JP7215158B2 - 接着剤および積層体 - Google Patents
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すなわち、本発明は、重量平均分子量が1000以上の(メタ)アクリレートオリゴマー(A)、および重量平均分子量が1000未満の(メタ)アクリレートモノマーを含む接着剤であって、前記(メタ)アクリレートモノマーが、脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレート(B)、水酸基を有しアミド基を有しないモノ(メタ)アクリレート(C)、水酸基を有し且つアミド基を有する(メタ)アクリレートモノマー(D)を含み、前記(A)~(D)以外のラジカル重合性成分(E)をさらに含み得る接着剤であって、
前記(A)~(E)の合計100質量%中、水酸基を有するモノマーを40~80質量%含む、接着剤に関する。
また、本発明は、前記(メタ)アクリレートオリゴマー(A)を、前記(A)~(E)の合計100質量%中に1~30質量%含むことが好ましい。
<接着剤>
まず、本明細書で用いる用語を説明する。「活性エネルギー線」とは、紫外線、可視光線、赤外線、エレクトロンビーム(EB)、及び放射線を含む、化学反応を生じさせるための活性化に必要なエネルギーを提供できる広義のエネルギー線を意味する。本発明の活性エネルギー線硬化性接着剤は、上記活性エネルギー線の照射によって、重合反応が進行し、接着層等の硬化物を形成する。
また、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイルおよびメタクリロイル」を含む。「(メタ)アクリル酸」は、「アクリル酸およびメタクリル酸」を含む。「(メタ)アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレート」を含む。「(メタ)アクリロイルオキシ」は、「アクリロイルオキシおよびメタクリロイルオキシ」を含む。「(メタ)アリル」は、「アリルおよびメタリル」を含む。「モノマー」は、「エチレン性不飽和結合含有単量体」である。
ラジカル重合性モノマーとは、例えば、ビニル基、アクリロイル基等のラジカル重合性官能基を有するモノマーである。
また多官能とはエチレン性不飽和基の官能基数が1分子中に2個以上であることを示し、2官能、または3官能はエチレン性不飽和基の官能基数が1分子中に2個、または3個であることを示す。
(メタ)アクリレートオリゴマー(A)は、重量平均分子量が1000以上のものであり、100,000以下であることが好ましく、1500~50000がさらに好ましい。また、(メタ)アクリレートオリゴマー(A)は、一分子当たり平均で(メタ)アクリロイル基を二つ以上有することが好ましい。
(メタ)アクリレートオリゴマー(A)は、例えば、ポリウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー(A1)、ポリエステル系(メタ)アクリレートオリゴマー(A2)、エポキシ系(メタ)アクリレートオリゴマー(A3)が挙げられる。(メタ)アクリレートオリゴマー(A)を使用することで室温接着力及び高温適性が優れた活性エネルギー線重合性接着剤を得ることができる。
なお、本明細書における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、重量平均分子量が既知のポリスチレンを標準物質として測定した値である。
ポリウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー(A1)としては、ポリエーテル骨格を有するもの(A1-1)、ポリエステル骨格を有するもの(A1-2)等があり、初期接着力、高温適性及び接着剤の経時安定性が優れるという面でポリエーテル骨格を有するポリウレタン系(メタ)アクリレート(A1-1)が好ましい。水酸基を有する化合物として、ポリエーテル骨格やポリエステル骨格を有するものを用いることによって、ポリエーテル骨格を有するもの(A1-1)やポリエステル骨格を有するもの(A1-2)を得ることができる。
脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレート(B)(以下、脂環含有モノマー(B)、化合物(B)ということもある)としては、脂肪族炭化水素環及び(メタ)アクリロイル基を一つ有するモノマーである。化合物(B)を含むことで高温での接着力に優れた活性エネルギー線重合性接着剤を得ることができる。なお、化合物(B)はアミド基を有しない。
水酸基含を有しアミド基を有しないモノ(メタ)アクリレート(C)(以下、化合物(C)ともいう)としては、水酸基、および(メタ)アクリロイル基を一つ有しアミド基を有しないモノマーである。化合物(C)は、基材との親和性が高く密着性が向上することで接着力の向上に寄与する。また、化合物(C)は、酸素阻害を受けにくいことから活性エネルギー線の感度が優れるため低照射での重合性向上に寄与する。
(メタ)アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル等の脂肪酸エステル系(メタ)アクリル酸エステル;
これら水酸基を有するモノ(メタ)アクリレートにε-カプロラクトンを開環付加させて合成した分子末端に水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
これら水酸基を有するモノ(メタ)アクリレートにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加(メタ)アクリル酸エステル等;の脂肪族(メタ)アクリル酸エステル等が挙げられる。
なお、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジエタノールモノ(メタ)アクリレートは、脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレートではあるが、水酸基を有しアミド基を有しないものモノ(メタ)アクリレート(C)に分類することとする。
水酸基を有し且つアミド基を有する(メタ)アクリレートモノマー(D)(以下、化合物(D)ともいう)としては、水酸基、およびアミド基を有するモノマーである。なお、化合物(D)は脂環構造を有しない。化合物(D)は、基材との親和性が高く密着性が向上することで接着力の向上に寄与する。また、水酸基とアミド基の両方を有することで水素結合力が向上し、高温適性が向上する。さらに、化合物(D)は、酸素阻害を受けにくいことから活性エネルギー線の感度が優れるため低照射での重合性向上に寄与する。アミド基は脂肪族アミド基であることが好ましい。
化合物(E)は、単独または2種類以上を併用して使用できる。モノ(メタ)アクリレート化合物のみを2種類以上を併用することもできるし、多官能(メタ)アクリレート化合物のみを2種類以上を併用することもできるし、モノ(メタ)アクリレート化合物と多官能(メタ)アクリレート化合物を併用することもできる。
(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、(メタ)アクリル酸2-(エトキシカルボニルオキシ)ヘキシル、(メタ)アクリル酸2-(プロポキシカルボニルオキシ)エチル-、および(メタ)アクリル酸2-(オクチルオキシカルボニルオキシ)ブチル等のカルボニル基を1つ有する脂肪族(メタ)アクリル酸エステル;
(メタ)アクリル酸2-オキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸3-オキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸2,3-ジ(オキソブタノイル)ブチル、(メタ)アクリル酸2,3-ジ(オキソブタノイル)ヘキシル等のカルボニル基を2つ有する脂肪族(メタ)アクリル酸エステル;
(メタ)アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物等のアルキレンオキサイド含有(メタ)アクリル酸誘導体;
アルキレンオキシ基含有ジ(メタ)アクリレートは、例えば、エチレンオキサイド変性ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコール-プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール-プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール-ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール-テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸ブチルオキサイド変性ジ(メタ)アクリレートおよびイソシアヌル酸ブチルオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ポリオールエステル系ジ(メタ)アクリレートは、例えば、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
光重合開始剤(G)は、活性エネルギー線により重合反応のトリガーとなる化合物であり、例えば、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤、光アニオン重合開始剤が挙げられる。光重合開始剤(G)は、単独または2種類以上を併用して使用できる。
光ラジカル重合開始剤の市販品を挙げると、例えば、OMNIRAD184、907、651、1700、1800、819、369、261、TPO(以上、IGM Resin社製)、ダロキュア-1173(メルク社製)、エザキュア-KIP150、TZT(日本シイベルヘグナ-社製)、カヤキュアBMS、カヤキュアDMBI、(以上、日本化薬社製)等が挙げられる。
基材に透明フィルムを使用した場合、本発明の積層体は、光学用途に好適に使用することができる。
重量平均分子量は、測定装置として昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System-21」、カラムとして昭和電工社製shodex GPC LF-604を2本使用して、展開溶剤としてテトラヒドロフラン(THF)、流速0.6ml/分、カラム温度40℃の条件にて測定した。標準物質として重量平均分子量既知の単分散分子量のポリスチレンを使用して作成した検量線により重量平均分子量を決定した。
<接着剤の製造例>
遮光された容量300mLのガラス瓶に、(メタ)アクリレートオリゴマー(A)としてUV3300B(ポリエーテル骨格ウレタンアクリレートオリゴマー、日本合成化学工業社製、商品名紫光UV3300B)15部、化合物(B)としてイソボルニルアクリレート20部、化合物(C)としてアクリル酸4-ヒドロキシブチル55部、化合物(D)としてN-ヒドロキシエチルアクリルアミド10部、化合物(G)として2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイト゛3部を加え、十分に攪拌と脱泡を行い、活性エネルギー線重合性接着剤を得た。
透明フィルムとして、アクリルフィルムHBD-022(厚さ50μm、三菱レイヨン社製)、および、紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルム(厚さ100μm 日本ゼオン社製)を使用した。2枚の透明フィルムの片側の表面に300W・分/m2の放電量でコロナ処理を行った。その後1時間以内に、アクリルフィルムHBD-022のコロナ処理面上に、得られた接着剤を、ワイヤーバーコーターを用いて、厚みが2μmとなるように塗工し接着層を形成した。さらに紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルムを重ね、アクリルフィルムがブリキ板に接するように、四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。
得られた積層体1、2について、初期接着力、変形部位における高温保存後接着力、変形部位における低温保存後接着力を評価した。結果を表1~表3に示す。
接着力は、JIS K6854-4 接着剤-剥離接着強さ試験方法-第4部:浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた積層体1、2を、幅25mm×長さ150mmのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルを作製した。サンプルの片面に両面粘着テープ(トーヨーケム社製DF8712S)を貼り付け、ラミネータを用いて金属板上に接着させた。測定用の積層体には、透明フィルムの間に予め剥離用のキッカケを設けておき、この測定用の積層体1、2を23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度、90°の角度で、接着力を測定した。接着力は、アクリルフィルムHBD-022を引き剥がして接着力を測定した。この接着力を以下の4段階で評価した。なお、評価基準は、◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
◎:剥離力が4.0(N/25mm)以上 (非常に良好)
○:剥離力が2.0(N/25mm)以上4.0(N/25mm)未満 (良好)
△:剥離力が1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満 (使用可)
×:剥離力が1.0(N/25mm)未満 (使用不可)
高温適性を以下の接着力で評価した。
直径8cmの金属製円柱(SUS304製)に得られた積層体1の前記の紫外線吸収剤を含有しないポリノルボルネン系フィルムが接するように巻き付け、積層体1の端部をセロハンテープで固定した状態で、80℃、相対湿度50%RHで1か月間保管した後、積層体1を金属製円柱から外し、積層体1の接着力を測定し、評価した。積層体2についても積層体1の場合と同様に測定し、評価した。
接着力の測定方法、評価基準は初期接着力の場合と同様である。
低温適性を以下の接着力で評価した。
金属製円柱に巻き付け固定した状態の積層体1、2を、-20℃で1カ月保管条件した以外は、湾曲変形高温保存後接着力試験の場合と同様に接着力を測定し、同様の基準で評価した。
表1、2に示す組成に従って、実施例1と同様にして接着剤を得、積層体1、2を形成し、同様に評価した。ただし、実施例4は参考例である。
<(メタ)アクリレートオリゴマー(A)>
UV3300B:ポリエーテル骨格のポリウレタン系アクリレートオリゴマー、重量平均分子量13000、(日本合成化学工業社製、商品名紫光UV3300B)
UV3000B:ポリエステル骨格のポリウレタン系アクリレートオリゴマー、重量平均分子量18000、(日本合成化学工業社製、商品名紫光UV3300B)
EBECRYL884:ポリエステル系アクリレートオリゴマー 重量平均分子量3000(ダイセル・オルネクス社製)
EBECRYL860:エポキシ系アクリレートオリゴマー、重量平均分子量1200
(ダイセル・オルネクス社製)、
IBXA:イソボルニルアクリレート、大阪有機化学工業社製、商品名IBXA
SR217:4-ターシャリーブチルシクロヘキサノールアクリレート SARTOMER社製
4-HBA:アクリル酸4-ヒドロキシブチル
HPA:アクリル酸2ーヒドロキシプロピル
HEA:アクリル酸2ーヒドロキシエチル
HEAA:N-ヒドロキシエチルアクリルアミド(KJケミカルズ社製)
A-NOD-N:ノナンジオールジアクリレート(新中村化学社製)
DMAA:N,N-ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ社製)
OMNIRAD TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイト゛ (IGM Resins社製)
DETX-S:2,4-ジエチルチオキサントン(日本化薬社製)
Claims (7)
- 重量平均分子量が1000以上の(メタ)アクリレートオリゴマー(A)、および重量平均分子量が1000未満の(メタ)アクリレートモノマーを含む接着剤であって、
前記(メタ)アクリレートモノマーが、脂環構造を有するモノ(メタ)アクリレート(B)、水酸基を有しアミド基を有しないモノ(メタ)アクリレート(C)、水酸基を有し且つアミド基を有する(メタ)アクリレート(D)を含み、前記(A)~(D)以外のラジカル重合性成分(E)をさらに含み得る接着剤であって、
前記(A)~(E)の合計100質量%中、(メタ)アクリレートオリゴマー(A)を1~20質量%含み、且つ水酸基を有するモノマーを40~80質量%含む、
接着剤。 - 前記(メタ)アクリレートオリゴマー(A)がポリウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー(A1)である、請求項1記載の接着剤。
- 前記ポリウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー(A1)が、ポリエーテル骨格を有するポリウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー(A1-1)である、請求項2記載の接着剤。
- 水酸基を有し且つアミド基を有する前記(メタ)アクリレートモノマー(D)を前記(A)~(E)の合計100質量%中に5~30質量%含む、請求項1~3いずれか1項に記載の接着剤。
- 前記(メタ)アクリレートオリゴマー(A)を前記(A)~(E)の合計100質量%中に1~30質量%含む、請求項1~4いずれか1項に記載の接着剤。
- さらに光重合開始剤を含む、請求項1~5いずれか1項に記載の接着剤。
- 第一の基材、請求項1~6いずれか1項に記載の接着剤の硬化物である接着層、および第二の基材を備える、積層体。
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