JP6862995B2 - 活性エネルギー線重合性接着剤および積層体 - Google Patents
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Description
また、液晶テレビやスマートフォンの防水性が向上し、入浴中にこれらの機器を使用する場合、従来の活性エネルギー線重合性接着剤は、熱水がかかると剥離強度が低下し、容易に剥離する問題(以下、耐熱水性)があった。
また、FPDの生産性を向上させるため、活性エネルギー線重合性接着剤を基材に塗工する際、塗工速度を高める手法があるが、活性エネルギー線の照射量が不足して剥離強度が低下する問題があった。
また、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイルおよびメタクリロイル」を含む。「(メタ)アクリル酸」は、「アクリル酸およびメタクリル酸」を含む。「(メタ)アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレート」を含む。「(メタ)アクリロイルオキシ」は、「アクリロイルオキシおよびメタクリロイルオキシ」を含む。「(メタ)アリル」は、「アリルおよびメタリル」を含む。「モノマー」は、「エチレン性不飽和結合含有単量体」である。積層体を構成するフィルムおよび部材は、区別せず同義語とする。活性エネルギー線重合性接着剤から形成した活性エネルギー線照射前の層を被膜、活性エネルギー線照射後の層を接着層という。重合成分は、光重合開始剤以外の活性エネルギー線重合性化合物である。
前記活性エネルギー線重合性接着剤100質量%中に前記水酸基含有モノ(メタ)アクリレート(A)を、5質量%を超え40質量%以下、前記炭素数8〜20のアルキル基含有モノ(メタ)アクリレート(B)を2質量%以上15質量%未満含む。
本発明の活性エネルギー線重合性接着剤(以下、「接着剤」ともいう)は、活性エネルギー線重合性接着剤100質量%中モノマー(A)を5質量%を超え40質量%以下、モノマー(B)を2質量%以上15質量%未満、および多官能(メタ)アクリレートモノマーを含む。
水酸基含有モノ(メタ)アクリレートモノマー(A)は、水酸基、および(メタ)アクリロイル基をひとつ有するモノマーである。モノマー(A)は、基材との親和性が高く密着性が向上することで剥離強度の向上に寄与する。また、モノマー(A)は、酸素阻害を受けにくいことから活性エネルギー線の感度が優れるため低照射での重合性向上に寄与する。
(メタ)アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル等の脂肪酸エステル系(メタ)アクリル酸エステル;
これら水酸基を有するモノ(メタ)アクリレートにε−カプロラクトンを開環付加させて合成した分子末端に水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル;
これら水酸基を有するモノ(メタ)アクリレートにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加(メタ)アクリル酸エステル等;の脂肪族(メタ)アクリル酸エステル等が挙げられる。
炭素数8〜20のアルキル基含有モノ(メタ)アクリレート(B)ともいう)は、炭素数が8〜20のアルキル基、および(メタ)アクリロイル基をひとつ有するモノマーである。モノマー(B)は、炭素数8〜20のアルキル基を有するため疎水性が高く、耐水性が向上する。また、接着剤を塗工後の被膜を柔らかくでき、被膜が基材と充分になじむため活性エネルギー照射後の剥離強度が向上する。さらに硬化収縮が小さいため皺を抑制し積層体の歩留まりが向上する。
多官能(メタ)アクリレートモノマー(C)は、(メタ)アクリロイル基を二つ以上有する、(メタ)アクリレートオリゴマー(D)以外の化合物である。多官能(メタ)アクリレートモノマーは、2官能(メタ)アクリレートモノマー、3官能(メタ)アクリレートモノマー、4官能以上の(メタ)アクリレートモノマーが好ましい。モノマー(C)は、複数の(メタ)アクリレートを有するため重合性に優れ、接着層の架橋密度が向上するため耐熱性が向上する。
エチレンオキシ変性ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシ変性ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキシ変性ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシ変性2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシ変性2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキシ変性2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシ変性ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシ変性ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキシ変性ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシ変性ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシ変性ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキシ変性ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート等のアルキレンオキシ基を有するジ(メタ)アクリレートモノマー;
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等の1種類のアルキレングリコールを有するジ(メタ)アクリレートモノマー;
エチレングリコール−プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール−プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール−ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート;等の2種類以上のアルキレンオキシ基を有するジ(メタ)アクリレートモノマー;
イソシアヌル酸エチレンオキシ変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸プロピレンオキシ変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸ブチルオキシ変性ジ(メタ)アクリレートおよびイソシアヌル酸ブチルオキシ変性ジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
オリゴマー(D1)は、分子内にウレタン結合を有する化合物である。オリゴマー(D1)は、例えば、2個以上のイソシアネート基を有する化合物と水酸基を有する化合物を反応させて合成した末端にイソシアネート基を有する化合物に、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルを反応させて得ることができる。
オリゴマー(D2)は、分子内にエステル結合を有する化合物である。オリゴマー(D2)は、例えば、ポリエステルを有する水酸基と、カルボキシル基を有する(メタ)アクリレート(例えば、(メタ)アクリル酸など)とのエステル化反応により合成した化合物である。
オリゴマー(D3)は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基と、カルボキシル基または水酸基を有する化合物とを反応させた化合物である。オリゴマー(D3)は、原料由来のエポキシ基が残留しても良いが、エポキシ基の全てをカルボキシル基や水酸基と反応させた化合物が好ましい。
本発明の接着剤は、さらに、アルコキシシラン(E)を含むことが好ましい。アルコキシシラン(E)は、アルコキシシリル基と他の反応性官能基を有するケイ素化合物であり、主に接着助剤の役割を果たす。
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のアクリロキシ基とアルキル基とアルコキシ基を2つ有するシラン化合物;、
γ−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルトリメトキシシランなどの(メタ)アクリロキシアルキル基とアルコキシ基を3つ有するシラン化合物;、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン等のビニル基を有するアルコキシシラン;、
5−ヘキセニルトリメトキシシラン、9−デセニルトリメトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン等のアルキル基とアルコキシ基を有するシラン化合物;、
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン等のアミノアルキル基とアルコキシ基を有するシラン化合物;、
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトメチルフェニルエチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、6−メルカプトヘキシルトリメトキシシラン、10−メルカプトデシルトリメトキシシラン等のメルカプト基とアルコキシ基を有するシラン化合物;、
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン;、
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、5,6−エポキシヘキシルトリメトキシシラン、5,6−エポキシヘキシルトリエトキシシラン等のオキシラン環とアルコキシ基を有するシラン化合物;
その他、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ヘキサメチルシラザン、ジフェニルジメトキシシラン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
アルコキシシラン(E)は、単独または2種類以上を併用できる。
光ラジカル重合開始剤は、例えば、ベンゾフェノン化合物、モノカルボニル化合物、ジカルボニル化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アシルフォスフィンオキシド化合物、アミノカルボニル化合物等が好ましい。
光ラジカル重合開始剤の市販品を挙げると、例えば、イルガキュア−184、907、651、1700、1800、819、369、261、DAROCUR−TPO(以上、BASF社製)、ダロキュア−1173(メルク社製)、エザキュア−KIP150、TZT(日本シイベルヘグナ−社製)、カヤキュアBMS、カヤキュアDMBI、(以上、日本化薬社製)等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤の市販品を挙げると、例えば、UVACURE1590(ダイセル・サイテック社製)、CPI−110P(サンアプロ社製)等のスルホニウム塩やIRGACURE250(BASF社製)、WPI−113(和光純薬工業社製)、Rp−2074(ローディア・ジャパン社製)等のヨードニウム塩が挙げられる。
光アニオン重合開始剤の市販品を挙げると、例えば、WPBG−165、WPBG−018、WPBG−172、WPBG−140、WPBG−166、WPBG−027、WPBG−082、WPBG−167、WPBG−168、WPBG−266(以上、和光純薬工業社製)等が挙げられる。
積層体の構成は、例えば基材(A)に透明フィルムまたは透明ガラス板を使用すれば、基材(B)として活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等を使用しても良い。
偏光子は、通常ポリビニルアルコールフィルム等を用いる。偏光子の厚さは、通常2〜200μm程度である。
保護フィルムの厚さは、通常5〜200μm程度である。
<活性エネルギー線重合性接着剤の製造例>
遮光された容量300mLのガラス瓶に、モノマー(A)として4−ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業社製 4−HBA)30部、モノマー(B)としてラウリルアクリレート(大阪有機化学工業社製 LA)10部、モノマー(C)としてネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学社製 ライトアクリレートNP−A)40部、オリゴマー(D)としてUV3000B(日本合成化学工業社製、ポリウレタン系アクリレートオリゴマー)12部、アルコキシシラン(E)として2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学社製 商品名KBE−303)3部、光重合開始剤としてイルガキュア184(BASF社製 光ラジカル重合開始剤)3部、CPI−110P(サンアプロ社製 カチオン重合開始剤)2部を加え、十分に攪拌と脱泡を行い、活性エネルギー線重合性接着剤を得た。
実施例1の原料およびその配合量を表1〜表3に記載された通りに変更した以外は、実施例1と同様に行うことで、それぞれ実施例2〜33、ならびに比較例1〜5について活性エネルギー線重合性接着剤を得た。
透明フィルムとして、アクリルフィルム(厚さ50μm HBD−002 三菱レイヨン社製)、および、ポリノルボルネン系フィルム(厚さ100μm 紫外線吸収剤非含有、日本ゼオン社製)を使用した。2枚の透明フィルムの接着層形成面に300W・分/m2の放電量でコロナ処理を行った。その後1時間以内に、前記アクリルフィルムのコロナ処理面上に、活性エネルギー線重合性接着剤を、ワイヤーバーコーターを用いて、厚みが4μmとなるように塗工して被膜を形成した。さらに前記ポリノルボルネン系フィルムのコロナ処理面を重ねた上で、アクリルフィルム面を下にしてブリキ板上に置き、さらにフィルムの四方をセロハンテープで、ブリキ板に固定した。
次いで活性エネルギー線照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)を使用してコンベア速度5m/分の条件で、最大照度500mW/cm2、積算光量500mJ/cm2の紫外線を、前記ブリキ板のポリノルボルネン系フィルム側から照射して、被膜を硬化することで積層体A1を作製した。
第1の保護フィルムとして、のポリトリアセチルセルロース系フィルム(厚み80μm「フジタック:80μm」、紫外線吸収剤含有、富士フィルム社製)を用い、第2の保護フィルムとして、ポリノルボルネン系フィルムを使用した。第1および第2の保護フィルムの接着層形成面に300W・min/m2の放電量でコロナ処理を行い、その後1時間以内に、活性エネルギー線重合性接着剤を、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤーバーコーターを用いて厚みが4μmとなるように塗工し、被膜を形成した。第1および第2の保護フィルムに形成した接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、第1の保護フィルム/被膜/PVA系偏光子/被膜/第2の保護フィルムからなる積層体を得た。次いで前記積層体の第1の保護フィルム面を下にしてブリキ板上に置き、この積層体の四方をセロハンテ−プで固定し、ブリキ板に固定した。
剥離強度は、JIS K6 854−4 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた積層体A1を、幅25mm×縦150mmの大きさの準備し測定用サンプルとした。次いで測定用サンプルのポリノルボルネン系フィルム面に両面粘着テ−プ(トーヨーケム社製DF8712S)を貼り付け、さらにラミネータを用いて金属板上に貼り付けた。次いで前記測定用サンプルのポリノルボルネン系フィルムとアクリルフィルムとの間に剥離用の切欠を作製した。前記測定用サンプルを23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度、90°の角度で、剥離強度を測定した。
積層体A2について積層体A1と同様に行い剥離強度を測定した。
積層体B1について、第2の保護フィルム面を金属板上に貼り付け、さらにPVA系偏光子と第2の保護フィルムとの間に剥離用の切欠を作製した以外は、上記同様に剥離強度を測定した(第1の保護フィルム/接着層/PVA系偏光子の積層体を引き剥がした)。
積層体B2について積層体B1と同様に行い剥離強度を測定した。なお、剥離強度は、下記の基準で評価した。
◎:剥離不可、あるいは基材破壊 (極めて良好)
○:剥離強度が2.0(N/25mm)以上 (良好)
△:剥離強度が1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満 (使用可)
×:剥離強度が1.0(N/25mm)未満 (使用不可)
積層体A1について、前記<剥離強度>と同様に測定サンプルを作製した。前記測定サンプルを60℃のイオン交換水の入ったマヨネーズ瓶中に完全に沈めて24時間保管した。次いで測定サンプルを水中から取り出して水分を拭き取り、23℃、相対湿度50%の条件下で24時間保管した。次いで測定サンプルを上記<剥離強度>と同様に行い剥離強度を測定した。
積層体B1について、前記積層体A1と同様に行い剥離強度を測定した。なお、剥離強度は、下記の基準で評価した。
◎:剥離強度が1.5(N/25mm)以上 (極めて良好)
○:剥離強度が1.0(N/25mm)以上1.5(N/25mm)未満 (良好)
△:剥離強度が0.5(N/25mm)以上1.0(N/25mm)未満 (使用可)
×:剥離強度が0.5(N/25mm)未満 (使用不可)
積層体A1について、前記<剥離強度>と同様に測定サンプルを作製した。前記測定サンプルを80℃の恒温槽に200時間保管した。その後、23℃、相対湿度50%の条件下で24時間保管した。次いで測定サンプルを上記<剥離強度>と同様に行い剥離強度を測定した。
積層体B1について、前記積層体A1と同様に行い剥離強度を測定した。なお、剥離強度は、下記の基準で評価した。
◎:剥離不可、あるいは基材破壊 (極めて良好)
○:剥離強度が2.0(N/25mm)以上 (良好)
△:剥離強度が1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満 (使用可)
×:剥離強度が1.0(N/25mm)未満 (使用不可)
<モノマー(A)>
4−HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
HPA:2ーヒドロキシプロピルアクリレート
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
HEA:2ーヒドロキシエチルアクリレート
STA:ステアリルアクリレート
LA:ラウリルアクリレート
AEH:2ーエチルヘキシルアクリレート
INAA:イソノニルアクリレート
ライトアクリレートNP−A:ネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学社製)
M232:トリエチレングリコールジアクリレート(MIWON社製)
M215:イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート(東亞合成社製)
M300:トリメチロールプロパントリアクリレート(MIWON社製)
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート(新中村化学工業社製)
M410:ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(MIWON社製)
UV3000B:ポリウレタン系アクリレートオリゴマー(日本合成化学工業社製)
CN296:ポリエステル系オリゴマー(ダイセル・オルネクス社製)
CN2271:ポリエステル系オリゴマー(ダイセル・オルネクス社製)
EBECRYL860:エポキシ系アクリレートオリゴマー(ダイセル・オルネクス社製)
KBE−402:3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン(信越化学社製)
KBE−403:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製)
KBM−303:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学社製)
KBM−403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製)
KBE−5103:3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製)
KBM−503:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製)
KBE−1003:ビニルトリエトキシシラン(信越化学社製)
・イルガキュア184:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン 光ラジカル開始剤(α−ヒドロキシアルキルフェノン骨格、BASF社製)
・イルガキュア651:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン 光ラジカル開始剤(ベンジルジメチルケタール骨格、BASF社製)
・イルガキュア819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド 光ラジカル開始剤(アシルフォスフィンオキサイド骨格、BASF社製)
・CPI−110P:p-フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロフォスフェート 光カチオン開始剤(スルホニウム塩系、サンアプロ社製)
EX−830:ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製)
EX−212:1、6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製)
Claims (8)
- 水酸基含有モノ(メタ)アクリレート( A )、炭素数8〜20のアルキル基含有モノ(メタ) アクリレート(B) 、および多官能(メタ)アクリレートモノマー(C)を含む重合成分、ならびに光重合開始剤を含む活性エネルギー線重合性接着剤であって、前記活性エネルギー線重合性接着剤100質量%中に前記水酸基含有モノ(メタ)アクリレート(A) を、5質量%を超え40質量%以下、前記炭素数8〜20のアルキル基含有モノ(メタ)アクリレート(B)を2 質量%以上1 5質量%未満含む、活性エネルギー線重合性接着剤。
- 前記多官能(メタ)アクリレートモノマーが、2官能(メタ)アクリロイル基含有化合物および3官能(メタ)アクリロイル基含有化合物からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
- さらに、(メタ)アクリレートオリゴマー(D)を含む、請求項1または2に記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
- 前記(メタ)アクリレートオリゴマー(D)を前記活性エネルギー線重合性接着剤100質量%中に1質量%以上30質量%以下含む、請求項3記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
- さらにアルコキシシラン(E)を含む、請求項1〜4いずれか1項に記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
- 前記光重合開始剤が、光ラジカル重合開始剤および光カチオン重合開始剤からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1〜5いずれか1項に記載の活性エネルギー線重合性接着剤。
- 基材(A)、請求項1〜6いずれか1項に記載の活性エネルギー線重合性接着剤の硬化物である接着層、および基材( B )を備えた、積層体。
- 偏光子、請求項1〜6いずれか1 項に記載の活性エネルギー線重合性接着剤の硬化物で
ある接着層、および保護フィルムを備えた、偏光板。
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