ES2645979T3 - Tintas y procedimiento para imprimir por chorro de tinta materiales de fibra textil - Google Patents
Tintas y procedimiento para imprimir por chorro de tinta materiales de fibra textil Download PDFInfo
- Publication number
- ES2645979T3 ES2645979T3 ES13748025.7T ES13748025T ES2645979T3 ES 2645979 T3 ES2645979 T3 ES 2645979T3 ES 13748025 T ES13748025 T ES 13748025T ES 2645979 T3 ES2645979 T3 ES 2645979T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- alkoxy
- formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
Abstract
Tintas acuosas que comprenden (A) al menos un colorante de fórmula **Fórmula** en la que 10 R1 es alquilo C1-C12 o alquilo C2-C12 interrumpido por uno o más átomos de oxígeno y/o grupos -COO-, y R2, R3, R4 y R5, cada uno independientemente de los otros, es hidrógeno, alquilo C1-C12, cloro, bromo, hidroxilo o amino; (B) al menos un colorante de fórmula **Fórmula** en la que R6 es hidrógeno, bromo, cloro o ciano, R7 es trifluorometilo, bromo o cloro, R8 es hidrógeno, metilo o acetilamino, R9 y R10, cada uno independientemente del otro, es alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido con ciano o con aciloxilo, estando sustituido uno de los radicales alquilo C1-C4, R9 y R10 con ciano o con aciloxilo; y (C) al menos un colorante de fórmula **Fórmula** R11 es fluoro, trifluorometilo, trifluorometoxilo, trifluorometilsulfonilo o ciano, R12 y R13, cada uno independientemente del otro, representa hidrógeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12, halógeno, ciano, nitro, trifluorometilo o -COOR16, en el que R16 es alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido con uno o más de alcoxilo C1-C12, hidroxilo, amino o halógeno, y uno de los radicales R14 y R15 indica hidrógeno o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con hidroxilo, aciloxilo C1-C4, alcoxilo C1-C6, aciloxi C1-C4-alcoxilo C1-C6 o hidroxi-alcoxilo C1-C6, y el otro de los radicales R14 y R15 indica alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con fenoxi-alcoxilo C1-C6 o fenilo que está no sustituido o sustituido con uno o más sustituyentes del grupo alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 y trifluorometilo.
Description
5
10
15
20
25
30
35
40
45
DESCRIPCION
La presente invencion se refiere a tintas acuosas que comprenden una mezcla de materias colorantes dispersas y a un procedimiento para imprimir materiales de fibra textil hidrofobos semisinteticos o sinteticos con dichas tintas mediante el procedimiento de impresion por chorro de tinta.
Las tintas y los procedimientos de impresion por chorro de tinta ya se han usado durante algunos anos en la industria textil. Hacen posible que se realice sin la produccion habitual de otro modo de una plantilla de impresion, permitiendo asf que puedan obtenerse ahorros considerables tanto en coste como en tiempo. En relacion con la produccion de originales, en particular, es posible responder a cambios en un plazo de tiempo mucho mas corto. El documento US20050155163 da a conocer mezclas de colorantes que comprenden colorantes de antraquinona y monoazoicos y el uso de estos colorantes en el tenido o impresion de materiales textiles hidrofobos.
El documento US20080263789 da a conocer mezclas de colorantes de antraquinona-azoicos y el uso de estos colorantes en el tenido o impresion de materiales de fibra hidrofobos semisinteticos o sinteticos. Las tintas de impresion por chorro de tinta adecuadas deben tener en particular caracterfsticas de rendimiento optimas. En este contexto, pueden mencionarse caracterfsticas tales como viscosidad, estabilidad, tension superficial y conductividad de las tintas que se usan. Ademas, se aplican requerimientos elevados a la calidad de las impresiones resultantes, en lo que se refiere, por ejemplo, a la intensidad de color, la estabilidad de la union fibra-colorante y las propiedades de solidez en humedo. Sin embargo, se ha demostrado que tales tintas no siempre satisfacen totalmente las mas altas exigencias, especialmente con respecto a la solidez a la luz a alta temperatura y la intensidad de color de las impresiones preparadas con tales tintas. Por tanto, existe una necesidad de nuevas tintas acuosas que produzcan impresiones intensas desde el punto de vista tintoreo, en particular impresiones de color negro, teniendo al mismo tiempo solidez a la luz a alta temperatura y que presenten buenas propiedades de solidez por todas partes. Se requieren tintas de impresion acuosas que tengan propiedades superiores en estos aspectos, en particular, en la industria del automovil para el revestimiento interior y las fundas de asientos de los coches, pero tambien para otras aplicaciones tales como exteriores y para banderas y pancartas.
La presente invencion por consiguiente se refiere a tintas acuosas que comprenden
(A) al menos un colorante de formula
en la que
R1 es alquilo C1-C12 o alquilo C2-C12 interrumpido por uno o mas atomos de oxfgeno y/o grupos -COO- y
R2, R3, R4 y R5, cada uno independientemente de los otros, es hidrogeno, alquilo C1-C12, cloro, bromo, hidroxilo o amino;
(B) al menos un colorante de formula
5
10
15
20
25
30
35
R6 es hidrogeno, bromo, cloro o ciano,
R7 es trifluorometilo, bromo o cloro,
Re es hidrogeno, metilo o acetilamino,
R9 y R10, cada uno independientemente del otro, es alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido con ciano o con aciloxilo, estando sustituido uno de los radicales alquilo C1-C4, R9 y R10 con ciano o con aciloxilo; y
(C) al menos un colorante de formula
R12 y R13, cada uno independientemente del otro, representa hidrogeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12, halogeno, ciano, nitro, trifluorometilo o -COOR16, en el que R16 es alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido con uno o mas alcoxilo C1-C12, hidroxilo, amino o halogeno, y uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con hidroxilo, aciloxilo C1-C4, alcoxilo C1-C6, aciloxi C1-C4-alcoxilo C1-C6 o hidroxi-alcoxilo C1- C6, y el otro de los radicales R14 y R15 indica alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con fenoxi-alcoxilo C1-C6, o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 y trifluorometilo.
En otra realizacion, las tintas acuosas que comprenden componentes de materia colorante (A), (B) y (C) indicados anteriormente comprenden ademas
(D) al menos un colorante de formula
en la que
uno de los radicales R17 y R18 indica hidroxilo y el otro de los radicales R17 y R18 indica amino o nitro,
R19 es hidrogeno o fenilo no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo hidroxilo y alcoxilo C1-C6, y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
R20 indica hidrogeno o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo hidroxilo, halogeno, alcoxilo C1-C6 o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con hidroxilo.
Ri en el significado de alquilo C2-C12 interrumpido por uno o mas atomos de oxfgeno y/o grupos -COO- es, por ejemplo, 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 2-(2-etoxietoxi)etilo, -CH2CH2OCH2CH2OCH3, -CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3, -CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OC2H5, -CH2CH2COOCH3, -CH2CH2COOC2H5, -CH2CH2CH2CH2COOCH3,
-CH2CH2CH2CH2COOC2H5, -CH2CH2OCH2CH2COOCH3 o -CH2CH2OCH2CH2COOC2H5.
R1, R2, R3, R4, R5, R12, R13, R14, R15 y R16, cada uno en el significado de alquilo C1-C12, o cualquiera de alquilo C1-C12 unido a R14 y R15 en el significado de fenilo, pueden ser de cadena lineal o ramificada. Ejemplos de grupos alquilo son metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo, n-hexilo, n- heptilo, n-octilo, isooctilo, 2- etilhexilo, n-decilo y n-dodecilo.
R9 y R10, cada uno en el significado de alquilo C1-C4, pueden ser de cadena lineal o ramificada, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo y terc-butilo, estando sustituido al menos uno de los radicales alquilo C1-C4 R9 y R10 con ciano o con aciloxilo, por ejemplo, acetiloxilo o propioniloxilo, preferiblemente, acetiloxilo.
R12 y R13, cada uno en el significado de alcoxilo C1-C12, o cualquiera de alcoxilo C1-C12 unido a R14 y R15 en el significado de fenilo, pueden ser de cadena lineal o ramificada. Ejemplos de grupos alcoxilo son metoxilo, etoxilo, n- propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo, isobutoxilo, sec-butoxilo, terc-butoxilo, n-pentiloxilo, neopentiloxilo, n-hexiloxilo, n- heptiloxilo, n-octiloxilo, isooctiloxilo, n-deciloxilo y n-dodeciloxilo.
R12 y R13, cada uno en el significado de sustituyentes de halogeno son, por ejemplo, fluor, cloro o bromo, y especialmente cloro o bromo.
R14 y R15, cada uno en el significado de alquilo C1-C6 pueden estar no sustituidos o sustituidos con hidroxilo, aciloxilo C1-C4, alcoxilo C1-C6, aciloxi C1-C4-alcoxilo C1-C6, hidroxi-alcoxilo C1-C6 o fenoxi-alcoxilo C1-C6. Grupos alquilo sustituidos son, por ejemplo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, -(CH2)2-O-(CH2)2-OH, -(CH2)3-O-(CH2)4-OH, -(CH2)2-O- acilo, -(CH2)3-O-acilo,- CH2-CH(CH3)-O-acilo, -(CH2)6-O-acilo, -(CH2)2-O-(CH2)2-O-acilo, -(CH2)a-O-(CH2)4-O-acilo,- (CH2)2-O-(CH2)2-O-fenilo, -(CH2)3-O-(CH2)2-O-fenilo, -(CH2)3-O-(cH2)4-O-fenilo, 2-metoxietilo, 3-metoxipropilo, 2- etoxietilo y 3-etoxipropilo; significando acilo , por ejemplo, formilo, acetilo o propionilo; y significando fenilo C6H5.
R16, en el significado de alquilo C1-C12, puede estar no sustituido o sustituido con uno o mas de radicales alcoxilo C1- C12, hidroxilo, amino o halogeno. Grupos alquilo sustituidos son, por ejemplo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 4- hidroxibutilo, 2-aminoetilo, 2-aminopropilo, 4-aminobutilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 4-clorobutilo, 2-metoxietilo, 3- metoxipropilo, 2-etoxietilo y 3-etoxipropilo.
Alquilo C1-C6 unido a R20 en el significado de fenilo es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, n-pentilo, neopentilo o n-hexilo, cada uno de los cuales esta no sustituido o sustituido con hidroxilo.
Alcoxilo C1-C6 unido a R19 y R20, en el significado de fenilo son, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo, n-butoxilo, isobutoxilo, sec-butoxilo, terc-butoxilo, n-pentiloxilo, neopentiloxilo o n-hexiloxilo.
Halogeno unido a R20, en el significado de fenilo es, por ejemplo, fluor, cloro o bromo, y especialmente cloro o bromo.
Preferiblemente, R1 es etilo, n-propilo, n-butilo, isobutilo, n-hexilo, 2-etilhexilo o 3-isopropoxipropilo, y especialmente n-propilo, n-butilo, isobutilo o n-hexilo.
Preferiblemente, R2 y R3 son identicos y son cada uno hidrogeno, cloro o bromo.
Preferiblemente, R4 y R5 cada uno independientemente del otro representa hidrogeno o cloro.
En una realizacion particular, R2, R3, R4 y R5 son cada uno hidrogeno.
Se da preferencia a las tintas que comprenden, como componente de materia colorante (A), al menos un colorante de formula (1), en la que R1 es etilo, n-propilo, n-butilo, isobutilo, n-hexilo, 2-etilhexilo o 3-isopropoxipropilo y R2, R3, R4 y R5 son tal como se definieron y se prefirieron anteriormente en el presente documento y, especialmente cada uno de R2, R3, R4 y R5 es hidrogeno.
Preferiblemente, R6 es bromo, cloro o ciano, especialmente bromo o cloro, y mas especialmente bromo. Preferiblemente, R7 es trifluorometilo o cloro, y especialmente trifluorometilo.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Preferiblemente, Re es hidrogeno o acetilamino, y especialmente hidrogeno.
Preferiblemente, R9 es cianoetilo.
Preferiblemente, R10 es cianoetilo.
Se da preferencia a las tintas que comprenden, como componente de materia colorante (B), al menos un colorante de formula (2) en la que R6 es bromo o cloro, y mas especialmente bromo, R7 es trifluorometilo o cloro, y especialmente trifluorometilo, Re es hidrogeno o acetilamino, y especialmente hidrogeno, y R9 y R10 son cianoetilo.
Preferiblemente, R11 es fluor, trifluorometilo o ciano, especialmente trifluorometilo o ciano, y mas especialmente trifluorometilo.
Preferiblemente, R12 y R13, cada uno independientemente del otro. representa hidrogeno, fluoro, cloro, bromo, ciano o nitro, especialmente hidrogeno o nitro.
Preferiblemente, uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con hidroxilo o hidroxialcoxilo C1-C6, y el otro de los radicales R14 y R15 indica alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con fenoxialcoxilo C1-C6, o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo trifluorometilo, n-propilo, n-butilo y n-butoxilo.
Especialmente, uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno, 2-hidroxietilo o el radical de formula -(CH2)2-O- (CH2)2-OH, y el otro de los radicales R14 y R15 indica el radical de formula -(CH2)3-O-(CH2)2-O-fenilo, o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo trifluorometilo, n-propilo, n-butilo y n-butoxilo, y mas especialmente uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno, y el otro de los radicales R14 y R15 indica fenilo.
Se da preferencia a las tintas, en las que el colorante de formula (3) se representa por un colorante de formula
los radicales R11, R12, R13, R14 y R15 tienen los significados y significados preferidos proporcionados anteriormente.
Se da preferencia a las tintas que comprenden, como componente de materia colorante (C), al menos un colorante de formula (3a), en la que
R11 es trifluorometilo o ciano,
R12 y R13, cada uno independientemente del otro, representa hidrogeno, fluoro, cloro, bromo, ciano o nitro, especialmente hidrogeno o nitro, uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno, 2-hidroxietilo o el radical de formula-(CH2)2-O-(CH2)2-OH y el otro de los radicales R14 y R15 indica el radical de formula -(CH2)3-O-(CH2)2-O- fenilo, o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo trifluorometilo, n-propilo, n- butilo y n-butoxilo, y mas especialmente uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno, y el otro de los radicales R14 y R15 indica fenilo.
Componentes de materia colorante (A) adecuados son, por ejemplo, los colorantes de formulas (101) a (127):
Las tintas segun la invencion comprenden, como componente de materia colorante (A), preferiblemente dos o tres, y especialmente tres colorantes diferentes de formula (1), por ejemplo, los colorantes de formulas (101), (102) y/o (103)
5
Los colorantes de formula (1) se conocen per se, o pueden prepararse en analogfa a compuestos conocidos. Los colorantes de formula (1) se describen, por ejemplo, en los documentos EP-A-43937 y US-A-7544217.
Componentes de materia colorante (B) adecuados son, por ejemplo, los colorantes de formulas (201) a (211):
10
CHXHXN
CHXHXN
(202),
CHXHXN
CHXHXN
(203),
N = N
CHXHXN
NHCOCH
2W' ’2
CHXHXCOCH
2 2
CHXH
(205):
2— ’3
CHXHXN
r1 '2
CHXHXN
(206):
CHXHXN
=\ CHXHXN
2 '2
207,
CHXHnOCOCH
2"' '2
CHnCHnCN
2 '2
(208):
CHnCHXN
2— '2
=\ CHXHXCOCH
(209):
2— ■2
CHXHoOCOCH
2 '2
CHXHXN
(210) y
CHXHXCOCH
5 Los colorantes de formula (2) se conocen per se, o pueden prepararse en analogfa a compuestos conocidos. Los colorantes de formula (2) se describen, por ejemplo, en el documento US-A-6540794.
Componentes de materia colorante (C) adecuados son, por ejemplo, los colorantes de las formulas (301) a (325):
H
*(ue)
‘(oi-e)
‘(60S)
‘(80S)
‘(z.oe)
H02(2HO)NH NO
5
Las tintas segun la invencion comprenden como componente de materia colorante (C), por ejemplo, los colorantes de las formulas (301) y/o (302), o los colorantes de las formulas (303) y/o (304).
10 Las tintas segun la invencion comprenden como componente de materia colorante (C) dos colorantes diferentes de formula (3), por ejemplo, los colorantes de las formulas (301) y (302), o los colorantes de las formulas (303) y (304).
Los colorantes de formula (3) se conocen per se, o pueden prepararse en analogfa a compuestos conocidos. Los colorantes de formula (3) se describen, por ejemplo, en el documento WO-A-2012/084417.
15
Componentes de materia colorante (D) adecuados son, por ejemplo, los compuestos de las formulas (401) a (406):
y
5
10
15
20
25
30
En algunas realizaciones, las tintas acuosas comprenden como componente de materia colorante (D) los colorantes de las formulas (401) y (402), los colorantes de las formulas (403) y (404), o los colorantes de las formulas (403) y (405), y preferiblemente los colorantes de las formulas (401) y (402).
Los colorantes de formula (4) se conocen per se, o pueden prepararse en analogfa a compuestos conocidos.
Las tintas segun la presente invencion pueden comprender uno o mas componentes de material colorante adicionales, por ejemplo, uno o dos componentes de material colorante, para ajustar el tono de color u otras
Los colorantes de formula (5) y (6) se conocen per se, o pueden prepararse en analogia a compuestos conocidos.
Los colorantes generalmente tienen un contenido global de materias colorantes dispersas de desde el 1 hasta el 20% en peso, en particular desde el 1 hasta el 10% en peso y, sobre todo, desde el 1 hasta el 8% en peso, basado en el peso global de la composicion de tinta.
El contenido de cada materia colorante dispersa depende del tono de color deseado. Tintas de color negro o gris adecuadas comprenden, por ejemplo,
del 0,70 al 1,00% en peso de componente de materia colorante (A),
del 0,85 al 1,15% en peso de componente de materia colorante (B),
del 1,10 al 1,50% en peso de componente de materia colorante (C) y
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
del 3,15 al 4,35% en peso de componente de materia colorante (D),
basado en el peso global de materia colorante dispersa en la composicion de tinta.
Dentro de las tintas de la invencion, los colorantes dispersos estan ventajosamente en una forma finamente dispersada. Para este fin, los colorantes dispersos se muelen hasta un tamano medio de partfcula de entre 0,1 y 10 micrometros, preferiblemente de entre 1 y 5 micrometros y, con preferencia particular, de entre 0,5 y 2 micrometros. La molienda puede llevarse a cabo en presencia de dispersantes. Por ejemplo, el colorante disperso seco se muele con un dispersante o se amasa en forma de pasta con un dispersante y, si se desea, se seca a presion reducida o por pulverizacion. Las preparaciones resultantes pueden usarse para preparar las tintas de la invencion mediante adicion de agua y, si se desea, de agentes auxiliares adicionales.
Dispersantes adecuados son dispersantes anionicos del grupo que consiste en
(a) esteres acidos o sus aductos de sales de oxido de alquileno de formula
en la que X es el radical acido de un acido inorganico, que contiene oxfgeno, tal como acido sulfurico o, preferiblemente, acido fosforico, o de lo contrario el radical de un acido organico,
Y es alquilo C1-C12, arilo o aralquilo, “Alquilen” es el radical etileno o radical propileno, y
m es desde 1 hasta 4 y n es desde 4 hasta 50,
(b) poliestirensulfonatos,
(c) tauratos de acidos grasos,
(d) mono o disulfonatos de oxidos de difenilo alquilados,
(e) sulfonatos de esteres policarboxflicos,
(f) un aducto de desde 1 hasta 60, preferiblemente desde 2 hasta 30 moles de oxido de etileno y/u oxido de propileno con aminas grasas, amidas grasas, acidos grasos o acidos alcoholes teniendo cada uno de 8 a 22 atomos de carbono o con alcanoles de trihidroxilados a hexahidroxilados que tienen de 3 a 6 atomos de carbono, convirtiendose dicho aducto en un ester acido con un acido dicarboxflico organico o con un acido polibasico inorganico,
(g) lignosulfonatos,
(h) naftalenosulfonatos, y
(i) condensados de formaldehfdo.
Como lignosulfonatos (g), se usan principalmente aquellos lignosulfonatos, o sus sales de metales alcalinos, cuyo contenido en grupos sulfo no excede del 25% en peso. Los lignosulfonatos preferidos son aquellos que tienen un contenido de desde el 5 hasta el 15% en peso de grupos sulfo. Ejemplos de condensados de formaldehfdo (i) adecuados son condensados de lignosulfonatos y/o fenol y formaldehfdo, condensados de formaldehfdo con acidos sulfonicos aromaticos, tales como condensados de sulfonatos de ditolil eter y formaldehfdo, condensados de acido naftalenosulfonico con formaldehfdo y/o de o acidos naftol- o naftilaminosulfonicos con formaldehfdo, condensados de acidos fenilsulfonicos y/o dihidroxidifenilsulfona sulfonadas y fenoles o cresoles con formaldehfdo y/o urea, y condensados de derivados de acido disulfonico de oxido de difenilo con formaldehfdo.
Son productos (i) interesantes
- condensados de sulfonatos de ditolil eter y formaldehfdo, tal como se describe por ejemplo en el documento US-A- 4.386.037,
- condensados de fenol y formaldehfdo con lignosulfonatos, tal como se describe por ejemplo en el documento US-
5
10
15
20
25
30
35
40
A-3.931.072
- condensados de acido 2-naftol-6-sulfonico, cresol, bisulfito de sodio y formaldehfdo [vease el informe de FIAT 1013 (1946)],
y
- condensados de derivados de difenilo y formaldehfdo, tal como se describe por ejemplo en el documento US-A- 4.202.838.
En una realizacion, el compuesto (i) es el compuesto de formula
B es un enlace directo u oxfgeno,
A es el radical de un compuestos aromatico y esta unido al grupo metileno por un atomo de carbono de anillo,
M es hidrogeno o un cation de formacion de sal, tal como un metal alcalino, metal acalinoterreo o amonio, y q y p independientemente entre si son un numero de desde 1 hasta 4.
En otra realizacion, el compuesto (i) es un compuesto basado en el condensado sulfonado de una mezcla de isomeros de clorometilbifenilo y naftaleno, de formula
en la que (SO3Na)1,4-1,6 indica un grado de sulfonacion promedio de desde 1,4 hasta 1,6.
Los disperantes anteriores se conocen y estan comercialmente disponibles, o pueden prepararse en analogfa a compuestos conocidos mediante procedimientos ampliamente conocidos.
Ademas de los colorantes dispersos y los dispersantes, las tintas pueden incluir espesantes para ajustar la viscosidad. Han de considerarse espesantes de origen natural o sintetico, siendo ejemplos espesantes de alginato comercial, eteres de almidon o eteres de goma garroffn, especialmente alginato de sodio por si solo o en mezcla con celulosa modificada, en particular con preferiblemente desde el 20 hasta el 25 por ciento en peso de carboximetilcelulosa.
En las tintas de la invencion, se da preferencia al uso de espesantes sinteticos tales como los basados en acidos poli(met)acrilicos o poli(met)acrilamidas.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Para el procedimiento de la invencion, se da preferencia a las tintas que tienen una viscosidad de desde 1 hasta 40 mPa.s (milipascalessegundo), en particular desde 1 hasta 20 mPa.s y, sobre todo, desde 1 hasta 10 mPa.s.
Las tintas tambien pueden incluir sustancias tampon, tales como borax, borato o citrato. Ejemplos son borax, borato de sodio, tetraborato de sodio y citrato de sodio. Se usan en particular en cantidades de desde el 0,1 al 3% en peso, especialmente desde el 0,1 hasta el 1% en peso, basado en el peso global de la tinta, asf como para dar un pH de, por ejemplo, desde 4 hasta 10, preferiblemente desde 5 hasta 8.
Aditivos adicionales que pueden estar presentes en las tintas son tensioactivos, redispersantes y humectantes.
Tensioactivos adecuados incluyen tensioactivos anionicos o no ionicos disponibles comercialmente. Puede mencionarse el monohidrato de betafna como ejemplo de redispersante. Como humectante se prefiere usar una mezcla de lactato de sodio (ventajosamente en forma de una disolucion acuosa con una concentracion de desde el
50 hasta el 60%) y glicerol y/o propilenglicol en cantidades de desde el 0,1 hasta el 40% en peso, especialmente desde el 2 hasta el 35% en peso, basado en el peso global de la composicion de tinta.
51 se desea, las tintas tambien pueden incluir donadores de acido, tales como butirolactona o hidrogenofosfato de sodio, conservantes, sustancias que inhiben el crecimiento bacteriano y/o fungico, supresores de espuma, secuestrantes, emulsionantes, disolventes insolubles en agua, agentes oxidantes o agentes desgasificantes.
Como conservantes, han de considerarse agentes de produccion de formaldehfdo, por ejemplo paraformaldehfdo y trioxano, especialmente disoluciones acuosas de formaldehfdo aproximadamente de desde el 30 hasta el 40% en peso, compuestos de imidazol, por ejemplo 2-(4-tiazolil)-bencimidazol, compuestos de tiazol, por ejemplo 1,2- bencisotiazolin-3-ona o 2-n-octilisotiazolin-3-ona, compuestos de yodo, nitrilos, fenoles, compuestos de haloalquiltio o derivados de piridina, especialmente 1,2-bencisotiazolin-3-ona o 2-n-octil-isotiazolin-3-ona. Un conservante adecuado es, por ejemplo, una disolucion al 20% en peso de 1,2-bencisotiazolin-3-ona en dipropilenglicol (Proxel® GXL).
Secuestrantes adecuados son, por ejemplo, nitriloacetato de sodio, etilendiaminatetraacetato de sodio y, en particular, polimetafosfato de sodio, especialmente hexametafosfato de sodio.
Emulsionantes adecuados son, en particular, aductos de un oxido de alquileno y un alcohol graso, especialmente un aducto de alcohol oleflico y oxido de etileno.
Disolventes insolubles en agua adecuados son hidrocarburos saturados de alto punto de ebullicion, especialmente parafinas que tienen un intervalo de ebullicion de desde aproximadamente 160 hasta 210°C (conocidas como naftas de fabricantes de de pintura y barniz).
Un agente oxidante adecuado es, por ejemplo, un nitrocompuesto aromatico, especialmente un acido mono o dinitrocarboxflico o sulfonico aromatico, que puede estar en forma de un aducto de oxido de alquileno, especialmente un acido nitrobencenosulfonico.
Agentes desgasificantes adecuados son, por ejemplo, disolventes de alto punto de ebullicion, especialmente aceites de trementina, alcoholes superiores, preferiblemente alcoholes C8 a C10, alcoholes de terpeno o agentes desgasificantes basados en aceites minerales y/o aceites de silicona, especialmente formulaciones comerciales compuestas por desde el 15 hasta el 25% en peso de un mineral y una mezcla de aceites de silicona y desde aproximadamente el 75 hasta el 85% en peso de un alcohol C8 tal como el 2-etil-n-hexanol.
Las tintas pueden prepararse de manera habitual mezclando los constituyentes individuales en la cantidad deseada de agua.
Las tintas se preparan, por ejemplo, agitando los componentes de materia colorante dispersa con un dispersante y moliendo la mezcla resultante en un molino en humedo hasta un grado de molienda definido que corresponde a un tamano medio de partfcula de desde 0,2 hasta 1,0 pm. Posteriormente, la base de molienda concentrada se ajusta, con o sin el uso de, por ejemplo, espesantes, dispersantes, copolfmeros, tensioactivos, humectantes, redispersantes, secuestrantes y/o conservantes adecuados, y tambien agua, hasta la concentracion deseada. Es posible eliminar cualquier fraccion gruesa presente con la ventaja llevar a cabo la filtracion de la tinta lista para usar a traves de un microtamiz de aproximadamente 1 pm.
El procedimiento de la invencion para imprimir materiales de fibra textil puede implementarse con impresoras de chorro de tinta que se conocen per se y son adecuadas para impresion textil.
En el procedimiento de impresion por chorro de tinta, se pulverizan gotas individuales de la tinta desde una boquilla sobre el sustrato de manera controlada. Los metodos usados en este contexto son predominantemente el metodo de chorro de tinta continuo y el metodo de goteo por demanda. En el caso del metodo de chorro de tinta continuo, las
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
gotas se generan de manera continua, desviandose las gotas que no se requieren para imprimir al interior de un recipiente de recogida y en general, se reciclan. En el caso del metodo de goteo por demanda, por otro lado, las gotas se generan y se usan para imprimir cuando se desea; en otras palabras, las gotas solo se generan cuando se requieren para imprimir. La generacion de las gotas puede llevarse a cabo ventajosamente, por ejemplo, por medio de un cabezal de chorro de tinta piezoelectrico o por medio de energfa termica (denominada chorro por burbuja). Para el procedimiento de la invencion, se da preferencia a la impresion mediante el metodo de chorro de tinta continuo o mediante el metodo de goteo por demanda.
Tras la impresion, el material de fibra se seca a temperaturas de hasta 150°C, preferiblemente de desde 80 hasta 120°C
La fijacion posterior del material de fibra tiene lugar en general por medio de calor seco (termofijacion) o por medio de vapor de agua sobrecalentado a presion atmosferica (fijacion HT). La fijacion se lleva a cabo en las siguientes condiciones:
- Termofijacion: desde 1 hasta 2 minutos a desde 190 hasta 230°C;
- Fijacion HT: desde 4 hasta 9 minutos a desde 170 hasta 190°C.
Las tintas usadas segun la invencion pueden aplicarse a una variedad materiales de tipos de materiales de fibra hidrofobos semisinteticos y especialmente sinteticos, especialmente materiales textiles. Asimismo, los materiales textiles de combinaciones de tejidos que comprenden tales materiales textiles hidrofobos semisinteticos o sinteticos pueden imprimirse usando las tintas segun esta invencion.
Los materiales semisinteticos que han de considerarse son especialmente acetato 2^ de celulosa y triacetato de celulosa.
Los materiales textiles hidrofobos sinteticos consisten especialmente en poliesteres lineales, aromaticos, por ejemplo, poliesteres de acido tereftalico o acido isoftalico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensacion de acido tereftalico y 1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de policarbonatos, por ejemplo policarbonatos obtenidos de a,a,-dimetil-4,4'-dihidroxidifenilmetano y fosgeno, y de fibras basadas en poli(cloruro de vinilo) y en poliamida. La idoneidad se extiende tambien a materiales de fibra mixta que contienen poliester; en otras palabras, a combinaciones de poliester con otras fibras, tales como poliamida (por ejemplo nailon, kevlar, nomex, trogamida) y/o de polipropileno.
La presente invencion se refiere por consiguiente tambien al uso de tales tintas en un procedimiento de impresion por chorro de tinta para imprimir materiales de fibra textil hidrofobos semisinteticos o sinteticos.
Particularmente, las tintas se usan para la impresion de materiales de fibra de poliester o materiales de fibra que comprenden combinaciones de poliester con otras fibras, como se facilito anteriormente.
Las fibras adecuadas para imprimirse mediante el procedimiento de impresion por chorro de tinta segun la presente invencion tambien comprenden micofibras de materiales textiles de hidrofobos sinteticos, tales como micofibras de poliester o materiales de microfibra mixta que contienen poliester. El termino microfibra se refiere a fibras sinteticas que miden menos que un denier.
Las impresiones, tales como impresiones en negro y gris, obtenidas mediante el procedimiento de la presente invencion tienen buenas propiedades de solidez por todas partes. En particular, las impresiones tienen alta intensidad de color y solidez a la luz a alta temperatura (por ejemplo segun las normas VDA 75202 y SAE J1885 que se usan en la industria del automovil). El contenido segun la presente invencion es util en la industria del automovil para disenar el revestimiento interior, los cinturones de seguridad y las fundas de asientos de los coche, pero tambien para la impresion de banderas y pancartas, y prendas deportivas y de exterior tales como jerseys y pantalones de ciclista.
Los ejemplos que siguen, sirven para ilustrar la invencion. En estos ejemplos, las temperaturas son en grados centfgrados y las partes y porcentajes son en peso a no ser que se especifique de otra manera. La relacion entre partes en peso y partes por volumen es la del kilogramo con respecto al litro.
Ejemplo 1:
Se agitan 0,96 partes en peso de la mezcla de colorantes dispersos de formulas (101), (102) y (103) en partes iguales, 0,90 partes en peso de un colorante disperso de formula (201),
1,38 partes en peso de un colorante disperso de formula (305),
3,86 partes en peso de una mezcla de los colorantes dispersos de formulas (401) y (402) en partes iguales,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
0,40 partes en peso de un colorante disperso de formula (5),
0,40 partes en peso de un colorante disperso de formula (6), con
3.5 partes en peso de un dispersante comercial basado en lignosulfonato,
y entonces se muele la mezcla en un molino en humedo hasta un tamano medio de partfcula de desde 0,2 hasta 1,0 pm.
Despues se ajusta la tinta, mediante adicion con agitacion completa de
1.0 parte en peso de un tensioactivo comercial,
0,2 partes en peso de un conservante comercial,
35.0 partes en peso de un humectante comercial y 52,4 partes en peso de agua desionizada,
hasta un contenido de colorante del 7,90% en peso basado en el peso total de tinta.
La tinta preparada se somete a microfiltracion y se imprime sobre un material textil de poliester y sobre un material textil de microfibra de poliester (Alcantara) usando una impresora por chorro de tinta que se hace funcionar mediante la tecnica piezoelectrica de goteo por demanda. Se secan las impresiones y se fijan en vapor de agua sobrecalentado a 180°C durante 8 minutos. Se obtienen impresiones de color negro intenso de una alta intensidad de color que tienen buenas propiedades de solidez por todas partes, especialmente solidez a la luz a alta temperatura. La solidez a la luz a alta temperatura del material textil de poliester y el material textil de microfibra de poliester segun la norma VDA 75202 se clasifican como 4-5 y 3-4 (escala de grises), respectivamente.
Asimismo se obtienen impresiones de negro intenso de una alta intensidad de color que tienen buenas propiedades de solidez por todas partes, especialmente solidez a la luz a alta temperatura, si la impresion seca se fija con aire caliente a 200°C durante 1 minuto.
Ejemplo 2:
Se agitan minuciosamente 0,72 partes en peso de un colorante disperso de formula (104),
1.06 partes en peso de un colorante disperso de formula (202),
1,22 partes en peso de una mezcla de los colorantes dispersos de formulas (303) y (304) en partes iguales,
3,62 partes en peso de un colorante disperso de formula (401),
0,48 partes en peso de un colorante disperso de formula (5),
0,33 partes en peso de un colorante disperso de formula (6),
con
2,8 partes en peso de un dispersante basado en un condensado de fenol y formaldehfdo con lignosulfonato,
y entonces se muele la mezcla en un molino en humedo hasta un tamano medio de partfcula de desde 0,2 hasta
1.0 pm. Despues se ajusta la tinta, mediante adicion con agitacion completa de
1.0 parte en peso de un tensioactivo comercial,
0,2 partes en peso de un conservante comercial,
30.0 partes en peso de un humectante comercial y 58,57 partes en peso de agua desionizada,
hasta un contenido de colorante del 7,43% en peso basado en el peso total de la tinta.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
La tinta preparada se somete microfiltracion y se imprime sobre un material textil de poliester y sobre un material textil de microfibra de poliester (Alcantara) usando una impresora por chorro de tinta mediante la tecnica piezoelectrica de goteo por demanda. Se secan las impresiones y se fijan en vapor de agua sobrecalentado a 180°C durante 8 minutos. Se obtienen impresiones de color negro intenso de una alta intensidad de color que tienen buenas propiedades de solidez por todas partes, especialmente solidez a la luz a alta temperatura.
Asimismo se obtienen impresiones de color negro intenso de una alta intensidad de color que tienen buenas propiedades de solidez por todas partes, especialmente solidez a la luz a alta temperatura, si la impresion seca se fija con aire caliente a 200°C durante 1 minuto.
Ejemplo 3:
Se agitan 0,86 partes en peso de una mezcla de los colorantes dispersos de formulas (101), (102) y (103) en partes iguales,
0,98 partes en peso de un colorante disperso de formula (201),
1,28 partes en peso de una mezcla de colorantes dispersos de formulas (301) y (302) en partes iguales,
3,66 partes en peso de una mezcla de colorantes dispersos de formulas (401) y (402) en partes iguales,
0,41 partes en peso de un colorante disperso de formula (5),
0,39 partes en peso de un colorante disperso de formula (6),
con
3,5 partes en peso de un dispersante comercial basado en lignosulfonato,
y entonces se muele la mezcla en un molino en humedo hasta un tamano medio de partfcula de desde 0,2 hasta
1.0 pm. Despues se ajusta la tinta, mediante adicion con agitacion completa de
1.0 parte en peso de un tensioactivo comercial,
0,2 partes en peso de un conservante comercial,
35.0 partes en peso de un humectante comercial y 52,72 partes en peso de agua desionizada,
hasta un contenido de colorante del 7,58% en peso basado en el peso total de la tinta.
La tinta preparada se somete a microfiltracion y se imprime sobre un material textil de poliester y sobre un material textil de microfibra de poliester (Alcantara) usando una impresora por chorro de tinta que se hace funcionar mediante la tecnica piezoelectrica de goteo por demanda. Se secan las impresiones y se fijan en vapor de agua sobrecalentado a 180°C durante 8 minutos. Se obtienen impresiones de color negro intenso de una alta intensidad de color que tienen buenas propiedades de solidez por todas partes, especialmente solidez a la luz a alta temperatura. La solidez a la luz a alta temperatura del material textil de poliester y el material textil de microfibra de poliester segun la norma VDA 75202 se clasifica como 4-5 y 3-4 (escala de grises), respectivamente.
Asimismo se obtienen impresiones de color negro intenso de una alta intensidad de color que tienen buenas propiedades de solidez por todas partes, especialmente solidez a la luz a alta temperatura, si la impresion seca se fija con aire caliente a 200°C durante 1 minuto.
Ejemplo 4:
Se ajustan 20 partes en peso de la tinta segun el ejemplo 3 hasta un contenido de colorante del 1,52% mediante adicion de 80 partes en peso de agua desionizada. La tinta obtenida se somete a microfiltracion y se imprime sobre un material textil de microfibra de poliester (Alcantara) usando una impresora por chorro de tinta que funciona mediante la tecnica piezoelectrica de goteo por demanda. Se secan las impresiones y se fijan en vapor de agua sobrecalentado a 180°C durante 8 minutos. Se obtiene una impresion gris que tiene buenas propiedades de solidez por todas partes, especialmente solidez a la luz a alta temperatura.
Claims (8)
1.
10
15
20
25
30
Tintas acuosas que comprenden
(A) al menos un colorante de formula
Ri es alquilo C1-C12 o alquilo C2-C12 interrumpido por uno o mas atomos de oxfgeno y/o grupos -COO-, y
R2, R3, R4 y R5, cada uno independientemente de los otros, es hidrogeno, alquilo C1-C12, cloro, bromo, hidroxilo o amino;
(B) al menos un colorante de formula
R6 es hidrogeno, bromo, cloro o ciano, R7 es trifluorometilo, bromo o cloro,
Re es hidrogeno, metilo o acetilamino,
R9 y R10, cada uno independientemente del otro, es alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido con ciano o con aciloxilo, estando sustituido uno de los radicales alquilo C1-C4, R9 y R10 con ciano o con aciloxilo; y
(C) al menos un colorante de formula
10
2.
15
20
25
3.
30
4.
35
5.
40
45
6.
Rii es fluoro, trifluorometilo, trifluorometoxilo, trifluorometilsulfonilo o ciano,
R12 y R13, cada uno independientemente del otro, representa hidrogeno, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12, halogeno, ciano, nitro, trifluorometilo o -COOR16, en el que R16 es alquilo C1-C12 no sustituido o sustituido con uno o mas de alcoxilo C1-C12, hidroxilo, amino o halogeno, y
uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con hidroxilo, aciloxilo C1-C4, alcoxilo C1-C6, aciloxi C1-C4-alcoxilo C1-C6 o hidroxi-alcoxilo C1-C6, y el otro de los radicales R14 y R15 indica alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con fenoxi-alcoxilo C1-C6 o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 y trifluorometilo.
Tintas acuosas segun la reivindicacion 1, que comprenden ademas
(D) al menos un colorante de formula
R19 es hidrogeno o fenilo no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo hidroxilo y alcoxilo C1-C6, y
R20 indica hidrogeno o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo hidroxilo, halogeno, alcoxilo C1-C6 o alquilo C1-C6 no sustituido o sustituido con hidroxilo.
Tintas acuosas segun cualquiera de la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, en las que
R1 es etilo, n-propilo, n-butilo, isobutilo, n-hexilo, 2-etilhexilo o 3-isopropoxipropilo, y
R2, R3, R4 y R5 son cada uno hidrogeno.
Tintas acuosas segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en las que R1 es n-propilo, n-butilo, isobutilo o n-hexilo.
Tintas acuosas segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en las que R6 es bromo o cloro,
R7 es trifluorometilo o cloro,
Re es hidrogeno o acetilamino, y R9 y R10 son cada uno cianoetilo.
Tintas acuosas segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en las que el componente de materia colorante (C) es al menos un colorante de formula
en la que
R11 es trifluorometilo o ciano,
R12 y R13, cada uno independientemente del otro, representa hidrogeno, fluor, cloro, bromo, ciano o nitro,
uno de los radicales R14 y R15 indica hidrogeno, 2-hidroxietilo o el radical de formula -(CH2)2-O-(CH2)2-OH, y el otro de los radicales R14 y R15 indica el radical de formula -(CH2)3-O-(CH2)2-O-fenilo, o fenilo que esta no sustituido o sustituido con uno o mas sustituyentes del grupo trifluorometilo, n-propilo, n-butilo y n-butoxilo.
7. Tintas acuosas segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en las que el componente de materia colorante (D) es al menos un colorante del grupo de formulas
8.
5
10
15 9.
10
20
del 0,70 al 1,00% en peso de componente de materia colorante (A),
del 0,85 al 1,15% en peso de componente de materia colorante (B),
del 1,10 al 1,50% en peso de componente de materia colorante (C) y
del 3,15 al 4,35% en peso de componente de materia colorante (D),
basandose en el peso global de las materias colorantes dispersas en la composicion de tinta.
Procedimiento de impresion por chorro de tinta para imprimir materiales de fibra textil hidrofobos semisinteticos o sinteticos, en el que dichos materiales de fibra se imprimen con una tinta acuosa segun la reivindicacion 1.
Procedimiento de impresion por chorro de tinta segun la reivindicacion 9, en el que se imprimen materiales de fibra de poliester o materiales de fibra que comprenden combinaciones de poliester con otras fibras.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12006399 | 2012-09-12 | ||
| EP12006399 | 2012-09-12 | ||
| PCT/EP2013/066809 WO2014040810A1 (en) | 2012-09-12 | 2013-08-12 | Inks and a process for ink-jet printing textile fibre materials |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2645979T3 true ES2645979T3 (es) | 2017-12-11 |
Family
ID=46851788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES13748025.7T Active ES2645979T3 (es) | 2012-09-12 | 2013-08-12 | Tintas y procedimiento para imprimir por chorro de tinta materiales de fibra textil |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9371463B2 (es) |
| EP (1) | EP2895561B1 (es) |
| JP (1) | JP6165253B2 (es) |
| KR (1) | KR102064164B1 (es) |
| CN (1) | CN104603214B (es) |
| BR (1) | BR112015003170B8 (es) |
| ES (1) | ES2645979T3 (es) |
| PT (1) | PT2895561T (es) |
| WO (1) | WO2014040810A1 (es) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2995653A1 (en) * | 2014-09-15 | 2016-03-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof |
| WO2018114140A1 (en) * | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Inks and a process for ink-jet printing textile fibre materials |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3931072A (en) | 1972-08-24 | 1976-01-06 | Champion International Corporation | Particleboard, hardboard, and plywood produced in combination with a lignin sulfonate-phenol formaldehyde glue system |
| US4202838A (en) | 1972-11-03 | 1980-05-13 | Ciba-Geigy Corporation | Sulphonated condensation products |
| CH660828GA3 (es) | 1980-03-28 | 1987-05-29 | ||
| DE3024857A1 (de) | 1980-07-01 | 1982-02-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Anthrachinonazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| TW515859B (en) * | 1997-12-17 | 2003-01-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for ink-jet printing textile fibre materials |
| JP5203545B2 (ja) | 1999-09-20 | 2013-06-05 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用 |
| GB0130316D0 (en) * | 2001-12-19 | 2002-02-06 | Clariant Int Ltd | Composition for printing recording materials |
| US20050155163A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Griffin Bruce O. | Dye mixtures |
| ATE513882T1 (de) * | 2005-05-13 | 2011-07-15 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Farbstoffmischungen |
| DK2655518T3 (da) * | 2010-12-20 | 2016-03-14 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Dispersions-azo-farvestoffer |
-
2013
- 2013-08-12 ES ES13748025.7T patent/ES2645979T3/es active Active
- 2013-08-12 EP EP13748025.7A patent/EP2895561B1/en active Active
- 2013-08-12 JP JP2015530336A patent/JP6165253B2/ja active Active
- 2013-08-12 WO PCT/EP2013/066809 patent/WO2014040810A1/en active Application Filing
- 2013-08-12 US US14/425,059 patent/US9371463B2/en active Active
- 2013-08-12 BR BR112015003170A patent/BR112015003170B8/pt active IP Right Grant
- 2013-08-12 KR KR1020157009368A patent/KR102064164B1/ko active IP Right Grant
- 2013-08-12 CN CN201380047364.9A patent/CN104603214B/zh active Active
- 2013-08-12 PT PT137480257T patent/PT2895561T/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015003170A2 (pt) | 2017-08-08 |
| PT2895561T (pt) | 2017-12-22 |
| CN104603214B (zh) | 2017-08-08 |
| BR112015003170B1 (pt) | 2021-10-13 |
| JP6165253B2 (ja) | 2017-07-19 |
| EP2895561A1 (en) | 2015-07-22 |
| US9371463B2 (en) | 2016-06-21 |
| EP2895561B1 (en) | 2017-09-20 |
| BR112015003170B8 (pt) | 2023-05-16 |
| KR102064164B1 (ko) | 2020-01-09 |
| WO2014040810A1 (en) | 2014-03-20 |
| CN104603214A (zh) | 2015-05-06 |
| KR20150055622A (ko) | 2015-05-21 |
| US20150225584A1 (en) | 2015-08-13 |
| JP2015533879A (ja) | 2015-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2652518T3 (es) | Mezclas de colorantes dispersos, su preparación y uso | |
| KR101346852B1 (ko) | 고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 | |
| ES2955346T3 (es) | Colorantes azoicos dispersos, un proceso para la preparación de estos y su uso | |
| ES2348719T3 (es) | Colorantes dispersos. | |
| ES2284196T3 (es) | Procedimiento para la estampacion de materiales de fibras textiles, segun el procedimiento de estampado por chorro de tinta. | |
| ES2398796T3 (es) | Tintes dispersos de AZOPIRIDONA, su preparación y uso | |
| TWI460235B (zh) | 分散染料混合物、它們的製備及用途 | |
| BRPI0922441B1 (pt) | Misturas de corantes dispersos, seu uso e seu processo de preparação, e tinta para impressão têxtil digital pelo processo jato de tinta | |
| ES2424157T3 (es) | Colorantes en dispersión, su preparación y su utilización | |
| KR20070054627A (ko) | 분산 염료 혼합물 | |
| ES2645979T3 (es) | Tintas y procedimiento para imprimir por chorro de tinta materiales de fibra textil | |
| ES2369371T3 (es) | Tintes que son solubles en disolventes orgánicos. | |
| ES2345826T3 (es) | Procedimiento para teñir y estampar asi como mezclas de colorantes. | |
| TW201443165A (zh) | 著色組成物、印刷方法、布帛、板材及四氮雜卟啉系化合物 | |
| KR101761556B1 (ko) | 염색 보조제 | |
| ES2429266T3 (es) | Colorantes dispersos, su preparación y uso | |
| WO2018114140A1 (en) | Inks and a process for ink-jet printing textile fibre materials | |
| ES2291471T3 (es) | Uso de colorantes pigmentarios para el teñido por dispersion en medios acuosos. | |
| BRPI0712753A2 (pt) | corantes de dispersão, sua produção e seu uso | |
| WO2013128725A1 (ja) | インクジェット捺染方法、インクジェット捺染用インク組成物、及び布帛 | |
| JP2020516708A (ja) | 着色剤混合物 | |
| EP3492651A1 (en) | Inkjet textile printing method, colored composition, inkjet ink, ink cartridge, and dye polymer | |
| BRPI0609651A2 (pt) | corantes dispersos azuis de cor estável com relação à luz em temperaturas elevadas | |
| KR20190130633A (ko) | 셀룰로오스 함유 텍스타일 섬유 재료의 날염 방법 | |
| KR102029567B1 (ko) | 디스아조 염료, 제조 및 용도 |