KR101530836B1 - 이미도디술푸릴 화합물 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 승온에서 연속 반응으로 이미도디술푸릴 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

이미도디술푸릴 화합물 제조 방법 {METHOD FOR PREPARATION OF IMIDODISULFURYL COMPOUNDS}
본 발명은 승온에서 연속 반응으로 이미도디술푸릴 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
이하에서, 달리 언급되지 않는 한 하기 의미가 사용된다:
CSI 클로로술포닐 이소시아네이트
CSOS 클로로술폰산
ClSI 비스(클로로술포닐)-이미드
FSI 플루오로술포닐 이소시아네이트
FSOS 플루오로술폰산
FR 유량
RT 실온
이미도디술푸릴 화합물은 다양한 목적을 위해 사용된다. 하나의 예는, 리튬 이온 배터리에서와 같이 전해질로서 다시 사용되는, 예를 들어 자동차 배터리에서 사용될 수 있고, 터치 스크린에서 정전기 방지제로서 사용되는 리튬 비스(플루오로술포닐)이미드 제조용 이미도디술푸릴클로라이드의 용도이다.
DE 1 159 410 B 는 우레아와 할로술폰산과의 반응에 의한 할로술포닐 이소시아네이트 제조 방법을 개시하고 있다. 반응은 바람직하게는 100 내지 180℃ 의 온도에서 수행된다. 구체적으로 개시된 것은 120 내지 150℃ 온도에서의 클로로술포닐 이소시아네이트의 제조이다.
DE 1 143 495 B 는 우레아와 플루오로술폰산과의 반응에 의한 이미도-비스(술푸릴)플루오라이드의 제조 방법을 개시하고 있다. 반응 온도는 명백히 나타내지 않는 한 실온에서 반응이 시작되며 반응 동안 반응 혼합물이 때때로 냉각된다.
CA 710255 A 는 트리클로로포스파조-술푸릴 클로라이드와 클로로술폰산의 반응에 의한 이미도-비스(술푸릴클로라이드)의 제조 방법을 개시한다. CA 710255 에 개시된 바와 같은 방법은 다소 고비용이고 사용시 환경에 대한 단점이 있는 인 화학물질을 요구한다는 담점을 갖는다.
WO 2009/123328 A1 은 발명의 실시예 구획에서 상술된, 배치 방법으로 ClSI 제조를 개시하고 있다.
이미도디술푸릴할라이드 (또한, 이미도비스(술푸릴할라이드), 이미도비스술푸릴할라이드 또는 비스(할라이도술포닐)이미드로서 지칭됨, 이는 발명의 유사한 화합물에 대해 적용될 수 있음) 의 제조를 위한 발명의 반응식은 반응식 1 에 나타낸다:
반응식 1
Figure 112014109925713-pct00001
(식 중, Xa 및 Xb 는 할로겐임).
둘 모두의 출발 화합물, 이소시아네이트 및 술폰산, 및 생성물, 비스이미드는 독성이 있으며 부식성이다. Xa 및 Xb 가 Cl 인 경우, 생성물은 승온에서 매우 높은 발열성 분해를 나타내며, 이는 제조에서의 충분한 안정도 측정 제공을 요한다. 반응 델타H 의 열은 약 100 kJ/mol 이며, 이미도술푸릴클로라이드의 분해의 시작은 대략 180℃ 이며, 단열 온도는 400℃ 를 초과하는 온도로 또한 상승된다. FSOS 와 CSI 의 반응 및 CSOS 와 FSI 의 반응은 분해 시작 온도와 유사한 온도를 나타낸다.
따라서, 제조에 있어서 배치 공정에서의 반응 온도는 폭발 위험성을 피하기 위해 150℃ 를 초과하지 않는다. 배치 공정의 반응 시간은 약 8 h 내지 24 h 범위이다.
반면 이소시아네이트 및 술폰산은 오직 승온에서만 반응한다. 환경 및 안전성을 고려하여, 과거에서는 이미도디술푸릴할라이드를 오직 작은 배치에서 그리고 상기 언급된 바와 같은 분해 개시 온도 미만의 온도에서만 제조되었으며, 이에 따라 상기 언급된 긴 반응 시간이 초래되었다.
인 화학물질을 요하지 않으면서 짧은 반응 시간 및 고 수율을 갖는 이미도디술푸릴할라이드의 제조 방법이 요망되며, 이때 생성물은 고 순도를 나타내고, 물질 및 반응의 취급이 안전하고, 대량 생산이 허용된다.
예기치 않게, 반응 생성물 (이미도디술푸릴할라이드) 의 분해 개시 온도 초과의 온도에서 할로술폰산과 할로술포닐 이소시아네이트를 반응시키는 것이 가능하고, 원하는 이미도디술푸릴할라이드의 예상되는 분해 없이 고 수율이 수득되는 것이 가능하다. 예기치 않게, 안전한 방식으로 반응을 수행하는 것이 가능했다. 이는 원하는 짧은 반응 시간을 허용했다.
또한, 짧은 반응 시간은 너무 높은 온도에서 통상 발생하는 중합 반응 또는 분해로 인한 탈색을 나타내지 않는 고 순도의 생성물을 실현시킬 수 있다.
발명의 개요
본 발명의 주제는 하기 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법이다:
Figure 112014109925713-pct00002
상기 방법은, 3개의 연속적인 단계들인 단계 (StepS1), 단계 (StepS2) 및 단계 (StepS3) 를 포함하고;
단계 (StepS1) 는 반응 (ReacS1) 을 포함하고;
반응 (ReacS1) 은 화학식 (III) 의 화합물과 화학식 (II) 의 화합물의 반응이고:
Figure 112014109925713-pct00003
[식 중,
X1 및 X2 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 F, Cl, Br, J, C1-6 퍼플루오로알킬, 및 톨릴로 구성된 군에서 선택되고;
Rn+ 는 H+, Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Zn2+, Cu2+, Al3+, Ti3+, Fe2+, Fe3+, B3+,
Figure 112014109925713-pct00004
,
Figure 112014109925713-pct00005
,
Figure 112014109925713-pct00006
,
Figure 112014109925713-pct00007
, [N(R20)(R21)(R22)R23]+, 및 [P(R20)(R21)(R22)R23]+ 로 구성된 군에서 선택되고;
R20, R21, R22 및 R23 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H, C1-8 알킬, C5-6 시클로알킬, 페닐, 벤질, 비닐 및 알릴로 구성된 군에서 선택되고;
n 은 1, 2 또는 3 임];
반응 (ReacS1) 은 연속 방식으로 수행되고;
단계 (StepS1) 에서 화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물의 혼합물은 장치 (DevS1) 를 통해 통과하고, 장치 (DevS1) 는 연속적인 작업 장치이고, 장치 (DevS1) 에서 화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물의 혼합물은 온도 (TempS1) 로 가열되고, 온도 (TempS1) 는 180 내지 300℃ 이고, 이때 반응 (ReacS1) 이 일어나서 반응 혼합물을 생성하고,
단계 (StepS2) 에서 장치 (DevS1) 로부터의 반응 혼합물은 장치 (DevS2) 를 통과하고, 장치 (DevS2) 는 반응 혼합물을 냉각시키는 장치이고;
단계 (StepS3) 에서 장치 (DevS2) 로부터의 반응 혼합물은 장치 (DevS3) 을 통과하고, 장치 (DevS3) 는 배압 조절용 장치이고;
반응 혼합물은 장치 (DevS2) 또는 장치 (DevS3) 또는 장치 (DevS2) 및 장치 (DevS3) 의 조합의 반응 혼합물에 대한 영향에 의해 온도 (TempS2) 로 냉각되며, 온도 (TempS2) 는 0 내지 150℃ 이다.
바람직하게는, 본 방법은 단계 (StepS4) 를 추가로 포함하며, 이 단계는 단계 (StepS3) 이후 수행되며, 단계 (StepS4) 에서 장치 (DevS3) 로부터의 반응 혼합물은 장치 (DevS4) 를 통해 통과하고, 장치 (DevS4) 는 반응 혼합물로부터 CO2 를 분리시키는 장치이다.
바람직하게는, X1 및 X2 는 동일하고 F, Cl, Br, C1-6 퍼플루오로알킬 및 톨릴로 구성된 군에서 선택되고;
더욱 바람직하게는, X1 및 X2 는 동일하고 F, Cl 및 C1-6 퍼플루오로알킬로 구성된 군에서 선택되고;
심지어 더욱 바람직하게는, X1 및 X2 는 동일하고 F, Cl 및 CF3 로 구성된 군에서 선택되고;
특히, X1 및 X2 는 동일하고 Cl 또는 CF3 이고;
더욱 특히, X1 및 X2 는 Cl 이다.
바람직하게는,
Rn+ 는 H+, Li+, Na+, K+,
Figure 112014109925713-pct00008
,
Figure 112014109925713-pct00009
, [N(R20)(R21)(R22)R23]+ 로 구성된 군에서 선택되고;
R20, R21, R22 및 R23 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H, C1-8 알킬, C5-6 시클로알킬, 페닐, 벤질, 비닐 및 알릴로 구성된 군에서 선택되고;
더욱 바람직하게는,
Rn+ 는 H+, Li+, Na+, K+,
Figure 112014109925713-pct00010
Figure 112014109925713-pct00011
, [N(R20)(R21)(R22)R23]+ 로 구성된 군에서 선택되고;
R20, R21, R22 및 R23 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H, C1-8 알킬, C5-6 시클로알킬, 페닐 및 벤질로 구성된 군에서 선택되고;
심지어 더욱 바람직하게는,
Rn+ 는 H+, Li+, Na+, K+,
Figure 112014109925713-pct00012
Figure 112014109925713-pct00013
, [N(R20)(R21)(R22)R23]+ 로 구성된 군에서 선택되고;
R20, R21, R22 및 R23 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H, C1-8 알킬, C5-6 시클로알킬, 페닐 및 벤질로 구성된 군에서 선택되고;
특히,
Rn+ 는 H+, Li+, Na+, K+,
Figure 112014109925713-pct00014
Figure 112014109925713-pct00015
[N(R20)(R21)(R22)R23]+ 로 구성된 군에서 선택되고;
R20, R21, R22 및 R23 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H, C1-8 알킬, C5-6 시클로알킬, 페닐 및 벤질로 구성된 군에서 선택되고;
더욱 특히,
Rn+ 는 H+, Li+, Na+, K+ 및
Figure 112014109925713-pct00016
로 구성된 군에서 선택되고;
R20 및 R21 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H 및 C1-8 알킬로 구성된 군에서 선택되고;
심지어 더욱 특히,
Rn+ 는 H+, Na+ 및
Figure 112014109925713-pct00017
로 구성된 군에서 선택되고;
R20 및 R21 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 C1-8 알킬이고;
특히,
Rn+ H+ 또는
Figure 112014109925713-pct00018
이고,
R20 및 R21 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 C1-4 알킬이고;
더욱 특히,
Rn+ 는 H+ 또는
Figure 112014109925713-pct00019
이고,
R20 및 R21 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 메틸, 에틸 및 n-부틸로 구성된 군으로부터 선택된다.
Rn+ 가 H+ 인 경우, 화학식 (III) 의 화합물은 통상적인 (통상적인) 방식으로 나타낼 수 있으며, 즉 화학식 (IIIconv) 의 화합물로서 나타낸다:
Figure 112014109925713-pct00020
.
바람직하게는, 반응 (ReacS1) 은 관형 반응기에서 수행된다. 장치 (DevS1) 를 통해 통과하는 동안, 초기에 공급되는 혼합물은 점차적으로 반응에 의한 반응 혼합물로 전환된다.
바람직하게는, 장치 (DevS1) 는 관형, 마이크로반응기, 쉘 및 튜브 열 교환기, 플레이트 열 교환기 및 혼합물로부터 열을 교환하는 목적의 임의의 통상적인 장치로 구성된 군에서 선택되고;
더욱 바람직하게는 이는 관형이며;
심지어 더욱 바람직하게는 이는 코일 튜브이다.
바람직하게는, 장치 (DevS2) 는 튜브, 마이크로반응기, 쉘 및 튜브 열 교환기, 플레이트 열 교환기 및 반응 혼합물로부터 열을 교환하기 위한 목적의 임의의 통상적인 장치로 구성된 군에서 선택되고;
더욱 바람직하게는 이는 튜브이고;
심지어 더욱 바람직하게는 이는 코일 튜브이다.
특히, 장치 (DevS1) 및 장치 (DevS2) 는 코일 튜브이다.
바람직하게는, 장치 (DevS3) 는 통상적인 배압 조절 장치이다.
바람직하게는, 장치 (DevS4) 는 액체로부터 기체 CO2 를 분리할 수 있는 장치, 상기 목적에 사용될 수 있는 이러한 목적에 적합한 임의의 공지된 장치이고, 더욱 바람직하게는 장치 (DevS4) 는 컬럼 또는 시클론이다.
장치 (DevS1) 에서 가열은 임의의 공지된 수단으로 수행될 수 있고, 바람직하게는 이는 전기적 가열에 의해 또는 플루이드 열 운반체를 이용한 가열에 의해 수행된다.
장치 (DevS2) 에서 냉각은 임의의 공지된 수단으로 수행될 수 있고, 바람직하게는 이는 플루이드 냉각 매질에 의해 수행된다.
반응의 규모에 따라 그리고 이로 인한 본 방법이 수행되는 장치의 규모에 따라, 반응 혼합물의 냉각은, 장치 (DevS2) 의 반응 혼합물에 대한 영향에 의해서 뿐 아니라 (즉 장치 (DevS2) 를 통한 반응 혼합물의 통과 동안), 또한 장치 (DevS3) 의 반응 혼합물의 영향에 의해 (즉 냉각에 기여하는 장치 (DevS3) 을 통한 통과) 수행된다. 이는 특히 반응의 규모가 다소 작은 경우 (예를 들어 본 방법이 실험실 규모로 수행되는 경우) 적용되는 반면, 본 방법이 생산 규모로 수행되는 경우, 냉각은 장치 (DevS2) 를 통한 통과 동안 우선적으로 수행될 것이다.
또다른 구현예에 있어서, 특히 생산 규모에 있어서, 냉각은 또한 장치 (DevS3) 에 의해 영향을 받는 압력 방출 및 팽창에 의해 달성될 수 있다.
또한, 장치 (DevS3) 에 의해 영향 받는 팽창에 의한 냉각과 장치 (DevS2) 를 통한 통과 동안의 냉각의 조합이 가능하다.
바람직하게는, 장치 (DevS1) 에서의 가열 및 장치 (DevS2) 에서의 냉각은 튜브-인-튜브 셋업 형태로, 튜브-인-콘테이너 셋업 형태로, 쉘 및 튜브 열교환기 형태로, 플레이트 열 교환기 형태로, 혼합물 또는 반응 혼합물로부터 열을 교환하기 위한 목적의 임의의 통상적인 장치의 형태로 실현되고;
더욱 바람직하게는, 장치 (DevS1) 에서의 가열 및 장치 (DevS2) 에서의 냉각은 튜브-인-튜브 셋업 또는 튜브-인-콘테이너 셋업 형태로 실현된다.
반응 (ReacS1) 은 장치 (DevS1) 에서의 혼합물의 온도 (TempS1) 로의 가열에 의해 장치 (DevS1) 에서 촉발된다.
반응 (ReacS1) 은 장치 (DevS2) 에서 켄칭되고, 이는 장치 (DevS2) 에서의 반응 혼합물을 온도 (TempS2) 로 냉각시킴으로써 수행된다.
바람직하게는, 온도 (TempS1) 는 190 내지 280℃, 더욱 바람직하게는 200 내지 260℃, 심지어 더욱 바람직하게는 210 내지 255℃, 특히 220 내지 255℃ 이다.
바람직하게는, 온도 (TempS2) 는 10 내지 120℃, 더욱 바람직하게는 15 내지 100℃, 심지어 더욱 바람직하게는 15 내지 90℃, 특히 15 내지 85℃, 더욱 특히 20 내지 85℃ 이다.
순수 ClSI 의 용융점은 약 35℃ 이고, 따라서 온도 (TempS2) 의 가능한 가장 낮은 온도 값은 반응의 전환에 의해 지배되는데, 왜냐하면 반응 혼합물에서 잔류하는 화학식 (II) 의 화합물 및 잔류하는 화학식 (III) 의 화합물이 자연적으로 반응 이후 반응 혼합물의 용융점을 낮추고 이는 온도 (TempS2) 값을 낮게 하기 때문이다.
반응 (ReacS1) 은 압력 (PressS1) 에서 수행된다. 바람직하게는, 압력 (PressS1) 은 10 내지 1000 bar, 더욱 바람직하게는 20 내지 600 bar, 심지어 더욱 바람직하게는 50 내지 500 bar, 특히 60 내지 400 bar, 더욱 특히 65 내지 300 bar, 심지어 더욱이 65 내지 200 bar, 특히 65 내지 150 bar 이다.
장치 (DevS1) 및 장치 (DevS2) 에서 압력 (PressS1) 은 장치 (DevS3) 에 의해 제어되고 유지된다.
시간 (TimeS1) 은 혼합물이 장치 (DevS1) 에서 온도 (TempS1) 에 노출되고 이 온도로 가열되는 시간이다. 시간 (TimeS1) 동안 반응 (ReacS1) 이 일어난다. 시간 (TimeS1) 은 따라서 체류 시간이고 바람직하게는 장치 (DevS1) 에서 혼합물의 체류 시간이다.
바람직하게는, 시간 (TimeS1) 은 0.5 sec 내지 4 h, 더욱 바람직하게는 1 sec 내지 2 h, 심지어 더욱 바람직하게는 1 min 내지 1 h, 특히 2 min 내지 30 min, 더욱 특히 2 min 내지 20 min, 심지어 더욱 특히 3 min 내지 17 min 이다.
시간 (TimeS2) 은 반응 혼합물이 온도 (TempS2) 로 냉각되는 시간이다. 냉각은 장치 (DevS2) 의 작용에 의해, 장치 (DevS3) 의 작용에 의해, 또는 장치 (DevS2) 및 장치 (DevS3) 의 작용에 의해 수행될 수 있다. 냉각은 반응을 켄칭시킨다. 시간 (TimeS2) 은 따라서 체류 시간이고 바람직하게는 장치 (DevS2) 에서 그리고 장치 (DevS3) 에서 반응 혼합물의 체류 시간이다.
바람직하게는, 시간 (TimeS2) 은 0.1 sec 내지 2 h, 더욱 바람직하게는 0.5 sec 내지 1 h, 심지어 더욱 바람직하게는 1 sec 내지 30 min, 특히 10 sec 내지 30 min, 더욱 특히 25 sec 내지 25 min, 심지어 더욱 특히 1 min 내지 25 min 이다.
바람직하게는, 시간 (TimeS2) 은 시간 (TimeS1) 의 0.0001 내지 0.5 배, 더욱 바람직하게는 0.001 내지 0.3 배이다.
바람직하게는, 화학식 (III) 의 화합물 의 몰량은 화학식 (II) 의 화합물의 몰량의 0.5 내지 1.5 배, 더욱 바람직하게는 0.75 내지 1.25 배, 심지어 더욱 바람직하게는 0.85 내지 1.15 배이다.
화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물은 예비혼합된 혼합물로서 장치 (DevS1) 로 공급될 수 있거나, 장치 (DevS1) 로 별도로 공급될 수 있고 장치 (DevS1) 에서 혼합된다.
장치 (DevS1) 에서 또는 이전에 혼합 목적을 위해, 임의의 적합한 혼합용 설비가 사용될 수 있으며, 이는 당업계에 공지된 것, 예를 들어 통상적인 브랜치 연결, 예를 들어 T 또는 Y 피스, 또는 고정 혼합 장치이다.
바람직하게는 장치 (DevS1) 에서 온도 (TempS1) 로의 가열은 오직 화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물이 장치 (DevS1) 에서 혼합물로서 존재한 이후에만 수행된다.
화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물의 공급 (별도로 또는 혼합물 형태로) 은 장치 (DevS0) 에 의해 수행된다.
장치 (DevS0) 는 압력에 대해 플루이드를 이동시키기 위해 통상 사용되는 가압 장치이며, 예를 들면 펌프이다. 화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물이 장치 (DevS1) 로 별도로 공급되는 경우, 바람직하게는 장치 (DevS0) 는 각 화합물에 대해서 각각의 장치를 갖는다.
바람직하게는, 장치 (DevS1) 및 장치 (DevS2) 는 작업 동안 퍼마넌트 플루이드에서 서로 연결되고 둘 다 압력 (PressS1) 하에 존재한다.
바람직하게는, 장치 (DevS0) 는 장치 (DevS1) 에서 압력 (PressS1) 을 증강시키는 장치이고 장치 (DevS3) 에 대항하는 장치 (DevS2) 에서 이는 온도 (TempS1) 에서 반응 (ReacS1) 을 수행하는데 필요한 것이다.
더욱 바람직하게는, 화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물은 주위 압력 및 주위 온도 하에서 혼합되고 이어서 장치 (DevS1) 로 공급된다.
장치 (DevS1) 및/또는 장치 (DevS2) 가 튜브, 특히 코일 튜브인 경우, 구축 제한 또는 밀도 변동 등으로 인해 핫 스팟 또는 콜드 스팟은 이를 피하려는 노력에도 불구하고 발생할 수 있다. 따라서, 임의의 언급된 온도는 핫 또는 콜드 스팟 관점에서 평균 온도를 의미한다.
장치 (DevS3) 에 대해 사용될 수 있는 통상적인 배압 조절 장치는 불연속적으로 작동하며, 즉 개방 및 폐쇄에 의해 작동하고 이들은 압력을 유지하면서 생성물 스트림을 방출한다. 이는 자연적으로 압력에서의 변화를 야기한다. 따라서, 압력 (PressS1) 은 평균 압력을 의미한다.
화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물의 혼합물 및 반응 혼합물과 접촉하는 모든 부는 각각의 물질로부터 제조되며, 이는 각각의 조건 하에서 화학물질의 공격에 저항하며, 즉 스테인레스 스틸, 하스텔로이, 예컨대 하스텔로이 B 또는 하스텔로이 C, 티타늄, 탄탈륨, 탄화규소, 질화규소 등이며, 이들은 또한 수동태화되거나 PTFE 와 같은 화학물질에 대해 비활성인 물질을 이용하여 라이닝된다.
화학식 (I) 의 화합물은 추가 정제 없이 임의의 후속 반응을 위한 장치 (DevS4) 로부터 사용될 수 있고, 추가 정제의 경우, 바람직하게는 장치 (DevS4) 로부터 수득되는 액체 상은, 임의의 저 비등점 잔류물을 제거함으로써 추가 정제되며, 바람직하게는 이는 필름 증발기, 더욱 바람직하게는 와이핑된 필름 증발기를 사용함으로써 수행된다.
실시예
conv 전환율은 표준에 대한 IR 분광학을 이용하여 반응 혼합물에서 반응 후 중량%로 CSI 의 함량 (CONT-CSI) 을 측정함으로써 측정되며, conv 는 [100 - 함량 (CONT-CSI)] (단위: %) 이다.
FR 유량
nd 측정되지 않음
p1 압력 (PressS1)
t1 시간 (TimeS1)
t2 시간 (TimeS2)
T1 온도 (TempS1)
T2 온도 (TempS2)
실시예 1 내지 14
실시예에서, CSOS 및 CSI 의 등몰의 프리믹스를 장치 (DevS1) 로 공급하였다.
실시예를 하기의 장치를 이용하여 수행하였다:
Figure 112014109925713-pct00021
장치 (DevS0): 피스톤 펌프 260D (ISCO Teledyne 사제)
Figure 112014109925713-pct00022
장치 (DevS1) 는 하스텔로이 C 로 제조된 내부 체적 VolS1 인 1/8 인치 코일 튜브임. 가열에 대해서는 코일-튜브-인-콘테이너 셋업을 사용하였다. 가열 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00023
장치 Dev(S2) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 1.5 mL 의 내부 체적의 1/8 인치 튜브임. 냉각은 실온의 룸 공기와 튜브를 단순히 접촉시킴으로써 냉각을 실시하였다.
Figure 112014109925713-pct00024
장치 (DevS3): 표준 배압 조절기 (Swagelok 의 KPB 시리즈)
Figure 112014109925713-pct00025
장치 (DevS4): CO2 를 개방 글래스 플라스크에서 반응 혼합물로부터 분리시켰다.
각각의 실시예에서 수득된 ClSI 는 무색 내지 황색 액체였다.
구조를 IR 분광학으로 확인하였다:
IR (ATR, 24 스캔, ν (cm-1)): 3205 (m), 2758 (w), 2652 (w), 1727 (w), 1416 (s), 1318 (m), 1273 (w), 1206 (m), 1167 (s), 862 (s), 567 (s), 500 (s)
Figure 112014109925713-pct00026
실시예 15 내지 17
실시예에서, CSOS 및 CSI 를 장치 (DevS1) 로 별도 공급하였고 이를 인라인 고정 혼합 장치에 의해 장치 (DevS1) 에서 혼합하였다.
실시예를 하기의 장치를 이용하여 수행하였다:
Figure 112014109925713-pct00027
장치 (DevS0): 피스톤 펌프 260D (ISCO Teledyne 사제)
Figure 112014109925713-pct00028
장치 (DevS1) 는 하스텔로이 C 로 제조된 내부 체적 VolS1 인 1/8 인치 코일 튜브임. 가열에 대해서는 코일-튜브-인-콘테이너 셋업을 사용하였다. 가열 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00029
장치 Dev(S2) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 1.5 mL 의 내부 체적의 1/8 인치 튜브임. 실온의 룸 공기와 튜브를 단순히 접촉시킴으로써 냉각을 실시하였다.
Figure 112014109925713-pct00030
장치 (DevS3): 표준 배압 조절기 (Swagelok 의 KPB 시리즈)
Figure 112014109925713-pct00031
장치 (DevS4): CO2 를 개방 글래스 플라스크에서 반응 혼합물로부터 분리시켰다.
각각의 실시예에서 수득된 ClSI 는 무색 내지 황색 액체였다.
구조를 IR 분광학으로 확인하였고, 데이타는 실시예 1 내지 14 에서 나타낸 바와 같다.
Figure 112014109925713-pct00032
실시예 18 내지 21
실시예에서 등몰의 프리믹스 CSOS 및 CSI 를 장치 (DevS1) 에 공급하였다.
실시예를 하기의 장치를 이용하여 수행하였다:
Figure 112014109925713-pct00033
장치 (DevS0): 피스톤 펌프 260D (ISCO Teledyne 사제)
Figure 112014109925713-pct00034
장치 (DevS1) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 54 ml 의 내부 체적의 1/4 인치 코일 튜브임. 가열에 대해서는 코일-튜브-인-콘테이너 셋업을 사용하였다. 가열 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00035
장치 Dev(S2) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 15 mL 의 내부 체적의 1/8 인치 튜브임. 상이한 온도 수준 T2 에서 물과 튜브를 단순히 접촉시킴으로써 냉각을 실시하였다.
Figure 112014109925713-pct00036
장치 (DevS3): 표준 배압 조절기 (Swagelok 의 KPB 시리즈)
Figure 112014109925713-pct00037
장치 (DevS4): CO2 를 개방 글래스 플라스크에서 반응 혼합물로부터 분리시켰다.
각각의 실시예에서 수득된 ClSI 는 무색 내지 황색 액체였다.
구조를 IR 분광학으로 확인하였고, 데이타는 실시예 1 내지 14 에서 나타낸 바와 같다.
Figure 112014109925713-pct00038
비교예
분해 개시로 인해, 160℃ 초과의 온도에서 배치 반응이 허용되지 않았다 (본 발명의 연속 반응과의 비교를 위함). 폭발 위험성이 너무 높았다. 따라서 오직 150℃ 에서의 배치 반응 만이 안전성 제약으로 인해 허용되는 것이였다.
등몰량의 CSI 를 120℃ 에서 3 시간에 걸쳐 CSOS 에 첨가하고, 이어서 혼합물을 3 시간 150℃ 로 가열하고 150℃ 에서 7 시간 동안 교반하였다. 전환율은 오직 90% 였다.
따라서 90% 전환율에 달하는 총 반응 시간은 13 시간이였다. 색은 황색이였다.
황색 보다 더욱 어두운 색은 배치 공정에서 모든 상황 하에서 피해져야만 하는데, 왜냐하면 이는 상당한 분해량의 지표이기 때문이며, 이는 또한 폭발에 근접했음을 나타내는 지표이기 때문이다.
WO 2009/123328 A1 는 배치 방법에서 ClSI 의 제조를 합성예 2 에서 개시하고 있다. 2 시간 동안 CSI 를 120℃ 에서 CSOS 에 첨가하고, 이어서 혼합물을 150℃ 에서 6 시간 동안 교반하였다. 수율은 65.6% 였다.
실시예 22
등몰 프리믹스 CSOS 및 CSI 를 장치 (DevS1) 에 공급하였다.
실시예를 하기 장치를 이용하여 수행하였다:
Figure 112014109925713-pct00039
장치 (DevS0): 시판 피스톤 펌프
Figure 112014109925713-pct00040
장치 (DevS1) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 1200 ml 의 내부 체적의 1/2 인치 코일 튜브임. 가열에 대해서는 자켓 가열을 사용하였다. 가열 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00041
장치 Dev(S2) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 200 mL 의 내부 체적의 1/4 인치 튜브임. 냉각에 대해서는 자켓 냉각을 사용하였다. 냉각 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00042
장치 (DevS3): 시판 표준 배압 조절기를 사용하였다.
Figure 112014109925713-pct00043
장치 (DevS4): CO2 를 표준 분리 장치에서 분리시켰다.
수득된 ClSI 는 무색 내지 황색 액체였다.
구조를 IR 분광학으로 확인하였고, 데이타는 실시예 1 내지 14 에서 나타낸 바와 같다.
Figure 112014109925713-pct00044
실시예 23
등몰 프리믹스 트리플루오로 메탄 술폰산 및 CSI 를 장치 (DevS1) 에 공급하였다.
실시예를 하기 장치를 이용하여 수행하였다:
Figure 112014109925713-pct00045
장치 (DevS0): 피스톤 펌프 260D (ISCO Teledyne 사제)
Figure 112014109925713-pct00046
장치 (DevS1) 는 하스텔로이 C 로 제조된 내부 체적 VolS1 인 1/8 인치 코일 튜브임. 가열에 대해서는 자켓 가열 셋업을 사용하였고, 가열 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00047
장치 Dev(S2) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 1.5 mL 의 내부 체적의 1/8 인치 튜브임. 실온의 룸의 공기와 튜브를 단순히 접촉시킴으로써 냉각을 실행하였다.
Figure 112014109925713-pct00048
장치 (DevS3): 표준 배압 조절기 (Swagelok 의 KPB 시리즈)
Figure 112014109925713-pct00049
장치 (DevS4): CO2 를 개방 글래스 플라스크에서 반응 혼합물로부터 분리시켰다.
수득된 화학식 (1) 의 화합물은 무색 내지 황색 액체였다:
Figure 112014109925713-pct00050
Figure 112014109925713-pct00051
구조를 IR 및 NMR 분광학으로 확인하였다.
IR (ATR, 24 스캔, v (cm-1)): 3279 (w), 1399 (s), 1357 (s); 1176 (s) 1149 (s), 740 (s), 611 (s), 581 (s), 510 (s), 549 (s), 476 (s).
NMR (CD3CN, 400 MHz, 24℃, ref. 1,4 디플루오로벤젠) δ= -78.75 ppm
더욱이, DSC 측정에 의해 수득된 형성열과 고수준의 계산 데이터를 비교함으로써, 반응에 의한 원하는 생성물의 형성을 확인하였다.
Figure 112014109925713-pct00052
DSC 를 0.4℃/min 의 가열 속도로 역학적으로 측정하였다.
Turbomole: 양자 기계적 계산을 하기 프로그램을 이용하여 실시하였다: TURBOMOLE V6.5 (18161), Ahlrichs, M. Baer, M. Haeser, H. Horn, and C. Koelmel, 전자 구조 계산은 하기 단말기 컴퓨터를 이용함: 프로그램 시스템 TURBOMOLE, Chem. Phys. Lett. 162: 165 (1989); 및
Gaussian: Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009;
B3LYP 6-31G 방법을 사용함.
실시예 24 및 25
등몰 프리믹스 플루오로 술폰산 및 CSI 를 장치 (DevS1) 에 공급하였다.
실시예를 하기의 장치를 이용하여 수행하였다:
Figure 112014109925713-pct00053
장치 (DevS0): 피스톤 펌프 260D (ISCO Teledyne 사제)
Figure 112014109925713-pct00054
장치 (DevS1) 는 하스텔로이 C 로 제조된 내부 체적 VolS1 인 1/8 인치 코일 튜브임. 가열에 대해서는 자켓 가열 셋업을 사용하였고, 가열 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00055
장치 Dev(S2) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 1.5 mL 의 내부 체적의 1/8 인치 튜브임. 실온의 룸의 공기와 튜브를 단순히 접촉시킴으로써 냉각을 실행하였다.
Figure 112014109925713-pct00056
장치 (DevS3): 표준 배압 조절기 (Swagelok 의 KPB 시리즈)
Figure 112014109925713-pct00057
장치 (DevS4): CO2 를 개방 글래스 플라스크에서 반응 혼합물로부터 분리시켰다.
수득된 화학식 (2) 의 화합물은 무색 내지 황색의 액체였다:
Figure 112014109925713-pct00058
구조를 NMR 분광학으로 확인하였다:
NMR (CD3CN, 400 MHz, 24℃, ref: 벤젠술포닐 플루오라이드) δ= 57.24 ppm
적용예
임의의 실시예 1 내지 22 의 순도 및 수율을, 비스(플루오로술포닐)-이미드의 제조를 위한 반응에서 기질로서 각각 수득된 생성물을 사용함으로써 간접적으로 측정할 수 있다. 이하에서 이러한 수율 및 순도 측정을 위한 예로서, 실시예 22 에 따라 제조된 생성물이 WO 2009/123328 A1 의 합성예 19-1 와 유사하게 비스[디((플루오로술포닐)이미드]아연 염의 제조를 위한 기질로서 어떻게 사용되는지가 이하에서 기술된다:
500 ml 반응관에서, 179.3 g 발러로니트릴 및 20.3 g ClSI (0.093 mol, 실시예 22 에 따라 제조됨) 를 충전시키고, 이어서 교반하였다. 반응 관에서, 10.6 g (0.10 mol) 의 무수 ZnF2 을 첨가하고, 이어서 실온 (25℃) 에서 3 시간 동안 반응을 수행하였다. 비스[디(플루오로술포닐)이미드]아연 염을, 용액으로서 수득하였다 (수율: 66.4%, 19F-NMR 로 측정되고 ClSI 기준으로 하여 계산됨 (100% 함량)).
본 발명의 실시예 1 내지 22 에 따라 제조된 임의의 생성물은 유사한 순도를 갖고 유사한 수율로 수득되었다.
실시예 26
등몰 프리믹스 1-n-부틸-3-메틸이미드아졸륨 트리플루오로메탄술포네이트 및 CSI 를 장치 (DevS1) 에 공급하였다.
실시예를 하기 장치를 이용하여 수행하였다:
Figure 112014109925713-pct00059
장치 (DevS0): 피스톤 펌프 260D (ISCO Teledyne 사제)
Figure 112014109925713-pct00060
장치 (DevS1) 는 하스텔로이 C 로 제조된 내부 체적 VolS1 인 1/8 인치 코일 튜브임. 가열에 대해서는 자켓 가열 셋업을 사용하였고, 가열 매질은 통상적인 오일이였다.
Figure 112014109925713-pct00061
장치 Dev(S2) 는 하스텔로이 C 로 제조된 약 1.5 mL 의 내부 체적의 1/8 인치 튜브임. 실온의 룸의 공기와 튜브를 단순히 접촉시킴으로써 냉각을 실행하였다.
Figure 112014109925713-pct00062
장치 (DevS3): 표준 배압 조절기 (Swagelok 의 KPB 시리즈)
Figure 112014109925713-pct00063
장치 (DevS4): CO2 를 개방 글래스 플라스크에서 반응 혼합물로부터 분리시켰다.
수득된 화학식 (1) 의 화합물은 황색 액체였다:
Figure 112014109925713-pct00064
반응 생성물에 대해서, 하기 분석 데이터를 측정하였다.
IR (ATR, 24 스캔, ν(cm-1)): 3122 (w), 2966 (w), 1573 (w), 1404 (w), 1353 (w) 1256 (s), 1224(m), 1156 (s), 1029 (s), 836 (m), 746 (m), 636 (s), 622 (s), 584 (s) 574 (s) NMR (CD3CN, 400 MHz, 24℃, ref. 1,4 디플루오로벤젠) δ= -79.28 ppm.

Claims (13)

  1. 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법으로서:
    Figure 112015039137586-pct00065

    본 방법은 3개의 연속적인 단계들인 단계 (StepS1), 단계 (StepS2) 및 단계 (StepS3) 를 포함하고;
    단계 (StepS1) 는 반응 (ReacS1) 을 포함하고;
    반응 (ReacS1) 은 화학식 (II) 의 화합물과 화학식 (III) 의 화합물과의 반응이고:
    Figure 112015039137586-pct00066

    [식 중,
    X1 및 X2 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 F, Cl, Br, J, C1-6 퍼플루오로알킬, 및 톨릴로 구성된 군에서 선택되고;
    Rn+ 은 H+, Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Zn2+, Cu2+, Al3+, Ti3+, Fe2+, Fe3+, B3+,
    Figure 112015039137586-pct00067
    Figure 112015039137586-pct00068

    [N(R20)(R21)(R22)R23]+, 및 [P(R20)(R21)(R22)R23]+ 로 구성된 군에서 선택되고;
    R20, R21, R22 및 R23 는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H, C1-8 알킬, C5-6 시클로알킬, 페닐, 벤질, 비닐 및 알릴로 구성된 군에서 선택되고;
    n 은 1, 2 또는 3 임];
    반응 (ReacS1) 은 연속 방식으로 수행되고;
    단계 (StepS1) 에서 화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물의 혼합물은 장치 (DevS1) 를 통해 지나가고, 장치 (DevS1) 는 연속적인 작업 장치이고, 장치 (DevS1) 에서 화학식 (II) 의 화합물 및 화학식 (III) 의 화합물의 혼합물은 온도 (TempS1) 로 가열되어 (온도 (TempS1) 는 180 내지 300℃ 이며, 여기서 반응 (ReacS1) 이 일어남), 반응 혼합물을 생성하고,
    단계 (StepS2) 에서 장치 (DevS1) 로부터의 반응 혼합물은 장치 (DevS2) 를 통해 지나가고, 장치 (DevS2) 는 반응 혼합물 냉각을 위한 장치이고;
    단계 (StepS3) 에서 장치 (DevS2) 로부터의 반응 혼합물은 장치 (DevS3) 을 통해 지나가고, 장치 (DevS3) 는 배압 조절을 위한 장치이고;
    반응 혼합물은 장치 (DevS2) 또는 장치 (DevS3) 또는 장치 (DevS2) 와 장치 (DevS3) 의 조합의 반응 혼합물에 대한 영향에 의해 온도 (TempS2) 로 냉각되고, 온도 (TempS2) 는 0 내지 150℃ 인, 화학식 (I) 의 화합물의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 추가의 단계 (StepS4) 를 포함하는 방법으로서, 추가의 단계 (StepS4) 는 단계 (StepS3) 이후 수행되고, 단계 (StepS4) 에서 장치 (DevS3) 로부터의 반응 혼합물은 장치 (DevS4) 를 통해 지나가고, 장치 (DevS4) 는 반응 혼합물로부터 CO2 를 분리시키는 장치인, 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, X1 및 X2 는 동일하고 F, Cl, Br, C1-6 퍼플루오로알킬 및 톨릴로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    Rn+ 가 H+, Li+, Na+, K+,
    Figure 112014110918469-pct00069
    Figure 112014110918469-pct00070
    [N(R20)(R21)(R22)R23]+ 로 구성된 군에서 선택되고;
    R20, R21, R22 및 R23 이 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 H, C1-8 알킬, C5-6 시클로알킬, 페닐, 벤질, 비닐 및 알릴로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 장치 (DevS1) 가 튜브, 마이크로반응기, 쉘 및 튜브 열 교환기, 및 플레이트 열 교환기로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 장치 (DevS2) 가 튜브, 마이크로반응기, 쉘 및 튜브 열 교환기, 및 플레이트 열 교환기로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 장치 (DevS3) 가 통상적인 배압 조절 장치인 방법.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 온도 (TempS1) 가 190 내지 280℃ 인 방법.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 온도 (TempS2) 가 10 내지 120℃ 인 방법.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 반응 (ReacS1) 이 압력 (PressS1) 에서 수행되고, 압력 (PressS1) 이 10 내지 1000 bar 인, 방법.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 시간 (TimeS1) 이 0.5 sec 내지 4 h 이고; 시간 (TimeS1) 은 상기 혼합물이 장치 (DevS1) 에서 가열에 노출되고 온도 (TempS1) 에 노출되는 시간인, 방법.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 시간 (TimeS2) 이 0.1 sec 내지 2 h 이고; 시간 (TimeS2) 은 상기 반응 혼합물이 온도 (TempS2) 로 냉각되는 시간인, 방법.
  13. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (III) 의 화합물의 몰량이 화학식 (II) 의 화합물의 몰량의 0.5 내지 1.5 배인, 방법.
KR1020147032036A 2013-07-11 2014-07-10 이미도디술푸릴 화합물 제조 방법 KR101530836B1 (ko)

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EP13176189 2013-07-11
EP13176189.2 2013-07-11
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