KR20040030702A - R- 및 s-시탈로프람의 혼합물의 분리에 의한 라세미시탈로프람 및/또는 s- 또는 r-시탈로프람의 제조 방법 - Google Patents
R- 및 s-시탈로프람의 혼합물의 분리에 의한 라세미시탈로프람 및/또는 s- 또는 r-시탈로프람의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
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- 하기를 특징으로 하는, 50 % 이상의 한 거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-시탈로프람의 혼합물을 라세미 시탈로프람으로 이루어진 분획 및/또는 S-시탈로프람 또는 R-시탈로프람 분획으로 분리함으로써 자유 염기 또는 그의 산 부가염으로서의 라세미 시탈로프람 자유 염기 또는 그의 산 부가염 및/또는 R- 또는 S-시탈로프람의 제조 방법:i) 시탈로프람을 자유 염기로서 또는 그의 산 부가염으로서 용매로부터 침전화시킴;ii) 생성된 침전물을 모액으로부터 분리함;iia) 침전물이 결정성인 경우, 1 회 이상 임의 재결정화하여 라세미 시탈로프람을 형성한 후, 그의 산 부가염으로 임의전환시킴;iib) 침전물이 결정성이 아닌 경우, 결정성 침전물이 수득될 때까지 단계 i) 및 ii) 를 임의 반복하고, 결정성 침전물을 1 회 이상 임의 재결정화하여 라세미 시탈로프람을 형성한 후, 그의 산 부가염으로 임의전환시킴;iii) 모액을 추가적인 정제에 임의 적용하여, S-시탈로프람 또는 R-시탈로프람을 모액으로부터 단리하고, 그의 산 부가염으로 임의전환시킴.
- 제 1 항에 있어서,하기를 특징으로 하는, S-시탈로프람 또는 R-시탈로프람의 제조 방법:i) R- 및 S-시탈로프람의 혼합물 중 시탈로프람을 자유 염기로서 또는 그의 산 부가염으로서 용매로부터 침전화시킴;ii) 생성된 침전물을 모액으로부터 분리함; 및iii) 모액을 추가적인 정제에 임의 적용하여, S-시탈로프람 또는 R-시탈로프람을 모액으로부터 단리하고, 그의 산 부가염으로 임의전환시킴.
- 제 1 항에 있어서,하기를 특징으로 하는, 라세미 시탈로프람의 제조 방법:i) R- 및 S-시탈로프람 혼합물 중의 시탈로프람을 자유 염기로서 또는 그의 산 부가염으로서 용매로부터 침전화시킴;ii) 생성된 침전물을 모액으로부터 분리함;iia) 침전물이 결정성인 경우, 1 회 이상 임의 재결정화하여 라세미 시탈로프람을 형성한 후, 그의 산 부가염으로 임의전환시킴,iib) 침전물이 결정성이 아닌 경우, 결정성 침전물을 수득할 때까지 단계 i) 및 ii) 를 반복하고, 결정성 침전물을 1 회 이상 임의 재결정화하여 라세미 시탈로프람을 형성하고, 그의 산 부가염으로 임의전환시킴.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 i) 에서 시탈로프람의 침전화에 사용되는 산이 R- 및 S-거울상 이성질체의 혼합물을 침전화시키며, 시탈로프람의 S- 또는 R- 거울상 이성질체 중 어느 하나가 풍부한 모액을 남기는 산인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 i) 에서 침전화된 염이, 바람직하게는 결정성 형태인 브롬화수소산 염 (hydrobromide salt) 인 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 자유 염기가 단계 i) 에서 침전화되는 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 50 % 이상의 한 거울상 이성질체가 있는 R- 및 S- 시탈로프람의 혼합물이 50 % 이상의 S-시탈로프람, 또는 더욱 바람직하게는 90 % 이상의 S-시탈로프람을 함유하는것을 특징으로 하는방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항 또는 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, S-시탈로프람이 증발에 의해 모액으로부터 단리되고, 그의 그의 산 부가염, 바람직하게는 옥살레이트 염으로의 임의 전환되는것을 특징으로 하는방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항 또는 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 모액이 산성이며, S-시탈로프람이 모액의 염기성화에 이어, 상 분리 또는 용매를 이용한 추출 및 용매의 증발에 의해 모액으로부터 단리되고, 그후 S-시탈로프람이 그의 산 부가염, 바람직하게는 옥살레이트 염으로 임의 전환되는것을 특징으로 하는방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항 또는 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 모액으로부터의 R- 또는 S-시탈로프람 단리 전에, 단계 i) 하에 기재된 바와 같은 1 회 이상의 추가적인 시탈로프람의 침전화에 모액을 적용하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 50 % 의 S-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-시탈로프람의 혼합물을, 50% 이상의 S-거울상이성질체가 있는 R- 및 S-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸) -벤조니트릴의 혼합물로부터, 염기성 환경에서의 불안정한 에스테르기의 형성 및 후속적인 폐환에 의해 제조하는것을 특징으로 하는방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항 또는 제 8 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 50 % 이상의 R-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-시탈로프람의 혼합물을, 염기성 환경에서의 불안정한 에스테르기의 형성 및 후속적인 폐환에 의해 50% 이상의 R-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸)-벤조니트릴의 혼합물로부터 제조하는것을 특징으로 하는방법.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 50 % 이상의 S-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-시탈로프람의 혼합물을, 산 존재 하의 폐환에 의해 50% 이상의 R-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸)-벤조니트릴의 혼합물로부터 제조하는것을 특징으로 하는방법.
- 제 1 항 내지 제 6 항 또는 제 8 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 50 % 이상의 R-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-시탈로프람의 혼합물을, 산 존재 하의 폐환에 의해 50% 이상의 S-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸)-벤조니트릴의 혼합물로부터 제조하는것을 특징으로 하는방법.
- 50% 이상의 R-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸)벤조니트릴의 혼합물을 산 존재 하의 폐환에 적용하는것을 특징으로 하는50 % 이상의 S-거울상 이성질체가 있는 혼합물 또는 R- 및 S- 시탈로프람 혼합물의 제조 방법.
- 50% 이상의 S-거울상 이성질체가 있는 R- 및 S-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸)벤조니트릴의 혼합물을 산 존재 하의 폐환에 적용하는것을 특징으로 하는50 % 이상의 R-거울상 이성질체가 있는 혼합물 또는 R- 및 S-시탈로프람의 제조 방법.
- 제 12 항, 제 13 항 또는 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질이 S-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸)벤조니트릴에 비해 90% 이상의 R-4-[4-(디메틸아미노)-1-(4'-플루오로페닐)-1-히드록시부틸]-3-(히드록시메틸)-벤조니트릴을 함유하는것을 특징으로 하는방법.
- 제 13 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서, 폐환 반응에 사용되는 산이 무기산, 카르복실산, 술폰산 또는 술폰산 유도체인것을 특징으로 하는방법.
- 제 18 항에 있어서, 산이 H2SO4또는 H3PO4인것을 특징으로 하는방법.
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