JPWO2018181899A1 - ポリウレタンゲル組成物及びその利用 - Google Patents
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- A61K8/8176—Homopolymers of N-vinyl-pyrrolidones. Compositions of derivatives of such polymers
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Abstract
Description
(1)動きに柔軟であり、自己修復性がある。凹凸が発生しても自然に修復して、常に化粧膜表面が平滑である。即ち、膜がよれない。
(2)膜自体にツヤと厚みがある。即ち、濡れヅヤによる明るさがある。
(3)化粧膜の持続効果に優れる。
一般的にポリウレタンは、ジイソシアネートとポリオールとを反応させて得られることが知られており、水添ポリブテンと多価アルコールから成るポリウレタンは周知技術の範疇である。しかしながら、ポリウレタンを油溶性のゲル化剤として用いている例はない。
その結果、本発明者らは、(a)末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンと(b)HO−R3−OH(式中、R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタンであるか、または、Aは(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物と(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタン、に油剤を混合すると、弾力性、復元性のあるポリウレタンゲル組成物が得られることを見出した。本ポリウレタンゲル組成物を化粧料に用いると、ツヤに優れた化粧膜が得られ、肌や瞼などの動きによる経時での化粧崩れ等を抑制する効果(化粧持続効果)が高くなることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成されたものである。
(1)AとBとを含有するポリウレタンゲル組成物。
ここで、Aは(a)末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンと(b)HO−R3−OH(式中、R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタンであるか、または、Aは(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物と(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタンであり、Bは油剤である。
(2)Aの(a)が(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物との反応によって得られるイソシアネート化合物である(1)に記載の組成物。
(3)Aの(d)がOCN−R2−NCO(式中、R2はC2〜C6アルキレン)で表されるジイソシアネート化合物である(1)又は(2)に記載の組成物。
(4)Aの(a)が式(1)
(5)Aの(a)が式(2)
(6)(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンが
(d)ジイソシアネート化合物が
(b)HO−R3−OHで表されるグリコールが
(7)Aのポリウレタンが油溶性のポリウレタンである、(1)に記載の組成物。
(8)Aのポリウレタンの平均分子量(Mw)が、10000〜100000である、(1)に記載の組成物。
(9)Bの油剤が25℃で液状の油剤である、(1)に記載の組成物。
(10)Bの油剤が、炭化水素油、水酸基の数が0又は1個であるエステル油、シリコーン油から選ばれる1種以上である、(1)に記載の組成物。
(11)Aのポリウレタンの含有量が1〜35質量%である、(1)に記載の組成物。
(12)Bの油剤の含有量が65〜99質量%である、(1)に記載の組成物。
(13)(1)〜(12)のいずれかに記載されたポリウレタンゲル組成物30部と流動パラフィン70部とを、85℃にて加熱溶解し、冷却し得られたゲルが、2cmφ球状アダプタを2cm/minで10mm針入させた時の荷重値が0.20−10.00N(ニュートン)である、(1)〜(12)のいずれかに記載の組成物。
(14)ゲル復元性を有する、(1)〜(13)のいずれかに記載の組成物。
(15)700nmの波長の透過率が90%以上である、(1)〜(14)のいずれかに記載の組成物。
(16)(1)〜(15)のいずれかに記載の組成物を含有する化粧料。
(17)AとBとを含有するポリウレタンゲル組成物(ここでAはポリウレタンであり、Bは油剤である。)の製造方法であって、Bの油剤中において、Aの(a)末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンと(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールを加えて重付加反応を行うことを含む、ポリウレタンゲル組成物の製造方法。
(18)Aの(a)が(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物との反応によって得られるイソシアネート化合物である、(17)に記載の製造方法。
(19)Aのポリウレタンが(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物と(b)HO−R3−OHで表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタン(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)である、(17)に記載の製造方法。
(20)Aの(d)がOCN−R2−NCOで表されるジイソシアネート化合物(式中、R2はC2〜C6アルキレン)である(18)又は(19)に記載の製造方法。
(21)Aの(a)が式(1)
(22)Aの(a)が式(2)
(23)(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンが
(d)ジイソシアネート化合物が
(b)HO−R3−OHで表されるグリコールが
(24)Aのポリウレタンが油溶性のポリウレタンである、(17)又は(19)に記載の製造方法。
(25)Aのポリウレタンの平均分子量(Mw)が、10000〜100000である、(17)又は(19)に記載の製造方法。
(26)Bの油剤が25℃で液状の油剤である、(17)に記載の製造方法。
(27)Bの油剤が、炭化水素油、水酸基の数が0又は1個であるエステル油、シリコーン油から選ばれる1種以上である、(26)に記載の製造方法。
(28)Aのポリウレタンの含有量が1〜35質量%である、(17)又は(19)に記載の製造方法。
(29)Bの油剤の含有量が65〜99質量%である、(17)に記載の製造方法。
(30)(1)〜(12)のいずれかに記載されたポリウレタンゲル組成物30部と流動パラフィン70部とを、85℃にて加熱溶解し、冷却し得られたゲルが、2cmφ球状アダプタを2cm/minで10mm針入させた時のポリウレタンゲル組成物の荷重値が0.20−10.00Nである、(17)〜(29)のいずれかに記載の製造方法。
(31)ポリウレタンゲル組成物がゲル復元性を有する、(17)〜(30)のいずれか1項に記載の製造方法。
(32)ポリウレタンゲル組成物に対する700nmの波長の透過率が90%以上である、(17)〜(31)のいずれかに記載の製造方法。
組成物1
Aとして(a)末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンと(b)HO−R3−OH(式中、R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタン、Bとして油剤を含有する組成物。
組成物2
Aとして(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物と(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタン、Bとして油剤を含有する組成物。
本発明において「末端」とは「両末端」を意味する。
組成物1において用いられるAの(a)は、末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンであれば、特に限定されない。例えば、下記式(1)で示される化合物が示される。
nは10〜100の整数を表し、nのより好ましい範囲は、15〜55である。
n1、n2は各々独立して、即ち、同一若しくは異なって0又は1を表す。
式(1)で表される末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンとして、例えば、下記式(2)で表される化合物が例示される。
式(2)の化合物は、式(1)の末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンにおいて、R1がエチレン基、R2がヘキサメチレン基、n1=n2=1である場合に相当する。
また、組成物2において用いられる(d)ジイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネートなどを挙げることができる。これらのうち、下記式(4)で示されるヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。
また、重付加によって得られるポリウレタンの平均分子量(Mw)は10000〜100000であることが好ましい。この範囲に包含される分子量として、10000〜100000、10000〜90000、10000〜80000、10000〜70000、10000〜60000、10000〜50000、20000〜90000、20000〜80000、20000〜70000、20000〜60000、20000〜50000、30000〜90000、30000〜80000、30000〜70000、30000〜60000、30000〜50000、40000〜90000、40000〜80000、40000〜70000、40000〜60000、50000〜90000、50000〜80000、50000〜70000、が例示される。
組成物1中のAのポリウレタンの含有量は1〜35質量%であることがより好ましい。ポリウレタンポリマーの濃度がこの範囲より低い場合、透明性は高いものの弾力感(荷重値)に劣り、化粧料へのハリ感付与に劣る。この範囲に包含されるポリウレタンの含有量として、1〜35質量%、1〜30質量%、1〜25質量%、1〜20質量%、1〜15質量%、1〜10質量%、1〜5質量%、5〜30質量%、5〜25質量%、5〜20質量%、5〜15質量%、5〜10質量%、10〜30質量%、10〜25質量%、10〜20質量%、10〜15質量%、が例示される。また、組成物1中のBの油剤の含有量は65〜99質量%であることが好ましい。この範囲に包含される油剤の含有量として、65〜99重量%、70〜99質量%、80〜99質量%、85〜99質量%、90〜99質量%、95〜99質量%、70〜95質量%、75〜95質量%、80〜95質量%、85〜95質量%、90〜95質量%、70〜90質量%、75〜90質量%、80〜90質量%、85〜90質量%、が例示される。
組成物2中のAのポリウレタンの含有量は1〜35質量%であることがより好ましい。ポリウレタンポリマーの濃度がこの範囲より低い場合、透明性は高いものの弾力感(荷重値)に劣り、化粧料へのハリ感付与に劣る。この範囲に包含されるポリウレタンの含有量として、1〜35質量%、1〜30質量%、1〜25質量%、1〜20質量%、1〜15質量%、1〜10質量%、1〜5質量%、5〜30質量%、5〜25質量%、5〜20質量%、5〜15質量%、5〜10質量%、10〜30質量%、10〜25質量%、10〜20質量%、10〜15質量%、が例示される。また、組成物2中のBの油剤の含有量は65〜99質量%であることが好ましい。この範囲に包含される油剤の含有量として、65〜99質量%、70〜99質量%、80〜99質量%、85〜99質量%、90〜99質量%、95〜99質量%、70〜95質量%、75〜95質量%、80〜95質量%、85〜95質量%、90〜95質量%、70〜90質量%、75〜90質量%、80〜90質量%、85〜90質量%、が例示される。
ポリウレタンゲル組成物において用いられるBの油剤としては、動物油、植物油、合成油等の起源を問わず、炭化水素油、エステル油、油脂類、シリコーン油、フッ素系油類等が挙げられる。これらのうち、極性が低い方がポリウレタンゲル組成物の強度が高くなる傾向にあることから、炭化水素油、水酸基の数が0又は1個であるエステル油、フェニル基を含有するシリコーン油から選ばれる1種以上を使用することが例示される。具体的には、流動パラフィン、スクワラン、ポリブテン、ポリイソブチレン等の炭化水素類、オリーブ油、ヒマシ油、ミンク油、マカデミアンナッツ油、ホホバ油等の油脂類、イソオクタン酸セチル(2−エチルヘキサン酸セチル)、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、トリオクタン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ジグリセリル、リンゴ酸ジイソステアリル、トリベヘン酸グリセリル、ロジン酸ペンタエリトリットエステル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール等のエステル類、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等のシリコーン類、が挙げられ、これらを1種又は2種以上用いることができる。
本発明のポリウレタンゲル組成物2は、公知のポリウレタン製造方法を利用して製造することができる。即ち、発明のポリウレタンゲル組成物2は、(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエン、(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコール、Bの油剤を仕込んで均一に混合し、(d)ジイソシアネート化合物を投入して反応させることによって製造することができる。
本発明のポリウレタンゲル組成物1及びポリウレタンゲル組成物2におけるポリウレタンの一例として、INCI(International Nomenclature of Cosmetic Ingredient(化粧品原料国際命名法))において、「Hydrogenated Polybutadiene/Glycol/HDI Copolymer」という名称が付与されているポリウレタンが挙げられる。
ゲル化剤のうち、水性のものとしては、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、キャロブガム、グァーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード(マルメロ)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等のビニル系高分子、ポリエチレングリコール、エチレンオキサイドプロピレンオキサイド共重合体、アクリル酸・アクリロイルジメチルタウリンナトリウム共重合体、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系ゲル化剤及び増粘剤、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等が挙げられる。
皮膜形成剤としては、天然ゴム、天然セルロース、カチオン化セルロース、種々のアクリル樹脂(共重合体を含む)、種々のアルキド樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロース、種々のシリコーン樹脂(共重合体を含む)、尿素樹脂、変性コーンスターチ等が用いられる。具体的な皮膜形成剤として、アクリル酸アミド・アクリル酸アルキル・メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール共重合体、メタクリル酸メトキシポリエチレングリコール、エイコセン・ビニルピロリドン重合体、1,1’−メチレンビス(4−イソシアナトシクロヘキサン)ポリプロピレングリコール共重合体、パーフルオロポリエーテル、(アクリレート/メタクリル酸ポリトリメチルシロキシ)共重合体、ポリプロピルシルセスキオキサン、(エイコセン/ビニルピロリドン)共重合体、(ビニルピロリドン/ヘキサデセン)共重合体、ヒドロキシエチルセルロース、シリコーン変性ノルボルネン等が挙げられる。
固形油としてはカルナウバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、セラックロウ、硬化油等の天然ロウ類、オゾケライト、セレシン、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックス、ポリエチレンワックス、フィッシャートロプシュワックス、エチレン・プロピレンコポリマー等の合成ワックス、ベヘニルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸、ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カヤ油、肝油、キョウニン油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サザンカ油、サフラワー油、シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、綿実油、ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワラン、スクワレン、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸2−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−2−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、2−エチルヘキサン酸セチル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、パルミチン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘプチルウンデシル、12−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸2−オクチルドデシル、ミリスチン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸−2−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、アルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級アルコールとしては、オレイルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、オレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶媒としては、n−ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、2−プロパノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、スピンドル油等が挙げられる。
香料には、天然香料(動物性香料、植物性香料)、合成香料、及び調合香料(天然香料と合成香料のブレンド)があり、現在の化粧品には、天然香料と合成香料をブレンドした調合香料がもっともよく使われている。香料として、例えば、ジャスミン、タジェット、ローズマリー、バニラ、ジンジャーオイル、ローズオイル、ジャスミンオイル、ラベンダーオイル、イランイランオイル、ペパーミントオイル、ゼラニウムオイル、レモンオイル、オレンジオイル、スターアニスオイル、グレープフルーツオイル、ユーカリオイル、サンダルウッドオイル、ブラックペッパーオイル、バジルオイル、イランイランオイル、パチュリオイル、クマリン、ムスクケトン、ヘリオトロピン、1−オクテン−3−オール、及びこれらのブレンド等が挙げられる。
前記複合粉体類としては、微粒子酸化チタン被覆マイカチタン、微粒子酸化亜鉛被覆マイカチタン、硫酸バリウム被覆マイカチタン、酸化チタン含有シリカ、酸化亜鉛含有シリカ等から選ばれる1種又は2種以上を用いることができる。
前記ポリウレタンゲル処理粉体を含む化粧料には、必要に応じて含有可能な成分を適宜用いることができる。
例えば、前記の揮発性成分、界面活性剤、油剤、粉体、水性成分、アルコール類、水溶性高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分(美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等)、防腐剤、抗菌剤、香料、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等、各種の効果を付与するために通常化粧品に用いられる他の成分を適宜用いることができる。
前記ポリウレタンゲル組成物を含む化粧料には、必要に応じて含有可能な成分を適宜用いることができる。
例えば、そのような成分として、前記の揮発性成分、界面活性剤、油剤、粉体、水性成分、アルコール類、水溶性高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、ゲル化剤及び増粘剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分(美白剤、細胞賦活剤、抗炎症剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等)、防腐剤、抗菌剤、香料、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン等が例示される。
本発明のポリウレタンゲル組成物は、種々の剤型、例えば、液状、乳液状、クリーム状、固形状、ペースト状、ゲル状、粉末状、プレス状、多層状、ムース状、スプレー状、又はスティック状等の剤型の化粧料の製造に使用することができる。また、本発明のポリウレタンゲル組成物は、種々の適用部位を対象とした化粧料、例えば、メイクアップ化粧料、スキンケア化粧料、頭髪化粧料、制汗剤、又は紫外線防御用化粧料等の製造に使用することができる。
本発明のポリウレタンゲル組成物を含有する化粧料アイテムとして、化粧水、乳液、美容液、パック、オールインワンジェル、クリーム、ボディミルク、オイルクレンジング、クレンジングクリーム、日焼け止め等の基礎化粧料、スタイリングウォーター、ヘアワックス等の頭髪用化粧料、マスカラ、リップグロス、口紅、アイシャドウ、アイライナー、ファンデーション、フェイスカラー、コンシーラー、化粧下地等のメイクアップ化粧料等が例示される。
以下の製造実施例1〜5はいずれも組成物2に関するものであるが、末端水酸基水素化ポリブタジエンを、末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンに置き換えることによって、組成物1を用いた場合も同様にしてポリウレタンゲルを製造することができる。
具体的には以下のようになる。即ち、組成物2におけるポリウレタンは、(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物と(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタンである。これに対して、組成物1におけるポリウレタンは、組成物2の(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンを、(a)末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンに置き換えて、(a)水添ポリブタジエンと(b)HO−R3−OH(式中、R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタンである。この場合、(a)と(b)のモル比を(c)と(b)のモル比と同じにすることによって、同様のポリウレタンを製造することができる。
3Lの三口フラスコに末端水酸基水素化ポリブタジエン899部(分子量2200)と、2−エチルヘキサン酸セチル2450部、ヘキサメチレンジイソシアネート128部を仕込み、均一に混合した。
60℃に制御しながらジブチル錫ジラウレート0.9部を投入し、3時間攪拌後、エチレングリコールを24部投入した。
投入終了後、80℃で5時間攪拌後、エタノールを18部添加して反応を完結させた。
得られたポリウレタンゲル中のポリウレタンの重量平均分子量は、GPC測定(ポリスチレン換算)にて10000であった。また、得られたゲル30部を、流動パラフィン70部と、85℃にて加熱溶解、30℃に冷却したゲルの荷重値は、荷重測定機(FUDOH社製)による、2cmφ球状アダプター、2cm/min、10mm針入の条件の場合、2.50Nであった。
3Lの三口フラスコに末端水酸基水素化ポリブタジエン899部(分子量2200)と、2−エチルヘキサン酸セチル2450部、ヘキサメチレンジイソシアネート128部を仕込み、均一に混合した。
60℃に制御しながらジブチル錫ジラウレート0.9部を投入し、3時間攪拌後、エチレングリコールを24部投入した。
投入終了後、80℃で10時間攪拌後、エタノールを18部添加して反応を完結させた。
得られたポリウレタンゲル中のポリウレタンの重量平均分子量は、GPC測定(ポリスチレン換算)にて50000であった。また、得られたゲル30部を、流動パラフィン70部と、85℃にて加熱溶解、30℃に冷却したゲルの荷重値は、荷重測定機(FUDOH社製)による、2cmφ球状アダプター、2cm/min、10mm針入の条件の場合、5.00Nであった。
3Lの三口フラスコに末端水酸基水素化ポリブタジエン899部(分子量2200)と、2−エチルヘキサン酸セチル2450部、ヘキサメチレンジイソシアネート128部を仕込み、均一に混合した。
60℃に制御しながらジブチル錫ジラウレート0.9部を投入し、3時間攪拌後、2−エチルヘキサン酸セチルで希釈しながら、エチレングリコールを24部投入した。
投入終了後、80℃で15時間攪拌後、エタノールを18部添加して反応を完結させた。
得られたポリウレタンゲル中のポリウレタンの重量平均分子量は、GPC測定(ポリスチレン換算)にて100000であった。また、得られたゲル30部を、流動パラフィン70部と、85℃にて加熱溶解、30℃に冷却したゲルの荷重値は、荷重測定機(FUDOH社製)による、2cmφ球状アダプター、2cm/min、10mm針入の条件の場合、7.50Nであった。
3Lの三口フラスコに末端水酸基水素化ポリブタジエン899部(分子量2200)、エチレングリコール24部、ジブチル錫ジラウレート0.9部、2−エチルヘキサン酸セチル2450部を仕込み、均一に混合した。
60℃に制御しながらヘキサエチレンジイソシアネート128部を投入し、投入終了後80℃で10時間攪拌し、その後、エタノールを18部添加して反応を完結させた。
得られたポリウレタンゲル中のポリウレタンの重量平均分子量は、GPC測定(ポリスチレン換算)にて50000であった。また、得られたゲル30部を、流動パラフィン70部と、85℃にて加熱溶解、30℃に冷却したゲルの荷重値は、荷重測定機(FUDOH社製)による、2cmφ球状アダプター、2cm/min、10mm針入の条件の場合、3.00Nであった。
3Lの三口フラスコに末端水酸基水素化ポリブタジエン899部(分子量2200)、エチレングリコール24部、ジブチル錫ジラウレート0.9部、2−エチルヘキサン酸セチル2450部を仕込み、均一に混合した。
60℃に制御しながら、ヘキサエチレンジイソシアネート128部を投入し、投入終了後80℃で15時間攪拌し、その後、エタノールを18部添加して反応を完結させた。
得られたポリウレタンゲル中のポリウレタンの重量平均分子量は、GPC測定(ポリスチレン換算)にて100000であった。また、得られたゲル30部を、流動パラフィン70部と、85℃にて加熱溶解、30℃に冷却したゲルの荷重値は、荷重測定機(FUDOH社製)による、2cmφ球状アダプター、2cm/min、10mm針入の条件の場合、4.50Nであった。
架橋型シリコーンゲル(KSG−43 信越化学工業社製)100部を用いる。
デキストリン脂肪酸エステル(レオパールISK 千葉製粉社製)35部と、2−エチルヘキサン酸セチル65部を、90℃にて加熱、冷却し、多糖類ゲルを調製した。
結晶性ポリエチレンワックス(PERFORMALENE655 ニューフェーズテクノロジー社製)35部と、2−エチルヘキサン酸セチル65部を、90℃にて加熱、冷却し、ワックスオイルゲルを調製した。
[ゲルの評価]
前記製法により得られたポリウレタンゲルの中から、製造実施例2のポリウレタンゲルに対して、化粧品に汎用される各種油剤に対するゲル荷重値、並びにゲルの透明性に関して評価した。その結果を表1に示す。また、種々の評価方法は、以下となる。
製造実施例2のポリウレタンゲルと、表1に記載の各種油剤を85℃にて加熱溶解、30℃に冷却し、弾力性のあるゲルを調製した。ゲルの荷重値に関しては、荷重測定機(FUDOH社製)を用いて、2cmφ球状アダプター)、2cm/min、10mm針入の条件にて測定した。実施例1〜4の結果、分子中の水酸基数が少ない油剤ほど、荷重値が高い傾向にあることを確認した。これは、ポリウレタンゲルの親水基会合性増粘機構における、親水基部分に、油剤中の水酸基が影響を与え、増粘低下をもたらしたと考えられる。
表1に記載の各種ゲルに対する透明性は、透過度測定機(島津製作所社製)を用いて、700nmにおける透過率を測定した。その結果、実施例1〜6全てのゲルにおいて、90%以上と、良好な透明性(A)を示した。
製造実施例2のポリウレタンゲル、及び製造比較例2のデキストリン脂肪酸エステルゲルを用いて、自己復元力の評価を実施した。測定サンプルは、各々、純分が10.5質量%になる様に2−エチルヘキサン酸セチルで希釈し、85℃にて加熱後、ジャー容器に流し込み、30℃に冷却することで弾力性のあるゲルを調製した。調製したサンプルに対し、テクスチュアアナライザー(英栄精機社製)を用いて、2cmφ球状アダプターにて5gの荷重をかけた時点から、1mm/minの速度、5mm針入する条件にて、7回、同じ動作を繰り返すことで、荷重によりゲル構造が破壊されず、復元力があるか確認した。測定の模式図を図1に示す。その結果(図2)、製造比較例2のデキストリン脂肪酸エステルゲルは、繰り返しの荷重で、ゲル構造が破壊し、同じ曲線にならないのに対し、製造実施例2のポリウレタンゲルは、繰り返しの荷重でゲルが崩壊することなく、同じ曲線を辿ることから、ゲルの復元性が高いことが分かった。また、荷重値自体の値も、製造比較例2のデキストリン脂肪酸エステルゲルと比較して高いことから、弾力性に優れることが分かった。
[ゲルの評価]
末端水酸基水素化ポリブタジエン、ヘキサメチレンジイソシアネート、2−エチルヘキサン酸セチル及びエチレングリコールの各成分の混合比率を変更した以外は、製造実施例2と同様にして、表2に示す通り、製造実施例6〜16のポリウレタンゲルを製造した。これらのポリウレタンゲルの荷重値、並びに透明性に関して評価した。その結果を表2に示す。なお、参考のために、製造実施例2のポリウレタンゲルのデータも表2に記載した。評価方法は以下に記載する。
(b)エチレングリコール:分子量(Mw)=62とし、当該分子量を1モルとして算出
(c)末端水酸基水素化ポリブタジエン:分子量(Mw)=2200とし、当該分子量を1モルとして算出
表2に記載の各製造実施例のポリウレタンゲル30部を、流動パラフィン70部と、85℃にて加熱溶解し、30℃に冷却したゲルの荷重値は、荷重測定機(FUDOH社製)を用いて、2cmφ球状アダプター、2cm/min、10mm針入の条件にて測定した。評価は以下の基準に基づき行った。
A:4.50N以上
B:2.50N以上4.50N未満
C:0.50N以上2.50N未満
D:0.50N未満
表2に記載のポリウレタンゲルに対する透明性は、透過度測定機(島津製作所社製)を用いて、700nmにおける透過率を測定した。評価は以下の基準に基づき行った。
A:90%以上
B:85%以上90%未満
C:80%以上85%未満
D:80%未満
(c):(b)のモル比((c)/(b)のモル比率)は、2:3〜3:2(0.66〜1.5)がより好ましい。
A(ポリウレタン)の含有量(質量%)は、1〜35質量%で、B(2−エチルヘキサン酸セチル(油剤))の含有量(質量%)は65〜99質量%を満たす場合がより好ましい。
表3に示す組成の油性ボディオイルを下記の製造方法により調製し、各試料を、「伸び広がりの良さ」、「ハリ感」、「ツヤ感」、「べたつきのなさ」、「化粧持続効果」について下記評価方法にて評価し、その結果も併せて表3に示した。
(1)成分1〜16をデスパーにて均一に混合する。
(2)(1)に成分17を添加、脱泡、容器に充填し、油性型ボディオイルを得た。
実施例1〜7、及び比較例1〜5の油性型ボディオイルに対して、化粧品評価専門パネル20名に、「伸び広がりの良さ」、「ハリ感」、「ツヤ感」、「べたつきのなさ」、「化粧持続効果」の其々の項目について、各自が以下の評価基準に従って7段階評価し、更に全パネルの評点の平均点を用いて、以下の判定基準に従って判定した。
[評価基準]
(評価結果) :(評点)
非常に良好 : 6点
良好 : 5点
やや良好 : 4点
普通 : 3点
やや不良 : 2点
不良 : 1点
非常に不良 : 0点
[判定基準]
(評点の平均点) :(判定)
5.0以上 : A
3.5以上〜5.0未満 : B
1.5以上〜3.5未満 : C
1.5未満 : D
(成分) (質量%)
1.セチルアルコール 0.2
2.製造実施例1のポリウレタンゲル 0.2
3.リン脂質・フィトステロール混合物(15:85)(注8) 0.5
4.ポリオキシエチレン(40モル)硬化ヒマシ油 0.1
5.酢酸トコフェロール 0.5
6.ステアリン酸トリエタノールアミン 0.5
7.精製水 残量
8.エタノール 10.0
9.香料 0.1
(注8):日本精化株式会社製
(1)成分1〜6を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(2)成分7、8を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を冷却し、成分9を添加し、乳化型化粧水を得た。
(成分) (質量%)
1.ステアリン酸 0.5
2.モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO)1.0
3.テトラオレイン酸ポリオキシプロピレンソルビトール
(40EO) 1.0
4.ベヘニルアルコール 1.5
5.流動パラフィン 2.0
6.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 5.0
7.製造実施例2のポリウレタンゲル 2.0
8.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.1
9.キサンタンガム 0.1
10.水酸化ナトリウム 0.05
11.1,3−ブチレングリコール 8.0
12.防腐剤 適量
13.香料 0.1
14.精製水 残量
(1)成分1〜7を80℃にて均一に混合する。
(2)成分8〜14を80℃にて均一に混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌しながら冷却し、乳液を得た。
(成分) (質量%)
1.ペンタオレイン酸デカグリセリル 2.5
2.ベヘニルアルコール 1.5
3.ワセリン 3.0
4.重質流動イソパラフィン 1.0
5.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
6.製造実施例3のポリウレタンゲル 4.0
7.精製水 残量
8.グリセリン 7.0
9.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.2
10.水酸化ナトリウム 0.09
11.防腐剤 適量
12.香料 0.1
(1)成分1〜6を80℃にて均一に混合する。
(2)成分7〜12を80℃にて均一に混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌しながら冷却し、クリームを得た。
(成分) (質量%)
1.マイクロクリスタリンワックス 1.5
2.ミツロウ 1.5
3.セチルアルコール 3.0
4.製造実施例4のポリウレタンゲル 3.0
5.水素添加大豆リン脂質 1.0
6.スクワラン 35.0
7.ソルビタンセスキオレイン酸エステル 3.0
8.プロピレングリコール 10.0
9.防腐剤 適量
10.香料 0.1
11.精製水 残量
(1)成分1〜7を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(2)成分8、11を75℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)を冷却し、成分9、10を添加し、W/O型クリームを得た。
(成分) (質量%)
1.テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット 8.0
2.ジイソステアリン酸ポリグリセリル 0.5
3.流動パラフィン 残量
4.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 25.0
5.製造実施例5のポリウレタンゲル 1.0
6.防腐剤 適量
7.香料 0.1
(1)成分1〜7を常温にて均一に混合し、オイルクレンジングを得た。
(成分) (質量%)
1.ステアリン酸 3.0
2.セタノール 2.0
3.テトラオレイン酸ポリオキシプロピレンソルビトール
(40EO) 1.0
4.モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO)1.0
5.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 20.0
6.流動パラフィン 20.0
7.製造実施例1のポリウレタンゲル 2.0
8.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.1
9.1,3−ブチレングリコール 7.0
10.水酸化ナトリウム 0.05
11.精製水 残量
12.防腐剤 適量
13.香料 0.1
(1)成分1〜7を80℃にて均一に混合する。
(2)成分8〜13を80℃にて均一に混合する。
(3)(2)に(1)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌しながら冷却し、クレンジングクリームを得た。
(成分) (質量%)
1.エタノール 15.0
2.塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.2
3.イソステアリン酸ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.2
4.製造実施例2のポリウレタンゲル 0.1
5.精製水 残量
6.ヒドロキシプロピルセルロース 0.01
7.高重合メチルポリシロキサンエマルション(注9) 2.0
8.防腐剤 適量
9.香料 0.1
(注9)BY11−007(東レ・ダウコーニング社製)
(1)成分1〜9を常温にて均一に混合し、スタイリングウォーターを得た。
(成分) (質量%)
1.精製水 残量
2.プロピレングリコール 10.0
3.モノステアリン酸ポリエチレングリコール 3.0
4.ワセリン 10.0
5.パラフィンワックス 3.0
6.セトステアリルアルコール 3.0
7.ベヘニルアルコール 3.0
8.製造実施例3のポリウレタンゲル 2.0
9.エタノール 5.0
10.精製水 15.0
11.ビニルピロリドン 1.0
12.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.15
13.水酸化ナトリウム 0.05
14.防腐剤 適量
15.香料 0.1
(1)成分1〜3を80℃にて均一に混合する。
(2)成分4〜8を80℃にて均一に混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、乳化する。
(4)(3)に成分9〜15を添加後、攪拌しながら冷却し、ヘアワックスを得た。
(成分) (質量%)
1.ステアリン酸 2.0
2.ミツロウ 10.0
3.セトステアリルアルコール 1.0
4.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO) 1.5
5.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
6.製造実施例4のポリウレタンゲル 3.0
7.黒酸化鉄 5.0
8.無水ケイ酸 3.0
9.精製水 残量
10.1,3−ブチレングリコール 10.0
11.トリエタノールアミン 1.5
12.アクリル酸アルキル共重合体エマルション(注10) 30.0
13.防腐剤 適量
14.香料 0.1
(注10)ヨドゾール32A707(45質量%固形分)(日本NSC社製)
(1)成分1〜3を80℃にて均一に混合する。
(2)成分4〜8をローラーにて処理する。
(3)成分9〜14を80℃にて均一に混合する。
(4)(1)、(2)を混合後、(3)を添加し、乳化する。
(5)(4)を冷却し、O/W型マスカラを得た。
(成分) (質量%)
1.製造実施例5のポリウレタンゲル 2.0
2.リンゴ酸ジイソステアリル 10.0
3.乳酸ステアリル 10.0
4.水添ポリイソブテン 30.0
5.トリエチルヘキサノイン 残量
6.流動パラフィン 5.0
7.マイクロクリスタリンワックス 2.0
8.12−ヒドロキシステアリン酸 0.1
9.αオレフィン・ビニルピロリドン共重合体(注11) 0.5
10.無水ケイ酸(注12) 3.5
11.ベンガラ 0.1
12.赤色201号 0.3
13.黒酸化鉄 0.05
14.酸化チタン 0.2
15.大豆リン脂質 0.01
16.p−メトキシケイ皮酸−2−エチルヘキシル 3.0
17.防腐剤 適量
18.香料 0.1
(注11)ANTARON V−220(ISP社製)
(注12)AEROSIL 200 (日本アエロジル社製)
(1)成分1〜9を100℃で溶解混合する。
(2)(1)に成分10〜18を加え、均一に混合分散する。
(3)(2)をチューブに流し込み、冷却してペースト状リップグロスを得た。
(成分) (質量%)
1.ポリエチレンワックス 10.0
2.カルナウバワックス 5.0
3.パラフィンワックス 2.0
4.2−エチルへキサン酸セチル 残量
5.製造実施例1のポリウレタンゲル 2.0
6.流動パラフィン 10.0
7.イソノナン酸イソトリデシル 10.0
8.赤202号 0.5
9.黄色4号 2.0
10.酸化チタン 0.5
11.黒酸化鉄 0.1
12.α−トコフェロール 0.5
13.香料 0.1
(1)成分1〜7を100℃で均一に溶解混合する。
(2)(1)に成分8〜13を添加し均一に混合する。
(3)(2)を容器に流し込み、冷却してスティック状口紅を得た。
(成分) (質量%)
1.デキストリン脂肪酸エステル(注13) 2.0
2.製造実施例2のポリウレタンゲル 1.0
3.リンゴ酸ジイソステアリル 2.5
4.2−エチルヘキサン酸セチル 13.0
5.ラウリン酸デキストリン 2.0
6.ミリスチン酸デキストリン 5.0
7.ベヘニン酸デキストリン 5.0
8.流動パラフィン 残量
9.水添ポリイソブテン 1.5
10.無水ケイ酸 6.0
11.ナイロン末 5.0
12.シリコーン処理タルク(注14) 5.5
13.赤色202号 0.05
14.黄色4号アルミニウムレーキ 0.05
15.青色1号アルミニウムレーキ 0.05
16.雲母チタン 1.5
17.防腐剤 適量
18.香料 0.1
(注13)レオパールTT(千葉製粉社製)
(注14)ジメチルポリシロキサン 5質量%処理
(1)成分1〜9を100℃で溶解混合する。
(2)(1)に成分10〜18を加え、均一に混合分散する。
(3)(2)を容器に流し込み、冷却固化して油性アイカラーを得た。
(成分) (質量%)
1.ジメチルポリシロキサン処理タルク 30.0
2.ジメチルポリシロキサン処理マイカ 15.0
3.ジメチルポリシロキサン処理酸化チタン 15.0
4.ジメチルポリシロキサン処理セリサイト 残量
5.合成金雲母 5.0
6.黄酸化鉄 2.0
7.ベンガラ 0.5
8.黒酸化鉄 0.2
9.防腐剤 適量
10.製造実施例3のポリウレタンゲル 1.0
11.流動パラフィン 3.0
12.ジメチルポリシロキサン 1.0
13.2−エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
14.香料 0.1
(1)成分1〜9をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分10〜13を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び14を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のファンデーションを得た。
(成分) (質量%)
1.ジメチルポリシロキサン処理合成金マイカ 10.0
2.ジメチルポリシロキサン処理タルク 残量
3.酸化チタン被覆雲母 30.0
4.窒化ホウ素 5.0
5.ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末 5.0
6.群青 2.0
7.赤202号 0.5
8.ポリアクリル酸アルキル 1.0
9.防腐剤 適量
10.製造実施例4のポリウレタンゲル 1.0
11.流動パラフィン 3.0
12.ジメチルポリシロキサン 2.0
13.2−エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
14.香料 0.1
(1)成分1〜9をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分10〜13を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び14を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のアイシャドウを得た。
(成分) (質量%)
1.雲母 20.0
2.タルク 残量
3.酸化チタン被覆雲母 10.0
4.群青 0.5
5.赤226号 0.2
6.ポリアクリル酸アルキル 1.0
7.防腐剤 適量
8.製造実施例5のポリウレタンゲル 1.0
9.流動パラフィン 2.0
10.ジメチルポリシロキサン 1.0
11.2−エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
12.香料 0.1
(1)成分1〜7をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分8〜11を65℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び12を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のフェイスカラーを得た。
(成分) (質量%)
1.パラフィンワックス 5.0
2.ポリエチレンワックス 5.0
3.キャンデリラロウ 2.0
4.製造実施例1のポリウレタンゲル 2.0
5.トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル 15.0
6.メチルフェニルポリシロキサン 5.0
7.酢酸液状ラノリン 10.0
8.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
9.酸化チタン 20.0
10.黄酸化鉄 2.0
11.ベンガラ 0.5
12.黒酸化鉄 0.2
13.マイカ 7.0
14.防腐剤 適量
(1)成分1〜8を100℃にて混合溶解する。
(2)(1)に成分9〜14を90℃にて均一に混合する。
(3)(2)を3本ローラーにて処理する。
(4)(3)を脱泡し、85℃にてカプセルに溶解充填後、4℃にて冷却して、スティック状コンシーラーを得た。
(成分) (質量%)
1.酸化亜鉛 2.0
2.シリコーン被覆微粒子酸化チタン 5.0
3.トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル 5.0
4.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
5.パルミチン酸オクチル 3.0
6.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 10.0
7.デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
8.メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン
・ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)
メチルポリシロキサン共重合体(注15) 1.8
9.製造実施例2のポリウレタンゲル 1.0
10.防腐剤 適量
11.塩化ナトリウム 0.3
12.精製水 残量
13.ジプロピレングリコール 5.0
14.エタノール 5.0
15.香料 0.1
(注15)ABIL EM−90(EVONIC GOLDSCHMIDT GMBH社製)
(1)成分3、4を加温溶解した後、成分1、2を添加しローラーにて均一に分散する。
(2)成分5〜10を70℃で溶解させた後、60℃で(1)を添加し均一に混合溶解する。
(3)成分11〜13を混合溶解させた後、60℃で(2)へ添加し乳化する。
(4)(3)に成分14、15を添加し均一に混合し、W/O型日焼け止め料を得た。
(成分) (質量%)
1.ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(注16) 2.0
2.PEG−3ジメチコン(注17) 1.0
3.シクロペンタシロキサン 20.0
4.シリコーン処理赤酸化鉄 1.0
5.シリコーン処理黄酸化鉄 1.5
6.シリコーン処理黒酸化鉄 0.5
7.シリコーン処理酸化チタン 10.0
8.シリコーン処理タルク 5.0
9.トリ2−エチルへキサン酸グリセリル 5.0
10.製造実施例3のポリウレタンゲル 1.0
11.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
12.精製水 残量
13.1,3−ブチレングリコール 15.0
14.塩化ナトリウム 0.5
15.防腐剤 適量
16.香料 0.1
(注17)KF−6015(信越化学工業社製)
(1)成分1〜3を均一に混合する。
(2)成分4〜11をローラーにて均一に分散する。
(3)(1)に(2)を添加し、均一混合する。
(4)(3)に成分12〜16を添加、乳化し、W/O型ファンデーションを得た。
(成分) (質量%)
1.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO) 0.5
2.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
3.1,3−ブチレングリコール 10.0
4.シリコーン処理酸化チタン 10.0
5.シリコーン処理ベンガラ 0.4
6.シリコーン処理黄酸化鉄 2.0
7.シリコーン処理黒酸化鉄 0.1
8.シリコーン処理タルク 5.0
9.カルボキシビニルポリマー 0.3
10.トリエタノールアミン 1.0
11.精製水 残量
12.エタノール 2.0
13.ステアリン酸 1.0
14.ベヘニルアルコール 0.5
15.流動パラフィン 5.0
16.製造実施例4のポリウレタンゲル 1.0
17.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 1.0
18.パラメトキシケイ皮酸2−エチルへキシル 2.0
19.ワセリン 0.5
20.防腐剤 適量
21.香料 0.1
(1)成分1〜8をローラーにて均一に分散する。
(2)成分9〜12を均一に混合する。
(3)(2)に(1)を添加し、均一に混合する。
(4)成分13〜20を80℃にて混合溶解する。
(5)(3)に(4)を80℃にて添加し、乳化する。
(6)(5)を冷却し、成分21を添加し、O/W型ファンデーションを得た。
(成分) (質量%)
1.タルク 15.0
2.マイカ 10.0
3.シリコーン処理酸化チタン 15.0
4.シリコーン処理ベンガラ 1.0
5.シリコーン処理黄酸化鉄 3.0
6.シリコーン処理黒酸化鉄 0.2
7.ポリエチレンワックス 7.0
8.マイクロクリスタリンワックス 6.0
9.トリ2−エチルへキサン酸グリセリル 残量
10.製造実施例5のポリウレタンゲル 3.0
11.ジメチルポリシロキサン 5.0
12.流動パラフィン 20.0
13.ポリオキシエチレンメチルシロキサン・ポリオキプロピレンオレイル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(注16) 2.0
14.防腐剤 適量
15.香料 0.1
(注16)KF−6026(信越化学工業社製)
(1)成分7〜14を90℃にて加熱溶解する。
(2)(1)に成分1〜6を添加し、ローラーにて均一に分散する。
(3)(2)に成分15を添加し、80℃にて溶解後、金皿に充填し、油性固形ファンデーションを得た。
(成分) (質量%)
1.セトステアリルアルコール 2.0
2.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
3.製造実施例1のポリウレタンゲル 2.0
4.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
5.精製水 残量
6.N−ステアロイル−N−メチルタウリンナトリウム 0.5
7.カルボキシビニルポリマー 0.1
8.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.1
9.水酸化ナトリウム 0.05
10.エタノール 10.0
11.1,3−ブチレングリコール 10.0
12.防腐剤 適量
13.香料 0.1
(1)成分1〜4を80℃にて均一に溶解する。
(2)成分5〜13を80℃にて均一に溶解する。
(3)(2)に(1)を添加し、乳化する。
(4)(3)に成分14を添加、冷却し、化粧下地を得た。
(成分) (質量%)
1.ステアリン酸 1.0
2.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO) 0.5
3.セスキオレイン酸ソルビタン 0.5
4.ベヘニルアルコール 0.5
5.2-エチルヘキサン酸グリセリル 2.0
6.流動パラフィン 2.0
7.製造実施例2のポリウレタンゲル 2.0
8.エタノール 10.0
9.ジプロピレングリコール 10.0
10.トリエタノールアミン 1.0
11.精製水 残量
12.グリセリン 5.0
13.1,3−ブチレングリコール 5.0
14.アクリル酸/メタクリル酸アルキルエステル共重合体 0.2
15.防腐剤 適量
16.香料 0.1
(1)成分1〜7を80℃にて均一に溶解する。
(2)成分8〜16を80℃にて均一に溶解する。
(3)(2)に(1)を添加し、乳化する。
(4)(3)を攪拌冷却し、ボディミルクを得た。
(成分) (質量%)
1.1,3−ブチレングリコール 15.0
2.アクリル酸アルキル共重合体エマルション(注18) 2.5
3.L−アルギニン 0.5
4.精製水 残量
5.軽質流動イソパラフィン 3.0
6.製造実施例3のポリウレタンゲル 0.5
7.防腐剤 適量
8.香料 0.1
(注18)ヨドゾール32A707(45質量%固形分)(日本NSC社製)
(1)成分1〜4を均一に混合する。
(2)(1)に成分5〜8を60℃で添加し、乳化する。
(3)(2)を攪拌しながら冷却し、リムーバーを得た。
(成分) (質量%)
1.ロジン酸ペンタエリトリット 10.0
2.キャンデリラ樹脂 3.0
3.ミツロウ 2.0
4.セレシンワックス 2.0
5.パルミチン酸デキストリン 2.0
6.トリメチルシロキシケイ酸 3.0
7.ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト 5.0
8.プロピオンカーボネート 1.0
9.軽質流動イソパラフィン 残量
10.製造実施例4のポリウレタンゲル 2.0
11.黒酸化鉄 5.0
12.シリカ 3.0
13.タルク 5.0
(1)成分1〜5を110℃に加温する。
(2)(1)に成分6〜10を添加混合する。
(3)(2)に成分11〜13を添加混合する。
(4)(3)をローラーにて処理し、非水系マスカラを得た。
(成分) (質量%)
1.セレシンワックス 11.0
2.ポリイソブチレン 16.0
3.ポリエチレンワックス 8.0
4.軽質流動イソパラフィン 残量
5.製造実施例5のポリウレタンゲル 2.0
6.シリコーン処理黒酸化鉄 15.0
7.シリコーン処理タルク 5.0
8.防腐剤 適量
9.香料 0.1
(1)成分1〜5を100℃に加温し、均一混合する。
(2)成分6〜9を80℃に加温し、均一混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、均一に混合する。
(4)(3)をローラーにて処理し、油性アイライナーを得た。
Claims (32)
- AとBとを含有するポリウレタンゲル組成物。
ここで、Aは(a)末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンと(b)HO−R3−OH(式中、R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタンであるか、または、Aは(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物と(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタンであり、Bは油剤である。 - Aの(a)が(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物との反応によって得られるイソシアネート化合物である請求項1に記載の組成物。
- Aの(d)がOCN−R2−NCO(式中、R2はC2〜C6アルキレン)で表されるジイソシアネート化合物である請求項1又は2に記載の組成物。
- Aの(a)が式(1)
- Aの(a)が式(2)
- (c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンが
(d)ジイソシアネート化合物が
(b)HO−R3−OHで表されるグリコールが
- Aのポリウレタンが油溶性のポリウレタンである、請求項1に記載の組成物。
- Aのポリウレタンの平均分子量(Mw)が、10000〜100000である、請求項1に記載の組成物。
- Bの油剤が25℃で液状の油剤である、請求項1に記載の組成物。
- Bの油剤が、炭化水素油、水酸基の数が0又は1個であるエステル油、シリコーン油から選ばれる1種以上である、請求項1に記載の組成物。
- Aのポリウレタンの含有量が1〜35質量%である、請求項1に記載の組成物。
- Bの油剤の含有量が65〜99質量%である、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載されたポリウレタンゲル組成物30部と流動パラフィン70部とを、85℃にて加熱溶解し、冷却し得られたゲルが、2cmφ球状アダプタを2cm/minで10mm針入させた時の荷重値が0.20−10.00Nである、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- ゲル復元性を有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 700nmの波長の透過率が90%以上である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物を含有する化粧料。
- AとBとを含有するポリウレタンゲル組成物(ここでAはポリウレタンであり、Bは油剤である。)の製造方法であって、Bの油剤中において、Aの(a)末端にイソシアネート基を持つ水添ポリブタジエンと(b)HO−R3−OH(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)で表されるグリコールを加えて重付加反応を行うことを含む、ポリウレタンゲル組成物の製造方法。
- Aの(a)が(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物との反応によって得られるイソシアネート化合物である、請求項17に記載の製造方法。
- Aのポリウレタンが(c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンと(d)ジイソシアネート化合物と(b)HO−R3−OHで表されるグリコールとの反応によって得られるポリウレタン(式中R3はエーテル結合を有していてもよい直鎖若しくは分岐のC2〜C6アルキレン基を表す)である、請求項17に記載の製造方法。
- Aの(d)がOCN−R2−NCOで表されるジイソシアネート化合物(式中、R2はC2〜C6アルキレン)である請求項18又は19に記載の製造方法。
- Aの(a)が式(1)
- Aの(a)が式(2)
- (c)末端に水酸基を持つ水添ポリブタジエンが
(式中、nは10〜100の整数を表す)であり、
(d)ジイソシアネート化合物が
(b)HO−R3−OHで表されるグリコールが
- Aのポリウレタンが油溶性のポリウレタンである、請求項17又は19に記載の製造方法。
- Aのポリウレタンの平均分子量(Mw)が、10000〜100000である、請求項17又は19に記載の製造方法。
- Bの油剤が25℃で液状の油剤である、請求項17に記載の製造方法。
- Bの油剤が、炭化水素油、水酸基の数が0又は1個であるエステル油、シリコーン油から選ばれる1種以上である、請求項26に記載の製造方法。
- Aのポリウレタンの含有量が1〜35質量%である、請求項17又は19に記載の製造方法。
- Bの油剤の含有量が65〜99質量%である、請求項17に記載の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載されたポリウレタンゲル組成物30部と流動パラフィン70部とを、85℃にて加熱溶解し、冷却し得られたゲルが、2cmφ球状アダプタを2cm/minで10mm針入させた時のポリウレタンゲル組成物の荷重値が0.20−10.00Nである、請求項17〜29のいずれか1項に記載の製造方法。
- ポリウレタンゲル組成物がゲル復元性を有する、請求項17〜30のいずれか1項に記載の製造方法。
- ポリウレタンゲル組成物に対する700nmの波長の透過率が90%以上である、請求項17〜31のいずれか1項に記載の製造方法。
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