JPWO2017047615A1 - (メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー及びそれを含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)分子内にエーテル骨格、エステル骨格、シリコーン骨格及びアクリル骨格から選ばれる1種又は2種以上の骨格を有し、かつ、1つ以上の(メタ)アクリルアミド基を有する、活性エネルギー硬化前後の収縮率が5.0%以下であることを特徴とする(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー、
(2)分子量1000未満の成分(水酸基を有する(メタ)アクリルアミドを除く)の含有率が5重量%以下であることを特徴とする前記(1)に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー、
(3)数平均分子量は4,500〜50,000、かつ、アクリル当量は750〜25,000の範囲であることを特徴とする前記(1)又は(2)に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー、
(4)水酸基を有する(メタ)アクリルアミド(C)は一般式[1](式中、(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2及びR3は同一又は異なって、水素原子、又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1乃至6の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素3乃至6の脂肪族環又は芳香環を示し、また、R2及びR3はそれらを担持する窒素原子を一緒になって、さらに酸素原子又は窒素原子を含まれていてもよい飽和あるいは不飽和の5〜7員環を形成してもよい。但し、R2及びR3が同時に水素原子の場合、及びR2及びR3が同時にアルキル基の場合を除き、かつR2とR3に有する水酸基の合計は1以上である。)に示されるものであることを特徴とする前記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー、
(6)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミドウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物、
(7)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミドウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性接着剤組成物、
(8)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性コーティング剤組成物、
(9)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性封止剤組成物、
(10)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物、
(11)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性立体造形用樹脂組成物、
(12)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性爪装飾剤組成物、
(13)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する車両外装保護剤組成物を提供するものである。
(14)前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の組成物を1重量%以上含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性加飾フィルム用硬化性組成物を提供するものである。
本発明の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーは、エーテル骨格、エステル骨格、シリコーン骨格及びアクリル骨格から選ばれる1種又は2種以上の骨格、及び末端もしくは側鎖に(メタ)アクリルアミド基を有し、かつ、活性エネルギー硬化前後の収縮率が5.0%以下であることを特徴とする。
これらの単官能アクリレートは単独で使用してもよいし、また2種類以上併用してもよい。
得られたウレタンオリゴマーの数平均分子量とウレタンアダクト化合物の含有量は高速液体クロマトグラフィー((株)島津製作所製、「LC−10A」に、カラム:Shodex GPC KF−806L(排除限界分子量:2×107、分離範囲:100〜2×107、理論段数:10,000段/本、充填剤材質:スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径:10μm、溶離液テトラヒドロフラン)により測定し、標準ポリスチレン分子量換算により算出した。
(2)粘度測定
コーンプレート型粘度計(装置名:RE550型粘度計 東機産業株式会社製)を使用し、JIS K5600−2−3に準じて、60℃で各合成例と比較合成例で得られたウレタンオリゴマーの粘度を測定した。
撹拌機、温度計、冷却器および乾燥ガス導入管を備えた容量500mLの4つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート(IPDI) 16.2g(73.1mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.1gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、UT−1001(アクリルポリマー、綜研化学社製、数平均分子量:3500) 189.0g(62.8mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながら滴下し、80℃で3時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、メチルハイドロキノン(MHQ) 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、ヒドロキシエチルメタアクリルアミド(HEMAA) 5.42g(45.6mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を80℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−1 188.16gを得、収率は 96.5%であった。赤外吸収スペクトル(IR)により分析を行い、原料であるIPDIのイソシアネート基の特有吸収(2250cm−1)が完全に消失し、また、「HEAA」由来のアミド基の特有吸収(1650cm−1)および生成するウレタン結合の特有吸収(1740cm−1)が検出されたことにより、目的のウレタンオリゴマーUT−1の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−1の数平均分子量は11,600、60℃における粘度は25,100mPa・sであり、含まれる低分子量成分は1.5%であった。
合成例1と同じ装置を用い、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI) 11.4g(67.8mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.06gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、ユニオール D−2000(ポリプロピレングリコール、日油社製、数平均分子量:2000) 100.0g(50.0mmol)を70℃に維持するように滴下速度を調製しながら滴下し、70℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.06gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、HEAA1.88g(16.4mmol)、メタノール(和光純薬工業社製 特級) 0.52g(16.4mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を80℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−2 111.80gを得、収率は98.2%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−2の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−2の数平均分子量は6,800、60℃における粘度は12,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.4%であった。
合成例1と同じ装置を用い、PTMG2000(ポリテトラメチレングリコール、三菱化学社製、数平均分子量:2000) 10.0g(5.00mmol)、ユニオール D−2000 90.0g(45.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.06gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、ジシクロヘキシルメタン4,4'ジイソシアネート(水添MDI)14.8g(58.0mmol)を90℃に維持するように滴下速度を調製しながら滴下し、90℃で2時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、HEAA 3.20g(27.8mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を90℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−3 112.00gを得、収率は96.8%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−3の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−3の数平均分子量は18,500、60℃における粘度は25,600mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.7%であった。
合成例1と同じ装置を用い、ユニオールD−3000(ポリプロピレングリコール、日油社製、数平均分子量:3000) 150.0g(50.0mmol)とアデカEDP−300(ポリエーテルポリオール、ADEKA社製、数平均分子量:300)1.88g(6.25mmol)を脱水アセトン200gに溶かし、30分攪拌した。そしてIPDIを16.8g(75.8mmol)加えさらに30分攪拌した。乾燥空気の気流下、反応液を65℃まで昇温した後、ジブチル錫ジラウレート 0.08g、MHQ 0.2gを仕込み、2時間反応させた。そして、N−メチルヒドロキシエチルアクリルアミド(MHEAA)4.88g(37.8mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。その後、減圧乾燥処理によりアセトンを除去し、透明色粘性のある液体としてUT−4 166.36gを得、収率は97.0%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−4の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−4の数平均分子量は27,000、60℃における粘度は40,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.2%であった。
合成例1と同じ装置を用い、KF−6001(シリコーンポリオール、信越化学工業社製、数平均分子量:1700) 85.0g(50.0mmol)、とジブチル錫ジラウレート 0.05gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、IPDI 12.5g(56.5mmol)を80℃に維持しながら滴下し、更に80℃で4時間反応させた。次に、合成例1と同様にMHQ 0.2gと「HEAA」1.50g(12.7mmol)を仕込み、80℃で3時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−5 96.10gを得、収率は 96.8%であった。IR分析によりUT−5の生成を確認した。得られたUT−5重量平均分子量は15,600、60℃における粘度は47,500mPa・s、含まれる低分子量成分は0.4%であった。
合成例1と同じ装置を用い、アデカニューエースY6−30(ポリエステルジオール旭電化工業(株)製、数平均分子量:3000) 60.0g(20.0mmol)、ユニオール D−1000 30.0g(30.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.05gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、HDI 9.10g(54.0mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながらかけて滴下し、80℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、「HEAA」 0.50g(4.30mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−6 97.30gを得、収率は97.3%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−6の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−6の数平均分子量は46,000、60℃における粘度は93,000mPa・sあり、含まれる低分子量成分は0.3%であった。
合成例1と同じ装置を用い、SONGSTAR(tm) SS−2077(SONGWON社製 ポリエステルポリオール 数平均分子量1850〜2350 60.0g(30.0mmol)、ユニオール D−1000 20.0g(20.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.06gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、HDI 9.70g(54.0mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながらかけて滴下し、80℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、「HEAA」 2.19g(17.0mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−7 87.90gを得、収率は96.3%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−7の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−7の数平均分子量は21,400、60℃における粘度は90,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.2%であった。
撹拌機、温度計、冷却器および乾燥ガス導入管を備えた容量500mLの4つ口フラスコにトリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI) 14.0g(66.5mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.06gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、P−2012(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:2000) 80.0g(40.0mmol)、P−1010(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:1000)10.0g(10mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながら滴下し、80℃で3時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、メチルハイドロキノン(MHQ) 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA) 7.46g(57.9mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を80℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−8 107.5gを得、収率は 96.5%であった。赤外吸収スペクトル(IR)により分析を行い、原料であるIPDIのイソシアネート基の特有吸収(2250cm−1)が完全に消失し、また、「HEAA」由来のアミド基の特有吸収(1650cm−1)および生成するウレタン結合の特有吸収(1740cm−1)が検出されたことにより、目的のウレタンオリゴマーUT−8の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−8の数平均分子量は6,240、60℃における粘度は267,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.1%であった。
合成例1と同じ装置を用い、P−2010(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:2000) 70.0g(35.0mmol)、KF6001(シリコーンポリオール、信越化学工業社製、数平均分子量:1700) 27.0g(15.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.06gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、TMDI 11.8g(56.3mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながらかけて滴下し、80℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、「HEAA」 2.17g(16.78mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−9 107.90gを得、収率は97.2%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−9の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−9の数平均分子量は17,410、60℃における粘度は150,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.1%であった。
合成例1と同じ装置を用い、P−2010(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:2000) 50.0g(25.0mmol)、UT−1001(アクリルポリマー、綜研化学社製、数平均分子量:3500)87.5g(25.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.06gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、イソホロンジイソシアネート(IPDI) 14.8g(66.5mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながらかけて滴下し、80℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、「HEAA」 5.98g(46.4mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−10 155.10gを得、収率は98.0%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−10の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−10の数平均分子量は9,100、60℃における粘度は70,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.2%であった。
合成例1と同じ装置を用い、P−2012(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:2000) 90.0g(45.0mmol)、ユニオールD−1000(ポリプロピレングリコール、日油社製、数平均分子量:1000)0.4g(4.0mmol)、KF−6001 0.1g(0.18mmol)とアデカEDP−300(ポリエーテルポリオール、ADEKA社製、数平均分子量:300)0.97g(3.22mmol)を脱水アセトン200gに溶かし、30分攪拌した。そしてIPDIを16.1g(72.5mmol)加えさらに30分攪拌した。乾燥空気の気流下、反応液を65℃まで昇温した後、ジブチル錫ジラウレート 0.08g、MHQ 0.2gを仕込み、2時間反応させた。そして、「HEAA」2.75g(23.9mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。その後、減圧乾燥処理によりアセトンを除去し、透明色粘性のある液体としてUT−11 105.10gを得、収率は96.1%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−11の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−11の数平均分子量は36,700、60℃における粘度は475,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.2%であった。
合成例1と同じ装置を用い、アデカポリエーテル P−400 20.0g(50.0mmol) ジブチル錫ジラウレート 0.02gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、デスモジュールXP2580(アロファネート基含有ポリイソシアネート、住化バイエルウレタン社製) 24.6g(60.0mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながらかけて滴下し、80℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、「HEAA」 1.06g(9.21mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−12 28.25gを得、収率は98.2%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−12の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−12の数平均分子量は4,690、60℃における粘度は15,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.5%であった。
合成例1と同じ装置を用い、PEG−200(ポリエチレングリコール、ADEKA社製、数平均分子量:200) 10.0g(45.0mmol)、とアデカEDP−300(ポリエーテルポリオール、ADEKA社製、数平均分子量:300)1.88g(6.25mmol)を脱水アセトン200gに溶かし、30分攪拌した。そしてデスモジュールXP2580(アロファネート基含有ポリイソシアネート、住化バイエルウレタン社製)を24.6g(60.0mmol)加えさらに30分攪拌した。乾燥空気の気流下、反応液を65℃まで昇温した後、ジブチル錫ジラウレート 0.08g、MHQ 0.2gを仕込み、2時間反応させた。そして、「HEAA」1.27g(13.0mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。その後、減圧乾燥処理によりアセトンを除去し、透明色粘性のある液体としてUT−13 23.60gを得、収率は97.9%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−13の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−13の数平均分子量は7,300、60℃における粘度は20,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.8%であった。
合成例1と同じ装置を用い、ETERNACOLL UC−100(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:1000) 25.0g(25.0mmol)、ユニオールD−1000 25.0g(25.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.03gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、IPDI 13.9g(62.5mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながらかけて滴下し、80℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、「HEAA」 1.53g(13.3mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−14 58.70gを得、収率は98.6%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−14の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−14の数平均分子量は5,300、60℃における粘度は230,00mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.1%であった。
合成例1と同じ装置を用い、ETERNACOLL UHC−50−200(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:2000) 50.0g(25.0mmol)、クラレポリオールP−1010 25.0g(25.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.04gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、IPDI 13.0g(58.3mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながらかけて滴下し、80℃で4時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、「HEAA」 1.97g(17.2mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら5時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体としてUT−15 80.60gを得、収率は96.3%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUT−15の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUT−15の数平均分子量は10,800、60℃における粘度は36,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.1%であった。
合成例1と同じ装置を用い、P−1010(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:1000)50.0g(50mmol)を脱水アセトン200gに溶かし、30分攪拌した。そしてVESTANATT1890(イソフォロンジイソシアネートの3量体、エボニックデグサ社製)を11.1g(16.7mmol)加えた。反応液を65℃まで昇温した後、ジブチル錫ジラウレート 0.03g、MHQ 0.2gを仕込み、3時間反応させた。そして、IPDI 13.7g(61.6mmol)を加えさらに3時間反応させた。その後「HEAA」 6.87g(51.5mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を65℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。その後減圧処理操作によりアセトンを除去し、透明色粘性のある液体としてUT−16 65.0gを得、収率は95.7%であった。
合成例1と同様に、IR分析によりウレタンオリゴマーの生成を確認した。含まれる低分子量成分を測定したところ、8.0%であったことから、さらに精製工程を行うこととした。
得られたウレタンオリゴマーは、MEKと水の混合液を用いて再沈殿を行い、低分子量成分を除去した。減圧下、MEKと水を完全に除き、薄黄色粘性のある液体として目的のウレタンオリゴマーUT−16を取得した。上記方法にて評価を行い、UT−16の重量平均分子量は5,200、60℃における粘度は8,000mPa・sであり、含まれるウレタンアダクト化合物は0.9%であった。
合成例16で得られた未精製のウレタンオリゴマー(低分子量成分を8.0%含有するもの)をUA−1とする。また、上記方法にて評価を行い、UA−1の重量平均分子量は5,000、60℃における粘度は9,000mPa・sであった。
合成例1と同じ装置を用い、P−1010 50.0g(50.0mmol)を脱水アセトン200gに溶かし、30分攪拌した。そしてコロネートHX(ポリイソシアネート 東ソー社製) を11.1g(16.7mmol)加えた。反応液を65℃まで昇温した後、ジブチル錫ジラウレート 0.03g、MHQ 0.2gを仕込み、3時間反応させた。そして、TDI 8.81g(50.6mmol)を加えさらに3時間反応させた。その後ヒドロキシエチルアクリレート(HEA) 4.31g(37.2mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を65℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。その後アセトンを除去し、透明色粘性のある液体としてUA−2 60.40gを得、収率は95.9%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUA−2の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUA−2の数平均分子量は4,900、60℃における粘度は6,000mPa・sあり、含まれる低分子量成分は0.3%であった。
合成例1と同じ装置を用い、P−2012(ポリエステルポリオール、クラレ社製、数平均分子量:2000)50.0g(50.0mmol)、ジブチル錫ジラウレート 0.04gを仕込んだ後、乾燥窒素を通しながら、IPDI 12.0g(54.1mmol)を80℃に維持するように滴下速度を調製しながら滴下し、80℃で6時間反応させた。次に、反応液を40℃まで冷やした後、MHQ 0.2gを添加し、乾燥空気を10分間バブリングした。そして、HEA 2.17g(18.74mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら8時間撹拌を続けた。薄黄色粘性のある液体113.7gを得、収率は97.9%であった。合成例1と同様に、IR分析によりウレタンオリゴマーの生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUA−3の数平均分子量は57,000、60℃における粘度は450,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は0.8%であった。
合成例1と同じ装置を用い、ジプロピレングリコール(ナカライテスク社製、数平均分子量:134) 6.7g(50.0mmol)とアデカEDP−300(ポリエーテルポリオール、ADEKA社製、数平均分子量:300)15.0g(50.0mmol)を脱水アセトン100gに溶かし、30分攪拌した。そしてトルエンジイソシアネート(TDI)を19.1g(110.0mmol)加えさらに30分攪拌した。乾燥空気の気流下、反応液を65℃まで昇温した後、ジブチル錫ジラウレート 0.02g、MHQ 0.2gを仕込み、2時間反応させた。そして、HEA 25.2g(217.0mmol)を仕込み、乾燥空気の気流下、系内温度を60℃に保持しながら3時間撹拌を続けた。その後、減圧乾燥処理によりアセトンを除去し、透明色粘性のある液体としてUA−4を47.1gを得、収率は96.5%であった。合成例1と同様に、IR分析により目的のウレタンオリゴマーUA−4の生成を確認した。得られたウレタンオリゴマーUA−4の数平均分子量は2,700、60℃における粘度は20,000mPa・sであり、含まれる低分子量成分は8.2%であった。
IPA:イソプロパノール
MEK:メチルエチルケトン
THF:テトラヒドロフラン
「ACMO」:N−アクリロイルモルホリン (KJケミカルズ株式会社製)
HDDA:1,6−ヘキサンジオール ジ アクリレート
BA:ブチルアクリレート
IBOA:イソボルニルアクリレート
2EHA;2−エチルヘキシルアクリレート
THFA;テトラヒドロフルフリルアクリレート
IBOA;イソボルニルアクリレート
得られたウレタンオリゴマー 1重量部に希釈剤として汎用の溶媒及びアクリルモノマーを1重量部添加、撹拌後、一晩静置し、目視により溶解の程度を確認した。
◎:透明性が高く、白濁や分離が全く確認されない。
○:透明性は高いが、白濁が僅かに見られる。
△:層分離はしてないが、白濁している。
×:白濁し、さらに層分離している
合成例1で得られた(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーUT−1 100重量部、メチルエチルケトン(MEK) 100重量部と光重合開始剤としてIrgacure1173 3重量部を均一に混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。その後、得られた硬化性樹脂組成物を用い、下記方法にて紫外線硬化膜を作製した。
厚さ100μmのポリエチレンテレフタラート(PET)フィルム(「コスモシャイン A4100」東洋紡社製、片面アンカーコート処理)のアンカーコート面にバーコーター(RDS 12)にて塗布し、乾燥塗膜の厚みが10μmになるように塗膜を作製した。得られた塗膜は防爆式乾燥機にて80℃、2分間乾燥した後、紫外線照射(装置:アイグラフィックス製インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタハライドランプ:アイグラフィックス製M04−L41)により硬化させ、紫外線硬化膜を作製した。樹脂組成物の硬化性、得られた硬化膜の耐タック性、耐収縮性(硬化収縮率)、透明性、吸水率、密着性、強度と伸度を評価し、結果を表2に示す。
前記と同様に厚み10μmの乾燥塗膜を作製し、照度2mW/cm2の紫外線を120秒照射し(積算光量240mJ/cm2)、樹脂組成物のビニル基由来のピーク(1630cm−1)高さをリアルタイムFT−IRにて測定し、塗膜の硬化率を算出した(硬化率(%)=(硬化前のビニル基由来ピーク高さ−硬化後のビニル基由来ピーク高さ)/硬化前のビニル基由来ピーク高さ×100)。
◎:硬化率90%以上
○:硬化率80%以上90%未満
△:硬化率50%以上80%未満
×:硬化率50%未満
(6) 耐タック性
前記と同様に厚み10μmの乾燥塗膜を作製し、照度700mW/cm2の紫外線を3秒照射し(積算光量2100mJ/cm2)、完全硬化した塗膜(完全硬化膜)を作製した。完全硬化膜の表面を指で触り、べたつき具合を評価した。
◎:べたつきが全くない。
○:若干のべたつきがあるが、表面に指の跡が残らない。
△:べとつきがあり、表面に指の跡が残る。
×:べとつきがひどく、表面に指が貼りつく。
(7) 耐収縮性(硬化収縮率)
硬化収縮率は樹脂硬化収縮測定装置CUSTRON EU201C(アクロエッジ社製)を用い、レーザー変位計にて測定し、特開2013−104869記載の方法により硬化収縮率を算出した。
◎:耐収縮性2.0%未満
○:耐収縮性2.0%以上、かつ4.0%未満
△:耐収縮性4.0%以上、かつ5.0%未満
×:耐収縮性5.0%以上
(8)透明性(目視)
上記(6)で得られた完全硬化塗膜を用いて、目視によって観察し、透明性を評価した。
◎:透明であり、曇りが全くない。
○:透明であり、曇りが僅かにある。
△:曇りがあるが、透明な部分も残ってある。
×:極度な曇りがあり、透明な部分が確認できない。
(9) 吸水率
深さ1mmとなるようにくり抜いたテフロンシート上に硬化性樹脂組成物を流し込み、真空乾燥(50℃、400torr)した後、紫外線照射(700mW/cm2、2000mJ/cm2)にて硬化させ、紫外線硬化シートを作製した。得られたシートを3cm角に切り取り、それを試験片とした。得られた試験片を温度50℃、相対湿度95%の環境に24時間静置し、その吸水率を式1に従って算出した。
[式1]
吸水率(%)=(恒温恒湿後の重量−恒温恒湿前の重量)/恒温恒湿前の重量×100
(10)密着性
上記(6)で得られた完全硬化塗膜を用い、JIS K 5600に準拠して、1mm角のマス目を100個作成し、セロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基板側に塗膜が残ったマス目の数を数えて評価した。
(11)破断強度・破断伸度
上記(6)で得られた完全硬化塗膜を用い、JIS K 7127に準拠して、温度25℃、相対湿度50%の雰囲気下にて測定した。測定機器;テンシロン万能材料試験機RTA−100(オリエンテック社製)
試験条件;試験速度10mm/min
試験片サイズ;標線間距離25mm、幅15mm、厚さ50μm
表2に記載の組成に代えた以外は実施例A−1と同様に紫外線硬化性樹脂組成物を調製し、硬化膜を作製、上記方法にて評価を行った。結果を表2に示す。
本発明の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーは耐収縮性をが十分に満足でき、かつ、硬化性樹脂組成物の硬化性および耐タック性、透明性、耐水性に優れ、PET未処理面やPMMAへの密着性も善されたものである。
「HEAA」;ヒドロキシエチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)
「DMAA」;N,N−ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)
「DEAA」;N,N−ジエチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)
「ACMO」;N−アクリロイルモルホリン(KJケミカルズ株式会社製)
「DMAPAA」;ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)
HEA;ヒドロキシエチルアクリレート
2EHA;2−エチルヘキシルアクリレート
EEA;2−(2−エトキシエトキシ)エチルアクリレート
THFA;テトラヒドロフルフリルアクリレート
IBOA;イソボルニルアクリレート
CHA;シクロヘキシルアクリレート
HDDA;1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
TPGDA;トリプロピレングリコールジアクリレート
PETA;ペンタエリスリトールトリアクリレート
DPHA;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
DMAEA−TFSIQ;アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(KJケミカルズ株式会社製)
DMAPAA−TFSIQ;アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(KJケミカルズ株式会社製)
UV7600B:紫外線硬化型ウレタンアクリレート樹脂(日本合成化学工業株式会社)
A−LEN−10:エトキシ化o-フェニルフェノールアクリレート(新中村化学工業株式会社)
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
ライトアクリレートPE−4A:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
シリカ微粒子:商品名 IPA−ST−L(日産化学工業株式会社製)固形分30%
IBMA:N-イソブトキシメチルアクリルアミド
Irgacure 184;1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASFジャパン製)
8019add:東レ・ダウコーニング(株)製シリコーン系表面改質剤
Irgacure 1173;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASFジャパン製)
UV3700B:ウレタンアクリレート樹脂(日本合成化学工業社製)
UV4200B:ウレタンアクリレート樹脂(日本合成化学工業社製)
Irgacure TPO;2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASFジャパン製)
合成例1で合成した(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーUT−1 25重量部、「HEAA」 10重量部、2EHA 40重量部、CHA 9重量部、EEA 15重量部、イオン性ビニルモノマーとしてDMAEA−TFSIQ 1重量部を混合し、光重合開始剤としてIrgacure 184 3重量部を加え、均一に混合し、紫外線硬化性粘着剤を調製した。その後、得られた粘着剤を用い、下記方法にて、紫外線硬化による粘着シートの作製及び評価を行った。
上記にて調製した紫外線硬化型粘着剤を重剥離セパレーター(シリコーンコートPETフィルム)に塗工し、軽剥離セパレーター(シリコーンコートPETフィルム)で気泡を噛まないように卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL−382S)を用いて、粘着層が厚さ25μmになるように貼り合わせ、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、光学用透明粘着シートを作製した。得られた粘着シートの特性を下記方法で評価し、結果を表3に示す。
温度23℃、相対湿度50%の条件下、被着体としてガラス基板に25mm幅に裁断した粘着シートの軽剥離セパレーターの剥がした面を貼り付け、更に重剥離セパレーターを剥がし、透過率を測定した。測定はヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH−2000)を用いて、JIS K 7105に準拠し、ガラス基板の全光線透過率を測定した後、ガラス板の透過率を差し引き、粘着層自体の透過率を算出し、透明性を数値として評価した。透過率が高いほど、透明性が良い。
(13)表面抵抗率測定
型板 (縦110×横110mm) を用い、カッターナイフで粘着シートを裁断し、被着体としてガラス基板に軽剥離セパレーターの剥がした面を貼り付け、温度23℃、相対湿度50%に調整した恒温恒湿機に入れ、3時間静置し、更に重剥離セパレーターを剥がし、表面抵抗率測定用試料を得た。JIS K 6911 に基づき、デジタルエレクトロメーター(R8252型:エーディーシー社製)を用いて測定を行った。
(14)粘着力
温度23℃、相対湿度50%の条件下、被着体としてポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ100μm)またはガラスの基板に転写し、重さ2kgの圧着ローラーを用いて2往復することにより加圧貼付し、同雰囲気下で30分間放置した。その後、引っ張り試験機(装置名:テンシロンRTA−100 ORIENTEC社製)を用いて、剥離速度300mm/分にて180°剥離強度(N/25mm)を測定した。
◎ :30(N/25mm)以上
○ :15(N/25mm)以上、30(N/25mm)未満
△ :8(N/25mm)以上、15(N/25mm)未満
× :8(N/25mm)未満
(15)耐汚染性
粘着シートを前述の粘着力の測定と同様に被着体に貼り付け、80℃、24時間放置した後、粘着シートを剥がした後の被着体表面の汚染を目視によって観察した。
◎:汚染なし
○:ごく僅かに汚染がある。
△:僅かに汚染がある。
×:糊(粘着剤)残りがある。
(16)耐黄変性
粘着シートをガラス基板に貼り付け、キセノンフェードメーター(SC−700−WA:スガ試験機社製)にセットし、70mW/cm2の強度の紫外線を、120時間照射した後、粘着シートの変色を目視によって観察した。
◎:黄変が目視で全く確認できない。
○:黄変が目視でごく僅かに確認できる。
△:黄変が目視で確認できる。
×:明らかな黄変が目視で確認できる。
(17)耐湿熱性
粘着シートを前述の耐黄変性試験と同様にガラス基板に貼り付け、温度85℃、相対湿度85%の条件下で100時間保持した後の浮き・剥がれ、気泡、白濁の発生有無を目視によって観察、評価した。
◎:透明で、浮き・剥がれも気泡も発生しない。
○:ごく僅かな曇りがあるが、浮き・剥がれも気泡も発生しない。
△:僅かな曇り又は浮き・剥がれ、気泡がある。
×:極度な曇り又は浮き・剥がれ、気泡がある。
(18)段差追従性
ガラス基板に厚み20μmの黒色テープを貼り合わせ、段差付きのガラスを作製した。粘着シートを段差付きガラスに転写し、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で2kg荷重のローラーにて1往復(圧着速度300mm/分)加圧貼付し、温度80℃にて24時間放置した後、段差部分の状態を光学顕微鏡で確認した。
◎:全く気泡が見られない
〇:わずかに小さな球状の気泡が見られる
△:大きな気泡が見られ、気泡同士がつながっている場合がある
×:大きな気泡同士がつながり、段差部分で線上に広がっている
(19)抜き打ち加工性
得られた粘着シートをトムソン打ち抜き法(直線刃が並行に5.0mm間隔で10本並んだ抜き打ち刃による打ち抜き法)によってカッティングを施した。
◎:打ち抜き刃に全く何も残らなかった。
〇:打ち抜き刃にわずかに粘着剤が残った。
△:打ち抜き刃に粘着剤が残る。
×:打ち抜き刃に粘着剤が著しく残り、明確にカッティング表面を確認できない。
表3に記載の組成に代えた以外は評価実施例B−1と同様に紫外線硬化樹脂を調製し、粘着シートを作製し、上記方法にて評価した。結果を表3に示す。
また数平均分子量が3500未満のオリゴマーでは一般的分子量が500未満のウレタンアダクト体が多く副生する傾向にあることにより、追従性、耐湿性、密着性が劣る。
本発明の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーでは透明性が高く、粘着力もありながら耐汚染性、抜き打ち加工性に優れた粘着シートを得ることが出来る。
合成例1で合成した(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーUT−1 40重量部、「HEAA」 15重量部、「DEAA」 15重量部、2EHA30重量、イオン性ビニルモノマーとしてDMAPAA−TFSIQを3重量部、光重合開始剤としてIrgacure184 3重量部を加え、均一に混合し、タッチパネル用積層体の粘着層に用いた。積層体は透明電極シート2枚とカバーガラスから成り、位置検知電極を透明基材の片面に有する電極シートを2枚積層するタイプの静電容量式タッチパネルセンサーであり、銅から成る線条パターンの開口部に、上記にて調合した粘着剤をラミネートで貼合し紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、粘着剤層を形成した。
前記0080と同様の試験方法にて評価した。
(21)粘着力
前記0080と同様の試験方法にて評価した。
(22)耐黄変性
前記0080と同様の試験方法にて評価した。
(23)気泡の有無
電極シートへの粘着剤層形成時に電極シートの開口部に形成した粘着剤層において、気泡のサイズと数を評価した。
◎:直径0.5mm未満の気泡が10個未満
○:直径0.5mm未満の気泡が10個以上30個未満
△:直径0.5mm未満の気泡が30個以上
×:直径0.5mm以上の気泡が1個以上
(24)視認性
電極シートを用いて組み立てたタッチパネルを液晶表示装置の表示画面に貼り付け、液晶表示装置を駆動して白色を表示させた際に、線条が目立つかどうかを肉眼で確認した。
◎:線条が目視で全く確認できない。
○:線条が目視でごく僅かに確認できる。
△:線条が目視で確認できる。
×:明らかな線条が目視で確認できる。
表3−2に記載の組成に代えた以外は評価実施例B−14と同様に粘着層を作製し、上記方法にて評価した。結果を表3−2に示す。
合成例1で合成した(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーUT−1 25重量部、「ACMO」 15重量部、「DMAA」 20重量部、HEA 25重量部、THFA 15重量部を混合し、光重合開始剤としてIrgacure1173 3重量部を加え、均一に混合し、紫外線硬化性接着剤を調製した。その後、得られた接着剤を用い、下記方法にて、紫外線硬化による偏光板作製及び偏光板の物性評価を行った。
卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL−382S)を用いて、2枚の透明フィルム(保護フィルム、位相差フィルム又は光学補償フィルムのいずれかを用いることが可能であり、本発明では保護フィルムとしてアクリルフィルムを使用した)の間に偏光フィルム(偏光子)を挟み、透明フィルムと偏光フィルムの間に、実施例又は比較例の接着剤を、厚さ10μmになるように貼り合わせた。貼り合わせた透明フィルムの上面から紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、偏光フィルムの両側に透明フィルムを有する偏光板を作製した。
得られた偏光板表面を目視によって観察し、下記基準で評価した。
◎:偏光板の表面に微小なスジも凹凸ムラも確認できない。
○:偏光板の表面に部分的に微小なスジが確認できる。
△:偏光板の表面に微小なスジや凹凸ムラが確認できる。
×:偏光板の表面に明らかなスジや凹凸ムラが確認できる。
(26)剥離強度
温度23℃、相対湿度50%の条件下、20mm×150mmに裁断した偏光板(試験片)を、引っ張り試験機(島津製作所製 オートグラフAGXS−X 500N)に取り付けた試験板に両面接着テープを用いて貼り付けた。両面接着テープを貼付していない方の透明保護フィルムと偏光フィルムの一片を、20〜30mm程度あらかじめ剥がしておき、上部つかみ具にチャックし、剥離速度300mm/minにて90°剥離強度(N/20mm)を測定した。
◎:3.0(N/20mm)以上
○:1.5(N/20mm)以上、3.0(N/20mm)未満
△:1.0(N/20mm)以上、1.5(N/20mm)未満
×:1.0(N/20mm)未満
(27)耐水性
得られた偏光板を20×80mmに切断し、60℃の温水に48時間浸漬した後、偏光子と保護フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルムとの界面における剥離の有無を確認した。判定は下記の基準で行った。
◎:偏光子と保護フィルムとの界面で剥離なし(1mm未満)。
○:偏光子と保護フィルムとの界面の一部に剥離あり(1mm以上、3mm未満)。
△:偏光子と保護フィルムとの界面の一部に剥離あり(3mm以上、5mm未満)。
×:偏光子と保護フィルムとの界面で剥離あり(5mm以上)。
(28)耐久性
得られた偏光板を150mm×150mmに裁断し、冷熱衝撃装置(エスペック社製TSA−101L−A)に入れ、−40℃〜80℃のヒートショックを各30分間、100回行い、下記基準で評価した。
◎:クラックの発生なし。
○:端部にのみ5mm以下の短いクラックの発生あり。
△:端部以外の場所にクラックが短い線状に発生している。しかし、その線により偏光板が2つ以上の部分に分離してはいない。
×:端部以外の場所にクラックの発生あり。その線により、偏光板が2つ以上の部分に分離している。
表4に記載の組成に代えた以外は評価実施例C−1と同様に紫外線硬化樹脂を作製し、上記方法にて評価した。結果を表4に示す。
本発明の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーにより得られた偏光板は表面にスジや全体的な凹凸ムラもない。また、耐水性、耐久性を有しながら剥離強度の高い偏光板用接着剤組成物を得ることが出来た。
合成例1で合成した(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーUT−1 23重量部、UV−7600 16重量部、PETA 20重量部、DPHA 12重量部、「ACMO」 17重量部、THFA12重量部を混合し、光重合開始剤としてIrgacure1173 3重量部を加え、均一に混合し、光硬化性コート組成物を調製した。
上記の方法により得られたコート剤組成物を目視により相溶性を確認した。
◎:コート組成物透明性が高く、白濁や分離が全く確認ない。
〇:コート組成物の透明性は高いが、白濁が僅かに見られる。
△:コート組成物全体が白濁している。
×:コート組成物に白濁し、さらに分離している。
(30)濡れ性
得られたコート剤組成物を基材上に塗布し、塗膜の付着状態を目視によって観察した。
◎:塗布直後も、5分静置後も、はじくことなく、平滑な塗膜を形成していた。
〇:塗布直後ははじかなかったが、5分静置後は少々はじきがみられた。
△:塗布直後に少々はじきがみられた。
×:塗布直後に多くのはじきがみられ、均一な塗膜が得られなかった。
得られたコート剤組成物を厚さ100μmのPETフィルムにバーコーター(RDS 12)に塗布し、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)することでコート膜を作製し、下記方法にて評価した。結果を表6に示す。また、溶媒を用いる場合、塗布後80℃にて3分を乾燥させてから紫外線を照射した。
コート剤組成物を塗布し、得られた塗膜に、紫外線照度700mW/cm2を照射し、樹脂組成物が完全硬化するまでの積算光量を測定した。完全硬化とは硬化膜の表面をシリコンゴムでなぞった際に跡がつかなくなる状態とする。
◎:積算光量1000mJ/cm2で完全硬化。
〇:積算光量1000mJ/cm2〜2000mJ/cm2で完全硬化。
△:積算光量2000mJ/cm2〜5000mJ/cm2で完全硬化。
×:完全硬化まで積算光量5000mJ/cm2以上が必要。
(32)耐タック性
上記方法にて得られたコート膜の表面を指で触り、べたつき具合を評価した。
◎:べたつきが全くない。
○:若干のべたつきがあるが、表面に指の跡が残らない。
△:べとつきがあり、表面に指の跡が残る。
×:べとつきがひどく、表面に指が貼りつく。
(33) 耐収縮性(耐カール性)
上記方法にて得られた塗膜に紫外線照射(紫外線照度700mW/cm2,積算光量2000mJ/cm2)して得られたコート膜を10cm角に切り取り、四隅の浮き上がりの平均を測定した。
◎:0.5mm以下の浮き上がりがある。
○:1mm以下の浮き上がりがある。
△:3mm以下の浮き上がりがある。
×:大きくカールする。
(34)耐擦傷性
#0000のスチールウールを用いて、200g/cm2の荷重をかけながら10往復させ、傷の発生の有無を目視で評価した。
◎:膜の剥離や傷の発生がほとんど認められない。
○:膜の一部にわずかな細い傷が認められる。
△:膜全面に筋状の傷が認められる。
×:膜の剥離が生じる。
(35) 密着性
JIS K 5600に準拠して、1mm角のマス目を100個作成し、セロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基板側に塗膜が残ったマス目の数を数えて評価した。
(36) 耐湿性
PETフィルム(100μm)上に得られたコート膜を、温度50℃、相対湿度95%の環境に24時間静置し、その後の膜を目視、もしくは密着性試験にて評価した。
◎:高温高湿下でも透明性を維持し、密着性の低下も見られない。
〇:高温高湿下でも透明性を維持するが、密着性においてわずかに低下がみられる。
△:高温高湿下でも透明性を維持するが、密着性において大幅に低下がみられる。
×:高温高湿下において透明性の低下、さらに密着性の低下がみられる。
(37)自己修復性
上記方法にて得られたコート膜にさじで傷をつけてから温度25℃、相対湿度50%の環境に静置し、傷の回復状態を目視にて評価した。
◎:30分以内に傷が完全に回復している。
○:30分〜5時間以内に傷が完全に回復している。
△:5時間〜24時間以内に傷が完全に回復している。
×:24時間静置後も傷が完全に回復しない。
表5に記載の組成に代えた以外は評価実施例D−1と同様にコート組成物を調製し、上記方法にて硬化膜を作成し、上記方法にて評価した。結果を表5に示す。
表6に記載の組成に代えた以外は評価実施例D−1と同様に自己修復コート組成物を調製し、上記方法にて硬化膜を作成し、上記方法にて評価した。結果を表6に示す。
本発明のウレタンオリゴマーは(メタ)アクリルアミド系であり、且つ、低分子量成分が5重量%以下含まれるため、優れた硬化性を有しながら、耐湿性、密着性、耐タック性においても良好な結果を示すコート剤組成物を得ることが出来たことから、加飾フィルムや自己修復コート剤、ハードコートへの用途に好適に用いることができる。
合成例で合成した(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーUT−1 42重量部、「HEAA」 20重量部、「DEAA」 10重量部、4−HBA 15重量部と A−LEN−10 13重量部を混合し、光重合開始剤としてIrgacure1173 3重量部を加え、均一に混合し、紫外線硬化性封止剤を調製した。その後、得られた封止剤を用い、下記方法にて、紫外線硬化による封止剤樹脂硬化物の作製及び物性評価を行った。
ガラス板(縦50mm×横50mm×厚さ5mm)上にシリコン製のスペーサー(縦30mm×横15mm×厚さ3mm)をセットし、スペーサーの内部に上記にて調製した紫外線硬化型封止剤を注入した。十分に脱気した後、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、封止剤樹脂硬化物を作製した。得られた硬化物の特性を下記方法で評価し、結果を表6に示す。
得られた硬化物を用いて、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で、24時間を静止した。それ後、ヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH−2000)により硬化膜の透過率を測定し、透明性を下記通り4段階分けて評価した。
◎:透過率は90%以上
○:透過率は85%以上、かつ90%未満
△:透過率は50%以上、かつ85%未満
×:透過率は50%未満
(39) 耐光性
得られた硬化物をガラス基板に貼り付け、分光測色計(CM-3600d:コニカミノルタ社製)で黄色度を測定した。その後、キセノンフェードメーター(SC−700−WA:スガ試験機社製)にセットし、30℃でおいて、4W/cm2の強度の紫外線を100時間照射し、照射後も照射前と同様に黄色度を測定し、硬化物の変色を目視によって観察した。
◎:黄変が目視で全く確認できない。
○:黄変が目視でごく僅かに確認できる。
△:黄変が目視で確認できる。
×:明らかな黄変が目視で確認できる。
(40)吸水率試験
得られた硬化物から1gを切り取って、試験片として温度85℃×相対湿度95%の恒温恒湿機にセットし、48時間静置し、その後再び試験片の重量を測定し、吸水率を前記評価項目(9)と同様に算出した。
◎:吸水率は1.0%未満
○:吸水率は1.0%以上、かつ2.0%未満
△:吸水率は2.0%以上、かつ3.0%未満
×:吸水率は3.0%以上
(41)アウトガス試験
得られた硬化物から1gを切り取って、試験片として温度100℃に設定した恒温槽に静置し、乾燥窒素気流を24時間流して、その後再び試験片の重量を測定し、(式2)によりアウトガスの発生率を算出した。
(式2)
アウトガス発生率(%)=(恒温後の重量−恒温前の重量)/恒温前の重量×100
◎:発生率は0.1%未満
○:発生率は0.1%以上、かつ0.3%未満
△:発生率は0.3%以上、かつ1.0%未満
×:発生率は1.0%以上
(42)耐ヒートサイクル性
得られた硬化物を−40℃で30分間、次に100℃で30分間放置を1サイクルとして100回繰り返し、硬化物の状態を目視によって観察した。
◎:全く変化が見られない
〇:わずかに気泡の発生が見られるが、クラックの発生が見られない。透明である。
△:多少の気泡或いはクラックの発生が見られ、わずかな曇である。
×:気泡又はクラックが全面的に発生し、半透明状態である。
表7に記載の組成に代えた以外は評価実施例E−1と同様に紫外線硬化性封止剤を調製し、上記方法にて評価した。結果を表7に示す。
合成例1で合成した(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーUT−1 9重量部、HDDA 35重量部、THFA 30重量部、IBOA 20重量部、顔料3重量部、顔料分散剤 3重量部を混合し、光重合開始剤としてIrgacureTPO 5重量部を加え、均一に混合し、光硬化性インキ組成物を調製した。その後、下記方法にて、インクジェット印刷を行い、得られた印刷物の評価を行った。
得られたインク組成物の粘度をJIS K5600−2−3に準じて、コーンプレート型粘度計(装置名:RE550型粘度計 東機産業株式会社製)を使用し、測定した。インクジェット式印刷を踏まえて、20℃におけるインク組成物の粘度は3〜20mPa・s以下であることが好ましく、さらには5〜18mPa・sであることが好ましい。3mPa・s未満では吐出後の印刷にじみ、印刷ずれによる吐出追従性の低下が見られ、20mPa・s以上では吐出ノズルのつまりによる吐出安定性の低下がみられるため、好ましくない。
(44) 相溶性
上記の方法により調製したインク組成物を目視により相溶性を確認した。
◎:インク組成物に不溶解物なし。
〇:インク組成物にわずかに不溶解物がみられる。
△:インク組成物全体に不溶解物がみられる。
×:インク組成物に沈殿物あり。
得られたインク組成物を厚さ100μmのポリエチレンテレフタラート(PET)フィルムにバーコーター(RDS 12)にて塗布し、紫外線照射(装置:アイグラフィックス製インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタハライドランプ:アイグラフィックス製M04−L41)により硬化させ、印刷物を作製した。
上記方法にて印刷物を作成する際、インク組成物が完全硬化するまでの積算光量を測定した。
◎:1000mJ/cm2で完全硬化
○:1000〜2000mJ/cm2で完全硬化
△:2000〜5000mJ/cm2で完全硬化
×:完全硬化までに5000mJ/cm2以上が必要
(46) 表面乾燥性
上記方法にて作製した印刷物を、室温23℃、相対湿度50%の環境に5分間静置し、印刷面に上質紙を重ね、荷重1kg/cm2の付加を1分間かけ、紙へのインクの転写程度を評価した。
◎:インクが乾燥し、紙への転写が全くなかった。
○:インクが乾燥し、紙への転写がわずかにあった。
△:インクがほぼ乾燥し、紙への転写があった。
×:インクが殆ど乾燥せず、紙への転写が多かった。
インクジェット方式のカラープリンタ(セイコーエプソン製PM−A890)を用いて、ベタ画像を印刷し、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)することで印刷物を作製し、以下の方法にて評価した。結果は表5に示す。
上記したインクジェットプリンタにて印字を行い、印字物の印刷状態を目視により評価した。
◎:ノズル抜けなく、良好に印刷されている。
〇:わずかにノズル抜けあり。
△:広い範囲にてノズル抜けがあり。
×:不吐出がある。
(48)鮮明度
印刷後の画像の鮮明度を目視で観察した。
◎:インクにじみが全く見られなく、画像が鮮明であった。
○:インクにじみが殆どなく、画像が良好であった。
△:インクにじみが若干見られた。
×:インクにじみが著しくみられた。
(49)耐水性
流水中に印刷面を1分間さらし、画像の変化を目視で観察した。
◎:画像の鮮明度が全く変わらなかった。
○:画像の鮮明度が殆ど変らなかったが、インクにじみが僅かに見られた。
△:画像の鮮明度が低下し、インクにじみが見られた。
×:画像の鮮明度が著しく低下し、インクにじみが著しく見られた。
表8に記載の組成に代えた以外は評価実施例F−1と同様にインク組成物を調製し、上記方法にて印刷物を作製し、上記方法にて評価した。結果を表8に示す。
本発明で得られる(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーでは優れた硬化性、表面乾燥性を有し、吐出安定性、鮮明度、耐水性をも併せ持つ、優れたインク組成物を得ることが出来た。
合成例1で合成したウレタン変性(メタ)アクリルアミド 15重量部、「HEAA」 50重量部、ユニオールD400 32重量部、光重合開始剤としてIrgacure184 3重量部を加え、均一に混合し、活性エネルギー線硬化性立体造形用樹脂組成物を調製した。
硬化性
(50) 硬化性
活性エネルギー線硬化性立体造形用樹脂組成物が完全硬化するまでの積算光量を測定した。
◎:500mJ/cm2で完全硬化
○:500〜1000mJ/cm2で完全硬化
△:1000〜3000mJ/cm2で完全硬化
×:完全硬化までに3000mJ/cm2以上が必要
卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL−382S)を用いて、2枚のアクリルフィルム間に1枚の偏光フィルムを挟んで、フィルムの間に各実施例と比較例で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を厚さ10μmになるように貼り合わせた。得られた積層フィルムの上面から紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、偏光フィルムの両側にアクリルフィルムを有する偏光板を作製した。
得られた偏光板を前記0080と同様の試験方法にて評価した。
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ1mm、内部が60mm×90mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に各実施例と比較例で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製、インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製M04−L41、紫外線照度300mW/cm2、1パスでの積算光量200mJ/cm2)し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させた。また紫外線を照射するパス回数は上記91項で得られたパス回数とした。その後、両側の剥離PETフィルムを取り除いて作成した硬化物を6枚重ねにして、JIS K6253「ゴムの硬さ試験方法」によりショアA硬度を測定した。
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ1mm、内部が20mm×40mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に各実施例と比較例で得られた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製、インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製M04−L41、紫外線照度300mW/cm2、1パスでの積算光量200mJ/cm2)し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させた。また紫外線を照射するパス回数は上記0121項で得られたパス回数とした。その後、両側の剥離PETフィルムを取り除いて作成した硬化物を試験片として用い、25℃、50%RHに設定した恒温恒湿槽中に168時間静置し、静置前後の試験片表面を目視により評価を行った。
◎:静置前、静置後共にブリードアウト物が認められない。
○:静置前にブリードアウトが見られないが、静置後にブリードアウトが僅かに認められる。
△:静置前にブリードアウトが僅かに認められ、静置後にブリードアウト物が若干認められる。
×:静置前にブリードアウトが若干認められ、静置後にブリードアウト物が激しく認められる。
(53)密着性
JIS K 5600に準拠して、1mm角のマス目を100個作成し、セロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基板側に塗膜が残ったマス目の数を数えて評価した。
表9に記載の組成に代えた以外は評価実施例G−1と同様に活性エネルギー線硬化性立体造形用樹脂組成物を調製し、上記方法にて評価した。結果を表9に示す。
合成例1で合成したウレタン変性(メタ)アクリルアミド 40重量部、UV3700 12重量部、「ACMO」20重量部、IBMA 18重量部、CHMA 10重量部、IBMA 20重量部、CHMA 10重量部を混合し、光重合開始剤としてIrgacure1173 3重量部を加え、均一に混合し、爪装飾用コート剤組成物を調製した。
得られた爪装飾用コート剤組成物を爪上にフラットブラシを用いて均一に塗布し、ジェルネイル専用UV照射装置(36W)を用いて60秒照射することで、爪上に爪装飾を形成した。
上記方法にて得られた爪装飾の表面を指で触り、べたつき具合を評価した。
◎:べたつきが全くない。
○:若干のべたつきがあるが、表面に指の跡が残らない。
△:べとつきがあり、表面に指の跡が残る。
×:べとつきがひどく、表面に指が貼りつく。
(55)平滑性
上記方法にて得られた爪装飾の表面を目視にて確認した。
◎:表面が平滑であり、塗布面全てにおいて凹凸がみられない。
○:全体的に平滑であるが、一部凹凸がみられる。
△:塗布後に一部、フラットブラシによる刷毛跡が残る。
×:塗布後にフラットブラシによる刷毛跡が残る。
(56)光沢性
上記方法にて得られた爪装飾の表面を目視にて観察した。
◎:表面光沢がある。
○:光の反射は確認できるが、うっすらと曇りがみられる。
△:表面が全体的に若干曇る。
×:表面が曇る。
(57)密着性
上記方法にて得られた爪装飾を他の爪で引っ掻いた後の外観変化を目視にて確認した。
◎:外観に変化なし。
○:爪装飾の一部に浮き上がりがあり、白化が確認された。
△:爪装飾の一部に剥離を確認した。
×:爪装飾の顕著な剥離を確認した。
(58)除去性
上記方法にて得られた爪装飾を覆うようにして、アセトンを含んだコットンを載せた。次にアルミホイルで爪全体を多い、サニメント手袋をした後10分間温水につけて放置する。アルミホイルとコットンを取り除き、布を用いて軽く擦った。
◎:布を用いずとも、容易に爪装飾を剥離することができた。
○:布を用いて軽く擦ると、容易に爪装飾を剥離することができた。
△:布を用いて1分ほど擦り続けると、爪装飾を剥離することができた。
×:アセトンを膨潤しておらず、布で擦っても剥離できない。
表10に記載の組成に代えた以外は評価実施例H−1と同様に爪装飾用コート剤組成物を調製し、上記方法にて爪装飾を作製し、上記方法にて評価した。結果を表10に示す。
合成例1で合成したウレタン変性(メタ)アクリルアミド系H−1 25重量部、ライトアクリレートPE−4 35重量部、「ACMO」 15重量部、DPHA 25重量部を混合し、光重合開始剤としてDarocur 1173 3重量部、表面改質剤として8019addを3重量部加え、均一に混合し、車両外装保護剤組成物を調製した。
15cm四方のポリカーボネート樹脂版の表面に乾燥後の塗膜が約10μmとなるようにバーコーターで塗布し、90℃の熱風乾燥機で15分乾燥した後、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS−4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04−L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、樹脂板に硬化膜を備える試料を作製した。
JIS KS5400に準じて、カーボンアーク式サンシャインウェザーメーターにて5000時間の促進試験を行い、500時間ごとに密着性の低下と割れの有無を評価した。なお、密着性は、試験膜にセロハンテープを貼り付けはがした際に膜が基盤から剥がれなかったものを良好とした。割れは目視にて確認し、割れが生じていないものを良好とした。
評価結果を下記通り4段階分けて評価した。
密着性の低下及び割れが確認されない期間が、
◎:5000時間以上
○:4000時間以上、かつ5000時間 未満
△:3000時間以上、かつ4000時間 未満
×:3000時間以下
ポリカーボネート樹脂板に20μmの紫外線硬化膜を作成し、70℃で10分間表面乾燥する。ついで水膨張に対する感度を測定した。
評価結果を影響度合いに応じて下記通り4段階分けて評価した。
◎:影響なし
○:ごくわずかにフィルムが溶解
△:一部フィルムが溶解
×:フィルムが完全に溶解
車両外装保護膜を用い、JIS K 5600に準拠して、1mm角のマス目を100個作成し、セロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基板側に塗膜が残ったマス目の数を数えて評価した。
ASTM D−1044に準拠し、テーパー式磨耗試験を行った。テーパー式磨耗試験前後のヘイズの差△H(%)を測定して評価した。ここで磨耗輪はCS−10F、荷重は各500g、回転数は500回とした。透明性を下記通り4段階分けて評価した。
◎:ヘイズの差△Hが7%未満
○:ヘイズの差△Hは7%以上、かつ10%未満
△:ヘイズの差△Hは10%以上、かつ15%未満
×:ヘイズの差△Hが15%以上
前記0095と同様の試験方法にて評価した。
表11に記載の組成に代えた以外は評価実施例I−1と同様にを調製し、上記方法にて車両外装保護膜を作製し、上記方法にて評価した。結果を表11に示す。
合成例1で合成したウレタン変性(メタ)アクリルアミドUT−1 60重量部、合成例2で合成したウレタン変性(メタ)アクリルアミドUT−2 5重量部、HDDA 11重量部、DPHA 20重量部、IBOA 4重量部、シリカ微粒子IPL−ST―Lを10混合重量部、溶媒としてMEK 50重量部、光重合開始剤としてIrgacure184 3重量部を加え、MEK 50重量部を均一に混合し、加飾フィルム用樹脂組成物を調製した。
得られた加飾フィルム用樹脂組成物を厚さ125μmのPETフィルム(「ソフトシャインTA009」東洋紡社製)にバーコーター(RDS 30)にて乾燥膜厚が20μmとなるように塗布した後、100℃で1分間乾燥し、紫外線硬化前成型膜を作製した。その後、紫外線を照射(紫外線照度:2mW/cm2、積算光量:50mJ/cm2)することで半硬化状態の加飾フィルムを作製し、半硬化状態成型膜、加飾フィルムのそれぞれを下記方法にて評価した。結果を表12に示す。
得られた半硬化状態成型膜を用い、前記0101と同様の試験方法にて評価した。
(65)耐ブロッキング性
得られた半硬化状態成型膜に未処理PET(厚さ100μm、「コスモシャイン A4100」東洋紡社製、アンカーコート未処理面)を重ねて重さ2kgの圧着ローラーを用いて2往復することにより加圧貼付し、温度23℃、湿度50%雰囲気下で30分間放置した。その後、未処理PETをはがし、目視観察により耐ブロッキング性を評価した。
◎:未処理PETとの付着がなく、成型膜の外観も変化なし
○:未処理PETとの付着はないが、成型膜表面の一部に跡が残る
△:未処理PETへの移りはないが、成型膜表面全体に跡が残る
×:未処理PETへの移りがあり、成型膜表面に剥がれや浮きが見られる
(66)破断伸度
得られた半硬化状態成型膜を用い、温度130℃、10mm/minの速度にて測定した。
測定機器;テンシロン万能材料試験機RTA−100(オリエンテック社製)
破断伸度[%]=破断時のシート長さ/試験前のシート長さ×100
◎:破断伸度が100%以上
○:破断伸度が50%以上100%未満
△:破断伸度が10%以上50%未満
×:破断伸度が10%未満
(67)成型加工性試験
得られた半硬化状態成型膜を、圧空成形機SDF400(株式会社ソディック)を用いて加熱温度130℃にて成型加工し、25℃まで放冷後、成形品の加飾層の状態を目視で確認した。
◎:まったく割れがみられず、表面も透明性の高いものであった。
○:割れは見られないが、加飾層の厚みにムラがあり、透明性の低下が一部見られる。
△:ひびや若干の割れが見られ、加飾層の厚みムラや透明性の低下が一部見られる。
×:割れが多数見られ、加飾層の厚みムラや透明性の低下が著しい。
(68)硬化性
加飾フィルム用樹脂組成物を塗布し、100℃にて1分間乾燥した後、得られた塗膜に、紫外線照度700mW/cm2を照射し、樹脂組成物が完全硬化するまでの積算光量を測定した。完全硬化とは硬化膜の表面をシリコンゴムでなぞった際に跡がつかなくなる状態とする。
◎:積算光量1000mJ/cm2で完全硬化。
〇:積算光量1000mJ/cm2〜2000mJ/cm2で完全硬化。
△:積算光量2000mJ/cm2〜5000mJ/cm2で完全硬化。
×:完全硬化まで積算光量5000mJ/cm2以上が必要。
(69)密着性
得られた加飾フィルムを用い、JIS K 5600に準拠して、1mm角のマス目を100個作成し、セロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基板側に塗膜が残ったマス目の数を数えて評価した。
(70)鉛筆硬度
得られた加飾フィルムを用い、JIS K 5600に準拠して、鉛筆を45°の角度で10mm程度引っ掻いた際、加飾フィルム表面に傷のつかない最も硬い鉛筆を鉛筆硬度とした。
◎:鉛筆硬度が2H以上
○:鉛筆硬度HB〜H
△:鉛筆硬度が3B〜B
×:鉛筆硬度が4B以下
(71)耐擦傷性
#0000のスチールウールを用いて、200g/cm2の荷重をかけながら加飾フィルム上を10往復させ、傷の発生の有無を目視で評価した。
◎:膜の剥離や傷の発生がほとんど認められない。
○:膜の一部にわずかな細い傷が認められる。
△:膜全面に筋状の傷が認められる。
×:膜の剥離が生じる。
(72)耐折り曲げ性
上記で得られた加飾フィルムを、コート面が外側になるように折り曲げ、1kgの重しを載せて10分間放置し、加飾フィルム表面の割れの有無を目視にて観察した。
◎:まったく割れがみられなかった。
○:折り曲げ部が一部白化した。
△:折り曲げ部において一部割れがみられた。
×:折り曲げ部において割れがみられた。
表12に記載の組成に代えた以外は評価実施例J−1と同様に加飾フィルム用樹脂組成物を調製し、上記方法に加飾フィルムを作製し、上記方法にて評価した。結果を表12に示す。
Claims (14)
- 分子内にエーテル骨格、エステル骨格、シリコーン骨格及びアクリル骨格から選ばれる1種又は2種以上の骨格を有し、かつ、1つ以上の(メタ)アクリルアミド基を有する、活性エネルギー硬化前後の収縮率が5.0%以下であることを特徴とする(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー。
- 分子量1000未満の成分(水酸基を有する(メタ)アクリルアミドを除く)の含有率が5重量%以下であることを特徴とする請求項1に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー。
- 数平均分子量は4,500〜30,000、かつ、アクリル当量は750〜25,000の範囲であることを特徴とする請求項1又は2に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー。
- 水酸基を有する(メタ)アクリルアミド(C)は一般式[1](式中、(式中、R1は水素原子又はメチル基を示し、R2及びR3は同一又は異なって、水素原子、又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1乃至6の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素3乃至6の脂肪族環又は芳香環を示し、また、R2及びR3はそれらを担持する窒素原子を一緒になって、さらに酸素原子又は窒素原子を含まれていてもよい飽和あるいは不飽和の5〜7員環を形成してもよい。但し、R2及びR3が同時に水素原子の場合、及びR2及びR3が同時にアルキル基の場合を除き、かつR2とR3に有する水酸基の合計は1以上である。)に示されるものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマー。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミドウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミドウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性接着剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性コーティング剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性封止剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性インクジェット用インク組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性立体造形用樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性爪装飾剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性車両外装保護剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを1重量%以上含有する活性エネルギー線硬化性加飾フィルム用樹脂組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019155838A (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 株式会社リコー | 硬化型組成物、硬化型インク、硬化物、収容容器、液体吐出装置、及び液体吐出方法 |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6581810B2 (ja) | 2015-05-27 | 2019-09-25 | Juki株式会社 | 環縫いミシンのルーパ糸通し装置 |
EP3333208A4 (en) * | 2015-09-15 | 2019-04-10 | KJ Chemicals Corporation | URETHANO MODIFIED (METH) ACRYLAMIDE COMPOUND AND RESIN-RESISTANT RESIN COMPOSITION THEREOF |
EP3361358B1 (en) * | 2015-10-07 | 2020-09-16 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Interlayer filler material for touch panels, and touch panel laminate |
EP3658990B1 (en) * | 2017-07-28 | 2023-11-08 | Stratasys Ltd. | Formulations usable in additive manufacturing of a three-dimensional object made of a soft material |
DK3658352T3 (da) | 2017-07-28 | 2024-01-02 | Stratasys Ltd | Additive fremstillingsprocesser, der anvender et materiale med et blødt kropsvævs egenskaber |
DK3658359T3 (da) | 2017-07-28 | 2024-02-05 | Stratasys Ltd | Fremgangsmåde og system til fremstilling af en genstand med egenskaber som hårdt væv |
US11801630B2 (en) | 2017-07-28 | 2023-10-31 | Stratasys Ltd. | Method and system for fabricating object featuring properties of a blood vessel |
EP3705263A4 (en) * | 2017-08-15 | 2021-04-28 | Sumitomo Rubber Industries Ltd. | RUBBER COMPOSITION FOR SHAPING THREE-DIMENSIONAL LAMINATE |
WO2019065878A1 (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-04 | 日本製紙株式会社 | ハードコートフィルム |
EP3691901A1 (en) * | 2017-10-02 | 2020-08-12 | Basf Se | Uv curable compositions with controlled mechanical and chemical properties, methods, and articles therefrom |
JP7199693B2 (ja) * | 2017-11-09 | 2023-01-06 | Kjケミカルズ株式会社 | 光硬化性爪化粧料 |
JP6833211B2 (ja) * | 2018-01-26 | 2021-02-24 | 協立化学産業株式会社 | インプリント成型用光硬化性樹脂組成物 |
JP7281161B2 (ja) * | 2018-03-08 | 2023-05-25 | Kjケミカルズ株式会社 | 加飾フィルム用樹脂組成物 |
JP2019163444A (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-26 | 株式会社リコー | 硬化型組成物、硬化型インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、印刷物、及び粘着ラベル |
CN111971318A (zh) * | 2018-03-28 | 2020-11-20 | 可乐丽则武齿科株式会社 | 光固化性树脂组合物 |
TWI798395B (zh) | 2018-03-30 | 2023-04-11 | 日商太陽油墨製造股份有限公司 | 噴墨印刷用之硬化性組成物、其之硬化物及具有該硬化物之電子零件 |
JP2019183012A (ja) * | 2018-04-11 | 2019-10-24 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、活性エネルギー線硬化性印刷インキ及び印刷物 |
EP3735444B1 (en) * | 2018-07-13 | 2022-03-16 | Sun Chemical Corporation | Energy curable compositions comprising polyols |
WO2020012160A1 (en) * | 2018-07-13 | 2020-01-16 | Sun Chemical Corporation | Electron beam-curable compositions comprising poly(alkoxylates) |
JP7334461B2 (ja) * | 2018-07-31 | 2023-08-29 | 株式会社リコー | 人工爪組成物、爪加飾材、人工爪、収容容器、及び像形成方法 |
JP7356443B2 (ja) | 2018-10-05 | 2023-10-04 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 光造形用樹脂組成物 |
DK3636207T3 (da) * | 2018-10-11 | 2022-04-04 | Dreve Prodimed Gmbh | Materiale til fremstilling af tredimensionale objekter og fremgangsmåde til fremstilling og anvendelse deraf |
CN113056496B (zh) * | 2018-11-19 | 2023-09-08 | 应用材料公司 | 用于3d打印的低粘度uv可固化配方 |
JP7391365B2 (ja) * | 2018-12-21 | 2023-12-05 | Kjケミカルズ株式会社 | 自己修復性ウレタン(メタ)アクリルアミド及びそれを含有する樹脂組成物 |
CN109647523B (zh) * | 2018-12-25 | 2021-10-29 | 南开大学 | 一种用于固定床乙炔氢氯化制备氯乙烯的无金属催化剂的制备方法及其使用方法 |
JP7215158B2 (ja) * | 2018-12-26 | 2023-01-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤および積層体 |
WO2020170990A1 (ja) * | 2019-02-19 | 2020-08-27 | ナガセケムテックス株式会社 | 光硬化性樹脂組成物およびそれを用いた三次元光造形物 |
JP2020158680A (ja) * | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 中国塗料株式会社 | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物およびその用途 |
CN112048051B (zh) * | 2019-06-05 | 2022-04-22 | 万华化学(北京)有限公司 | 一种聚氨酯丙烯酸酯树脂及其制备方法 |
US12006442B2 (en) | 2019-09-11 | 2024-06-11 | Applied Materials, Inc. | Additive manufacturing of polishing pads |
WO2021066073A1 (ja) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 光造形用樹脂組成物 |
KR102190117B1 (ko) * | 2019-10-15 | 2020-12-11 | (주)루벤틱스 에이디엠 | 광섬유 클래딩용 고내수성 수지 조성물 |
US20220162359A1 (en) * | 2019-10-16 | 2022-05-26 | Lg Chem, Ltd. | Curable Composition |
CN113045706B (zh) * | 2019-12-27 | 2023-09-08 | 台科三维科技股份有限公司 | 低粘着度的光固化树脂组合物及高速三维打印方法 |
JP2022020989A (ja) * | 2020-07-21 | 2022-02-02 | Dicグラフィックス株式会社 | 活性エネルギー線硬化性コーティング剤、これを用いた塗装建材 |
WO2022075050A1 (ja) * | 2020-10-05 | 2022-04-14 | 住友電気工業株式会社 | 樹脂組成物、光ファイバ及び光ファイバの製造方法 |
EP4227333A4 (en) * | 2020-10-05 | 2024-04-10 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | RESIN COMPOSITION, OPTICAL FIBER AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICAL FIBER |
CN112759999A (zh) * | 2021-01-21 | 2021-05-07 | 浙江锶通净新材料有限公司 | 一种有机硅改性水性丙烯酸聚氨酯防腐涂料的制备方法 |
WO2022202343A1 (ja) * | 2021-03-23 | 2022-09-29 | 三井化学株式会社 | 組成物、光造形物及び歯科用製品 |
WO2022244813A1 (ja) * | 2021-05-21 | 2022-11-24 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着シート、光学積層体、及び画像表示装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001125257A (ja) * | 1999-10-29 | 2001-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版用原版 |
JP2002037849A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-06 | Kohjin Co Ltd | 新規なウレタンアクリルアミド類および該ウレタンアクリルアミド類を含有した紫外線及び電子線硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6121120A (ja) | 1984-07-10 | 1986-01-29 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 光硬化型樹脂組成物 |
JP2600563B2 (ja) | 1992-11-09 | 1997-04-16 | 東亞合成株式会社 | 光硬化型樹脂組成物 |
EP1350816B1 (en) * | 2000-11-30 | 2010-06-02 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Active energy ray curable composition for coating optical disk and optical disk |
JP2008045032A (ja) * | 2006-08-16 | 2008-02-28 | Showa Denko Kk | 熱硬化性樹脂組成物、オーバーコート剤および、保護膜 |
KR20080038950A (ko) | 2006-10-31 | 2008-05-07 | 삼성전자주식회사 | 토너용 수지조성물 제조방법 및 이에 따라 제조된수지조성물을 포함하는 토너 조성물 |
JP5302564B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2013-10-02 | 東海ゴム工業株式会社 | 電子写真機器用材料および電子写真機器用導電性ロール |
JP2010128417A (ja) * | 2008-12-01 | 2010-06-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルム |
JP5370747B2 (ja) | 2009-05-13 | 2013-12-18 | 日立化成株式会社 | 結晶系半導体基板用保護フィルム |
JP2011218616A (ja) | 2010-04-07 | 2011-11-04 | Aica Kogyo Co Ltd | 成型用ハードコートフィルム |
CN101948409A (zh) * | 2010-08-04 | 2011-01-19 | 辽宁恒星精细化工有限公司 | 甲基丙烯酸羟乙酯改性异佛尔酮二异氰酸酯及其制备方法 |
JP2012082288A (ja) | 2010-10-08 | 2012-04-26 | Aica Kogyo Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
CN103987803B (zh) | 2011-12-13 | 2015-12-09 | 昭和电工株式会社 | 透明双面粘合片的制造方法、透明双面粘合片 |
JP2013227519A (ja) | 2012-03-29 | 2013-11-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂製造用ポリオール組成物及びこれを用いたポリウレタン樹脂の製造方法 |
CN103524701B (zh) * | 2013-10-31 | 2015-07-29 | 烟台德邦科技有限公司 | 一种光学树脂及其合成方法 |
KR101770649B1 (ko) | 2014-03-17 | 2017-08-23 | 케이제이 케미칼즈 가부시키가이샤 | 우레탄 올리고머 및 그것을 함유하는 활성 에너지선 경화성 수지 조성물 |
JP2016113518A (ja) * | 2014-12-12 | 2016-06-23 | Kjケミカルズ株式会社 | (メタ)アクリルアミド系ウレタンオリゴマーを有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
-
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001125257A (ja) * | 1999-10-29 | 2001-05-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版用原版 |
JP2002037849A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-06 | Kohjin Co Ltd | 新規なウレタンアクリルアミド類および該ウレタンアクリルアミド類を含有した紫外線及び電子線硬化性樹脂組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019155838A (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 株式会社リコー | 硬化型組成物、硬化型インク、硬化物、収容容器、液体吐出装置、及び液体吐出方法 |
Also Published As
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