KR20040004422A - 포지티브형 감광성 수지 조성물，포지티브형 감광성 수지조성물의 제조방법 및 반도체장치 - Google Patents

포지티브형 감광성 수지 조성물，포지티브형 감광성 수지조성물의 제조방법 및 반도체장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고해상도로 고잔막율의 패턴을 얻는 것에 관한 것이고, 또한 경화후의 피막특성으로서 우수한 기계특성, 접착성, 흡수성을 가지는 고감도 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공한다. 즉, 본 발명은 알칼리 가용성 수지 100중량부와 감광성 디아조퀴논 화합물(B) 1∼100중량부와 충전제(C)로 되고, 하기의 식으로 표시되는 충전제(C)의 함유량F 이 2∼70중량% 인 포지티브형 감광성 수지 조성물이다.
F = 충전제(C)/(알칼리 가용성 수지 + 충전제(C))

Description

포지티브형 감광성 수지 조성물，포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조방법 및 반도체장치 {POSITIVE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PROCESS FOR ITS PREPARATION, AND SEMICONDUCTOR DEVICES}
종래，반도체 소자의 표면 보호막, 층간 절연막에는 내열성이 우수하고 또한 탁월한 전기 특성，기계적 특성 등을 갖는 폴리이미드 수지가 사용되고 있지만 ，근래 반도체 소자의 고집적화，대형화，밀봉수지 패키지의 박층화，소형화，용접 리플로우(reflow)에 의한 표면 실장의 이행 등에 의하여 내열주기성(heat cycle-resistance)，내열충격성 등의 현저한 향상이 요구되고 더욱더 고성능의 폴리이미드 수지가 필요하게 되었다. 한편，폴리이미드 수지 자체에 감광성을 부여한 기술이 최근 주목되며, 예를 들면 감광성 폴리이미드 수지로서 하기 식(3)으로 표현되는 것 등이 있다.
이것을 이용한다면 패턴 제작공정의 일부가 간략화 할 수 있고，공정 단축의 효과는 있지만，현상시에 N―메틸 2-피롤리돈 등의 용제가 필요해지므로 안전 및 취급 측면에서 문제가 있다．그러면 최근에는，알칼리수용액으로 현상이 가능한 포지티브형의 감광성 수지가 개발되고 있다．예를 들면，특공평 1-46862호 공보에 있어서는 폴리 벤조 옥사졸 전구체와 디아조 퀴논 화합물으로 구성된 포지티브형 감광성 수지가 개시되어 있다．이것은 높은 내열성，우수한 전기 특성，미세가공성을 갖고，웨이퍼 도포용 뿐만 아니라 층간 절연용 수지로서의 가능성도 갖고 있다．이 포지티브형 감광성 수지의 현상 메커니즘은，미노광부의 디아조 퀴논 화합물이 알칼리성 수용액에 불용이고, 노광에 의하여 디아조 퀴논 화합물이 화학 변화를 일으키고，알칼리성 수용액에 가용화 된다．이 노광부와 미노광부에서의 용해성의 차이를 이용하여，미노광부만의 도막 패턴 제작이 가능해진다．
또，근래 특히 감광성 수지의 고감도화가 크게 요망되고 있다. 저감도란 웨이퍼 1장당의 노광 시간이 길어지고，단위 시간당 처리량이 저하되기 때문이다．그러면 감광성 수지의 고감도화를 목적으로 하여，예를 들면 베이스 수지의 폴리 벤조옥사졸 수지의 분자량을 작게 한 것만으로는，비노광부의 현상시 막감소가 커져 원하는 막두께를 얻는 것이 불가능할 뿐 아니라 그 패턴 형상도 나빠진다는 문제가 생긴다．또 열에 의하여 탈수 고리폐쇄한 경화막의 기계적 특성도 현저히 저하된다는 이상도 일어난다. 이와 같이，상기 특성을 만족하면서 고감도인 감광성 수지의 개발이 요망되고 있다.
나아가서는，근래 특히 웨이퍼의 대형화가 진행되어 300mm 웨이퍼가 사용되게 되었다．큰 웨이퍼에서는 Si 웨이퍼와 감광성 수지 간의 선팽창 계수가 다르기 때문에 웨이퍼에 휘어짐이 생기고，웨이퍼를 얇게 절삭한 이면 연삭의 공정에서 웨이퍼가 갈라지는 등의 문제가 일어나고 있다．따라서 감광성 수지의 선팽창 계수를 실리콘 웨이퍼에 가까운 저응력의 감광성 수지의 개발이 요구된다.
본 발명은 고해상도로 고잔막율의 패턴을 얻을 수 있고，또한 충전제를 배합하여 양호한 기계 특성，접착 특성，흡수 특성을 가지고 알칼리 수용액으로 현상 가능한 고감도의 포지티브형(positive type) 감광성 수지 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다. 더욱더 본 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 제작한 반도체 장치에 관한 것이다．
도 1은 본 발명의 반도체 장치의 일례의 단면 모식도이다.
(도면 부호의 설명)
1. 실리콘 웨이퍼
2. Al 패드
3. 보호막 (passivation film)
4. 완충도막 (buffer coating film)
5. 금속막 (Cr，Ti 등)
6. 배선 (예, Al, Cu 등)
7. 절연막
8. 배리어 메탈(barrier metal)
9. 납땜 범프
본 발명은 알칼리 수용액으로 현상 가능하고，고해상도로 고잔막율의 패턴을 얻을 수 있고，또한 경화후의 피막 특성으로서 우수한 기계 특성，접착성，흡수성을 갖는 고감도 포지티브형 감광성 수지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 알칼리 가용성 수지 100 중량부와 감광성 디아조 퀴논 화합물(B) 1∼100 중량부 및 충전제(C)로 되고，하기식으로 표시된 충전제(C)의 함유량 F가 2∼70 중량%인 포지티브형 감광성 수지 조성물이다．
F = 충전제(C) / (알칼리 가용성 수지 + 충전제(C) )
더욱 바람직한 형태로서는, 알칼리 가용성 수지가 하기 일반식(1)으로 표시되는 폴리아미드(A)이고, 이 포지티브형 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 하기 일반식(2)으로 표현되는 페놀 화합물(D)을 1∼30중량부로서 포함하고，충전제(C)가 실리카，산화 알루미늄，산화 지르코늄으로 구성된 군으로부터 선택되고，충전제(C)의 입경이 1nm 내지 1000nm인 포지티브형 감광성 수지 조성물이다.
〔식중 X : 4가 방향족기 Y : 2가 방향족기
(R1，R2: 2가 유기기，R3，R4: 1가 유기기)
a, b는 몰분율을 나타내며，a+b=100몰%
a=60.0∼100.0몰%
b=0∼40.0몰%
n=2∼500〕
(식 중，R5，R6은 수소원자 또는 알킬기를 나타내고 R7，R8，R9，R10는 각각수소 원자，할로겐 원자，수산기，알콕시기，시클로알킬기 및 알킬기 중에서 선택된 하나를 나타낸다.)
본 발명은 또한 충전제(C)를, 분산재를 이용하여 용액중에 분산하고 그 후 이 용액에 알칼리 가용성 수지 및 감광성 디아조 퀴논 화합물(B)을 용해시킨 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조 방법이다．
또힌，상기의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 제작한 반도체 장치,바람직하게는 반도체 장치가 플립형 칩의 실장용도로 사용된 반도체 장치이다．
알칼리 가용성 수지로서는 예를 들면，히드록시 폴리아미드，폴리아미드 산，페놀 노볼락 등이 있지만 내열성과 감광성을 양립하기 위해 히드록시 폴리아미드가 바람직하고，특히 일반식(1)으로 표시한 것이 바람직하다．
일반식(1)으로 표시된 폴리아미드(A)는 X의 구조를 갖는 비스 아미노 페놀과 Y의 구조를 갖는 디카르복실산으로 되고，이 폴리아미드(A)를 약 300∼400℃로 가열시켜 고리폐쇄하면 폴리 벤조 옥사졸이라는 내열성 수지로 변화한다.
본 발명에서 일반식(1)으로 표시되는 폴리아미드(A)의 X는 예를 들면，
(식중 A: -CH2-, C(CH3)2-, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -NHCO-, -C(CF3)2-) 등이지만 이들로 한정되는 것이 아니다．
이 중에서 특히 고감도의 조성물을 제공하는 것으로는 ，
로부터 선택되는 것이 있다.
또한 일반식(1)의 Y는，예를 들면，
(식중 A: -CH2-, C(CH3)2-, -O-, -S-, -SO2-, -CO-, -NHCO-, -C(CF3)2-) 등이지만 이들로 한정되는 것이 아니다．
이 중에서 특히 고감도의 조성물을 제공하는 것으로는,
로부터 선택되는 것이 있다.
또한 일반식(1)의 Z는，예를 들면，
등이지만 이들로 한정되는 것이 아니다．
일반식(1)의 Z는 예를 들면，실리콘 웨이퍼 같은 기판에 대하여，특히 밀착성이 필요한 경우에 이용하지만 그 사용 비율 b에 관해서는 최대 40몰%까지 사용할 수 있다．40몰%을 넘으면 수지의 용해성이 극히 저하되어 스컴(scum: 거품찌꺼기)이 발생하고，패턴가공을 할 수 없다. 또한, 이들 X，Y，Z의 사용에 있어서는 각각 1 종류 또는 2 종류 이상의 혼합물라도 상관하지 않는다． 본 발명으로 이용한 감광성 디아조 퀴논 화합물(B)은 1, 2-벤조 퀴논 디아지드 또는 1, 2-나프토퀴논 디아지드 구조를 갖는 화합물이고，미국특허 공보 제2,772,972호 ，제 2,797,213호，제 3,669,658호에서 공지된 물질이다．예를 들면，아래와 같은 것을 들 수 있다.
(식중 Q는 수소 원자 또는
또는
이다．)
이중에서 특히 고잔막율의 관점에서 바람직한 것은 하기의 것들이 있다．
(식중 Q는 수소 원자 또는
또는
로부터 선택되고 각 화합물에 있어 각각 적어도 1개는
또는
이다．)
감광성 디아조 퀴논 화합물(B)의 알칼리 가용성 수지에 대한 배합량은 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 1∼100중량부이고，배합량이 1 중량부 미만이면 수지의 패턴성형성이 불량하고 역으로 100 중량부를 넘으면 필름의 인장신장율이 현저하게 저하된다．
본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 감광 특성을 높이기 위해 디히드록시 피리딘 유도체를 가할 수 있다．디히드록시 피리딘 유도체로서는, 예를 들면 2,6―디메틸-3,5-디아세틸-4-(2'-니트로페닐) -1, 4-디히드록시 피리딘，4-(2'-니트로페닐)-2, 6―디메틸-3, 5-디카르보에톡시-1,4―디히드록시 피리딘，4-(2' ,4' -디니트로페닐) -2, 6-디메틸- 3, 5-카르보메톡시-1, 4-디히드록시 피리딘 등을 수 있다．
본 발명에서 이용하는 충전제(C)란 유기충전제，무기충전제 및 안료이다．이들은 단독으로 이용해도 좋고，또 2종 이상 혼합하여 이용해도 좋다．유기충전제로서는, 예를 들면，에폭시 수지，멜라민 수지，요소 수지，아크릴 수지，페놀 수지，폴리이미드 수지，폴리아미드 수지，폴리에스테르 수지，테플론 수지이다．무기충전제로서는, 예를 들면，알루미나，실리카，마그네시아，페라이트，산화 알루미늄，산화 지르코늄 등의 금속 산화 미립자，또는 활석，운모，카올린，제오라이트 등의 규산염류，황산 바륨，탄산 칼슘，풀러렌(fullerene) 등의 미립자를 이용한다．상기 충전제는 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용한다．특히 산화 알루미늄，산화 지르코늄은 혼합 후에도 틱소트로피(thixotropy) 성질이 생기지 않고，스피너에 의하여 균일 도포할 수 있기 때문에 바람직하다．또한 경화물의 선팽창 계수，비용 측면에서 실리카도 바람직하다．
상기 충전제(C)는 바람직하게는 평균 입경이 1∼1000nm의 미립자이고，또한 바람직한 것은 1∼100nm의 미립자이다．평균 입경이 1000nm을 넘으면 해상도，감도의 저하를 초래하고 바람직하지 않고 1nm 미만이라면 혼합이 어려워진다．
충전제(C)의 함유량 F는 다음 식으로서 표시된다．
F = 충전제(C) / (알칼리 가용성 수지 + 충전제(C) )
충전제의 함유량 F(중량 기준)는 2∼70 중량%이고，바람직한 것은 2∼50 중량%이다．2 중량% 미만으로는 첨가 효과가 거의 없고，70 중량%을 넘으면 현상 시간이 극단적으로 길어지거나 경화후의 피막 형성이 불가능하게 된다．
본 발명에 사용된 안료로서는 예를 들면，산화 티탄 등의 착색 안료이다．본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물에 있어서는 다음의 일반식(2)으로 표현되는 페놀 화합물(D)을 함유시키는 것이 바람직하다．
(식중，R5，R6은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고，R7，R8，R9，R10는 각각 수소 원자，할로겐 원자，수산기，알콕시기，시클로알킬기 및 알킬기 중에서 선택된 1개를 나타낸다.)
페놀 화합물을 포지티브형 레지스트 조성물에 첨가하는 기술으로서는, 예를들면，특개평 3-200251호 공보，특개평 3-200252호 공보，특개평 3-200253호 공보, 특개평 3-200254호 공보，특개평 4-1650호 공보，특개평 4-1651호 공보，특개평 4-1l260호 공보，특개평4-12356호 공보，특개평 4-12357호 공보에 나타나 있다．그러나，이들에서 개시되는 것 같은 페놀 화합물은 본 발명에 있어서 폴리아미드를 베이스 수지로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물에 이용해도 감도 향상의 효과가 작다．
그러나，본 발명에 있어서 일반식(2)으로 표현된 페놀 화합물을 이용하는 경우，노광부에 있어서 용해 속도가 증가，감도가 향상한다．또 알칼리 가용성 수지의 분자량을 작게 하고 감도를 향상시킨 경우에 나타나는 미노광부의 막 감소는 상당히 작다.
또한 본 발명에 있어서는，일반식(2)으로 표현되는 페놀 화합물을 첨가함으로써 달성되는 새로운 특성으로서 밀봉수지와의 밀착성이 향상된 포지티브형 감광성 수지조성물을 얻을 수 있음을 발견하였다.
일반식(2)으로 표시되는 화합물으로서는 아래와 같은 것을 들을 수 있으나 이들에 한정되는 것은 아니다.
이들 중에서 특히, 감도 및 잔막율 측면에서 바람직한 것은 다음과 같다.
일반식(2)으로 표현되는 페놀 화합물(D)은 단독으로 이용해도 좋지만 상기 공보에 개시된 페놀 화합물과 병용하는 것도 가능하고，그 경우 일반식(2)으로 표시되는 페놀 화합물은 전체 페놀 화합물 중에서 50 중량% 이상 포함된다．
전체 페놀 화합물의 첨가량으로서는 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 1∼50 중량부가 바람직하다．일반식(2)으로 표현된 페놀 화합물(D)은 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 1∼30 중량부인 것이 바람직하다．첨가량이 1 중량부 미만이면 감도 향상의 효과를 얻을 수 없고，또한 첨가량이 30중량부를 넘으면 잔막율의 저하가 커지거나 냉동 보존중에 있어 석출이 발생하여 실용성이 부족하다．
본 발명에 있어서 포지티브형 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 레벨링제(leveling agent)，실란결합제 등의 첨가제를 가할 수 있다．본 발명에 있어서는 이러한 성분을 용제에 용해하고 또한 니스형태로 사용한다．
용제로서는 예를 들면，N-메틸 2-피롤리돈，γ-부티로락톤，N,N-디메틸아세트아미드，디메틸 설폭시드，디에틸렌글리콜 디메틸에테르，디에틸렌글리콜 디에틸에테르，디에틸렌글리콜 디부틸에테르，프로필렌글리콜 모노메틸에테르，디프로필렌글리콜 모노메틸에테르，프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 메틸 락테이트，에틸 락테이트，부틸 락테이트，메틸-1, 3-부틸렌글리콜 아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3―모노메틸 에테르，피루빈산 메틸，피루빈산 에틸，메틸 3-메톡시 프로피오네이트 등을 단독으로도 및 혼합하여 이용해도 좋다．
본 발명에 따른 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조 방법으로서 ，상기의 충전제, 알칼리 가용성 수지，감광제 등을 유기 용매 등에 혼합할 때는 충전제가 수지 조성물 중에 균일하게 분산되는 것이 바람직하다．또한, 충전제의 2차 응집을 막기 위해 미리 충전제를 분산재를 이용하여 용매 중에 균일 분산시키고 그 후 알칼리 가용성 수지, 감광제 등을 여기에 용해하면 균일한 니스를 얻을 수 있다．분산재로서는 예를 들면，음이온 활성제，양이온 활성제，비이온 활성제，양쪽성이온 활성제 등을 들 수 있지만 특히 이 중에서 양이온 활성제，비이온 활성제가 바람직하다．이 중에서도 인산 에스테르계의 활성제가 바람직하다． 분산처리는 공지 방법으로 행할 수 있고，예를 들면，볼 밀，롤 밀，다이아몬드 밀 등 전단력이 강한 분산 장치를 이용하여，분산 혼합성이 양호한 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다．더욱더，분산 혼합을 양호하게 행하기 위해 습윤제，분산제，실란결합제，티탄결합제，소포제 등을 첨가하거나，미리 충전제를 소수성화 처리할 수 있다．
본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물의 사용 방법은 먼저 그 조성물을 적당한 지지체，예를 들면，실리콘 웨이퍼，세라믹，알루미늄 기판 등에 도포한다．도포 방법으로서는 스피너를 이용한 회전 도포，스프레이 코터를 이용한 분무 도포，침지, 인쇄，롤도포법 등이 있다．다음에，60∼120℃에서 프리베이킹(pre-baking)하여 도막을 건조한 후，원하는 패턴 형상으로 화학선을 조사한다．화학선으로서는, X선，전자선，자외선，가시광선 등이 사용될 수 있지만 200∼500nm의 파장의 것이 바람직하다．다음에 조사부를 현상액으로 용해 제거하여 릴리프 패턴을 얻는다．
현상액으로서는 예를 들면，수산화나트륨，수산화칼륨，탄산나트륨，규산나트륨，메타 규산 나트륨，암모니아수 등의 무기 알칼리류，에틸아민，n-프로필 아민 등의 1차 아민류，디에틸아민，디-n-프로필 아민 등의 2차 아민류，트리에틸아민，메틸디에틸아민 등의 3차 아민류，디메틸에틸 알콜아민，트리에틸 알콜아민 등의 알코올아민류，테트라메틸 암모늄 수산화물，테트라에틸 암모늄 수산화물 등의 4급 암모늄염 등의 알칼리류 수용액 및 이것에 메틸알코올，에틸알콜과 같은 알코올류 등의 수용성 유기 용매나 계면활성제를 적당량 첨가한 수용액을 매우 적합하게 사용할 수 있다. 현상 방법으로서는 스프레이，패들，침지법，초음파 등의 방식이 가능하다．다음에，현상에 의하여 형성된 릴리프 패턴을 세정한다．세정액으로서는 증류수를 사용한다．계속해서 가열 처리를 행하고 옥사졸 고리를 형성하여 내열성이 큰 최종 패턴을 얻는다．
본 발명에 의한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 반도체 장치에 이용한다면 고신뢰성의 반도체 장치를 얻을 수 있다．특히 플립칩 실장용 반도체 장치에 이용한다면 더욱 대폭적으로 비용을 삭감할 수 있다．본 발명에 의한 포지티브형 감광성 수지 조성물은 ，반도체 용도 뿐만 아니라，다층 회로의 층간 절연이나 가요성 동장판의 커버 코트，솔더 레지스트막 등으로서도 유용한다．이러한 제조 방법은 본 발명에 의한 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용한 이외는 종래의 공지인 방법을 이용하는 것이 가능하다．
본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용한 반도체 장치의 일례를 도 1을 사용하여 설명한다．
도 1은 본 발명의 범프를 갖는 반도체 장치의 배트 부분의 확대 단면도이다．도 1에 나타낸 것처럼 실리콘 웨이퍼(1)에는 입출력용 Al 패드(2) 위에 보호막(3)이 형성되고, 그 보호막(3)에 관통홀이 형성되어있다. 더욱더，이 위에 폴리벤조옥사졸 수지막(완충도막)(4)을 형성한다．이 도막(4)를 g-선 반도체 제조 장치 노광기를 이용하여 조사한 후，현상액에 침적하여 노광부를 용해 제거하고，순수한 물로 30초간 세정하여 패턴을 얻는다．다음으로, 클린 오븐을 이용하여，질소 분위기하에서 30분/150℃, 30분/250℃，30분/350℃의 순서로 경화를 행한다．다음에 반응성 이온에칭법(RIE)을 이용하여 보호막(3)을 식각한다．그 위에，스퍼터법으로 금속(Cr，Ti등)막(5)을 형성하고，Al 패드(2)에 접촉되도록 한다．그 금속막(5)은 납땜 범퍼(9)의 주변을 식각하여 제거되고 각 패드간을 절연한다．
다음에，배선(6)에 도금법으로 막형성한다．계속해서 포지티브형 감광성 수지를 도포하고，포토-리소그래피 공정을 거쳐 패턴(절연막(7))을 형성한다．계속하여, 배리어 메탈(8) 및 납땜을 순차적으로 도금한다．계속하여，플럭스를 도포하고 가열하고 납땜을 용해한다. 그 후, 플럭스를 세척하고 납땜 범프(9)를 형성하여 도 1의 구성에 따른 반도체 장치를 얻는다．이 구조는 스크라이빙(scribing) 라인을 따라 다이스(dice) 처리되어 개별 칩들을 제공한다.
이하의 실시예에 의하여 본 발명을 더 구체적으로 설명한다．
<실시예 1>
*폴리아미드의 합성
디페닐 에테르- 4，4'-디카르복실산 1 몰과 1-히드록시 벤조트리아졸 2 몰을 반응시켜 얻은 디카르복실산 유도체 492.5중량부(1몰)와 헥사 플루오르-2, 2-비스(3-아미노 4-히드록시페닐)프로판 347.9 중량부(0.95몰)를 온도계，교반기, 원료투입구, 무수질소 기체 도입관을 구비한 4개의 개구부를 가진 분리형 플라스크에 공급하였다. N-메틸-2-피롤리돈 3000 중량부를 여기에 가하여 용해시켰다．그 후, 75℃ 의 유조 내에서 12 시간 동안 반응시켰다．
다음，반응 혼합물을 여과한 후，반응 혼합물을 얼음/메틸알코올=3/1의 용액에 투입하고 침전물을 여과 수집하고, 물로 충분히 세척한 후 진공하에서 건조하여，목적하는 폴리아미드(A-1)를 얻었다.
* 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조
실리카(C-1:평균 입경 100nm，비표면적 40m2/g) 10 중량부와 계면활성제(포스파놀-610동방 화학공업(주)제) 1 중량부를 다이아몬드 밀을 이용하여 γ-부티로락톤 250 중량부에 분산한 후, 합성된 폴리아미드(A-1) 100 중량부，하기 식의 구조를 갖는 디아조 퀴논(B-1) 25 중량부를 가하여 용해한 후 1㎛의 테플론 필터로 여과하여 감광성 수지 조성물을 얻었다.
* 특성 평가
이 포지티브형 감광성 수지 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후 핫 플레이트 상에서 120℃로 4분 건조하여，막두께 약 7㎛의 도막을 얻었다. 이 도막에 g-선 반도체 제조 장치 노광기 NSR-1505G3A (니콘사 제품)로 레티클을 통하여 50mJ/cm2내지 540mJ/cm2까지 20mJ/cm2증가분으로 노광을 행하였다．
그 다음, 2.38%의 테트라메틸 암모늄 수산화물 수용액에 40초간 노광부를 용해 제거한 후 순수한 물로 30초간 세정하였다．그 결과，노광량 290mJ/cm2이 조사된 부분에서 패턴이 성형되었고，패턴바닥부에 스컴이 없는 것을 확인할 수 있었다 (감도: 290mJ/cm2). 이 때의 잔막율 (현상후의 막두께/현상전의 막두께)은 92.0%에 상당하는 높은 값을 나타냈다.
이와 별도로, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 마찬가지로 2장의 실리콘 웨이퍼 위에 도포하고 프리베이킹 한 후，오븐 중에서30분/150℃，30분/250℃，30분/350℃의 순서로 가열하여 수지를 경화시켰다．이 때의 경화 수축률은 15%이었다．
그 후 2% 플루오르화수소 수용액에 침지하여 실리콘 웨이퍼로부터 박리시킨 경화 필름을 물로 충분히 세척하고, 건조를 행한 후에 열기계 분석(TMA)으로 선팽창 계수를 측정했을 때 3.7x10-5l/℃ 의 낮은 값을 얻었다. 또한 이 경화 필름을 24 시간 동안 순수한 물 중에 침적하여 흡수율을 측정한 결과 0.2%이었다．
<실시예 2>
실시예 1에 있어서, 폴리아미드의 합성시 2,2―비스(3-아미노 -4-히드록시페닐)헥사플루오르 프로판을 348 중량부(0.95몰) 및 1,3―비스(3-아미노 프로필)-1,1,3,3-테트라메틸디실옥산 12.4 중량부(0.05몰)를 이용하여，일반식(1)으로 표시되는 폴리아미드를 합성하였으며 여기서, X는 하기 식 X-1로，Y는 하기식 Y-1로 ，Z는 Z-l로 표현되며，a=95 및 b=5 이다. 그 밖에는 실시예 1 과 동일한 평가를 행하였다.
<실시예 3>
실시예 1에 있어서, 디아조퀴논 화합물을 하기식 B-2의 것으로 변경한 점을 제외하고 마찬가지로 평가하였다．
<실시예 4>
실시예 1에 있어서, 포지티브형 감광성 수지 조성물에 페놀 화합물(P-1)을 10중량부로 첨가한 것을 제외하고 마찬가지로 평가하였다.
<실시예 5>
실시예 4에 있어서, 페놀 화합물(P-1)의 첨가량을 5 중량부로 한 것을 제외하고 마찬가지로 평가하였다．
<실시예 6>
실시예 1에 있어서, 실리카(C-1)를 산화지르콘(C-2:평균 입경 10nm，비표면적 50m2/g)으로 변경한 것을 제외하고 마찬가지로 평가하였다．
<실시예 7>
실시예 1에 있어서, 실리카의 첨가량을 30중량부로 한 것을 제외하고 마찬가지로 평가하였다．
<비교예 1>
실시예 1에 있어서，실리카를 첨가하지 않은 것을 제외하고 마찬가지로 평가를 행하였다．
<비교예 2>
실시예 1에 있어서, 실리카의 첨가량을 400 중량부로 증량한 것을 제외하고 마찬가지로 평가를 행하였다．
<비교예 3>
실시예 1에 있어서, 실리카의 첨가량을 0.5중량부로 한 것을 제외하고 마찬가지로 평가를 행하였다．
<비교예 4>
실시예 1에 있어서, 포스파놀-610을 첨가하지 않고 포지티브형 감광성 수지 조성물의 조정을 행하였다． 실리카 충전제의 2차 응집물이 1㎛ 테플론 필터를 통해 여과되지 않았으며 따라서 양호한 제품을 얻을 수 없었다．평가는 실시하지 않았다．
<비교예 5>
γ-부티로락톤 250 중량부에 합성한 폴리아미드(A-1) 100중량부를 용해한 후 하기식의 구조를 갖는 디아조 퀴논(B-1) 25 중량부를 첨가하고 용해하였다．그 후 고체의 실리카를 가하고 교반하였으나 실리카가 균일하게 분산될 수 없고，1㎛의 테플론 필터로 여과할 수 없었으며 따라서 양호한 제품을 얻을 수 없었다．평가는 실시하지 않았다．
실시예 1∼7 및 비교예 1∼5에서 이용한 수지 성분을 하기와 같이 표시하였다.
B-1:
(식중 Q는 수소 원자， 또는
을 나타내고,
Q의 전체 중에서 70%가
이다)
B-2:
(식중 Q는 수소 원자 또는,
을 나타내고,
Q의 전체 중에서 70%가
이다.)
실시예 1∼7，비교예 1∼3 에 이용한 수지조성물의 배합비를 표 1에 나타내었다.
표 1
폴리아미드 감광재 충전제 페놀화합물
아민 산 실리콘 디아민 첨가량 중량부 구조 첨가량 중량부 구조 첨가량 중량부 구조 첨가량 중량부
실시예 1 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 C-1 10 - -
2 X-1 Y-1 Z-1 100 B-1 25 C-1 10 - -
3 X-1 Y-1 - 100 B-2 25 C-1 10 - -
4 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 C-1 10 P-1 10
5 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 C-1 10 P-1 5
6 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 C-2 10 - -
7 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 C-1 30 - -
비교예 1 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 - - - -
2 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 C-1 400 - -
3 X-1 Y-1 - 100 B-1 25 C-1 0.5 - -
실시예 1∼7，비교예 1∼3의 평가 결과를 정리하여 표 2에 나타낸다．
표 2
감도 잔막율 경화수축율 선팽창계수 흡수율
mJ/cm2 % % 1/℃ %
실시예 1 290 92 15 3.7x10-5 0.2
2 300 90 15 4.0x10-5 0.2
3 250 93 14 3.7x10-5 0.2
4 230 92 16 3.9x10-5 0.3
5 240 91 16 3.9x10-5 0.3
6 280 93 17 3.7x10-5 0.2
7 310 90 12 2.5x10-5 0.3
비교예 1 350 86 20 5.5x10-5 0.4
2 400 94 3 필름형성 불가 ←
3 450 87 20 5.5x10-5 0.4
상기 실시예로부터 명확한 것처럼 본 발명에 따르면，고해상도로 고잔막율의패턴을 형성할 수 있고，또한 경화후의 피막 특성으로서 우수한 기계 특성，접착성 및 흡수성을 갖는 고감도의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이 가능해졌다．또한，본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용하면 고신뢰성의 반도체 장치를 얻는 것이 가능하다.
본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물은 알칼리수용액으로 현상 가능하고，고해상도로 고잔막율의 패턴을 주는 것이 할 수 있고，수득된 막은 우수한 기계 특성, 접착성 및 흡수성을 갖기 때문에 반도체 장치에 있어서 반도체 소자의 표면 보호막이나 층간 절연막에 매우 적합하게 이용할 수 있다．본 발명의 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 제작된 반도체 장치는 신뢰성이 높기 때문에 컴퓨터，텔레비젼, 그 밖의 전기기기나 전자기기에 매우 적합하게 이용할 수 있다．

Claims (14)

  1. 알칼리 가용성 수지 l00 중량부와 감광성 디아조퀴논 화합물(B) 1∼100중량부와 충전제(C)를 포함하고，하기의 식으로 표시되는 상기 충전제(C)의 함유량(F)이 2∼70 중량%인　것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물．
    F = 충전제(C)/(알칼리 가용성 수지 + 충전제(C))
  2. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지가 일반식(1)으로 표시되는 폴리아미드(A)인 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물．
    〔식중 X: 4가 방향족기
    Y: 2가 방향족기
    (R1，R2: 2가의 유기기，R3，R4: 1가의 유기기)
    a 및 b 는 몰분율을 나타내며, a + b = 100 몰%
    a = 60.0∼100.0 몰%
    b = 0∼40.0 몰%
    n = 2∼500〕
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 포지티브형 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지 1OO 중량부에 대하여 일반식(2)으로 표시되는 페놀 화합물(D)을 1∼30 중량부로 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광선 수지 조성물.
    (식중，R5，R6은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고，R7，R8，R9，R10은 각각 수소 원자，할로겐 원자，수산기，알콕시기，시클로알킬기 및 알킬기 중에서 선택된 하나를 나타낸다)
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서,
    상기 일반식(1)의 폴리아미드(A)에 있어서, X가 하기의 것으로부터 선택되는것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물．
  5. 제2항, 3항 또는 4항에 있어서,
    상기 일반식(1)의 폴리아미드(A)에 있어서, Y가 하기의 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물．
  6. 제1항, 2항, 3항, 4항 또는 5항에 있어서,
    상기 충전제(C)가 실리카，산화 알루미늄，산화 지르코늄으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물．
  7. 제1항, 2항, 3항, 4항 또는 5항에 있어서,
    상기 충전제(C)의 평균 입경이 1nm 내지 1OOOnm인 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물．
  8. 충전제(C)를, 분산재를 이용하여 용액중에 분산하고，그 후 이 용액에 알칼리 가용성 수지 및 감광성 디아조퀴논 화합물(B)을 용해하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조방법．
  9. 제8항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지가 일반식(1)으로 표현되는 폴리아미드(A)인 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조방법．
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서,
    상기 포지티브형 감광성 수지 조성물이 알칼리 가용성 수지 100 중량부에 대하여 일반식(2)으로 표현되는 페놀 화합물(D)을 1∼30 중량부로 포함하고，상기 충전제(C)를 분산재를 이용하여 용액중에 분산시킨 후 여기에 상기 페놀 화합물(D)을첨가하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조방법．
  11. 제8항, 9항 또는 10항에 있어서,
    상기 충전제(C)가 실리카，산화 알루미늄，산화 지르코늄으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조방법．
  12. 제8항, 9항 또는 10항에 있어서,
    상기 충전제(C)의 평균 입경이 1nm 내지 1000nm인 것을 특징으로 하는 포지티브형 감광성 수지 조성물의 제조방법．
  13. 제1항 내지 7항 중 어느 한 항에 기재된 포지티브형 감광성 수지 조성물을 이용하여 제작한 것을 특징으로 하는 반도체 장치．
  14. 제13항에 있어서,
    상기 반도체 장치가 플립칩 실장용인 것을 특징으로 하는 반도체 장치．
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