ES2281499T3 - Procedimiento para la tintura o estampacion tricromatica de materiales de fibras poliamidicas sinteticas. - Google Patents

Procedimiento para la tintura o estampacion tricromatica de materiales de fibras poliamidicas sinteticas. Download PDF

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ES2281499T3
ES2281499T3 ES02405560T ES02405560T ES2281499T3 ES 2281499 T3 ES2281499 T3 ES 2281499T3 ES 02405560 T ES02405560 T ES 02405560T ES 02405560 T ES02405560 T ES 02405560T ES 2281499 T3 ES2281499 T3 ES 2281499T3
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radical
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Jurgen Schmiedl
Klaus Koch
Wolfgang Mundle
Franz Gruner
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Huntsman Advanced Materials Switzerland GmbH
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Abstract

Procedimiento para la tintura o estampación tricromática de material de fibras de poliamida sintéticas, en donde se emplea por lo menos un colorante reactivo de color rojo, de fórmula juntamente con por lo menos un colorante reactivo de color amarillo o naranja, de fórmulas y por lo menos un colorante reactivo de color azul, de **fórmula**, en donde R4, R6, R10, R15 y R16, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano, R5, R7, R13 y R14, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, ureido, sulfamoilo, halógeno, sulfo o carboxilo, R8 representa hidrógeno, sulfometilo, carbamoilo o ciano, R9 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, R11 y R12 independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno,sulfo o carboxilo, B es un radical alquileno de 2 a 8 átomos de carbono, el cual puede estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros -O-, y está sin substituir o substituido con hidroxilo o sulfato, o un radical ciclohexileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o es un radical metilen-ciclohexileno, o un fenileno o un radical metilen-fenilen-metileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo.

Description

Procedimiento para la tintura o estampación tricromática de materiales de fibras poliamídicas sintéticas.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la tintura o estampación tricromática, así como a los colorantes reactivos de color rojo particularmente apropiados para esta finalidad.
En la patente EP-A-0775776 se describe un procedimiento para la tintura o estampación di o tricromática de material de fibras poliamídicas naturales o sintéticas, en donde se emplea un colorante reactivo de antraquinona de color azul.
El objetivo que toma como base la presente invención consiste en proporcionar un procedimiento para la tintura o estampación de materiales de fibras poliamídicas sintéticas, por ejemplo tejidos para alfombras, con colorantes reactivos apropiados para su combinación según el principio de tricromía.
Se ha descubierto ahora que este objetivo se puede conseguir según la invención, mediante el procedimiento que se describe más adelante. Las tinturas así obtenidas son suficientes para los objetivos especialmente propuestos. Particularmente, las tinturas obtenidas se caracterizan por un desarrollo uniforme del color con una simultánea constancia de los matices a diferentes concentraciones y una buena capacidad de combinación, y presentan una buena igualación de las fases y ningún dicroismo.
Objeto de la presente invención es por consiguiente, un procedimiento para la tintura o estampación tricromática de material de fibras poliamídicas sintéticas, en donde se emplea por lo menos un colorante reactivo de color rojo de fórmula
1
juntamente con por lo menos uno de los colorantes reactivos de color amarillo o naranja, de fórmulas
2
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3
4
y por lo menos un colorante reactivo que tiñe de color azul, de fórmula
5
en donde
R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15} y R_{16}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano,
R_{5}, R_{7}, R_{13}, y R_{14}, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono son ureido, sulfamoilo, halógeno, sulfo o carboxilo,
R_{8} representa hidrógeno, sulfometilo, carbamoilo o ciano,
R_{9} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
R_{11} y R_{12} independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, sulfo o carboxilo,
B es un radical alquilo de 2 a 8 átomos de carbono, el cual puede estar interrumpido por 1,2 ó 3 miembros -O-, y está sin substituir o substituido con hidroxilo o sulfato, o un radical ciclohexileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o es
un radical metileno-ciclohexileno, o
un fenileno o un radical metilen-fenilen-metileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
l significa el número 0 ó 1,
k es el número 1, 2 ó 3, y
V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5} independientemente entre sí representan un radical de las fórmulas
-NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Z
(6a)
(6b),-NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Z
\hskip4.7cm
6
\hskip3.9cm
7
en donde
R_{17} y R_{19} independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano,
R_{18} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
Z significa el radical -CH=CH_{2}- ó -CH_{2}-CH_{2}-Y e Y significa un grupo lábil,
m es el número 0, 1 ó 2,
n representa el número 0 ó 1,
ó V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5}, independientemente entre sí, representan un radical de fórmula
8
en donde
R_{20} significa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano, y
X es el radical
9
y Hal es bromo o cloro,
con la condición de que
el colorante de fórmula (1) contenga dos grupos sulfo.
Los radicales R_{4}, R_{8}, R_{10}, R_{15}, R_{16}, R_{17}, R_{19} y R_{20}, cuando representan radicales alquilo son de cadena lineal o ramificada. Los radicales alquilo pueden estar substituidos además con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo. Como ejemplos pueden citarse metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec.-butilo ó terc.-butilo, así como los radicales correspondientemente substituidos con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo. Como substituyentes se prefieren el grupo hidroxilo, sulfo o sulfato, en particular hidroxilo o sulfato y muy particularmente, hidroxilo.
Según una interesante versión, uno de los radicales R_{15} y R_{16} significa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o carboxilo, y el otro de los radicales R_{15} y R_{16} significa hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular hidrógeno, en caso de que B signifique un radical alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, el cual puede estar interrumpido mediante 1, 2 ó 3 miembros -O- y está sin substituir o substituido con hidroxilo o sulfato.
Como alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, entran en consideración para R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12}, R_{13}, R_{14}, y R_{18}, independientemente entre sí, p. ej., metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o isobutilo, de preferencia metilo o etilo y en particular, metilo.
R_{9} como alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, es p. ej., metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec.-butilo, terc.-butilo o isobutilo, de preferencia, metilo o etilo y en particular, etilo.
Como alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono entran en consideración para R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12}, R_{13}, R_{14}, y R_{18}, independientemente entre sí p. ej., metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo, sec.-butoxilo, terc.-butoxilo o isobutoxilo, de preferencia, metoxilo o etoxilo y en particular, metoxilo.
Como alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono entran en consideración para R_{5}, R_{7}, R_{13} y R_{14}, independientemente entre sí p. ej., acetilamino o propionilamino, y en particular, acetilamino.
Como halógeno entran en consideración para R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12}, R_{13}, R_{14} y R_{18}, independientemente entre sí, p. ej., flúor, cloro o bromo, de preferencia cloro o bromo y en particular, cloro.
Para B como radical ciclohexilo o radical metilen-ciclohexilo eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o eventualmente fenileno substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo, o radical metilen-fenilen-metileno, entran en consideración como alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono y halógeno p. ej., los radicales más arriba citados para R_{2}, R_{5}, R_{7}, R_{11}, R_{12}, R_{13}, R_{14} y R_{18} con las preferencias indicadas.
En el caso de los grupos lábiles Y, se trata p. ej., de -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, -OPO_{3}H_{2}, -OCO-C_{6}H_{5}, -OSO_{2}-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó -OSO_{2}-N(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono). Se prefiere que Y sea un grupo de fórmula -Cl, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H, -OCO-CH_{3}, -OCO-C_{6}H_{5}, ó -OPO_{3}H_{2}, en particular -Cl, -OSO_{3}H, ó -OCO-CH_{3}, y con particular preferencia, -Cl ó -OSO_{3}H.
De preferencia, R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15}, R_{16}, R_{17} R_{19} y R_{20}, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, en particular hidrógeno, metilo o etilo.
Con particular preferencia, R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15}, R_{16}, R_{17} R_{19} y R_{20}, son hidrógeno.
De preferencia R_{5} R_{7}, R_{13} y R_{14}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, ureido, sulfo o carboxilo, en particular, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, ureido o sulfo y R_{11} y R_{12} independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono o sulfo, en particular hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono.
Particularmente preferido es que el R_{5} sea ureido o alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, en particular, ureido, y R_{7}, R_{11} R_{12}, R_{13} y R_{14} sean hidrógeno.
R_{6} representa de preferencia, hidrógeno, sulfometilo o carbamoilo, en particular hidrógeno o sulfometilo y más particularmente, hidrógeno.
B representa de preferencia, un radical alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, un radical metilen-ciclohexilenilo eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o un radical fenileno o metilen-fenilen-metileno substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo.
Con particular preferencia, B es un radical de fórmula
10
\vskip1.000000\baselineskip
en particular de fórmula
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R_{18} representa de preferencia, metilo, metoxilo o sulfo, en particular metilo o metoxilo.
De preferencia, Z significa el radical -CH=CH_{2}.
De preferencia, V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5} representan, independientemente entre sí, un radical de fórmula (6c) ó (6d), en donde R_{17}, R_{18}, R_{19}, Z, m y n tienen los significados y preferencias indicados más arriba.
De preferencia, k representa el número 2 ó 3, en particular, 3.
\newpage
Como radical naftilo en un colorante de fórmula (4), es apropiado, de preferencia, un radical de fórmula
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12
m es de preferencia, el número 0.
n significa de preferencia, el número 0.
Hal es de preferencia, bromo.
El radical de fórmula (6c) es de preferencia, un radical de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
13
en donde Z tiene los significados y preferencias más arriba indicados.
El radical de fórmula (6d) es de preferencia, un radical de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
14
en donde Z tiene los significados y preferencias más arriba indicados.
Se prefiere el procedimiento según la invención, en donde en un colorante reactivo de fórmula (2) R_{4} significa hidrógeno, R_{5} significa ureido y V_{2} significa un radical de fórmula (5c), en donde R_{17} es hidrógeno, Z es vinilo y m es el número 0.
Se prefiere el procedimiento según la invención, en donde, en un colorante reactivo de fórmula (3) R_{6}, R_{7} y R_{8} significan hidrógeno, R_{9} significa etilo y V_{3} significa un radical de fórmula (6c), en donde R_{17} es hidrógeno, Z es vinilo y m es el número 0.
Se prefiere el procedimiento según la invención, en donde, en un colorante reactivo de fórmula (4).
R_{10}, R_{11} R_{12}, R_{13} y R_{14} significan hidrógeno, V_{4} significa un radical de fórmula (6d), en donde R_{19} significa hidrógeno, Z significa vinilo, n significa el número 0, y k significa el número 3.
Se prefiere el procedimiento según la invención, en donde, en un colorante reactivo de fórmula (5), R_{15} y R_{16} significan hidrógeno, B significa un radical de las fórmulas más arriba citadas (7a) ó (7b), de preferencia, de la fórmula (7b) y V_{5} significa un radical de fórmula (6d), en donde R_{19} es hidrógeno, Z es vinilo y n es el número 0.
Como colorante reactivo de color amarillo o naranja, es apropiado para el procedimiento según la invención, de preferencia, un colorante de fórmula (3) ó (4), en particular de fórmula (4), en donde las variables tienen los significados y preferencias indicados más arriba.
Los colorantes reactivos de las fórmulas (1a), (2), (3), (4) y (5) son ya conocidos o pueden obtenerse por analogía con compuestos ya conocidos, por ejemplo, los colorantes descritos en la patente EP-A-0826743.
\newpage
Son objeto de la presente invención además, los nuevos colorantes reactivos de fórmula
15
en donde
R_{1}, R_{17} y Z tienen los significados y preferencias indicados más arriba.
El colorante reactivo de fórmula (1b) se obtiene haciendo reaccionar p. ej., los compuestos de fórmulas
16
17
en donde
R_{1}, R_{17} e Y tienen los significados y preferencias indicados más arriba, e Y representa en particular, sulfato, con cloruro de cianuro, y eventualmente le sigue una reacción de eliminación.
Dado que los pasos individuales del procedimiento indicados más arriba pueden efectuarse en un orden diferente del indicado, pueden efectuarse eventualmente también de manera simultánea, son posibles distintas variantes del procedimiento. En general, la reacción se efectúa paso a paso, con lo cual el orden de las reacciones sencillas entre los componentes individuales de la reacción puede ajustarse ventajosamente según las condiciones particulares. Así, p. ej., un compuesto de fórmula (9) se hace reaccionar con cloruro de cianuro y el producto obtenido se condensa a continuación con un compuesto de fórmula (10). De preferencia, se hace reaccionar un compuesto de fórmula (10) con cloruro de cianuro y el producto obtenido se condensa a continuación con un compuesto de fórmula (9).
Las reacciones de condensación individuales se efectúan según un procedimiento de por sí ya conocido, por regla general en solución acuosa a una temperatura de p. ej., desde 0 hasta 50ºC, en particular desde 0 hasta 10ºC, y un valor del pH de 3 a 10, en particular, de 3 a 7.
Además, a continuación de la síntesis, puede efectuarse una reacción de eliminación. Por ejemplo, se pueden tratar los colorantes reactivos de fórmula (1b), los cuales contienen radicales sulfatoetilsulfonilo, con una base como p. ej., hidróxido de sodio, con lo cual los radicales sulfatoetil-sulfonilo se transforman en radicales vinilsulfonilo.
Los compuestos de fórmulas (9) y (10) son ya conocidos o pueden obtenerse por analogía con compuestos ya conocidos.
Los colorantes reactivos empleados en los procedimientos según la invención para la tintura o estampación tricromática, así como los colorantes reactivos según la invención de fórmula (1b) están presentes, o bien en forma de su ácido sulfónico libre, o de preferencia, en forma de sus sales.
Como sales entran en consideración, por ejemplo, las sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio, o las sales de una amina orgánica. Como ejemplos pueden citarse la sal de sodio, litio, potasio o amonio, o la sal de la mono, di o trietanolamina.
Los colorantes reactivos empleados en el procedimiento según la invención, así como los colorantes reactivos según la invención de fórmula (1b) pueden contener otros aditivos como p. ej., sal común o dextrina.
El procedimiento según la invención para la tintura o estampación por tricromía, así como los colorantes reactivos según la invención de fórmula (1b), pueden emplearse en los procedimientos habituales de tintura o respectivamente de estampación. Los baños de tintura o las pastas de estampación pueden contener además de agua y los colorantes, otros aditivos, por ejemplo humectantes, antiespumantes, agentes de igualación, o agentes que influyen sobre alguna propiedad del material textil, como p. ej., agentes plastificantes, aditivos para convertirlos en ignífugos, o agentes para dar repelencia a la suciedad, al agua y al aceite, así como medios para eliminar la dureza del agua y espesantes naturales o sintéticos como p. ej., alginatos y éteres de celulosa.
Las cantidades, en las cuales se emplean los colorantes individuales en los baños de tintura o pastas de estampación, pueden oscilar, según la profundidad de color deseada, entre amplios límites, en general se han acreditado como ventajosas cantidades de 0,01 a 15% en peso, en particular de 0,1 a 10% en peso, referidos al género a teñir o respectivamente a la pasta de estampación.
En el caso de tejidos para alfombras son de importancia los procedimientos de estampación como p. ej., la estampación por desplazamiento o el Spacedyeing (tintura espaciada).
La tintura preferida es la que se efectúa en particular según el procedimiento de agotamiento y en el caso de las tinturas de alfombras puede efectuarse también según el procedimiento a la contínua.
De preferencia, se tiñe a un valor del pH de 2 a 7, en particular 2,5 a 5,5 y muy particularmente de 2,5 a 4. La relación del baño puede escogerse dentro de un amplio margen, p. ej., de 1:5 a 1:50, de preferencia, de 1:5 a 1:30. De preferencia, se tiñe a una temperatura de 80 a 130ºC, en particular de 85 a 120ºC.
Para aumentar la solidez al mojado, para eliminar el colorante eventualmente no fijado, se puede efectuar un post tratamiento a un valor del pH de p. ej., 7 a 12, en particular 7 a 9, y una temperatura de p. ej., 30 a 100ºC en particular, de 50 a 80ºC. De forma ventajosa en tonos de color intensos, p. ej en tinturas muy profundas en particular en mezclas de fibras, el colorante no fijado puede eliminarse por reducción mediante la adición de un agente reductor en un baño de tratamiento posterior alcalino, p. ej., con hidrosulfito como por ejemplo hidrosulfito de sodio. La proporción de colorante fijada en el material de fibra de poliamida no es atacada por el tratamiento. El agente reductor se añade ventajosamente en una cantidad de p. ej., 0,1 a 6% en peso, en particular 0,5 a 5% en peso, referido al peso del baño del post-tratamiento.
Los colorantes reactivos empleados en el procedimiento según la invención así como los colorantes reactivos según la invención de fórmula (1b), se caracterizan en la tintura o estampación por tricromía, por un desarrollo uniforme del color, un buen comportamiento al agotamiento y a la fijación, una buena consistencia del matiz, también a diferentes concentraciones, y buenas solideces, así como en particular por una muy buena capacidad de combinación.
El procedimiento de tricromía según la invención, así como los colorantes reactivos según la invención de fórmula (1b), son apropiados para la tintura y estampación de materiales sintéticos de poliamida, como p. ej., poliamida-6 (poli-\varepsilon-caprolactama), poliamida-6,6 (amida del ácido polihexametilenadípico), poliamida-7, poliamida 6-12 (amida del ácido polihexametilendodecánico), poliamida-11 ó poliamida-12, copoliamidas con poliamida-6,6 ó poliamida-6, como p. ej., polímeros de hexametilendiamina, \varepsilon-caprolactama y ácido adípico y polímeros de ácido adípico, hexametilendiamina y ácido isoftálico, o de ácido adípico, hexametilendiamina y 2-metilpentametilendiamina ó 2-etiltetrametilendiamina, y son además apropiados para la tintura o estampación de tejidos o hilados mixtos de poliamida sintética y lana.
El procedimiento según la invención así como los colorantes reactivos según la invención son también apropiados ventajosamente para la tintura y estampación de microfibras de poliamidas sintéticas. Con el nombre de microfibras se entienden los materiales de fibras constituidas por hilos con un grosor individual del hilo por debajo de 1 denier (1,1 dTex). Dichas microfibras son ya conocidas y se obtienen de manera habitual por hilatura en fusión.
Los colorantes reactivos según la invención de fórmula (1b) son apropiados también para la tintura o estampación de materiales de fibras poliamídicas naturales como p. ej., lana o seda, en particular lana y lana tratada para resistir el lavado en máquina.
Se prefiere la tintura o estampación de materiales de fibras poliamídicas sintéticas.
El llamado material textil puede estar presente en las más distintas formas de acabado, como p. ej., en forma de fibra, hilo, tejido o género de punto y en forma de alfombras.
Se obtienen tinturas bien igualadas con buenas solideces en general, en particular buena solidez al frote, al mojado, al frotado en húmedo y a la luz.
En los ejemplos que siguen, las partes están expresadas en partes en peso. Las temperaturas son grados Celsius. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la misma que hay entre gramo y centímetro cúbico.
Ejemplo de obtención 1
a) 7 partes de un compuesto, el cual corresponde a la forma de ácido libre, de fórmula
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se agitan en 100 partes de agua, se ajustan a un valor de pH 6 por adición de 0,35 partes de Na_{2}HPO_{4}.12H_{2}O, y se enfría a una temperatura de 0ºC. A la suspensión así obtenida se añade gota a gota en el intervalo de 10 a 15 minutos una solución de 4,85 partes de cloruro de cianuro y 50 partes de acetona, durante lo cual el pH se mantiene por adición de solución acuosa de hidróxido de sodio, a un valor de 3. Se sigue agitando durante una hora a una temperatura de 0 a 2ºC y un valor del pH de 3. Después de la adición de cloruro de sodio se sigue agitando durante otra hora.
b) 7,5 partes de un compuesto en forma de ácido libre correspondiente a la fórmula
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se disuelven en 100 partes de agua y 11,1 partes de solución 1 N de hidróxido de sodio a temperatura ambiente y un valor del pH de 5,5. A continuación, esta solución se añade gota a gota en el intervalo de 45 minutos, a la solución obtenida según a). Durante la adición, se mantiene el pH a un valor de 5,8 a 6, mediante la adición de solución acuosa de bicarbonato de sodio. Se sigue agitando durante 90 minutos a temperatura ambiente y un valor del pH de 5,8 a 6. A continuación se separa el colorante por filtración, se lava con solución acuosa al 10% de cloruro de sodio y se seca a una temperatura de 30 a 35ºC.
c) Para la transformación del colorante obtenido según b), en la forma vinilsulfónica se ajusta una solución acuosa de este colorante con fosfato trisódico a un pH 10 y se agita 30 minutos a temperatura ambiente. El pH se controla continuamente y eventualmente, se corrige. Se considera alcanzado el final de la reacción cuando el pH se mantiene constante. Se obtiene un colorante, el cual corresponde a la forma del ácido libre del compuesto de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
20
El colorante de fórmula (101) tiñe la lana, la seda y el material de fibras poliamídicas en tonos de color rojo.
Ejemplo de procedimiento 1
Un tejido de alfombra de poliamida 6,6 se tiñe por el procedimiento a la contínua con un baño de tintura, el cual contiene por cada 1000 partes del baño de tintura
\newpage
0,28 partes del colorante rojo de fórmula
21
0,8 partes del colorante amarillo de fórmula
22
0,46 partes del colorante azul de fórmula
23
y además 1,0 partes de un agente espesante habitual en el comercio, 3,0 partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, 1,0 partes de un agente humectante no iónico, y la cantidad necesaria de ácido cítrico, para que el pH del baño de tintura sea de 5,5. El tejido de alfombras se fija a continuación durante 5 minutos a 100ºC con vapor de agua, se lava en agua corriente y se seca. El tejido de alfombras resultante se caracteriza por una tintura uniforme de color marrón oscuro con buenas solideces.
Ejemplos de procedimiento 2 y 3
Se procede como se ha indicado en el ejemplo 1, pero en lugar de 0,28 partes del colorante de color rojo de fórmula (101), 0,8 partes del colorante de color amarillo (102) y 0,46 partes del colorante de color azul, de fórmula (103), se emplean los colorantes reactivos de la siguiente tabla 1 en la columna 2 en las cantidades allí indicadas, con lo que se obtienen igualmente tinturas de color marrón, que se caracterizan por buenas igualaciones y buenas solideces.
TABLA 1
24
Ejemplo de procedimiento 3
100 kg de género de punto de poliamida-6,6 texturizada se tratan en un aparato de tintura con 2000 litros de baño de tintura, el cual contiene 4 kg de ácido acético, 0,5 kg de agente humectante, 1 kg de un agente igualador, durante 10 minutos a 40ºC. El pH del baño de tintura es de 3,4. A continuación, se añaden previamente disueltos en una pequeña cantidad de agua, 430 g del colorante de fórmula (102), 300 g del colorante de fórmula (101) y 330 g del colorante de fórmula (103). El material que se va a teñir se trata en el baño de tintura durante 5 minutos a 40ºC y a continuación con una velocidad de calentamiento de 1ºC/minuto se calienta a 98ºC y se tiñe allí durante 60 minutos. La tintura se acaba procediendo como es habitual. Se obtiene una coloración igualada con muy buenas propiedades de solidez.
\newpage
Ejemplo de procedimiento 4
Se tratan 70 kg de un tejido de microfibras de poliamida-6,6 en un aparato de tintura con 1500 litros de baño de tintura, el cual contiene 3 kg de ácido fórmico, 0,4 kg de un agente de humectación, 0,7 kg de un agente de igualación, durante 10 minutos a 40ºC. El pH del baño de tintura es de 2,9. A continuación se añaden, previamente disueltos en una pequeña cantidad de agua, 700 g del colorante de fórmula (102), 1300 g del colorante de fórmula (101) y 430 g del colorante de fórmula (103). El material que se va a teñir se trata en el baño de tintura durante 5 minutos a 40ºC y a continuación con una velocidad de calentamiento de 1ºC/minuto se calienta a 110ºC y se tiñe allí durante 60 minutos. Después de la tintura, se efectúa un tratamiento alcalino final para mejorar las solideces al mojado. Para ello, en un baño recién preparado que contiene 2 g/litro de carbonato de sodio y tiene un pH de 9,2, se trata la tintura durante 20 minutos a 60ºC. A continuación se enjuaga y se acaba como es habitual. Se obtiene una tintura con magníficas propiedades de solidez.
Ejemplo de procedimiento 5
Se procede como se ha descrito para el ejemplo de procedimiento 4, pero el tratamiento final alcalino se efectúa sin embargo a 70ºC en lugar de 60ºC.
Ejemplo de procedimiento 6
Se procede como se ha descrito para el ejemplo de procedimiento 4, pero el tratamiento final alcalino se efectúa sin embargo en un baño que contiene 5 g/litro de carbonato de sodio y 5 g/litro de hidrosulfito. La tintura se trata durante 20 minutos a 70ºC con este baño.
Ejemplo de procedimiento 7
Tintura espaciada
Una alfombra de hilo de poliamida-6 se impregna en primer lugar con un baño de tintura que contiene por cada 1000 partes del baño los siguientes componentes indicados:
0,01
partes de colorante de color amarillo de fórmula (102),
0,003
partes del colorante de color rojo de fórmula (101),
0,008
partes del colorante de color azul de fórmula (103),
3,00
partes de un agente espesante habitual en el comercio,
2,00
partes de un agente humectante no iónico, habitual en el comercio,
1,00
partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5 con la cantidad necesaria de ácido cítrico.
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación la alfombra teñida se estampa parcialmente con una pasta de estampación, la cual por cada 1000 partes de la pasta de estampación contiene los siguientes componentes:
0,50
partes de colorante de color rojo de fórmula (101),
0,50
partes de colorante de color azul de fórmula (103),
15,0
partes de un agente espesante habitual en el comercio,
2,00
partes de un agente humectante no iónico habitual en el comercio
1,00
partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5 con la cantidad necesaria de ácido cítrico.
La alfombra teñida y parcialmente estampada se trata a continuación con vapor de agua saturado durante 5 minutos a 100ºC, se lava de la manera habitual y se seca. De esta manera se obtiene una alfombra la cual tiene zonas estampadas en color rojo sobre un fondo teñido, el cual se caracteriza por una buena igualación con buenas propiedades de
solidez.
\newpage
Ejemplo de procedimiento 8
Tintura a la contínua
Una alfombra de hilo de poliamida 6,6 se tiñe a la contínua con un baño de tintura que contiene por cada 1000 partes de baño los siguientes componentes indicados:
0,8
partes del colorante de color amarillo de fórmula (102),
0,28
partes del colorante de color rojo de fórmula (101),
0,46
partes del colorante de color azul de fórmula (103),
1,00
partes de un agente espesante habitual en el comercio,
1,00
partes de un humectante no iónico, habitual en el comercio,
3,00
partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5,5 con la cantidad necesaria de ácido cítrico. El tejido de alfombra teñido se trata a continuación con vapor de agua saturada durante 5 minutos a 100ºC, se lava en la forma habitual y se seca. La alfombra obtenida de esta manera se caracteriza por una igualada tintura de color marrón oscuro, con muy buenas propiedades de solidez.
Ejemplo de procedimiento 9
Estampación desplazada
Una alfombra de hilo de poliamida-6,6 se estampa en primer lugar con diferentes pastas de estampación, las cuales contienen los siguientes componentes, con diferentes cantidades, x, y, z:
x
partes de Tectilon® amarillo 3R (Ciba Specialty Chemicals),
y
partes de Tectilon® rojo 2B (Ciba Specialty Chemicals),
z
partes de Tectilon® azul 4R-01 (Ciba Specialty Chemicals),
x
representa p. ej., 1,05, y representa 0,34 y z 1,01,
15,0
partes de un agente espesante habitual en el comercio,
10,0
partes de Lyoprint® MP
2,00
partes de un agente humectante no iónico habitual en el comercio
1,00
partes de un agente de protección contra las heladas habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 4 con la cantidad necesaria de ácido cítrico.
A continuación la alfombra estampada se tiñe con un baño de tintura el cual por cada 1000 partes del baño de tintura contiene los siguientes componentes (la absorción del baño es del 350%):
1,26
partes del colorante de color amarillo de fórmula (102)
0,62
partes del colorante de color rojo de fórmula (101)
1,90
partes del colorante de color azul de fórmula (103),
1,00
partes de un agente espesante habitual en el comercio,
2,00
partes de un agente humectante no iónico, habitual en el comercio,
2,00
partes de un agente protector contra las heladas, habitual en el comercio, en donde
el pH se ajusta a 5,5 con la cantidad necesaria de ácido cítrico.
La alfombra se trata a continuación con vapor de agua saturado durante 5 minutos a 100ºC, se lava en la forma habitual y se seca. De esta manera se obtiene una alfombra la cual presenta zonas multicolores sobre un fondo de color violeta oscuro, el cual se caracteriza por una buena igualación con buenas propiedades de solidez.

Claims (14)

1. Procedimiento para la tintura o estampación tricromática de material de fibras de poliamida sintéticas, en donde se emplea por lo menos un colorante reactivo de color rojo, de fórmula
26
juntamente con por lo menos un colorante reactivo de color amarillo o naranja, de fórmulas
27
28
29
y por lo menos un colorante reactivo de color azul, de fórmula
30
en donde
R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15} y R_{16}, independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano,
R_{5}, R_{7}, R_{13} y R_{14}, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, ureido, sulfamoilo, halógeno, sulfo o carboxilo,
R_{8} representa hidrógeno, sulfometilo, carbamoilo o ciano,
R_{9} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
R_{11} y R_{12} independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, sulfo o carboxilo,
B es un radical alquileno de 2 a 8 átomos de carbono, el cual puede estar interrumpido por 1,2 ó 3 miembros -O-, y está sin substituir o substituido con hidroxilo o sulfato, o un radical ciclohexileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o es
un radical metilen-ciclohexileno, o
un fenileno o un radical metilen-fenilen-metileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
l significa el número 0 ó 1,
k es el número 1, 2 ó 3, y
V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5} independientemente entre sí, representan un radical de las fórmulas
-NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}Z
(6a)
(6b),-NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
\hskip3.8cm
31
o
\hskip4cm
32
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
R_{17} y R_{19} independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano,
R_{18} es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo,
Z significa el radical -CH=CH_{2}- ó -CH_{2}-CH_{2}-Y e Y significa un grupo lábil,
m es el número 0, 1 ó 2,
n representa el número 0 ó 1,
\newpage
ó V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5}, independientemente entre sí, representan un radical de fórmula
33
en donde
R_{20} significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano, y
X es el radical
34
y Hal es bromo o cloro.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque
R_{4}, R_{6}, R_{10}, R_{15}, R_{16}, R_{17}, R_{19} y R_{20}, significan hidrógeno.
3. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque
R_{5}, R_{7}, R_{13} y R_{14}, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcanoilamino de 2 a 4 átomos de carbono, ureido, sulfo o carboxilo, y
R_{11} y R_{12} independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono o sulfo.
4. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R_{8} representa hidrógeno, sulfometilo o carbamoilo, en particular, hidrógeno.
5. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque B es un radical alquileno de 2 a 6 átomos de carbono, un radical metilen-ciclohexileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ó un fenileno o un radical metilen-fenilen-metileno eventualmente substituido con alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno o sulfo.
6. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque B es un radical de fórmula
35
7. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque V_{2}, V_{3}, V_{4} y V_{5} representan, independientemente entre sí, un radical de fórmula (6c) ó (6d), en donde R_{17}, R_{18}, R_{19}, Z, m y n tienen los significados indicados en la reivindicación 1.
8. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque m representa el número 0.
9. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque n representa el número 0.
10. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 a 19, caracterizado porque se efectúa un tratamiento final con un valor del pH de 7 a 12 y a una temperatura de 30 a 100ºC.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, caracterizado porque al baño de tratamiento final se le añade un agente de reducción, en particular hidrosulfito.
12. Colorante reactivo de fórmula
36
en donde
R_{1} y R_{17} independientemente entre sí, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono sin substituir o substituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, carboxilo o ciano, y Z es el radical -CH=CH_{2} ó -CH_{2}-CH_{2}-Y e Y es un grupo lábil.
13. Empleo de un colorante reactivo de fórmula (1b) según la reivindicación 12, para la tintura o estampación de material de fibras poliamídicas naturales o sintéticas.
14. Empleo de un colorante reactivo de fórmula (1b) según la reivindicación 12, para la tintura o estampación de material de fibras poliamídicas sintéticas.
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1511895E (pt) * 2002-06-10 2009-01-16 Huntsman Adv Mat Switzerland Método para tingir ou estampar materiais fibrosos sintéticos de poliamida usando corantes reactivos
US7931700B2 (en) 2002-12-27 2011-04-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Composition for dyeing of cellulosic fabric
US7931699B2 (en) 2002-12-27 2011-04-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Compositions for spray dyeing cellulosic fabrics
US8814953B1 (en) 2003-06-23 2014-08-26 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc System and method for spray dyeing fabrics
US7799097B2 (en) 2003-06-23 2010-09-21 Hbi Branded Apparel Enterprises, Llc Processes for spray dyeing fabrics
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
DE102004002577A1 (de) * 2004-01-17 2005-08-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
BRPI0509627B1 (pt) * 2004-04-06 2016-11-29 Archroma Ip Gmbh mistura de corantes, processo de tingimento tricromático ou bicromático para tingimento ou impressão de substratos orgânicos contendo grupos hidróxi ou contendo nitrogênio, e substratos tingidos ou impressos a partir da referida mistura e do referido processo
CN1955371A (zh) * 2005-10-27 2007-05-02 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 反应性三原色染料套组
DE102006003621A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-09 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung
CN102108214B (zh) * 2009-12-25 2013-12-18 上海安诺其纺织化工股份有限公司 一种活性黄染料化合物、其制备方法及含其的活性黄染料
CN103044957A (zh) * 2010-08-16 2013-04-17 天津德凯化工股份有限公司 一种黄色尼龙活性染料及其制备方法
CN104119692A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及其应用
CN104119694A (zh) * 2013-04-28 2014-10-29 浙江科永化工有限公司 一种活性橙染料化合物及应用
CN103589188A (zh) * 2013-11-27 2014-02-19 天津德凯化工股份有限公司 一种橙色活性染料
CN103602099B (zh) * 2013-11-27 2017-12-15 天津德凯化工股份有限公司 一种蓝色活性染料
CN104559317B (zh) * 2014-04-28 2017-01-04 无锡润新染料有限公司 一种复合活性嫩黄染料组合物
CN105860578B (zh) * 2015-01-19 2017-12-12 湖北丽源科技股份有限公司 一种黄色含氟活性染料混合物及其应用
CN104804469B (zh) * 2015-05-19 2017-03-22 湖北丽源科技股份有限公司 一种艳黄活性染料混合物及其应用
CN108457097A (zh) * 2017-05-22 2018-08-28 朱彬 一种尼龙织物染色工艺、蜜绒纱线的制作方法及蜜绒产品
EP3467163A1 (en) 2017-10-06 2019-04-10 Lenzing Aktiengesellschaft Lyocell filament lining fabric
CN111684082B (zh) * 2018-02-16 2022-07-05 亨斯迈先进材料(瑞士)有限公司 同时鞣制和染色含胶原的纤维材料的方法
CN111057398B (zh) * 2019-12-30 2021-07-06 苏州科法曼化学有限公司 一种红色染料混合物及其应用和染色法
CN117024989A (zh) * 2022-05-09 2023-11-10 台湾永光化学工业股份有限公司 反应性染料组成物及其用途

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1556908A (en) * 1977-06-08 1979-11-28 Ici Ltd Reactiv dyes containing the residue of 1-hydroxy-7-amino-88-5-amino-2'4'-disulphophenylazo naphtaline-3,l-disulphoniic acid
US4837310A (en) * 1986-01-16 1989-06-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Red or bluish-red fiber-reactive monoazo compound having 7-substituted amino-1-naphthol-sulfonic acid as coupling component between the chromophore and fiber reactive portions of the compound
EP0657508B1 (de) * 1993-12-13 2000-10-25 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0775730B1 (de) * 1995-11-23 2000-05-03 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE59611474D1 (de) * 1995-11-23 2008-07-03 Huntsman Adv Mat Switzerland Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung
DE59604034D1 (de) * 1995-11-23 2000-02-03 Ciba Sc Holding Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP4056593B2 (ja) * 1996-08-26 2008-03-05 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 染料混合物、その製造方法及びその用途
TW446734B (en) * 1997-12-11 2001-07-21 Ciba Sc Holding Ag Process for dyeing or printing and novel reactive dyes
DE19823634A1 (de) * 1998-05-27 1999-12-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
US6815536B2 (en) * 2002-10-17 2004-11-09 Everlight Usa, Inc. Monoazo reactive red dyestuff

Also Published As

Publication number Publication date
KR100642537B1 (ko) 2006-11-10
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EP1275700A3 (de) 2003-07-16
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CN1399032A (zh) 2003-02-26
KR20030007165A (ko) 2003-01-23
RU2291925C2 (ru) 2007-01-20
US20040211013A1 (en) 2004-10-28
EP1275700A2 (de) 2003-01-15
US6930179B2 (en) 2005-08-16

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