JPWO2018043593A1 - ホログラム記録用感光性組成物、ホログラム記録媒体及びホログラム - Google Patents
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Abstract
Description
前記多官能モノマーがトリフェニルエチニルベンゼン系モノマー又はトリナフチルエチニルベンゼン系モノマーでもよい。
前記単官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーでもよい。
前記多官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーでもよい。
前記重合禁止剤がヒンダードフェノール系化合物でよい。
前記重合禁止剤がベンゾトリアゾール系化合物でよい。
前記重合禁止剤がチアジン系化合物でよい。
前記無機微粒子がZrO2微粒子又はTiO2微粒子でよい。
前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーでよい。
前記単官能モノマーが、該一般式(8)で表される化合物であって、かつ、前記多官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーでよい。
1.本技術の概要
2.第1の実施形態(ホログラム記録用感光性組成物の例)
2−1.ホログラム記録用感光性組成物
2−2.光重合性モノマー
2−3.バインダー樹脂
2−4.光重合開始剤
2−5.重合禁止剤
2−6.無機微粒子
2−7.可塑剤
2−8.増感色素
2−9.連鎖移動剤
2−10.溶媒
2−11.ホログラム記録用感光性組成物の製造方法
3.第2の実施形態(ホログラム記録媒体の例)
3−1.ホログラム記録媒体
3−2.感光層
3−3.透明基材
3−4.ホログラム記録媒体の製造方法
4.第3の実施形態(ホログラムの例)
4−1.ホログラム
4−2.ホログラムの製造方法
まず、本技術の概要について説明をする。
本技術は、ホログラム記録用感光性組成物、ホログラム記録媒体及びホログラムに関するものである。
Kogelnikの理論式;η=tanh2(π(Δn)d/λcosθ)
[2−1.ホログラム記録用感光性組成物]
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は、少なくとも2種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを、少なくとも含み、少なくとも2種の光重合性モノマーが、単官能モノマーと多官能モノマーとである、ホログラム記録用感光性組成物である。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に含まれる、少なくとも2種の光重合性モノマーは、上述したように単官能モノマーと多官能モノマーとである。本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に2種の光重合性モノマーが含まれるときは、1種の単官能モノマーと1種の多官能モノマーとがホログラム記録用感光性組成物中に含まれる。本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に3種以上の光重合性モノマーが含まれるときは、1種の単官能モノマーと1種の多官能モノマーとがホログラム記録用感光性組成物中に含まれ、その他1種以上の光重合性モノマーは、単官能モノマーでもよいし、多官能モノマーでもよい。
化合物5−5の合成スキームは以下である。
以下の手順で、化合物Aを得る。
1.Ar雰囲気下、200mL4つ口フラスコにDNpTh(スガイ化学工業製)1.00g(3.52mmol、1.00eq.)、クロロホルム(東京化成工業製)42.0mLを加える。
2.−5℃に冷却する。
3.−5℃で、臭素(東京化成工業製1.23g(7.70mmol、2.19eq.)/クロロホルム8.00mL溶液を20分かけて滴下する。
4.−7〜−8℃で1時間攪拌する。
5.放冷させながら一晩攪拌する。
6.析出した固体をろ過し、メタノール(和光純薬工業製)で洗浄する。
7.淡黄色固体 1.47gを得る。
8.操作7.で得た固体をクロロホルム50.0mLで加熱還流下懸濁洗浄する。
9.操作8.で得た固体をクロロホルム100mLで加熱還流下懸濁洗浄する。
10.化合物Aを1.37g得る。
以下の手順で、化合物Bを得る。
1.Ar気流下、200mL四つ口フラスコに化合物A5.00g(11.3mmol、1.00eq.)、DME118mL、(2−Hydroxyphenyl)boronic acid(Sigma−Aldrich製) 6.24g(45.2mmol、4.00eq.)、炭酸カリウム(東京化成工業製) 12.5g(90.4mmol、8.00eq.)、蒸留水 10.2mLを仕込む。
2.1時間Arバブリングする。
3.Pd(PPh3)4(東京化成工業製) 1.31g(1.13mmol、 0.100eq.)を仕込み加熱する。
4.加熱還流下6時間加熱する。
5.放冷後、反応液に蒸留水、クロロホルム(東京化成工業製)を加え分液する。
6.5.の水層をクロロホルムで3回抽出する。
7.5.6.の有機層を合一し水洗する。
8.7.の有機層を硫酸マグネシウム(東京化成工業製)で乾燥、ろ過する。
9.ろ液を減圧下濃縮乾固し残渣をカラム精製する。
10.化合物Bを3.18g得る。
以下の手順で、化合物5−5を得る。
1.Ar気流下、200mL四つ口フラスコに化合物B2.90g(6.19mmol、1.00eq.)、超脱水THF(東京化成工業製)50.0mL、トリエチルアミン(東京化成工業製) 4.90mL(35.3mmol、5.70eq.)を仕込む。
2.氷浴で内温5℃に冷却する。
3.塩化アクリロイル(和光純薬工業製) 2.50mL(30.9mmol、5.00eq.)を反応液に滴下する。
4.氷浴下2時間攪拌する。
5.反応液を水50mLに注ぎ入れクエンチ後、クロロホルム(東京化成工業製)で抽出する。
6.5.の水層をクロロホルムで3回抽出する。
7.5.6.の有機層を合一し水洗する。
8.7.の有機層を硫酸マグネシウム(東京化成工業製)で乾燥、ろ過する。
9.ろ液を減圧下濃縮乾固し残渣をカラム精製する。
10.化合物5−5を1.78g得る。
化合物5−6の合成スキームは以下である。
以下の手順で、化合物Dを得る。なお、化合物Aは上記のA工程に基づいて得ることができる。
1.Ar気流下、200mL四つ口フラスコに化合物A2.70g(6.11mmol、1.00eq.)、DME 63.5mL、(4−Hydroxy−2−methylphenyl)boronic acid (Sigma-Aldrich製)3.71g(24.4mmol、4.00eq.)、炭酸カリウム(東京化成工業製) 6.75g(48.9mmol、8.00eq.)、蒸留水 5.50mLを仕込む。
2.1時間Arバブリングする。
3.Pd(PPh3)4(東京化成工業製) 0.710g(0.611mmol、0.100eq.)を仕込み加熱する。
4.加熱還流下4.5時間加熱する。
5.放冷後、反応液に蒸留水、クロロホルム(東京化成工業製)を加え分液する。
6.5.の水層をクロロホルムで3回抽出する。
7.5.6.の有機層を合一し水洗する。
8.7.の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過する。
9.ろ液を減圧下濃縮乾固し残渣をカラム精製する。
10.化合物Dを1.82g得る。
以下の手順で、化合物5−6を得る。
1.Ar気流下、200mL四つ口フラスコに化合物D1.65g(3.32mmol、1.00eq.)、超脱水THF 27.0mL、トリエチルアミン(東京化成工業製) 2.64mL(18.9mmol、5.70eq.)を仕込む。
2.氷浴で内温5℃に冷却する。
3.塩化アクリロイル(和光純薬工業製) 1.35mL(16.6mmol、5.00eq.)を反応液に滴下する。
4.氷浴下2時間攪拌する。
5.反応液を水50mLに注ぎいれクエンチ後、クロロホルム(東京化成工業製)で抽出する。
6.5.の水層をクロロホルムで3回抽出する。
7.5.6.の有機層を合一し水洗する。
8.7.の有機層を硫酸マグネシウム(東京化成工業製)で乾燥、ろ過する。
9.ろ液を減圧下濃縮乾固し残渣をカラム精製する。
10.化合物5−6を1.00g得る。
化合物7−1の合成スキームは以下である。
以下の手順で、化合物7−1を得る。
1.Ar気流下、300mL四つ口フラスコに1、3、5−トリエチニルベンゼン(東京化成工業製) 2.00g(13.3mmol、1.00eq.)、1−ブロモ−2−メチルナフタレン(東京化成工業製) 9.73g(44.0mmol、3.30eq.)、超脱水THF(和光純薬工業製)114mL、トリエチルアミン(東京化成工業製) 38.1mL(273mmol、20.5eq.)を仕込む。
2.1時間Arバブリングする。
3.Pd(PPh3)2Cl2(東京化成工業製) 1.02g(1.46mmol、0.109eq.)、トリフェニルホスフィン(東京化成工業製) 0.210g(0.799mmol、0.060eq.)を仕込み加熱する。
4.加熱還流下一晩加熱する。
5.放冷後、反応液に蒸留水、クロロホルム(東京化成工業製)を加え分液する。
6.5.の水層をクロロホルムで3回抽出する。
7.5.6.の有機層を合一し水洗する。
8.7.の有機層を硫酸マグネシウム(東京化成工業製)で乾燥、ろ過する。
9.ろ液を減圧下濃縮乾固し残渣をカラム精製する。
10.化合物7−1を3.04g得る。
化合物6−1の合成スキームは以下である。
以下の手順で、化合物6−1を得る。
1.Ar気流下、300mL四つ口フラスコに1、3、5−トリエチニルベンゼン(東京化成工業製) 2.00g(13.3mmol、1.00eq.)、p−ヨードイソプロピルベンゼン(和光純薬工業製) 10.8g(44.0mmol、3.30eq.)、超脱水THF(和光純薬工業製) 114mL、トリエチルアミン (東京化成工業製) 38.1mL(273mmol、20.5eq.)を仕込む。
2.1時間Arバブリングする。
3.Pd(PPh3)2Cl2(東京化成工業製) 1.02g(1.46mmol、0.109eq.)、トリフェニルホスフィン(東京化成工業製) 0.210g(0.799mmol、0.060eq.)を仕込み加熱する。
4.加熱還流下一晩加熱する。
5.放冷後、反応液に蒸留水、クロロホルム(東京化成工業製)を加え分液する。
6.5.の水層をクロロホルムで3回抽出する。
7.5.6.の有機層を合一し水洗する。
8.7.の有機層を硫酸マグネシウム(東京化成工業製)で乾燥、ろ過する。
9.ろ液を減圧下濃縮乾固し残渣をカラム精製する。
10.化合物6−1を2.69g得る。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に含まれるバインダー樹脂は、特に限定されることなく、随意のバインダー樹脂でよいが、酢酸ビニル系樹脂であることが好ましく、特に、ポリ酢酸ビニル又はその加水分解物が好適に用いられ、また、アクリル系樹脂が好ましく、特に、ポリ(メタ)アクリル酸エステルまたはその部分加水分解物が好適に用いられる。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に含まれる光重合開始剤は、特に限定されることなく、随意の光重合開始剤でよいが、好ましくは、例えば、イミダゾール系、ビスイミダゾール系、N−アリールグリシン系、有機アジド化合物系、チタノセン類系、アルミナート錯体系、有機過酸化物系、N−アルコキシピリジニウム塩系、チオキサントン誘導体系、スルホン酸エステル系、イミドスルホネート系、ジアルキル−4−ヒドロキシスルホニウム塩系、アリールスルホン酸−p−ニトロベンジルエステル系、シラノール−アルミニウム錯体系、(η6−ベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)鉄(II)系、ケトン系、ジアリールヨードニウム塩系、ジアリールヨードニウム有機ホウ素錯体系、芳香族スルホニウム塩系、芳香族ジアゾニウム塩系、芳香族ホスホニウム塩系、トリアジン化合物系、鉄アレーン錯体系等のいずれかのラジカル重合開始剤(ラジカル発生剤)又はカチオン重合開始剤(酸発生剤)、あるいはその両方の機能を有するものが挙げられる。なお、本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に含まれる光重合開始剤は、アニオン重合開始剤(塩基発生剤)でもよい。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物に含まれる重合禁止剤は、特に限定されることなく、随意の重合禁止剤でよいが、重合禁止剤の好適な具体例は、キノン系化合物、ヒンダードフェノール系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、チアジン系化合物等である。キノン系化合物は、例えばヒドロキノンが挙げられ、ヒドロキノンは、フェノール系化合物の1種と考えてもよい。チアジン系化合物は、例えばフェノチアジンが挙げられる。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は無機微粒子を含むことが好ましい。無機微粒子がホログラム記録用感光性組成物中に含まれることで、屈折率変調量(Δn)を高めるという効果が奏される。無機微粒子は、特に限定されないが、TiO2微粒子又はZrO2微粒子であることが好ましい。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は可塑剤を含んでもよい。可塑剤は、ホログラム記録用感光性組成物の接着性、柔軟性、硬さ、及びその他の物理的な特性を変えるために存在させられる。可塑剤には、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジプロピオネート、トリエチレングリコールジカプリレート、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ポリ(エチレングリコール)、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル、トリエチレングリコールビス(2−エチルヘキサノエート)、テトラエチレングリコールジヘプタノエート、ジエチルセパケート、ジブチルスベレート、トリス(2−エチルヘキシル)ホスフェート、イソゾロビルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン、ポリ(プロピレングリコール)、トリ酪酸グリセリル、アジピン酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、スペリン酸・ノブチル、燐酸トリブチル、燐酸トリス(2−エチルヘキシル)、などが含まれる。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は増感色素を含んでもよい。増感色素は、光重合開始剤の光に対する感度を増感せしめることができる。具体的には、チオピリリウム塩系色素、メロシアニン系色素、キノリン系色素、ローズベンガル系色素、スチリルキノリン系色素、ケトクマリン系色素、チオキサンテン系色素、キサンテン系色素、オキソノール系色素、シアニン系色素、アクリジン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム塩系色素、シクロペンタノン系色素、シクロヘキサノン系色素等が例示される。シアニン、メロシアニン系色素の具体例としては、3,3’−ジカルボキシエチル−2,2’−チオシアニンブロミド、1−カルボキシメチル−1’−カルボキシエチル−2,2’−キノシアニンブロミド、1,3’−ジエチル−2,2’−キノチアシアニンヨージド、3−エチル−5−[(3−エチル−2(3H)−ベンゾチアゾリリデン)エチリデン]−2−チオキソ−4−オキサゾリジン等が挙げられ、クマリン、ケトクマリン系色素の具体例としては、3−(2’−ベンゾイミダゾール)−7−ジエチルアミノクマリン、3,3’−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3,3’−カルボニルビスクマリン、3,3’−カルボニルビス(5,7−ジメトキシクマリン)、3,3’−カルボニルビス(7−アセトキシクマリン)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は連鎖移動剤を含んでもよい。連鎖移動剤は、重合反応の成長末端からラジカルを引き抜き、成長を停止させると共に、新たな重合反応開始種となり、光重合性モノマーに付加して新たなポリマーの成長を開始させる。連鎖移動剤を用いることで、ラジカル重合の連鎖移動の頻度が増加することにより、光重合性モノマーの反応率が増加し、感度を向上させることができる。また、光重合性モノマーの反応率が増加し、反応寄与成分が増加することで、光重合性モノマーの重合度を調整することが可能である。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は溶媒を含んでもよい。溶媒は、粘度調整、相溶性調節の外、製膜性などを向上させるために有効であり、例えば、アセトン、キシレン、トルエン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、塩化メチレン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、などがよく用いられる。
本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物は、少なくとも2種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを所定量で、前述した溶媒に、常温等で添加して、溶解混合させて、例えば製造することができる。また、用途、目的等に応じて、前述した、無機微粒子、可塑剤、増感色素、連鎖移動剤等を添加してもよい。後述するホログラム記録媒体に含まれる透明基材上に、本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物が形成されるときは、ホログラム記録用感光性組成物は塗布液として用いられてよい。
[3−1.ホログラム記録媒体]
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体は、本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物を含む感光層と、少なくとも1つの透明基材と、を少なくとも含み、感光層が少なくとも1つの透明基材上に形成される、ホログラム記録媒体である。本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体は、感光層が1つめの透明基材上に形成されて、さらに、1つめの透明基材が形成されていない、感光層の主面に2つめの透明基材が形成されて3層構造で構成されてもよい。
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体に含まれる感光層は、本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物とその他の材料から構成されてもよいし、本技術に係る第1の実施形態のホログラム記録用感光性組成物から構成されてもよい。
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体に含まれる透明基材としては、ガラス基板、透明性を有する樹脂の基板等が用いられる。
本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体は、透明基材上に、前述したように、ホログラム記録用感光性組成物からなる塗布液を、スピンコーター、グラビアコーター、コンマコーター、ないし、バーコーター等を用いて、塗布し、乾燥し、感光層を形成することにより、例えば得ることができる。
[4−1.ホログラム]
本技術に係る第3の実施形態のホログラムは、屈折率変調量が0.06以上であり、本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体を用いた、ホログラムである。
本技術に係る第3の実施形態のホログラムは、本技術に係る第2の実施形態のホログラム記録媒体に対して、可視光域の半導体レーザ等を用いて、二光速露光を行った後、UV光を全面に照射することで未硬化の光重合性モノマーを硬化させ、屈折率分布をホログラム記録媒体に固定させて、例えば得ることができる。二光速露光の条件は、用途、目的に応じて任意の条件でよいが、好適には、記録媒体上での片光束の光強度を、0.1mW/cm2〜100mW/cm2とし、1秒間〜1000秒間の露光を行い、二光束の成す角度が0.1°〜179.9°となるようにして干渉露光を行うことが望ましい。
(屈折率変調量の算出方法)
屈折率変調量(以下、Δnともいう。)は、上記のKogelnikの理論式に基づいて算出を行った。
(ホログラム記録用感光性組成物1の作製)
多官能(2官能)の光重合性モノマーとして、ビスフェノキシエタノールフルオレンジメタアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA−0200」)1.1g、単官能の光重合性モノマーとして、N−ビニルカルバゾール(東京化成工業社製、「NVC」)0.4g、バインダー樹脂として、ポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN−09T」)0.7g、光重合開始剤として、4−イソプロピル-4‘−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「DI」)0.09g、重合禁止剤としてヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」)0.01g、可塑剤としてセバシン酸ジエチル(和光純薬社製、「SDE」)1g、増感色素として3,3’−カルボニルビス(7-ジエチルアミノクマリン)(みどり化学社製、「BC」)0.02g、及び溶媒としてアセトン8gを常温で混合し、ホログラム記録用感光性組成物1を調製した。
ホログラム記録用感光性組成物1を、2.5μm厚のポリビニルアルコールフィルム上にバーコーターで乾燥膜厚が3μmになるように塗布し、次いで、1.0mm厚のガラス基板上に、ホログラム記録用感光性組成物樹脂1から構成される感光層1の薄膜面を圧着して、ホログラム記録媒体1を作製した。
ホログラム記録媒体1に対し、露光波長457nmの半導体レーザを用い、二光速露光を行った後、UV光を全面に照射することで未硬化モノマーを硬化させ、屈折率分布を媒体1に固定した。二光速露光の条件は、記録媒体上での片光束の光強度を20mW/cm2として、20秒間露光を行い、二光束の成す角度が7°となるよう干渉露光を行った。これによりホログラム記録媒体1に屈折率分布を形成し、ホログラム1を作製した。
作製されたホログラム1の屈折率変調量(Δn)は、上記のKogelnikの理論式を用いて算出したところ、屈折率変調量(Δn)は0.065であった。
(ホログラム記録用感光性組成物2〜4の作製)
実施例2では、増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)を用い、実施例3では、バインダー樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN−55T」)及び連鎖移動剤として2−メルカプトベンゾオキサゾール(東京化成工業製、「2−MBO」)を用い、実施例4では、バインダー樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN−55T」)、増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)及び連鎖移動剤として2−メルカプトベンゾオキサゾール(東京化成工業製、「2−MBO」)を用いた以外は実施例1と同様な材料を用いて、下記の表1に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物2〜4を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物2〜4を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体2〜4を作製した。
作製されたホログラム記録媒体2〜4を用い、表1に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム2〜4を作製した。
作製されたホログラム2〜4のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム2のΔnは、0.066であり、ホログラム3のΔnは、0.069であり、ホログラム4のΔnは、0.067であった。
(ホログラム記録用感光性組成物5〜8の作製)
実施例5では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「3,11−DAEDNT」及び単官能の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「DNTMA」を用い、実施例6では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「3,11−DAEDNT」、単官能の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「DNTMA」、及び増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)を用い、実施例7では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「3,11−DAEDNT」、単官能の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「DNTMA」、バインダー樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN−55T」)及び連鎖移動剤として2−メルカプトベンゾオキサゾール(東京化成工業製、「2−MBO」)を用い、実施例8では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「3,11−DAEDNT」、単官能の光重合性モノマーとしてスガイ化学工業株式会社製「DNTMA」、バインダー樹脂としてポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN−55T」)、増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)、及び連鎖移動剤として2−メルカプトベンゾオキサゾール(東京化成工業製、「2−MBO」)を用いた以外は実施例1と同様な材料を用いて、下記の表1に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物5〜8を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物5〜8を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体5〜8を作製した。
作製されたホログラム記録媒体5〜8を用い、表1に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム5〜8を作製した。
作製されたホログラム5〜8のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム5のΔnは、0.087であり、ホログラム6のΔnは、0.086であり、ホログラム7のΔnは、0.091であり、ホログラム8のΔnは、0.092であった。
(ホログラム記録用感光性組成物9〜16の作製)
実施例9では、無機微粒子としてTiO2微粒子(堺化学工業株式会社製「SRD−K」)を用い、実施例10では、ZrO2微粒子(堺化学工業株式会社製「SZR−K」)を用い、実施例11では、無機微粒子としてTiO2微粒子(堺化学工業株式会社製「SRD−K」)及び増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)を用い、実施例12では、ZrO2微粒子(堺化学工業株式会社製「SZR−K」)及び増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)を用いた以外は実施例1と同様な材料を用いて、下記の表2に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物9〜12を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物9〜16を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体9〜16を作製した。
作製されたホログラム記録媒体9〜16を用い、表2に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム9〜16を作製した。
作製されたホログラム9〜16のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム9のΔnは、0.078であり、ホログラム10のΔnは、0.073であり、ホログラム11のΔnは、0.08であり、ホログラム12のΔnは、0.076であり、ホログラム13のΔnは、0.083であり、ホログラム14のΔnは、0.081であり、ホログラム15のΔnは、0.088であり、ホログラム16のΔnは、0.085であった。
(ホログラム記録用感光性組成物17〜24の作製)
実施例17では、重合禁止剤としてADEKA社製「アデカスタブAO−50」を用い、実施例18では、重合禁止剤としてADEKA社製「アデカスタブLA−31」を用い、実施例19では、重合禁止剤としてADEKA社製「アデカスタブAO−50」及び増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)を用い、実施例20では、ADEKA社製「アデカスタブLA−31」及び増感色素としてローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)を用いた以外は実施例1と同様な材料を用いて、下記の表3に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物17〜20を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物17〜24を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体17〜24を作製した。
作製されたホログラム記録媒体17〜24を用い、表3に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム17〜24を作製した。
作製されたホログラム17〜24のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム17のΔnは、0.068であり、ホログラム18のΔnは、0.07であり、ホログラム19のΔnは、0.07であり、ホログラム20のΔnは、0.072であり、ホログラム21のΔnは、0.071であり、ホログラム22のΔnは、0.073であり、ホログラム23のΔnは、0.074であり、ホログラム24のΔnは、0.075であった。
(ホログラム記録用感光性組成物101〜104の作製)
比較例1では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」)、ADEKA社製「アデカスタブAO−50」又はADEKA社製「アデカスタブLA−31」)を用いなかったこと以外は実施例1、17又は18と同様な材料を用い、比較例2では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」)、ADEKA社製「アデカスタブAO−50」又はADEKA社製「アデカスタブLA−31」)を用いなかったこと以外は実施例2、19又は20と同様な材料を用い、比較例3では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」)、ADEKA社製「アデカスタブAO−50」又はADEKA社製「アデカスタブLA−31」)を用いなかったこと以外は実施例3、21又は22と同様な材料を用い、比較例4では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」)、ADEKA社製「アデカスタブAO−50」又はADEKA社製「アデカスタブLA−31」)を用いなかったこと以外は実施例4、23又は24と同様な材料を用いて、下記の表4に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物101〜104を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物101〜104を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体101〜104を作製した。
作製されたホログラム記録媒体101〜104を用い、表4に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様にしてホログラム101〜104を作製した。
作製されたホログラム101〜104のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム101のΔ
nは、0.043であり、ホログラム102のΔnは、0.037であり、ホログラム103のΔnは、0.035であり、ホログラム104のΔnは、0.038であった。
(ホログラム記録用感光性組成物105〜108の作製)
比較例5では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例5と同様な材料を用い、比較例6では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例6と同様な材料を用い、比較例7では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例7と同様な材料を用い、比較例8では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例8と同様な材料を用いて、下記の表4に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物105〜108を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物105〜108を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体105〜108を作製した。
作製されたホログラム記録媒体105〜108を用い、下記の表4に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム105〜108を作製した。
作製されたホログラム105〜108のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム105のΔnは、0.047であり、ホログラム106のΔnは、0.049であり、ホログラム107のΔnは、0.046であり、ホログラム108のΔnは、0.048であった。
(ホログラム記録用感光性組成物109〜116の作製)
比較例9では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例9と同様な材料を用い、比較例10では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例10と同様な材料を用い、比較例11では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例11と同様な材料を用い、比較例12では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例12と同様な材料を用い、比較例13では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例13と同様な材料を用い、比較例14では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例14と同様な材料を用い、比較例15では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例15と同様な材料を用い、比較例16では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例16と同様な材料を用いて、下記の表5に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物109〜116を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物109〜116を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体109〜116を作製した。
作製されたホログラム記録媒体109〜116を用い、下記の表5に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム109〜116を作製した。
作製されたホログラム109〜116のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム109のΔnは、0.048であり、ホログラム110のΔnは、0.046であり、ホログラム111のΔnは、0.049であり、ホログラム112のΔnは、0.046であり、ホログラム113のΔnは、0.045であり、ホログラム114のΔnは、0.044であり、ホログラム115のΔnは、0.046であり、ホログラム116のΔnは、0.045であった。
(ホログラム記録用感光性組成物25〜32の作製)
実施例25〜28では、実施例1と同様な材料を用いて、下記の表6に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物25〜28を作製した。実施例29〜32では、実施例2と同様な材料を用いて、下記の表6に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物29〜32を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物25〜32を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体25〜32を作製した。
作製されたホログラム記録媒体25〜32を用い、表6に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム25〜32を作製した。
作製されたホログラム25〜32のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム25のΔnは、0.065であり、ホログラム26のΔnは、0.067であり、ホログラム27のΔnは、0.066であり、ホログラム28のΔnは、0.067であり、ホログラム29のΔnは、0.066であり、ホログラム30のΔnは、0.068であり、ホログラム31のΔnは、0.069であり、ホログラム32のΔnは、0.065であった。
(ホログラム記録用感光性組成物33〜42の作製)
実施例33〜37では、実施例1と同様な材料を用いて、下記の表7に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物33〜37を作製した。実施例38〜42では、実施例2と同様な材料を用いて、下記の表7に示した添加量に従って実施例1と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物38〜42を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物33〜42を用いて、実施例1と同様な方法でホログラム記録媒体33〜42を作製した。
作製されたホログラム記録媒体33〜42を用い、表7に示した条件で露光を行った以外は実施例1と同様な方法でホログラム33〜42を作製した。
作製されたホログラム33〜42のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例1と同様な方法で求めた。ホログラム33のΔnは、0.060であり、ホログラム34のΔnは、0.062であり、ホログラム35のΔnは、0.061であり、ホログラム36のΔnは、0.063であり、ホログラム37のΔnは、0.062であり、ホログラム38のΔnは、0.060であり、ホログラム39のΔnは、0.060であり、ホログラム40のΔnは、0.062であり、ホログラム41のΔnは、0.063であり、ホログラム42のΔnは、0.062であった。
(ホログラム記録用感光性組成物43の作製)
多官能(2官能)の光重合性モノマーとして、化合物5−5を1.1g、単官能の光重合性モノマーとして、化合物5−1を0.3g、バインダー樹脂として、ポリ酢酸ビニル(電気化学工業社製、「SN−55T」)0.5g、光重合開始剤として、4−イソプロピル-4‘−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート(東京化成工業社製、「DI」)0.09g、重合禁止剤としてヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」)0.03g、可塑剤としてセバシン酸ジエチル(和光純薬社製、「SDE」)1g、増感色素)として、ローズベンガル(SIGMA ALDRICH社製、「RB」)0.08g、及び溶媒としてアセトン8gを常温で混合し、ホログラム記録用感光性組成物43を調製した。
ホログラム記録用感光性組成物43を、2.5μm厚のポリビニルアルコールフィルム上にバーコーターで乾燥膜厚が3μmになるように塗布し、次いで、1.0mm厚のガラス基板上に、ホログラム記録用感光性組成物樹脂43から構成される感光層43の薄膜面を圧着して、ホログラム記録媒体43を作製した。
ホログラム記録媒体43に対し、露光波長532nmの半導体レーザを用い、二光速露光を行った後、UV光を全面に照射することで未硬化モノマーを硬化させ、屈折率分布を媒体43に固定した。二光速露光の条件は、記録媒体上での片光束の光強度を2.6mW/cm2として、30秒間露光を行い、二光束の成す角度が7°となるよう干渉露光を行った。これによりホログラム記録媒体43に屈折率分布を形成し、ホログラム43を作製した。
作製されたホログラム43の屈折率変調量(Δn)は、上記のKogelnikの理論式を用いて算出したところ、屈折率変調量(Δn)は0.091であった。
(ホログラム記録用感光性組成物44〜49の作製)
実施例44では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−6を用い、実施例45では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−7を用い、実施例46では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物6−1を用い、実施例47では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物7−1を用い、実施例48では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてEA−0200を用い、実施例49では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして3,11−DAEDNTを用いた以外は実施例43と同様な材料を用いて、下記の表8に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物44〜49を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物44〜49を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体44〜49を作製した。
作製されたホログラム記録媒体44〜49を用い、表8に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム44〜49を作製した。
作製されたホログラム44〜49のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム44のΔnは、0.092であり、ホログラム45のΔnは、0.09であり、ホログラム46のΔnは、0.09であり、ホログラム47のΔnは、0.093であり、ホログラム48のΔnは、0.085であり、ホログラム49のΔnは、0.09であった。
(ホログラム記録用感光性組成物50〜56の作製)
実施例50では、単官能の光重合性モノマーとして化合物5−2を用い、実施例51では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−6及び単官能の光重合性モノマーとして1−2を用い、実施例52では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−7及び単官能の光重合性モノマーとして1−2を用い、実施例53では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物6−1及び単官能の光重合性モノマーとして1−2を用い、実施例54では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物7−1及び単官能の光重合性モノマーとして1−2を用い、実施例55では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてEA−0200及び単官能の光重合性モノマーとして1−2を用い、実施例56では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして3,11−DAEDNT及び単官能の光重合性モノマーとして1−2を用いた以外は実施例43と同様な材料を用いて、下記の表8に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物50〜56を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物50〜56を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体50〜56を作製した。
作製されたホログラム記録媒体50〜56を用い、表8に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム50〜56を作製した。
作製されたホログラム50〜56のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム50のΔnは、0.09であり、ホログラム51のΔnは、0.091であり、ホログラム52のΔnは、0.092であり、ホログラム53のΔnは、0.092であり、ホログラム54のΔnは、0.093であり、ホログラム55のΔnは、0.086であり、ホログラム56のΔnは、0.09であった。
(ホログラム記録用感光性組成物57〜63の作製)
実施例57では、単官能の光重合性モノマーとして化合物1−3を用い、実施例58では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−6及び単官能の光重合性モノマーとして1−3を用い、実施例59では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−7及び単官能の光重合性モノマーとして1−3を用い、実施例60では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物6−1及び単官能の光重合性モノマーとして1−3を用い、実施例61では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物7−1及び単官能の光重合性モノマーとして1−3を用い、実施例62では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてEA−0200及び単官能の光重合性モノマーとして1−3を用い、実施例63では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして3,11−DAEDNT及び単官能の光重合性モノマーとして1−3を用いた以外は実施例43と同様な材料を用いて、下記の表9に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物57〜63を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物57〜63を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体57〜63を作製した。
作製されたホログラム記録媒体57〜63を用い、表9に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム57〜63を作製した。
作製されたホログラム57〜63のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム57のΔnは、0.09であり、ホログラム58のΔnは、0.093であり、ホログラム59のΔnは、0.092であり、ホログラム60のΔnは、0.094であり、ホログラム61のΔnは、0.095であり、ホログラム62のΔnは、0.087であり、ホログラム63のΔnは、0.091であった。
(ホログラム記録用感光性組成物64〜70の作製)
実施例64では、単官能の光重合性モノマーとして化合物1−4を用い、実施例65では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−6及び単官能の光重合性モノマーとして1−4を用い、実施例66では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−7及び単官能の光重合性モノマーとして1−4を用い、実施例67では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物6−1及び単官能の光重合性モノマーとして1−4を用い、実施例68では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物7−1及び単官能の光重合性モノマーとして1−4を用い、実施例69では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてEA−0200及び単官能の光重合性モノマーとして1−4を用い、実施例70では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして3,11−DAEDNT及び単官能の光重合性モノマーとして1−4を用いた以外は実施例43と同様な材料を用いて、下記の表9に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物64〜70を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物64〜70を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体64〜70を作製した。
作製されたホログラム記録媒体64〜70を用い、表9に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム64〜70を作製した。
作製されたホログラム64〜70のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム64のΔnは、0.091であり、ホログラム65のΔnは、0.091であり、ホログラム66のΔnは、0.095であり、ホログラム67のΔnは、0.094であり、ホログラム68のΔnは、0.092であり、ホログラム69のΔnは、0.088であり、ホログラム70のΔnは、0.092であった。
(ホログラム記録用感光性組成物71〜75の作製)
実施例71では、単官能の光重合性モノマーとしてN−ビニルカルバゾール(NVC)を用い、実施例72では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−6及び単官能の光重合性モノマーとしてN−ビニルカルバゾール(NVC)を用い、実施例73では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−7及び単官能の光重合性モノマーとしてN−ビニルカルバゾール(NVC)を用い、実施例74では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物6−1及び単官能の光重合性モノマーとしてN−ビニルカルバゾール(NVC)を用い、実施例75では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物7−1及び単官能の光重合性モノマーとしてN−ビニルカルバゾール(NVC)を用いた以外は実施例43と同様な材料を用いて、下記の表10に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物71〜75を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物71〜75を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体71〜75を作製した。
作製されたホログラム記録媒体71〜75を用い、表10に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム71〜75を作製した。
作製されたホログラム71〜75のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム71のΔnは、0.085であり、ホログラム72のΔnは、0.086であり、ホログラム73のΔnは、0.085であり、ホログラム74のΔnは、0.087であり、ホログラム75のΔnは、0.088であった。
(ホログラム記録用感光性組成物76〜80の作製)
実施例76では、単官能の光重合性モノマーとしてDNTMAを用い、実施例77では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−6及び単官能の光重合性モノマーとしてDNTMAを用い、実施例78では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとして化合物5−7及び単官能の光重合性モノマーとしてDNTMAを用い、実施例79では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物6−1及び単官能の光重合性モノマーとしてDNTMAを用い、実施例80では、多官能(3官能)の光重合性モノマーとして化合物7−1及び単官能の光重合性モノマーとしてDNTMAを用いた以外は実施例43と同様な材料を用いて、下記の表10に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物76〜80を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物76〜80を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体76〜80を作製した。
作製されたホログラム記録媒体76〜80を用い、表10に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム76〜80を作製した。
作製されたホログラム76〜80のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム76のΔnは、0.091であり、ホログラム77のΔnは、0.092であり、ホログラム78のΔnは、0.091であり、ホログラム79のΔnは、0.09であり、ホログラム80のΔnは、0.09であった。
(ホログラム記録用感光性組成物117〜123の作製)
比較例17では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例43と同様な材料を用い、比較例18では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例44と同様な材料を用い、比較例19では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例45と同様な材料を用い、比較例20では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例46と同様な材料を用い、比較例21では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例47と同様な材料を用い、比較例22では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例48と同様な材料を用い、比較例23では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例49と同様な材料を用いて、下記の表11に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物117〜123を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物117〜123を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体117〜123を作製した。
作製されたホログラム記録媒体117〜123を用い、下記の表11に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム117〜123を作製した。
作製されたホログラム117〜123のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム117のΔnは、0.051であり、ホログラム118のΔnは、0.052であり、ホログラム119のΔnは、0.05であり、ホログラム120のΔnは、0.053であり、ホログラム121のΔnは、0.054であり、ホログラム122のΔnは、0.051であり、ホログラム123のΔnは、0.054であった。
(ホログラム記録用感光性組成物124〜130の作製)
比較例24では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例50と同様な材料を用い、比較例25では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例51と同様な材料を用い、比較例26では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例52と同様な材料を用い、比較例27では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例53と同様な材料を用い、比較例28では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例54と同様な材料を用い、比較例29では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例55と同様な材料を用い、比較例30では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例56と同様な材料を用いて、下記の表11に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物124〜130を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物124〜130を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体124〜130を作製した。
作製されたホログラム記録媒体124〜130を用い、下記の表11に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム124〜130を作製した。
作製されたホログラム124〜130のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム124のΔnは、0.055であり、ホログラム125のΔnは、0.053であり、ホログラム126のΔnは、0.055であり、ホログラム127のΔnは、0.054であり、ホログラム128のΔnは、0.055であり、ホログラム129のΔnは、0.05であり、ホログラム130のΔnは、0.054であった。
(ホログラム記録用感光性組成物131〜137の作製)
比較例31では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例57と同様な材料を用い、比較例32では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例58と同様な材料を用い、比較例33では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例59と同様な材料を用い、比較例34では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例60と同様な材料を用い、比較例35では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例61と同様な材料を用い、比較例36では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例62と同様な材料を用い、比較例37では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例63と同様な材料を用いて、下記の表12に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物131〜137を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物131〜137を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体131〜137を作製した。
作製されたホログラム記録媒体131〜137を用い、下記の表12に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム131〜137を作製した。
作製されたホログラム131〜137のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム131のΔnは、0.054であり、ホログラム132のΔnは、0.055であり、ホログラム133のΔnは、0.053であり、ホログラム134のΔnは、0.052であり、ホログラム135のΔnは、0.054であり、ホログラム136のΔnは、0.05であり、ホログラム137のΔnは、0.055であった。
(ホログラム記録用感光性組成物138〜144の作製)
比較例38では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例64と同様な材料を用い、比較例39では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例65と同様な材料を用い、比較例40では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例60と同様な材料を用い、比較例41では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例67と同様な材料を用い、比較例42では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例68と同様な材料を用い、比較例43では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例69と同様な材料を用い、比較例44では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例70と同様な材料を用いて、下記の表12に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物138〜144を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物138〜144を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体138〜144を作製した。
作製されたホログラム記録媒体138〜144を用い、下記の表12に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム138〜144を作製した。
作製されたホログラム138〜144のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム138のΔnは、0.051であり、ホログラム139のΔnは、0.052であり、ホログラム140のΔnは、0.053であり、ホログラム141のΔnは、0.054であり、ホログラム142のΔnは、0.055であり、ホログラム143のΔnは、0.05であり、ホログラム144のΔnは、0.054であった。
(ホログラム記録用感光性組成物145〜149の作製)
比較例45では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例71と同様な材料を用い、比較例46では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例72と同様な材料を用い、比較例47では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例73と同様な材料を用い、比較例48では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例74と同様な材料を用い、比較例49では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例75と同様な材料を用いて、下記の表13に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物145〜149を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物145〜149を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体145〜149を作製した。
作製されたホログラム記録媒体145〜149を用い、下記の表13に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム145〜149を作製した。
作製されたホログラム145〜149のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム145のΔnは、0.049であり、ホログラム146のΔnは、0.05であり、ホログラム147のΔnは、0.048であり、ホログラム148のΔnは、0.048であり、ホログラム149のΔnは、0.049であった。
(ホログラム記録用感光性組成物150〜154の作製)
比較例50では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例76と同様な材料を用い、比較例51では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例77と同様な材料を用い、比較例52では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例78と同様な材料を用い、比較例53では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例79と同様な材料を用い、比較例54では、重合禁止剤(ヒドロキノン(和光純薬社製、「HQ」))を用いなかったこと以外は実施例80と同様な材料を用いて、下記の表13に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物150〜154を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物150〜154を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体150〜154を作製した。
作製されたホログラム記録媒体150〜154を用い、下記の表13に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム150〜154を作製した。
作製されたホログラム150〜154のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム150のΔnは、0.051であり、ホログラム151のΔnは、0.052であり、ホログラム152のΔnは、0.051であり、ホログラム153のΔnは、0.055であり、ホログラム154のΔnは、0.054であった。
(ホログラム記録用感光性組成物81〜82の作製)
実施例81では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてビスフェノキシエタノールフルオレンジメタアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA−0200」)を用い、単官能の光重合性モノマーとして、上記で述べた化合物10−1を用い、また、実施例82では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてビスフェノキシエタノールフルオレンジメタアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA−0200」)を用い、単官能の光重合性モノマーとして、化合物10−2を用いた以外は実施例43と同様な材料を用いて、下記の表14に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物44〜49を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物81〜82を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体81〜82を作製した。
作製されたホログラム記録媒体81〜82を用い、表14に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム81〜82を作製した。
作製されたホログラム81〜82のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム81のΔnは、0.090であり、ホログラム82のΔnは、0.092であった。
(ホログラム記録用感光性組成物81〜82の作製)
実施例83及び86では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてビスフェノキシエタノールフルオレンジメタアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA−0200」)を用い、単官能の光重合性モノマーとして、N-ビニルカルバゾール(SIGMA−ALDRICH社製、「NVC」)を用い、重合禁止剤として、フェノチアジン(東京化成工業社製、「PT」)を用い、また、実施例84及び87では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてビスフェノキシエタノールフルオレンジメタアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA−0200」)を用い、単官能の光重合性モノマーとして、アクリル酸 2(9H−カルバゾール−9−イル)エチル(SIGMA−ALDRICH社製、「EACz」)を用い、重合禁止剤として、フェノチアジン(東京化成工業社製、「PT」)を用い、さらに、実施例85及び88では、多官能(2官能)の光重合性モノマーとしてビスフェノキシエタノールフルオレンジメタアクリレート(大阪ガスケミカル社製、「EA−0200」)を用い、単官能の光重合性モノマーとして、9H−カルバゾール−9−エチルメタクリラート(SIGMA−ALDRICH社製、「EMCz」を用い、重合禁止剤として、フェノチアジン(東京化成工業社製、「PT」)を用いた以外は、実施例43と同様な材料を用いて、下記の表15に示した添加量に従って実施例43と同様な方法でホログラム記録用感光性組成物83〜88を作製した。
作製されたホログラム記録用感光性組成物83〜88を用いて、実施例43と同様な方法でホログラム記録媒体83〜88を作製した。
作製されたホログラム記録媒体81〜82を用い、表14に示した条件で露光を行った以外は実施例43と同様な方法でホログラム81〜82を作製した。
作製されたホログラム83〜88のそれぞれの屈折率変調量(Δn)を、実施例43と同様な方法で求めた。ホログラム83のΔnは、0.066であり、ホログラム84のΔnは、0.069であり、ホログラム85のΔnは、0.068であり、ホログラム86のΔnは、0.060であり、ホログラム87のΔnは、0.062であり、ホログラム88のΔnは、0.061であった。
(重合禁止剤添加により、Δnが高い理由)
実施例は重合禁止剤が添加された例であり、比較例は重合禁止剤が添加されていない例である。実施例1〜4と比較例1〜4との比較結果、実施例5〜8と比較例5〜8との比較結果、実施例9〜12と比較例9〜12との比較結果、実施例13〜16と比較例13〜16との比較結果、実施例17〜24と比較例1〜4との比較結果、実施例1〜4と実施例17〜24との比較結果、実施例43〜56と比較例17〜28との比較結果、実施例57〜70と比較例31〜44との比較結果、及び実施例71〜80と比較例45〜54との比較結果、並びに実施例81〜88の結果を検討する。
特に、屈折率の高いモノマーを配合している為、干渉露光によって可塑剤やマトリクスといった低屈折率成分と高屈折成分であるモノマーが分離した際、屈折率変調の程度が大きくなる。加えて、重合禁止剤によって屈折率変調成分の分離が促進されている為、高屈折率モノマー配合との相乗効果で高いΔnが得られる。
実施例25〜32と実施例33〜42との比較結果を検討する。
[1]
少なくとも2種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを、少なくとも含み、
該少なくとも2種の光重合性モノマーが、単官能モノマーと多官能モノマーとである、ホログラム記録用感光性組成物。
[2]
前記単官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーである、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[3]
前記重合禁止剤がキノン系化合物である、[1]又は[2]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[4]
更に、無機微粒子を含む、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[5]
前記無機微粒子がZrO2微粒子又はTiO2微粒子である、[4]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[6]
前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、[4]又は[5]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[7]
前記重合禁止剤がヒンダードフェノール系化合物である、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[8]
前記重合禁止剤がベンゾトリアゾール系化合物である、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[9]
前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、[7]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[10]
前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、[8]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[11]
前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[12]
前記重合禁止剤がキノン系化合物である、[11]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[13]
前記多官能モノマーがトリフェニルエチニルベンゼン系モノマー又はトリナフチルエチニルベンゼン系モノマーである、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[14]
前記重合禁止剤がキノン系化合物である、[13]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[15]
前記単官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーである、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[16]
前記重合禁止剤がキノン系化合物である、[15]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[17]
前記多官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーである、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[18]
前記重合禁止剤がキノン系化合物である、[17]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[19]
前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、[2]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[20]
前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、[11]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[21]
前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、[13]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[22]
前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、[15]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[23]
前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、[17]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[24]
[1]から[23]のいずれか1つに記載のホログラム記録用感光性組成物を含む感光層と、少なくとも1つの透明基材と、を少なくとも含み、
該感光層が該少なくとも1つの透明基材上に形成される、ホログラム記録媒体。
[25]
屈折率変調量が0.06以上であり、[24]に記載にホログラム記録媒体を用いた、ホログラム。
[26]
少なくとも1種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを、少なくとも含む、ホログラム記録用感光性組成物。
[27]
少なくとも2種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを、少なくとも含む、ホログラム記録用感光性組成物。
[28]
[26]又は[27]に記載のホログラム記録用感光性組成物を含む感光層と、少なくとも1つの透明基材と、を少なくとも含み、
該感光層が該少なくとも1つの透明基材上に形成される、ホログラム記録媒体。
[29]
屈折率変調量が0.06以上であり、[28]に記載のホログラム記録媒体を用いた、ホログラム。
[30]
前記単官能モノマーが、下記の一般式(8)で表される化合物である、[1]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
前記多官能モノマーが、フルオレン系モノマーである、[30]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[32]
前記多官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーである、[30]に記載のホログラム記録用感光性組成物。
[33]
前記重合禁止剤がキノン系化合物である、[30]から[32]のいずれか1つに記載のホログラム記録用感光性組成物。
[34]
前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、[30]から[32]のいずれか1つに記載のホログラム記録用感光性組成物。
[35]
[30]から[34]のいずれか1つに記載のホログラム記録用感光性組成物を含む感光層と、少なくとも1つの透明基材と、を少なくとも含み、
該感光層が該少なくとも1つの透明基材上に形成される、ホログラム記録媒体。
[36]
屈折率変調量が0.06以上であり、[35]に記載のホログラム記録媒体を用いた、ホログラム。
Claims (27)
- 少なくとも2種の光重合性モノマーと、光重合開始剤と、バインダー樹脂と、重合禁止剤とを、少なくとも含み、
該少なくとも2種の光重合性モノマーが、単官能モノマーと多官能モノマーとである、ホログラム記録用感光性組成物。 - 前記単官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーである、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がキノン系化合物である、請求項2に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 更に、無機微粒子を含む、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記無機微粒子がZrO2微粒子又はTiO2微粒子である、請求項4に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、請求項4に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がヒンダードフェノール系化合物である、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がベンゾトリアゾール系化合物である、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、請求項7に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、請求項8に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記単官能モノマーがカルバゾール系モノマーであって、かつ、前記多官能モノマーがフルオレン系モノマーである、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がキノン系化合物である、請求項11に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記多官能モノマーがトリフェニルエチニルベンゼン系モノマー又はトリナフチルエチニルベンゼン系モノマーである、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がキノン系化合物である、請求項13に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記単官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーである、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がキノン系化合物である、請求項15に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記多官能モノマーがジナフトチオフェン系モノマーである、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がキノン系化合物である、請求項17に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、請求項2に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、請求項11に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、請求項13に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、請求項15に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記重合禁止剤がチアジン系化合物である、請求項17に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物を含む感光層と、少なくとも1つの透明基材と、を少なくとも含み、
該感光層が該少なくとも1つの透明基材上に形成される、ホログラム記録媒体。 - 屈折率変調量が0.06以上であり、請求項24に記載のホログラム記録媒体を用いた、ホログラム。
- 前記単官能モノマーが、下記の一般式(8)で表される化合物である、請求項1に記載のホログラム記録用感光性組成物。
- 前記多官能モノマーが、フルオレン系モノマーである、請求項26に記載のホログラム記録用感光性組成物。
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