KR100642537B1 - 합성 폴리아미드 섬유재료의 삼색 염색 또는 날염방법 - Google Patents

합성 폴리아미드 섬유재료의 삼색 염색 또는 날염방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100642537B1
KR100642537B1 KR1020020040820A KR20020040820A KR100642537B1 KR 100642537 B1 KR100642537 B1 KR 100642537B1 KR 1020020040820 A KR1020020040820 A KR 1020020040820A KR 20020040820 A KR20020040820 A KR 20020040820A KR 100642537 B1 KR100642537 B1 KR 100642537B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
alkyl
sulfo
radical
hydrogen
Prior art date
Application number
KR1020020040820A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20030007165A (ko
Inventor
쉬미들위르겐
코흐클라우스
문들볼프강
그뤼너프란쯔
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
Publication of KR20030007165A publication Critical patent/KR20030007165A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100642537B1 publication Critical patent/KR100642537B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/24—Preparation by synthesis of the nucleus
    • C09B3/28—Preparation by synthesis of the nucleus from perylene derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

본 발명은 하나 이상의 화학식 1의 적색 반응성 염료를 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 반응성 염료 및 화학식 5의 하나 이상의 청색 반응성 염료와 함께 사용하는 합성 폴리아미드 섬유재료의 삼색 염색 또는 날염방법에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112002022317607-pat00001
화학식 2
Figure 112002022317607-pat00002
화학식 3
Figure 112002022317607-pat00003
화학식 4
Figure 112002022317607-pat00004
화학식 5
Figure 112002022317607-pat00005
위의 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 및 화학식 5에 있어서,
치환체들은 제1항에서 정의한 바와 같다.
당해 방법은 균일한 색상의 형성 및 매우 우수한 혼화성을 특징으로 한다.
염색, 날염, 폴리아미드 섬유재료, 반응성 염료, 색조, 견뢰성, 삼색 염색

Description

합성 폴리아미드 섬유재료의 삼색 염색 또는 날염방법{Method for the trichromatic dyeing or printing of synthetic polyamide fibre materials}
본 발명은 삼색 염색(trichromatic dyeing) 또는 날염방법 및 이러한 목적에 특히 적합한 적색 반응성 염료에 관한 것이다.
본 발명의 기초가 되는 과제는 삼색 원리에 따르는 배합에 적합한 반응성 염료를 사용하여 합성 폴리아미드 섬유재료(예: 카페트 직물)를 염색 또는 날염하는 방법을 밝히는 것이었다.
이러한 과제는 이하에서 기술하는 방법에 의한 발명에 따라서 해결될 수 있는 것으로 밝혀졌다. 이렇게 수득된 염색물은 정해진 목적을 특별한 방법으로 충족시킨다. 수득된 염색물은 특히 균일한 색상을 형성함과 동시에, 다른 농도에서 색조의 불변성을 가지고 우수한 혼화성과 우수한 섬유 균염성을 나타내며 이색성을 나타내지 않음을 특징으로 한다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 하나 이상의 적색 반응성 염료를 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 반응성 염료 및 화학식 5의 하나 이상의 청색 반응성 염료와 함께 사용하여 합성 폴리아미드 섬유재료를 삼색 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다.
Figure 112002022317607-pat00006
Figure 112002022317607-pat00007
Figure 112002022317607-pat00008
Figure 112002022317607-pat00009
Figure 112002022317607-pat00010
위의 화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 및 화학식 5에 있어서,
R1, R4, R6, R10, R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
R2, R5, R7, R13 및 R14는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포 또는 카복시이고,
R3은 아미노 또는 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노이고,
R8은 수소, 설포메틸, 카바모일 또는 시아노이고,
R9는 C1-C4알킬이고,
R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1 -C4알콕시, 할로겐, 설포 또는 카복시이고,
B는 1, 2 또는 3개의 -O- 구성원에 의해 차단될 수 있고, 치환되지 않거나 하이드록시 또는 설페이토에 의해 치환된 C2-C6알킬렌 라디칼, 또는 각각 치환되지 않거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 사이클로헥실렌 라디칼 또는 메틸렌-사이클로헥실렌 라디칼, 또는 각각 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 설포에 의해 치환된 페닐렌 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌 라디칼이고,
l은 0 또는 1이고,
k는 1, 2 또는 3이고,
V1은 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c 또는 화학식 6d의 라디칼이고,
V2, V3, V4 및 V5는 각각 서로 독립적으로 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c 또는 화학식 6d의 라디칼이거나 화학식 6e의 라디칼이다.
Figure 112002022317607-pat00011
Figure 112002022317607-pat00012
Figure 112002022317607-pat00013
Figure 112004045171286-pat00014
Figure 112004045171286-pat00050
위의 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c, 화학식 6d 및 화학식 6e에 있어서,
R17 및 R19는 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
R18은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 설포이고,
Z는 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Y의 라디칼(여기서, Y는 이탈 그룹이다)이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
n은 0 또는 1이고,
삭제
삭제
R20은 수소, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
X는 라디칼
Figure 112004045171286-pat00016
(여기서, Hal은 브롬 또는 염소이다)이다.
알킬 라디칼로서의 라디칼 R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 및 R20은 직쇄 또는 측쇄이다. 알킬 라디칼은 하이드록시, 설포, 설페이토, 시아노 또는 카복시에 의해 차례로 치환될 수 있다. 언급할 수 있는 예들은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급 부틸 및 3급 부틸, 및 하이드록시, 설포, 설페이토, 시아노 또는 카복시에 의해 치환된 상응하는 라디칼들이다. 바람직한 치환체는 하이드록시, 설포 또는 설페이토이고, 특히 하이드록시 또는 설페이토, 보다 특히 하이드록시이다.
흥미있는 실시양태에 따르면, B가 1, 2 또는 3개의 -O- 구성원에 의해서 차단될 수 있고, 치환되지 않거나 하이드록시 또는 설페이토에 의해 치환된 C2-C6알킬렌 라디칼인 경우, 라디칼 R15 및 R16 중의 하나는 하이드록시, 설포, 설페이토, 시아노 또는 카복시에 의해 치환된 C1-C4알킬이고, 라디칼 R15 및 R16의 다른 하나는 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소이다.
R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 및 R18로 고려되는 C1-C4알킬 라디칼은 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 및 이소부틸, 바람직하게는 메틸 및 에틸이며, 특히 메틸이다.
C1-C4알킬로서의 R9는, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸, 바람직하게는 메틸 또는 에틸이며, 특히 에틸이다.
R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 및 R18로 고려되는 C1-C4알콕시 라디칼은 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시 및 이소부톡시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시이며, 특히 메톡시이다.
R2, R5, R7, R13 및 R14로 고려되는 C2-C 4알카노일아미노 라디칼은 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 아세틸아미노 및 프로피오닐아미노이고, 특히 아세틸아미노이다.
R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 및 R18로 고려되는 할로겐 원자는 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 불소, 염소 및 브롬, 바람직하게는 염소 및 브롬이며, 특히 염소이다.
R3으로 고려되는 N-모노- 및 N,N-디-C1-C4알킬아미노 라디칼은, 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, n-부틸아미노, N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노, 바람직하게는 메틸아미노, 에틸아미노, N,N-디메틸아미노 및 N,N-디에틸아미노이고, 특히 메틸아미노, 에틸아미노 및 N,N-디메틸아미노이다.
치환되지 않거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 각각의 사이클로헥실렌 라디칼 또는 메틸렌-사이클로헥실렌 라디칼을 나타내거나, 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 설포에 의해 치환된 각각의 페닐렌 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌 라디칼을 나타내는 B에 대해 예를 들면, R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 및 R18로서 위에서 게시한 라디칼 및 위에서 게시한 바람직한 정의가 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로겐으로서 고려된다.
이탈 그룹 Y는, 예를 들면, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OPO3H2, -OCO-C6H5, -OSO2-C1-C4알킬 또는 -OSO2-N(C1-C4알킬)2이고, Y는 바람직하게는 -Cl, -OSO3H, -SSO3H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 또는 -OPO3H2 그룹, 특히 -Cl, -OSO3H 또는 -OCO-CH3이고, 보다 특히 -Cl 또는 -OSO3H이다.
R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 및 R20은 바람직하게는 각각 서로 독립적으 로 수소 또는 C1-C4알킬, 특히 수소, 메틸 또는 에틸이다.
R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 및 R20은 특히 바람직하게는 수소이다.
바람직하게는, R2, R5, R7, R13 및 R14는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 설포 또는 카복시, 특히 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도 또는 설포이고, R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 설포, 특히 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이다.
특히 바람직하게는, R2는 설포이고, R5는 우레이도 또는 C2-C4알카노일아미노, 특히 우레이도이고, R7, R11, R12, R13 및 R14는 수소이다.
R3은 아미노가 바람직하다.
R8은 바람직하게는 수소, 설포메틸 또는 카바모일, 특히 수소 또는 설포메틸이고, 보다 특히 수소이다.
B는 바람직하게는 C2-C6알킬렌 라디칼, 치환되지 않거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 메틸렌-사이클로헥실렌 라디칼, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 설포에 의해 치환된 각각의 페닐렌 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌 라디칼이다.
B는 특히 바람직하게는 화학식 7a 또는 화학식 7b의 라디칼, 특히 화학식 7ba의 라디칼이다.
Figure 112002022317607-pat00017
Figure 112002022317607-pat00018
Figure 112002022317607-pat00019
R18은 바람직하게는 메틸, 메톡시 또는 설포, 특히 메틸 또는 메톡시이고,
Z는 바람직하게는 -CH=CH2의 라디칼이다.
V1, V2, V3, V4 및 V5는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 화학식 6c 또는 6d의 라디칼(여기서, R17, R18, R19, Z, m 및 n은 위에서 기재한 의미와 위에서 기재한 바람직한 의미를 갖는다)이다.
l은 바람직하게는 0이다.
k는 바람직하게는 2 또는 3, 특히 3이다.
화학식 4의 염료에서 적합한 나프틸 라디칼은 바람직하게는 화학식 8의 라디칼이다.
Figure 112002022317607-pat00020
m은 바람직하게는 0이다.
n은 바람직하게는 0이다.
Hal은 바람직하게는 브롬이다.
화학식 6c의 라디칼은 바람직하게는 화학식 6ca의 라디칼이다.
Figure 112002022317607-pat00021
위의 화학식 6ca에서,
Z는 위에서 기재한 정의와 위에서 기재한 바람직한 정의를 가진다.
화학식 6d의 라디칼은 바람직하게는 화학식 6da의 라디칼이다.
Figure 112002022317607-pat00022
위의 화학식 6da에서,
Z는 위에서 기재한 정의와 위에서 기재한 바람직한 정의를 갖는다.
본 발명에 따르는 방법에 있어서 바람직한 화학식 1의 반응성 염료는, R1이 수소이고 R2가 설포이며 R3이 아미노이고 l이 0이며 V1이 화학식 6c의 라디칼(여기서, R17은 수소이고, Z은 비닐이며, m은 0이다)인 반응성 염료이다.
본 발명에 따르는 방법에 특별히 바람직한 화학식 1의 반응성 염료는 반응성 염료 1a이다.
Figure 112002022317607-pat00023
본 발명에 따르는 방법에 있어서 바람직한 화학식 2의 반응성 염료는, R4가 수소이고 R5가 우레이도이며 V2가 화학식 6c의 라디칼(여기서, R17은 수소이고, Z은 비닐이며, m은 0이다)인 반응성 염료이다.
본 발명에 따르는 방법에 있어서 바람직한 화학식 3의 반응성 염료는, R6, R7 및 R8이 수소이고 R9가 에틸이며 V3이 화학식 6c의 라디칼(여기서, R17은 수소이고, Z은 비닐이며, m은 0이다)인 반응성 염료이다.
본 발명에 따르는 방법에 있어서 바람직한 화학식 4의 반응성 염료는, R10, R11, R12, R13 및 R14가 수소이고 V4가 화학식 6d의 라디칼(여기서, R19는 수소이고, Z는 비닐이며, n은 0이고, k는 3이다)인 반응성 염료이다.
본 발명에 따르는 방법에 있어서 바람직한 화학식 5의 반응성 염료는, R15 및 R16이 수소이고, B가 화학식 7a 또는 7b의 라디칼, 바람직하게는 화학식 7b의 라디칼이며, V5가 화학식 6d의 라디칼(여기서, R19는 수소이고, Z는 비닐이며, n은 0이다)인 반응성 염료이다.
본 발명에 따르는 방법에 적합한 황색 또는 오렌지색 반응성 염료는 치환체들이 위에서 게시한 의미 및 위에서 게시한 바람직한 의미를 갖는, 바람직하게는 화학식 3 또는 화학식 4의 염료, 특히 화학식 4의 염료이다.
화학식 1, 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5의 반응성 염료는 공지되어 있거나, 공지된 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 1b의 신규한 반응성 염료에 관한 것이다.
Figure 112002022317607-pat00024
위의 화학식 1b에서,
R1, R17 및 Z는 위에서 기재한 의미 및 위에서 기재한 바람직한 의미를 갖는다.
화학식 1b의 반응성 염료는, 예를 들면, 화학식 9 및 화학식 10의 화합물( 여기서 R1, R17 및 Y는 위에서 주어진 의미 및 위에서 주어진 바람직한 의미를 갖고, Y는 특히 설페이토이다)을 염화시아누르산과 반응시키고, 이어서, 경우에 따라, 제거반응시켜 수득한다.
Figure 112002022317607-pat00025
Figure 112002022317607-pat00026
위에서 게시한 개별적인 공정 단계는 다른 순서로 수행될 수 있거나, 몇몇 실예에 있어서, 동시에 수행될 수 있으며, 매우 다양한 공정들의 변형이 가능하다. 반응은 일반적으로 단계식으로 수행되고, 개별적인 반응 성분들 사이의 단일 반응의 순서는 특유한 조건에 맞추어 유리하게 수행된다. 예를 들면, 화학식 9의 화합물은 염화시아누르산과 반응하고, 이어서 수득된 생성물은 화학식 10의 화합물과 축합된다. 바람직하게는, 화학식 10의 화합물이 염화시아누르산과 반응하고, 이어서 수득된 생성물은 화학식 9의 화합물과 축합된다.
개별적인 축합 반응은, 예를 들면, 그 자체가 공지된 방법에 따라 통상적으로 수용액 속에서, 예를 들면, 0 내지 50℃, 특히 0 내지 10℃의 온도 및 예를 들면, 3 내지 10, 특히 3 내지 7의 pH에서 수행된다.
또한, 제거반응은 합성 후에 수행될 수 있다. 설페이토에틸설포닐 라디칼을 함유하는 화학식 1b의 반응성 염료는, 예를 들면, 염기(예: 수산화나트륨)로 처리할 수 있는데, 설페이토에틸설포닐 라디칼은 비닐설포닐 라디칼로 전환된다.
화학식 9 및 화학식 10의 화합물은 공지되어 있고, 공지된 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 삼색 염색 또는 날염방법에 사용하는 반응성 염료와 본 발명에 따르는 화학식 1b의 반응성 염료는 유리 설폰산의 형태 또는 바람직하게는 이 의 염의 형태로 존재한다.
적합한 염은, 예를 들면, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 또는 암모늄 염, 또는 유기 아민의 염이다. 언급할 수 있는 예들은 나트륨 염, 리튬 염, 칼륨 염 또는 암모늄 염, 또는 모노, 디 또는 트리에탄올아민 염이다.
본 발명에 따르는 방법에서 사용하는 반응성 염료와 본 발명에 따르는 화학식 1b의 반응성 염료는 첨가제(예: 염화나트륨 또는 덱스트린)를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따르는 삼색 염색 또는 날염방법 및 본 발명에 따르는 화학식 1b의 반응성 염료는 통상적인 염색 또는 날염방법에서 실용화될 수 있다. 염액 또는 날염호는 물과 염료를 포함하는 것 이외에 첨가제[예: 습윤제, 소포제, 균염제, 또는 직물의 특징에 영향을 미치는 제제(예: 유연제, 난연제 또는 방오제, 방수제 및 방유제) 및 수연화제와 천연 또는 합성 증점제(예: 알긴산염 및 셀룰로스 에테르)]를 추가로 포함할 수 있다.
염욕 또는 날염호에서 사용하는 각각의 염료량은 필요한 색조 강도에 따라서 폭넓은 범위 내에서 변할 수 있고; 염색할 재료와 날염호를 기준으로 하여, 일반적으로 0.01 내지 15중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10중량%의 양이 유리한 것으로 밝혀졌다.
카페트 직물의 경우, 날염방법(예: 치환 날염(displacement printing) 또는 스페이스 염색(space dyeing))이 중요하다.
특히 흡착 공정으로 수행하는 염색이 바람직하며, 카페트 염색의 경우에는 연속공정에 따라서 수행할 수 있다.
염색은 바람직하게는 pH 2 내지 7, 특히 2.5 내지 5.5, 보다 특히 2.5 내지 4에서 수행된다. 액비는 광범위한 범위, 예를 들면, 1:5 내지 1:50, 바람직하게는 1:5 내지 1:30에서 선택될 수 있다. 염색은 바람직하게는 80 내지 130℃, 특히 85 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
습식 특성에 대한 견뢰도를 증가시키기 위해서, 고착되지 않은 염료는, 예를 들면, 7 내지 12, 특히 7 내지 9의 pH값과, 예를 들면, 30 내지 100℃, 특히 50 내지 80℃의 온도에서 후처리함으로써 제거될 수 있다. 유리하게는, 특히 섬유 혼방물에 대한 강렬한 색조, 예를 들면, 매우 진한 염색의 경우, 고착되지 않은 염료는, 환원제, 예를 들면, 하이드로설파이트(예:나트륨 하이드로설파이트)를 알칼리성 후처리욕에 첨가하여 환원시킴으로써 제거할 수 있다. 폴리아미드 섬유재료에 고착된 염료는 처리에 의해 영향을 받지 않는다. 환원제는, 후처리욕의 중량을 기준으로 하여, 유리한 양, 예를 들면, 0.1 내지 6중량%, 특히 0.5 내지 5중량%로 첨가된다.
본 발명에 따르는 방법에서 사용하는 반응성 염료와 본 발명에 따르는 화학식 1b의 반응성 염료가 삼색 염색 및 날염에 사용되었을 때, 반응성 염료는 균일한 색상 형성, 우수한 픽업율 및 고착 특성, 상이한 농도에서도 우수한 색조의 불변성, 우수한 견뢰성 및 특히 매우 우수한 혼화성을 특징으로 한다.
본 발명에 따르는 삼색 방법 및 본 발명에 따르는 화학식 1b의 반응성 염료는 합성 폴리아미드 섬유재료[예: 폴리아미드 6(폴리-ε-카프로락탐), 폴리아미드 6.6(폴리헥사메틸렌아디프산 아미드), 폴리아미드 7, 폴리아미드 6.12(폴리헥사메틸렌도데칸산 아미드), 폴리아미드 11 또는 폴리아미드 12] 및 폴리아미드 6.6 또는 폴리아미드 6의 코폴리아미드[예: 헥사메틸렌디아민, ε-카프로락탐 및 아디프산의 중합체, 및 아디프산, 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산의 중합체, 또는 아디프산, 헥사메틸렌디아민 및 2-메틸펜타메틸렌디아민 또는 2-에틸테트라메틸렌디아민의 중합체]의 염색 또는 날염에 적합하고, 또한 합성 폴리아미드와 양모의 혼방 직물 또는 혼방사의 염색 또는 날염에도 적합하다.
또한, 본 발명에 따르는 방법 및 본 발명에 따르는 반응성 염료는 유리하게는 합성 폴리아미드 초극세 섬유의 염색 또는 날염에도 적합하다. 초극세 섬유는 1데니어보다 작은 각각의 사 섬도(1.1dTex)를 가지는 사로 구성되어 있는 섬유재료로 이해되어질 수 있다. 이와 같은 초극세 섬유는 공지되어 있고, 통상적으로 용융 방사에 의해 제조된다.
또한, 본 발명에 따르는 화학식 1b의 반응성 염료는 천연 폴리아미드 섬유재료, 예를 들면, 양모나 실크, 특히 양모 및 항기계세탁 가공(machine-wash-resistant finish)을 한 양모의 염색 또는 날염에도 적합하다.
합성 폴리아미드 섬유재료의 염색 또는 날염이 바람직하다.
이러한 섬유재료는, 예를 들면, 섬유, 사, 직물, 편물 및 카페트 형태의 매우 다양한 가공 형태일 수 있다.
전반적으로 견뢰도(특히, 마찰, 습식 처리, 습식 마찰 및 일광에 대해 우수한 견뢰도)가 우수한 균염물이 수득된다.
다음의 실시예에서, 부는 중량부를 가리킨다. 온도는 섭씨이다. 중량부와 용적부의 관계는 g과 cm3 의 관계와 동일하다.
제조 실시예 1
a)
다음 화학식 11에 상응하는 유리산 형태의 화합물 7부를 물 100부 속에서 교반하고, Na2HPO4·12H2O의 0.35부를 첨가하여 pH 6으로 조정한 다음, 0℃의 온도로 냉각시킨다. 이렇게 하여 수득한 현탁액에 염화시아누르산 4.85부 및 아세톤 50부의 용액을 10 내지 15분 동안 적가하고, 수산화나트륨 수용액을 첨가하여 pH 3이 유지되도록 한다. 이어서, 0 내지 2℃의 온도 및 pH 3에서 1시간 동안 교반을 수행한다. 염화나트륨을 첨가한 후에, 추가로 1시간 동안 계속 교반한다.
Figure 112002022317607-pat00027
b)
다음 화학식 12에 상응하는 유리산 형태의 화합물 7.5부를 실온 및 pH 5.5에서 물 100부 및 1N 수산화나트륨 용액 11.1부에 용해시킨다. 이어서, 생성 용액을 a)에 따라 수득한 용액에 45분 동안 적가한다. 적가하는 동안 탄산수소나트륨 수용액을 첨가하여 pH를 5.8 내지 6으로 유지시킨다. 실온 및 pH 5.8 내지 6에서 90분 동안 교반을 수행한다. 이어서, 염료를 여과하고, 후속으로 10% 염화나트륨 수 용액으로 세척한 다음, 30 내지 35℃의 온도에서 건조시킨다.
Figure 112002022317607-pat00028
c) b)에 따라서 수득된 염료를 비닐설폰의 형태로 전환시키기 위하여, 염료의 수용액을 인산삼나트륨을 사용하여 pH 10으로 조정하고, 실온에서 30분 동안 교반한다. pH를 계속 조정하고, 필요에 따라 수정한다. pH가 일정하게 유지될 때 반응의 종결이 나타난다. 유리산 형태로 수득된 염료는 다음 화학식 13의 화합물이다.
Figure 112002022317607-pat00029
화학식 13의 염료는 양모, 실크 및 합성 폴리아미드 섬유재료를 적색의 색조로 염색한다.
방법 실시예 1
염욕 1000부당 화학식 13의 적색 염료 0.28부, 화학식 14의 황색 염료 0.8부 및 화학식 15의 청색 염료 0.46부 및 또한 통상의 상업적인 증점제 1.0부, 통상의 상업적인 부동제 3.0부, 비이온성 습윤제 1.0부 및 염욕이 pH 5.5가 되게 하는 충분한 양의 시트르산을 함유하는 염욕으로부터 폴리아미드 6.6 양모 카페트 직물을 연속적으로 염색할 수 있다. 이어서, 카페트 직물을 100℃에서 5분 동안 증기로 고착시키고, 통상의 방법으로 세척하고 건조시킨다. 카페트 직물은 견뢰도가 우수하고 균일한 암갈색 염색물임을 특징으로 한다.
삭제
화학식 13
Figure 112002022317607-pat00030
Figure 112002022317607-pat00031
Figure 112002022317607-pat00032
방법 실시예 2 및 방법 실시예 3
화학식 13의 적색 염료 0.28부, 화학식 14의 황색 염료 0.8부 및 화학식 15의 청색 염료 0.46부를 사용하는 대신에 표 1의 칼럼 2에 구체화된 양으로 게시된 반응성 염료를 사용하여 실시예 1에 게시된 공정을 진행하여, 우수한 균염성과 우수한 견뢰성을 특징으로 하는 갈색 염색물을 또한 수득한다.
방법 실시예 화학식 13의 적색 염료 화학식 15의 청색 염료 화학식 16의 황색 염료 화학식 17의 황색 염료
2 0.45부 0.40부 0.70부
3 0.45부 0.40부 0.42부
Figure 112002022317607-pat00033
Figure 112002022317607-pat00034
방법 실시예 4
폴리아미드 6.6 트리코트 직물 100kg을 염색장치에서 아세트산 4kg, 습윤제 0.5kg 및 균염제 1kg을 함유하는 염액 2000L로 40℃에서 10분 동안 처리한다. 염액의 pH는 3.4이다. 후속적으로, 물 소량에 예비용해된 화학식 14의 염료 430g, 화학식 13의 염료 300g 및 화학식 15의 염료 330g을 가한다.
염색된 재료를 염액 속에서 40℃에서 5분 동안 처리하고, 이어서 1분당 1℃의 비율로 98℃로 가열하고, 60분 동안 당해 온도에서 염색한다. 통상의 방법으로 염색을 마무리한다. 견뢰도가 매우 우수한 균염물을 수득한다.
방법 실시예 5
폴리아미드 6.6 초극세 섬유의 양모 직물 70kg을 염색장치에서 포름산 3kg, 습윤제 0.4kg 및 균염제 0.7kg을 함유하는 염액 1500L로 40℃에서 10분 동안 처리한다. 염액의 pH는 2.9이다. 후속적으로 물 소량에 예비용해된 화학식 14의 염료 700g, 화학식 13의 염료 1300g 및 화학식 15의 염료 430g을 가한다. 염색된 재료를 염액 속에서 40℃에서 5분 동안 처리하고, 이어서 1분당 1℃의 비율로 110℃로 가열하고 60분 동안 당해 온도에서 염색한다. 염색 후에 습윤 특성에 대한 견뢰도를 향상시키기 위해서, 알칼리성 후처리를 수행한다. 이를 위하여 탄산나트륨 2g/l를 함유하는 pH 9.2의 새로운 욕을 사용하여, 60℃에서 20분 동안 염색을 수행한다. 이어서, 염색물을 헹구고, 통상의 방법으로 마무리한다. 견뢰도가 탁월한 균염물을 수득한다.
방법 실시예 6
과정은 알칼리성 후처리를 60℃ 대신에 70℃에서 수행하는 것을 제외하고는 방법 실시예 5에 기재된 것과 같다.
방법 실시예 7
과정은 알칼리성 후처리를 탄산나트륨 5g/l 및 하이드로설파이트 5g/l를 함유하는 욕에서 수행하는 것을 제외하고는 실시예 5에 기재된 것과 같다. 염색은 70℃에서 20분 동안 당해 욕을 사용하여 처리한다.
방법 실시예 8(스페이스 염색)
필요량의 시트르산을 사용하여 pH를 5로 조정하면서, 폴리아미드 6 사의 카페트를 무엇보다 먼저 염액 1000부당 다음의 성분을 함유하는 염액으로 패드 염색한다:
화학식 14의 황색 염료 0.01부, 화학식 13의 적색 염료 0.003부, 화학식 15의 청색 염료 0.008부, 통상의 상업적인 증점제 3.00부, 통상의 상업적인 비이온성 습윤제 2.00부 및 통상의 상업적인 부동제 1.00부.
이어서, 필요량의 시트르산을 사용하여 pH를 5로 조정하면서, 염색된 카페트의 일부를 날염호 1000부당 다음의 성분을 포함하는 날염호로 날염한다:
화학식 13의 적색 염료 0.50부, 화학식 15의 청색 염료 0.50부, 통상의 상업적인 증점제 15.0부, 통상의 상업적인 비이온성 습윤제 2.00부 및 통상의 상업적인 부동제 1.00부.
이어서, 염색되고 부분적으로 날염된 카페트를 100℃에서 5분 동안 포화 증기로 처리한 다음, 통상의 방법으로 세척하고 건조시킨다. 이렇게 하여 수득한 카페트는 우수한 견뢰성을 갖는 우수한 균염을 특징으로 하는, 베이지색 바탕에 적색으로 날염된 부분을 갖는다.
방법 실시예 9(연속적인 염색)
필요량의 시트르산을 사용하여 pH를 5.5로 조정하면서, 폴리아미드 6.6 사의 카페트를 염액 1000부당 다음의 성분을 포함하는 염액으로 연속적으로 염색한다:
화학식 14의 황색 염료 0.8부, 화학식 13의 적색 염료 0.28부, 화학식 15의 청색 염료 0.46부, 통상의 상업적인 증점제 1.00부, 통상의 상업적인 비이온성 습윤제 1.00부 및 통상의 상업적인 부동제 3.00부.
이어서, 염색된 카페트 직물을 100℃에서 5분 동안 포화 증기로 처리한 다음, 통상의 방법으로 세척하고 건조시킨다. 이러한 방법으로 수득한 카페트는 매우 우수한 견뢰성을 갖는 균등한 암갈색 염색물임을 특징으로 한다.
방법 실시예 10(치환 날염)
필요량의 시트르산을 사용하여 pH를 4로 조정하면서, 폴리아미드 6.6 사의 카페트를 무엇보다 먼저 다음의 성분(이들 중 일부는 변화량 x, y 및 z이다) 일부를 함유하는 각종 날염호로 날염한다:
텍틸론(TectilonR) 옐로우 3R(시바 스페셜티 케미칼즈) x부, 텍틸론 레드 2B(시바 스페셜티 케미칼즈) y부, 텍틸론 블루 4R-01(시바 스페셜티 케미칼즈) z부(예를 들면, x는 1.05이고, y는 0.34이며, z는 1.01이다), 통상의 상업적인 증점제 15.0부, 리오프린트(LyoprintR) MP 10.0부, 통상의 상업적인 비이온성 습윤제 2.00부 및 통상의 상업적인 부동제 1.00부.
이어서, 필요량의 시트르산을 사용하여 pH를 5.5가 되도록 조정하면서, 날염 카페트를 염액 1000부당 다음의 성분(염액 픽업률은 350%)을 함유하는 염액으로 염색한다:
화학식 14의 황색 염료 1.26부, 화학식 13의 적색 염료 0.62부, 화학식 15의 청색 염료 1.90부, 통상의 상업적인 증점제 1.00부, 통상의 상업적인 비이온성 습윤제 2.00부 및 통상의 상업적인 부동제 2.00부.
이어서, 카페트를 100℃에서 5분 동안 포화 증기로 처리하고, 통상의 방법으로 세척하고 건조시킨다. 이렇게 수득한 카페트는 암보라 바탕에, 우수한 견뢰성을 갖는 우수한 균염성을 특징으로 하는 착색된 영역을 갖는다.
본 발명에 따라 수득된 염색물은 특히 균일한 색상의 형성과 동시에, 상이한 농도에서 색조의 불변성을 가지고 우수한 혼화성과 우수한 균염성을 나타내며 이색성을 갖지 않는 특징을 나타낸다.

Claims (17)

  1. 화학식 1의 하나 이상의 적색 반응성 염료를 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4의 하나 이상의 황색 또는 오렌지색 반응성 염료 및 화학식 5의 하나 이상의 청색 반응성 염료와 함께 사용하여 합성 폴리아미드 섬유재료를 삼색 염색 또는 날염하는 방법.
    화학식 1
    Figure 112006045963850-pat00052
    화학식 2
    Figure 112006045963850-pat00036
    화학식 3
    Figure 112006045963850-pat00037
    화학식 4
    Figure 112006045963850-pat00038
    화학식 5
    Figure 112006045963850-pat00039
    위의 화학식 1 내지 5에 있어서,
    R1, R4, R6, R10, R15 및 R16은 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
    R2는 설포이고,
    R5, R7, R13 및 R14는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 설파모일, 할로겐, 설포 또는 카복시이고,
    R3은 아미노 또는 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노이고,
    R8은 수소, 설포메틸, 카바모일 또는 시아노이고,
    R9는 C1-C4알킬이고,
    R11 및 R12는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 설포 또는 카복시이고,
    B는 라디칼 1,2 또는 3개의 -O- 구성원에 의해 차단될 수 있고, 치환되지 않거나 하이드록시 또는 설페이토에 의해 치환된 C2-C6알킬렌 라디칼, 또는 각각 치환되지 않거나 C1-C4알킬에 의해 치환된 사이클로헥실렌 라디칼 또는 메틸렌-사이클로헥실렌 라디칼, 또는 각각 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 설포에 의해 치환된 페닐렌 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌 라디칼이고,
    k는 1, 2 또는 3이고,
    V1은 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c 또는 화학식 6d의 라디칼이고,
    V2, V3, V4 또는 V5는 각각 서로 독립적으로 화학식 6a, 화학식 6b, 화학식 6c 또는 화학식 6d의 라디칼이거나 화학식 6e의 라디칼이다.
    화학식 6a
    Figure 112006045963850-pat00040
    화학식 6b
    Figure 112006045963850-pat00041
    화학식 6c
    Figure 112006045963850-pat00042
    화학식 6d
    Figure 112006045963850-pat00043
    화학식 6e
    Figure 112006045963850-pat00051
    위의 화학식 6a 내지 6e에 있어서,
    R17 및 R19는 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
    R18은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 설포이고,
    Z는 -CH=CH2 또는 -CH2-CH2-Y의 라디칼(여기서, Y는 이탈 그룹이다)이고,
    m은 0, 1 또는 2이고,
    n는 0 또는 1이고,
    R20은 수소, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
    X는 라디칼
    Figure 112006045963850-pat00045
    (여기서, Hal은 브롬 또는 염소이다)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 및 R20이 각각 수소인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R2가 설포이고,
    R5, R7, R13 및 R14가 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C4알카노일아미노, 우레이도, 설포 또는 카복시이고,
    R11 및 R12가 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 설포인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R8이 수소, 설포메틸 또는 카바모일인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    B가 C2-C6알킬렌 라디칼, 치환되지 않거나 C1-C4 알킬에 의해 치환된 메틸렌-사이클로헥실렌 라디칼, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐 또는 설포에 의해 치환된 페닐렌 또는 메틸렌-페닐렌-메틸렌 라디칼인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    B가 화학식 7a 또는 화학식 7b의 라디칼인 방법.
    화학식 7a
    Figure 112004045171286-pat00046
    화학식 7b
    Figure 112004045171286-pat00047
  7. 삭제
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    V1, V2, V3, V4 및 V5가 각각 서로 독립적으로 화학식 6c 또는 6d의 라디칼(여기서, R17, R18, R19, Z, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, m이 0인 방법.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 0인 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R1이 수소이고, R2가 설포이며, R3이 아미노이고, V1이 화학식 6c의 라디칼(여기서, R17은 수소이고, Z은 비닐이며, m은 0이다)인 방법.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    화학식 1의 반응성 염료가 화학식 1a의 반응성 염료인 방법.
    화학식 1a
    Figure 112004045171286-pat00048
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서, 후처리가 7 내지 12의 pH값 및 30 내지 100℃의 온도에서 수행되는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 환원제가 후처리욕에 첨가되는 방법.
  15. 화학식 1b의 반응성 염료.
    화학식 1b
    Figure 112004045171286-pat00049
    위의 화학식 1b에서,
    R1 및 R17은 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 시아노에 의해 치환된 C1-C4알킬이고,
    Z는 -CH=CH2의 라디칼 또는 -CH2-CH2-Y의 라디칼(여기서, Y는 이탈 그룹이다)이다.
  16. 제15항에 따르는 화학식 1b의 반응성 염료를 섬유재료에 적용시킴을 포함하여, 천연 또는 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 합성 폴리아미드 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법.
KR1020020040820A 2001-07-12 2002-07-12 합성 폴리아미드 섬유재료의 삼색 염색 또는 날염방법 KR100642537B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH12792001 2001-07-12
CH20011279/01 2001-07-12
CH20011987/01 2001-10-30
CH19872001 2001-10-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030007165A KR20030007165A (ko) 2003-01-23
KR100642537B1 true KR100642537B1 (ko) 2006-11-10

Family

ID=25738975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020020040820A KR100642537B1 (ko) 2001-07-12 2002-07-12 합성 폴리아미드 섬유재료의 삼색 염색 또는 날염방법

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20030097721A1 (ko)
EP (1) EP1275700B1 (ko)
JP (1) JP4421174B2 (ko)
KR (1) KR100642537B1 (ko)
CN (1) CN1247706C (ko)
AT (1) ATE355333T1 (ko)
BR (1) BR0202677B1 (ko)
DE (1) DE50209569D1 (ko)
ES (1) ES2281499T3 (ko)
PL (1) PL354835A1 (ko)
PT (1) PT1275700E (ko)
RU (1) RU2291925C2 (ko)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1511895E (pt) * 2002-06-10 2009-01-16 Huntsman Adv Mat Switzerland Método para tingir ou estampar materiais fibrosos sintéticos de poliamida usando corantes reactivos
US7931699B2 (en) 2002-12-27 2011-04-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Compositions for spray dyeing cellulosic fabrics
US7931700B2 (en) 2002-12-27 2011-04-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Composition for dyeing of cellulosic fabric
US7799097B2 (en) 2003-06-23 2010-09-21 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Processes for spray dyeing fabrics
US8814953B1 (en) 2003-06-23 2014-08-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc System and method for spray dyeing fabrics
DE10344127A1 (de) 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
DE102004002577A1 (de) * 2004-01-17 2005-08-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE602005022424D1 (de) * 2004-04-06 2010-09-02 Clariant Finance Bvi Ltd Färbeverfahren sowie farbtoffmischungen
CN1955371A (zh) * 2005-10-27 2007-05-02 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 反应性三原色染料套组
DE102006003621A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-09 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung
CN102108214B (zh) * 2009-12-25 2013-12-18 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黄染料化合物、其制备方法及含其的活性黄染料
CN103044957A (zh) * 2010-08-16 2013-04-17 天津德凯化工股份有限公司 一种黄色尼龙活性染料及其制备方法
CN104119692A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及其应用
CN104119694A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及应用
CN103589188A (zh) * 2013-11-27 2014-02-19 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色活性染料
CN103602099B (zh) * 2013-11-27 2017-12-15 天津德凯化工股份有限公司 一种蓝色活性染料
CN104559317B (zh) * 2014-04-28 2017-01-04 无锡润新染料有限公司 一种复合活性嫩黄染料组合物
CN105860578B (zh) * 2015-01-19 2017-12-12 湖北丽源科技股份有限公司 一种黄色含氟活性染料混合物及其应用
CN104804469B (zh) * 2015-05-19 2017-03-22 湖北丽源科技股份有限公司 一种艳黄活性染料混合物及其应用
CN108457097A (zh) * 2017-05-22 2018-08-28 朱彬 一种尼龙织物染色工艺、蜜绒纱线的制作方法及蜜绒产品
EP3467163A1 (en) * 2017-10-06 2019-04-10 Lenzing Aktiengesellschaft Lyocell filament lining fabric
MA50851B1 (fr) * 2018-02-16 2021-07-29 Huntsman Adv Mat Switzerland Procédé de tannage et de teinture simultanés de matériau fibreux contenant du collagène
CN111057398B (zh) * 2019-12-30 2021-07-06 苏州科法曼化学有限公司 一种红色染料混合物及其应用和染色法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5944855A (en) * 1995-11-23 1999-08-31 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for dichromatic or trichromatic dyeing or printing

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1556908A (en) * 1977-06-08 1979-11-28 Ici Ltd Reactiv dyes containing the residue of 1-hydroxy-7-amino-88-5-amino-2'4'-disulphophenylazo naphtaline-3,l-disulphoniic acid
US4837310A (en) * 1986-01-16 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound
DE59409563D1 (de) * 1993-12-13 2000-11-30 Ciba Sc Holding Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE59604034D1 (de) * 1995-11-23 2000-02-03 Ciba Sc Holding Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0775730B1 (de) * 1995-11-23 2000-05-03 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP4056593B2 (ja) * 1996-08-26 2008-03-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 染料混合物、その製造方法及びその用途
TW446734B (en) * 1997-12-11 2001-07-21 Ciba Sc Holding Ag Process for dyeing or printing and novel reactive dyes
DE19823634A1 (de) * 1998-05-27 1999-12-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
US6815536B2 (en) * 2002-10-17 2004-11-09 Everlight Usa, Inc. Monoazo reactive red dyestuff

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5944855A (en) * 1995-11-23 1999-08-31 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for dichromatic or trichromatic dyeing or printing

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003096677A (ja) 2003-04-03
PT1275700E (pt) 2007-04-30
US20030097721A1 (en) 2003-05-29
EP1275700B1 (de) 2007-02-28
ES2281499T3 (es) 2007-10-01
DE50209569D1 (de) 2007-04-12
CN1399032A (zh) 2003-02-26
RU2291925C2 (ru) 2007-01-20
CN1247706C (zh) 2006-03-29
EP1275700A3 (de) 2003-07-16
US6930179B2 (en) 2005-08-16
BR0202677A (pt) 2003-05-06
KR20030007165A (ko) 2003-01-23
EP1275700A2 (de) 2003-01-15
BR0202677B1 (pt) 2013-09-17
US20040211013A1 (en) 2004-10-28
JP4421174B2 (ja) 2010-02-24
ATE355333T1 (de) 2006-03-15
PL354835A1 (en) 2003-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100642537B1 (ko) 합성 폴리아미드 섬유재료의 삼색 염색 또는 날염방법
KR100533181B1 (ko) 반응성염료혼합물및이를사용하여염색또는날염하는방법
KR100483730B1 (ko) 이색또는삼색염색방법또는날염방법
KR101433231B1 (ko) 반응성 염료의 혼합물 및 삼색 염색 또는 날염 방법에서의 이의 용도
KR19990062947A (ko) 염색 또는 날염방법과 신규한 반응성 염료
KR20060085780A (ko) 신규한 반응성 적색 염료 및 이를 이용한 삼색 배합 염색
JP3685827B2 (ja) 反応性染料、その製造方法及びその用途
EP0637615B1 (en) Red reactive dyes, their compositions and dyeing method employing them
CN1322063C (zh) 纤维－反应性单偶氮基染料
EP1567599B1 (en) Reactive dyes, a process for their preparation and their use
US4442288A (en) Anthraquinone compounds
KR100460559B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및이를사용하여섬유재료를염색또는날염하는방법
ZA200608739B (en) Monoazo dyes
KR101326561B1 (ko) 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
KR100907980B1 (ko) 3원색 염색 방법 및 그에 사용되는 염료 혼합물
KR100814209B1 (ko) 섬유 반응성 모노아조 염료의 구리 착물
WO1997030125A1 (en) Fibre-reactive dyestuffs
JPS5857465B2 (ja) 新規反応性アゾ染料、その製法及びそれによる染色法
KR100458419B1 (ko) 섬유-반응성염료의염색조성물
KR100485410B1 (ko) 섬유 반응성 황색 염료 및 그것의 제조방법
JPS63110260A (ja) 水溶性フタロシアニン色素
KR100460558B1 (ko) 반응성염료,이의제조방법및이를사용한염색또는날염방법
JPS5821454A (ja) トリスアゾ黒色反応染料
JPS59176354A (ja) 二含銅ビスアゾ化合物及びそれを用いて染色又は捺染する方法
JPH0776309B2 (ja) アントラキノン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120927

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130927

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140929

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee