ES2383793T3 - Procedimiento de tinción tricromática y mezclas de colorantes usadas en el mismo - Google Patents

Procedimiento de tinción tricromática y mezclas de colorantes usadas en el mismo Download PDF

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ES2383793T3 ES02775071T ES02775071T ES2383793T3 ES 2383793 T3 ES2383793 T3 ES 2383793T3 ES 02775071 T ES02775071 T ES 02775071T ES 02775071 T ES02775071 T ES 02775071T ES 2383793 T3 ES2383793 T3 ES 2383793T3
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Abstract

Procedimiento de tinción tricromática para teñir o estampar substratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno, caracterizado por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de rojo de la fórmula (I) en la que R1 es un grupo alquilo de C1-4 o un grupo alquilo de C2-4 sustituido, R2 y R3 son, independientemente uno del otro, H; -OH; -CN; alquilo de C1-2; -SO3H; -COOH; -O-alquilo de C1-2 o -NH2, 10 X es un radical halógeno, y Y significa -CH>=CH2 o -CH2CH2-Z, en el que Z es un radical que puede ser eliminado con álcali, y al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) y al menos un compuesto que tiñe de azul, en el que el al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) es al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de la fórmula (II) en la que R4 y R5 significan, independientemente uno del otro, H o -SO3H, A significa un grupo de fórmula (i) o (ia) o en las que X e Y tienen los mismos significados como se definen en la reivindicación 1, R6 y R7 significan, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, B significa o en las que R8 significa alquilo de C1-4; -NH2 o -NH-alquilo de C1-4, y el asterisco marca el enlace al grupo -N>=N-; y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (III) en la que R9 significa -SO3H o -SO2Y, en el que Y tiene la misma definición como se define en la reivindicación 1, R10 significa H o -SO3H, R11 significa H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, D significa o en las que X e Y tienen los mismos significados como se definen en la reivindicación 1, y R12 significa H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IV) en la que R13 significa H; metilo; metoxi, etoxi; -NHCONH2 o -NHCOCH3, R14 significa H; metilo; metoxi o etoxi, RG significa o en las que R15 significa H or cloro, Y tiene la misma definición como se define en la reivindicación 1, y puede estar enlazado en una posición meta o para con respecto al grupo azo. y el al menos un compuesto que tiñe de azul se selecciona de al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (V) en la que R16 significa H o -SO3H, y R17 significa en la que X e Y tienen los mismos significados como se definen en la reivindicación 1, R18 y R19 son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, n es 0 ó 1, T significa o en las que R16 tiene los significados como se definen anteriormente, e Y tiene los significados como se definen en la reivindicación 1, y R20 es H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VI) en la que R21 es H o -COOH, cada uno de R22 y R24 es independientemente H; -COOH; -SO3H; -NHCOCH3; -NHCOCHY2-CH2Y1; -NHCOCY2>=CH2 o -NHCOCH2Y1, R23 es -COOH, Y1 es cloro; bromo; -OSO3H o -SSO3H, y Y2 es H; cloro o bromo. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VII) en la que Y tiene los mismos significados como se definen en la reivindicación 1, R25 significa H o -SO3H, R26 significa H o -SO3H. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIII) en la que cada Y tiene, independientemente uno del otro, los mismos significados como se definen en la reivindicación 1 R27 y R28 son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido.

Description

Procedimiento de tinción tricromática y mezclas de colorantes usadas en el mismo
La presente invención se refiere a un procedimiento para la tinción o estampación tricromática de substratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno con mezclas de colorantes, y también a dichas mezclas de colorantes, y a los substratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno, teñidos
o estampados con ellas.
Tricromática describe el mezclamiento aditivo de colores de colorantes adecuados que tiñen de amarillo o naranja, rojo y azul, con los que se puede obtener cualquier matiz deseado en el espectro visible seleccionando adecuadamente las relaciones cuantitativas para los colorantes.
La tinción tricromática es bien conocida de la bibliografía para diversas clases de colorantes, por ejemplo a partir de los documentos EP 83299, DE 2623178, EP 226982 y EP808940. Además, la tinción tricromática o los colorantes usados en esta solicitud son conocidos también a partir de los documentos JP2001-200174, EP735112, EP486176 y WO02051944.
Un comportamiento tricromático óptimo de cualquier mezcla de colorantes amarillos (o anaranjados), rojos y azules depende de forma crucial de las características de migración y de afinidad neutra. Los colorantes que tienen características idénticas o muy similares con respecto a la afinidad neutra y a la migración son muy compatibles con respecto al comportamiento tricromático.
Es un objeto del presente invento proporcionar un procedimiento de tinción tricromática y mezclas de colorantes tricromáticas asociadas, que consisten en al menos un componente rojo, al menos un componente amarillo (o anaranjado) y al menos un componente azul, con lo que se obtiene una tinción tricromática con buenas solideces.
Este objeto se consigue mediante un procedimiento de tinción tricromática que está caracterizado por el uso de una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de rojo de la fórmula (I)
en la que R1 es un grupo alquilo de C1-4 o un grupo alquilo de C2-4 sustituido, R2 y R3 son, independientemente uno del otro, H; -OH; -CN; alquilo de C1-2; -SO3H; -COOH; -O-alquilo de C1-2
o -NH2,
X es un radical halógeno, y
Y significa -CH=CH2 o -CH2CH2-Z, en el que Z es un radical que puede ser eliminado con álcali,
y al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado);
y al menos un compuesto que tiñe de azul,
en el que el al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) es al menos un compuesto que tiñe de
amarillo (o anaranjado) de la fórmula (II)
en la que R4 y R5 significan, independientemente uno del otro, H o -SO3H,
A significa un grupo de fórmula (i) o (ia)
o en las que X e Y tienen los mismos significados como se definen anteriormente, R6 y R7 significan, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, B significa
o en las que R8 significa alquilo de C1-4; -NH2 o -NH-alquilo de C1-4, y el asterisco marca el enlace al grupo -N=N-; y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (III)
en la que R9 significa -SO3H o -SO2Y, en el que Y tiene la misma definición como antes, R10 significa H o -SO3H, R11 significa H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, D significa
o
en las que X e Y tienen los mismos significados como anteriormente, y R12 significa H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IV)
en la que R13 significa H; metilo; metoxi, etoxi; -NHCONH2 o -NHCOCH3, R14 significa H; metilo; metoxi o etoxi, RG significa
o en las que R15 significa H or cloro, Y tiene la misma definición como anteriormente, y puede estar enlazado en una posición meta o para
con respecto al grupo azo. 15 y el al menos un compuesto que tiñe de azul se selecciona de al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula
(V)
en la que
R16 significa H o -SO3H, y 20 R17 significa
en la que
X e Y
tienen los mismos significados como se definen anteriormente,
R18 y R19
son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido,
n es 0 ó 1, T significa
o en las que R16 e Y tienen los mismos significados como se definen anteriormente, y R20 es H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VI)
en la que 10 R21 es H o -COOH, cada uno de R22 y R24 es independientemente H; -COOH; -SO3H; -NHCOCH3; -NHCOCHY2-CH2Y1;
-NHCOCY2=CH2 o -NHCOCH2Y1, R23 es -COOH, Y1 es cloro; bromo; -OSO3H o -SSO3H, y
15 Y2 es H; cloro o bromo. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VII)
en la que
Y
tiene los mismos significados como anteriormente,
20
R25 significa H o -SO3H,
R26 significa H o -SO3H. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIII)
en la que
5 cada Y tiene, independientemente uno del otro, los mismos significados como se definen anteriormente
R27 y R28 son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido.
Diversos agentes auxiliares, tales como compuestos tensioactivos, agentes solubilizantes, espesantes, sustancias formadoras de geles, antioxidantes, agentes de penetración, agentes secuestrantes, tampones, agentes de protección contra la luz y agentes para el cuidado, pueden estar presentes adicionalmente en la composición según
10 la invención.
Dichos agentes auxiliares son en particular agentes humectantes, antiespumantes, agentes niveladores, espesantes y plastificantes.
Para la preparación de tintas para procedimientos de estampación, se usan unos disolventes orgánicos adecuados o sus mezclas. Por ejemplo, alcoholes, éteres, ésteres, nitrilos, amidas de ácidos carboxílicos, amidas cíclicas, ureas,
15 sulfonas y óxidos de sulfonas.
Además, a la composición de tinta se pueden añadir agentes auxiliares adicionales, tales como, por ejemplo, compuestos que ajustan la viscosidad y/o la tensión superficial.
Un procedimiento de tinción tricromática preferido se caracteriza por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de rojo de la fórmula (Ia)
en la que
X’
es CI o F,
R’1
es alquilo de C1-2, especialmente -C2H5, o un grupo alquilo de C2-4, que está monosustituido con CI, F, Br, -OH, -CN o -NH2,
25
R’2 y R’3 son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-2; -SO3H o -Oalquilo de C1-2, especialmente H; -CH3; -SO3H o -OCH3, y
el grupo -SO2Y está unido al anillo fenílico en la posición 3, 4 ó 5, en el que Y es como se define anteriormente y
al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de la fórmula (II), (III) y/o (IV) y al menos un compuesto que tiñe de azul según la fórmula (V), (VI), (VII) y/o (VIII).
Un procedimiento de tinción tricromática más preferido se caracteriza por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IIa), (IIb) y/o (IIc)
en las que A es
o y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IIIa) o (IIIb)
o
en las que D es
o
y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IVa) o (IVb)
en las que RG es
o
Un procedimiento de tinción tricromática más preferido se caracteriza por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (Va), (Vb), (Vc), (Vd), (Ve) y/o (Vf)
en las que T es
o
y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIa) o (VIb) y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIIa) o (VIIb)
y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIIIa)
Ha de observarse que todos los compuestos pueden estar presentes también en forma de una sal. Las sales útiles incluyen en particular sales de metales alcalinos, de metales alcalino-térreos o de amonio, o las sales de una amina orgánica.
De forma similar, se ha de observar que los grupos alquilo pueden ser lineales o ramificados.
Los substratos orgánicos preferidos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno son cuero y materiales fibrosos, que comprenden poliamidas naturales o sintéticas y, particularmente, celulosa natural o regenerada, tal como algodón, viscosa y rayón hilado. Los substratos más preferidos son materiales textiles que comprenden algodón.
Los compuestos de la fórmula (I) se preparan haciendo reaccionar un compuesto diazotado de la fórmula (1)
en la que todos los sustituyentes tienen los significados como se definen anteriormente, con un compuesto de la fórmula (2)
en la que todos los sustituyentes tienen los significados como se definen anteriormente.
El procedimiento se lleva a cabo en un medio acuoso a una temperatura de 0 a 40ºC, más preferiblemente 0 a 25ºC, y a un pH de entre 1 y 7, más preferiblemente 1 y 6.
Una materia colorante de fórmula (I) se puede aislar según métodos conocidos, por ejemplo precipitando con sal, filtrando y secando opcionalmente a vacío y a temperatura ligeramente elevada.
Los compuestos que tiñen de amarillo (o anaranjado) son conocidos del estado de la técnica, y por lo tanto se pueden producir de acuerdo con el procedimiento dado en la técnica anterior. Por ejemplo, el documento WO9963005 y F.Lehr, Dyes Pigm. (1990), 14(4), 257.
Los compuestos que tiñen de azul también son conocidos del estado de la técnica, y por lo tanto se pueden producir de acuerdo con el procedimiento dado en la técnica anterior. Por ejemplo, los documentos EP 99721, EP 84314, WO0168775, EP 149170, EP 497174 y DE 4241918.
La invención proporciona además mezclas de colorantes para la tinción o estampación tricromática de substratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno, que se usan en los procedimientos anteriores según la invención.
El procedimiento inventivo para la tinción o estampación tricromática se puede aplicar a todos los procedimientos de tinción y estampación que son habituales y conocidos, por ejemplo el procedimiento continuo, el procedimiento de agotamiento, el procedimiento de tinción con espuma y el procedimiento de estampación (impresión) por chorro de tinta.
La composición de los componentes colorantes individuales en la mezcla de colorantes tricromática usada en el procedimiento según la invención depende del matiz deseado. Por ejemplo, un matiz marrón utiliza de manera preferida 30-65% en peso del componente amarillo (o anaranjado) según la invención, 10-30% en peso del componente rojo según la invención, y 10-30% en peso del componente azul según la invención.
El componente rojo, como se describe anteriormente, puede consistir en un único componente o en una mezcla de diferentes componentes rojos individuales.
Lo mismo se aplica a los componentes amarillos (o anaranjados) y azules.
La cantidad total de los colorantes en el procedimiento según la invención está entre 0,01 y 15% en peso, preferiblemente entre 1 y 10% en peso.
La presente invención proporciona además substratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno que han sido teñidos o estampados mediante una mezcla de colorantes según la invención.
El procedimiento según la invención proporciona tinciones y estampaciones que tienen una acumulación homogénea de matices a lo largo de todo el espectro de matices con agotamiento en el tono, con un alto agotamiento del baño, incluso en el caso de fibras con baja saturación, y con una alta acumulación de colorantes sobre finas fibras, particularmente sobre microfibras.
Las tinciones o estampaciones resultantes son notables por unas solideces en húmedo muy elevadas, especialmente las solideces frente al lavado, transpiración y agua. Estas buenas solideces en húmedo y frente a la fabricación, que de ninguna manera son inferiores al nivel de solidez de las tinciones y estampaciones con complejos metálicos, se obtienen sin ningún tratamiento posterior. Con un tratamiento posterior adicional, estas solideces incluso se superan.
Estos resultados excelentes son proporcionados por unos elementos libres de metales, que satisfacen los requisitos ecológicos actuales y futuros de los institutos y reglamentaciones nacionales.
Las tablas que siguen muestran algunos ejemplos de los componentes individuales de las mezclas de colorantes que se usan en el procedimiento de tinción tricromática de la invención.
TABLA 1 / Ejemplos 1-18 Ejemplos de compuestos de tiñen de rojo de fórmula (Ib) según la fórmula (I)
Ej.
Posición de -O2S- Posición de -SO3H R1 R2 R3 X
1
3 4 -CH2CH3 H H Cl
2
3 3 -CH2CH3 H H F
3
4 3 -CH2CH3 H H F
4
4
3 -CH2CH3 H H CI
5
4 4 -CH2CH3 H H CI
6
4 4 -CH2CH3 H H F
7
4 3 -CH3 H H F
8
3 3 -CH3 H H F
9
5 3 -CH2CH3 (2)-OCH3 H CI
10
4 3 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-CH3 CI
11
4 3 -CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 F
12
4 4 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 CI
13
4 4 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
14
5 3 -CH3 (2)-SO3H H F
15
5 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
16
4 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
17
4 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H F
18
3 3 -CH2CH3 (4)-OCH3 H CI
TABLA 2 / Ejemplos 19-35 Ejemplos de compuestos de tiñen de rojo de fórmula (Ic) según la fórmula (I)
Ej.
Posición de -O2S- Posición de -SO3H R1 R2 R3 X
19
3 4 -CH2CH3 H- H CI
20
3 3 -CH2CH3 H H F
21
4 3 -CH2CH3 H H F
22
4 3 -CH2CH3 H H CI
23
4 4 -CH2CH3 H H CI
24
4 4 -CH2CH3 H H F
25
4 3 -CH3 H H F
26
3 3 -CH3 H H F
27
5 3 -CH2CH3 (2)-OCH3 H CI
28
4 3 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-CH3 CI
29
4 3 -CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 F
30
4 4 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 CI
31
4 4 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
32
5 3 -CH3 (2)-SO3H H F
Ej.
Posición de -O2S- Posición de -SO3H R1 R2 R3 X
33
5 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
34
4 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
35
4 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H F
TABLA 3 / Ejemplos 36-52 Ejemplos de mezclas de compuestos de tiñen de rojo de fórmula (lb), (Ic), (Id) y (le) según la fórmula (I)
Ej.
Posición de -O2S- Posición de -SO3H R1 R2 R3 X
36
3 4 -CH2CH3 H H CI
37
3 3 -CH2CH3 H H F
38
4 3 -CH2CH3 H H F
39
4 3 -CH2CH3 H H CI
40
4 4 -CH2CH3 H H CI
41
4 4 -CH2CH3 H H F
Ej.
Posición de -O2S- Posición de -SO3H R1 R2 R3 X
42
4 3 -CH3 H H F
43
3 3 -CH3 H H F
44
5 3 -CH2CH3 (2)-OCH3 H CI
45
4 3 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-CH3 CI
46
4 3 -CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 F
47
4 4 -CH2CH3 (2)-OCH3 (5)-OCH3 CI
48
4 4 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
49
5 3 -CH3 (2)-SO3H H F
50
5 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
51
4 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H CI
52
4 3 -CH2CH3 (2)-SO3H H F
TABLA 4 / Ejemplos 53-56 Ejemplos de compuestos de tiñen de amarillo (o anaranjado) de fórmula (II’) según la fórmula (II)
Ej.
R4 R5 A Posición -N=N
53
SO3H (3)-SO3H 2
54
SO3H (3)-SO3H 2
55
H (4)-SO3H 3
56
SO3H (3)-SO3H 2
TABLA 5 / Ejemplos 57-59 Ejemplos de compuestos de tiñen de anaranjado de fórmula (III’) según la fórmula (III)
Ej.
R9 R10 D
57
-SO3H H
58
SO2CH2CH2OSO3H SO3H
59
SO2CH2CH2OSO3H SO3H
TABLA 6 / Ejemplos 60-62 Ejemplos de compuestos de tiñen de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IV’) según la fórmula (IV)
Ej.
Posición -SO2CH2CH2OSO3H G RG’
60
4 -NH2
61
3 -CH3
62
4 -CH3
TABLA 7 / Ejemplos 63-72 Ejemplos de compuestos de tiñen de azul de fórmula (V)
Ej.
R17 R16 T
63
(4)-SO2CH2CH2OSO3H H
64
(4)-SO2CH2CH2OSO3H H
65
(5)-SO2CH2CH2OSO3H -SO3H
66
-SO3H
67
-SO3H
68
-SO3H
69
-SO3H
70
-SO3H
Ej.
R17 R16 T
71
-SO3H
72
-SO3H
Los ejemplos de aplicación aquí más abajo sirven para ilustrar la presente invención. Las partes están en peso, y las temperaturas están en grados Celsius, excepto que se indique de otro modo.
EJEMPLO 1 DE APLICACIÓN
Una muestra de 20 g de un tejido tricotado de algodón blanqueado se transfiere a una disolución de 16 g de sulfato de sodio en 200 ml de agua a 60ºC,
0,5% (calculado sobre el peso de la tela) de un colorante rojo según el Ejemplo 1
0,8% de un colorante amarillo como según el Ejemplo 55
0,5% de un colorante azul como en la Fórmula VIa, y
se añaden porciones de 0,3, 0,7 y 1 g de carbonato de sodio a 60ºC después de 30, 45 y 60 minutos, respectivamente. La temperatura se mantiene durante otros 60 minutos. La tela teñida se enjuaga en agua destilada caliente durante 2 minutos y en agua de grifo caliente durante 1 minuto. Después de mantenerla en 1000 ml de agua destilada en ebullición durante 20 minutos, la tela se seca. Esto proporciona una tinción marrón del algodón con buenas solideces.
EJEMPLOS 2-16
Estos ejemplos se realizan de manera análoga al Ejemplo 1 de Uso, pero usando las mezclas de colorantes como se mencionan más abajo. El matiz resultante se indica entre paréntesis. EJEMPLO 2 DE APLICACIÓN (matiz oliva)
0,2% de un colorante rojo como en el Ejemplo 1
0,4% de un colorante amarillo como en el Ejemplo 55
0,6% de un colorante azul como en la Fórmula VIa EJEMPLO 3 DE APLICACIÓN (matiz pardo)
0,3% de un colorante rojo como en el Ejemplo 39
0,9% de un colorante anaranjado como en el Ejemplo 6
0,6 % de un colorante azul como en la Fórmula VIa EJEMPLO 4 DE APLICACIÓN (matiz oliva)
0,1% de un colorante rojo como en el Ejemplo 39
0,5% de un colorante amarillo como en el Ejemplo 60
0,6% de un colorante azul como en la Fórmula VIa EJEMPLO 5 DE APLICACIÓN (matiz pardo)
0,5% de un colorante rojo como en el Ejemplo 2
0,9% de un colorante amarillo como en el Ejemplo 55 0,3% de un colorante azul como en el Ejemplo 69 EJEMPLO 6 DE APLICACIÓN (matiz oliva) 0,2% de un colorante rojo como en el Ejemplo 2 0,4% de un colorante amarillo como en el Ejemplo 55 0,3% de un colorante azul como en el Ejemplo 69.

Claims (6)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento de tinción tricromática para teñir o estampar substratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno, caracterizado por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de rojo de la fórmula (I)
    5
    en la que
    R1
    es un grupo alquilo de C1-4 o un grupo alquilo de C2-4 sustituido,
    R2 y R3
    son, independientemente uno del otro, H; -OH; -CN; alquilo de C1-2; -SO3H; -COOH; -O-alquilo de C1-2
    o -NH2,
    10
    X es un radical halógeno, y
    Y
    significa -CH=CH2 o -CH2CH2-Z, en el que Z es un radical que puede ser eliminado con álcali,
    y al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) y al menos un compuesto que tiñe de azul, en el que el al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) es al menos un compuesto que tiñe de
    amarillo (o anaranjado) de la fórmula (II)
    en la que
    R4 y R5
    significan, independientemente uno del otro, H o -SO3H,
    A
    significa un grupo de fórmula (i) o (ia)
    o en las que X e Y tienen los mismos significados como se definen en la reivindicación 1, R6 y R7 significan, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, B significa
    o
    en las que R8 significa alquilo de C1-4; -NH2 o -NH-alquilo de C1-4,
    y el asterisco marca el enlace al grupo -N=N-;
    y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (III)
    5 en la que R9 significa -SO3H o -SO2Y, en el que Y tiene la misma definición como se define en la reivindicación 1, R10 significa H o -SO3H, R11 significa H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, 10 D significa
    o en las que X e Y tienen los mismos significados como se definen en la reivindicación 1, y R12 significa H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido, y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IV)
    en la que R13 significa H; metilo; metoxi, etoxi; -NHCONH2 o -NHCOCH3,
    R14 significa H; metilo; metoxi o etoxi, RG significa
    o en las que R15 significa H or cloro, Y tiene la misma definición como se define en la reivindicación 1, y puede estar enlazado en una
    posición meta o para con respecto al grupo azo. y el al menos un compuesto que tiñe de azul se selecciona de al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula
    (V)
    en la que R16 significa H o -SO3H, y R17 significa
    15
    en la que
    X e Y
    tienen los mismos significados como se definen en la reivindicación 1,
    R18 y R19
    son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido,
    n
    es 0 ó 1,
    T
    significa
    o
    en las que
    R16 tiene los significados como se definen anteriormente, e Y tiene los significados como se definen en la reivindicación 1, y
    R20 es H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido.
    y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VI)
    5 en la que R21 es H o -COOH,
    cada uno de R22 y R24 es independientemente H; -COOH; -SO3H; -NHCOCH3; -NHCOCHY2-CH2Y1; -NHCOCY2=CH2 o -NHCOCH2Y1,
    10 R23 es -COOH, Y1 es cloro; bromo; -OSO3H o -SSO3H, y Y2 es H; cloro o bromo. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VII)
    15 en la que Y tiene los mismos significados como se definen en la reivindicación 1, R25 significa H o -SO3H, R26 significa H o -SO3H. y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIII) en la que cada Y tiene, independientemente uno del otro, los mismos significados como se definen en la reivindicación 1 R27 y R28 son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-4 no sustituido o alquilo de C1-4 sustituido.
  2. 2. Procedimiento de tinción tricromática según la reivindicación 1, caracterizado por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de rojo de la fórmula (Ia)
    en la que
    X’
    es CI o F,
    10
    R’1 es alquilo de C1-2, especialmente -C2H5, o un grupo alquilo de C2-4, que está monosustituido con CI, F, Br, -OH, -CN o -NH2,
    R’2 y R’3
    son, independientemente uno del otro, H; alquilo de C1-2; -SO3H o -Oalquilo de C1-2, especialmente H; -CH3; -SO3H o -OCH3, y
    el grupo -SO2Y está unido al anillo fenílico en la posición 3, 4 ó 5, en el que Y es como se define en la reivindicación
    1.
  3. 3. Procedimiento de tinción tricromática según la reivindicación 1, caracterizado por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IIa), (IIb) y/o (IIc)
    en las que A es
    o y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IIIa) o (IIIb)
    en las que D es
    o y/o al menos un compuesto que tiñe de amarillo (o anaranjado) de fórmula (IVa) o (IVb)
    en las que RG es
    o
  4. 4. Procedimiento de tinción tricromática según la reivindicación 1, caracterizado por usar una mezcla de colorantes que comprende al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (Va), (Vb), (Vc), (Vd), (Ve) y/o (Vf)
    en las que T es
    o y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIa) o (VIb)
    y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIIa) o (VIIb) y/o al menos un compuesto que tiñe de azul de fórmula (VIIIa)
  5. 5.
    Mezclas de colorantes usadas en los procedimientos de las reivindicaciones 1-4.
  6. 6.
    Sustratos que consisten en substratos orgánicos que contienen grupos hidroxi o que contienen nitrógeno, teñidos
    o estampados mediante un procedimiento de tinción tricromática según cualquiera de las reivindicaciones 1-4.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080104776A1 (en) * 2004-04-06 2008-05-08 Rainer Nusser Process for Dyeing
MX2012008304A (es) * 2010-02-18 2012-08-03 Huntsman Adv Mat Switzerland Mezclas de tintes reactivos de fibras y su uso en un metodo para impresion o tincion di- o tricromaticas.
CA2841003A1 (en) * 2011-07-15 2013-01-24 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Permanent attachment of pigments and dyes to surfaces containing calkyl-oh functionality
CN102304299B (zh) * 2011-09-07 2014-03-12 上海雅运纺织化工股份有限公司 三原色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102766354B (zh) * 2012-08-01 2014-06-11 上海雅运纺织化工股份有限公司 蓝色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN106810905B (zh) * 2016-12-05 2018-07-20 泰兴锦云染料有限公司 一种活性红染料及其制备和应用

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2434119A1 (de) 1973-07-20 1975-02-06 Sandoz Ag Verfahren zum faerben von voluminoesen textilen materialien
EP0083299B2 (de) 1981-12-29 1990-06-13 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Trichromie-Färben oder -Bedrucken
DE3201114A1 (de) 1982-01-15 1983-07-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazoreaktivfarbstoffe
JPS5915451A (ja) 1982-07-19 1984-01-26 Sumitomo Chem Co Ltd 金属ホルマザン化合物、その製造法およびそれを用いる繊維材料の染色方法
CH657865A5 (de) * 1983-12-20 1986-09-30 Ciba Geigy Ag Reaktivfarbstoffe und deren herstellung.
DE3544796A1 (de) 1985-12-18 1987-06-19 Hoechst Ag Verfahren zum faerben von wolle
FR2640988B1 (es) 1988-12-22 1993-02-19 Sandoz Sa
GB2236542B (en) 1989-10-06 1992-04-15 Sandoz Ltd Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes
GB9025018D0 (en) 1990-11-16 1991-01-02 Ici Plc Reactive dyes
DE4102777A1 (de) 1991-01-31 1992-08-06 Bayer Ag Vinylsulfon/pyrimidingruppenhaltige bifunktionelle reaktivfarbstoffe
DE4241918A1 (es) 1991-12-20 1993-06-24 Sandoz Ag
US5747657A (en) * 1994-07-16 1998-05-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Reactive monoazo dyestuffs and the processes in which they are produced
DE19511688C2 (de) 1995-03-30 1999-07-22 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
JPH1046045A (ja) 1996-05-21 1998-02-17 Ciba Specialty Chem Holding Inc 三色染色又は三色捺染の方法
US5989298A (en) 1997-04-07 1999-11-23 Ciba Speciality Chemicals Corporation Mixtures of reactive dyes and their use
DE19719610A1 (de) 1997-05-09 1998-11-12 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Alkalisystem zum Färben von cellulosischen Textilien nach Klotzmethoden
GB9811548D0 (en) * 1998-05-30 1998-07-29 Clariant Int Ltd New monoazo dyestuffs
EP1088054A4 (en) 1998-06-02 2003-05-07 Univ Maryland CAROTINOID BIOSYNTHESIS AND METABOLISM GENES AND METHOD FOR USE THEREOF
AU4435199A (en) 1998-06-12 1999-12-30 Vyrex Corporation Isoflavone derivatives
ES2187133T3 (es) 1998-06-30 2003-05-16 Ciba Sc Holding Ag Mezclas de colorantes reactivos y utilizacion de las mismas.
GB9903683D0 (en) * 1999-02-19 1999-04-14 Clariant Int Ltd Fibre-reactive disazo dyestuffs compounds
JP4505916B2 (ja) 2000-01-19 2010-07-21 住友化学株式会社 反応染料組成物及びそれを用いる染色法
GB0006029D0 (en) 2000-03-14 2000-05-03 Clariant Int Ltd Organic compounds
AU2001290185B8 (en) 2000-12-05 2007-01-25 Clariant Finance (Bvi) Limited Trichromatic dyeing process
DE10064496A1 (de) 2000-12-22 2002-07-04 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
CA2435128A1 (en) * 2001-04-20 2002-10-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Fiber-reactive mono-azo dyes
JP2003200174A (ja) * 2002-01-09 2003-07-15 Okazaki Toshio 殺菌水の製造装置並びに殺菌水を用いる歯科研削装置および殺菌水の製造方法

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