ES2329294T3 - Mezclas de colorantes reactivos y su uso en un metodo para tintura o impresion tricromatica. - Google Patents
Mezclas de colorantes reactivos y su uso en un metodo para tintura o impresion tricromatica. Download PDFInfo
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Abstract
Mezcla de colorantes, que comprende al menos un colorante de fórmula **(Ver fórmula)** y al menos un colorante del grupo de fórmulas **(Ver fórmula)** en las que B1, B2 y B3 son cada uno independientemente entre sí un miembro de puente orgánico, Q1 es alquilo C1-C4, halógeno o un radical -SO2-Z, Q2 y Q3 son cada uno independientemente entre sí alcoxilo C1-C4, Q4 es alcoxilo C1-C4, alquilo C1-C4, halógeno o sulfo, Q5 es alcoxilo C1-C4, alquilo C1-C4, alcanoilamino C1-C4, ureido, halógeno o sulfo, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y R9 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo C1-C4 no sustituido o sustituido, k y q son cada uno independientemente entre sí el número 0 ó 1, n y p son cada uno independientemente entre sí el número 0, 1 ó 2, m es el número 0, 1, 2 ó 3, t es el número 1, 2 ó 3, X1, X2, X3, X4, X5 y X6 son cada uno independientemente entre sí halógeno, y T1, T2 y T3 son cada uno independientemente entre sí un sustituyente no reactivo con fibras o un radical reactivo con fibras de fórmula -NH-(CH2)2-3-SO2-Z (4a), -NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (4b), **(Ver fórmula)** en las que (R10)0-2 indica desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo halógeno, alquilo C1-C4, alcoxilo C1- C4 y sulfo, Z es vinilo o un radical -CH2-CH2-U y U es un grupo que puede eliminarse en condiciones alcalinas, Q es un grupo & 173;CH(Hal)-CH2-Hal o -C(Hal)=CH2, y Hal es halógeno.
Description
Mezclas de colorantes reactivos y su uso en un
método para tintura o impresión tricromática.
La presente invención se refiere a mezclas de
colorantes reactivos que son adecuados para la tintura o la
impresión de materiales de fibras que contienen grupos hidroxilo o
que contienen nitrógeno y que producen sobre tales materiales
tinturas o impresiones que tienen propiedades de buena
reproducibilidad y buena solidez completa. La presente invención se
refiere también a un método para la tintura o la impresión
dicromática o tricromática en el que se usan las mezclas de
colorantes reactivos según la invención.
A lo largo de los últimos años, el gusto en la
moda se ha movido hacia colores más sobrios. La tendencia es de
colores apagados, otoñales con, por ejemplo, una gran cantidad de
tonos de color marrón, gris, aceituna, caqui, arenoso, tonos de
color amarillo pálido y berenjena. Como resultado, aproximadamente
del 30 al 40% de los materiales textiles teñidos o impresos
producidos actualmente tienen tonos de colores apagados.
Los tonos de colores apagados en celulosa se
producen habitualmente usando colorantes tina. Los materiales
textiles teñidos a la tina tienen buenas propiedades de solidez, por
ejemplo propiedades de solidez en húmedo, pero la tintura con
colorantes tina es cara en cuanto al equipo. La tintura a la tina se
lleva a cabo en las denominadas máquinas de tintura continua que no
están universalmente disponibles. Además, la tintura en máquinas
continuas es económica sólo para altos metrajes.
Pueden obtenerse materiales textiles teñidos o
impresos que tienen buenas propiedades de solidez en húmedo, por
ejemplo, usando colorantes reactivos que se unen covalentemente a la
fibra textil. La tintura con colorantes reactivos puede llevarse a
cabo según, por ejemplo, el método de agotamiento o el método de
tintura en foulard. Esos métodos son menos caros en cuanto al
equipo que la tintura en una máquina continua, y habitualmente están
disponibles aparatos adecuados en las fábricas de tintura. Además,
pueden teñirse todavía de manera económica metrajes relativamente
bajos de esa manera.
Sin embargo, una desventaja en la producción de
materiales textiles teñidos o impresos en tonos de colores apagados
es su escasa reproducibilidad usando el principio tricromático en el
que el tono se obtiene usando mezclas de colorantes reactivos que
tiñen de amarillo o naranja junto con colorantes reactivos que tiñen
de rojo y azul.
Por tanto, la presente invención se basa en el
problema de proporcionar nuevas mezclas de colorantes reactivos que
sean adecuados especialmente para la tintura y la impresión
reproducible, dicromática y tricromática, de materiales de fibras
en tonos de colores apagados. Las mezclas de colorantes según la
invención deben proporcionar también tinturas o impresiones que
tengan propiedades de buena solidez completa, por ejemplo, solidez a
la luz y solidez en húmedo.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención se refiere en consecuencia
a mezclas de colorantes que comprenden al menos un colorante, por
ejemplo uno, dos o tres colorantes, preferiblemente un colorante de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
y al menos un colorante, por
ejemplo uno, dos o tres colorantes, del grupo de
fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
y
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que
B_{1}, B_{2} y B_{3} son cada uno
independientemente entre sí un miembro de puente orgánico,
Q_{1} es alquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o un radical
-SO_{2}-Z,
Q_{2} y Q_{3} son cada uno
independientemente entre sí alcoxilo
C_{1}-C_{4},
Q_{4} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o sulfo,
Q_{5} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{1}-C_{4}, ureido, halógeno o sulfo,
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5},
R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son cada uno independientemente
entre sí hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} no
sustituido o sustituido,
k y q son cada uno independientemente entre sí
el número 0 ó 1,
n y p son cada uno independientemente entre sí
el número 0, 1 ó 2,
m es el número 0, 1, 2 ó 3,
t es el número 1, 2 ó 3,
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5} y
X_{6} son cada uno independientemente entre sí halógeno, y
T_{1}, T_{2} y T_{3} son cada uno
independientemente entre sí un sustituyente no reactivo con fibras
o un radical reactivo con fibras de fórmula
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4a),
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4b),
en las
que
(R_{10})_{0-2} indica
desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} y sulfo,
Z es vinilo o un radical
-CH_{2}-CH_{2}-U y U es un grupo
que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo
-CH(Hal)-CH_{2}-Hal o
-C(Hal)=CH_{2}, y
Hal es halógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Preferiblemente, las mezclas de colorantes según
la invención comprenden al menos un colorante de fórmula (1), al
menos un colorante de fórmula (2) y al menos un colorante de fórmula
(3).
En el radical de fórmula (4c), Me es el radical
metilo y Et es el radical etilo. Dichos radicales se tienen en
cuenta, además del hidrógeno, como sustituyentes en el átomo de
nitrógeno.
El componente diazo terminal y el componente de
acoplamiento medio en el colorante de fórmula (2) son cada uno
independientemente entre sí o bien un radical benceno o bien un
radical naftaleno, que está indicado mediante las líneas
discontinuas. Cuando el componente diazo terminal es un radical
naftaleno, el componente de acoplamiento medio es preferiblemente
un radical benceno. Cuando el componente diazo terminal es un
radical benceno, el componente de acoplamiento medio es
preferiblemente un radical naftaleno.
Como alquilo C_{1}-C_{4} se
tienen en cuenta para Q_{1}, Q_{4}, Q_{5} y R_{10} cada uno
independientemente entre sí, por ejemplo, metilo, etilo, propilo,
isopropilo, n-butilo, sec-butilo,
terc-butilo e isobutilo, preferiblemente metilo y
etilo y especialmente metilo.
Los radicales R_{1}, R_{2}, R_{3},
R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} como radicales
alquilo son ramificados o de cadena lineal. Los radicales alquilo
pueden estar por sí mismos sustituidos, por ejemplo con hidroxilo,
sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo. Ejemplos que pueden
mencionarse son metilo, etilo, n-propilo,
isopropilo, n-butilo, sec-butilo,
terc-butilo e isobutilo así como los
correspondientes radicales sustituidos con hidroxilo, sulfo,
sulfato, ciano o con carboxilo. Se prefieren como sustituyentes
hidroxilo, sulfo y sulfato, especialmente hidroxilo y sulfato y más
especialmente hidroxilo.
Como alcoxilo C_{1}-C_{4} se
tiene en cuenta para Q_{2}, Q_{3}, Q_{4}, Q_{5} y R_{10}
cada uno independientemente entre sí, por ejemplo, metoxilo,
etoxilo, n-propoxilo, isopropoxilo,
n-butoxilo e isobutoxilo, preferiblemente metoxilo
y etoxilo y especialmente metoxilo.
Como halógeno se tiene en cuenta para Q_{1},
Q_{4}, Q_{5} y R_{10} cada uno independientemente entre sí,
por ejemplo, flúor, cloro y bromo, preferiblemente cloro.
Como alcanoilamino
C_{1}-C_{4} se tiene en cuenta para Q_{5}, por
ejemplo, acetilamino, propionilamino o butirilamino,
preferiblemente acetilamino.
Preferiblemente, Q_{1} es metilo, cloro o un
radical -SO_{2}-Z, especialmente un radical
-SO_{2}-Z en el que Z es tal como se definió
anteriormente.
Preferiblemente, Q_{2} y Q_{3} son
metoxilo.
Preferiblemente, Q_{4} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4} o sulfo, especialmente sulfo.
Preferiblemente, Q_{5} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{1}-C_{4} o sulfo. Cuando el componente de
acoplamiento medio es un radical naftaleno, Q_{5} es especialmente
sulfo. Cuando el componente de acoplamiento medio es un radical
benceno, Q_{5} es especialmente alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4} o alcanoilamino
C_{1}-C_{4}.
Preferiblemente, R_{1}, R_{4} y R_{7} son
cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, especialmente hidrógeno.
R_{2}, R_{3}, R_{5}, R_{6}, R_{8} y
R_{9} son preferiblemente cada uno independientemente entre sí
hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} no sustituido o
sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo.
Según una realización de interés, uno de los radicales R_{2} y
R_{3} o R_{5} y R_{6} o R_{8} y R_{9} es alquilo
C_{1}-C_{4} sustituido con hidroxilo, sulfo,
sulfato, ciano o con carboxilo, y el otro de los radicales
respectivos R_{2} y R_{3} o R_{5} y R_{6} o R_{8} y
R_{9} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4},
especialmente hidrógeno.
Más especialmente, R_{2}, R_{3}, R_{5},
R_{6}, R_{8} y R_{9} son cada uno independientemente entre sí
hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente
hidrógeno.
En una realización importante de la presente
invención, R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6},
R_{7}, R_{8} y R_{9} son hidrógeno.
Preferiblemente,
(R_{10})_{0-2} indica desde 0 hasta 2
sustituyentes idénticos o diferentes del grupo alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} y sulfo, especialmente metilo,
metoxilo y sulfo.
Más especialmente, R_{10} es hidrógeno.
Los miembros de puente orgánicos B_{1},
B_{2} y B_{3}, cada uno independientemente entre sí, pueden ser
por ejemplo un miembro de puente alifático, cicloalifático,
aromático o aralifático.
Como miembros de puente alifáticos, B_{1},
B_{2} y B_{3} son cada uno independientemente entre sí por
ejemplo un radical alquileno C_{2}-C_{12}
ramificado o de cadena lineal, especialmente un radical alquileno
C_{2}-C_{6}, que puede estar interrumpido por 1,
2 ó 3 miembros del grupo -NH-, -N(CH_{3})- y,
especialmente, -O- y está no sustituido o sustituido con hidroxilo,
sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo. Se prefieren como
sustituyentes de los radicales alquileno mencionados para B_{1},
B_{2} y B_{3} hidroxilo, sulfo y sulfato, especialmente
hidroxilo y sulfato.
Como miembros de puente alifáticos se tienen en
consideración también para B_{1}, B_{2} y B_{3} cada uno
independientemente entre sí, por ejemplo, radicales cicloalquileno
C_{5}-C_{9}, especialmente radicales
ciclohexileno. Dichos radicales cicloalquileno pueden estar no
sustituidos o sustituidos con alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4}, sulfo, halógeno o con carboxilo,
especialmente con alquilo C_{1}-C_{4}. También
pueden mencionarse como miembros de puente alifáticos para B_{1},
B_{2} y B_{3}, cada uno independientemente entre sí, radicales
metilenciclohexileno, etilenciclohexileno y
metilenciclohexilenmetileno, cada uno no sustituido o sustituido en
el anillo de ciclohexileno con alquilo
C_{1}-C_{4}, especialmente con metilo.
\newpage
Para los radicales de fórmulas 5
y 6 cada uno independientemente entre sí, también se
tiene en cuenta por ejemplo un radical de fórmula 7
o 8 en la que alq es alquileno
C_{1}-C_{4}, por ejemplo etileno.
Como miembros de puente aromático, B_{1},
B_{2} y B_{3} son cada uno independientemente entre sí por
ejemplo alquilenfenileno C_{1}-C_{6}, por
ejemplo metilenfenileno, alquilenfenilen
C_{1}-C_{4}-alquileno-C_{1}-C_{4},
por ejemplo metilenfenilenmetileno, o fenileno, cada uno no
sustituido o sustituido con alquilo C_{1}-C_{4},
alcoxilo C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4}, sulfo, halógeno o con carboxilo; o
un radical de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que los anillos de benceno I
y II están no sustituidos o sustituidos con alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4}, sulfo, halógeno o con carboxilo y L
es un enlace directo o un radical alquileno
C_{2}-C_{10} que puede estar interrumpido por 1,
2 ó 3 átomos de oxígeno, o L es un miembro de puente de fórmula
-CH=CH-, -N=N-, -NH-, -CO-, -NH-CO-,
-NH-SO_{2}-,
-NH-CO-NH-, -O-, -S- o -SO_{2}-.
Como miembros de puente aromáticos, B_{1}, B_{2} y B_{3} son
cada uno independientemente entre sí preferiblemente fenileno que
puede estar sustituido tal como se indicó anteriormente.
Preferiblemente, los miembros de puente aromáticos mencionados para
B_{1}, B_{2} y B_{3} están cada uno independientemente entre
sí no sustituidos o sustituidos con
sulfo.
Ejemplos de miembros de puente aromáticos
B_{1}, B_{2} y B_{3} son cada uno independientemente entre sí
1,3-fenileno, 1,4-fenileno,
4-metil-1,3-fenileno,
4-sulfo-1,3-fenileno,
3-sulfo-1,4-fenileno,
3,6-disulfo-1,4-fenileno,
4,6-disulfo-1,3-fenileno,
3,7-disulfo-1,5-naftileno,
4,8-disulfo-2,6-naftileno,
2,2'-disulfo-4,4'-difenileno,
ácido
4,4'-fenilenurea-2,2'-disulfónico
y
2,2'-disulfo-4,4'-estilbenileno.
Preferiblemente, B_{1}, B_{2} y B_{3} son
cada uno independientemente entre sí un radical alquileno
C_{2}-C_{12} que puede estar interrumpido por 1,
2 ó 3 miembros del grupo -NH-, -N(CH_{3})- y -O- y está no
sustituido o sustituido con hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con
carboxilo; un radical cicloalquileno
C_{5}-C_{9}, radical alquilenfenileno
C_{1}-C_{6} o radical fenileno, cada uno no
sustituido o sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4}, sulfo, halógeno o con carboxilo; o
los radicales de fórmulas 10 y 100 son
un radical de fórmula 11
Más especialmente, B_{1}, B_{2} y B_{3}
son cada uno independientemente entre sí un radical alquileno
C_{2}-C_{12} que puede estar interrumpido por 1,
2 ó 3 miembros -O- y está no sustituido o sustituido con hidroxilo,
sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo, o un radical fenileno no
sustituido o sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4}, sulfo, halógeno o con
carboxilo.
Muy especialmente, B_{1}, B_{2} y B_{3}
son cada uno independientemente entre sí un radical alquileno
C_{2}-C_{12}, especialmente un radical alquileno
C_{2}-C_{6}, por ejemplo
1,2-etileno, 1,3-propileno,
1,2-propileno, 1,4-butileno,
1,3-butileno, 1,5-pentileno,
3,5-pentileno, 1,6-hexileno,
2,5-hexileno, 4,6-hexileno o un
radical de fórmula 12 o 13 que puede
estar interrumpido por 1, 2 ó 3 miembros -O- y está no sustituido o
sustituido con hidroxilo o con sulfato, pero preferiblemente está no
sustituido y no interrumpido por -O-.
Especialmente importantes como miembros de
puente B_{1}, B_{2} y B_{3} son los de fórmula
-CH_{2}-CH(R_{11})- en la que R_{11}
es alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente metilo, y
más especialmente 1,2-propileno.
Como halógeno, se tiene en consideración para
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5} y X_{6} cada uno
independientemente entre sí, por ejemplo, flúor, cloro y bromo,
preferiblemente flúor y cloro.
Más especialmente, X_{2}, X_{4} y X_{6}
son flúor.
Más especialmente, X_{1} es cloro.
Más especialmente, X_{3} y X_{5} son
cloro.
Cuando T_{1}, T_{2} y T_{3} son cada uno
independientemente entre sí un sustituyente no reactivo con fibras,
ese sustituyente puede ser, por ejemplo, hidroxilo; alcoxilo
C_{1}-C_{4}; alquiltio
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido por
ejemplo con hidroxilo, carboxilo o con sulfo; amino; amino mono- o
di-sustituido con alquilo
C_{1}-C_{8}, en el que el alquilo no está
sustituido o está sustituido por sí mismo por ejemplo con sulfo,
sulfato, hidroxilo, carboxilo o con fenilo, especialmente con sulfo
o con hidroxilo, y puede estar interrumpido una o más veces por el
radical -O-; ciclohexilamino; morfolino; N-alquil
C_{1}-C_{4}-N-fenilamino
o fenilamino o naftilamino, en los que el fenilo o el naftilo están
no sustituidos o sustituidos por ejemplo con alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{1}-C_{4}, carboxilo, sulfo o con halógeno y
el alquilo esta no sustituido o sustituido por ejemplo con
hidroxilo, sulfo o con sulfato.
Ejemplos de sustituyentes no reactivos con
fibras adecuados T_{1}, T_{2} y T_{3} son amino, metilamino,
etilamino, \beta-hidroxietilamino,
N-metil-N-\beta-hidroxietilamino,
N-etil-N-\beta-hidroxietilamino,
N,N-di-\beta-hidroxietilamino,
\beta-sulfoetilamino, ciclohexilamino, morfolino,
2, 3 ó 4-clorofenilamino, 2, 3 ó
4-metilfenilamino, 2, 3 ó
4-metoxifenilamino, 2, 3 ó
4-sulfofenilamino,
2,5-disulfofenilamino, 2, 3 ó
4-carboxifenilamino, 1 ó
2-naftilamino,
1-sulfo-2-naftilamino,
4,8-disulfo-2-naftilamino,
N-etil-N-fenilamino,
N-metil-N-fenilamino,
metoxilo, etoxilo, n- o iso-propoxilo e
hidroxilo.
Como sustituyentes no reactivos con fibras,
T_{1}, T_{2} y T_{3} son cada uno independientemente entre sí
preferiblemente alcoxilo C_{1}-C_{4}; alquiltio
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido con
hidroxilo, carboxilo o con sulfo; hidroxilo; amino;
N-mono- o
N,N-di-alquilamino
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido en el
resto alquilo con hidroxilo, sulfato o con sulfo; morfolino;
fenilamino no sustituido o sustituido en el anillo de fenilo con
sulfo, carboxilo, acetilamino, cloro, metilo o con metoxilo o
N-alquil
C_{1}-C_{4}-N-fenilamino
no sustituido o sustituido de la misma forma en el que el alquilo
está no sustituido o sustituido con hidroxilo, sulfo o con sulfato;
o naftilamino no sustituido o sustituido con desde 1 hasta 3 grupos
sulfo.
Sustituyentes no reactivos con fibras T_{1},
T_{2} y T_{3} especialmente preferidos son cada uno
independientemente entre sí amino, N-metilamino,
N-etilamino,
N-\beta-hidroxietilamino,
N-metil-N-\beta-hidroxietilamino,
N-etil-N-\beta-hidroxietilamino,
N,N-di-\beta-hidroxietilamino,
b-sulfoetilamino, morfolino, 2, 3 ó
4-carboxifenilamino, 2, 3 ó
4-sulfofenilamino,
2,5-disulfofenilamino o
4,8-disulfo-2-naftilamino,
especialmente 2, 3 ó 4-sulfofenilamino,
2,5-disulfofenilamino o
4,8-disulfo-2-naftilamino.
Hal en el radical reactivo con fibras de fórmula
(4f) es preferiblemente cloro o bromo, especialmente bromo.
Como grupo saliente U se tiene en consideración,
por ejemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H,
-OCO-CH_{3}, -OPO_{3}H_{2},
-OCO-C_{6}H_{5},
-OSO_{2}-alquilo C_{1}-C_{4} u
-OSO_{2}-N(alquilo
C_{1}-C_{4})_{2}. U es preferiblemente
un grupo de fórmula -Cl, -OSO_{3}H, -SSO_{3}H,
-OCO-CH_{3}, -OCO-C_{6}H_{5}
u -OPO_{3}H_{2}, especialmente -Cl u -OSO_{3}H.
Ejemplos de radicales Z adecuados son en
consecuencia vinilo, \beta-bromo o
\beta-cloro-etilo,
\beta-acetoxietilo,
\beta-benzoiloxietilo,
\beta-fosfatoetilo,
\beta-sulfatoetilo y
\beta-tiosulfatoetilo. Z es preferiblemente
vinilo, \beta-cloroetilo o
\beta-sulfatoetilo y especialmente
\beta-sulfatoetilo o vinilo.
Cuando T_{1}, T_{2} y T_{3} son cada uno
un radical reactivo con fibras, T_{1}, T_{2} y T_{3} son cada
uno independientemente entre sí preferiblemente un radical de
fórmula (4c), (4d), (4e) o (4f), especialmente de fórmula (4c) o
(4d) y más especialmente de fórmula (4c).
k es preferiblemente el número 0.
Cuando el componente diazo terminal en el
colorante de fórmula (2) es un radical benceno, m es preferiblemente
el número 0, 1 ó 2, especialmente el número 1 ó 2. Cuando el
componente diazo terminal en el colorante de fórmula (2) es un
radical naftaleno, m es preferiblemente el número 1, 2 ó 3,
especialmente el número 2 ó 3.
Cuando el componente de acoplamiento medio en el
colorante de fórmula (2) es un radical benceno, n es preferiblemente
el número 1 ó 2, especialmente el número 2. Cuando el componente de
acoplamiento medio en el colorante de fórmula (2) es un radical
naftaleno, n es preferiblemente el número 1.
Preferiblemente, p es el número 1 ó 2,
especialmente el número 1.
Preferiblemente, q es el número 0.
Preferiblemente, t es el número 2 ó 3,
especialmente el número 2.
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El radical de fórmula (4c) es preferiblemente un
radical de fórmula
en las que Z tiene los significados
y significados preferidos definidos
anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
Se da preferencia a mezclas de colorantes en las
que el colorante de fórmula (1) corresponde a un colorante de
fórmula
en la
que
B_{1}, X_{1}, X_{2}, R_{2}, R_{3},
T_{1} y q tienen cada uno los significados y significados
preferidos definidos anteriormente, y
especialmente, B_{1} es un radical alquileno
C_{2}-C_{6}, R_{2} y R_{3} son hidrógeno,
X_{1} es flúor o cloro, X_{2} es flúor, q es el número 0 ó 1, y
T_{1} es amino, N-metilamino,
N-etilamino,
N-\beta-hidroxietilamino,
N-metil-N-\beta-hidroxietilamino,
N-etil-N-\beta-hidroxietilamino,
N,N-di-\beta-hidroxietilamino,
\beta-sulfoetilamino, morfolino, 2, 3 ó
4-carboxifenilamino, 2, 3 ó
4-sulfofenilamino,
2,5-disulfofenilamino,
4,8-disulfo-2-naftilamino
o un radical reactivo con fibras de fórmula (4c) mencionada
anteriormente.
\newpage
Se da preferencia también a mezclas de
colorantes en las que el colorante de fórmula (2) corresponde a un
colorante de fórmula
en la
que
B_{2}, X_{3}, X_{4}, R_{5}, R_{6} y
T_{2} tienen cada uno los significados y significados preferidos
definidos anteriormente, y
m es el número 1, 2 ó 3,
Q_{51} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o sulfo, y
Q_{52} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{1}-C_{4} o ureido; y
especialmente, B_{2} es un radical alquileno
C_{2}-C_{6}, R_{5} y R_{6} son hidrógeno,
X_{3} es flúor o cloro, X_{4} es flúor, m es el número 2 ó 3,
Q_{51} es alcoxilo C_{1}-C_{4} o alquilo
C_{1}-C_{4}, especialmente metoxilo o metilo,
Q_{52} es alcoxilo C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4} o alcanoilamino
C_{1}-C_{4}, especialmente metoxilo, metilo o
acetilamino, y T_{2} es un radical reactivo con fibras de fórmula
(4c) mencionada anteriormente.
En una realización interesante de las mezclas de
colorantes según la invención, el colorante de fórmula (2) es un
colorante de fórmula
en la
que
B_{2}, X_{3}, X_{4}, R_{5}, R_{6},
Q_{4}, T_{2} y m tienen cada uno los significados y significados
preferidos definidos anteriormente, y
especialmente, B_{2} es un radical alquileno
C_{2}-C_{6}, R_{5} y R_{6} son hidrógeno,
X_{3} es flúor o cloro, X_{4} es flúor, m es el número 1 ó 2,
Q_{4} es alcoxilo C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4} o sulfo, especialmente metilo,
metoxilo o sulfo, y T_{2} es un radical reactivo con fibras de
fórmula (4c) mencionada anteriormente.
Se prefieren también mezclas de colorantes en
las que el colorante de fórmula (3) corresponde a un colorante de
fórmula
en la
que
B_{3}, X_{5}, X_{6}, R_{8}, R_{9} y
T_{3} tienen cada uno los significados y significados preferidos
definidos anteriormente, y
especialmente, B_{3} es un radical alquileno
C_{2}-C_{6}, R_{8} y R_{9} son hidrógeno,
X_{5} es flúor o cloro, X_{6} es flúor y T_{3} es un radical
reactivo con fibras de fórmula (4c) mencionada anteriormente.
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El colorante de fórmula (1) es, por ejemplo, un
colorante de fórmula
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preferiblemente un colorante de
fórmula (101) o
(102).
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El colorante de fórmula (2) es, por ejemplo, un
colorante de fórmula
preferiblemente un colorante de
fórmula
(201).
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\vskip1.000000\baselineskip
El colorante de fórmula (3) es, por ejemplo, un
colorante de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
preferiblemente un colorante de
fórmula
(301).
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Los colorantes reactivos de fórmulas (1) a (3)
en las mezclas de colorantes según la invención contienen grupos
sulfo que están en cada caso o bien en forma del ácido sulfónico
libre o bien preferiblemente en forma de una sal del mismo, por
ejemplo en forma de una sal de sodio, litio, potasio o amonio o en
forma de una sal de una amina orgánica, por ejemplo una sal de
trietanol-amonio.
Los colorantes de fórmulas (1), (2) y (3) se
conocen en algunos casos o pueden prepararse según procedimientos
conocidos per se. Tales procedimientos se describen, por
ejemplo, en los documentos EP-A-1
299 594 y EP-A-0 755 985. Se dan a
conocer colorantes de fórmula (1), por ejemplo, en la solicitud de
patente europea número EP 05 107 317.9. Algunos de los colorantes
de fórmula (2) se conocen del documento
EP-A-1 299 594.
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Por tanto, la presente invención se refiere
también a colorantes de fórmula
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\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
B_{2}, Q_{5}1, Q_{5}2, X_{3}, X_{4},
R_{5}, R_{6}, T_{2} y m tienen cada uno los significados y
significados preferidos definidos anteriormente.
\newpage
Los colorantes reactivos de fórmula (2a) pueden
obtenerse, por ejemplo, haciendo reaccionar entre sí, en cualquier
orden,
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\vskip1.000000\baselineskip
en la que B_{2}, Q_{51},
Q_{52}, X_{3}, X_{4}, R_{5}, R_{6}, T_{2} y m tienen
cada uno los significados y significados preferidos definidos
anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
Una variante del procedimiento comprende
condensar en primer lugar uno de los compuestos de fórmulas (6) y
(8) con un compuesto de fórmula (9a) o (9b), condensar el producto
de condensación con una diamina de fórmula (7) y hacer reaccionar
el producto de reacción resultante con el otro compuesto de fórmula
(6) u (8), que se ha condensado de antemano con el otro compuesto
de fórmula (9a) o (9b).
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La presente invención se refiere también a
colorantes de fórmula
en la
que
B_{3}, X_{5}, X_{6}, R_{7}, R_{8},
R_{9}, T_{3} y t tienen cada uno los significados y significados
preferidos definidos anteriormente.
\newpage
Los colorantes reactivos de fórmula (3) pueden
obtenerse de una manera análoga a los compuestos de fórmula (2a),
por ejemplo haciendo reaccionar entre sí, en cualquier orden,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que B_{3}, X_{5},
X_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9}, T_{3} y t tienen cada uno los
significados y significados preferidos definidos
anteriormente.
Una variante del procedimiento comprende
condensar en primer lugar uno de los compuesto de fórmulas (10) y
(12) con un compuesto de fórmula (13a) o (13b), condensar el
producto de condensación con una diamina de fórmula (11) y hacer
reaccionar el producto de reacción resultante con el otro compuesto
de fórmula (10) o (12), que se ha condensado de antemano con el
otro compuesto de fórmula (13a) o (13b).
En la preparación de un colorante reactivo de
fórmula (2a) o (3), se usan preferiblemente cantidades equimolares
de compuestos de fórmulas (6), (7), (8), (9a) y (9b) o de formulas
(10), (11), (12), (13a) y (13b).
Las reacciones de condensación entre los
compuestos de fórmulas (6), (7), (8), (9a) y (9b) o entre los
compuestos de fórmulas (10), (11), (12), (13a) y (13b) se llevan a
cabo generalmente de manera análoga a procedimientos conocidos,
habitualmente en disolución acuosa a temperaturas de, por ejemplo,
desde 0 hasta 50ºC y un pH de, por ejemplo, desde 4 hasta 10. Los
compuestos de fórmulas (6), (7) y (8) o de fórmulas (10), (11) y
(12) así como los haluros cianúricos de fórmulas (9a) y (9b) o de
fórmulas (13a) y (13b) se conocen o pueden prepararse de manera
análoga a compuestos conocidos.
El producto final también puede someterse
opcionalmente a una reacción de transformación. Una reacción de
transformación de este tipo es, por ejemplo, la conversión de un
grupo reactivo que puede vinilizarse T_{1}, T_{2} o T_{3} (Z
o Q) en su forma de vinilo mediante tratamiento con disolución de
hidróxido de sodio diluida, tal como, por ejemplo, la conversión
del grupo \beta-sulfatoetilsulfonilo o
\beta-cloroetilsulfonilo en el radical
vinilsulfonilo o la conversión del grupo
\alpha,\beta-dihalopropionilamino en el radical
\alpha-halo-acriloilamino. Tales
reacciones se conocen per se. Esas reacciones de
transformación se efectúan generalmente en un medio de neutro a
alcalino a una temperatura de, por ejemplo, desde 20 hasta 70ºC, a
un pH de, por ejemplo, desde 6 hasta 14.
Como haluros cianúricos de fórmulas (9a) y (9b)
y de fórmula (13a) o (13b) son adecuados, por ejemplo, cloruro
cianúrico y fluoruro cianúrico. Especialmente adecuado como haluro
cianúrico de fórmula (9b) o fórmula (13b) es el fluoruro
cianúrico.
La presente invención se refiere también al
radical colorante de fórmula
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El colorante radical de fórmula (6a) puede
prepararse de manera análoga a procedimientos conocidos. De manera
ventajosa, en una primera etapa se diazotiza ácido
2-naftilamina-3,6,8-trisulfónico
y se acopla el compuesto diazotizado a
3-amino-4-metoxiacetanilida.
El compuesto monoazo obtenido de esa forma se diazotiza entonces y
se acopla a ácido
1-naftilamina-8-sulfónico.
La diazotización se efectúa de manera
acostumbrada, por ejemplo con un nitrito, por ejemplo con un nitrito
de metal alcalino, tal como nitrito de sodio, en un medio que
contiene ácido mineral, por ejemplo un medio que contiene ácido
clorhídrico, a temperaturas de, por ejemplo, desde -5 hasta 40ºC,
preferiblemente a desde 0 hasta 25ºC. El acoplamiento se efectúa de
una manera conocida per se, a un valor de pH de ácido o
neutro a débilmente alcalino, por ejemplo a un pH de desde 1 hasta
10, de manera ventajosa a pH de 3 a 7, y temperaturas de, por
ejemplo, desde -5 hasta 40ºC, preferiblemente desde 0 hasta
35ºC.
Las mezclas de colorantes según la invención
pueden prepararse, por ejemplo, mezclando los colorantes
individuales entre sí. El procedimiento de mezclado se efectúa, por
ejemplo, en molinos adecuados, por ejemplo, molinos de bolas o
molinos de púas, así como en amasadoras o mezcladoras. Las mezclas
de colorantes según la invención también pueden prepararse, por
ejemplo, disolviendo los colorantes reactivos de fórmulas (1), (2) y
(3) directamente en el baño de tintura o en el medio de impresión.
La cantidad de los colorantes reactivos individuales está
determinada por el tono que va a obtenerse. El colorante de fórmula
(1) y la cantidad total de los colorantes de fórmulas (2) y (3)
están presentes en las mezclas de colorantes según la invención en
una razón en peso de, por ejemplo, desde 1:99 hasta 99:1,
preferiblemente desde 5:95 hasta 95:5 y especialmente desde 10:90
hasta 90:10.
Los colorantes reactivos de fórmulas (1), (2) y
(3) y en consecuencia también las mezclas de colorantes según la
invención pueden comprender aditivos adicionales, por ejemplo
cloruro de sodio o dextrina.
Si se desea, los colorantes reactivos de
fórmulas (1), (2) y (3) y las mezclas de colorantes según la
invención pueden comprender productos auxiliares adicionales que,
por ejemplo, mejoran el manejo o aumentan la estabilidad en
almacenamiento, tales como tampones, dispersantes o productos contra
el polvo. Tales productos auxiliares los conoce el experto en la
técnica.
Las mezclas de colorantes según la invención y
los colorantes reactivos según la invención son adecuados para la
tintura y la impresión de una variedad extremadamente amplia de
materiales, especialmente materiales de fibras que contienen
nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo. Ejemplos de los mismos
son papel, seda, cuero, lana, fibras de poliamida y poliuretanos
así como, especialmente, materiales de fibras celulósicas de todos
los tipos. Tales materiales de fibras son, por ejemplo, fibras de
celulosa naturales, tales como algodón, lino y cáñamo, así como
celulosa y celulosa regenerada. Las mezclas de colorantes según la
invención y los colorantes reactivos según la invención son también
adecuados para la tintura y la impresión de fibras que contienen
grupos hidroxilo que están contenidas en tejidos de mezcla, por
ejemplo mezclas de algodón con fibras de poliéster o fibras de
poliamida.
La presente invención se refiere también a un
método para la tintura o la impresión dicromática o tricromática de
materiales de fibras que contienen nitrógeno o que contienen grupos
hidroxilo, especialmente materiales de fibras celulósicas, método
que comprende usar al menos un colorante, por ejemplo uno, dos o
tres colorantes, preferiblemente un colorante, de fórmula (1)
mencionada anteriormente, junto con al menos un colorante, por
ejemplo uno, dos o tres colorantes, del grupo de fórmulas (2) y (3)
mencionadas anteriormente, en las que B_{1}, B_{2}, B_{3},
Q_{1}, Q_{2}, Q_{3}, Q_{4}, Q_{5}, R_{1}, R_{2},
R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8}, R_{9},
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5}, X_{6}, T_{1},
T_{2}, T_{3}, k, m, n, p, q y t tienen cada uno los significados
y significados preferidos definidos anteriormente.
Se da preferencia a métodos correspondientes
para la tintura o la impresión tricromática de materiales de fibras
que contienen nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo en los que
se usa al menos un colorante de fórmula (1) mencionada
anteriormente junto con al menos un colorante de fórmula (2)
mencionada anteriormente y junto con al menos un colorante de
fórmula (3) mencionada anteriormente.
Los colorantes o mezclas de colorantes según la
invención son adecuados para métodos de tintura e impresión
acostumbrados y pueden aplicarse al material de fibras y fijarse al
mismo de una amplia variedad de formas, especialmente en forma de
disoluciones de colorantes acuosas o pastas de impresión. En
consecuencia, el método según la invención para la tintura o la
impresión dicromática o tricromática también puede llevarse a cabo
según métodos de tintura o impresión acostumbrados. Las disoluciones
de colorantes resultantes son adecuadas tanto para el método de
agotamiento como para la tintura en foulard, en los que los géneros
se impregnan con disoluciones de colorantes acuosas, que contienen
opcionalmente sal, y los colorantes se fijan tras un tratamiento
con álcali o en presencia de álcali, opcionalmente bajo la acción de
calor. Los colorantes y las mezclas de colorantes según la
invención y el método para la tintura dicromática o tricromática
según la invención son asimismo adecuados para el denominado
procedimiento de cold pad-batch (foulardado con
difusión y fijado en frío), en el que se aplica el colorante, junto
con el álcali, sobre el foulard y entonces se fija mediante
almacenamiento durante varias horas a temperatura
ambiente.
ambiente.
Las aguas madre de colorantes o pastas de
impresión, además de contener agua y los colorantes, también pueden
comprender aditivos adicionales, por ejemplo, colorantes de tono
conocidos per se, sales, sustancias tampón, agentes
humectantes, antiespumantes, agentes de nivelación o agentes que
influyen en las propiedades del material textil, por ejemplo
suavizantes, aditivos para acabados ignífugos o repelentes de
suciedad, agua o aceite, así como ablandadores del agua y
espesantes naturales o sintéticos, por ejemplo alginatos o éteres de
celulosa.
Las cantidades en las que se usan los colorantes
individuales en los baños de tintura o las pastas de impresión
pueden variar dentro de límites amplios dependiendo de la intensidad
del tono deseada; en general, se ha comprobado que son ventajosas
cantidades de desde el 0,1 hasta el 10% en peso, basado en los
géneros que están tiñéndose o en la pasta de impresión.
Los colorantes de fórmulas (1), (2) y (3) usados
en el método según la invención y los colorantes de fórmulas (2a) y
(3) según la invención se distinguen en la tintura o la impresión
dicromática o tricromática por una acumulación de color uniforme,
un buen comportamiento de agotamiento y fijación, una buena
estabilidad del tono incluso en diferentes concentraciones, buenas
propiedades de solidez y, en particular, muy buena combinabilidad.
Las tinturas y las impresiones producidas según el método de la
invención tienen muy buena reproducibilidad.
Dicho material textil puede estar en una
variedad extremadamente amplia de formas de procesamiento, tales
como, por ejemplo, en forma de fibras, hilo, material textil tejido
o tejido de punto.
Las tinturas y las impresiones producidas usando
los colorantes y las mezclas de colorantes según la invención
presentan buena solidez a la luz y muy buenas propiedades de solidez
en húmedo, tales como solidez al lavado, al agua, al agua de mar, a
la tintura cruzada y a la sudoración, así como buena solidez al
cloro, al plisado, al planchado en caliente y al frotamiento.
Los colorantes y las mezclas de colorantes según
la invención son también adecuados como sustancias colorantes para
su uso en sistemas de registro. Tales sistemas de registro son, por
ejemplo, impresoras de chorro de tinta comercialmente disponibles
para la impresión de papel o material textil, o instrumentos de
escritura, tales como plumas estilográficas o bolígrafos, y
especialmente impresoras de chorro de tinta. Para ese fin, la
mezcla de colorantes según la invención o los colorantes según la
invención se convierten en primer lugar en una forma adecuada para
su uso en sistemas de registro. Una forma adecuada es, por ejemplo,
una tinta acuosa que comprende la mezcla de colorantes según la
invención o los colorantes según la invención como sustancia
colorante. Las tintas pueden prepararse de manera acostumbrada
mezclando entre sí los constituyentes individuales acostumbrados en
la impresión con chorro de tinta en la cantidad de agua deseada.
Los ejemplos de sustratos que se tienen en
cuenta para la impresión con chorro de tinta, además de papel o
películas plásticas, incluyen los materiales de fibras que contienen
nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo, especialmente
materiales de fibras celulósicas. Los sustratos son preferiblemente
materiales de fibras textiles.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la
invención. A menos que se indique lo contrario, las temperaturas se
facilitan en grados Celsius, las partes son partes en peso y los
porcentajes se refieren a tanto por ciento en peso. Las partes en
peso se refieren a partes en volumen en una razón de kilogramos con
respecto a litros.
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Ejemplo
1
(a) Se homogeneizan 38,4 partes de ácido
2-naftilamina-3,6,8-trisulfónico
en 80 partes de agua, y se añaden 12 partes de ácido clorhídrico
concentrado. Se ajusta la temperatura de la mezcla a 10ºC con 20
partes de hielo. Se añaden lentamente 25 partes de disolución de
nitrito de sodio 4 N a la mezcla resultante a una temperatura de
10-25ºC.
(b) Se añade la suspensión de diazo obtenida
según la etapa (a) a una temperatura de 15-25ºC a
una mezcla de 18 partes de
3-amino-4-metoxiacetanilida
en 100 partes de agua, manteniéndose el pH a 5,5 mediante la adición
de una disolución de sosa.
(c) Se añaden 22 partes de ácido clorhídrico
concentrado y 40 partes de hielo a la disolución obtenida según la
etapa (b), y entonces se añaden lentamente 26 partes de disolución
de nitrito de sodio 4 N a una temperatura de
15-20ºC.
(d) Se añade lentamente la disolución de diazo
obtenida según la etapa (c), a un pH de 6,2 a 6,5 y una temperatura
de 20-25ºC, a una mezcla de 22,3 partes de ácido
1-naftilamina-8-sulfónico
en 150 partes de agua y 10 partes de disolución de hidróxido de
sodio al 30%. Entonces se precipita el colorante resultante mediante
la adición de 90 partes de cloruro de sodio. La filtración y el
lavado del precipitado proporcionan 150 partes de un producto
húmedo que, en forma del ácido libre, corresponde a un radical
colorante de fórmula
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(\lambda_{máx.} = 581
mm).
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Ejemplo
2
(a) Se disuelve el producto obtenido según el
ejemplo 1 (d) en 700 partes de agua y, a una temperatura de 5 a
20ºC, se añade lentamente a una suspensión de 18,4 partes de cloruro
cianúrico en 50 partes de hielo. Mediante la adición de álcali se
mantiene el pH a 6,5 y la temperatura a 20ºC durante tres horas
más.
(b) Se dosifica una mezcla de 7,9 partes de
1,2-propilendiamina en 50 partes de agua y 20 partes
de ácido clorhídrico concentrado en la disolución de la etapa (a)
que se ha calentado hasta 40-50ºC. Se mantiene el
pH a 5,5 mediante la adición de álcali y se agita la mezcla durante
tres horas a 45ºC. Entonces se libera la disolución de reacción de
sales inorgánicas mediante diálisis.
(c) Se disuelven 38,2 partes de
4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)anilina y 3
partes de fluoruro de sodio en 350 partes de agua a pH de 5 a 6
mediante la adición de 25 partes de disolución de sosa 4 N. Se
enfría la disolución mediante la adición de 70 partes de hielo. Se
añaden 19,4 partes de fluoruro cianúrico a la mezcla resultante,
con agitación, a lo largo de un periodo de desde 5 hasta 10 minutos.
Se continúa con la agitación durante 10 minutos más y entonces se
ajusta el pH de la disolución de reacción a desde 5,3 hasta 5,5
mediante la adición de disolución de sosa 4 N, formándose una
suspensión.
(d) Se deja que la disolución de reacción de la
etapa (b) reaccione completamente, a 20-30ºC y pH de
6,5 a 7,0, con la suspensión obtenida según la etapa (c). Entonces
se ajusta el pH de la disolución de reacción a 10,5 y se lleva a
cabo la vinilación a una temperatura de 30ºC a lo largo de un
periodo de 30 minutos, manteniéndose el pH a 10,5 mediante la
adición de álcali. Se ajusta entonces la mezcla de reacción a pH de
6,5 a 7,0 con ácido clorhídrico, se clarifica mediante filtración,
se libera de sal mediante diálisis y se concentra, proporcionando
190 partes de un compuesto que, en forma del ácido libre,
corresponde a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
(\lambda_{máx.} = 504 nm) y
tiñe el algodón de un tono de color marrón que tiene buenas
propiedades de solidez completa. El colorante de fórmula (201a) es
la forma vinilada del colorante de fórmula
(201).
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Ejemplos 3 a
6
De una manera análoga a la descrita en los
ejemplos 1 y 2, se obtienen los colorantes de las fórmulas (202)
\lambda_{máx.} = 499 nm, (203) \lambda_{máx.} = 517 nm,
(204) \lambda_{máx.} = 502 nm y (205) \lambda_{máx.} = 492
nm mencionadas anteriormente en forma vinilada que tiñen el algodón
de tonos de color marrón que tienen buenas propiedades de solidez
completa.
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Ejemplo
7
(a) Se disuelven 60,7 partes de ácido
2-naftilamina-4,8-disulfónico
en 250 partes de agua con 26,5 partes de disolución de hidróxido de
sodio al 30% para formar una disolución neutra. Se añaden 60 partes
de disolución de nitrito de sodio 4 N a la disolución resultante.
Se añade lentamente gota a gota la disolución obtenida a una mezcla
de 70 partes de hielo y 56 partes de ácido clorhídrico concentrado.
Se lleva a cabo la agitación durante 30 minutos más y se destruye
cualquier nitrito en exceso.
(b) A una temperatura de 5-15ºC
y un pH de desde 3,0 hasta 4,0, se dosifica una disolución neutra de
44,7 partes de ácido
1-naftilamina-8-sulfónico
en 280 partes de agua y 33 partes de disolución de hidróxido de
sodio al 30% en la suspensión de diazo obtenida según la etapa (a) y
entonces se lleva a cabo la agitación durante 30 minutos a pH 3,5.
La disolución de reacción contiene un radical colorante que, en
forma del ácido libre, corresponde a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(\lambda_{máx.} = 497
mm)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
8
(a) A la disolución de reacción obtenida según
el ejemplo 7(b), que se enfría con 200 partes de hielo, se
le añade una suspensión de 40,6 partes de cloruro cianúrico en 50
partes de hielo. Se mantiene el pH a desde 5,0 hasta 6,0 mediante
la adición de disolución de hidróxido de sodio concentrada. La
temperatura asciende hasta 20ºC en el transcurso de 3 horas.
(b) Se dosifica una disolución neutra de 16,3
partes de 1,2-propilendiamina en 100 partes de agua
y 47,6 partes de ácido clorhídrico concentrado en la mezcla de
reacción de la etapa (a) que se ha calentado hasta
40-50ºC, manteniéndose el pH entre 5,0 y 5,5
mediante la adición de 50,3 partes de disolución de hidróxido de
sodio al 30%. Entonces se deja que la mezcla reaccione durante tres
horas más a 40-50ºC y pH 5,5, con lo cual se forma
un precipitado. Se completa la precipitación mediante la adición de
170 partes de cloruro de sodio. Se separa el precipitado por
filtración y se obtienen 360 partes de un producto de reacción
húmedo como torta de filtración.
(c) Se agita el producto de reacción obtenido
según la etapa (b) en 500 partes de agua y se ajusta el pH de la
mezcla a 7,0 y la temperatura a 40ºC. Se dosifica una suspensión
obtenida según el ejemplo 2(c) a partir de 61,8 partes de
4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)anilina y 31,2
partes de fluoruro cianúrico en la mezcla resultante, manteniéndose
el pH a 7,0 con la ayuda de una disolución de hidróxido de sodio
concentrada. Se lleva a cabo la agitación durante 30 minutos más.
Entonces se ajusta el pH de la disolución de reacción a 10,5 y se
lleva a cabo la vinilación a lo largo de un periodo de 30 minutos.
Entonces se ajusta la mezcla de reacción a pH de 6,5 a 7,0 con
ácido clorhídrico, se clarifica mediante filtración, se libera de
sal mediante diálisis y se concentra, proporcionando un compuesto
que, en forma del ácido libre, corresponde a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(\lambda_{máx.} = 422 mm) y
tiñe el algodón de un tono de color amarillo que tiene buenas
propiedades de solidez completa. El colorante de fórmula (301a) es
la forma vinilada del colorante de fórmula
(301).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 9 a
11
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 8, se obtienen los colorantes de las fórmulas (302)
\lambda_{máx.} = 422 nm, (303) \lambda_{máx.} = 422 nm y
(304) \lambda_{máx.} = 428 nm mencionadas anteriormente en
forma vinilada que tiñen el algodón de tonos de color amarillo que
tienen buenas propiedades de solidez completa.
Se ponen 100 partes de tejido de algodón a 60ºC
en 1500 partes de un baño de tintura que contiene 45 g/l de cloruro
de sodio y 2 partes del colorante reactivo de fórmula (201a)
obtenido según el ejemplo 2. Tras 45 minutos a 60ºC, se añaden 20
g/l de sosa calcinada. Se continúa la tintura a esa temperatura
durante 45 minutos más. Entonces se aclaran los géneros teñidos, se
enjabonan en ebullición durante un cuarto de hora con un detergente
no iónico, se aclaran de nuevo y se secan.
Como alternativa a este procedimiento, puede
llevarse a cabo la tintura a 80ºC en lugar de a 60ºC.
Se disuelven 0,1 partes del colorante de fórmula
(201a) según el ejemplo 2 en 200 partes de agua, y se añaden 0,5
partes de sulfato de sodio, 0,1 partes de un agente de nivelación
(basado en el producto de condensación de una amina alifática
superior y óxido de etileno) y 0,5 partes de acetato de sodio.
Entonces se ajusta el pH a un valor de 5,5 con ácido acético (80%).
Se calienta el baño de tintura a 50ºC durante 10 minutos y entonces
se añaden 10 partes de un tejido de lana. Se calienta el baño de
tintura hasta una temperatura de 100ºC a lo largo de un periodo de
aproximadamente 50 minutos y se lleva a cabo la tintura a esa
temperatura durante 60 minutos. Entonces se enfría el baño de
tintura hasta 90ºC y se retiran los géneros teñidos. Se lava el
tejido de lana con agua templada y fría, entonces se centrifuga y se
seca.
Mientras que se agita rápidamente, se rocían 3
partes del colorante de fórmula (201a) obtenido según el ejemplo 2
en 100 partes de un espesante concentrado que contiene 50 partes de
espesante alginato de sodio al 5%, 27,8 partes de agua, 20 partes
de urea, 1 parte de m-nitrobencenosulfonato de sodio
y 1,2 partes de hidrogenocarbonato de sodio. Se usa la pasta de
impresión obtenida de este modo para imprimir un tejido de algodón;
se lleva a cabo el secado y se trata con vapor el material impreso
resultante en vapor saturado a 102ºC durante 2 minutos. Entonces se
aclara el tejido impreso, si se desea se enjabona en ebullición y se
aclara de nuevo, y entonces se seca.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1 de principio
tricromático
En un foulard que tiene un efecto de extracción
del 70% de la captación de disolución madre, se impregna un tejido
de cretona de algodón blanqueado con una disolución madre acuosa que
contiene, por litro,
1,5 g del colorante que tiñe de amarillo de
fórmula (301a),
0,5 g del colorante que tiñe de marrón de
fórmula (201a),
2,0 g del colorante que tiñe de color aceituna
de fórmula (101),
1 g de un agente humectante,
5 g de hidróxido de sodio y
80 g de silicato de sodio 38ºBé.
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El tiempo de inmersión es de 2 segundos. Tras el
foulardado, se enrolla el tejido y entonces se almacena durante 12
horas a una temperatura de 25ºC. Tras el almacenamiento, se aclara
en frío el material de algodón teñido y entonces se aclara en
caliente con agua, posteriormente se enjabona, se aclara en caliente
y se aclara en templado. Se obtiene un tono de color caqui claro
que tiene muy buenas propiedades de solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 1 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de amarillo de fórmula (301a) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante que tiñe de amarillo de fórmula (302),
(303) o (304) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene asimismo
un tono de color caqui claro que tiene muy buenas propiedades de
solidez.
\newpage
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 1 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de marrón de fórmula (201a) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante que tiñe de marrón de fórmula (202),
(203), (204) o (205) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene
asimismo un tono de color caqui claro que tiene muy buenas
propiedades de solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 1 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de color aceituna de fórmula (101) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante de fórmula (102), (103), (106), (107) o
(108) o la cantidad equivalente de un colorante de fórmula (104) o
(105) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene asimismo un tono
de color caqui claro que tiene muy buenas propiedades de
solidez.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2 de principio
tricromático
En un foulard que tiene un efecto de extracción
del 100% de la captación de disolución madre, se impregna un tejido
de rizo de algodón blanqueado con una disolución madre acuosa que
contiene, por litro,
0,25 g del colorante que tiñe de amarillo de
fórmula (301a),
0,32 g del colorante que tiñe de marrón de
fórmula (201a),
0,59 g del colorante que tiñe de color aceituna
de fórmula (101),
1 g de un agente humectante,
10 g de cloruro de sodio y
5 g de carbonato de sodio.
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El tiempo de inmersión es de 2,5 segundos. Tras
el foulardado, se trata con vapor el tejido durante un minuto a
100ºC y entonces se aclara con agua, posteriormente se enjabona, se
aclara en caliente y se aclara en templado. Se obtiene un tono de
color beis claro que tiene muy buenas propiedades de solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 2 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de amarillo de fórmula (301a) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante que tiñe de amarillo de fórmula (302),
(303) o (304) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene asimismo
un tono de color beis claro que tiene muy buenas propiedades de
solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 2 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de marrón de fórmula (201a) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante que tiñe de marrón de fórmula (202),
(203), (204) o (205) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene
asimismo un tono de color beis claro que tiene muy buenas
propiedades de solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 2 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de color aceituna de fórmula (101) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante de fórmula (102), (103), (106), (107) o
(108) o la cantidad equivalente de un colorante de fórmula (104) o
(105) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene asimismo a tono
de color beis claro que tiene muy buenas propiedades de
solidez.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3 de principio
tricromático
En un foulard que tiene un efecto de extracción
del 65% de la captación de disolución madre, se impregna un tejido
de gabardina de algodón blanqueado con una disolución madre acuosa
que contiene, por litro,
3,30 g del colorante que tiñe de amarillo de
fórmula (301a),
7,90 g del colorante que tiñe de marrón de
fórmula (201a),
9,60 g del colorante que tiñe de color aceituna
de fórmula (101),
1 g de un agente humectante y
10 g de un inhibidor de la migración (a base de
acrilato).
\newpage
El tiempo de inmersión es de 2 segundos. Tras el
foulardado, se seca el tejido durante un minuto a 120ºC. Entonces
se impregna el material teñido con una disolución madre acuosa que
contiene, por litro, 200 g de cloruro de sodio, 5 g de hidróxido de
sodio y 20 g de carbonato de sodio.
El tiempo de inmersión es de 2 segundos. Tras el
foulardado, se trata con vapor el tejido durante un minuto a 100ºC
y entonces se aclara con agua, posteriormente se enjabona, se aclara
en caliente y se aclara en templado. Se obtiene un tono de color
marrón que tiene muy buenas propiedades de solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 3 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de amarillo de fórmula (301a) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante que tiñe de amarillo de fórmula (302),
(303) o (304) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene asimismo
un tono de color marrón que tiene muy buenas propiedades de
solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 3 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de marrón de fórmula (201a) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante que tiñe de marrón de fórmula (202),
(203), (204) o (205) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene
asimismo un tono de color marrón que tiene muy buenas propiedades
de solidez.
De una manera análoga a la descrita en el
ejemplo 3 de principio tricromático, en lugar del colorante que
tiñe de color aceituna de fórmula (101) es posible usar la cantidad
equivalente de un colorante de fórmula (102), (103), (106), (107) o
(108) o la cantidad equivalente de un colorante de fórmula (104) o
(105) en forma vinilada. De esta forma, se obtiene asimismo un tono
de color marrón que tiene muy buenas propiedades de solidez.
Claims (14)
1. Mezcla de colorantes, que comprende al menos
un colorante de fórmula
y al menos un colorante del grupo
de
fórmulas
en las
que
B_{1}, B_{2} y B_{3} son cada uno
independientemente entre sí un miembro de puente orgánico,
Q_{1} es alquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o un radical
-SO_{2}-Z,
Q_{2} y Q_{3} son cada uno
independientemente entre sí alcoxilo
C_{1}-C_{4},
Q_{4} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o sulfo,
Q_{5} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{1}-C_{4}, ureido, halógeno o sulfo,
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5},
R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son cada uno independientemente
entre sí hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} no
sustituido o sustituido,
k y q son cada uno independientemente entre sí
el número 0 ó 1,
n y p son cada uno independientemente entre sí
el número 0, 1 ó 2,
m es el número 0, 1, 2 ó 3,
t es el número 1, 2 ó 3,
X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5} y
X_{6} son cada uno independientemente entre sí halógeno, y
T_{1}, T_{2} y T_{3} son cada uno
independientemente entre sí un sustituyente no reactivo con fibras
o un radical reactivo con fibras de fórmula
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4a),
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4b),
en las
que
(R_{10})_{0-2} indica
desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} y sulfo,
Z es vinilo o un radical
-CH_{2}-CH_{2}-U y U es un grupo
que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo
­CH(Hal)-CH_{2}-Hal
o -C(Hal)=CH_{2}, y
Hal es halógeno.
2. Mezcla de colorantes según la reivindicación
1, en la que Q_{2} y Q_{3} son metoxilo.
3. Mezcla de colorantes según cualquiera de la
reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que R_{1}, R_{4}
y R_{7} son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o
alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente
hidrógeno.
4. Mezcla de colorantes según una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 3, en la que R_{2}, R_{3}, R_{5},
R_{6}, R_{8} y R_{9} son cada uno independientemente entre sí
hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente
hidrógeno.
5. Mezcla de colorantes según una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 4, en la que B_{1}, B_{2} y B_{3}
son cada uno independientemente entre sí un radical alquileno
C_{2}-C_{12} que puede estar interrumpido por
1, 2 ó 3 miembros -O- y que está no sustituido o sustituido con
hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano o con carboxilo, o un radical
fenileno no sustituido o sustituido con alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{2}-C_{4}, sulfo, halógeno o con
carboxilo.
6. Mezcla de colorantes según una cualquiera de
las reivindicaciones 1 a 5, en la que X_{1}, X_{2}, X_{3},
X_{4}, X_{5} y X_{6} son cada uno independientemente entre sí
flúor o cloro.
7. Mezcla de colorantes según la reivindicación
1, en la que el colorante de fórmula (1) corresponde a un colorante
de fórmula
en la
que
B_{1}, X_{1}, X_{2}, R_{2}, R_{3},
T_{1} y q son cada uno según la reivindicación 1.
8. Mezcla de colorantes según la reivindicación
1, en la que el colorante de fórmula (2) corresponde a un colorante
de fórmula
en la
que
B_{2}, X_{3}, X_{4}, R_{5}, R_{6} y
T_{2} son cada uno según la reivindicación 1 y
m es el número 1, 2 ó 3,
Q_{51} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o sulfo, y
Q_{52} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{1}-C_{4} o ureido
9. Mezcla de colorantes según la reivindicación
1, en la que el colorante de fórmula (3) corresponde a un colorante
de fórmula
en la
que
B_{3}, X_{5}, X_{6}, R_{8}, R_{9} y
T_{3} son cada uno según la reivindicación 1.
10. Método para la tintura o la impresión
dicromática o tricromática de materiales de fibras que contienen
nitrógeno o que contienen grupos hidroxilo, método que comprende
usar al menos un colorante de fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
junto con al menos un colorante del
grupo de
fórmulas
en las que B_{1}, B_{2},
B_{3}, Q_{1}, Q_{2}, Q_{3}, Q_{4}, Q_{5}, R_{1},
R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8},
R_{9}, X_{1}, X_{2}, X_{3}, X_{4}, X_{5}, X_{6},
T_{1}, T_{2}, T_{3}, k, m, n, p, q y t son cada uno según la
reivindicación
1.
11. Método según la reivindicación 10, en el que
se tiñe o se imprime material de fibras celulósicas, especialmente
material de fibras que contiene algodón.
12. Colorante reactivo de fórmula
en la
que
B_{2} es un miembro de puente orgánico,
Q_{51} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, halógeno o sulfo, y
Q_{52} es alcoxilo
C_{1}-C_{4}, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcanoilamino
C_{1}-C_{4} o ureido,
R_{5} y R_{6} son cada uno
independientemente entre sí hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido,
m es el número 1, 2 ó 3,
X_{3} y X_{4} son cada uno
independientemente entre sí halógeno, y
T_{2} es un sustituyente no reactivo con
fibras o un radical reactivo con fibras de fórmula
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4a),
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4b),
en las
que
(R_{10})_{0-2} indica
desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} y sulfo,
Z es vinilo o un radical
-CH_{2}-CH_{2}-U y U es un grupo
que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo
-CH(Hal)-CH_{2}-Hal o
-C(Hal)=CH_{2}, y
Hal es halógeno.
13. Colorante reactivo de fórmula
en la
que
B_{3} es un miembro de puente orgánico,
R_{7}, R_{8} y R_{9} son cada uno
independientemente entre sí hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} no sustituido o sustituido,
t es el número 1, 2 ó 3,
X_{5} y X_{6} son cada uno
independientemente entre sí halógeno, y
T_{3} es un sustituyente no reactivo con
fibras o un radical reactivo con fibras de fórmula
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4a),
- -NH-(CH_{2})_{2-3}-O-(CH_{2})_{2-3}-SO_{2}-Z
- (4b),
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que
(R_{10})_{0-2} indica
desde 0 hasta 2 sustituyentes idénticos o diferentes del grupo
halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4} y sulfo,
Z es vinilo o un radical
-CH_{2}-CH_{2}-U y U es un grupo
que puede eliminarse en condiciones alcalinas,
Q es un grupo
-CH(Hal)-CH_{2}-Hal o
-C(Hal)=CH_{2}, y
Hal es halógeno.
14. Radical colorante de fórmula
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