RU2291925C2 - Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель - Google Patents

Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель Download PDF

Info

Publication number
RU2291925C2
RU2291925C2 RU2002118446/04A RU2002118446A RU2291925C2 RU 2291925 C2 RU2291925 C2 RU 2291925C2 RU 2002118446/04 A RU2002118446/04 A RU 2002118446/04A RU 2002118446 A RU2002118446 A RU 2002118446A RU 2291925 C2 RU2291925 C2 RU 2291925C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
radical
alkyl
hydrogen atom
group
Prior art date
Application number
RU2002118446/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Юрген ШМИДЛЬ (DE)
Юрген ШМИДЛЬ
Клаус КОХ (DE)
Клаус КОХ
Вольфганг МУНДЛЕ (DE)
Вольфганг МУНДЛЕ
Франц ГРЮНЕР (DE)
Франц ГРЮНЕР
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Application granted granted Critical
Publication of RU2291925C2 publication Critical patent/RU2291925C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/24—Preparation by synthesis of the nucleus
    • C09B3/28—Preparation by synthesis of the nucleus from perylene derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes

Abstract

Изобретение относится к области красильно-отделочного производства, в частности, к способу колорирования материалов из синтетического полиамидного волокна, например, ковровых полиамидных материалов. Описывается красный реакционноспособный краситель (1) и способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна, в котором по меньшей мере один красный реакционноспособный краситель формулы
Figure 00000001
используют совместно с по крайней мере одним из желтых или оранжевых реакционноспособных красителей формул
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
и по меньшей мере одним голубым реакционноспособным красителем формулы
Figure 00000005
Предложенный способ обеспечивает многоцветное крашение, обладающее равномерностью и интенсивностью окраски с высокой устойчивостью к мокрым обработкам. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к способу трехцветного окрашивания или печати и к красным реакционноспособным красителям, особенно приемлемым для этой цели.
Проблема, которая легла в основу создания настоящего изобретения, заключается в том, чтобы найти способ окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна, например по тканым ковровым текстильным материалам, с использованием реакционноспособных красителей, приемлемых для сочетания в соответствии с методом трехцветного окрашивания.
Было установлено, что эта проблема может быть решена в соответствии с изобретением разработкой представленного в настоящем описании ниже способа. Достигаемые таким путем окрашивания определенно отвечают поставленным целям. Достигаемые окрашивания характеризуются главным образом равномерным нарастанием окраски и одновременно с этим постоянством цветового оттенка при разных концентрациях, и хорошей сочетаемостью и проявляют хорошую ровноту окраски волокна и отсутствие дихроизма.
Таким образом, настоящее изобретение относится к способу трехцветного окрашивания или печати по материалу из синтетического полиамидного волокна, при осуществлении которого по меньшей мере один красный реакционноспособный краситель формулы
Figure 00000011
используют совместно с по крайней мере одним из желтых или оранжевых реакционноспособных красителей формул
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
и по меньшей мере одним голубым реакционноспособным красителем формулы
Figure 00000015
в которых
R1, R4, R6, R10, R15 и R16 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R2, R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфамоил, атом галогена, сульфогруппу или карбокси,
R3 обозначает амино- или N-моно- или N,N-ди-С1-С4алкиламиногруппу,
R8 обозначает водородный атом, сульфометил, карбамоил или цианогруппу,
R9 обозначает С1-С4алкил,
R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена, сульфогруппу или карбокси,
В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, который может прерываться 1, 2 или 3 членами -О- и который не замещен или замещен гидроксилом или сульфатогруппой, или
циклогексиленовый радикал или метиленциклогексиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, или
фениленовый или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой,
l обозначает число 0 или 1,
k обозначает число 1, 2 или 3, а
V1 обозначает радикал формулы
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
в которых
R17 и R19 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R18 обозначает С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена или сульфогруппу, Z обозначает радикал -СН=СН2 или -СН2-СН2-Y, a Y обозначает уходящую группу,
m обозначает число 0, 1 или 2,
n обозначает число 0 или 1, а
V2, V3, V4 и V5 каждый независимо друг от друга обозначает радикал вышеприведенной формулы (6а), (6b), (6с) или (6d) или радикал формулы
Figure 00000020
в которой
R20 обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси или цианогруппой, Х обозначает радикал
Figure 00000021
или
Figure 00000022
a Hal обозначает атом брома или хлора,
при условии, что
краситель формулы (1) содержит две сульфогруппы.
Радикалы R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 как алкильные радикалы являются прямоцепочечными или разветвленными. Алкильные радикалы могут в свою очередь быть замещены гидроксилом, сульфо-, сульфато-, цианогруппой или карбокси. Примерами, которые могут быть упомянуты, служат метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил, а также соответствующие радикалы, замещенные гидроксилом, сульфо-, сульфато-, цианогруппой или карбокси. Предпочтительными заместителями являются гидроксил, сульфо- и сульфатогруппы, преимущественно гидроксил и сульфатогруппа, а более предпочтительно гидроксил.
В соответствии с одним интересным вариантом, когда В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, который может прерываться 1, 2 или 3 членами -О- и не замещен или замещен гидроксилом или сульфатогруппой, один из радикалов R15 и R16 представляет собой С1-С4алкил, замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, цианогруппой или карбокси, а другой из радикалов R15 и R16 представляет собой водородный атом или С1-С4алкил, преимущественно водородный атом.
С1-С4алкильные радикалы, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R11 R12, R13, R14 и R18, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил или изобутил, предпочтительно метил или этил, а преимущественно метил.
R9 как С1-С4алкил представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил или изобутил, предпочтительно метил или этил, а преимущественно этил.
С1-С4алкоксирадикалы, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 и R18, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, н-бутокси, втор-бутокси, трет-бутокси или изобутокси, предпочтительно метокси или этокси, а преимущественно метокси.
С2-С4алканоиламинорадикалы, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R13 и R14, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, ацетиламино или пропиониламино-, а преимущественно ацетиламиногруппу.
Атомы галогена, которые следует принять во внимание в отношении R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 и R18, каждый независимо друг от друга представляет собой, например, атом фтора, хлора или брома, предпочтительно хлора или брома, а преимущественно хлора.
N-моно- и N,N-ди-С1-С4алкиламинорадикалы, которые следует принять во внимание в отношении R3, представляют собой, например, метиламино-, этиламино-, н-пропиламино-, н-бутиламино-, N,N-диметиламино- и N,N-диэтиламиногруппы, предпочтительно метиламино-, этиламино-, N,N-диметиламино- и N,N-диэтиламиногруппы, а преимущественно метиламино-, этиламино- и N,N-диметиламиногруппы.
Что касается В, обозначающего циклогексиленовый радикал или метиленциклогексиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, или обозначающего фенилен или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой, то следует принять во внимание С1-С4алкил, С1-С4алкокси и атом галогена, в частности радикалы и их предпочтительные значения, указанные выше для R2, R5, R7, R11, R12, R13, R14 и R18.
Уходящая группа Y представляет собой, например, -Cl, -Br, -F, -OSO3Н, -SSO3H, -ОСО-СН3, -ОРО3Н2, -ОСО-С6Н5, -OSO2-С1-С4алкил или -OSO2-N(С1-С4алкил)2. В предпочтительном варианте Y обозначает группу формулы -Cl, -OSO3Н, -SSO3Н, -ОСО-СН3, -ОСО-С6Н5 или -ОРО3Н2, преимущественно -Cl, -OSO3Н или -ОСО-СН3, а более предпочтительно -Cl или -OSO3Н.
R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 в предпочтительном варианте каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, преимущественно водородный атом, метил или этил.
R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 каждый в особенно предпочтительном варианте обозначает водородный атом.
В предпочтительном варианте R2, R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфогруппу или карбокси, преимущественно водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламиногруппу, уреидо или сульфогруппу, а каждый из R11 и R12 независимо от других обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или сульфогруппу, преимущественно водородный атом, С1-С4алкил или С1-С4алкокси.
В особенно предпочтительном варианте R2 обозначает сульфогруппу, R5 обозначает уреидо или С2-С4алканоиламиногруппу, преимущественно уреидо, а каждый из R7, R11, R12, R13 и R14 обозначает водородный атом.
R3 в предпочтительном варианте обозначает аминогруппу.
R8 в предпочтительном варианте обозначает водородный атом, сульфометил или карбамоил, преимущественно водородный атом или сульфометил, а более предпочтительно водородный атом.
В в предпочтительном варианте обозначает С2-С6алкиленовый радикал, метиленциклогексиленовый радикал, не замещенный или замещенный С1-С4алкилом, или фенилен или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой.
В особенно предпочтительном варианте В означает преимущественно радикал формулы
Figure 00000023
или
преимущественно формулы
Figure 00000024
Figure 00000025
R18 в предпочтительном варианте обозначает метил, метокси или сульфогруппу, преимущественно метил или метокси.
Z в предпочтительном варианте обозначает радикал -СН=СН2.
V1, V2, V3, V4 и V5 в предпочтительном варианте каждый независимо друг от друга обозначает радикал формулы (6с) или (6d), где R17, R18, R19, Z, m и n имеют значения и предпочтительные значения, указанные выше.
l в предпочтительном варианте обозначает 0.
k в предпочтительном варианте обозначает число 2 или 3, преимущественно 3.
В предпочтительном варианте приемлемый нафтильный радикал в красителе формулы (4) представляет собой радикал формулы
Figure 00000026
m в предпочтительном варианте обозначает 0.
n в предпочтительном варианте обозначает 0.
Hal в предпочтительном варианте обозначает атом брома.
В предпочтительном варианте радикал формулы (6с) представляет собой радикал формулы
Figure 00000027
в которой Z имеет значения и предпочтительные значения, приведенные выше.
В предпочтительном варианте радикал формулы (6d) представляет собой радикал формулы
Figure 00000028
в которой Z имеет значения и предпочтительные значения, приведенные выше.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (1) R1 обозначает водородный атом, R2 обозначает сульфогруппу, R3 обозначает аминогруппу, l обозначает 0, a V1 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а m обозначает 0.
Особое предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, в котором реакционноспособный краситель формулы (1) представляет собой реакционноспособный краситель
Figure 00000029
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (2) R4 обозначает водородный атом, R5 обозначает уреидо, a V2 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, a m обозначает 0.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (3) R6, R7 и R8 каждый обозначает водородный атом, R9 обозначает этил, а V3 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а m обозначает 0.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (4) R10, R11, R12, R13 и R14 каждый обозначает водородный атом, V4 обозначает радикал формулы (6d), в которой R19 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, n обозначает 0, a k обозначает число 3.
Предпочтение отдают предлагаемому в соответствии с изобретением способу, где у реакционноспособного красителя формулы (5) R15 и R16 каждый обозначает водородный атом, В обозначает радикал вышеприведенной формулы (7а) или (7b), предпочтительно формулы (7b), a V5 обозначает радикал формулы (6d), в которой R19 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а n обозначает 0.
В предпочтительном варианте приемлемый для осуществления способа в соответствии с изобретением желтый или оранжевый реакционноспособный краситель представляет собой краситель формулы (3) или (4), преимущественно формулы (4), в которой переменные имеют значения и предпочтительные значения, указанные в настоящем описании выше.
Реакционноспособные красители формул (1), (2), (3), (4) и (5) известны или могут быть получены так же, как известные соединения.
Объектом настоящего изобретения являются также новые реакционноспособные красители формулы
Figure 00000030
в которой
R1, R17 и Z имеют значения и предпочтительные значения, указанные в настоящем описании выше.
Реакционноспособный краситель формулы (1b) получают, например, реакцией соединений формул
Figure 00000031
Figure 00000032
в которых
R1, R17 и Y имеют значения и предпочтительные значения, приведенные в настоящем описании выше, а Y обозначает преимущественно сульфатогруппу, с цианурхлоридом с последующей, когда это приемлемо, реакцией элиминирования.
Отдельные указанные выше стадии способа могут быть осуществлены в различном порядке или в некоторых случаях одновременно, вследствие чего возможны различные варианты осуществления способа. Эту реакцию обычно проводят ступенчато, причем порядок, в котором проводят отдельные реакции между отдельными реакционными компонентами, целесообразно приспособить к конкретным условиям. Так, например, проводят реакцию соединения формулы (9) с цианурхлоридом, после чего проводят реакцию конденсации образующегося продукта с соединением формулы (10). В предпочтительном варианте проводят реакцию соединения формулы (10) с цианурхлоридом, а затем проводят реакцию конденсации образующегося продукта с соединением формулы (9).
Отдельные реакции конденсации проводят, например, в соответствии со способами, которые известны, обычно в водном растворе, при температуре, например, от 0 до 50°С, преимущественно от 0 до 10°С, и значении рН, например, от 3 до 10, преимущественно от 3 до 7.
Кроме того, после этого синтеза можно проводить реакцию элиминирования. Так, например, реакционноспособные красители формулы (1b), которые содержат сульфатоэтилсульфонильные радикалы, могут быть обработаны основанием, например гидроксидом натрия, причем сульфатоэтилсульфонильные радикалы превращают в винилсульфонильные радикалы.
Соединения формул (9) и (10) известны или могут быть получены так же, как известные соединения.
Реакционноспособные красители, используемые при осуществлении способа трехцветного окрашивания или печати в соответствии с изобретением, и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением находятся либо в форме их свободных сульфокислот, либо, что предпочтительно, в форме их солей.
Приемлемые соли представляют собой, например, соли щелочных металлов, щелочно-земельных металлов или аммония, или соли органических аминов. Примерами, которые могут быть упомянуты, являются натриевые, литиевые, калиевые и аммониевые соли, а также моно-, ди- и триэтаноламиновые соли.
Реакционноспособные красители, используемые при осуществлении способа в соответствии с изобретением, и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением могут далее включать добавки, например хлорид натрия или декстрин.
Предлагаемый в соответствии с изобретением способ трехцветного окрашивания или печати и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением могут быть использованы в обычных методах окрашивания и печати. В дополнение к воде и красителям красильные растворы или печатные пасты далее могут включать добавки, например смачивающие агенты, пеногасители, анализаторы крашения, или средства, которые влияют на характеристики текстильного материала, например мягчители, антипиреновые добавки, средства, отталкивающие грязь, воду и масло, а также добавки для умягчения воды и природные или синтетические загустки, например альгинаты и простые эфиры целлюлозы.
Количества, в которых используют отдельные красители в красильных ваннах или печатных пастах, можно варьировать в широких пределах в зависимости от требуемой насыщенности цветового тона. Обычно, как установлено, целесообразные количества составляют от 0,01 до 15 мас.%, преимущественно от 0,1 до 10 мас.%, в пересчете на окрашиваемый материал и печатную пасту.
В случае тканых ковровых текстильных материалов важное значение имеют такие методы печати, как, например, вытеснительная печать или многооттеночное крашение.
Предпочтение отдают окрашиванию, которое проводят преимущественно по методу крашения истощением, а в случае ковров процесс окрашивания можно также проводить в соответствии с методом непрерывного крашения.
В предпочтительном варианте окрашивание проводят при рН от 2 до 7, преимущественно от 2,5 до 5,5, а более предпочтительно от 2,5 до 4. Модуль ванны можно выбирать в широком интервале, например от 1:5 до 1:50, предпочтительно от 1:5 до 1:30. В предпочтительном варианте окрашивание проводят при температуре от 80 до 130°С, преимущественно от 85 до 120°С.
Для улучшения свойств прочности к мокрой обработке весь незакрепленный краситель может быть устранен последующей обработкой, например при значении рН от 7 до 12, преимущественно от 7 до 9, и при температуре, равной, например, от 30 до 100°С, преимущественно от 50 до 80°С. В предпочтительном варианте в случаях ярких цветовых тонов, например при окрашивании в очень насыщенные тона, преимущественно смешанных волокон, незакрепленный краситель может быть устранен восстановительным путем, добавлением в щелочную ванну для последующей обработки восстановителя, например гидросульфита, такого, как гидросульфит натрия. На краситель, закрепленный на материале из полиамидного волокна, такая обработка влияния не оказывает. Восстановитель целесообразно добавлять в количестве, равном, например, от 0,1 до 6 мас.%, преимущественно от 0,5 до 5 мас.%, в пересчете на массу ванны для последующей обработки.
Когда проводят процесс трехцветного окрашивания или печати, реакционноспособные красители, используемые при осуществлении способа в соответствии с изобретением, и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением отличаются равномерным нарастанием окраски, хорошим налипанием и хорошими характеристиками закрепления, хорошим постоянством тона даже при разных концентрациях, хорошими свойствами прочности и в особенности очень хорошей сочетаемостью.
Способ трехцветного окрашивания в соответствии с изобретением и реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением приемлемы для окрашивания и печати по материалам из синтетического полиамидного волокна, изготовленного из такого полиамида, как, например, полиамид 6 (поли-ε-капролактам), полиамид 6.6 (полигексаметиленадипамид), полиамид 7, полиамид 6.12 (полигексаметилендодеканамид), полиамид 11 и полиамид 12, сополиамиды с полиамидом 6.6 или полиамидом 6, например полимеры гексаметилендиамина, ε-капролактама и адипиновой кислоты и полимеры адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и изофталевой кислоты или адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и 2-метилпентаметилендиамина или 2-этилтетраметилендиамина, и приемлемы также для окрашивания и печати по тканям из смешанного волокна или пряжи из синтетического полиамида и шерсти.
Способ в соответствии с изобретением и реакционноспособные красители в соответствии с изобретением приемлемы также, что предпочтительно, для окрашивания и печати по микроволокнам из синтетических полиамидов. Под микроволокнами следует понимать волокнистые материалы, которые состоят из нитей, характеризующихся тониной отдельных нитей меньше 1 денье (1,1 dTex). Такие микроволокна известны, их обычно изготавливают прядением из расплава.
Реакционноспособные красители формулы (1b) в соответствии с изобретением приемлемы также для для окрашивания и печати по материалам из натурального полиамидного волокна, например шерсти и шелка, преимущественно из обычной шерсти и шерсти после отделки для придания стойкости к стирке в стиральной машине.
Предпочтительны окрашивание и печать по материалам из синтетического полиамидного волокна.
Упомянутый текстильный материал может находиться в виде очень широкого разнообразия технологических форм, например в форме волокон, пряжи, тканых текстильных материалов, вязаных текстильных материалов и в форме ковров.
При этом достигается эгализированное крашение, характеризующееся хорошими прочностными свойствами по всем показателям, в особенности хорошей прочностью на истирание, к мокрым обработкам, на истирание в мокром состоянии и светопрочностью.
В следующих примерах под частями подразумеваются массовые части, температура выражена в градусах Цельсия, зависимость между массовыми частями и объемными частями является такой же, как между граммами и кубическими сантиметрами.
Пример получения 1
а) 7 част. соединения, которое в форме свободной кислоты соответствует формуле
Figure 00000033
перемешивают в 100 част. воды, значение рН добавлением 0,35 част. Na2HPO4·12Н2O доводят до 6 и охлаждают до температуры 0°С. В образовавшуюся таким образом суспензию в течение от 10 до 15 мин по каплям добавляют раствор 4,85 част. цианурхлорида и 50 част. ацетона, причем добавлением водного раствора гидроксида натрия рН поддерживают на уровне 3. Далее перемешивание продолжают в течение одного часа при температуре от 0 до 2°С и значении рН 3. После добавления хлорида натрия перемешивание продолжают в течение последующего часа.
б) 7,5 част. соединения, которое в форме свободной кислоты соответствует формуле
Figure 00000034
при комнатной температуре и значении рН 5,5 растворяют в 100 част. воды и 11,1 част.1н. раствора гидроксида натрия. Далее образовавшийся раствор по каплям в течение 45 мин вводят в раствор, полученный в соответствии с изложенным в разделе а). Во время этого введения добавлением водного раствора бикарбоната натрия значение рН поддерживают на уровне от 5,8 до 6. Перемешивание проводят в течение 90 мин при комнатной температуре и значении рН от 5,8 до 6. Затем краситель отфильтровывают, после чего промывают водным 10%-ным раствором хлорида натрия и сушат при температуре от 30 до 35°С. в) Для превращения красителя, полученного в соответствии с изложенным в разделе б), в винилсульфоновую форму с использованием тринатрийфосфата значение рН водного раствора этого красителя доводят до 10 и при комнатной температуре перемешивают в течение 30 мин. За рН постоянно следят и, когда это необходимо, его значение корректируют. На завершение реакции указывает постоянство значения рН. Получают краситель, который в форме свободной кислоты соответствует формуле
Figure 00000035
Краситель формулы (101) окрашивает шерсть, шелк и материал из синтетического полиамидного волокна в красные цветовые тона.
Способ по примеру 1
Тканый ковровый текстильный материал из полиамида 6.6 непрерывно окрашивают с помощью красильной ванны, включающей на 1000 част. красильной ванны:
0,28 част. красного красителя формулы
Figure 00000036
0,8 част. желтого красителя формулы
Figure 00000037
и 0,46 част. голубого красителя формулы
Figure 00000038
а также 1,0 част. обычной технической загустки, 3,0 част. обычного технического антифриза, 1,0 част. неионогенного смачивающего агента и достаточного количества лимонной кислоты для доведения значения рН красильной ванны до 5,5. Далее красители на тканом ковровом текстильном материале в течение 5 мин закрепляют в водяном пару при 100°С, промывают обычным путем и сушат. Этот тканый ковровый текстильный материал отличается однородной темно-коричневой окраской, обладающей хорошими прочностными свойствами.
Способ по примерам 2 и 3
Аналогично примеру 1, но с использованием вместо 0,28 част. красного красителя формулы (101), 0,8 част. желтого красителя формулы (102) и 0,46 част. голубого красителя формулы (103) тех реакционноспособных красителей, которые указаны в колонке 2 следующей таблицы 1 в приведенных в ней количествах, идентичным образом достигают окрашивания в коричневый цвет, которое отличается хорошей ровнотой и хорошими прочностными свойствами.
Таблица 1
Прим. Краситель
2 0,45 част. красного красителя формулы (101)
  0,40 част. голубого красителя формулы (103) и
  0,70 част. желтого красителя формулы
 
Figure 00000039
Прим. Краситель
3 0,45 част. красного красителя формулы (101)
  0,40 част. голубого красителя формулы (103) и
  0,42 част. желтого красителя формулы
 
Figure 00000040
Способ по примеру 3
100 кг трико из текстурированного полиамида 6.6 в течение 10 мин при 40°С обрабатывают в красильном аппарате 2000 л раствора, включающего 4 кг уксусной кислоты, 0,5 кг смачивающего агента и 1 кг эгализатора крашения. Значение рН раствора составляет 3,4. В дальнейшем добавляют 430 г красителя формулы (102), 300 г красителя формулы (101) и 330 г красителя формулы (103), предварительно растворенных в небольшом количестве воды. Окрашиваемый материал в течение 5 мин обрабатывают при 40°С в красильном растворе, а затем нагревают до 98°С со скоростью 1°С/мин и сушат при этой температуре в течение 60 мин. Окрашивание завершают обычным путем. Достигают однородного окрашивания с очень хорошими прочностными свойствами.
Способ по примеру 4
70 кг тканого текстильного материала из полиамидных 6.6 микроволокон обрабатывают в красильном аппарате в течение 10 мин при 40°С 1500 л раствора, содержащего 3 кг муравьиной кислоты, 0,4 кг смачивающего агента и 0,7 кг эгализатора крашения. Значение рН раствора составляет 2,9. В дальнейшем добавляют 700 г красителя формулы (102), 1300 г красителя формулы (101) и 430 г красителя формулы (103), предварительно растворенных в небольшом количестве воды. Окрашиваемый материал в течение 5 мин обрабатывают при 40°С в красильном растворе, а затем нагревают до 110°С со скоростью 1°С/мин и сушат при этой температуре в течение 60 мин. После окрашивания проводят последующую щелочную бработку для улучшения свойств прочности к мокрым обработкам. Для этой цели применяют свежую ванну, включающую 2 г/л карбоната натрия и характеризующуюся рН 9,2, причем обработку окрашенного материала проводят в течение 20 мин при 60°С. Затем окрашенный материал промывают и отделывают обычным путем. Достигают однородного окрашивания, обладающего превосходными прочностными свойствами.
Способ по примеру 5
Процесс проводят аналогично примеру 4, за исключением того, что последующую щелочную обработку осуществляют не при 60°С, а при 70°С.
Способ по примеру 6
Процесс проводят аналогично примеру 4, за исключением того, что последующую щелочную обработку осуществляют в ванне, содержащей 5 г/л карбоната натрия и 5 г/л гидросульфита. Окрашенный материал обрабатывают в ванне в течение 20 мин при 70°С.
Способ по примеру 7 (многооттеночное крашение)
Ковер из полиамидной 6 пряжи целиком окрашивают на плюсовке с использованием раствора, содержащего на 1000 частей раствора следующие компоненты:
0,01 част. желтого красителя формулы (102),
0,003 част. красного красителя формулы (101),
0,008 част. голубого красителя формулы (103),
3,00 част. обычной технической загустки,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
1,00 част. обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5.
Далее по частям окрашенного ковра печатают печатной пастой, включающей на 1000 част. печатной пасты следующие компоненты:
0,50 част. красного красителя формулы (101),
0,50 част. голубого красителя формулы (103),
15,0 част. обычной технической загустки,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
1,00 част. обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5.
Затем окрашенную и частично набивную ковровую ткань в течение 5 мин обрабатывают насыщенным водяным паром при 100°С, промывают обычным путем и сушат. На фоне бежевой окраски изготовленного таким образом ковра имеются набивные участки красного цвета, которые характеризуются хорошей ровнотой крашения с хорошими прочностными свойствами.
Способ по примеру 8 (непрерывное крашение)
Ковер из полиамидной 6.6 пряжи непрерывно окрашивают с
использованием раствора, содержащего на 1000 частей раствора следующие компоненты:
0,8 част. желтого красителя формулы (102),
0,28 част. красного красителя формулы (101),
0,46 част. голубого красителя формулы (103),
1,00 част. обычной технической загустки,
1,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
3,00 част. обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5,5. Затем окрашенную ковровую ткань в течение 5 мин обрабатывают насыщенным водяным паром при 100°С, промывают обычным путем и сушат. Изготовленный таким путем ковер характеризуется равномерной окраской темно-коричневого цвета, обладающей очень хорошими прочностными свойствами.
Способ по примеру 9 (вытеснительная печать)
Вначале по всему ковру из полиамидной 6.6 пряжи печатают с использованием разных печатных паст, содержащих следующие компоненты, некоторые из которых используют в варьируемых количествах х, у и z:
х част. желтого красителя Tectilon® 3R (фирмы Ciba Specialty Chemicals),
y част. красного красителя Tectilon® 2B (фирмы Ciba Specialty Chemicals),
z част. голубого красителя Tectilon® 4R-01 (фирмы Ciba Specialty Chemicals),
где, например, х равен 1,05, y равен 0,34, а z составляет 0.01,
15,0 част. обычной технической загустки, 10,0 част. продукта Lyoprint® МР,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
1,00 част. обычного технического антифриза, причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 4.
Далее набивной ковер окрашивают с использованием раствора, содержащего на 1000 част. раствора следующие компоненты (налипание раствора составляет 350%):
1,26 част. желтого красителя формулы (102),
0,62 част. красного красителя формулы (101),
1,90 част. голубого красителя формулы (103),
1,00 част. обычной технической загустки,
2,00 част. обычного технического неионогенного смачивающего агента,
2,00 част, обычного технического антифриза,
причем с использованием требуемого количества лимонной кислоты значение рН доводят до 5,5.
Затем ковер в течение 5 мин обрабатывают насыщенным водяным паром при 100°С, промывают обычным путем и сушат. Изготовленный таким путем ковер отличается темно-фиолетовым фоновым оттенком, окрашенные участки которого характеризуются хорошей ровнотой крашения с хорошими прочностными свойствами.

Claims (15)

1. Способ трехцветного окрашивания или печати по материалу из синтетического полиамидного волокна, при осуществлении которого по меньшей мере один красный ракционноспособный краситель формулы
Figure 00000041
используют совместно с по крайней мере одним из желтых или оранжевых реакционноспособных красителей формул
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
и по меньшей мере одним голубым реакционноспособным красителем формулы
Figure 00000045
в которых R1, R4, R6, R10, R15 и R16 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R2 обозначает сульфогруппу,
R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-C4алкил, С1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфамоил, атом галогена, сульфогруппу или карбоксигруппу,
R3 обозначает амино- или N-моно- или N,N-ди-С1-С4алкиламиногруппу,
R8 обозначает водородный атом, сульфометил, карбамоил или цианогруппу,
R9 обозначает С1-С4алкил,
R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом,
С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена, сульфогруппу или карбоксигруппу, В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, который может прерываться 1, 2 или 3 членами -О- и который не замещен или замещен гидроксилом или сульфатогруппой, или
циклогексиленовый радикал или метиленциклогексиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, или
фениленовый или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой,
i обозначает число 0 или 1,
k обозначает число 1, 2 или 3, а
V1 обозначает радикал формулы
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
в которых R17 и R19 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
R18 обозначает С1-С4алкил, С1-С4алкокси, атом галогена или сульфогруппу,
Z обозначает радикал -СН=СН2 или -CH2-CH2-Y, a Y обозначает уходящую группу,
m обозначает число 0, 1 или 2,
n обозначает число 0 или 1,
V2, V3, V4 и V5 каждый независимо друг от друга обозначает радикал вышеприведенной формулы (6а), (6b), (6с) или (6d) или радикал формулы
Figure 00000050
в которой
R20 обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси или цианогруппой,
Х обозначает радикал
Figure 00000051
или
Figure 00000052
а Hal обозначает атом брома или хлора,
при условии, что краситель формулы (1) содержит две сульфогруппы.
2. Способ по п.1, в котором R1, R4, R6, R10, R15, R16, R17, R19 и R20 каждый обозначает водородный атом.
3. Способ по п.1 или 2, в котором R2, R5, R7, R13 и R14 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, C1-С4алкокси, С2-С4алканоиламино-, уреидо, сульфогруппу или карбокси, а R11 и R12 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкокси или сульфогруппу.
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором R8 обозначает водородный атом, сульфометил или карбамоил, преимущественно водородный атом.
5. Способ по любому из пп.1-4, в котором В обозначает С2-С6алкиленовый радикал, метиленциклогексиленовый радикал, не замещенный или замещенный С1-С4алкилом, или фениленовый или метиленфениленметиленовый радикал, каждый из которых не замещен или замещен С1-С4алкилом, С1-С4алкокси, атомом галогена или сульфогруппой.
6. Способ по любому из пп.1-5, в котором В означает радикал формулы
Figure 00000053
или
Figure 00000054
7. Способ по любому из пп.1-6, в котором i обозначает 0.
8. Способ по любому из пп.1-7, в котором V1, V2, V3, V4 и V5 каждый независимо друг от друга обозначает радикал формулы (6с) или (6d), где R17, R18, R19, Z, m и n имеют значения, указанные в п.1.
9. Способ по любому из пп.1-8, в котором m обозначает 0.
10. Способ по любому из пп.1-9, в котором n обозначает 0.
11. Способ по любому из пп.1-10, в котором R1 обозначает водородный атом, R2 обозначает сульфогруппу, R3 обозначает аминогруппу, i обозначает 0, а V1 обозначает радикал формулы (6с), в которой R17 обозначает водородный атом, Z обозначает винил, а m обозначает 0.
12. Способ по любому из пп.1-11, в котором реакционноспособный краситель формулы (1) представляет собой реакционноспособный краситель
Figure 00000055
13. Способ по любому из пп.1-12, в котором последующую обработку проводят при значении рН от 7 до 12 и температуре от 30 до 100°С.
14. Способ по п.13, в котором в ванну для последующей обработки добавляют восстановитель, преимущественно гидросульфит.
15. Реакционноспособный краситель формулы
Figure 00000056
в которой
R1 и R17 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил, не замещенный или замещенный гидроксилом, сульфо-, сульфато-, карбокси- или цианогруппой,
Z обозначает радикал -CH=CH2 или -CH2-CH2-Y, a Y обозначает уходящую группу.
RU2002118446/04A 2001-07-12 2002-07-10 Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель RU2291925C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH20011279/01 2001-07-12
CH12792001 2001-07-12
CH19872001 2001-10-30
CH20011987/01 2001-10-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2291925C2 true RU2291925C2 (ru) 2007-01-20

Family

ID=25738975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002118446/04A RU2291925C2 (ru) 2001-07-12 2002-07-10 Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель

Country Status (12)

Country Link
US (2) US20030097721A1 (ru)
EP (1) EP1275700B1 (ru)
JP (1) JP4421174B2 (ru)
KR (1) KR100642537B1 (ru)
CN (1) CN1247706C (ru)
AT (1) ATE355333T1 (ru)
BR (1) BR0202677B1 (ru)
DE (1) DE50209569D1 (ru)
ES (1) ES2281499T3 (ru)
PL (1) PL354835A1 (ru)
PT (1) PT1275700E (ru)
RU (1) RU2291925C2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2746092C1 (ru) * 2017-10-06 2021-04-06 Ленцинг Актиенгеселльшафт Подкладочное полотно из лиоцеллового волокна

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE60324140D1 (de) * 2002-06-10 2008-11-27 Huntsman Adv Mat Switzerland Verfahren zum färben oder bedrucken von synthetischen polyamidfasermaterialien mit reaktivfarbstoffen
US7931700B2 (en) * 2002-12-27 2011-04-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Composition for dyeing of cellulosic fabric
US7931699B2 (en) 2002-12-27 2011-04-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Compositions for spray dyeing cellulosic fabrics
US7799097B2 (en) 2003-06-23 2010-09-21 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Processes for spray dyeing fabrics
US8814953B1 (en) 2003-06-23 2014-08-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc System and method for spray dyeing fabrics
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
DE102004002577A1 (de) * 2004-01-17 2005-08-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1735384B1 (en) * 2004-04-06 2010-07-21 Clariant Finance (BVI) Limited Process for dyeing and dye mixtures
CN1955371A (zh) * 2005-10-27 2007-05-02 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 反应性三原色染料套组
DE102006003621A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-09 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung
CN102108214B (zh) * 2009-12-25 2013-12-18 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黄染料化合物、其制备方法及含其的活性黄染料
CN103044957A (zh) * 2010-08-16 2013-04-17 天津德凯化工股份有限公司 一种黄色尼龙活性染料及其制备方法
CN104119694A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及应用
CN104119692A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及其应用
CN103602099B (zh) * 2013-11-27 2017-12-15 天津德凯化工股份有限公司 一种蓝色活性染料
CN103589188A (zh) * 2013-11-27 2014-02-19 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色活性染料
CN104559317B (zh) * 2014-04-28 2017-01-04 无锡润新染料有限公司 一种复合活性嫩黄染料组合物
CN105860578B (zh) * 2015-01-19 2017-12-12 湖北丽源科技股份有限公司 一种黄色含氟活性染料混合物及其应用
CN104804469B (zh) * 2015-05-19 2017-03-22 湖北丽源科技股份有限公司 一种艳黄活性染料混合物及其应用
CN108457097A (zh) * 2017-05-22 2018-08-28 朱彬 一种尼龙织物染色工艺、蜜绒纱线的制作方法及蜜绒产品
EP3752649B1 (en) * 2018-02-16 2021-11-17 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Process for the simultaneous tanning and dyeing of collagen containing fibrous material
CN111057398B (zh) * 2019-12-30 2021-07-06 苏州科法曼化学有限公司 一种红色染料混合物及其应用和染色法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1556908A (en) * 1977-06-08 1979-11-28 Ici Ltd Reactiv dyes containing the residue of 1-hydroxy-7-amino-88-5-amino-2'4'-disulphophenylazo naphtaline-3,l-disulphoniic acid
US4837310A (en) * 1986-01-16 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound
ES2152298T3 (es) * 1993-12-13 2001-02-01 Ciba Sc Holding Ag Colorantes reactivos, procedimiento para su fabricacion y su utilizacion.
EP0775730B1 (de) * 1995-11-23 2000-05-03 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE59611474D1 (de) * 1995-11-23 2008-07-03 Huntsman Adv Mat Switzerland Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE59604034D1 (de) * 1995-11-23 2000-02-03 Ciba Sc Holding Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP4056593B2 (ja) * 1996-08-26 2008-03-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 染料混合物、その製造方法及びその用途
TW446734B (en) * 1997-12-11 2001-07-21 Ciba Sc Holding Ag Process for dyeing or printing and novel reactive dyes
DE19823634A1 (de) * 1998-05-27 1999-12-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
US6815536B2 (en) * 2002-10-17 2004-11-09 Everlight Usa, Inc. Monoazo reactive red dyestuff

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2746092C1 (ru) * 2017-10-06 2021-04-06 Ленцинг Актиенгеселльшафт Подкладочное полотно из лиоцеллового волокна
US11686016B2 (en) 2017-10-06 2023-06-27 Lenzing Aktiengesellschaft Lyocell filament lining fabric

Also Published As

Publication number Publication date
ES2281499T3 (es) 2007-10-01
EP1275700B1 (de) 2007-02-28
JP2003096677A (ja) 2003-04-03
CN1247706C (zh) 2006-03-29
US20030097721A1 (en) 2003-05-29
PL354835A1 (en) 2003-01-13
US20040211013A1 (en) 2004-10-28
CN1399032A (zh) 2003-02-26
JP4421174B2 (ja) 2010-02-24
EP1275700A3 (de) 2003-07-16
EP1275700A2 (de) 2003-01-15
DE50209569D1 (de) 2007-04-12
BR0202677B1 (pt) 2013-09-17
US6930179B2 (en) 2005-08-16
ATE355333T1 (de) 2006-03-15
KR100642537B1 (ko) 2006-11-10
KR20030007165A (ko) 2003-01-23
BR0202677A (pt) 2003-05-06
PT1275700E (pt) 2007-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2291925C2 (ru) Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель
JP3859784B2 (ja) ２色若しくは３色染色又は捺染する方法
MX2010014526A (es) Colorantes acidos.
JPH04263676A (ja) アニオン性／カチオン性ポリアミド混合支持体の染色方法
KR100423193B1 (ko) 합성폴리아미드섬유재료의염색방법
TWI422647B (zh) 酸染料
KR20140091012A (ko) 트리스아조 산 염료
EP3271424B1 (en) Trisazo acid dyes
TWI461393B (zh) 酸性染料
RU2346966C2 (ru) Реакционноспособные красители, способ их получения и их применение
JP4822365B2 (ja) モノアゾ染料
US5324330A (en) Dye mixtures and the use thereof
US5456727A (en) Dye compositions for polyamides
CN1330711C (zh) 偶氮染料
CN101090948A (zh) 酸性染料混合物
CH641197A5 (de) Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung.
KR20090056931A (ko) 산 염료
AU2006289210A1 (en) Acid dye composition of anthraquinone dyes
US6030420A (en) Dye mixtures and the use thereof
KR100458419B1 (ko) 섬유-반응성염료의염색조성물
KR20140041744A (ko) 이합체 산성 염료를 함유한, 폴리아미드 및 양모용 산성 염료 혼합물
US3995993A (en) Process for the differential dyeing of polyamide fibers and of materials containing them
CN106068308B (zh) 二聚阴离子单偶氮染料
KR20140053956A (ko) 폴리아미드 및 양모용 산성 염료 혼합물

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130711