CN108350141A - (甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物及含有该低聚物的活性能量射线固化性树脂组合物 - Google Patents

(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物及含有该低聚物的活性能量射线固化性树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明所要解决的技术问题在于提供一种(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物以及含有该低聚物的粘附性、耐湿性与表面固化性优异、且具有低固化收缩性的活性能量射线固化性树脂组合物及其成型品，该(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物与有机溶剂、通用丙烯酸单体、低聚物的相溶性优异，对活性能量射线具有高固化性且具有低固化收缩性。通过使用以在末端或侧链具有(甲基)丙烯酰胺基、且固化收缩率在5％以下为特征的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，能够制备出与有机溶剂、通用丙烯酸单体、低聚物的相溶性优异、固化性高的氨基甲酸酯低聚物及含有该低聚物的粘附性、耐粘性、耐湿性、耐收缩性优异的活性能量射线固化性树脂组合物。

Description

(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物及含有该低聚物的活性 能量射线固化性树脂组合物
技术领域
本发明涉及(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物以及含有该低聚物的粘附性、耐湿性与表面固化性优异、且具有低固化收缩性与高透明性的活性能量射线固化性树脂组合物及其成型品，该(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物与有机溶剂、通用丙烯酸单体、低聚物的相溶性优异，对活性能量射线具有高固化性，且呈现出5％以下的固化收缩率。
背景技术
聚合性氨基甲酸酯低聚物的大部分是氨基甲酸酯丙烯酸酯，均衡性良好地具有多种多样的骨架结构，从而能够容易地赋予可挠性、弯曲性、柔软性、强韧性、耐溶剂性、耐摩耗性等各种性能，广泛使用在粘着剂、涂层、印墨等各种领域。这样的氨基甲酸酯丙烯酸酯，通常是使多元醇与聚异氰酸酯反应，获得在两末端具有羟基或异氰酸酯基的聚氨酯之后，进一步与含有羟基的丙烯酸酯或含有异氰酸酯基的丙烯酸酯反应而合成的(专利文献1～3)。另外，还提出了使含有羟基的丙烯酸酯与聚异氰酸酯反应之后再附着在多元醇的末端的合成方法(专利文献4)。
氨基甲酸酯丙烯酸酯具有自由基聚合性丙烯酸酯基，因此和单官能丙烯酸酯、多官能丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯等同样地作为活性能量射线固化性树脂组合物的构成成分而被广泛使用，但是，随着其配合量的增加，组合物全体的固化性降低，当作为树脂组合物涂布在基材上并通过照射紫外线等活性能量射线使其固化时，存在着会在涂膜的表面残留粘糊性，难以变为无粘性的缺点。另外，当作为太阳能电池模块与框架之间的密封体、半导体、液晶、LED用密封材料而形成具有厚度的弹性层时，在层内部会大量残留未固化成分，无法充分地满足性能，而且还存在着由未固化成分的经时渗出引起的污染问题。因此，为了解决表面残留粘糊性、厚膜的内部未固化的问题，提出了并用单官能或多官能的丙烯酸单体、光增感剂等。例如，专利文献1提出了在具有聚丁二烯骨架的氨基甲酸酯丙烯酸酯中配合了20～80％的单官能丙烯酸酯、2％的增感剂的光固化型树脂组合物。但是，具有聚丁二烯骨架的氨基甲酸酯丙烯酸酯因为疏水性较强的聚丁二烯结构的影响，对许多丙烯酸单体的溶解性不足，另一方面还存在着因使用多官能丙烯酸酯而导致聚丁二烯骨架特有的柔软性降低的问题。再有，因配合丙烯酸单体，存在着紫外线(UV)照射后的固化收缩率难以维持在低水平的问题。
另外，为了全面性地改善氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂的活性能量射线固化性，尤其是改善固化物的硬度、表面粘糊性，提出了氨基甲酸酯丙烯酰胺的加成体与低聚物(专利文献5～8)。通过将聚合性基从丙烯酸酯基变更为丙烯酰胺基，提高了紫外线固化性，并改善了固化膜表面的粘糊性、固化物的硬度，但是，针对通用有机溶剂、丙烯酸单体，完全未提及溶解性、所获得的固化膜的透明性、耐擦伤性、耐摩耗性以及耐固化收缩性。
在先技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭61-21120号公报
专利文献2：日本特开2010-267703号公报
专利文献3：日本特开平6-145276号公报
专利文献4：WO2013/088889号公报
专利文献5：日本特开2002-37849号公报
专利文献6：日本特开2009-244460号公报
专利文献7：日本特开2011-218616号公报
专利文献8：日本特开2012-082288号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明提供一种(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物以及含有该低聚物的粘附性、耐湿性与表面固化性优异、且具有低固化收缩性与高透明性的活性能量射线固化性树脂组合物及其成型品，该(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物与有机溶剂、通用丙烯酸单体、低聚物的相溶性优异，对活性能量射线具有高固化性、低固化收缩性。
用于解决技术问题的方案
本申请的发明人为了解决上述技术问题而努力研究，结果发现：通过使用在分子内具有从醚骨架、酯骨架、聚硅氧烷骨架以及丙烯酸骨架中选择的1种或2种以上的骨架、以及1个以上的(甲基)丙烯酰胺基，且活性能量射线固化收缩率为5％以下的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，能够达成上述目标，从而完成了本发明。
即，本发明提供：
(1)一种(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，在分子内具有从醚骨架、酯骨架、聚硅氧烷骨架以及丙烯酸骨架中选择的1种或2种以上的骨架，且具有1个以上的(甲基)丙烯酰胺基，活性能量固化前后的收缩率为5.0％以下；
(2)如上述(1)所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，分子量小于1000的成分(排除具有羟基的(甲基)丙烯酰胺)的含有率为5重量％以下；
(3)如上述(1)或(2)所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，数均分子量为4500～50000，且丙烯酸当量为750～25000的范围；
(4)如上述(1)至(5)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，具有羟基的(甲基)丙烯酰胺(C)如通式[1]所示，
[化学式1]
式中，R1表示氢原子或甲基，R2及R3相同或不同，表示氢原子、或可由羟基取代的碳数为1至6的直链状或支链状的烷基、碳数为3至6的脂肪族环或芳香环，并且R2及R3可和连接该R2及R3的氮原子成为一体并进一步形成可含氧原子或氮原子的饱和或不饱和的5～7元环；排除R2及R3同时为氢原子的情形、以及R2及R3同时为烷基的情形，且R2与R3中具有的羟基的合计为1以上；
(5)一种活性能量射线固化性树脂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(6)一种活性能量射线固化性粘着剂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(7)一种活性能量射线固化性粘接剂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(8)一种活性能量射线固化性涂布剂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(9)一种活性能量射线固化性密封剂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(10)一种活性能量射线固化性喷墨用印墨组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(11)一种活性能量射线固化性立体造形用树脂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(12)一种活性能量射线固化性指甲装饰剂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(13)一种车辆外部装饰保护剂组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物；
(14)一种活性能量射线固化性装饰薄膜用固化性组合物，其中，含有1重量％以上的如上述(1)至(4)中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
发明效果
根据本发明，能够提供一种(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其通过在1个分子中具有1个以上的羟基且具有从醚骨架、酯骨架、聚硅氧烷骨架以及丙烯酸骨架中选择的1种或2种以上的骨架的多元醇(A)、在1个分子内具有2个以上的异氰酸酯基的聚异氰酸酯(B)以及具有羟基的(甲基)丙烯酰胺(C)的加成反应获得，且在末端不含异氰酸酯基，活性能量固化前后的收缩率为5.0％以下，与有机溶剂、通用丙烯酸单体、低聚物的相容性优异，对活性能量射线具有高固化性。另外，通过使用本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，能够提供粘附性、耐湿性与表面固化性优异、且具有低固化收缩性与高透明性的活性能量射线固化性树脂组合物及其成型品。
具体实施方式
下面，对本发明进行详细说明。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的特征在于：具有从醚骨架、酯骨架、聚硅氧烷骨架以及丙烯酸骨架中选择的1种或2种以上的骨架，并在末端或侧链具有(甲基)丙烯酰胺基，且活性能量固化前后的收缩率为5.0％以下。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物(有时简称为氨基甲酸酯低聚物)，是通过在1个分子中具有1个以上的羟基且具有从醚骨架、酯骨架、聚硅氧烷骨架以及丙烯酸骨架中选择的1种或2种以上的骨架的多元醇(A)、在1个分子内具有2个以上的异氰酸酯基的聚异氰酸酯(B)以及具有羟基的(甲基)丙烯酰胺(C)的加成反应获得的，且在末端不含异氰酸酯基的化合物。在本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物中，分子量小于1000的成分(排除具有羟基的(甲基)丙烯酰胺)的含有率为5重量％以下，优选为3重量％以下，进一步优选为1重量％以下。分子量小于1000的低分子量成分中多数是在聚异氰酸酯(B)与具有羟基的(甲基)丙烯酰胺(C)的加成反应中获得的氨基甲酸酯加成化合物，本申请的发明人推测，这些氨基甲酸酯加成物的存在是引起因氨基甲酸酯低聚物的溶解性降低、白浊发生、活性能量射线固化后的吸湿导致的表面残留粘糊性、耐固化收缩性降低的原因。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的合成方法无特别限定，可通过公知的氨基甲酸酯化反应技术合成。即，可通过单官能或多官能的醇(多元醇)(A)、聚异氰酸酯(B)以及具有羟基的(甲基)丙烯酰胺单体(C)的反应合成。另外，从能够进一步降低分子量小于1000的成分(以下也称为低分子量成分)的含有率的观点来看，优选如下方法：首先，使多元醇与异氰酸酯化合物反应，合成在分子中具有1个以上的异氰酸酯基的化合物，之后，进一步与具有羟基的(甲基)丙烯酰胺单体反应，取得目的物(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
聚醚多元醇在分子中具有聚醚的主链骨架，且在主链骨架的末端或侧链具有1个以上的羟基。另外，从容易操作的观点来看，优选在常温常压下为液体的物质。作为在市场上销售的聚醚多元醇，可列举例如Adeka多元醇的P、BPX、G、T、EDP、AM、BM、CM、PR、GR系列(ADEKA公司制)，二乙二醇、二丙二醇、二丁二醇、PTMG系列(三菱化学公司制)、Sannix PP、GP、GOP系列，例如Sannix PP-1000、GP-250、GOP-600(三洋化成工业(株式会社)制)，PEG系列、Uniox G系列、Uniol D、TG、PB、Unilube DGP系列、Polycerin DC、DCB系列(日油公司制)等。这些聚醚多元醇可单独使用1种或组合使用2种以上。
聚酯多元醇在分子中具有聚酯的主链骨架，且在主链骨架的末端或侧链具有1个以上的羟基。另外，从容易操作的观点来看，优选在常温常压下为液体的物质。作为在市场上销售的聚酯多元醇，可列举例如AdekaNewAce系列(ADEKA公司制)，可乐丽多元醇P、F、N、PMNA系列(可乐丽公司制)，Priplast系列(CRODA公司制)，Placcel系列(大赛璐化学公司制)，Teslac 2456(日立化成(株式会社)制)等。这些聚酯多元醇可单独使用1种或组合使用2种以上。
聚硅氧烷多元醇在分子中具有聚硅氧烷主链骨架，且在主链骨架的末端或侧链具有1个以上的羟基。作为市场上销售的产品，可列举KF-6000、X-21-5841(信越化学工业(株式会社)制)，BY 16-201(东丽道康宁(株式会社)制)，XF42-B0970(Momentive performancematerials公司制)，Silaplane系列，例如Silaplane FM-0411(JNC(株式会社)制)等。这些聚硅氧烷多元醇可单独使用1种或组合使用2种以上。
丙烯酸多元醇是使一种以上的丙烯酸单体聚合而形成的聚合物，且在分子的末端或侧链具有1个以上的羟基。例如，可列举使用了羟基丙烯酸(甲基)丙烯酸酯、羟基丙烯酸(甲基)丙烯酰胺等具有羟基的丙烯酸系单体的均聚物、或者其与其它的具有不饱和基的单体的共聚物。作为市场上销售的产品有UMM-1001、UT-1001(总研化学(株式会社)制)等。
(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物可使用从上述聚醚多元醇、聚酯多元醇、聚硅氧烷多元醇以及丙烯酸多元醇中选择的1种或2种以上的多元醇。尤其是作为必要成分含有酯骨架、且由2种以上具有酯、醚、聚硅氧烷、丙烯酸骨架的二醇构成的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物对铜的粘附性优异。其中，优选含有30重量％以上的酯多元醇，进一步优选含有50重量％以上。
作为在1个分子内具有2个以上的异氰酸酯基的聚异氰酸酯(B)，可列举例如三亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、1,2-丁二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯等脂肪族异氰酸酯类、1,4-苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯甲烷二异氰酸酯、亚二甲苯二异氰酸酯等芳香族异氰酸酯类、环己基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、2,5-降冰片烷二异氰酸酯、2,6-降冰片烷二异氰酸酯等脂环族异氰酸酯类、“Desmodur XP2565”(住化拜耳聚氨酯(株式会社)制)等含有脲甲酸酯基的异氰酸酯类或它们的加成物类、异氰脲酸酯类、缩二脲类等的多聚物，例如CoronateL、HL、HX(日本聚氨酯工业(株式会社)制)、Duranate 24A-100(旭化成工业(株式会社)制)等。这些异氰酸酯单体可单独使用1种或组合使用2种以上。
具有羟基的(甲基)丙烯酰胺(C)是含有羟基的甲基丙烯酰胺与含有羟基的丙烯酰胺，可单独使用1种或组合使用2种以上。另外，通过使用含有羟基的丙烯酰胺，固化性会显著提高，因此特别优选。
具有羟基的(甲基)丙烯酰胺可列举例如N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-羟基异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-甲基羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-甲基羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-甲基羟基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-甲基羟基异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基羟基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基羟基异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基羟基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基羟基异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基羟基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基羟基异丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二羟基丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二羟基异丙基(甲基)丙烯酰胺。尤其是N-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺具有高折射率(1.502)，因此能够提供优异的透明性，因皮肤刺激性(PII＝0)低，因此安全性高且易操作，另外，可容易地获取高纯度的工业品，因此为优选。这些含有羟基的(甲基)丙烯酰胺可单独使用1种或组合使用2种以上。
氨基甲酸酯化反应可通过公知的方法实施。另外，在反应中可无溶剂，也可根据需要在有机溶剂中或反应性稀释剂中实施。作为可使用的溶剂，可在例如存在丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、乙酸丁酯、四氢呋喃、己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、脂肪族烃系溶剂(石油醚等)等的条件下进行。作为可使用的反应性稀释剂，只要不和异氰酸酯反应即可，不特别限定，可示例出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、1,6-己烷二丙烯酸酯、二丙烯酸四乙二醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、二甲基(甲基)丙烯酰胺、二(甲基)乙基丙烯酰胺、N-(甲基)丙烯酰基吗啉等。有机溶剂或反应性稀释剂的使用量相对于异氰酸酯化合物为0～400重量％，优选为0～200重量％。
另外，在该氨基甲酸酯化反应中，可为了促进反应而添加催化剂。作为该催化剂，可列举例如烷基膦酸的钾或钠盐等、碳数为8～20的脂肪酸的钠、钾、镍、钴、镉、钡、钙、锌等金属盐、二月桂酸二丁基锡、马来酸二辛基锡、二丁基二丁氧基锡、双(2-乙基己基)氧化锡、1,1,3,3-四丁基-1,3-二乙酰氧基二锡氧烷等有机锡化合物、N,N,N’,N”,N”-五甲基二乙烯三胺(PMDETA)、N,N,N’,N”,N”-五甲基-(3-胺基丙基)乙二胺、N,N,N’,N”,N”-五甲基二丙烯三胺、N,N,N’,N’-四甲基胍、1,3,5-三(N,N-二甲氨基丙基)六氢-S-三嗪、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、N,N’-二甲基哌嗪、N,N-二甲基环己胺、N-甲基二环己胺、N,N,N’,N’-四甲基丙二胺、N,N,N’,N’-四甲基六亚甲基二胺、N-乙基吗啉(NEM)、N-甲基吗啉、N,N-二甲基乙醇胺(DMEA)、N,N-二乙基乙醇胺、二甲胺基丙胺、双吗啉二乙基醚(DMDEE)、双(2-二甲胺基乙基)醚、1-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1-异丁基-2-甲基咪唑、1-二甲胺基丙基咪唑、三乙烯二胺(TED)等第三胺化合物类，它们可单独使用或组合使用2种以上。催化剂的使用量相对于原料成分的合计重量通常优选为1重量％以下，进一步优选为0.1重量％以下。
为了抑制氨基甲酸酯化反应中具有羟基的(甲基)丙烯酰胺的自由基聚合，可根据需要使用自由基聚合抑制剂。作为自由基聚合抑制剂，可列举例如氢醌、甲氧基氢醌、苯甲醌、对叔丁基邻苯二酚等醌系聚合抑制剂；2,6-二叔丁基苯酚、2,4-二叔丁基苯酚、2-叔丁基4,6-二甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,4,6-三叔丁基苯酚等烷基苯酚系聚合抑制剂；烷基化二苯胺、N,N’-二苯基-对苯二胺、吩噻嗪等胺系聚合抑制剂、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基等N-氧自由基类；二甲基二硫代氨基甲酸铜、二乙基二硫代氨基甲酸铜、二丁基二硫代氨基甲酸铜等二硫代氨基甲酸铜系聚合抑制剂等，它们可以单独使用，也可以并用2种以上。
这些聚合抑制剂的添加量只要根据含有羟基的(甲基)丙烯酰胺的种类、配合量等适当设定即可，但是，从聚合抑制效果、生产上的简便性以及经济性的观点来看，相对于氨基甲酸酯化反应原料的合计重量通常优选为0.001～5重量％，进一步优选为0.01～1重量％。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的数均分子量为4500～50000，进一步优选为4500～30000。数均分子量小于4500时，制成树脂组合物时溶解性有可能会降低，透明性有可能会变差。再有，分子量小于500时，含有较多低分子量成分，尤其是含有较多上述氨基甲酸酯加成化合物，由此构成的树脂组合物的透明性更差，所获得的涂膜的粘附性、耐水性也会降低。另一方面，数均分子量超过30000时，会出现高粘度，因此操作性不佳，因此不为优选。尤其是若具有醚骨架与酯骨架的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的数均分子量为4500以上，则对各种基材的粘附性和耐湿性都有明显改善的倾向，因此为优选。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的丙烯酸当量优选为750～25000。丙烯酸当量小于750时，虽然固化速度加快，但固化收缩可能无法压低在5％以内，并不为优选。另一方面，丙烯酸当量超过25000时，有可能因非聚合性化合物的存在而导致活性能量射线固化性、固化膜的强度、耐水性降低。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的粘度在60℃下优选为50万mPa·s以下，进一步优选为30万mPa·s以下。若60℃下的粘度超过50万mPa·s，则有可能会在作业中失去流动性，操作性变差，并不为优选。
可通过本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物单独制备出活性能量射线固化性树脂组合物，也可通过和其他的活性能量射线固化性单体、低聚物等混合来制备出活性能量射线固化性树脂组合物。单独使用本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物时，根据多元醇骨架、(甲基)丙烯酰胺基的种类、数量以及低聚物的分子量，树脂组合物的固化性、所获得的固化物的吸水率、强度、伸长率等物性值会不同，但大致优选为下列范围内。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物能够通过活性能量射线照射完全固化。必要的活性能量射线照射量(累积光量)基于氨基甲酸酯低聚物的(甲基)丙烯酰胺基的种类与数量而变动，但优选为10～2000mJ/cm2，进一步特别优选为100～1000mJ/cm2左右。若累积光量小于10mJ/cm2，则会残留固化不充分的部位，固化物全体的强度、伸长率、耐水性有可能会降低。另外，若累积光量超过2000mJ/cm2，则会因过量的能量而引起分解等的副反应，会观察到固化膜易着色的倾向。
由本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物构成的固化膜的吸水率优选为5％以下，进一步特别优选为2％以下。若吸水率大于5％，则在高湿度环境下长时间使用时，固化膜会随时间经过而吸水，并产生因膨胀而引起的形状变形，因此粘附性、透明性有可能会降低。
由本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物构成的固化膜的强度(拉伸断裂强度)优选为0.5～40MPa，伸长率(拉伸断裂伸长率)优选为5～300％。(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的强度与伸长率可落在这些范围内，因此，和其他的活性能量射线固化性单体、低聚物混合构成的活性能量射线固化性树脂组合物能够使用在粘着剂、粘接剂、涂层、印墨组合物、密封剂、指甲装饰剂组合物、车辆外部装饰保护剂、装饰薄膜用固化组合物等多种多样的领域中。
在电子器件用光固化性树脂组合物中，当然能够单独使用本发明的氨基甲酸酯低聚物，但是，为了调整树脂组合物的固化性、流动性、以及所获得的固化物的耐水性、柔软性、粘着性等物性值，也能够和其他的光固化性单体、低聚物等混合使用。光固化性树脂组合物中的氨基甲酸酯低聚物的配合量优选为1重量％以上，进一步优选为10～60重量％。氨基甲酸酯低聚物小于1重量％时，有可能导致无法充分提供固化性、低固化收缩性等的功能。另外，作为能够和氨基甲酸酯低聚物并用的单体、低聚物，可列举单官能(甲基)丙烯酸酯和/或单官能(甲基)丙烯酰胺、多官能(甲基)丙烯酸酯和/或多官能(甲基)丙烯酰胺等，这些单体、低聚物可以单独使用，也可以并用2种以上。再有，根据需要可含有聚合性季盐离子液体。
本发明中使用的单官能(甲基)丙烯酸酯可列举例如(甲基)丙烯酸甲酯的烷基(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸羟基乙酯、烷氧基(甲基)丙烯酸乙酯、甲氧基(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、2-(2-乙氧基乙氧基)丙烯酸乙酯、苯氧基(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、苯氧基(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸2-甲基-2-金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、羟基(甲基)丙烯酸乙酯等羟基烷基(甲基)丙烯酸酯等。
这些单官能丙烯酸酯可以单独使用，也可以并用2种以上。
本发明中使用的单官能(甲基)丙烯酰胺可列举例如N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N-甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-甲氧基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-乙氧基乙基(甲基)丙烯酰胺、N-正丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-异丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己内酰胺、N-(2-羟基乙基)丙烯酰胺、N-[3-(二甲胺基)]丙基丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙烯酰基吗啉、上述羟基乙基丙烯酰胺等羟基烷基(甲基)丙烯酰胺等。另外，这些单官能丙烯酰胺可以单独使用，也可以并用2种以上。
作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯，可列举例如二(甲基)丙烯酸乙二酯、二(甲基)丙烯酸二乙二酯、二(甲基)丙烯酸丙二酯、二(甲基)丙烯酸三丙二酯、二(甲基)丙烯酸双四乙二酯、二(甲基)丙烯酸聚乙二酯、二(甲基)丙烯酸聚丙二酯、二(甲基)丙烯酸聚四亚甲基乙二酯、二(甲基)丙烯酸1,3-丁二酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二酯、二(甲基)丙烯酸1,7-庚二酯、二(甲基)丙烯酸1,8-辛二酯、二(甲基)丙烯酸1,9-壬二酯、羟基三甲基乙酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二环戊酯、己内酯改性二(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、环氧乙烷改性磷酸二(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸二新戊四醇酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸酯(二噁烷二醇二丙烯酸酯)、烷氧基化己烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化环己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等的单体与低聚物。另外，这些多官能(甲基)丙烯酸酯可以单独使用，也可以并用2种以上。
作为上述多官能(甲基)丙烯酰胺，可列举亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、乙撑双(甲基)丙烯酰胺、二烯丙基(甲基)丙烯酰胺等。另外，这些多官能(甲基)丙烯酰胺可以单独使用，也可以并用2种以上。
另外，作为(F)成分能够配合有机系离子性化合物。作为有机系离子性化合物，可列举离子性乙烯基单体和/或以它们为构成成分的低聚物、聚合物。离子性乙烯基单体是阳离子与阴离子组合成的鎓盐，具体而言，作为阳离子可列举(甲基)丙烯酸酯系或(甲基)丙烯酰胺系的铵离子、咪唑鎓离子，作为阴离子可列举Cl-、Br-、I-等卤素离子或OH-、CH3COO-、NO3 -、ClO4 -、PF6 -、BF4 -、HSO4 -、CH3SO3 -、CF3SO3 -、CH3C6H6SO3 -、C4F9SO3 -、(CF3SO2)2N-、SCN-等无机酸阴离子或有机酸阴离子。
作为本发明中使用的聚合性季盐离子液体的合成方法，一般而言，可列举将具有聚合性基的三级胺用卤化烷、二烷基硫酸类、对甲苯磺酸甲酯等四级化剂进行四级化的方法，进一步使用具有目的物的阴离子的盐对通过四级化获得的四级铵盐进行阴离子交换的方法，使用阴离子交换树脂将四级铵盐变换为氢氧化物后利用具有目的物的阴离子的酸进行中和的方法等。
聚合性季盐离子液体的离子容易在其与涂布基材之间形成氢键、离子键，并且能够赋予导电性、抗静电性，因此能够提高润湿性，能够更均匀地涂布，能够更稳定地形成膜。再有，聚合性季盐离子液体本身也是活性能量射线固化性化合物，因此，通过与本发明的活性能量射线固化性树脂组合物共聚，能够提供永久性地赋予导电性、抗静电性的辅助效果以及粘附性提高效果，而不会渗出。
聚合性季盐离子液体可使用从分子量为数十～数百的单分子化合物、分子量为数百～数千的低聚物、分子量为数千～数万的聚合物中选出的1种，或根据需要组合使用2种以上。这些聚合性季盐离子液体的配合量可通过离子对的官能基数量、分子量调整，因此无特殊限制。一般而言，相对于本发明的氨基甲酸酯低聚物添加0～50重量％，其中优选添加0～10重量％。当聚合性季盐离子液体的配合量超过50重量％时，虽然也取决于聚合性季盐离子液体的种类，但是有可能会导致固化膜的透明性降低。
本发明的活性能量射线定义为，能够将产生活性种的化合物(光聚合引发剂)分解从而产生活性种的能量射线。作为这样的活性能量射线，可列举可见光、电子束、紫外线、红外线、X射线、α射线、β射线、γ射线等光能量射线。
使本发明的活性能量射线固化性树脂组合物固化时，事先添加光聚合引发剂。在使用电子束作为活性能量射线时光聚合引发剂并不是特别必要的，但在使用紫外线时光聚合引发剂是必要的。光聚合引发剂只要从苯乙酮系、苯偶姻系、二苯甲酮系、噻吨酮系等常规品中适当选择即可。光聚合引发剂之中，作为市场上销售的光聚合引发剂可使用BASFJapan公司的Irgacure 1173、Irgacure 184、Irgacure 369、Irgacure 500、Irgacure 651、Irgacure 754、Irgacure 819、Irgacure 907、Irgacure 2959、Irgacure TPO、UCB公司制的商品名为Ubecryl P36等的光聚合引发剂。这些光聚合引发剂可使用1种或组合使用2种以上。
这些光聚合引发剂的使用量无特殊限制，但一般相对于活性能量射线固化性树脂组合物添加0.1～10重量％，其中优选添加1～5重量％。若小于0.1重量％，则无法获得足够的固化性，若超过10重量％，则有可能导致涂膜的强度降低、黄变。
在不妨碍本发明的活性能量射线固化性树脂组合物以及由其制作的成型品的特性的范围内，可以并用颜料、染料、表面活性剂、抗粘连剂、流平剂、分散剂、消泡剂、抗氧化剂、紫外线增感剂、防腐剂等其他的任意成分。
通过将本发明的活性能量射线固化性树脂组合物涂布到纸、布、无纺布、玻璃、聚对苯二甲酸乙二醇酯、二乙酸纤维素、三乙酸纤维素、丙烯酸系聚合物、聚氯乙烯、赛璐酚、赛璐珞、聚碳酸酯、聚酰亚胺等塑料以及金属等的基材的表面或其之间，并利用紫外线等活性能量射线照射使其固化，能够获得高性能的涂布层、印墨层、粘着剂层或粘接剂层。另外，作为将该树脂组合物涂布到基材上的方法，可使用旋涂法、喷涂法、浸涂法、凹版印刷辊涂法、刮涂法、反向辊涂法、丝网印刷法、涂布棒法等常规的涂膜形成法。另外，作为涂布到基材间的方法，可列举层合法、辊对辊(roll to roll)法等。
实施例
下面，通过合成实施例以及评价实施例，对本发明进行详细地、更具体地说明，但本发明不只限定于该实施例。此外，以下的说明中，产率以外的％表示重量％。所获得的氨基甲酸酯低聚物的物性分析通过下列方法进行。
(1)分子量测定
所获得的氨基甲酸酯低聚物的数均分子量与氨基甲酸酯加成化合物的含量，通过高速液体层析(岛津制作所(株式会社)制“LC-10A”，管柱：Shodex GPC KF-806L(排除极限分子量：2×107、分离范围：100～2×107、理论层板数：10000层/根、填充剂材质：苯乙烯-二乙烯基苯共聚物、填充剂粒径：10μm、洗脱液为四氢呋喃)测定，并通过标准聚苯乙烯分子量换算计算出来。
(2)粘度测定
使用锥板型粘度计(装置名：RE550型粘度计，东机产业株式会社制)，按照JISK5600-2-3在60℃下测定由各合成例与比较合成例获得的氨基甲酸酯低聚物的粘度。
合成例1氨基甲酸酯低聚物UT-1的合成
在具备搅拌机、温度计、冷却器以及干燥气体导入管的容量为500mL的四口烧瓶中加入异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)16.2g(73.1mmol)、二月桂酸二丁基锡0.1g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加UT-1001(丙烯酸聚合物，综研化学公司制，数均分子量：3500)189.0g(62.8mmol)，在80℃下使其反应3小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加甲基氢醌(MHQ)0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入羟乙基甲基丙烯酰胺(HEMAA)5.42g(45.6mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为80℃的状态继续搅拌5小时。获得188.16g作为淡黄色有粘性的液体的UT-1，产率为96.5％。通过红外吸收光谱(IR)进行分析，检测到作为原料的IPDI的异氰酸酯基的特征吸收(2250cm-1)完全消失，并且检测到来自“HEAA”的酰胺基的特征吸收(1650cm-1)以及生成的氨基甲酸酯键的特征吸收(1740cm-1)，由此确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-1。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-1的数均分子量为11600，60℃下的粘度为25100mPa·s，含有的低分子量成分为1.5％。
合成例2氨基甲酸酯低聚物UT-2的合成
使用和合成例1相同的装置，加入六亚甲基二异氰酸酯(HDI)11.4g(67.8mmol)、二月桂酸二丁基锡0.06g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在70℃一边滴加Uniol D-2000(聚丙二醇，日油公司制，数均分子量：2000)100.0g(50.0mmol)，在70℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.06g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入HEAA 1.88g(16.4mmol)、甲醇(和光纯药工业公司制，特级)0.52g(16.4mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为80℃的状态继续搅拌3小时。获得111.80g作为淡黄色有粘性的液体的UT-2，产率为98.2％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-2。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-2的数均分子量为6800，60℃下的粘度为12000mPa·s，含有的低分子量成分为0.4％。
合成例3氨基甲酸酯低聚物UT-3的合成
使用和合成例1相同的装置，加入PTMG2000(聚四亚甲基二醇，三菱化学公司制，数均分子量：2000)10.0g(5.00mmol)、Uniol D-2000 90.0g(45.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.06g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在90℃一边滴加二环己基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(氢化MDI)14.8g(58.0mmol)，在90℃下使其反应2小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入HEAA 3.20g(27.8mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为90℃的状态继续搅拌3小时。获得112.00g作为淡黄色有粘性的液体的UT-3，产率为96.8％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-3。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-3的数均分子量为18500，60℃下的粘度为25600mPa·s，含有的低分子量成分为0.7％。
合成例4氨基甲酸酯低聚物UT-4的合成
使用和合成例1相同的装置，将Uniol D-3000(聚丙二醇，日油公司制，数均分子量：3000)150.0g(50.0mmol)与AdekaEDP-300(聚醚多元醇，ADEKA公司制，数均分子量：300)1.88g(6.25mmol)溶于200g脱水丙酮，搅拌30分钟。然后，添加16.8g(75.8mmol)IPDI，再搅拌30分钟。在干燥空气的气流下，将反应液升温到65℃后，加入二月桂酸二丁基锡0.08g、MHQ 0.2g，使其反应2小时。然后，加入N-甲基羟基乙基丙烯酰胺(MHEAA)4.88g(37.8mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌3小时。之后，通过减压干燥处理去除丙酮，获得166.36g作为透明色有粘性的液体的UT-4，产率为97.0％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-4。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-4的数均分子量为27000，60℃下的粘度为40000mPa·s，含有的低分子量成分为0.2％。
合成例5氨基甲酸酯低聚物UT-5的合成
使用和合成例1相同的装置，加入KF-6001(聚硅氧烷多元醇，信越化学工业公司制，数均分子量：1700)85.0g(50.0mmol)与二月桂酸二丁基锡0.05g后，通入干燥氮气，同时一边维持在80℃一边滴加IPDI 12.5g(56.5mmol)，再在80℃下使其反应4小时。然后，与合成例1同样地，加入MHQ 0.2g与“HEAA”1.50g(12.7mmol)，在80℃下继续搅拌3小时。获得96.10g作为淡黄色有粘性的液体的UT-5，产率为96.8％。通过IR分析确认到生成了UT-5。所获得的UT-5的重均分子量为15600，60℃下的粘度为47500mPa·s，含有的低分子量成分为0.4％。
合成例6氨基甲酸酯低聚物UT-6的合成
使用和合成例1相同的装置，加入AdekaNewAceY6-30(聚酯二醇，旭电化工业(株式会社)制，数均分子量：3000)60.0g(20.0mmol)、Uniol D-1000 30.0g(30.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.05g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加HDI9.10g(54.0mmol)，在80℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入“HEAA”0.50g(4.30mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌5小时。获得97.30g作为淡黄色有粘性的液体的UT-6，产率为97.3％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-6。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-6的数均分子量为46000，60℃下的粘度为93000mPa·s，含有的低分子量成分为0.3％。
合成例7氨基甲酸酯低聚物UT-7的合成
使用和合成例1相同的装置，加入SONGSTAR(tm)SS-2077(SONGWON公司制，聚酯多元醇，数均分子量：1850～2350)60.0g(30.0mmol)、Uniol D-1000 20.0g(20.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.06g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加HDI9.70g(54.0mmol)，在80℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入“HEAA”2.19g(17.0mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌5小时。获得87.90g作为淡黄色有粘性的液体的UT-7，产率为96.3％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-7。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-7的数均分子量为21400，60℃下的粘度为90000mPa·s，含有的低分子量成分为0.2％。
合成例8氨基甲酸酯低聚物UT-8的合成
在具备搅拌机、温度计、冷却器以及干燥气体导入管的容量为500mL的四口烧瓶中加入三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)14.0g(66.5mmol)、二月桂酸二丁基锡0.06g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加P-2012(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：2000)80.0g(40.0mmol)、P-1010(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：1000)10.0g(10mmol)，在80℃下使其反应3小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加甲基氢醌(MHQ)0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入羟基乙基丙烯酰胺(HEAA)7.46g(57.9mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为80℃的状态继续搅拌5小时。获得107.5g作为淡黄色有粘性的液体的UT-8，产率为96.5％。通过红外吸收光谱(IR)进行分析，检测到作为原料的IPDI的异氰酸酯基的特征吸收(2250cm-1)完全消失，并且检测到来自“HEAA”的酰胺基的特征吸收(1650cm-1)以及生成的氨基甲酸酯键的特征吸收(1740cm-1)，由此确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-8。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-8的数均分子量为6240，60℃下的粘度为267000mPa·s，含有的低分子量成分为0.1％。
合成例9氨基甲酸酯低聚物UT-9的合成
使用和合成例1相同的装置，加入P-2010(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：2000)70.0g(35.0mmol)、KF6001(聚硅氧烷多元醇，信越化学工业公司制，数均分子量：1700)27.0g(15.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.06g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加TMDI11.8g(56.3mmol)，在80℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入“HEAA”2.17g(16.78mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌5小时。获得107.90g作为淡黄色有粘性的液体的UT-9，产率为97.2％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-9。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-9的数均分子量为17410，60℃下的粘度为150000mPa·s，含有的低分子量成分为0.1％。
合成例10氨基甲酸酯低聚物UT-10的合成
使用和合成例1相同的装置，加入P-2010(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：2000)50.0g(25.0mmol)、UT-1001(丙烯酸聚合物，综研化学公司制，数均分子量：3500)87.5g(25.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.06g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)14.8g(66.5mmol)，在80℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入“HEAA”5.98g(46.4mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌5小时。获得155.10g作为淡黄色有粘性的液体的UT-10，产率为98.0％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-10。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-10的数均分子量为9100，60℃下的粘度为70000mPa·s，含有的低分子量成分为0.2％。
合成例11氨基甲酸酯低聚物UT-11的合成
使用和合成例1相同的装置，将P-2012(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：2000)90.0g(45.0mmol)、Uniol D-1000(聚丙二醇，日油公司制，数均分子量：1000)0.4g(4.0mmol)、KF-6001 0.1g(0.18mmol)及AdekaEDP-300(聚醚多元醇，ADEKA公司制，数均分子量：300)0.97g(3.22mmol)溶于200g脱水丙酮，搅拌30分钟。然后，添加16.1g(72.5mmol)IPDI，再搅拌30分钟。在干燥空气的气流下，将反应液升温到65℃后，加入二月桂酸二丁基锡0.08g、MHQ 0.2g，使其反应2小时。然后，加入“HEAA”2.75g(23.9mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌3小时。之后，通过减压干燥处理去除丙酮，获得105.10g作为透明色有粘性的液体的UT-11，产率为96.1％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-11。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-11的数均分子量为36700，60℃下的粘度为475000mPa·s，含有的低分子量成分为0.2％。
合成例12氨基甲酸酯低聚物UT-12的合成
使用和合成例1相同的装置，加入Adeka聚醚P-400 20.0g(50.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.02g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加DesmodurXP2580(含有脲甲酸酯基的聚异氰酸酯，住化拜耳聚氨酯公司制)24.6g(60.0mmol)，在80℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入“HEAA”1.06g(9.21mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌5小时。获得28.25g作为淡黄色有粘性的液体的UT-12，产率为98.2％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-12。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-12的数均分子量为4690，60℃下的粘度为15000mPa·s，含有的低分子量成分为0.5％。
合成例13氨基甲酸酯低聚物UT-13的合成
使用和合成例1相同的装置，将PEG-200(聚乙二醇，ADEKA公司制，数均分子量：200)10.0g(45.0mmol)与AdekaEDP-300(聚醚多元醇，ADEKA公司制，数均分子量：300)1.88g(6.25mmol)溶于200g脱水丙酮，搅拌30分钟。然后，添加Desmodur XP2580(含有脲甲酸酯基的聚异氰酸酯，住化拜耳聚氨酯公司制)24.6g(60.0mmol)，再搅拌30分钟。在干燥空气的气流下，将反应液升温到65℃后，加入二月桂酸二丁基锡0.08g、MHQ 0.2g，使其反应2小时。然后，加入“HEAA”1.27g(13.0mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌3小时。之后，通过减压干燥处理去除丙酮，获得23.60g作为透明色有粘性的液体的UT-13，产率为97.9％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-13。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-13的数均分子量为7300，60℃下的粘度为20000mPa·s，含有的低分子量成分为0.8％。
合成例14氨基甲酸酯低聚物UT-14的合成
使用和合成例1相同的装置，加入ETERNACOLL UC-100(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：1000)25.0g(25.0mmol)、Uniol D-1000 25.0g(25.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.03g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加IPDI 13.9g(62.5mmol)，在80℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入“HEAA”1.53g(13.3mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌5小时。获得58.70g作为淡黄色有粘性的液体的UT-14，产率为98.6％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-14。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-14的数均分子量为5300，60℃下的粘度为23000mPa·s，含有的低分子量成分为0.1％。
合成例15氨基甲酸酯低聚物UT-15的合成
使用和合成例1相同的装置，加入ETERNACOLL UHC-50-200(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：2000)50.0g(25.0mmol)、可乐丽多元醇P-101025.0g(25.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.04g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加IPDI13.0g(58.3mmol)，在80℃下使其反应4小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入“HEAA”1.97g(17.2mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌5小时。获得80.60g作为淡黄色有粘性的液体的UT-15，产率为96.3％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UT-15。所获得的氨基甲酸酯低聚物UT-15的数均分子量为10800，60℃下的粘度为36000mPa·s，含有的低分子量成分为0.1％。
合成例16氨基甲酸酯低聚物UT-16的合成
使用和合成例1相同的装置，将P-1010(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：1000)50.0g(50mmol)溶于200g脱水丙酮，搅拌30分钟。然后，添加VESTANATT1890(异佛酮二异氰酸酯的三聚物，Evonik Degussa公司制)11.1g(16.7mmol)。将反应液升温到65℃后，加入二月桂酸二丁基锡0.03g、MHQ 0.2g，使其反应3小时。然后，添加13.7g(61.6mmol)IPDI，再使其反应3小时。之后，加入“HEAA”6.87g(51.5mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为65℃的状态继续搅拌3小时。之后，通过减压处理操作去除丙酮，获得65.0g作为透明色有粘性的液体的UT-16，产率为95.7％。
与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了氨基甲酸酯低聚物。测定了含有的低分子量成分，为8.0％，因此进一步进行精制工序。
对于所获得的氨基甲酸酯低聚物，使用MEK与水的混合液进行再沉淀，去除低分子量成分。在减压下，将MEK与水完全去除，取得作为淡黄色有粘性的液体的目的物氨基甲酸酯低聚物UT-16。用上述方法进行评价，UT-16的重均分子量为5200，60℃下的粘度为8000mPa·s，含有的氨基甲酸酯加成化合物为0.9％。
比较合成例1氨基甲酸酯低聚物(UA-1)的合成
将在合成例16中获得的未精制的氨基甲酸酯低聚物(含有8.0％的低分子量成分)作为UA-1。另外，用上述方法进行评价，UA-1的重均分子量为5000，60℃下的粘度为9000mPa·s。
比较合成例2氨基甲酸酯低聚物(UA-2)的合成
使用和合成例1相同的装置，将P-1010 50.0g(50.0mmol)溶于200g脱水丙酮，搅拌30分钟。然后，添加Coronate HX(聚异氰酸酯，东曹公司制)11.1g(16.7mmol)。将反应液升温到65℃后，加入二月桂酸二丁基锡0.03g、MHQ 0.2g，使其反应3小时。然后，添加TDI8.81g(50.6mmol)，再使其反应3小时。之后，加入丙烯酸羟基乙酯(HEA)4.31g(37.2mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为65℃的状态继续搅拌3小时。之后，将丙酮除去，获得60.40g作为透明色有粘性的液体的UA-2，产率为95.9％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UA-2。所获得的氨基甲酸酯低聚物UA-2的数均分子量为4900，60℃下的粘度为6000mPa·s，含有的低分子量成分为0.3％。
比较合成例3氨基甲酸酯低聚物(UA-3)的合成
使用和合成例1相同的装置，加入P-2012(聚酯多元醇，可乐丽公司制，数均分子量：2000)50.0g(50.0mmol)、二月桂酸二丁基锡0.04g后，通入干燥氮气，同时一边调整滴加速度以维持在80℃一边滴加IPDI 12.0g(54.1mmol)，在80℃下使其反应6小时。然后，将反应液冷却到40℃后，添加MHQ 0.2g，使干燥空气鼓泡10分钟。然后，加入HEA 2.17g(18.74mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌8小时。获得113.7g淡黄色有粘性的液体，产率为97.9％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了氨基甲酸酯低聚物。所获得的氨基甲酸酯低聚物UA-3的数均分子量为57000，60℃下的粘度为450000mPa·s，含有的低分子量成分为0.8％。
比较合成例4氨基甲酸酯低聚物UA-4的合成
使用和合成例1相同的装置，将二丙二醇(Nacalaitesque公司制，数均分子量：134)6.7g(50.0mmol)与AdekaEDP-300(聚醚多元醇，ADEKA公司制，数均分子量：300)15.0g(50.0mmol)溶于100g脱水丙酮，搅拌30分钟。然后，添加甲苯二异氰酸酯(TDI)19.1g(110.0mmol)，再搅拌30分钟。在干燥空气的气流下，将反应液升温到65℃后，加入二月桂酸二丁基锡0.02g、MHQ 0.2g，使其反应2小时。然后，加入HEA 25.2g(217.0mmol)，在干燥空气的气流下，保持系内温度为60℃的状态继续搅拌3小时。之后，通过减压干燥处理去除丙酮，获得47.1g作为透明色有粘性的液体的UA-4，产率为96.5％。与合成例1同样地，通过IR分析确认到生成了目的物氨基甲酸酯低聚物UA-4。所获得的氨基甲酸酯低聚物UA-4的数均分子量为2700，60℃下的粘度为20000mPa·s，含有的低分子量成分为8.2％。
用以下的方法评价由合成例1～16、比较合成例1～4获得的氨基甲酸酯低聚物的特性，将结果表示在表1中。另外，评价中使用的溶剂、单体如下。
IPA：异丙醇
MEK：甲乙酮
THF：四氢呋喃
“ACMO”：N-丙烯酰基吗啉(科巨希化学股份有限公司制)
HDDA：1,6-己二醇二丙烯酸酯
BA：丙烯酸丁酯
IBOA：丙烯酸异冰片酯
2EHA：丙烯酸2-乙基己酯
THFA：丙烯酸四氢糠酯
IBOA：丙烯酸异冰片酯
(4)相溶性
在1重量份的所获得的氨基甲酸酯低聚物中添加1重量份的作为稀释剂的通用的溶剂以及丙烯酸单体，搅拌后静置一晩，通过目视来确认溶解的程度。
◎：透明性高，完全未确认到白浊、分离。
○：透明性高，但观察到少许白浊。
△：未出现层分离，但白浊。
×：白浊，而且出现层分离。
如表1的结果所示可知，若(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物中含有的氨基甲酸酯加成物等低分子量成分超过5重量％，则与通用的溶剂、单体的相溶性显著变差，难以广泛用于光学用部件等。
使用由合成例与比较合成例获得的氨基甲酸酯低聚物，制备出活性能量射线固化性树脂组合物。然后，使用这些树脂组合物，进行紫外线固化膜的制作以及固化膜的特性评价，将结果表示在表2中。
实施例A-1
将100重量份的由合成例1获得的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物UT-1、100重量份的甲乙酮(MEK)以及3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure1173均匀混合，制备出活性能量射线固化性树脂组合物。之后，使用所获得的固化性树脂组合物，用下列方法制作出紫外线固化膜。
紫外线固化膜的制作方法
用涂布棒(RDS 12)涂布在厚度为100μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)薄膜(“Cosmoshine A4100”东洋纺公司制，单面增粘涂布(anchor coat)处理)的增粘涂布面，以使干燥涂膜的厚度为10μm的方式制作出涂膜。将所获得的涂膜用防爆式干燥机在80℃下干燥2分钟后，通过紫外线照射(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41)使其固化，制作出紫外线固化膜。对树脂组合物的固化性、所获得的固化膜的耐粘性、耐收缩性(固化收缩率)、透明性、吸水率、粘附性、强度与伸长率进行评价，将结果表示在表2中。
(5)固化性
与上述同样地制作出厚度为10μm的干燥涂膜，照射照度为2mW/cm2的紫外线120秒(累积光量为240mJ/cm2)，用实时FT-IR测定树脂组合物的来自乙烯基的峰值(1630cm-1)高度，计算出涂膜的固化率(固化率(％)＝(固化前的来自乙烯基的峰值高度-固化后的来自乙烯基的峰值高度)/固化前的来自乙烯基的峰值高度×100)。
◎：固化率为90％以上
○：固化率为80％以上且小于90％
△：固化率为50％以上且小于80％
×：固化率小于50％
(6)耐粘性
与上述同样地制作出厚度为10μm的干燥涂膜，照射照度为700mW/cm2的紫外线3秒(累积光量为2100mJ/cm2)，制作出完全固化的涂膜(完全固化膜)。用手指触摸完全固化膜的表面，评价粘糊性程度。
◎：完全无粘糊性。
○：有若干粘糊性，但表面不残留手指痕迹。
△：有粘糊性，且表面残留手指痕迹。
×：粘糊性严重，且手指粘在表面。
(7)耐收缩性(固化收缩率)
固化收缩率使用树脂固化收缩测定装置CUSTRON EU201C(Acroedge公司制)通过激光位移计测定，并通过日本特开2013-104869中记载的方法计算出固化收缩率。
◎：耐收缩性小于2.0％
○：耐收缩性为2.0％以上、且小于4.0％
△：耐收缩性为4.0％以上、且小于5.0％
×：耐收缩性为5.0％以上
(8)透明性(目视)
使用在上述(6)中获得的完全固化涂膜，通过目视进行观察，评价透明性。
◎：透明，完全无混浊。
○：透明，有少许混浊。
△：有混浊，但也残留有透明的部分。
×：极度混浊，无法确认到透明的部分。
(9)吸水率
向挖除了1mm深的特氟龙片上灌入固化性树脂组合物，进行真空干燥(50℃，400torr)后，通过紫外线照射(700mW/cm2，2000mJ/cm2)使其固化，制作出紫外线固化片。将所获得的片切成3cm四方，并将其作为试验片。将所获得的试验片在温度为50℃、相对湿度为95％的环境中静置24小时，按照数学式1计算出其吸水率。
[数学式1]
吸水率(％)＝(恒温恒湿后的重量-恒温恒湿前的重量)/恒温恒湿前的重量×100
(10)粘附性
使用在上述(6)中获得的完全固化涂膜，按照JIS K 5600制作出100个1mm四方的方格，粘贴透明胶带，计数一下子剥离时在基板侧残留有涂膜的方格的数量，从而进行评价。
(11)断裂强度·断裂伸长率
使用在上述(6)中获得的完全固化涂膜，按照JIS K 7127，在温度为25℃、相对湿度为50％的气体环境下进行测定。
测定设备：Tensilon万能材料试验机RTA-100(Orientec公司制)
试验条件：试验速度为10mm/min
试验片尺寸：标线间距离为25mm、宽度为15mm、厚度为50μm
实施例A-2～16、比较实施例A-17～20
替换成表2中记载的组成，除此以外与实施例A-1同样地制备出紫外线固化性树脂组合物，制作出固化膜，并用上述方法进行评价。将结果表示在表2中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，在氨基甲酸酯加成物等低分子量成分化合物的含量超过5重量％的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物中，所获得的固化物的耐收缩性、吸水率、透明性不佳。本申请的发明人认为，这是因为低分子量成分是高极性成分，由于含有低分子量成分，氨基甲酸酯低聚物的极性也会整体性地增加，吸水率降低。再有，低分子量成分的溶解性低，所获得的涂膜的透明性、耐收缩性不佳。另外，多官能(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的固化收缩率虽然低于5％，但是，在为多官能(甲基)丙烯酸酯系氨基甲酸酯低聚物的情况下，固化收缩率为5％以上，耐收缩性不佳。对此，推测是由于丙烯酰胺基的凝聚力(酰胺基彼此、酰胺基与氨基甲酸酯基之间形成的氢键)，造成即使在紫外线固化前分子彼此也紧密排列，缓解了固化导致的收缩。另外，即使低分子量成分的含量超过5重量％，也无法与(甲基)丙烯酰胺系同样地获得令人满意的固化性、耐粘性。
本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物能够充分满足耐收缩性，且固化性树脂组合物的固化性以及耐粘性、透明性、耐水性优异，对PET未处理面、PMMA的粘附性也得到了改善。
对于由合成例1～16、比较合成例1～4获得的氨基甲酸酯低聚物，进行了各应用领域的特性评价。实施例以及比较例中使用的材料如下。
“HEAA”：羟基乙基丙烯酰胺(科巨希化学股份有限公司制)
“DMAA”：N,N-二甲基丙烯酰胺(科巨希化学股份有限公司制)
“DEAA”：N,N-二乙基丙烯酰胺(科巨希化学股份有限公司制)
“ACMO”：N-丙烯酰基吗啉(科巨希化学股份有限公司制)
“DMAPAA”：二甲胺基丙基丙烯酰胺(科巨希化学股份有限公司制)
HEA：丙烯酸羟基乙酯
2EHA：丙烯酸2-乙基己酯
EEA：丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯
THFA：丙烯酸四氢糠酯
IBOA：丙烯酸异冰片酯
CHA：丙烯酸环己酯
HDDA：1,6-己二醇二丙烯酸酯
TPGDA：三丙二醇二丙烯酸酯
PETA：三丙烯酸季戊四醇酯
DPHA：六丙烯酸二季戊四醇酯
4HBA：丙烯酸4-羟基丁酯
TMPTA：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯
DMAEA-TFSIQ：丙烯酰氧基乙基三甲基铵双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺(科巨希化学股份有限公司制)
DMAPAA-TFSIQ：丙烯酰基胺基丙基三甲基铵双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺(科巨希化学股份有限公司制)
UV7600B：紫外线固化型氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂(日本合成化学工业株式会社)
A-LEN-10：乙氧基化邻苯基苯酚丙烯酸酯(新中村化学工业株式会社)
CHMA：甲基丙烯酸环己酯
Light Acrylate PE-4A：四丙烯酸季戊四醇酯
二氧化硅微粒：商品名IPA-ST-L(日产化学工业株式会社制)，固体成分30％
IBMA：N-异丁氧基甲基丙烯酰胺
Irgacure 184：1-羟基-环己基-苯基-酮(BASF Japan制)
8019add：东丽道康宁(株式会社)制聚硅氧烷系表面改质剂
Irgacure 1173：2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮(BASF Japan制)
UV3700B：氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂(日本合成化学工业公司制)
UV4200B：氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂(日本合成化学工业公司制)
Irgacure TPO：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基-氧化膦(BASF Japan制)
评价实施例B-1
将25重量份的由合成例1合成的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物UT-1、10重量份的“HEAA”、40重量份的2EHA、9重量份的CHA、15重量份的EEA、1重量份的作为离子性乙烯基单体的DMAEA-TFSIQ混合，并添加3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure 184，均匀混合，制备出紫外线固化性粘着剂。之后，使用所获得的粘着剂，用下列方法通过紫外线固化制作粘着片并进行评价。
紫外线固化型粘着片的制作方法
将用上述方式制备出的紫外线固化型粘着剂涂布于重剥离隔膜(separator)(涂硅PET薄膜)，以不在轻剥离隔膜(涂硅PET薄膜)中夹住气泡的方式使用桌上型辊式层合机(Royal Sovereign制RSL-382S)进行贴合，使粘着层的厚度为25μm，再照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2，累积光量：1000mJ/cm2)，制作出光学用透明粘着片。用下列方法评价所获得的粘着片的特性，将结果表示在表3中。
(12)透明性(透射率)
在温度为23℃、相对湿度为50％的条件下，在作为被粘体的玻璃基板上粘贴裁成25mm宽的粘着片的已剥离轻剥离隔膜的面，再进一步剥离重剥离隔膜，测定透射率。在测定中，使用雾度计(日本电色工业公司制，NDH-2000)，按照JIS K 7105测定玻璃基板的全光线透射率后，扣除玻璃板的透射率，计算出粘着层本身的透射率，并以数值的形式评价透明性。透射率越高，透明性越好。
(13)表面电阻率测定
使用模板(纵110×横110mm)，用切割刀裁剪粘着片，在作为被粘体的玻璃基板上粘贴已剥离轻剥离隔膜的面，放入调整成温度为23℃、相对湿度为50％的恒温恒湿机中，静置3小时，再进一步剥离重剥离隔膜，获得表面电阻率测定用试样。依据JIS K 6911，使用数字静电计(R8252型：ADC公司制)进行测定。
(14)粘着力
在温度为23℃、相对湿度为50％的条件下，转印到作为被粘体的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)薄膜(厚度为100μm)或玻璃的基板，使用重2kg的压接辊来回2次施以加压粘贴，并在同气体环境下放置30分钟。之后，使用拉伸试验机(装置名：Tensilon RTA-100，ORIENTEC公司制)，以300mm/分钟的剥离速度测定180°剥离强度(N/25mm)。
◎：30(N/25mm)以上
○：15(N/25mm)以上、且小于30(N/25mm)
△：8(N/25mm)以上、且小于15(N/25mm)
×：小于8(N/25mm)
(15)耐污染性
与上述粘着力的测定同样地将粘着片粘贴在被粘体上，在80℃下放置24小时后，通过目视来观察剥离粘着片后的被粘体表面的污染。
◎：无污染。
○：有极少污染。
△：有少许污染。
×：有糊(粘着剂)残留。
(16)耐黄变性
将粘着片粘贴于玻璃基板，并安放于氙灯老化测试仪(SC-700-WA：Suga试验机公司制)，照射120小时70mW/cm2强度的紫外线后，通过目视来观察粘着片的变色。
◎：以目视完全无法确认到黄变。
○：以目视能稍微确认到黄变。
△：以目视能确认到黄变。
×：以目视能确认到明显的黄变。
(17)耐湿热性
与上述耐黄变性试验同样地将粘着片粘贴于玻璃基板，在温度为85℃、相对湿度为85％的条件下保持100小时之后，通过目视来观察、评价是否发生了隆起·脱落、气泡、白浊。
◎：透明，且未发生隆起·脱落和气泡。
○：有极少混浊，但未发生隆起·脱落和气泡。
△：有少许的混浊或隆起·脱落、气泡。
×：有极度的混浊或隆起·脱落、气泡。
(18)高低差追随性
在玻璃基板上粘贴厚度为20μm的黑色胶带，制作出有高低差的玻璃。将粘着片转印到有高低差的玻璃，在温度为23℃、相对湿度为50％的气体环境下用2kg负荷的辊来回1次(压接速度为300mm/分)进行加压粘贴，在80℃的温度下放置24小时后，用光学显微镜确认高低差部分的状态。
◎：完全未观察到气泡
〇：观察到少许小的球状的气泡
△：观察到大的气泡，且存在气泡彼此相连的情况
×：大的气泡彼此相连，且在高低差部分沿着线扩开
(19)冲压加工性
通过汤姆森冲压法(利用以5.0mm间隔平行地排列有10个直线刀的冲压刀进行的冲压法)对所获得的粘着片实施切割。
◎：冲压刀上完全无任何残留。
〇：冲压刀上残留有少许粘着剂。
△：冲压刀上残留有粘着剂。
×：冲压刀上显著残留有粘着剂，无法明确地确认切割表面。
评价实施例B-2～9、评价比较例B-10～13
替换成表3中记载的组成，除此以外与评价实施例B-1同样地制备出紫外线固化树脂，制作出粘着片，并用上述方法进行评价。将结果表示在表3中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，在氨基甲酸酯加成物等低分子量成分的含量超过5重量％的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物中，存在透明性、粘着力、耐湿热性降低的倾向，并且固化后粘着片的耐污染性、冲压加工性也不佳，因此难以使用。另一方面，对于(甲基)丙烯酸酯系氨基甲酸酯低聚物来说，即使低分子量成分的含量为5重量％以下，也因为耐粘性不佳而导致耐污染性、冲压加工性不好。
另外，在数均分子量小于3500的低聚物中，存在副产出较多的通常分子量小于500的氨基甲酸酯加成体的倾向，追随性、耐湿性、粘附性不佳。
通过本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，可获得透明性高、有粘着力且耐污染性、冲压加工性优异的粘着片。
评价实施例B-14
添加40重量份的由合成例1合成的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物UT-1、15重量份的“HEAA”、15重量份的“DEAA”、30重量的2EHA、3重量份的作为离子性乙烯基单体的DMAPAA-TFSIQ、3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure 184，均匀混合，用于触控面板用层叠体的粘着层。层叠体由2片透明电极片与玻璃盖板构成，是层叠2片在透明基材的单面具有位置检测电极的电极片的类型的静电容式触控面板传感器，在由铜构成的线条图案的开口部利用层压贴合上述调配出的粘着剂，并照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2、累积光量：1000mJ/cm2)，从而形成粘着剂层。
(20)透明性(透射率)
用与上述0080同样的试验方法进行评价。
(21)粘着力
用与上述0080同样的试验方法进行评价。
(22)耐黄变性
用与上述0080同样的试验方法进行评价。
(23)有无气泡
评价在电极片上形成粘着剂层时形成于电极片的开口部的粘着剂层中的气泡的尺寸与数量。
◎：直径小于0.5mm的气泡少于10个
○：直径小于0.5mm的气泡有10个以上且少于30个
△：直径小于0.5mm的气泡有30个以上
×：直径0.5mm以上的气泡有1个以上
(24)可见性
将使用电极片组装成的触控面板粘贴在液晶显示设备的显示画面上，用肉眼确认驱动液晶显示设备使其显示白色时线条是否醒目。
◎：以目视完全无法确认到线条。
○：以目视能稍微确认到线条。
△：以目视能确认到线条。
×：以目视能确认到明显的线条。
评价实施例B-14～18、评价比较例B-19、20
替换成表3-2中记载的组成，除此以外与评价实施例B-14同样地制作出粘着层，并用上述方法进行评价。将结果表示在表3-2中。
由表3-2可知，本发明的触控面板用层叠体中使用的粘着剂对铜的粘附性优异，且可获得形成粘着层时对粘着层中的气泡抑制效果高的粘着剂。
评价实施例C-1
将25重量份的由合成例1合成的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物UT-1、15重量份的“ACMO”、20重量份的“DMAA”、25重量份的HEA、15重量份的THFA混合，并添加3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure1173，均匀混合，制备出紫外线固化性粘接剂。之后，使用所获得的粘接剂，用下列方法通过紫外线固化制作偏光板并进行偏光板的物性评价。
通过UV照射制作偏光板
使用桌上型辊式层合机(Royal Sovereign制RSL-382S)，将偏光薄膜(偏光片)夹在2片透明薄膜(可使用保护薄膜、相位差薄膜和光学补偿薄膜中的任意一种，在本发明中作为保护薄膜使用了丙烯酸薄膜)之间，并在透明薄膜与偏光薄膜之间粘贴实施例或比较例的粘接剂，使其厚度为10μm。从粘贴后的透明薄膜的上面照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2，累积光量：1000mJ/cm2)，制作出在偏光薄膜的两侧具有透明薄膜的偏光板。
(25)表面形状观察
通过目视来观察所获得的偏光板表面，并按下列基准进行评价。
◎：在偏光板的表面无法确认到微小的条纹和凹凸不均。
○：在偏光板的表面能局部确认到微小的条纹。
△：在偏光板的表面能确认到微小的条纹、凹凸不均。
×：在偏光板的表面能确认到明显的条纹、凹凸不均。
(26)剥离强度
在温度为23℃、相对湿度为50％的条件下，使用双面胶带将裁剪成20mm×150mm的偏光板(试验片)粘贴在安装于拉伸试验机(岛津制作所制自动立体测图仪(autograph)AGXS-X 500N)的试验板上。将未粘贴双面胶带之侧的透明保护薄膜与偏光薄膜的一片预先剥开20～30mm左右，并夹持于上部夹具，以300mm/min的剥离速度测定90°剥离强度(N/20mm)。
◎：3.0(N/20mm)以上
○：1.5(N/20mm)以上、且小于3.0(N/20mm)
△：1.0(N/20mm)以上、且小于1.5(N/20mm)
×：小于1.0(N/20mm)
(27)耐水性
将所获得的偏光板裁成20×80mm，在60℃的温水中浸渍48小时后，确认在偏振片与保护薄膜、相位差薄膜、光学补偿薄膜的界面是否存在剥离。按下列基准进行判定。
◎：在偏振片与保护薄膜的界面不存在剥离(小于1mm)。
○：在偏振片与保护薄膜的界面的一部分存在剥离(1mm以上、且小于3mm)。
△：在偏振片与保护薄膜的界面的一部分存在剥离(3mm以上、且小于5mm)。
×：在偏振片与保护薄膜的界面存在剥离(5mm以上)。
(28)耐久性
将所获得的偏光板裁剪成150mm×150mm，放入冷热冲击装置(Espec公司制TSA-101L-A)，进行-40℃～80℃的热冲击各30分钟，进行100次，并按下列基准进行评价。
◎：未发生龟裂。
○：仅在端部发生了5mm以下的短小龟裂。
△：在端部以外之处发生了短线状龟裂。但是偏光板未被该龟裂线分离成2个以上的部分。
×：在端部以外之处发生了龟裂。偏光板被该龟裂线分离成2个以上的部分。
评价实施例C-2～9、评价比较例C-10～13
替换成表4中记载的组成，除此以外与评价实施例C-1同样地制作出紫外线固化树脂，并用上述方法进行评价。将结果表示在表4中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，在分子量、丙烯酸当量为适当范围外的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺、氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯、低分子量成分的含量超过5重量％的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物、或低分子量成分的含量为5重量％以下的(甲基)丙烯酸酯系氨基甲酸酯低聚物中，剥离强度低，而且所获得的偏光板的耐水性、耐久性不足，可认为这是因为耐收缩性不足而导致了固化膜隆起。另外，使用高粘度的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯时，在偏光板的表面出现条纹，在表面形状方面存在问题，因此难以使用在本用途中。
利用本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物获得的偏光板，在表面不存在条纹和整体性的凹凸不均。另外，可获得具有耐水性、耐久性且剥离强度高的偏光板用粘接剂组合物。
评价实施例D-1
将23重量份的由合成例1合成的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物UT-1、16重量份的UV-7600、20重量份的PETA、12重量份的DPHA、17重量份的“ACMO”、12重量份的THFA混合，并添加3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure 1173，均匀混合，制备出光固化性涂布组合物。
(29)相溶性
对通过上述方法获得的涂布剂组合物，通过目视来确认相溶性。
◎：涂布组合物的透明性高，完全未确认到白浊、分离。
○：涂布组合物的透明性高，但观察到少许白浊。
△：涂布组合物全体白浊。
×：涂布组合物中出现白浊，而且出现层分离。
(30)润湿性
将所获得的涂布剂组合物涂布在基材上，通过目视来观察涂膜的附着状态。
◎：刚涂布完时和静置5分钟后均无缩孔，形成了平滑的涂膜。
〇：刚涂布完时无缩孔，但静置5分钟后观察到少许缩孔。
△：刚涂布完时就观察到少许缩孔。
×：刚涂布完时就观察到许多缩孔，未能获得均匀的涂膜。
通过紫外线照射制作涂布膜
将所获得的涂布剂组合物用涂布棒(RDS 12)涂布在厚度为100μm的PET薄膜上，并照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2，累积光量：1000mJ/cm2)，从而制作出涂布膜，并用下列方法进行评价。将结果表示在表6中。另外，在使用溶剂的情况下，涂布后在80℃下使其干燥3分钟之后再照射紫外线。
(31)固化性
涂布涂布剂组合物，并对所获得的涂膜以700mW/cm2的照度照射紫外线，测定直到树脂组合物完全固化为止的累积光量。完全固化是指用硅橡胶擦固化膜的表面时不会留下痕迹的状态。
◎：于累积光量1000mJ/cm2完全固化。
○：于累积光量1000mJ/cm2～2000mJ/cm2完全固化。
△：于累积光量2000mJ/cm2～5000mJ/cm2完全固化。
×：直到完全固化为止需要累积光量5000mJ/cm2以上。
(32)耐粘性
用手指触摸通过上述方法获得的涂布膜的表面，评价粘糊性程度。
◎：完全没有粘糊性。
○：有若干粘糊性，但表面不残留手指痕迹。
△：有粘糊性，且表面残留手指痕迹。
×：粘糊性严重，且手指粘在表面。
(33)耐收缩性(耐卷曲性)
对通过上述方法获得的涂膜照射紫外线(紫外线照度为700mW/cm2，累积光量为2000mJ/cm2)，将所获得的涂布膜切成10cm四方，测定四角的隆起的平均值。
◎：有0.5mm以下的隆起。
○：有1mm以下的隆起。
△：有3mm以下的隆起。
×：大幅卷曲。
(34)耐擦伤性
使用#0000的钢丝绒，一边施加200g/cm2的负荷一边使其来回10次，用目视评价是否有伤痕产生。
◎：几乎未确认到发生膜的剥离、伤痕。
○：在膜的一部分确认到少许的细微伤痕。
△：在膜的整个面上确认到条纹状的伤痕。
×：发生膜的剥离。
(35)粘附性
按照JIS K 5600制作出100个1mm四方的方格，并粘贴透明胶带，计数一下子剥离时在基板侧残留有涂膜的方格的数量，从而进行评价。
(36)耐湿性
将在PET薄膜(100μm)上获得的涂布膜静置于温度为50℃、相对湿度为95％的环境中24小时，对该静置24小时之后的膜通过目视或粘附性试验进行评价。
◎：即使在高温高湿下也维持透明性，也未观察到粘附性降低。
〇：即使在高温高湿下也维持透明性，但观察到粘附性稍微降低。
△：即使在高温高湿下也维持透明性，但观察到粘附性大幅降低。
×：在高温高湿下观察到透明性降低，而且粘附性降低。
(37)自我修复性
用勺子在通过上述方法获得的涂布膜上弄出伤痕后，静置在温度为25℃、相对湿度为50％的环境中，用目视来评价伤痕的恢复状态。
◎：30分钟以内伤痕完全恢复。
○：30分钟～5小时以内伤痕完全恢复。
△：5小时～24小时以内伤痕完全恢复。
×：静置24小时后伤痕仍未完全恢复。
评价实施例D-2～8、评价比较例D-10～13
替换成表5中记载的组成，除此以外与评价实施例D-1同样地制备出涂布组合物，用上述方法制作出固化膜，并用上述方法进行评价。将结果表示在表5中。
评价实施例D-14～17、评价比较例D-18～19
替换成表6中记载的组成，除此以外与评价实施例D-1同样地制备出自我修复涂布组合物，用上述方法制作出固化膜，并用上述方法进行评价。将结果表示在表6中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯以及分子量、丙烯酸当量、粘度为一定范围外的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺的耐固化收缩、耐水性、粘附性、固化等不令人满意。尤其是对于含有较多的数均分子量小于1000的氨基甲酸酯加成物的低聚物以及丙烯酸酯低聚物来说，所获得的固化物的相溶性不佳，观察到固化膜透明性、粘附性、耐水性降低。
本发明的氨基甲酸酯低聚物为(甲基)丙烯酰胺系，且低分子量成分的含量为5重量％以下，因此，可获得具有优异的固化性且耐湿性、粘附性、耐粘性也呈现出良好的结果的涂布剂组合物，因此可适用于装饰薄膜、自我修复涂布剂、硬涂布的用途。
评价实施例E-1
将42重量份的由合成例合成的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物UT-1、20重量份的“HEAA”、10重量份的“DEAA”、15重量份的4-HBA与13重量份的A-LEN-10混合，并添加3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure1173，均匀混合，制备出紫外线固化性密封剂。之后，使用所获得的密封剂，用下列方法通过紫外线固化制作密封剂树脂固化物并进行物性评价。
紫外线固化型密封剂树脂固化物的制作方法
在玻璃板(纵50mm×横50mm×厚度5mm)上安放硅制的隔离物(纵30mm×横15mm×厚度3mm)，在隔离物的内部注入上述制备出的紫外线固化型密封剂。充分脱气后，照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2，累积光量：1000mJ/cm2)，制作出密封剂树脂固化物。用下列方法评价所获得的固化物的特性，将结果表示在表6中。
(38)透明性(透射率)
使用所获得的固化物，在温度为23℃、相对湿度为50％的气体环境下静置24小时。之后，通过雾度计(日本电色工业公司制，NDH-2000)测定固化膜的透射率，将透明性分成如下4级进行评价。
◎：透射率为90％以上
○：透射率为85％以上、且小于90％
△：透射率为50％以上、且小于85％
×：透射率小于50％
(39)耐光性
将所获得的固化物粘贴在玻璃基板上，用分光测色计(CM-3600d：Konica Minolta公司制)测定黄色度。之后，安放于氙灯老化测试仪(SC-700-WA：Suga试验机公司制)，在30℃下照射100小时强度为4W/cm2的紫外线，照射后也与照射前同样地测定黄色度，通过目视来观察固化物的变色。
◎：以目视完全无法确认到黄变。
○：以目视能稍微确认到黄变。
△：以目视能确认到黄变。
×：以目视能确认到明显的黄变。
(40)吸水率试验
从所获得的固化物上切下1g，作为试验片安放在温度85℃×相对湿度95％的恒温恒湿机中，并静置48小时，之后再次测定试验片的重量，与上述评价项目(9)同样地计算出吸水率。
◎：吸水率小于1.0％
○：吸水率为1.0％以上、且小于2.0％
△：吸水率为2.0％以上、且小于3.0％
×：吸水率为3.0％以上
(41)散逸气体试验
从所获得的固化物上切下1g，作为试验片静置在温度设定为100℃的恒温槽中，并流通干燥氮气流24小时，之后再次测定试验片的重量，通过[数学式2]计算出散逸气体的发生率。
[数学式2]
(散逸气体发生率(％)＝(恒温后的重量-恒温前的重量)/恒温前的重量×100)
◎：发生率小于0.1％
○：发生率为0.1％以上、且小于0.3％
△：发生率为0.3％以上、且小于1.0％
×：发生率为1.0％以上
(42)耐热循环性
将所获得的固化物在-40℃下放置30分钟，然后在100℃下放置30分钟，以此作为1个循环，重复100次，通过目视来观察固化物的状态。
◎：完全未观察到变化
〇：观察到少许气泡发生，但未观察到龟裂发生。透明。
△：观察到若干气泡或龟裂发生，略微混浊。
×：全面性地发生气泡或龟裂，为半透明状态。
评价实施例E-2～8、评价比较例E-9～12
替换成表7中记载的组成，除此以外与评价实施例E-1同样地制备出紫外线固化性密封剂，并用上述方法进行评价。将结果表示在表7中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，配合分子量小于1000的成分的含量为5重量％以上的氨基甲酸酯低聚物时，所获得的固化物的透明性、耐光性降低，吸水率也高。另外，氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯以及分子量、丙烯酸当量、粘度为一定范围外的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺因固化收缩导致耐水性降低，观察到散逸气体发生。另一方面，使用本发明的比较例时，所有的需求特性都优异，可广泛用作电子零件、半导体、太阳能电池等的密封剂。
评价实施例F-1
将9重量份的由合成例1合成的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物UT-1、35重量份的HDDA、30重量份的THFA、20重量份的IBOA、3重量份的颜料、3重量份的颜料分散剂混合，并添加5重量份的作为光聚合引发剂的IrgacureTPO，均匀混合，制备出光固化性印墨组合物。之后，用下列方法进行喷墨印刷，并对所获得的印刷物进行评价。
(43)粘度
按照JIS K5600-2-3，使用锥板型粘度计(装置名：RE550型粘度计，东机产业株式会社制)测定所获得的印墨组合物的粘度。考虑到喷墨式印刷，20℃下的印墨组合物的粘度优选为3～20mPa·s以下，进一步优选为5～18mPa·s。小于3mPa·s时，会观察到喷出后的印刷渗透、印刷偏离导致的喷出追随性降低；20mPa·s以上时，会观察到喷出喷嘴堵塞导致的喷出稳定性降低，因此不为优选。
(44)相溶性
对通过上述方法制备出的印墨组合物，通过目视来确认相溶性。
◎：印墨组合物中没有不溶解物。
〇：印墨组合物中可观察到少许不溶解物。
△：印墨组合物全体中可观察到不溶解物。
×：印墨组合物中有沉淀物。
通过UV照射制作印刷物
将所获得的印墨组合物用涂布棒(RDS 12)涂布在厚度为100μm的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)薄膜上，通过紫外线照射(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41)使其固化，制作出印刷物。
(45)固化性
测定用上述方法制作印刷物时直到印墨组合物完全固化为止的累积光量。
◎：于1000mJ/cm2完全固化
○：于1000～2000mJ/cm2完全固化
△：于2000～5000mJ/cm2完全固化
×：直到完全固化为止需要5000mJ/cm2以上
(46)表面干燥性
将用上述方法制作出的印刷物在室温为23℃、相对湿度为50％的环境中静置5分钟，在印刷面上叠放高级纸，并施加1kg/cm2的负荷1分钟，评价印墨向纸转印的转印程度。
◎：印墨干燥，完全未向纸转印。
○：印墨干燥，有少许向纸转印。
△：印墨大致干燥，向纸转印。
×：印墨几乎未干燥，向纸转印较多。
喷墨印刷与印刷适应性评价
使用喷墨方式的彩色打印机(Seiko Epson制PM-A890)，印刷整面图像，并照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2，累积光量：1000mJ/cm2)，从而制作出印刷物，并用以下的方法进行评价。将结果表示在表5中。
(47)喷出稳定性
用上述喷墨打印机进行打印，并通过目视来评价打印物的印刷状态。
◎：没有喷嘴留白，良好地进行了印刷。
〇：有少许喷嘴留白。
△：在大范围中有喷嘴留白。
×：存在不喷出。
(48)鲜明度
用目视来观察印刷后的图像的鲜明度。
◎：完全未观察到印墨渗透，图像鲜明。
○：几乎没有印墨渗透，图像良好。
△：观察到若干印墨渗透。
×：显著观察到印墨渗透。
(49)耐水性
将印刷面置于流水中1分钟，用目视来观察图像的变化。
◎：图像的鲜明度完全未改变。
○：图像的鲜明度几乎未改变，但稍微观察到印墨渗透。
△：图像的鲜明度降低，观察到印墨渗透。
×：图像的鲜明度显著降低，显著观察到印墨渗透。
评价实施例F-2～9、评价比较例F-10～13
替换成表8中记载的组成，除此以外与评价实施例F-1同样地制备出印墨组合物，用上述方法制作出印刷物，并用上述方法进行评价。将结果表示在表8中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示可知，氨基甲酸酯加成物等低分子量成分的含量超过5重量％的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的固化性、表面干燥性不佳，高极性的低分子量成分导致喷出固化后的印刷物的耐水性也不佳。另外，氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯以及分子量、丙烯酸当量为一定范围外的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺的喷出稳定性不佳。这是因为粘度变高导致了牵丝性问题。另一方面，对于(甲基)丙烯酸酯系氨基甲酸酯低聚物来说，即使低分子量成分的含量未超过5重量％，固化性、表面干燥性也不佳，其结果是固化后印刷物的耐水性也不足。
通过利用本发明获得的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，可获得具有优异的固化性、表面干燥性且兼顾喷出稳定性、鲜明度、耐水性的优异的印墨组合物。
评价实施例G-1
添加15重量份的由合成例1合成的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺、50重量份的“HEAA”、32重量份的Uniol D400、3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure184，均匀混合，制备出活性能量射线固化性立体造形用树脂组合物。
用以下的方法对所获得的活性能量射线固化性立体造形用树脂组合物实施评价，将结果表示在表中。
(50)固化性
测定直到活性能量射线固化性立体造形用树脂组合物完全固化为止的累积光量。
◎：于500mJ/cm2完全固化
○：于500～1000mJ/cm2完全固化
△：于1000～3000mJ/cm2完全固化
×：直到完全固化为止需要3000mJ/cm2以上
对偏光薄膜的粘接性
使用桌上型辊式层合机(Royal Sovereign制RSL-382S)，将1片偏光薄膜夹在2片丙烯酸薄膜之间，并在薄膜之间粘贴由各实施例与比较例获得的活性能量射线固化性树脂组合物，使其厚度为10μm。从所获得的层叠薄膜的上面照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2、累积光量：1000mJ/cm2)，制作出在偏光薄膜的两侧具有丙烯酸薄膜的偏光板。
(51)剥离强度
用与上述0080同样的试验方法评价所获得的偏光板。
固化物的橡胶硬度测定
使厚度为75μm的重剥离PET薄膜(东洋纺株式会社制，聚酯薄膜E7001)粘附在水平设置的玻璃板上，设置厚度为1mm、内部为60mm×90mm的隔膜，并在隔膜的内侧填充由各实施例与比较例获得的活性能量射线固化性树脂组合物后，进一步在其上重叠厚度为50μm的轻剥离PET薄膜(东洋纺株式会社制，聚酯薄膜E7002)，并照射紫外线(装置：Eyegraphics制，变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度为300mW/cm2，1次的累积光量200mJ/cm2)，使活性能量射线固化性树脂组合物固化。另外，照射紫外线的次数设为在上述91项中得到的次数。之后，重叠6片去除了两侧的剥离PET薄膜而制成的固化物，通过JIS K6253“橡胶的硬度试验方法”测定Shore A硬度。
(52)耐渗出性
使厚度为75μm的重剥离PET薄膜(东洋纺株式会社制，聚酯薄膜E7001)粘附在水平设置的玻璃板上，设置厚度为1mm、内部为20mm×40mm的隔膜，并在隔膜的内侧填充由各实施例与比较例获得的活性能量射线固化性树脂组合物后，进一步在其上重叠厚度为50μm的轻剥离PET薄膜(东洋纺株式会社制，聚酯薄膜E7002)，并照射紫外线(装置：Eyegraphics制，变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度为300mW/cm2，1次的累积光量为200mJ/cm2)，使活性能量射线固化性树脂组合物固化。另外，照射紫外线的次数设为在上述0121项中得到的次数。之后，使用去除了两侧的剥离PET薄膜而制成的固化物作为试验片，在设定成25℃、50％RH的恒温恒湿槽中静置168小时，通过目视对静置前后的试验片表面进行评价。
◎：静置前、静置后均未确认到渗出物。
○：静置前未观察到渗出，但静置后确认到少许渗出。
△：静置前确认到少许渗出，静置后确认到若干渗出物。
×：静置前确认到若干渗出，静置后明显确认到渗出物。
(53)粘附性
按照JIS K 5600制作出100个1mm四方的方格，粘贴透明胶带，计数一下子剥离时在基板侧残留有涂膜的方格的数量，从而进行评价。
评价实施例G-2～8、评价比较例G-9～12
替换成表9中记载的组成，除此以外与评价实施例G-1同样地制备出活性能量射线固化性立体造形用树脂组合物，并用上述方法进行评价。将结果表示在表9中。
由表9的结果可知，在实施例G-1～8中获得的活性能量射线固化性树脂组合物的涂膜操作性、形成性、平滑性优异，即使存在有氧，也呈现出可通过照射1000mJ/cm2以下的紫外线来固化的高固化性，同时，非反应性稀释剂的渗出被抑制。另外，对PET、PMMA基材呈现出良好的粘附性、粘接性，适合用作粘接剂。另一方面，在比较例G-9中，因高固化收缩率导致对PET、PMMA基材的粘附性不足。在比较例G-10中未充分固化，膜的固化不充分，因此观察到较多的非反应性稀释剂的渗出，粘附性、粘接力也低。在比较例G-11中，组合物中的低聚物的分子量、丙烯酸当量高导致产生了固化不足，发生了非反应性稀释剂的渗出。在比较例G-12中，虽然观察到良好的固化性以及对渗出的抑制，但是，紫外线照射后的膜变得刚直，涂膜操作性、形成性低而固化收缩率高，因此对塑料基板的粘附性低，未呈现出良好的粘接性。
评价实施例H-1
将40重量份的由合成例1合成的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺、12重量份的UV3700、20重量份的“ACMO”、18重量份的IBMA、10重量份的CHMA、20重量份的IBMA、10重量份的CHMA混合，并添加3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure1173，均匀混合，制备出指甲装饰用涂布剂组合物。
指甲装饰方法
使用平刷将所获得的指甲装饰用涂布剂组合物均匀地涂布在指甲上，并使用凝胶状指甲专用UV照射装置(36W)照射60秒，从而在指甲上形成指甲装饰。
(54)固化性
用手指触摸通过上述方法获得的指甲装饰的表面，评价粘糊性程度。
◎：完全无粘糊性。
○：有若干粘糊性，但表面不残留手指痕迹。
△：有粘糊性，且表面残留手指痕迹。
×：粘糊性严重，且手指粘在表面。
(55)平滑性
通过目视来确认用上述方法获得的指甲装饰的表面。
◎：表面平滑，在整个涂布面均未观察到凹凸。
○：整体上平滑，但可观察到一部分凹凸。
△：涂布后一部分残留有平刷的刷毛痕迹。
×：涂布后残留有平刷的刷毛痕迹。
(56)光泽性
通过目视来观察用上述方法获得的指甲装饰的表面。
◎：有表面光泽。
○：可确认到光的反射，但隐约可观察到混浊。
△：表面整体上有若干混浊。
×：表面混浊。
(57)粘附性
通过目视来确认用其它的指甲刮用上述方法获得的指甲装饰后的外观变化。
◎：外观无变化。
○：指甲装饰的一部分有隆起，且确认到白化。
△：在指甲装饰的一部分确认到剥离。
×：确认到指甲装饰显著剥离。
(58)除去性
以覆盖用上述方法获得的指甲装饰的方式，放置含丙酮的棉花。然后，用铝箔覆盖指甲全体并戴上防护(saniment)手套后，浸置在温水中10分钟。去掉铝箔与棉花，用布轻轻擦拭。
◎：即使不用布也可轻易地将指甲装饰剥离。
○：若用轻轻擦拭，则可轻易地将指甲装饰剥离。
△：若用布持续擦拭约1分钟，则可将指甲装饰剥离。
×：丙酮未膨润，即使用布擦拭也无法剥离。
评价实施例H-2～8、评价比较例H-9～12
替换成表10中记载的组成，除此以外与评价实施例H-1同样地制备出指甲装饰用涂布剂组合物，用上述方法制作出指甲装饰，并用上述方法进行评价。将结果表示在表10中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，配合分子量、丙烯酸当量以及粘度为一定范围外的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺、或氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯时，组合物的固化性、所获得的装饰膜的光泽性低，并且因高粘性导致的涂膜不均造成了在指甲上形成指甲装饰时的平滑性不佳，会残留滴液、平刷的刷毛痕迹。再有，由于固化收缩率增高，因此对指甲的粘附性不佳。另外，对于低分子量成分的含量超过5重量％的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物、丙烯酸酯系氨基甲酸酯低聚物来说，固化性比较优异，但可观察到因固化收缩高导致的粘附性降低。使用本发明的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺时，固化后装饰膜的粘糊性被抑制，固化收缩也低，因此，能够形成不从指甲上隆起而高度粘附、而且用丙酮除去的除去性也高的指甲装饰。
评价实施例I-1
将25重量份的由合成例1合成的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺系H-1、35重量份的Light acrylate PE-4、15重量份的“ACMO”、25重量份的DPHA混合，并添加3重量份的作为光聚合引发剂的Darocur 1173、3重量份的作为表面改质剂的8019add，均匀混合，制备出车辆外部装饰保护剂组合物。
车辆外部装饰保护膜的制作方法
用涂布棒在15cm四方的聚碳酸酯树脂板的表面进行涂布，使干燥后的涂膜为约10μm，并用90℃的热风干燥机干燥15分钟后，照射紫外线(装置：Eyegraphics制变频式传送带装置ECS-4011GX，金属卤化物灯：Eyegraphics制M04-L41，紫外线照度：700mW/cm2、累积光量：1000mJ/cm2)，制备出在树脂板上具备固化膜的试样。
用与上述0101同样的试验方法进行评价。
(59)耐候性
按照JIS KS5400，用碳弧式日光耐候试验机进行5000小时的加速试验，每500小时评价有无粘附性降低以及裂痕。此外，对于粘附性来说，在试验膜上粘贴透明胶带后剥离透明胶带时，将膜未被从基板上剥离者评为良好。对于裂痕来说，用目视进行确认，将未产生裂痕者评为良好。
将评价结果分成如下4级进行评价。
未确认到粘附性降低以及裂痕的期间为：
◎：5000小时以上
○：4000小时以上，且小于5000小时
△：3000小时以上，且小于4000小时
×：3000小时以下。
(60)耐水性
在聚碳酸酯树脂板上制作20μm的紫外线固化膜，并以70℃进行10分钟表面干燥。然后，测定对水膨胀的敏感度。
将评价结果按照影响程度分成如下4级进行评价。
◎：无影响
○：极少的薄膜溶解
△：一部分薄膜溶解
×：薄膜完全溶解
(61)粘附性
使用车辆外部装饰保护膜，按照JIS K 5600制作出100个1mm四方的方格，并粘贴透明胶带，计数一下子剥离时在基板侧残留有涂膜的方格的数量，从而进行评价。
(62)耐磨耗性
按照ASTM D-1044进行往复(Taber)式磨耗试验。测定往复式磨耗试验前后的雾度之差△H(％)，从而进行评价。在此，磨耗轮为CS-10F，负荷为各500g，旋转数为500转。将透明性分成如下4级进行评价。
◎：雾度之差△H小于7％
○：雾度之差△H为7％以上，且小于10％
△：雾度之差△H为10％以上，且小于15％
×：雾度之差△H为15％以上
(63)耐擦伤性
用与上述0095同样的试验方法进行评价。
评价实施例I-2～8、评价比较例I-9～12
替换成表11中记载的组成，除此以外与评价实施例I-1同样地进行制备，用上述方法制作出车辆外部装饰保护膜，并用上述方法进行评价。将结果表示在表11中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，配合分子量、丙烯酸当量以及粘度为一定范围外的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺、及氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯、或低分子量体的含量为5％以上的低聚物时，组合物的固化性、粘性、耐收缩性不佳，从而导致所获得的保护膜的耐水性、粘附性低，并且观察到因相溶性差引起的透明性恶化。使用本发明的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺时，固化后保护膜的固化性优异，具有高交联密度且固化收缩也低，因此可获得无隆起、高粘附且耐磨耗性、耐伤性优异的保护膜。
评价实施例J-1
将60重量份的由合成例1合成的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺UT-1、5重量份的由合成例2合成的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺UT-2、11重量份的HDDA、20重量份的DPHA、4重量份的IBOA、10重量份的二氧化硅微粒IPL-ST-L混合，并添加50重量份的作为溶剂的MEK、3重量份的作为光聚合引发剂的Irgacure184，将50重量份的MEK均匀混合，制备出装饰薄膜用树脂组合物。
光固化型装饰薄膜的制作方法
将所获得的装饰薄膜用树脂组合物用涂布棒(RDS 30)涂布在厚度为125μm的PET薄膜(“Softshine TA009”东洋纺公司制)，使干燥膜厚为20μm，之后，在100℃下干燥1分钟，制作出紫外线固化前成型膜。之后，照射紫外线(紫外线照度：2mW/cm2，累积光量：50mJ/cm2)，从而制作出半固化状态的装饰薄膜，并用下列方法对半固化状态成型膜、装饰薄膜分别进行评价。将结果表示在表12中。
(64)透明性
使用所获得的半固化状态成型膜，用与上述0101同样的试验方法进行评价。
(65)耐粘连性
在所获得的半固化状态成型膜上叠放未处理PET(厚度为100μm，“CosmoshineA4100”东洋纺公司制，增粘涂布未处理面)，使用重2kg的压接辊来回2次施以加压粘贴，在温度为23℃、湿度为50％的气体环境下放置30分钟。之后，剥下未处理PET，通过目视观察来评价耐粘连性。
◎：未与未处理PET附着，成型膜的外观也无变化
○：未与未处理PET附着，但成型膜表面的一部分残留有痕迹
△：未向未处理PET转移，但成型膜表面整体残留有痕迹
×：向未处理PET转移，且在成型膜表面观察到剥离、隆起
(66)断裂伸长率
使用所获得的半固化状态成型膜，在130℃的温度下以10mm/min的速度进行测定。
测定设备：Tensilon万能材料试验机RTA-100(Orientec公司制)
断裂伸长率[％]＝断裂时的片长度/试验前的片长度×100
◎：断裂伸长率为100％以上
○：断裂伸长率为50％以上且小于100％
△：断裂伸长率为10％以上且小于50％
×：断裂伸长率小于10％
(67)成型加工性试验
使用压空成型机SDF400(株式会社Sodick)，以130℃的加热温度对所获得的半固化状态成型膜进行成型加工，放冷到25℃后，通过目视来确认成型品的装饰层的状态。
◎：完全未观察到裂痕，表面透明性也高。
○：未观察到裂痕，但装饰层的厚度出现不均，局部观察到透明性降低。
△：观察到裂缝、若干裂痕，且局部观察到装饰层的厚度不均、透明性降低。
×：观察到大量裂痕，且装饰层的厚度不均、透明性的降低显著。
(68)固化性
涂布装饰薄膜用树脂组合物，在100℃下干燥1分钟后，对所获得的涂膜以700mW/cm2的照度照射紫外线，测定直到树脂组合物完全固化为止的累积光量。完全固化是指用硅橡胶擦固化膜的表面时不会留下痕迹的状态。
◎：于累积光量1000mJ/cm2完全固化。
○：于累积光量1000mJ/cm2～2000mJ/cm2完全固化。
△：于累积光量2000mJ/cm2～5000mJ/cm2完全固化。
×：直到完全固化为止需要累积光量5000mJ/cm2以上。
(69)粘附性
使用所获得的装饰薄膜，按照JIS K 5600制作出100个1mm四方的方格，并粘贴透明胶带，计数一下子剥离时在基板侧残留有涂膜的方格的数量，从而进行评价。
(70)铅笔硬度
使用所获得的装饰薄膜，按照JIS K 5600使铅笔以45°的角度刮擦10mm左右，以此时不会在装饰薄膜表面留下伤痕的最硬的铅笔作为铅笔硬度。
◎：铅笔硬度为2H以上
○：铅笔硬度为HB～H
△：铅笔硬度为3B～B
×：铅笔硬度为4B以下
(71)耐擦伤性
使用#0000的钢丝绒，一边施加200g/cm2的负荷一边使其在装饰薄膜上来回10次，用目视来评价是否有伤痕产生。
◎：几乎未确认到发生膜的剥离、伤痕。
○：在膜的一部分确认到少许的细微伤痕。
△：在膜的整个面上确认到条纹状的伤痕。
×：发生膜的剥离。
(72)耐弯折性
弯折用上述方法获得的装饰薄膜，使涂布面变为外侧，并载置1kg的重物，放置10分钟，通过目视来观察装饰薄膜表面是否有裂痕。
◎：完全未观察到裂痕。
○：弯折部有一部分白化。
△：在弯折部观察到局部裂痕。
×：在弯折部观察到裂痕。
评价实施例J-2～8、评价比较例J-9～12
替换成表12中记载的组成，除此以外与评价实施例J-1同样地制备出装饰薄膜用树脂组合物，用上述方法制作出装饰薄膜，并用上述方法进行评价。将结果表示在表12中。
如评价实施例与评价比较例的结果所示，配合分子量、丙烯酸当量以及粘度为一定范围外的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺、及氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯时，半固化状态成型膜的固化性低，观察到粘性，因此耐粘连性差，存在着在高温条件下难以拉伸的倾向。另外，所获得的装饰薄膜存在对各种塑料基材的粘附性低的问题。再有，低分子量体的含量为5％以上的低聚物的透明性差，难以使用。使用本发明的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酰胺时，固化性优异，酰胺基、氨基甲酸酯键的凝聚会形成拟似的硬链段，因此呈现出高耐粘连性、成型加工性，获得了无裂痕的紫外线固化前成型膜。再有，拟似的凝聚力是实现低固化收缩性的主要原因，可获得对各种塑料基材的粘附性良好的光固化型装饰薄膜。
[表1]
[表2]
[表3]
[表3-2]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
工业实用性
如以上所说明的那样，本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物是在末端或侧链具有1个以上的(甲基)丙烯酰胺基、且氨基甲酸酯加成物等低分子量成分的含有率为5重量％以下的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，因此，对通用的有机溶剂、单体的相溶性优异，通过照射活性能量射线呈现出高固化性，固化膜的表面干燥性良好。本发明的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物的活性能量射线固化收缩率为5％以下，具有优异的耐固化收缩率，因此，能够制作出具有粘附性、耐收缩性、高耐湿热性的固化膜。再有，根据需要通过混合使用单官能、多官能单体、离子性单体、活性能量射线聚合引发剂、颜料等，能够适于用在粘着粘接剂、电子材料、印墨、涂布剂、光固化型的光阻的用途中。

Claims (14)

1.一种(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，
在分子内具有从醚骨架、酯骨架、聚硅氧烷骨架以及丙烯酸骨架中选择的1种或2种以上的骨架，且具有1个以上的(甲基)丙烯酰胺基，活性能量固化前后的收缩率为5.0％以下。
2.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，
分子量小于1000的成分(排除具有羟基的(甲基)丙烯酰胺)的含有率为5重量％以下。
3.根据权利要求1或2所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，
数均分子量为4500～30000，且丙烯酸当量为750～25000的范围。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物，其特征在于，
具有羟基的(甲基)丙烯酰胺(C)如通式[1]所示，
[化学式1]
式中，R1表示氢原子或甲基，R2及R3相同或不同，表示氢原子、或可由羟基取代的碳数为1至6的直链状或支链状的烷基、碳数为3至6的脂肪族环或芳香环，并且R2及R3可和连接该R2及R3的氮原子成为一体并进一步形成可含氧原子或氮原子的饱和或不饱和的5～7元环；排除R2及R3同时为氢原子的情形、以及R2及R3同时为烷基的情形，且R2与R3中具有的羟基的合计为1以上。
5.一种活性能量射线固化性树脂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
6.一种活性能量射线固化性粘着剂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺氨基甲酸酯低聚物。
7.一种活性能量射线固化性粘接剂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺氨基甲酸酯低聚物。
8.一种活性能量射线固化性涂布剂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
9.一种活性能量射线固化性密封剂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
10.一种活性能量射线固化性喷墨用印墨组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
11.一种活性能量射线固化性立体造形用树脂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
12.一种活性能量射线固化性指甲装饰剂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
13.一种活性能量射线固化性车辆外部装饰保护剂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
14.一种活性能量射线固化性装饰薄膜用树脂组合物，其中，
含有1重量％以上的权利要求1至4中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺系氨基甲酸酯低聚物。
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