.
  17. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 도핑된 층은 50 nm 내지 300 nm의 두께를 갖는, 발광 소자.
  18. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 비도핑 중간층은 2 nm 내지 30 nm의 두께를 갖는, 발광 소자.
  19. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 비도핑 중간층은 5 nm 내지 15 nm의 두께를 갖는, 발광 소자.
  20. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 비도핑 층은 상기 도핑된 층보다 더 얇게 형성되는, 발광 소자.
  21. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 도너 도펀트는 4.1 eV 미만의 이온화 퍼텐셜을 갖는, 발광 소자.
  22. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    상기 도펀트의 농도는 유기 도펀트의 경우 1:1000 내지 1:20이고, 무기 도펀트의 경우 1:1000 내지 3:1인, 발광 소자.
  23. 기판 위에 베이스 콘택, 다수의 층들 및 마지막 커버 콘택이 순서대로 제공되는, 제 1항 또는 제 2항에 따른 발광 소자를 제조하기 위한 방법으로서,
    상기 층들 중 적어도 하나는 폴리머층으로서 증착되고, 상기 층들 중 적어도 하나는 분자층으로서 증착되며, 상기 분자층은 도핑되는, 발광 소자 제조 방법.
  24. 제 23항에 있어서,
    상기 분자층의 도핑은 진공 상태에서 독립적으로 제어된 2개의 소오스로부터 Co-evaporation 공정으로서 이루어지는, 발광 소자 제어 방법.
  25. 제 23항에 있어서,
    상기 도펀트는 우선 진공 상태에서 전구 물질로부터 생성되고, 상기 전구 물질로서 작용하는 출발 물질은 증발되며, 상기 출발 물질은 상기 증발 공정동안 상기 도펀트를 형성하는, 발광 소자 제조 방법.
  26. 제 23항에 있어서,
    상기 도펀트 농도는 유기 도펀트의 경우 1:1000 내지 1:20이고, 무기 도펀트의 경우 1:1000 내지 3:1인, 발광 소자 제조 방법.
  27. 제 23항에 있어서,
    상기 폴리머층의 증착은 잉크젯 프린팅의 원리에 따라 이루어지는, 발광 소자 제조 방법.
  28. 제 27항에 있어서,
    멀티컬러 OLED의 제조를 위해 적색, 녹색 및 청색 픽셀이 나란히 형성되는 방식으로 상기 발광층(4)의 측면이 상기 잉크젯 프린팅을 통해 구조화되는, 발광 소자 제조 방법.
  29. 제 23항에 있어서,
    상기 모든 층들의 두께는 0.1 nm 내지 1 ㎛인, 발광 소자 제조 방법.
  30. 제 23항에 있어서,
    상기 폴리머층들 중 하나 이상의 층이 용액으로부터 혼합층이 제공됨으로써 또는 상기 재료들이 연속적으로 제공됨으로써 제조되고, 이어서 상기 폴리머층 내로 상기 도펀트들이 확산됨으로써 도핑되는, 발광 소자 제조 방법.
  31. 제 23항에 있어서,
    상기 전자 수송층에서 도너 도펀트로서 hpp(1,3,4,6,7,8- hexahydro-2H-pyrimido-[1,2-a]-pyrimidine)를 함유한 텅스텐-패들휠이 사용되는, 발광 소자 제조 방법.
KR1020040068001A 2003-08-27 2004-08-27 발광 소자 및 그의 제조 방법 KR100685108B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10339772.8 2003-08-27
DE10339772A DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2003-08-27 Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20050021919A true KR20050021919A (ko) 2005-03-07
KR100685108B1 KR100685108B1 (ko) 2007-02-22

Family

ID=34089248

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020040068001A KR100685108B1 (ko) 2003-08-27 2004-08-27 발광 소자 및 그의 제조 방법

Country Status (7)

Country Link
US (3) US7355197B2 (ko)
EP (1) EP1511094B1 (ko)
JP (1) JP5184736B2 (ko)
KR (1) KR100685108B1 (ko)
CN (1) CN100559627C (ko)
DE (1) DE10339772B4 (ko)
TW (1) TWI264841B (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8040044B2 (en) 2005-07-15 2011-10-18 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device and method for manufacturing the same
EP3002797A1 (en) 2014-09-30 2016-04-06 Novaled GmbH A light emitting organic device and an active OLED display

Families Citing this family (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100026176A1 (en) 2002-03-28 2010-02-04 Jan Blochwitz-Nomith Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers
DE10339772B4 (de) 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
WO2005064994A1 (ja) 2003-12-25 2005-07-14 Fujitsu Limited 有機ｅｌ素子、有機ｅｌ表示装置、有機ｅｌ素子の製造方法および有機ｅｌ素子の製造装置
US7540978B2 (en) * 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
WO2006015567A1 (de) 2004-08-13 2006-02-16 Novaled Ag Schichtanordnung für ein lichtemittierendes bauelement
DE602004006275T2 (de) * 2004-10-07 2007-12-20 Novaled Ag Verfahren zur Dotierung von einem Halbleitermaterial mit Cäsium
FR2878652A1 (fr) * 2004-11-29 2006-06-02 Thomson Licensing Sa Diode organique electroluminescente a couches dopees
US20070216292A1 (en) * 2004-12-06 2007-09-20 Satoshi Seo Composite Material Including organic Compound And Inorganic Compound Light-Emitting Element And Light-Emitting Device Using The Composite Compound, And Manufacturing Method Of The Light-Emitting Element
DE502005002342D1 (de) * 2005-03-15 2008-02-07 Novaled Ag Lichtemittierendes Bauelement
ATE381117T1 (de) * 2005-04-13 2007-12-15 Novaled Ag Anordnung für eine organische leuchtdiode vom pin-typ und verfahren zum herstellen
US7777407B2 (en) 2005-05-04 2010-08-17 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer
US8487527B2 (en) 2005-05-04 2013-07-16 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
US7943244B2 (en) 2005-05-20 2011-05-17 Lg Display Co., Ltd. Display device with metal-organic mixed layer anodes
US7795806B2 (en) 2005-05-20 2010-09-14 Lg Display Co., Ltd. Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML)
US7750561B2 (en) 2005-05-20 2010-07-06 Lg Display Co., Ltd. Stacked OLED structure
US7811679B2 (en) 2005-05-20 2010-10-12 Lg Display Co., Ltd. Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers
US7728517B2 (en) 2005-05-20 2010-06-01 Lg Display Co., Ltd. Intermediate electrodes for stacked OLEDs
DE502005009415D1 (de) * 2005-05-27 2010-05-27 Novaled Ag Transparente organische Leuchtdiode
EP2045843B1 (de) * 2005-06-01 2012-08-01 Novaled AG Lichtemittierendes Bauteil mit einer Elektrodenanordnung
EP1739765A1 (de) * 2005-07-01 2007-01-03 Novaled AG Organische Leuchtdiode und Anordnung mit mehreren organischen Leuchtdioden
US7635858B2 (en) * 2005-08-10 2009-12-22 Au Optronics Corporation Organic light-emitting device with improved layer conductivity distribution
JP2007059783A (ja) * 2005-08-26 2007-03-08 Showa Denko Kk 有機ｅｌ素子、その製造方法およびその用途
EP1786050B1 (de) * 2005-11-10 2010-06-23 Novaled AG Dotiertes organisches Halbleitermaterial
EP1806795B1 (de) * 2005-12-21 2008-07-09 Novaled AG Organisches Bauelement
US7919010B2 (en) * 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
DE602006001930D1 (de) 2005-12-23 2008-09-04 Novaled Ag tur von organischen Schichten
EP1804308B1 (en) * 2005-12-23 2012-04-04 Novaled AG An organic light emitting device with a plurality of organic electroluminescent units stacked upon each other
EP1808909A1 (de) 2006-01-11 2007-07-18 Novaled AG Elekrolumineszente Lichtemissionseinrichtung
JP2009526370A (ja) * 2006-02-09 2009-07-16 キユーデイー・ビジヨン・インコーポレーテツド 半導体ナノ結晶およびドープされた有機材料を含む層を含むデバイスおよび方法
FR2897983A1 (fr) * 2006-02-27 2007-08-31 Thomson Licensing Sa Diode electroluminescente a couche d'injection et de transport de trous en polymere conducteur
CN101405890B (zh) * 2006-02-28 2011-02-09 原子能委员会 包括p掺杂有机半导体的电子元件
WO2007105906A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same
WO2007107356A1 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 Novaled Ag Method for preparing doped organic semiconductor materials and formulation utilized therein
DE502006000749D1 (de) * 2006-03-21 2008-06-19 Novaled Ag Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
EP1837927A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
EP1848049B1 (de) * 2006-04-19 2009-12-09 Novaled AG Lichtemittierendes Bauelement
WO2007123061A1 (ja) 2006-04-20 2007-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機発光素子
JP5432523B2 (ja) 2006-05-11 2014-03-05 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101444141A (zh) 2006-05-11 2009-05-27 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
JPWO2008015949A1 (ja) 2006-08-04 2009-12-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102007012794B3 (de) * 2007-03-16 2008-06-19 Novaled Ag Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial
DE102007019260B4 (de) * 2007-04-17 2020-01-16 Novaled Gmbh Nichtflüchtiges organisches Speicherelement
DE102007018456B4 (de) * 2007-04-19 2022-02-24 Novaled Gmbh Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
EP3076451B1 (de) 2007-04-30 2019-03-06 Novaled GmbH Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung
EP1990847B1 (de) * 2007-05-10 2018-06-20 Novaled GmbH Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials
DE102007031220B4 (de) * 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP2009076865A (ja) 2007-08-29 2009-04-09 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
KR101548382B1 (ko) 2007-09-14 2015-08-28 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자
JP5489446B2 (ja) 2007-11-15 2014-05-14 富士フイルム株式会社 薄膜電界効果型トランジスタおよびそれを用いた表示装置
JP5489445B2 (ja) 2007-11-15 2014-05-14 富士フイルム株式会社 薄膜電界効果型トランジスタおよびそれを用いた表示装置
DE102008024517A1 (de) 2007-12-27 2009-07-02 Osram Opto Semiconductors Gmbh Strahlungsemittierender Körper und Verfahren zur Herstellung eines strahlungsemittierenden Körpers
JP5243972B2 (ja) 2008-02-28 2013-07-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP4555358B2 (ja) 2008-03-24 2010-09-29 富士フイルム株式会社 薄膜電界効果型トランジスタおよび表示装置
JP4531836B2 (ja) 2008-04-22 2010-08-25 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
GB2461527B (en) * 2008-07-01 2011-08-03 Limited Cambridge Display Technology Organic electronic device
DE102008036063B4 (de) 2008-08-04 2017-08-31 Novaled Gmbh Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008036062B4 (de) 2008-08-04 2015-11-12 Novaled Ag Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102008056391B4 (de) * 2008-09-26 2021-04-01 Osram Oled Gmbh Organisches elektronisches Bauelement und Verfahren zu dessen Herstellung
DE102008054052A1 (de) 2008-10-30 2010-05-06 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organisches, strahlungsemittierendes Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines solchen
JP2010153820A (ja) 2008-11-21 2010-07-08 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
DE102008061843B4 (de) 2008-12-15 2018-01-18 Novaled Gmbh Heterocyclische Verbindungen und deren Verwendung in elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP2010182449A (ja) 2009-02-03 2010-08-19 Fujifilm Corp 有機ｅｌ表示装置
JP2010186723A (ja) 2009-02-13 2010-08-26 Fujifilm Corp 有機ｅｌ装置及びその製造方法
JP2010205650A (ja) 2009-03-05 2010-09-16 Fujifilm Corp 有機ｅｌ表示装置
US20100295445A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20100295444A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2011134458A1 (de) 2010-04-27 2011-11-03 Novaled Ag Organisches halbleitendes material und elektronisches bauelement
EP3389110B1 (en) 2009-07-31 2023-12-27 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
JP2011060549A (ja) 2009-09-09 2011-03-24 Fujifilm Corp 有機ｅｌ装置用光学部材及び有機ｅｌ装置
JP5657243B2 (ja) 2009-09-14 2015-01-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド カラーフィルタ及び発光表示素子
KR101094282B1 (ko) 2009-12-04 2011-12-19 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 장치
EP2513998B1 (en) 2009-12-18 2017-07-05 Novaled GmbH Large area light emitting device comprising organic light emitting diodes
WO2011102249A1 (ja) * 2010-02-17 2011-08-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機電子デバイスの製造方法および有機電子デバイス
EP2367215A1 (en) * 2010-03-15 2011-09-21 Novaled AG An organic photoactive device
JP2011222831A (ja) 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011131185A1 (de) 2010-04-21 2011-10-27 Novaled Ag Mischung zur herstellung einer dotierten halbleiterschicht
KR20120119981A (ko) 2010-07-09 2012-11-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 이미다조피리딘 유도체 및 그것을 포함하여 이루어지는 유기 전계 발광 소자
US9512137B2 (en) 2010-08-05 2016-12-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
DE102010046040B4 (de) 2010-09-22 2021-11-11 Novaled Gmbh Verfahren zur Herstellung von Fulleren-Derivaten
JP5909179B2 (ja) 2010-10-08 2016-04-26 出光興産株式会社 ベンゾ［ｋ］フルオランテン誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101482362B1 (ko) 2010-11-22 2015-01-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
EP2672540A4 (en) 2011-02-02 2015-06-24 Idemitsu Kosan Co NITROGENATED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, ELECTRON TRANSPORT MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENTS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
TWI526418B (zh) 2011-03-01 2016-03-21 諾瓦發光二極體股份公司 有機半導體材料及有機組成物
JP2013033872A (ja) * 2011-08-03 2013-02-14 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6107605B2 (ja) * 2013-11-05 2017-04-05 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミッセンス素子、及び照明装置
WO2015093455A1 (ja) * 2013-12-16 2015-06-25 国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学 半導体素子及びその製造方法、並びに脂肪族ポリカーボネート
EP3140871B1 (en) 2014-05-08 2018-12-26 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
TWI566028B (zh) * 2015-02-17 2017-01-11 Zao-Lun Zhang Flashing device for electronic equipment
KR102584846B1 (ko) 2015-05-05 2023-10-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 유기 전계발광 재료 및 디바이스
CN108349987A (zh) 2015-11-04 2018-07-31 出光兴产株式会社 苯并咪唑稠合杂芳族类
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
CN109311904B (zh) 2016-06-22 2022-03-29 出光兴产株式会社 用于有机发光二极管的特定取代的苯并呋喃并-和苯并噻吩并喹啉类
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
EP3466954A1 (en) 2017-10-04 2019-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused phenylquinazolines bridged with a heteroatom
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10270171A (ja) 1997-01-27 1998-10-09 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
DE69822480T2 (de) 1997-09-05 2004-08-12 Cambridge Display Technology Ltd. Transportschichten in self-assembly-technik für oled's
JP3479642B2 (ja) * 1998-03-13 2003-12-15 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド エレクトロルミネッセントデバイス
JP3468089B2 (ja) 1998-04-07 2003-11-17 松下電器産業株式会社 有機電界発光素子
JP3776600B2 (ja) 1998-08-13 2006-05-17 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP1011154B1 (en) * 1998-12-15 2010-04-21 Sony Deutschland GmbH Polyimide layer comprising functional material, device employing the same and method of manufacturing same device
JP2000196140A (ja) * 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
US6639357B1 (en) 2000-02-28 2003-10-28 The Trustees Of Princeton University High efficiency transparent organic light emitting devices
DE10058578C2 (de) * 2000-11-20 2002-11-28 Univ Dresden Tech Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
AU2002221012A1 (en) * 2000-11-29 2002-06-11 Ran Erhard Method and system for condcuting fully automated survey research
EP1346610B1 (en) * 2000-12-20 2008-11-26 Koninklijke Philips Electronics N.V. Electroluminescent color display panel
JP3898442B2 (ja) 2000-12-25 2007-03-28 三星エスディアイ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6998487B2 (en) * 2001-04-27 2006-02-14 Lg Chem, Ltd. Double-spiro organic compounds and organic electroluminescent devices using the same
WO2003001569A2 (en) * 2001-06-21 2003-01-03 The Trustees Of Princeton University Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
US7223483B2 (en) * 2001-06-25 2007-05-29 Showa Denko K.K. Light-emitting material and organic light-emitting device
US6908695B2 (en) * 2001-07-13 2005-06-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting device and manufacturing method thereof
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
CN100433404C (zh) * 2001-11-22 2008-11-12 佳能株式会社 发光元件、其制作方法以及发光设备
US7141817B2 (en) * 2001-11-30 2006-11-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device
JP3742054B2 (ja) * 2001-11-30 2006-02-01 株式会社半導体エネルギー研究所 表示装置
SG142163A1 (en) * 2001-12-05 2008-05-28 Semiconductor Energy Lab Organic semiconductor element
JP2003264076A (ja) 2002-03-08 2003-09-19 Sharp Corp 有機発光層形成用塗液、有機ｌｅｄ用ドナーフィルム、それを用いた有機ｌｅｄ表示パネルの製造方法および有機ｌｅｄ表示パネル
DE10215210B4 (de) * 2002-03-28 2006-07-13 Novaled Gmbh Transparentes, thermisch stabiles lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
US6806491B2 (en) * 2002-04-03 2004-10-19 Tsinghua University Organic light-emitting devices
US20030230980A1 (en) * 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US6916554B2 (en) * 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
US6858327B2 (en) * 2002-11-08 2005-02-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
US6891326B2 (en) * 2002-11-15 2005-05-10 Universal Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
KR20040084470A (ko) * 2003-03-28 2004-10-06 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 콘택 형성방법
DE10339772B4 (de) * 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8040044B2 (en) 2005-07-15 2011-10-18 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device and method for manufacturing the same
EP3002797A1 (en) 2014-09-30 2016-04-06 Novaled GmbH A light emitting organic device and an active OLED display
WO2016050834A1 (en) 2014-09-30 2016-04-07 Novaled Gmbh Active oled display, method of operating an active oled display and compound

Also Published As

Publication number Publication date
EP1511094B1 (de) 2017-02-22
DE10339772B4 (de) 2006-07-13
CN1619854A (zh) 2005-05-25
CN100559627C (zh) 2009-11-11
JP5184736B2 (ja) 2013-04-17
US7355197B2 (en) 2008-04-08
US8263429B2 (en) 2012-09-11
TWI264841B (en) 2006-10-21
JP2005072012A (ja) 2005-03-17
EP1511094A3 (de) 2005-07-27
EP1511094A2 (de) 2005-03-02
KR100685108B1 (ko) 2007-02-22
US20050110009A1 (en) 2005-05-26
DE10339772A1 (de) 2005-04-14
USRE43319E1 (en) 2012-04-24
US20080160669A1 (en) 2008-07-03
TW200509431A (en) 2005-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100685108B1 (ko) 발광 소자 및 그의 제조 방법
KR100641900B1 (ko) 유기층을 갖는 발광 소자
Zhou et al. Low-voltage inverted transparent vacuum deposited organic light-emitting diodes using electrical doping
US8529308B2 (en) Organic electroluminescence element with enhanced electron blocking characteristics and manufacturing method thereof
US6784016B2 (en) Organic light-emitting devices with blocking and transport layers
JP5322075B2 (ja) 有機りん光発光デバイスおよびその製造方法
US20060033115A1 (en) Transparent, thermally stable light-emitting component comprising organic layers
US7833812B2 (en) Process for forming optical device having electron injection layer comprising barium
US20120112318A1 (en) Transistor and process of producing the same, light-emitting device, and display
JP2004335468A (ja) Ｏｌｅｄデバイスの製造方法
US6946319B2 (en) Electrode for an electronic device
KR101386657B1 (ko) 발광 구성요소
Bulovi et al. Molecular organic light-emitting devices
Parthasarathy et al. Organic light emitting devices: From displays to lighting
EP1705729B1 (en) Polymer and small molecule based hybrid light source
US20050069727A1 (en) Oled emissive polymer layer

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
AMND Amendment
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130117

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140120

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150119

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160119

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170119

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee