ES2281499T3 - Procedimiento para la tintura o estampacion tricromatica de materiales de fibras poliamidicas sinteticas. - Google Patents
Procedimiento para la tintura o estampacion tricromatica de materiales de fibras poliamidicas sinteticas. Download PDFInfo
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Abstract
Procedimiento para la tintura o estampación tricromática de material de fibras de poliamida sintéticas, en donde se emplea por lo menos un colorante reactivo de color rojo, de fórmula juntamente con por lo menos un colorante reactivo de color amarillo o naranja, de fórmulas y por lo menos un colorante reactivo de color azul, de **fórmula**, en donde R4, R6, R10, R15 y R16, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano, R5, R7, R13 y R14, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, ureido, sulfamoilo, halógeno, sulfo o carboxilo, R8 representa hidrógeno, sulfometilo, carbamoilo o ciano, R9 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R11 y R12 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno,sulfo o carboxilo, B es un radical alquileno de 2 a 8 átomos de carbono, el cual puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros -O-, y está sin substituir o substituido con hidroxilo o sulfato, o un radical ciclohexileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o es un radical metilen-ciclohexileno, o un fenileno o un radical metilen-fenilen-metileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo.
Description
Procedimiento para la tintura o estampación
tricromática de materiales de fibras poliamídicas sintéticas.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la tintura o estampación tricromática, así como a
los colorantes reactivos de color rojo particularmente apropiados
para esta finalidad.
En la patente
EP-A-0775776 se describe un
procedimiento para la tintura o estampación di o tricromática de
material de fibras poliamídicas naturales o sintéticas, en donde se
emplea un colorante reactivo de antraquinona de color azul.
El objetivo que toma como base la presente
invención consiste en proporcionar un procedimiento para la tintura
o estampación de materiales de fibras poliamídicas sintéticas, por
ejemplo tejidos para alfombras, con colorantes reactivos apropiados
para su combinación según el principio de tricromía.
Se ha descubierto ahora que este objetivo se
puede conseguir según la invención, mediante el procedimiento que
se describe más adelante. Las tinturas así obtenidas son suficientes
para los objetivos especialmente propuestos. Particularmente, las
tinturas obtenidas se caracterizan por un desarrollo uniforme del
color con una simultánea constancia de los matices a diferentes
concentraciones y una buena capacidad de combinación, y presentan
una buena igualación de las fases y ningún dicroismo.
Objeto de la presente invención es por
consiguiente, un procedimiento para la tintura o estampación
tricromática de material de fibras poliamídicas sintéticas, en
donde se emplea por lo menos un colorante reactivo de color rojo de
fórmula
juntamente con por lo menos uno de
los colorantes reactivos de color amarillo o naranja, de
fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
y por lo menos un colorante
reactivo que tiñe de color azul, de
fórmula
en
donde
R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15} y R_{16},
independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4
átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo,
sulfato, carboxilo o ciano,
R_{5}, R_{7}, R_{13}, y R_{14},
independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos
de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2
a 4 átomos de carbono son ureido, sulfamoilo, halógeno, sulfo o
carboxilo,
R_{8} representa hidrógeno, sulfometilo,
carbamoilo o ciano,
R_{9} es alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono,
R_{11} y R_{12} independientemente entre sí,
son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a
4 átomos de carbono, halógeno, sulfo o carboxilo,
B es un radical alquilo de 2 a 8 átomos de
carbono, el cual puede estar interrumpido por 1,2 ó 3 miembros -O-,
y está sin substituir o substituido con hidroxilo o sulfato, o un
radical ciclohexileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a
4 átomos de carbono, o es
un radical
metileno-ciclohexileno, o
un fenileno o un radical
metilen-fenilen-metileno
eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
l significa el número 0 ó 1,
k es el número 1, 2 ó 3, y
V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5}
independientemente entre sí representan un radical de las
fórmulas
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Z
- (6a)
(6b),-NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Z
\hskip4.7cm
\hskip3.9cm
en donde
R_{17} y R_{19} independientemente entre sí,
significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin
substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o
ciano,
R_{18} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
Z significa el radical -CH=CH_{2}- ó
-CH_{2}-CH_{2}-Y e Y significa
un grupo lábil,
m es el número 0, 1 ó 2,
n representa el número 0 ó 1,
ó V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5},
independientemente entre sí, representan un radical de fórmula
en
donde
R_{20} significa alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato,
carboxilo o ciano, y
X es el radical
y Hal es bromo o
cloro,
con la condición de que
el colorante de fórmula (1) contenga dos grupos
sulfo.
Los radicales R_{4}, R_{8}, R_{10},
R_{15}, R_{16}, R_{17}, R_{19} y R_{20}, cuando
representan radicales alquilo son de cadena lineal o ramificada.
Los radicales alquilo pueden estar substituidos además con
hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo. Como ejemplos pueden
citarse metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, isobutilo, sec.-butilo ó terc.-butilo, así
como los radicales correspondientemente substituidos con hidroxilo,
sulfo, sulfato, ciano o carboxilo. Como substituyentes se prefieren
el grupo hidroxilo, sulfo o sulfato, en particular hidroxilo o
sulfato y muy particularmente, hidroxilo.
Según una interesante versión, uno de los
radicales R_{15} y R_{16} significa alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o
carboxilo, y el otro de los radicales R_{15} y R_{16} significa
hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular
hidrógeno, en caso de que B signifique un radical alquileno de 2 a
6 átomos de carbono, el cual puede estar interrumpido mediante 1, 2
ó 3 miembros -O- y está sin substituir o substituido con hidroxilo o
sulfato.
Como alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, entran
en consideración para R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12},
R_{13}, R_{14}, y R_{18}, independientemente entre sí, p. ej.,
metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o isobutilo, de
preferencia metilo o etilo y en particular, metilo.
R_{9} como alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
es p. ej., metilo, etilo, n-propilo, isopropilo,
n-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o isobutilo, de
preferencia, metilo o etilo y en particular, etilo.
Como alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono entran
en consideración para R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12},
R_{13}, R_{14}, y R_{18}, independientemente entre sí p. ej.,
metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo,
n-butoxilo, sec.-butoxilo, terc.-butoxilo o
isobutoxilo, de preferencia, metoxilo o etoxilo y en particular,
metoxilo.
Como alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono
entran en consideración para R_{5}, R_{7}, R_{13} y R_{14},
independientemente entre sí p. ej., acetilamino o propionilamino, y
en particular, acetilamino.
Como halógeno entran en consideración para
R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12}, R_{13}, R_{14} y
R_{18}, independientemente entre sí, p. ej., flúor, cloro o
bromo, de preferencia cloro o bromo y en particular, cloro.
Para B como radical ciclohexilo o radical
metilen-ciclohexilo eventualmente substituido con
alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o eventualmente fenileno
substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a
4 átomos de carbono, halógeno o sulfo, o radical
metilen-fenilen-metileno, entran en
consideración como alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de
1 a 4 átomos de carbono y halógeno p. ej., los radicales más arriba
citados para R_{2}, R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12},
R_{13}, R_{14} y R_{18} con las preferencias indicadas.
En el caso de los grupos lábiles Y, se trata p.
ej., de -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H,
-OCO-CH_{3}, -OPO_{3}H_{2},
-OCO-C_{6}H_{5},
-OSO_{2}-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó
-OSO_{2}-N(alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono). Se prefiere que Y sea un grupo de fórmula -Cl,
-OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3},
-OCO-C_{6}H_{5}, ó -OPO_{3}H_{2}, en
particular -Cl, -OSO_{3}H, ó -OCO-CH_{3}, y con
particular preferencia, -Cl ó -OSO_{3}H.
De preferencia, R_{4}, R_{6}, R_{10},
R_{15}, R_{16}, R_{17} R_{19} y R_{20}, independientemente
entre sí, son hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en
particular hidrógeno, metilo o etilo.
Con particular preferencia, R_{4}, R_{6},
R_{10}, R_{15}, R_{16}, R_{17} R_{19} y R_{20}, son
hidrógeno.
De preferencia R_{5} R_{7}, R_{13} y
R_{14}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo
de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, ureido, sulfo o
carboxilo, en particular, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a
4 átomos de carbono, ureido o sulfo y R_{11} y R_{12}
independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos
de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono o sulfo, en
particular hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxilo
de 1 a 4 átomos de carbono.
Particularmente preferido es que el R_{5} sea
ureido o alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, en particular,
ureido, y R_{7}, R_{11} R_{12}, R_{13} y R_{14} sean
hidrógeno.
R_{6} representa de preferencia, hidrógeno,
sulfometilo o carbamoilo, en particular hidrógeno o sulfometilo y
más particularmente, hidrógeno.
B representa de preferencia, un radical
alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, un radical
metilen-ciclohexilenilo eventualmente substituido
con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un radical fenileno o
metilen-fenilen-metileno
substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a
4 átomos de carbono, halógeno o sulfo.
Con particular preferencia, B es un radical de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en particular de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
R_{18} representa de preferencia, metilo,
metoxilo o sulfo, en particular metilo o metoxilo.
De preferencia, Z significa el radical
-CH=CH_{2}.
De preferencia, V_{2}, V_{3}, V_{4} y
V_{5} representan, independientemente entre sí, un radical de
fórmula (6c) ó (6d), en donde R_{17}, R_{18}, R_{19}, Z, m y n
tienen los significados y preferencias indicados más arriba.
De preferencia, k representa el número 2 ó 3, en
particular, 3.
\newpage
Como radical naftilo en un colorante de fórmula
(4), es apropiado, de preferencia, un radical de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
m es de preferencia, el número
0.
n significa de preferencia, el número 0.
Hal es de preferencia, bromo.
El radical de fórmula (6c) es de preferencia, un
radical de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en donde Z tiene los significados y
preferencias más arriba
indicados.
El radical de fórmula (6d) es de preferencia, un
radical de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en donde Z tiene los significados y
preferencias más arriba
indicados.
Se prefiere el procedimiento según la invención,
en donde en un colorante reactivo de fórmula (2) R_{4} significa
hidrógeno, R_{5} significa ureido y V_{2} significa un radical
de fórmula (5c), en donde R_{17} es hidrógeno, Z es vinilo y m es
el número 0.
Se prefiere el procedimiento según la invención,
en donde, en un colorante reactivo de fórmula (3) R_{6}, R_{7}
y R_{8} significan hidrógeno, R_{9} significa etilo y V_{3}
significa un radical de fórmula (6c), en donde R_{17} es
hidrógeno, Z es vinilo y m es el número 0.
Se prefiere el procedimiento según la invención,
en donde, en un colorante reactivo de fórmula (4).
R_{10}, R_{11} R_{12}, R_{13} y R_{14}
significan hidrógeno, V_{4} significa un radical de fórmula (6d),
en donde R_{19} significa hidrógeno, Z significa vinilo, n
significa el número 0, y k significa el número 3.
Se prefiere el procedimiento según la invención,
en donde, en un colorante reactivo de fórmula (5), R_{15} y
R_{16} significan hidrógeno, B significa un radical de las
fórmulas más arriba citadas (7a) ó (7b), de preferencia, de la
fórmula (7b) y V_{5} significa un radical de fórmula (6d), en
donde R_{19} es hidrógeno, Z es vinilo y n es el número 0.
Como colorante reactivo de color amarillo o
naranja, es apropiado para el procedimiento según la invención, de
preferencia, un colorante de fórmula (3) ó (4), en particular de
fórmula (4), en donde las variables tienen los significados y
preferencias indicados más arriba.
Los colorantes reactivos de las fórmulas (1a),
(2), (3), (4) y (5) son ya conocidos o pueden obtenerse por
analogía con compuestos ya conocidos, por ejemplo, los colorantes
descritos en la patente
EP-A-0826743.
\newpage
Son objeto de la presente invención además, los
nuevos colorantes reactivos de fórmula
en
donde
R_{1}, R_{17} y Z tienen los significados y
preferencias indicados más arriba.
El colorante reactivo de fórmula (1b) se obtiene
haciendo reaccionar p. ej., los compuestos de fórmulas
en
donde
R_{1}, R_{17} e Y tienen los significados y
preferencias indicados más arriba, e Y representa en particular,
sulfato, con cloruro de cianuro, y eventualmente le sigue una
reacción de eliminación.
Dado que los pasos individuales del
procedimiento indicados más arriba pueden efectuarse en un orden
diferente del indicado, pueden efectuarse eventualmente también de
manera simultánea, son posibles distintas variantes del
procedimiento. En general, la reacción se efectúa paso a paso, con
lo cual el orden de las reacciones sencillas entre los componentes
individuales de la reacción puede ajustarse ventajosamente según las
condiciones particulares. Así, p. ej., un compuesto de fórmula (9)
se hace reaccionar con cloruro de cianuro y el producto obtenido se
condensa a continuación con un compuesto de fórmula (10). De
preferencia, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (10) con
cloruro de cianuro y el producto obtenido se condensa a continuación
con un compuesto de fórmula (9).
Las reacciones de condensación individuales se
efectúan según un procedimiento de por sí ya conocido, por regla
general en solución acuosa a una temperatura de p. ej., desde 0
hasta 50ºC, en particular desde 0 hasta 10ºC, y un valor del pH de
3 a 10, en particular, de 3 a 7.
Además, a continuación de la síntesis, puede
efectuarse una reacción de eliminación. Por ejemplo, se pueden
tratar los colorantes reactivos de fórmula (1b), los cuales
contienen radicales sulfatoetilsulfonilo, con una base como p. ej.,
hidróxido de sodio, con lo cual los radicales
sulfatoetil-sulfonilo se transforman en radicales
vinilsulfonilo.
Los compuestos de fórmulas (9) y (10) son ya
conocidos o pueden obtenerse por analogía con compuestos ya
conocidos.
Los colorantes reactivos empleados en los
procedimientos según la invención para la tintura o estampación
tricromática, así como los colorantes reactivos según la invención
de fórmula (1b) están presentes, o bien en forma de su ácido
sulfónico libre, o de preferencia, en forma de sus sales.
Como sales entran en consideración, por ejemplo,
las sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio, o las sales de
una amina orgánica. Como ejemplos pueden citarse la sal de sodio,
litio, potasio o amonio, o la sal de la mono, di o
trietanolamina.
Los colorantes reactivos empleados en el
procedimiento según la invención, así como los colorantes reactivos
según la invención de fórmula (1b) pueden contener otros aditivos
como p. ej., sal común o dextrina.
El procedimiento según la invención para la
tintura o estampación por tricromía, así como los colorantes
reactivos según la invención de fórmula (1b), pueden emplearse en
los procedimientos habituales de tintura o respectivamente de
estampación. Los baños de tintura o las pastas de estampación pueden
contener además de agua y los colorantes, otros aditivos, por
ejemplo humectantes, antiespumantes, agentes de igualación, o
agentes que influyen sobre alguna propiedad del material textil,
como p. ej., agentes plastificantes, aditivos para convertirlos en
ignífugos, o agentes para dar repelencia a la suciedad, al agua y al
aceite, así como medios para eliminar la dureza del agua y
espesantes naturales o sintéticos como p. ej., alginatos y éteres de
celulosa.
Las cantidades, en las cuales se emplean los
colorantes individuales en los baños de tintura o pastas de
estampación, pueden oscilar, según la profundidad de color deseada,
entre amplios límites, en general se han acreditado como ventajosas
cantidades de 0,01 a 15% en peso, en particular de 0,1 a 10% en
peso, referidos al género a teñir o respectivamente a la pasta de
estampación.
En el caso de tejidos para alfombras son de
importancia los procedimientos de estampación como p. ej., la
estampación por desplazamiento o el Spacedyeing (tintura
espaciada).
La tintura preferida es la que se efectúa en
particular según el procedimiento de agotamiento y en el caso de
las tinturas de alfombras puede efectuarse también según el
procedimiento a la contínua.
De preferencia, se tiñe a un valor del pH de 2 a
7, en particular 2,5 a 5,5 y muy particularmente de 2,5 a 4. La
relación del baño puede escogerse dentro de un amplio margen, p.
ej., de 1:5 a 1:50, de preferencia, de 1:5 a 1:30. De preferencia,
se tiñe a una temperatura de 80 a 130ºC, en particular de 85 a
120ºC.
Para aumentar la solidez al mojado, para
eliminar el colorante eventualmente no fijado, se puede efectuar un
post tratamiento a un valor del pH de p. ej., 7 a 12, en particular
7 a 9, y una temperatura de p. ej., 30 a 100ºC en particular, de 50
a 80ºC. De forma ventajosa en tonos de color intensos, p. ej en
tinturas muy profundas en particular en mezclas de fibras, el
colorante no fijado puede eliminarse por reducción mediante la
adición de un agente reductor en un baño de tratamiento posterior
alcalino, p. ej., con hidrosulfito como por ejemplo hidrosulfito de
sodio. La proporción de colorante fijada en el material de fibra de
poliamida no es atacada por el tratamiento. El agente reductor se
añade ventajosamente en una cantidad de p. ej., 0,1 a 6% en peso,
en particular 0,5 a 5% en peso, referido al peso del baño del
post-tratamiento.
Los colorantes reactivos empleados en el
procedimiento según la invención así como los colorantes reactivos
según la invención de fórmula (1b), se caracterizan en la tintura o
estampación por tricromía, por un desarrollo uniforme del color, un
buen comportamiento al agotamiento y a la fijación, una buena
consistencia del matiz, también a diferentes concentraciones, y
buenas solideces, así como en particular por una muy buena capacidad
de combinación.
El procedimiento de tricromía según la
invención, así como los colorantes reactivos según la invención de
fórmula (1b), son apropiados para la tintura y estampación de
materiales sintéticos de poliamida, como p. ej.,
poliamida-6
(poli-\varepsilon-caprolactama),
poliamida-6,6 (amida del ácido
polihexametilenadípico), poliamida-7, poliamida
6-12 (amida del ácido polihexametilendodecánico),
poliamida-11 ó poliamida-12,
copoliamidas con poliamida-6,6 ó
poliamida-6, como p. ej., polímeros de
hexametilendiamina, \varepsilon-caprolactama y
ácido adípico y polímeros de ácido adípico, hexametilendiamina y
ácido isoftálico, o de ácido adípico, hexametilendiamina y
2-metilpentametilendiamina ó
2-etiltetrametilendiamina, y son además apropiados
para la tintura o estampación de tejidos o hilados mixtos de
poliamida sintética y lana.
El procedimiento según la invención así como los
colorantes reactivos según la invención son también apropiados
ventajosamente para la tintura y estampación de microfibras de
poliamidas sintéticas. Con el nombre de microfibras se entienden
los materiales de fibras constituidas por hilos con un grosor
individual del hilo por debajo de 1 denier (1,1 dTex). Dichas
microfibras son ya conocidas y se obtienen de manera habitual por
hilatura en fusión.
Los colorantes reactivos según la invención de
fórmula (1b) son apropiados también para la tintura o estampación
de materiales de fibras poliamídicas naturales como p. ej., lana o
seda, en particular lana y lana tratada para resistir el lavado en
máquina.
Se prefiere la tintura o estampación de
materiales de fibras poliamídicas sintéticas.
El llamado material textil puede estar presente
en las más distintas formas de acabado, como p. ej., en forma de
fibra, hilo, tejido o género de punto y en forma de alfombras.
Se obtienen tinturas bien igualadas con buenas
solideces en general, en particular buena solidez al frote, al
mojado, al frotado en húmedo y a la luz.
En los ejemplos que siguen, las partes están
expresadas en partes en peso. Las temperaturas son grados Celsius.
La relación entre partes en peso y partes en volumen es la misma que
hay entre gramo y centímetro cúbico.
Ejemplo de obtención
1
a) 7 partes de un compuesto, el cual corresponde
a la forma de ácido libre, de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
se agitan en 100 partes de agua, se
ajustan a un valor de pH 6 por adición de 0,35 partes de
Na_{2}HPO_{4}.12H_{2}O, y se enfría a una temperatura de 0ºC.
A la suspensión así obtenida se añade gota a gota en el intervalo de
10 a 15 minutos una solución de 4,85 partes de cloruro de cianuro y
50 partes de acetona, durante lo cual el pH se mantiene por adición
de solución acuosa de hidróxido de sodio, a un valor de 3. Se sigue
agitando durante una hora a una temperatura de 0 a 2ºC y un valor
del pH de 3. Después de la adición de cloruro de sodio se sigue
agitando durante otra
hora.
b) 7,5 partes de un compuesto en forma de ácido
libre correspondiente a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
se disuelven en 100 partes de agua
y 11,1 partes de solución 1 N de hidróxido de sodio a temperatura
ambiente y un valor del pH de 5,5. A continuación, esta solución se
añade gota a gota en el intervalo de 45 minutos, a la solución
obtenida según a). Durante la adición, se mantiene el pH a un valor
de 5,8 a 6, mediante la adición de solución acuosa de bicarbonato
de sodio. Se sigue agitando durante 90 minutos a temperatura
ambiente y un valor del pH de 5,8 a 6. A continuación se separa el
colorante por filtración, se lava con solución acuosa al 10% de
cloruro de sodio y se seca a una temperatura de 30 a
35ºC.
c) Para la transformación del colorante obtenido
según b), en la forma vinilsulfónica se ajusta una solución acuosa
de este colorante con fosfato trisódico a un pH 10 y se agita 30
minutos a temperatura ambiente. El pH se controla continuamente y
eventualmente, se corrige. Se considera alcanzado el final de la
reacción cuando el pH se mantiene constante. Se obtiene un
colorante, el cual corresponde a la forma del ácido libre del
compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
El colorante de fórmula (101) tiñe la lana, la
seda y el material de fibras poliamídicas en tonos de color
rojo.
Ejemplo de procedimiento
1
Un tejido de alfombra de poliamida 6,6 se tiñe
por el procedimiento a la contínua con un baño de tintura, el cual
contiene por cada 1000 partes del baño de tintura
\newpage
0,28 partes del colorante rojo de fórmula
0,8 partes del colorante amarillo
de
fórmula
0,46 partes del colorante azul de
fórmula
y además 1,0 partes de un agente
espesante habitual en el comercio, 3,0 partes de un agente protector
contra las heladas, habitual en el comercio, 1,0 partes de un
agente humectante no iónico, y la cantidad necesaria de ácido
cítrico, para que el pH del baño de tintura sea de 5,5. El tejido de
alfombras se fija a continuación durante 5 minutos a 100ºC con
vapor de agua, se lava en agua corriente y se seca. El tejido de
alfombras resultante se caracteriza por una tintura uniforme de
color marrón oscuro con buenas
solideces.
Ejemplos de procedimiento 2 y
3
Se procede como se ha indicado en el ejemplo 1,
pero en lugar de 0,28 partes del colorante de color rojo de fórmula
(101), 0,8 partes del colorante de color amarillo (102) y 0,46
partes del colorante de color azul, de fórmula (103), se emplean
los colorantes reactivos de la siguiente tabla 1 en la columna 2 en
las cantidades allí indicadas, con lo que se obtienen igualmente
tinturas de color marrón, que se caracterizan por buenas
igualaciones y buenas solideces.
Ejemplo de procedimiento
3
100 kg de género de punto de
poliamida-6,6 texturizada se tratan en un aparato
de tintura con 2000 litros de baño de tintura, el cual contiene 4 kg
de ácido acético, 0,5 kg de agente humectante, 1 kg de un agente
igualador, durante 10 minutos a 40ºC. El pH del baño de tintura es
de 3,4. A continuación, se añaden previamente disueltos en una
pequeña cantidad de agua, 430 g del colorante de fórmula (102), 300
g del colorante de fórmula (101) y 330 g del colorante de fórmula
(103). El material que se va a teñir se trata en el baño de tintura
durante 5 minutos a 40ºC y a continuación con una velocidad de
calentamiento de 1ºC/minuto se calienta a 98ºC y se tiñe allí
durante 60 minutos. La tintura se acaba procediendo como es
habitual. Se obtiene una coloración igualada con muy buenas
propiedades de solidez.
\newpage
Ejemplo de procedimiento
4
Se tratan 70 kg de un tejido de microfibras de
poliamida-6,6 en un aparato de tintura con 1500
litros de baño de tintura, el cual contiene 3 kg de ácido fórmico,
0,4 kg de un agente de humectación, 0,7 kg de un agente de
igualación, durante 10 minutos a 40ºC. El pH del baño de tintura es
de 2,9. A continuación se añaden, previamente disueltos en una
pequeña cantidad de agua, 700 g del colorante de fórmula (102),
1300 g del colorante de fórmula (101) y 430 g del colorante de
fórmula (103). El material que se va a teñir se trata en el baño de
tintura durante 5 minutos a 40ºC y a continuación con una velocidad
de calentamiento de 1ºC/minuto se calienta a 110ºC y se tiñe allí
durante 60 minutos. Después de la tintura, se efectúa un
tratamiento alcalino final para mejorar las solideces al mojado.
Para ello, en un baño recién preparado que contiene 2 g/litro de
carbonato de sodio y tiene un pH de 9,2, se trata la tintura durante
20 minutos a 60ºC. A continuación se enjuaga y se acaba como es
habitual. Se obtiene una tintura con magníficas propiedades de
solidez.
Ejemplo de procedimiento
5
Se procede como se ha descrito para el ejemplo
de procedimiento 4, pero el tratamiento final alcalino se efectúa
sin embargo a 70ºC en lugar de 60ºC.
Ejemplo de procedimiento
6
Se procede como se ha descrito para el ejemplo
de procedimiento 4, pero el tratamiento final alcalino se efectúa
sin embargo en un baño que contiene 5 g/litro de carbonato de sodio
y 5 g/litro de hidrosulfito. La tintura se trata durante 20 minutos
a 70ºC con este baño.
Ejemplo de procedimiento
7
Una alfombra de hilo de
poliamida-6 se impregna en primer lugar con un baño
de tintura que contiene por cada 1000 partes del baño los
siguientes componentes indicados:
- 0,01
- partes de colorante de color amarillo de fórmula (102),
- 0,003
- partes del colorante de color rojo de fórmula (101),
- 0,008
- partes del colorante de color azul de fórmula (103),
- 3,00
- partes de un agente espesante habitual en el comercio,
- 2,00
- partes de un agente humectante no iónico, habitual en el comercio,
- 1,00
- partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5 con la cantidad
necesaria de ácido
cítrico.
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación la alfombra teñida se estampa
parcialmente con una pasta de estampación, la cual por cada 1000
partes de la pasta de estampación contiene los siguientes
componentes:
- 0,50
- partes de colorante de color rojo de fórmula (101),
- 0,50
- partes de colorante de color azul de fórmula (103),
- 15,0
- partes de un agente espesante habitual en el comercio,
- 2,00
- partes de un agente humectante no iónico habitual en el comercio
- 1,00
- partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5 con la cantidad
necesaria de ácido
cítrico.
La alfombra teñida y parcialmente estampada se
trata a continuación con vapor de agua saturado durante 5 minutos a
100ºC, se lava de la manera habitual y se seca. De esta manera se
obtiene una alfombra la cual tiene zonas estampadas en color rojo
sobre un fondo teñido, el cual se caracteriza por una buena
igualación con buenas propiedades de
solidez.
solidez.
\newpage
Ejemplo de procedimiento
8
Una alfombra de hilo de poliamida 6,6 se tiñe a
la contínua con un baño de tintura que contiene por cada 1000
partes de baño los siguientes componentes indicados:
- 0,8
- partes del colorante de color amarillo de fórmula (102),
- 0,28
- partes del colorante de color rojo de fórmula (101),
- 0,46
- partes del colorante de color azul de fórmula (103),
- 1,00
- partes de un agente espesante habitual en el comercio,
- 1,00
- partes de un humectante no iónico, habitual en el comercio,
- 3,00
- partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5,5 con la
cantidad necesaria de ácido cítrico. El tejido de alfombra teñido se
trata a continuación con vapor de agua saturada durante 5 minutos a
100ºC, se lava en la forma habitual y se seca. La alfombra obtenida
de esta manera se caracteriza por una igualada tintura de color
marrón oscuro, con muy buenas propiedades de
solidez.
Ejemplo de procedimiento
9
Una alfombra de hilo de
poliamida-6,6 se estampa en primer lugar con
diferentes pastas de estampación, las cuales contienen los
siguientes componentes, con diferentes cantidades, x, y, z:
- x
- partes de Tectilon® amarillo 3R (Ciba Specialty Chemicals),
- y
- partes de Tectilon® rojo 2B (Ciba Specialty Chemicals),
- z
- partes de Tectilon® azul 4R-01 (Ciba Specialty Chemicals),
- x
- representa p. ej., 1,05, y representa 0,34 y z 1,01,
- 15,0
- partes de un agente espesante habitual en el comercio,
- 10,0
- partes de Lyoprint® MP
- 2,00
- partes de un agente humectante no iónico habitual en el comercio
- 1,00
- partes de un agente de protección contra las heladas habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 4 con la cantidad
necesaria de ácido
cítrico.
A continuación la alfombra estampada se tiñe con
un baño de tintura el cual por cada 1000 partes del baño de tintura
contiene los siguientes componentes (la absorción del baño es del
350%):
- 1,26
- partes del colorante de color amarillo de fórmula (102)
- 0,62
- partes del colorante de color rojo de fórmula (101)
- 1,90
- partes del colorante de color azul de fórmula (103),
- 1,00
- partes de un agente espesante habitual en el comercio,
- 2,00
- partes de un agente humectante no iónico, habitual en el comercio,
- 2,00
- partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5,5 con la
cantidad necesaria de ácido
cítrico.
La alfombra se trata a continuación con vapor de
agua saturado durante 5 minutos a 100ºC, se lava en la forma
habitual y se seca. De esta manera se obtiene una alfombra la cual
presenta zonas multicolores sobre un fondo de color violeta oscuro,
el cual se caracteriza por una buena igualación con buenas
propiedades de solidez.
Claims (14)
1. Procedimiento para la tintura o estampación
tricromática de material de fibras de poliamida sintéticas, en
donde se emplea por lo menos un colorante reactivo de color rojo, de
fórmula
juntamente con por lo menos un
colorante reactivo de color amarillo o naranja, de
fórmulas
y por lo menos un colorante
reactivo de color azul, de
fórmula
en
donde
R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15} y R_{16},
independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4
átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo,
sulfato, carboxilo o ciano,
R_{5}, R_{7}, R_{13} y R_{14},
independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos
de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2
a 4 átomos de carbono, ureido, sulfamoilo, halógeno, sulfo o
carboxilo,
R_{8} representa hidrógeno, sulfometilo,
carbamoilo o ciano,
R_{9} es alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono,
R_{11} y R_{12} independientemente entre sí,
son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a
4 átomos de carbono, halógeno, sulfo o carboxilo,
B es un radical alquileno de 2 a 8 átomos de
carbono, el cual puede estar interrumpido por 1,2 ó 3 miembros -O-,
y está sin substituir o substituido con hidroxilo o sulfato, o un
radical ciclohexileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a
4 átomos de carbono, o es
un radical
metilen-ciclohexileno, o
un fenileno o un radical
metilen-fenilen-metileno
eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
l significa el número 0 ó 1,
k es el número 1, 2 ó 3, y
V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5}
independientemente entre sí, representan un radical de las
fórmulas
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Z
- (6a)
(6b),-NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
\hskip3.8cm
o
\hskip4cm
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{17} y R_{19} independientemente entre sí,
significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin
substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o
ciano,
R_{18} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
Z significa el radical -CH=CH_{2}- ó
-CH_{2}-CH_{2}-Y e Y significa
un grupo lábil,
m es el número 0, 1 ó 2,
n representa el número 0 ó 1,
\newpage
ó V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5},
independientemente entre sí, representan un radical de fórmula
en
donde
R_{20} significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4
átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo,
sulfo, sulfato, carboxilo o ciano, y
X es el radical
y Hal es bromo o
cloro.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque
R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15}, R_{16},
R_{17}, R_{19} y R_{20}, significan hidrógeno.
3. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque
R_{5}, R_{7}, R_{13} y R_{14},
independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos
de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2
a 4 átomos de carbono, ureido, sulfo o carboxilo, y
R_{11} y R_{12} independientemente entre sí,
significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo
de 1 a 4 átomos de carbono o sulfo.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R_{8}
representa hidrógeno, sulfometilo o carbamoilo, en particular,
hidrógeno.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque B es un radical
alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, un radical
metilen-ciclohexileno eventualmente substituido con
alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó un fenileno o un radical
metilen-fenilen-metileno
eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque B es un radical
de fórmula
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque V_{2},
V_{3}, V_{4} y V_{5} representan, independientemente entre
sí, un radical de fórmula (6c) ó (6d), en donde R_{17}, R_{18},
R_{19}, Z, m y n tienen los significados indicados en la
reivindicación 1.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque m representa el
número 0.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque n representa el
número 0.
10. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 19, caracterizado porque se efectúa un
tratamiento final con un valor del pH de 7 a 12 y a una temperatura
de 30 a 100ºC.
11. Procedimiento según la reivindicación 10,
caracterizado porque al baño de tratamiento final se le añade
un agente de reducción, en particular hidrosulfito.
12. Colorante reactivo de fórmula
en
donde
R_{1} y R_{17} independientemente entre sí,
significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin
substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o
ciano, y Z es el radical -CH=CH_{2} ó
-CH_{2}-CH_{2}-Y e Y es un grupo
lábil.
13. Empleo de un colorante reactivo de fórmula
(1b) según la reivindicación 12, para la tintura o estampación de
material de fibras poliamídicas naturales o sintéticas.
14. Empleo de un colorante reactivo de fórmula
(1b) según la reivindicación 12, para la tintura o estampación de
material de fibras poliamídicas sintéticas.
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Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT1511895E (pt) * | 2002-06-10 | 2009-01-16 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Método para tingir ou estampar materiais fibrosos sintéticos de poliamida usando corantes reactivos |
US7931700B2 (en) | 2002-12-27 | 2011-04-26 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | Composition for dyeing of cellulosic fabric |
US7931699B2 (en) | 2002-12-27 | 2011-04-26 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | Compositions for spray dyeing cellulosic fabrics |
US8814953B1 (en) | 2003-06-23 | 2014-08-26 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | System and method for spray dyeing fabrics |
US7799097B2 (en) | 2003-06-23 | 2010-09-21 | Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc | Processes for spray dyeing fabrics |
DE10344127A1 (de) * | 2003-09-24 | 2005-04-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien |
DE102004002577A1 (de) * | 2004-01-17 | 2005-08-04 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
BRPI0509627B1 (pt) * | 2004-04-06 | 2016-11-29 | Archroma Ip Gmbh | mistura de corantes, processo de tingimento tricromático ou bicromático para tingimento ou impressão de substratos orgânicos contendo grupos hidróxi ou contendo nitrogênio, e substratos tingidos ou impressos a partir da referida mistura e do referido processo |
CN1955371A (zh) * | 2005-10-27 | 2007-05-02 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 反应性三原色染料套组 |
DE102006003621A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-09 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung |
CN102108214B (zh) * | 2009-12-25 | 2013-12-18 | 上海安诺其纺织化工股份有限公司 | 一种活性黄染料化合物、其制备方法及含其的活性黄染料 |
CN103044957A (zh) * | 2010-08-16 | 2013-04-17 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种黄色尼龙活性染料及其制备方法 |
CN104119692A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 浙江科永化工有限公司 | 一种活性橙染料化合物及其应用 |
CN104119694A (zh) * | 2013-04-28 | 2014-10-29 | 浙江科永化工有限公司 | 一种活性橙染料化合物及应用 |
CN103589188A (zh) * | 2013-11-27 | 2014-02-19 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种橙色活性染料 |
CN103602099B (zh) * | 2013-11-27 | 2017-12-15 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种蓝色活性染料 |
CN104559317B (zh) * | 2014-04-28 | 2017-01-04 | 无锡润新染料有限公司 | 一种复合活性嫩黄染料组合物 |
CN105860578B (zh) * | 2015-01-19 | 2017-12-12 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 一种黄色含氟活性染料混合物及其应用 |
CN104804469B (zh) * | 2015-05-19 | 2017-03-22 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 一种艳黄活性染料混合物及其应用 |
CN108457097A (zh) * | 2017-05-22 | 2018-08-28 | 朱彬 | 一种尼龙织物染色工艺、蜜绒纱线的制作方法及蜜绒产品 |
EP3467163A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-10 | Lenzing Aktiengesellschaft | Lyocell filament lining fabric |
CN111684082B (zh) * | 2018-02-16 | 2022-07-05 | 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 | 同时鞣制和染色含胶原的纤维材料的方法 |
CN111057398B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-06 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种红色染料混合物及其应用和染色法 |
CN117024989A (zh) * | 2022-05-09 | 2023-11-10 | 台湾永光化学工业股份有限公司 | 反应性染料组成物及其用途 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1556908A (en) * | 1977-06-08 | 1979-11-28 | Ici Ltd | Reactiv dyes containing the residue of 1-hydroxy-7-amino-88-5-amino-2'4'-disulphophenylazo naphtaline-3,l-disulphoniic acid |
US4837310A (en) * | 1986-01-16 | 1989-06-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound |
EP0657508B1 (de) * | 1993-12-13 | 2000-10-25 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
EP0775730B1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-05-03 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE59611474D1 (de) * | 1995-11-23 | 2008-07-03 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung |
DE59604034D1 (de) * | 1995-11-23 | 2000-02-03 | Ciba Sc Holding Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP4056593B2 (ja) * | 1996-08-26 | 2008-03-05 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 染料混合物、その製造方法及びその用途 |
TW446734B (en) * | 1997-12-11 | 2001-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for dyeing or printing and novel reactive dyes |
DE19823634A1 (de) * | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
US6815536B2 (en) * | 2002-10-17 | 2004-11-09 | Everlight Usa, Inc. | Monoazo reactive red dyestuff |
-
2002
- 2002-07-02 PL PL02354835A patent/PL354835A1/xx not_active Application Discontinuation
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