WO2022202343A1

WO2022202343A1 - 組成物、光造形物及び歯科用製品

Info

Publication number: WO2022202343A1
Application number: PCT/JP2022/010410
Authority: WO
Inventors: 博紀村井; 俊一酒巻; 万依木村; 卓遠藤
Original assignee: 三井化学株式会社
Priority date: 2021-03-23
Filing date: 2022-03-09
Publication date: 2022-09-29
Also published as: EP4296290A1; JPWO2022202343A1; US20240173214A1

Abstract

ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１つと、を含み、下記（１）及び下記（２）の少なくとも一方を満たす組成物。（１）２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下である。（２）ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下である。

Description

組成物、光造形物及び歯科用製品

　本開示は、組成物、光造形物及び歯科用製品に関する。

　近年、歯科用製品としては、歯科用補綴物、口腔内で使用される器具などが知られており、それぞれの用途に応じて様々な材料が開発されている。
　特に、これら歯科用製品を造形する効率の観点から、３Ｄプリンタにより歯科用製品等の立体造形物を光造形により製造方法が知られている。

　例えば、特許文献１には、３次元印刷技術を使用し、基材を準備しこの基材上に少なくとも１つの合成材料部品のための材料をノズル構成を介して層状に塗布し、１つあるいは複数の層の塗布後別の層を塗布する前に硬化を実施する、合成材料部品の製造方法において、重合されていない状態においてノズル構成によって合成材料の処理が実施され得るような粘性を有する重合可能な合成材料から前記層が形成され、この層はノズル構成から離間して重合される方法において、特に義歯基礎材等の歯科治療材を製造するためにこの方法を使用し、その製造に際して異なった色で着色された材料あるいは複数材料を使用することを特徴とする歯科補綴材の製造方法が記載されている。

　　特許文献１：特許４１６０３１１号公報

　光硬化性組成物を用いて光造形により得られた光造形物（例えば立体造形物）は、例えば、歯科用途に用いられる場合がある。
　光硬化性組成物を用いて光造形により得られた立体造形物を歯科用途に用いる場合、抗菌性及び生体適合性が求められる場合がある。

　本開示の一実施形態が解決しようとする課題は、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできる組成物、上記組成物を用いて製造される光造形物及び歯科用製品を提供することである。

　上記課題を解決するための手段は以下の態様を含む。
＜１＞　ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１つと、を含み、下記（１）及び下記（２）の少なくとも一方を満たす組成物。
　（１）前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下である。
　（２）前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下である。
＜２＞　前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、５質量ｐｐｍ以上である＜１＞に記載の組成物。
＜３＞　前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、４，０００質量ｐｐｍ以下である＜１＞又は＜２＞に記載の組成物。
＜４＞　前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０質量ｐｐｍ以上である＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜５＞　前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１，５０００質量ｐｐｍ以下である、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜６＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートは、官能基数が２以下であるウレタン（メタ）アクリレートを含む＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜７＞　さらに、光重合開始剤を含む＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜８＞　前記ウレタン（メタ）アクリレート、前記２－ヒドロキシエチルアクリレート及び前記ヒドロキシプロピルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマー（Ｅ）を含む＜７＞に記載の組成物。
＜９＞　硬化物のＩＣ５０が５％以上である＜７＞又は＜８＞に記載の組成物。
＜１０＞　二官能（メタ）アクリレート及び単官能（メタ）アクリレートの含有量が、組成物中の（メタ）アクリレートの全質量に対して、８０質量％以上である＜７＞～＜９＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１１＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５質量％以上である＜７＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１２＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、９５質量％以上である＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１３＞　光造形に用いられる＜７＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１４＞　歯科用製品の製造に用いられる＜１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１５＞　＜７＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の組成物の光造形物。
＜１６＞　ＩＣ５０が５％以上である＜１５＞に記載の光造形物。
＜１７＞　＜１５＞又は＜１６＞に記載の光造形物を含む歯科用製品。

　本開示の一実施形態によれば、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできる組成物、上記組成物を用いて製造される光造形物及び歯科用製品を提供することができる。

　本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
　本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
　本開示において、「（メタ）アクリロイル」とはアクリロイル又はメタクリロイルを意味し、「（メタ）アクリレート」とはアクリレート又はメタクリレートを意味する。
　本開示において、「イソ（チオ）シアネート」とはイソシアネート又はイソチオシアネートを意味する。
　本開示において、「ウレタン結合」は、例えば、イソシアナート基と水酸基とが反応することで形成される結合、及び、イソチオシアナート基と水酸基とが反応することで形成される結合を包含する。
　本開示において、組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。

≪組成物≫
　本開示の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１つと、を含み、下記（１）及び下記（２）の少なくとも一方を満たす。
　（１）前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下である。
　（２）前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下である。

　上記ウレタン（メタ）アクリレート、上記２－ヒドロキシエチルアクリレート、上記ヒドロキシプロピルアクリレート、上記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量及び上記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量における具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細は、後述の第１実施形態又は第２実施形態の項に記載のウレタン（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量及びヒドロキシプロピルアクリレートの含有量における具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細と同様である。

　本開示の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマー（Ｅ）（以下、（メタ）アクリルモノマー（Ｅ）とも呼称する。）を含んでもよい。
　（メタ）アクリルモノマー（Ｅ）の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細は、第１実施形態における（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）の項の記載の内、ウレタン（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマーに該当する具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細と同様である。

　本開示の組成物には、第１実施形態及び第２実施形態が含まれる。つまり、第１実施形態及び第２実施形態の項に記載の各構成、各構成の好ましい態様等の詳細は、本開示の組成物における各構成、各構成の好ましい態様等の詳細でもある。
　各実施形態について、以下説明する。

［第１実施形態］
≪組成物≫
　第１実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレートと、を含み、前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下である。

　第１実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレートと、の組み合わせを含み、かつ、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が上記の範囲内であることで、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできる。
　第１実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシエチルアクリレートのみからなっていてもよく、ウレタン（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシエチルアクリレート以外の成分をさらに含んでいてもよい。

＜ウレタン（メタ）アクリレート＞
　第１実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートを含む。
　第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートを重合硬化させることで、硬化物を得ることができる。
　第１実施形態において、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が組成物の全質量に対して、９０質量％以上である組成物を「ウレタン（メタ）アクリレート組成物」とも称する。

　ウレタン（メタ）アクリレートは、官能基数が、２以下であるウレタン（メタ）アクリレートを含むことが好ましく、２であるウレタン（メタ）アクリレートを含むことがより好ましい。
　例えば、「官能基数が２であるウレタン（メタ）アクリレート」とは、（メタ）アクリロイル基の数が２であるウレタン（メタ）アクリレートを意味する。
　第１実施形態において、官能基数が１であるウレタン（メタ）アクリレートを単官能ウレタン（メタ）アクリレートと称することがあり、官能基数が２であるウレタン（メタ）アクリレートを二官能ウレタン（メタ）アクリレートと称することがある。

　第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートは、ウレタン結合と（メタ）アクリレート基とを含む化合物であれば、特に制限なく用いることができる。
　例えば、第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートは、イソ（チオ）シアネート化合物と、ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含むヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物と、の反応生成物であってもよい。
　また、第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートは、イソシアネート化合物と、ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含むヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物と、これら以外の化合物（例えば、メルカプト基を含むチオール化合物）との反応生成物であってもよい。

＜イソ（チオ）シアネート化合物＞
　イソ（チオ）シアネート化合物としては、例えば、単官能イソ（チオ）シアネート化合物、二官能以上のイソ（チオ）シアネート化合物等が挙げられる。
　イソ（チオ）シアネート化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上混合して用いてもよい。

　単官能イソ（チオ）シアネート化合物としては、４－エチルフェニルイソ（チオ）シアネート、ベンゼンスルフォニルイソ（チオ）シアネート、２－（トリフルオロメチル）フェニルイソ（チオ）シアネート、２，６－ジメチルフェニルイソ（チオ）シアネート、フェニルイソ（チオ）シアネート、ヘキシルイソ（チオ）シアネート、２－メトキシフェニルイソ（チオ）シアネート、３－メトキシフェニルイソ（チオ）シアネート、４－メトキシフェニルイソ（チオ）シアネート、２－エトキシフェニルイソ（チオ）シアネート、３－エトキシフェニルイソ（チオ）シアネート、４－エトキシフェニルイソ（チオ）シアネート、２－ビフェニルイソ（チオ）シアネート、１－ナフチルイソ（チオ）シアネート、３－（トリエトキシシリル）プロピルイソ（チオ）シアネート、２－イソ（チオ）シアネートエチルメタクリレート、２－イソ（チオ）シアネートエチルアクリレート、シクロヘキシルイソ（チオ）シアネート、ブチルイソ（チオ）シアネート、プロピルイソ（チオ）シアネート、エチルイソ（チオ）シアネート、オクタデシルイソ（チオ）シアネート、ヘプチルイソ（チオ）シアネート、イソプロピルイソ（チオ）シアネート、オクチルイソ（チオ）シアネート、ｔｅｒｔ－ブチルイソ（チオ）シアネート、ベンジルイソ（チオ）シアネート等が挙げられる。

　二官能以上のイソ（チオ）シアネート化合物としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環族ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、複素環ポリイソシアネート化合物、脂肪族ポリイソチオシアネート化合物、脂環族ポリイソチオシアネート化合物、芳香族ポリイソチオシアネート化合物、含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物、およびこれらの変性体などが挙げられる。
　第１実施形態におけるイソ（チオ）シアネート化合物としては、得られるウレタン（メタ）アクリレートの取り扱い性の観点から、二官能のイソシアネート化合物を含むことが好ましい。

　二官能以上のイソシアネート化合物としては、より具体的には、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアネート、ｐ－キシレンジイソシアネート、１，３－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、α，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
　イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、３，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９－ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
　フェニレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド－４，４－ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
　２，５－ジイソシアナトチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５－ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４－ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５－ジイソシアナト－１，４－ジチアン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，４－ジチアン、４，５－ジイソシアナト－１，３－ジチオラン、４，５－ビス（イソシアナトメチル）－１，３－ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；等が挙げられる。

　また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。

　上記の二官能以上のイソシアネート化合物の中でも、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートと２，４，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとの混合物、イソホロンジイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアネート、１，３－テトラメチルキシリレンジイソシアネート、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンと２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタンの混合物、及びα，α，α’，α’－テトラメチルキシリレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましい。

＜ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物＞
　第１実施形態におけるヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物は、ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含む。
　第１実施形態におけるヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物は、第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレート以外の（メタ）アクリレート化合物である。

　ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

　第１実施形態におけるヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物としては、上記の中でも、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、及び１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、２－ヒドロキシエチルアクリレートを含むことがより好ましい。

　ウレタン（メタ）アクリレートは、下記式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。

　式（１）中、Ｒ^１は、１価の有機基又は２価の連結基であり、Ｒ^２は、それぞれ独立に２価の連結基であり、Ｒ^３は、それぞれ独立にメチル基又は水素原子であり、ｎは１又は２である。

　式（１）中、Ｒ^１は、ｎが１である場合は１価の有機基であり、ｎが２である場合は２価の連結基である。
　上記式（１）中、Ｒ^１は、ｎが２である場合は、２価の有機基であることが好ましく、芳香族構造、脂環式構造、エーテル結合、エステル結合及びウレタン結合からなる群から選択される少なくとも１つを含んでいてもよい２価の有機基であることがより好ましい。

　式（１）のＲ^１において、ｎが２である場合は、２価の有機基は、２価の鎖状炭化水素基を含むことが好ましい。また、２価の有機基は、２価の鎖状炭化水素基であってもよい。

　式（１）中、Ｒ^１は、ｎが１である場合は、芳香族構造、脂環式構造、エーテル結合、エステル結合及びウレタン結合からなる群から選択される少なくとも１つを含んでいてもよい１価の有機基であることが好ましい。

　式（１）のＲ^１において、ｎが１である場合は、１価の有機基は、１価の鎖状炭化水素基を含むことが好ましい。また、１価の有機基は、１価の鎖状炭化水素基であってもよい。

　式（１）のＲ^１は、２価の鎖状炭化水素基又は１価の鎖状炭化水素基であってもよい。
　２価の鎖状炭化水素基又は１価の鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していてもよい。２価の鎖状炭化水素基としては、直鎖又は分岐鎖アルキレン基であってもよい。
　１価の鎖状炭化水素基としては、直鎖又は分岐鎖アルキル基であってもよい。

　式（１）のＲ^１において、２価の有機基の炭素数又は１価の有機基の炭素数としては、例えば、２～２５０の範囲であってよく、３～１００の範囲内であることが好ましい。

　式（１）のＲ^１において、２価の有機基又は１価の有機基の炭素数はヘテロ原子を含んでもよい。上記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子等が挙げられる。

　式（１）のＲ^１において、ｎが２である場合は、芳香族構造を有する２価の炭化水素基の例としては、アリーレン基、アルキレンアリーレン基、アルキレンアリーレンアルキレン基、アリーレンアルキレンアリーレン基等を挙げることができる。

　式（１）のＲ^１において、ｎが２である場合は、脂環式構造を有する２価の炭化水素基としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロヘキセニレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、シクロデシレン基、シクロウンデシレン基、シクロドデシレン基、シクロトリデシレン基、シクロテトラデシレン基、シクロペンタデシレン基、シクロオクタデシレン基、シクロイコシレン基、ビシクロへキシレン基、ノルボルニレン基、イソボルニレン基、アダマンチレン基を挙げることができる。

　式（１）のＲ^１において、ｎが１である場合は、芳香族構造を有する１価の炭化水素基としては、例えば、アリール基、アルキレンアリール基、アルキレンアリーレンアルキル基、アリーレンアルキレンアリール基等を挙げることができる。

　式（１）のＲ^１において、ｎが１である場合は、脂環式構造を有する１価の炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロオクタデシル基、シクロイコシル基、ビシクロへキシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、アダマンチル基等を挙げることができる。

　式（１）のＲ^１は置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数１～６の直鎖又は分岐鎖アルキル基が挙げられる。

　上記式（１）中、Ｒ^２は、それぞれ独立に、置換基を含んでいてもよい２価の鎖状炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ^２として好適な２価の鎖状炭化水素基は、Ｒ^１として好適な２価の鎖状炭化水素基と同様である。ただし、Ｒ^２としての２価の鎖状炭化水素基は、炭素数２～６であることが好ましく、炭素数２～３であることがより好ましい。また、Ｒ^２としての２価の鎖状炭化水素基は、粘度を抑制できる観点から、置換基を有していない炭素数２～６の２価の鎖状炭化水素基であることが好ましく、炭素数が２～３であることがより好ましく、炭素数が２であることがさらに好ましい。

　Ｒ^２が置換基を有している場合、置換基としては、例えば、メチル基、エチル基などの炭素数１～６のアルキル基；アリール基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数３～６のシクロアルキル基；トリル基：キシリル基：クミル基；スチリル基：メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基などのアルコキシフェニル基；が挙げられる。

　Ｒ^３は、水素原子であることが好ましい。

　ウレタン（メタ）アクリレートの分子量としては、重量平均分子量が１５０～１００００であることが好ましく、２００～５０００であることがより好ましく、２５０～３０００であることがさらに好ましい。

＜２－ヒドロキシエチルアクリレート＞
　第１実施形態のウレタン（メタ）アクリレート組成物は、２－ヒドロキシエチルアクリレートを含む。
　第１実施形態のウレタン（メタ）アクリレート組成物は、２－ヒドロキシエチルアクリレートを含み、かつ、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が１０，０００質量ｐｐｍ以下であることで、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできる

　２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下であることで、生体適合性に優れる。
　上記の観点から、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、７，０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、４，０００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましく、３，５００質量ｐｐｍ以下であることがさらに好ましく、３，０００質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましく、２，０００質量ｐｐｍ以下であることがより一層好ましい。

　２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、５質量ｐｐｍ以上であることが好ましい。
　２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、５質量ｐｐｍ以上であることで、抗菌性に優れる。
　上記の観点から、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０質量ｐｐｍ以上であることがより好ましく、１５質量ｐｐｍ以上であることがさらに好ましく、２０質量ｐｐｍ以上であることが特に好ましい。
　第１実施形態の組成物は光重合開始剤等の他の成分を含んでいてもよいが、第１実施形態の組成物が他の成分を含んでいない場合に、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が上記範囲を満たすことも好ましい。

≪光硬化性組成物≫
　第１実施形態の組成物は、さらに、光重合開始剤を含むことが好ましい。
　以下、第１実施形態の組成物のうち、光重合開始剤を含む組成物を「光硬化性組成物」と呼称する場合がある。

　第１実施形態の光硬化性組成物は、ウレタン（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシエチルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）（以下、（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）とも呼称する。）を含んでもよい。

　（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）としては、特に制限なく用いることができ、公知の（メタ）アクリルモノマーを用いてもよい。例えば、（メタ）アクリルモノマーとしては、単官能（メタ）アクリレート、二官能（メタ）アクリレート、三官能以上の（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　単官能（メタ）アクリレートとしては、ウレタン結合を含まない単官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
　ウレタン結合を含まない単官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、（２－メチル－２－エチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）メチル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマル（メタ）アクリレート、４－（メタ）アクリロイルモルホリン、ラウリル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、３－フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－ドデシル－１－ヘキサデカニル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－コハク酸、２－［［（ブチルアミノ）カルボニル］オキシ］エチル（メタ）アクリレート、２－（２－エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、エトキシ化－ｏ－フェニルフェノールアクリレート等が挙げられる。

　二官能（メタ）アクリレートとしては、ウレタン結合を含まない二官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
　ウレタン結合を含まない二官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等）、ポリプロピレングリコージ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ジオキサングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　三官能以上の（メタ）アクリレートとしては、ウレタン結合を含まない三官能以上の（メタ）アクリレートが挙げられる。
　ウレタン結合を含まない三官能以上の（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（ＥＯ＝３ｍｏｌ）、プロポキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート（ＰＯ＝３ｍｏｌ）、プロポキシ化グリセリントリアクリレート（ＰＯ＝３ｍｏｌ）、カプロラクトン変性トリス－（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート等が挙げられる。

　第１実施形態の光硬化性組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートと（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）との含有量の比率が、９０：１０～１０：９０であることが好ましく、８０：２０～２０：８０であることがより好ましく、７０：３０～３０：７０であることがさらに好ましい。

　第１実施形態の光硬化性組成物は、二官能（メタ）アクリレート及び単官能（メタ）アクリレートの含有量が、光硬化性組成物中の（メタ）アクリレートの全質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがさらに好ましい。

　単官能（メタ）アクリレートとしては、上記のウレタン（メタ）アクリレートのうちの単官能ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）のうちウレタン結合を含まない単官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　二官能（メタ）アクリレートとしては、上記のウレタン（メタ）アクリレートのうちの二官能ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）のうちのウレタン結合を含まない二官能（メタ）アクリレート等が挙げられる。

　光重合開始剤は、光を照射することでラジカルを発生するものであれば特に限定されないが、光造形の際に用いる光の波長でラジカルを発生するものであることが好ましい。
　光造形の際に用いる光の波長としては、一般的には３６５ｎｍ～５００ｎｍが挙げられるが、実用上好ましくは３６５ｎｍ～４３０ｎｍであり、より好ましくは３６５ｎｍ～４２０ｎｍである。

　光造形の際に用いる光の波長でラジカルを発生する光重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オキシムエステル系化合物、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、α－アシロキシムエステル系化合物、フェニルグリオキシレート系化合物、ベンジル系化合物、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、有機色素系化合物、鉄－フタロシアニン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、アントラキノン系化合物等が挙げられる。
　これらのうち、反応性等の観点から、アルキルフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物が好ましい。

　アルキルフェノン系化合物としては、例えば、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４：ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）が挙げられる。
　アシルフォスフィンオキサイド系化合物としては、例えば、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド（Ｏｍｎｉｒａｄ　８１９：ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ：ＩＧＭ　Ｒｅｓｉｎｓ　Ｂ．Ｖ．社製）が挙げられる。

　第１実施形態の光硬化性組成物は、光重合開始剤を１種のみ含有していてもよいし、２種以上含有していてもよい。

　第１実施形態の光硬化性組成物中における光重合開始剤の含有量（２種以上である場合には総含有量）は、光硬化性組成物の全質量に対して、０．１質量％～１０質量％であることが好ましく、０．２質量％～５質量％であることがより好ましく、０．３質量％～３質量％であることがさらに好ましい。

　第１実施形態の光硬化性組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量は、光硬化性組成物の全質量に対して、１０質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることがより好ましく、２５質量％以上であることがさらに好ましく、３０質量％以上であることが特に好ましい。
　ウレタン（メタ）アクリレートの含有量は、光硬化性組成物の全質量に対して、９５質量％以下であってもよく、９０質量％以下であってもよく、８０質量％以下であってもよい。

　第１実施形態の光硬化性組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、光硬化性組成物の全質量に対して、５質量％以上９８質量％以下であってもよい。

　第１実施形態における光硬化性組成物において、光硬化性組成物の硬化物のＩＣ５０は４０％以上であることが好ましい。

　第１実施形態において、ＩＣ５０を測定するための光硬化性組成物の硬化物は、以下の方法で得る。
　光硬化性組成物に対し波長４０５ｎｍの可視光を照射量１２ｍＪ／ｃｍ^２にて照射して厚さ１００μｍの硬化層Ｐ１を形成する。前記硬化層Ｐ１を厚さ方向に積層させることにより、長さ２０ｍｍ、幅２０ｍｍ、厚さ２ｍｍの直方体形状の造形物Ｐ１を形成する。得られた造形物Ｐ１をイソプロパノールに浸漬し、出力６０Ｗの超音波洗浄機を用いて５分間洗浄する。洗浄した造形物Ｐ１をエアーブローにて乾燥させた後、前記造形物Ｐ１に対し、波長３６５ｎｍの紫外線を照射量１０Ｊ／ｃｍ^２にて照射する条件の光造形により、長さ２０ｍｍ、幅２０ｍｍ、厚さ２ｍｍの直方体形状の試験片Ｐ１を得る。得られた試験片Ｐ１が、ＩＣ５０を測定するための光硬化性組成物の硬化物である。
　第１実施形態における光硬化性組成物の硬化物のＩＣ５０の測定は、ＩＳＯ　１０９９３－５：２００９　Ａｎｎｅｘ　Ｂに従って行う。

＜粘度＞
　第１実施形態の光硬化性組成物は、Ｅ型粘度計により２５℃及び５０ｒｐｍの条件で測定される粘度（以下、単に「粘度」ともいう）が、５ｍＰａ・ｓ～２００００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　ここで、ｒｐｍは、revolutions per minute（つまり回転毎分）を意味する。
　粘度が５ｍＰａ・ｓ～２００００ｍＰａ・ｓである場合には、光造形によって光造形物を製造する際の光硬化性組成物の取り扱い性に優れる。
　粘度は、１０ｍＰａ・ｓ～６０００ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、２０ｍＰａ・ｓ～５０００ｍＰａ・ｓであることがさらに好ましく、１００ｍＰａ・ｓ～４０００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましく、２００ｍＰａ・ｓ～３０００ｍＰａ・ｓであることがより一層好ましく、４００ｍＰａ・ｓ～２０００ｍＰａ・ｓであることがさらにいっそう好ましい。

＜他の添加剤＞
　第１実施形態の光硬化性組成物は、必要に応じて、上述の各成分以外の他の添加剤を１種類以上含んでいてもよい。
　光硬化性組成物が他の添加剤を含む場合、ウレタン（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）及び光重合開始剤の合計質量は、光硬化性組成物の全量に対し、３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることがさらに好ましく、８０質量％以上であることが特に好ましく、９０質量％以上であることがより一層好ましい。

　その他の成分としては、例えば、フィラー、色材、シランカップリング剤（例えば３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン）等のカップリング剤、ゴム剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、可塑剤、消泡剤等の添加剤などが挙げられる。

　第１実施形態の光硬化性組成物の調製方法は特に制限されず、各成分を混合する方法が挙げられる。
　各成分を混合する手段は特に限定されず、例えば、超音波による溶解、双腕式撹拌機、ロール混練機、２軸押出機、ボールミル混練機、及び遊星式撹拌機等の手段が含まれる。
　本実施形態の光硬化性組成物は、各成分を混合した後、フィルタでろ過して不純物を取り除き、さらに真空脱泡処理を施すことによって調製してもよい。

　≪ウレタン（メタ）アクリレート組成物≫
　第１実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、９０質量％以上であってもよい。
　以下、第１実施形態において、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が組成物の全質量に対して、９０質量％以上である組成物を「ウレタン（メタ）アクリレート組成物」とも称する。

　第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレート組成物において、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量は、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、９５質量％以上であることが好ましく、９７質量％以上であることがより好ましい。
　ウレタン（メタ）アクリレートの含有量は、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、９９質量％以下であってもよい。
　第１実施形態のウレタン（メタ）アクリレート組成物は光重合開始剤等の他の成分を含んでいてもよい。

≪硬化物≫
　第１実施形態の光硬化性組成物を用いて光硬化を行う方法は特に制限されず、公知の方法及び装置のいずれも使用できる。例えば、第１実施形態の光硬化性組成物からなる薄膜を形成する工程と、該薄膜に対して光を照射し硬化層を得る工程とを複数回繰り返すことにより、硬化層を複数積層させ、所望の形状の硬化物を製造する方法が挙げられる。なお、得られる硬化物はそのまま用いてもよいし、更に光照射、加熱等によるポストキュアなどを行って、その力学的特性、形状安定性などを向上させた後に用いてもよい。

＜光造形＞
　第１実施形態の光硬化性組成物は、光造形に用いられることが好ましい。
　中でも、第１実施形態の光硬化性組成物は、３Ｄプリンタを用いた造形方法に好適に用いることができる。
　第１実施形態において、「光造形」は、３Ｄプリンタを用いた三次元造形方法のうちの１種である。

　光造形としては、インクジェット方式の光造形であっても液槽方式の光造形（即ち、液槽を用いる光造形）であってもよい。
　第１実施形態の光硬化性組成物による効果がより効果的に奏される観点から、光造形は、好ましくは液槽方式の光造形である。
　液槽方式の光造形としては、ＤＬＰ（Ｄｉｇｉｔａｌ　Ｌｉｇｈｔ　Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）方式の光造形、ＬＣＤ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙ）方式の光造形及びＳＬＡ（Ｓｔｅｒｅｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ）方式の光造形が挙げられる。
　ＤＬＰ方式及びＬＣＤ方式では、液槽内の光硬化性組成物に対し、面状の光を照射する。
　ＳＬＡ方式では、液槽内の光硬化性組成物に対し、レーザー光を走査する。
　第１実施形態の光硬化性組成物による効果がより効果的に奏される観点から、液槽方式の光造形は、好ましくはＤＬＰ方式の光造形である。

＜光造形物＞
　第１実施形態の光造形物は、第１実施形態の光硬化性組成物の光造形物である。
　第１実施形態の光造形物は、抗菌性及び生体適合性に優れる。

（ＩＣ５０）
　第１実施形態の光造形物は、ＩＣ５０が５％以上であることが好ましい。
　ＩＣ５０の値が高いほど、優れた生体適合性を示すと考えられる。
　第１実施形態の光造形物は、第１実施形態の光硬化性組成物の光造形物であることで、ＩＣ５０の値を向上させることができる。そのため、生体適合性に優れる。
　上記の観点から、第１実施形態の光造形物は、ＩＣ５０が、１０％以上であることがより好ましく、３０％以上であることがさらに好ましく、４０％以上であることが特に好ましく、５０％以上であることがより一層好ましく、６０％以上であることがさらに一層好ましく、７０％以上であることが特に一層好ましい。
　ＩＣ５０の値は、ＩＳＯ　１０９９３－５：２００９　Ａｎｎｅｘ　Ｂの方法により測定する。

＜３Ｄプリンタ＞
　光造形の方式としては、ＳＬＡ（Ｓｔｅｒｅｏ　Ｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ　Ａｐｐａｒａｔｕｓ）方式、ＤＬＰ（Ｄｉｇｉｔａｌ　Ｌｉｇｈｔ　Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）方式、ＬＣＤ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙ）方式、インクジェット方式などが挙げられる。
　本実施形態の光硬化性組成物は、ＳＬＡ方式、ＤＬＰ方式又はＬＣＤ方式の光造形に特に好適である。

　ＳＬＡ方式としては、スポット状の紫外線レーザー光を光硬化性組成物に照射することにより立体造形物を得る方式が挙げられる。
　ＳＬＡ方式によって歯科用製品等を作製する場合、例えば、本実施形態の光硬化性組成物を容器に貯留し、光硬化性組成物の液面に所望のパターンが得られるようにスポット状の紫外線レーザー光を選択的に照射して光硬化性組成物を硬化させ、所望の厚みの硬化層を造形テーブル上に形成し、次いで、造形テーブルを降下させ、硬化層の上に１層分の液状光硬化性組成物を供給し、同様に硬化させ、連続した硬化層を得る積層操作を繰り返せばよい。これにより、歯科用製品等を作製することができる。

　ＤＬＰ方式としては、面状の光を光硬化性組成物に照射することにより立体造形物を得る方式が挙げられる。
　ＤＬＰ方式によって立体造形物を得る方法については、例えば、特許第５１１１８８０号公報及び特許第５２３５０５６号公報の記載を適宜参照することができる。
　ＤＬＰ方式によって歯科用製品等を作製する場合、例えば、光源として高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプなどのレーザー光以外の光を発射するランプ、ＬＥＤなどを用い、光源と光硬化性組成物の造形面との間に、複数のデジタルマイクロミラーシャッターを面状に配置した面状描画マスクを配置し、前記面状描画マスクを介して光硬化性組成物の造形面に光を照射して所定の形状パターンを有する硬化層を順次積層させればよい。これにより、歯科用製品等を作製することができる。

　ＬＣＤ方式としては、面状の光を光硬化性組成物に照射することにより立体造形物を得る方式が挙げられる。
　ＬＣＤ方式によって歯科用製品等を作製する場合、例えば、光源として、レーザー光以外の光を発射するランプ（例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプなど）、ＬＥＤ等を用いることができる。
　ＬＣＤ方式によって歯科用製品等を作製する場合、光源と光硬化性組成物の造形面との間に、液晶ディスプレイを配置し、前記液晶ディスプレイを介して光硬化性組成物の造形面に光を照射して所定の形状パターンを有する硬化層を順次積層させればよい。これにより、歯科用製品等を作製することができる。

　インクジェット方式としては、インクジェットノズルから光硬化性組成物の液滴を基材に連続的に吐出し、基材に付着した液滴に光を照射することにより立体造形物を得る方式が挙げられる。
　インクジェット方式によって歯科用製品等を作製する場合、例えば、インクジェットノズル及び光源を備えるヘッドを平面内で走査させつつ、インクジェットノズルから光硬化性組成物を基材に吐出し、かつ吐出された光硬化性組成物に光を照射して硬化層を形成し、これらの操作を繰り返して、硬化層を順次積層させればよい。これにより、歯科用製品等を作製することができる。

≪歯科用製品≫
　第１実施形態の歯科用製品は、第１実施形態の光造形物を含む。
　第１実施形態の光硬化性組成物は、歯科用製品の製造に用いられることが好ましい。
　第１実施形態の光硬化性組成物は、光造形による歯科用製品の製造に用いられることがより好ましい。

　第１実施形態の歯科用製品は、第１実施形態の光硬化性組成物の硬化物を含むことが好ましい。
　第１実施形態の光硬化性組成物の硬化物（即ち、光造形物）を含む歯科用製品としては、特に限定されず、人工歯、補綴物、口腔内で使用する医療器具、模型（ジンジバマスク等）等で使用できるが、補綴物又は口腔内で使用する器具が好ましい。第１実施形態の光硬化性組成物の硬化物を歯科用製品の少なくとも一部に用いることが好ましい。
　補綴物としては、例えば、総義歯、部分義歯等を挙げることができる。口腔内で使用される器具としては、例えば、スポーツ用マウスピース、マウスガード、歯列矯正用のマウスピース、咬合調整用スプリント又は顎関節症治療用スプリントなどのスプリント、睡眠時無呼吸症候群の治療に用いるマウスピースを挙げることができる。
　第１実施形態の光硬化性組成物の硬化物を用いることによって、抗菌性及び生体適合性を備える医療器具を製造することができる。

　第１実施形態は以下の態様も含む。
＜１－１＞　ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレートと、を含み、前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、４，０００質量ｐｐｍ以下である組成物。
＜１－２＞　前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、５質量ｐｐｍ以上である＜１－１＞に記載の組成物。
＜１－３＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートは、官能基数が２以下であるウレタン（メタ）アクリレートを含む＜１－１＞又は＜１－２＞に記載の組成物。
＜１－４＞　さらに、光重合開始剤を含む＜１－１＞～＜１－３＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１－５＞　前記ウレタン（メタ）アクリレート及び前記２－ヒドロキシエチルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）を含む＜１－４＞に記載の組成物。
＜１－６＞　硬化物のＩＣ５０が４０％以上である＜１－４＞又は＜１－５＞に記載の組成物。
＜１－７＞　二官能（メタ）アクリレート及び単官能（メタ）アクリレートの含有量が、組成物中の（メタ）アクリレートの全質量に対して、８０質量％以上である＜１－４＞～＜１－６＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１－８＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５質量％以上である＜１－４＞～＜１－７＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１－９＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、９５質量％以上である＜１－１＞～＜１－３＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１－１０＞　光造形に用いられる＜１－４＞～＜１－８＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１－１１＞　歯科用製品の製造に用いられる＜１－１＞～＜１－１０＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜１－１２＞　＜１－４＞～＜１－８＞のいずれか１つに記載の組成物の光造形物。
＜１－１３＞　ＩＣ５０が４０％以上である＜１－１２＞に記載の光造形物。
＜１－１４＞　＜１－１２＞又は＜１－１３＞に記載の光造形物を含む歯科用製品。

［第２実施形態］
≪組成物≫
　第２実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートと、ヒドロキシプロピルアクリレートと、を含み、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下である。

　第２実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートと、ヒドロキシプロピルアクリレートと、の組み合わせを含み、かつ、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が上記の範囲内であることで、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできる。
　第２実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレートのみからなっていてもよく、ウレタン（メタ）アクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレート以外の成分をさらに含んでいてもよい。

＜ウレタン（メタ）アクリレート＞
　第２実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートを含む。
　第２実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートの具体的態様、好ましい態様、定義等の詳細は、第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートの具体的態様、好ましい態様、定義等の詳細と同様である。
　例えば、第２実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートは、第１実施形態と同様に、イソ（チオ）シアネート化合物と、ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含むヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物と、の反応生成物であってもよい。また、例えば、第２実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートは、イソシアネート化合物と、ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含むヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物と、これら以外の化合物（例えば、メルカプト基を含むチオール化合物）との反応生成物であってもよい。

　第２実施形態における単官能イソ（チオ）シアネート化合物及び二官能以上のイソ（チオ）シアネート化合物の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細は、第１実施形態における単官能イソ（チオ）シアネート化合物及び二官能以上のイソ（チオ）シアネート化合物の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細と同様である。

＜ヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物＞
　第２実施形態におけるヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物は、ヒドロキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを含む。
　第２実施形態におけるヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物は、第２実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレート以外の（メタ）アクリレート化合物である。
　第２実施形態におけるヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細は、第１実施形態におけるヒドロキシ（メタ）アクリレート化合物の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細と同様である。上記好ましい具体例には、当然に式（１）で表される化合物も含まれ、式（１）で表される化合物の好ましい態様も含まれる。

＜ヒドロキシプロピルアクリレート＞
　第２実施形態のウレタン（メタ）アクリレート組成物は、ヒドロキシプロピルアクリレートを含む。
　第２実施形態のウレタン（メタ）アクリレート組成物は、ヒドロキシプロピルアクリレートを含み、かつ、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が２５，０００質量ｐｐｍ以下であることで、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできる

　「ヒドロキシプロピルアクリレート」には、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシ－１－メチルエチルアクリレート、３－ヒドロキシプロピルアクリレートの３つの異性体が存在する。
　第２実施形態における「ヒドロキシプロピルアクリレート」とは、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシ－１－メチルエチルアクリレート及び３－ヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１つを含むヒドロキシプロピルアクリレートを意味する。
　第２実施形態における「ヒドロキシプロピルアクリレート」は、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシ－１－メチルエチルアクリレート及び３－ヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される２つ以上の混合物をも含む概念である。

　第２実施形態におけるヒドロキシプロピルアクリレートは、２－ヒドロキシプロピルアクリレート及び２－ヒドロキシ－１－メチルエチルアクリレートの少なくとも一方を含むことが好ましく、２－ヒドロキシプロピルアクリレート及び２－ヒドロキシ－１－メチルエチルアクリレートの混合物を含むことがより好ましい。

　ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下であることで、生体適合性に優れる。
　上記の観点から、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アク
リレート組成物の全質量に対して、２０，０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１５，０００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましい。

　ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０質量ｐｐｍ以上であることが好ましい。
　ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０質量ｐｐｍ以上であることで、抗菌性に優れる。
　上記の観点から、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２０質量ｐｐｍ以上であることがより好ましく、３０質量ｐｐｍ以上であることがさらに好ましく、４０質量ｐｐｍ以上であることが特に好ましい。
　第２実施形態の組成物は光重合開始剤等の他の成分を含んでいてもよいが、第２実施形態の組成物が他の成分を含んでいない場合に、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が上記範囲を満たすことも好ましい。

　ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量は、組成物の全質量に対して、１０質量ｐｐｍ以上２５，０００質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、２０質量ｐｐｍ以上２０，０００質量ｐｐｍ以下であることがより好ましい。

≪光硬化性組成物≫
　第２実施形態の組成物は、さらに、光重合開始剤を含むことが好ましい。
　以下、第２実施形態の組成物のうち、光重合開始剤を含む組成物を「光硬化性組成物」と呼称する場合がある。

　第２実施形態の光硬化性組成物は、ウレタン（メタ）アクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマー（Ｄ）（以下、（メタ）アクリルモノマー（Ｄ）とも呼称する。）を含んでもよい。
　第２実施形態における（メタ）アクリルモノマー（Ｄ）の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細は、第１実施形態における（メタ）アクリルモノマー（Ｃ）の項の記載の内、ウレタン（メタ）アクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマーに該当する具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細と同様である。

　第２実施形態における光重合開始剤の具体例、好ましい具体例、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細は、第１実施形態における光重合開始剤の具体例、好ましい具体例、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細と同様である。

　第２実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートの含有量の好ましい範囲は、第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレートの含有量の好ましい範囲と同様である。

　第２実施形態における光硬化性組成物において、光硬化性組成物の硬化物のＩＣ５０は５％以上であることが好ましい。

　第２実施形態において、ＩＣ５０を測定するための光硬化性組成物の硬化物は、第１実施形態に記載の方法と同様の方法で得る。
　第２実施形態における光硬化性組成物の硬化物のＩＣ５０の測定は、第１実施形態に記載の方法と同様の方法で測定する。

＜粘度＞
　第２実施形態の光硬化性組成物における粘度の好ましい範囲は、第１実施形態の光硬化性組成物における粘度の好ましい範囲と同様である。

＜他の添加剤＞
　第２実施形態の光硬化性組成物は、必要に応じて、上述の各成分以外の他の添加剤を１種類以上含んでいてもよい。
　第２実施形態における添加剤の好ましい含有量、具体例等の詳細は、第１実施形態における添加剤の好ましい含有量、具体例等の詳細と同様である。

　第２実施形態の光硬化性組成物の調製方法の具体的態様は、第１実施形態の光硬化性組成物の調製方法の具体的態様と同様である。

　≪ウレタン（メタ）アクリレート組成物≫
　第２実施形態の組成物は、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、９０質量％以上であってもよい。
　以下、第２実施形態において、ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が組成物の全質量に対して、９０質量％以上である組成物を「ウレタン（メタ）アクリレート組成物」とも称する。

　第２実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレート組成物におけるウレタン（メタ）アクリレートの含有量の好ましい範囲は、第１実施形態におけるウレタン（メタ）アクリレート組成物におけるウレタン（メタ）アクリレートの含有量の好ましい範囲と同様である。
　第２実施形態のウレタン（メタ）アクリレート組成物は光重合開始剤等の他の成分を含んでいてもよい。

≪硬化物≫
　第２実施形態の光硬化性組成物を用いて光硬化を行う方法の具体的態様は、第１実施形態の光硬化性組成物を用いて光硬化を行う方法の具体的態様と同様である。

＜光造形＞
　第２実施形態の光硬化性組成物は、光造形に用いられることが好ましい。
　中でも、第２実施形態の光硬化性組成物は、３Ｄプリンタを用いた造形方法に好適に用いることができる。
　第２実施形態において、「光造形」は、３Ｄプリンタを用いた三次元造形方法のうちの１種である。

　第２実施形態における光造形の方法の具体的態様、好ましい態様等の詳細は、第１実施形態における光造形の方法の具体的態様、好ましい態様等の詳細と同様である。

＜光造形物＞
　第２実施形態の光造形物は、第２実施形態の光硬化性組成物の光造形物である。
　第２実施形態の光造形物は、抗菌性及び生体適合性に優れる。

（ＩＣ５０）
　第２実施形態の光造形物は、ＩＣ５０が５％以上であることが好ましい。
　ＩＣ５０の値が高いほど、優れた生体適合性を示すと考えられる。
　第２実施形態の光造形物は、第２実施形態の光硬化性組成物の光造形物であることで、ＩＣ５０の値を向上させることができる。そのため、生体適合性に優れる。
　上記の観点から、第２実施形態の光造形物は、ＩＣ５０が、１０％以上であることがより好ましく、３０％以上であることがさらに好ましく、５０％以上であることが特に好ましく、７０％以上であることがより一層好ましい。
　ＩＣ５０の値は、ＩＳＯ　１０９９３－５：２００９　Ａｎｎｅｘ　Ｂの方法により測定する。

＜３Ｄプリンタ＞
　第２実施形態における光造形の方式の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細は、第１実施形態における光造形の方式の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細と同様である。

≪歯科用製品≫
　第２実施形態の歯科用製品は、第２実施形態の光造形物を含む。
　第２実施形態の光硬化性組成物は、歯科用製品の製造に用いられることが好ましい。
　第２実施形態の光硬化性組成物は、光造形による歯科用製品の製造に用いられることがより好ましい。

　第２実施形態の歯科用製品は、第２実施形態の光硬化性組成物の硬化物を含むことが好ましい。
　第２実施形態の光硬化性組成物の硬化物（即ち、光造形物）を含む歯科用製品の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細は、第１実施形態の光硬化性組成物の硬化物（即ち、光造形物）を含む歯科用製品の具体例、好ましい具体例、好ましい態様等の詳細と同様である。

　第２実施形態は以下の態様も含む。
＜２－１＞　ウレタン（メタ）アクリレートと、ヒドロキシプロピルアクリレートと、を含み、前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下である組成物。
＜２－２＞　前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０質量ｐｐｍ以上である＜２－１＞に記載の組成物。
＜２－３＞　前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１，５０００質量ｐｐｍ以下である、＜２－１＞又は＜２－２＞に記載の組成物。
＜２－４＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートは、官能基数が２以下であるウレタン（メタ）アクリレートを含む＜２－１＞～＜２－３＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜２－５＞　さらに、光重合開始剤を含む＜２－１＞～＜２－４＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜２－６＞　前記ウレタン（メタ）アクリレート及び前記ヒドロキシプロピルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマー（Ｄ）を含む＜２－５＞に記載の組成物。
＜２－７＞　硬化物のＩＣ５０が５％以上である＜２－５＞又は＜２－６＞に記載の組成物。
＜２－８＞　二官能（メタ）アクリレート及び単官能（メタ）アクリレートの含有量が、組成物中の（メタ）アクリレートの全質量に対して、８０質量％以上である＜２－５＞～＜２－７＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜２－９＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５質量％以上である＜２－５＞～＜２－８＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜２－１０＞　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、９５質量％以上である＜２－１＞～＜２－４＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜２－１１＞　光造形に用いられる＜２－５＞～＜２－９＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜２－１２＞　歯科用製品の製造に用いられる＜２－１＞～＜２－１１＞のいずれか１つに記載の組成物。
＜２－１３＞　＜２－５＞～＜２－９＞のいずれか１つに記載の組成物の光造形物。
＜２－１４＞　ＩＣ５０が５％以上である＜２－１３＞に記載の光造形物。
＜２－１５＞　＜２－１３＞又は＜２－１４＞に記載の光造形物を含む歯科用製品。

　以下、第１実施形態の実施例を示すが、第１実施形態は以下の実施例によって制限されるものではない。第１実施形態の実施例に使用した化合物の略号を以下に示す。
　本実施例において、「ｐｐｍ」は質量ｐｐｍを意味する。

ＨＥＡ：２－ヒドロキシエチルアクリレート
ＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート
４ＨＢＡ：４－ヒドロキシブチルアクリレート
ＴＭＨＤＩ：２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート
ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート
ＰＴＭＧ：ＰＴＭＧ１０００（三菱ケミカル株式会社製）
ＤＢＴＤＬ：ジブチルスズジラウレート
ＭＥＨＱ：４－メトキシフェノール

＜合成例１Ａ＞ＵＡ－Ｌ：ＴＭＨＤＩ＋ＨＥＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、ＨＥＡ３７２ｇ（３．２０モル）、ＤＢＴＤＬ０．７１ｇ（ＨＥＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．３５ｇ（ＨＥＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＴＭＨＤＩ３３７ｇ（１．６０モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、下記式で表わされるウレタンアクリレート（ＵＡ－Ｌ）６８０ｇを得た。２５℃における粘度は７１００ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例２Ａ＞ＵＡ－Ｍ：ＩＰＤＩ＋ＰＴＭＧ＋ＨＥＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、ＰＴＭＧ５０７ｇ（０．５０モル）、ＤＢＴＤＬ０．８４ｇ（ＰＴＭＧ、４ＨＢＡ、ＩＰＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．４２ｇ（ＰＴＭＧ、４ＨＢＡ、ＩＰＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＩＰＤＩ２２２ｇ（１．００モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した後、ＨＥＡ１１６ｇ（１．００モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、ウレタンアクリレート（ＵＡ－Ｍ）７６０ｇを得た。４０℃における粘度は２５０００ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例３Ａ＞ＵＡ－Ｎ：ＴＭＨＤＩ＋ＨＥＭＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、ＨＥＭＡ４１６ｇ（３．２０モル）、ＤＢＴＤＬ０．７５ｇ（ＨＥＭＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．３８ｇ（ＨＥＭＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＴＭＨＤＩ３３７ｇ（１．６０モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、ウレタンメタクリレート（ＵＡ－Ｎ）７２０ｇを得た。２５℃における粘度は８２００ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例４Ａ＞ＵＡ－Ｏ：ＴＭＨＤＩ＋４ＨＢＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、４ＨＢＡ４６１ｇ（３．２０モル）、ＤＢＴＤＬ０．８０ｇ（４ＨＢＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．４０ｇ（４ＨＢＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＴＭＨＤＩ３３７ｇ（１．６０モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、ウレタンアクリレート（ＵＡ－Ｏ）７００ｇを得た。６５℃における粘度は２７０ｍＰａ・ｓであった。

＜実施例及び比較例＞
　表１に記載のウレタン（メタ）アクリレート（ＵＡ－Ｌ、ＵＡ－Ｍ、ＵＡ－Ｎ又はＵＡ－Ｏ）と、エトキシ化－ｏ－フェニルフェノールアクリレート（Ａ－ＬＥＮ－１０，新中村化学工業株式会社製）を表１に記載の質量比で混合し、モノマー組成物を調製した。各々のモノマー組成物１００質量部に対して、光重合開始剤である２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（Ｏｍｎｉｒａｄ　ＴＰＯ　（ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎｓ））１質量部と１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４（ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎｓ））１質量部とを混合し、各実施例及び比較例の光硬化性組成物を調製した。
　実施例１Ａ～実施例５Ａ及び比較例１Ａの光硬化組成物については、さらに、２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）の含有量が表１に記載のｐｐｍとなるように添加した。
　なお、２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）の含有量は以下の液体クロマトグラフィー質量分析法により確認した。
　なお、実施例１Ａ～実施例５Ａ及び比較例１Ａ～比較例３Ａの光硬化性組成物は、全て、Ｅ型粘度計により２５℃及び５０ｒｐｍの条件で測定される粘度が、５ｍＰａ・ｓ～２００００ｍＰａ・ｓの範囲内であった。

〔液体クロマトグラフィー質量分析法〕
　２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）の含有量は、適宜希釈した試料をＨＰＬＣ及びＬＣ／ＭＳに供して測定した。ＨＰＬＣはＡｃｑｕｉｔｙ　ＵＰＬＣ　Ｈ－ｃｌａｓｓ　ｓｙｓｔｅｍ（ｗａｔｅｒｓ製）を、ＬＣ／ＭＳはＡｃｑｕｉｔｙ　ＵＰＬＣ　Ｈ－ｃｌａｓｓ　ｓｙｓｔｅｍ　／　Ｘｅｖｏ　Ｇ２　Ｑｔｏｆ（ｗａｔｅｒｓ製）をそれぞれ用いた。

〔生体適合性〕
　生体適合性は５０％コロニー生育阻害濃度ＩＣ５０を指標として評価した。ＩＣ５０の値が高いほど、優れた生体適合性を示すと考えられる。
　評価基準は以下の通りである。
－評価基準－
Ａ：ＩＣ５０の値が４０以上１２０以下であった。
Ｂ：ＩＣ５０の値が５以上４０未満であった。
Ｃ：ＩＣ５０の値が５未満であった。

　ＩＣ５０はＩ、ＩＳＯ　１０９９３－５：２００９　Ａｎｎｅｘ　Ｂに従って測定した。具体的には、以下の方法で測定及び算出した。
　得られた光硬化性組成物に対し、３Ｄプリンタ（Ｋｕｌｚｅｒ社Ｃａｒａ　Ｐｒｉｎｔ　４．０）を用い、波長４０５ｎｍの可視光を照射量１２ｍＪ／ｃｍ^２にて照射して厚さ１００μｍの硬化層Ｐ１を形成し、前記硬化層Ｐ１を厚さ方向に積層させることにより、２０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍの大きさに造形し、造形物を得た。得られた造形物をイソプロパノールに浸漬し、超音波洗浄機（共和医理科社ＫＳ－１２０Ｎ）を用いて５分間洗浄した。洗浄した造形物をエアーブローにて乾燥させた後、波長３６５ｎｍの紫外線を１０　Ｊ／ｃｍ^２の条件で照射して本硬化させることにより、光造形物を得た。得られた光造形物を日本薬局方　注射用水で洗浄した後、クリーンベンチ中で裏表各３０分間紫外線照射を行った。

　イーグルの最小必須培地１００ｍＬに、Ｌ－グルタミン２９ｍｇ、ピルビン酸ナトリウム１１ｍｇ、カナマイシン５ｍｇ、牛胎児血清５ｍＬを添加し、Ｍ０５培地を調製した。５０ｍＬ硬質ガラスビーカーに紫外線照射後の光造形物１０個に調製したＭ０５培地１３．３ｍＬを加えた。ビーカーをアルミ箔で覆って遮光し、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター（エスペック社ＢＮＳ－１１０）で２４時間静置した後、ろ過し、抽出液ａを得た。抽出液ａを濃度１００質量％と定義し、Ｍ０５培地で適宜希釈して濃度３．１３質量％、６．２５質量％、１２．５質量％、２５質量％、５０質量％、１００質量％の試験液ａを得た。
　Ｍ０５培地１０ｍＬのみを１５ｍＬスクリューキャップ付き遮光ポリプロピレン製ボトルに採取し、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター（エスペック社ＢＮＳ－１１０）で２４時間静置した後、ろ過し、抽出液ｂを得た。抽出液ｂを試験液ｂと定義した。

　単層に増殖したＶ７９細胞（チャイニーズハムスター）を０．０５質量％トリプシン処理によりはく離し、Ｍ０５培地を用いて１００個／ｍＬの細胞浮遊液を調製した。調製した細胞浮遊液０．５ｍＬを、組織培養用プラスチックプレート２４穴の各ウエルに播種し、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター（エスペック社ＢＮＳ－１１０）で６時間培養した。培養後、ウエル中の培地を試験液０．５ｍＬと交換し、更に６日間培養した。試験液ａについては、光硬化性樹脂組成物毎に５ウエル、試験液ｂについては３ウエルを使用した。
　培養終了後、１０質量％中性緩衝ホルマリン液で固定し、０．１質量％メチレンブルー溶液で染色した。細胞がおおよそ５０個以上集まっている集落を１つのコロニーとして、各ウエルの染色されたコロニーを数えた。試験液ａの各濃度及び試験液ｂを用いたウエルで形成されたコロニー数の平均個数をそれぞれｎ_ｉ（ａ）、ｎ（ｂ）とし、以下の式ａで試験液ａの各濃度についてｒ_ｉを定義した。

　算出されたｒ_ｉを用いて試験液ａの５０％コロニー生育阻害濃度ＩＣ５０値を以下の式ｂで求めた。

〔抗菌性〕
　得られた光硬化性組成物を、３Ｄプリンタ（Ｋｕｌｚｅｒ社製、Ｃａｒａ　Ｐｒｉｎｔ　４．０）を用い、３０ｍｍ×３０ｍｍ×２ｍｍの大きさに造形し、造形物を得た。得られた造形物をイソプロパノールに浸漬し、超音波洗浄機（共和医理科社ＫＳ－１２０Ｎ）を用いて５分間洗浄した。洗浄した造形物をエアーブローにて乾燥させた後、波長３６５ｎｍの紫外線を１０Ｊ／ｃｍ^２の条件で照射して本硬化させることにより、光造形物を得た。

　シャーレにグルコース添加無機塩寒天培地を、培地の厚さが約５ｍｍとなるように無菌的に分注し、放冷して固化させることでグルコース添加無機塩寒天培地を得た。
　硝酸ナトリウム２．０ｇ、リン酸２水素カリウム０．７ｇ、リン酸水素２カリウム０．３ｇ、塩化カリウム０．５ｇ、硫酸マグネシウム七水和物０．５ｇ、硫酸鉄（ＩＩ）七水和物０．０１ｇを精製水１０００ｍＬに溶解させ、ｐＨが６．０－６．５になるよう滅菌０．０１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で調製し、無機塩溶液を得た。

　前記の無機塩溶液５０ｍＬにＮ－メチルタウリンを５．０ｍｇ添加し、１２１℃で２０分間高圧蒸気滅菌することで湿潤添加無機塩溶液を得た。高圧蒸気滅菌には株式会社トミー精工製ＳＤＬ－３２１を用いた。
　前記の無機塩溶液５０ｍＬにグルコース１．５ｇを添加し、１１５℃で３０分間高圧蒸気滅菌することでグルコース添加無機塩溶液を得た。高圧蒸気滅菌には株式会社トミー精工製ＳＤＬ－３２１を用いた。

　十分に胞子形成が認められたアスペルギルスニゲルの斜面培地に１０ｍＬの湿潤添加無機塩溶液を加え、滅菌済みの白金線で表面の胞子を静かに擦り、試験管を静かに振って溶液中に胞子を分散させた。滅菌したガラスビーズを入れ、試験管を振った後、ろ過し、菌糸を取り除いた。ろ液を１５ｍＬ遠沈管（アズワン社）に入れ、アズワン社ＣＮ－１０４０を用い、１８８０Ｇで５分間遠心分離した後、上澄みを捨て、残留物を無機塩溶液２５ｍＬに懸濁させて、１８８０Ｇで５分間再び遠心分離した。上澄みを捨て、残留物を無機塩溶液５０ｍＬに懸濁させた。改良ノイバウェル血球計算盤（アズワン社）を用いて、懸濁液１ｍＬ当たりの胞子数が約１０６個になるようにグルコース添加無機塩溶液を加えて調製し、胞子懸濁液を得た。
　光造形物をグルコース添加無機塩寒天培地上に水平に置き、光造形物と培地表面に胞子懸濁液を均等に噴霧した。シャーレに蓋をして温度２４℃、湿度９５％で４週間培養した。
　培養後の光造形物の写真を画像解析ソフトで解析し、菌糸の発育部分の面積を確認し、抗菌性の評価を以下の基準で行った。

～評価基準～
　Ａ：菌糸の発育部分の面積が光造形物表面の面積の２５％未満である。
　Ｂ：菌糸の発育部分の面積が光造形物表面の面積の２５％以上５０％以上である。
　Ｃ：菌糸の発育部分の面積が光造形物表面の面積の５０％以上である。

　表１に示すように、ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレートと、を含み、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下であるウレタン（メタ）アクリレート組成物を用いた実施例は、抗菌性の評価が良好であり、ＩＣ５０の数値が高かった。そのため、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできた。
　一方、２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下でない比較例１ＡはＩＣ５０の値が低かったため、生体適合性に劣っていた。
　また、２－ヒドロキシエチルアクリレートを含まない比較例２Ａ及び比較例３Ａは、抗菌性に劣っていた。

　以下、第２実施形態の実施例を示すが、第２実施形態は以下の実施例によって制限されるものではない。第２実施形態の実施例に使用した化合物の略号を以下に示す。
　本実施例において、「ｐｐｍ」は質量ｐｐｍを意味する。

ＨＰＡ：ヒドロキシプロピルアクリレート（２－ヒドロキシプロピルアクリレートと２－ヒドロキシ－１－メチルエチルアクリレートとの混合物）
ＨＥＭＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート
４ＨＢＡ：４－ヒドロキシブチルアクリレート
ＴＭＨＤＩ：２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート
ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート
ＰＴＭＧ：ＰＴＭＧ１０００（三菱ケミカル株式会社製）
ＤＢＴＤＬ：ジブチルスズジラウレート
ＭＥＨＱ：４－メトキシフェノール

＜合成例１Ｂ＞ＵＡ－Ｐ：ＴＭＨＤＩ＋ＨＰＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、ＨＰＡ４１７ｇ（３．２０モル）、ＤＢＴＤＬ０．７５ｇ（ＨＰＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．３８ｇ（ＨＰＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＴＭＨＤＩ３３６ｇ（１．６０モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、ウレタンメタクリレート（ＵＡ－Ｐ）７２０ｇを得た。２５℃における粘度は８０００ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例２Ｂ＞ＵＡ－Ｑ：ＩＰＤＩ＋ＰＴＭＧ＋ＨＰＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、ＰＴＭＧ５０７ｇ（０．５０モル）、ＤＢＴＤＬ０．８４ｇ（ＰＴＭＧ、ＨＰＡ、ＩＰＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．４３ｇ（ＰＴＭＧ、ＨＰＡ、ＩＰＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＩＰＤＩ２２２ｇ（１．００モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した後、ＨＰＡ１３０ｇ（１．００モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器
から生成物を排出することにより、ウレタンアクリレート（ＵＡ－Ｑ）７６０ｇを得た。４０℃における粘度は３００００ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例３Ｂ＞ＵＡ－Ｎ：ＴＭＨＤＩ＋ＨＥＭＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、ＨＥＭＡ４１６ｇ（３．２０モル）、ＤＢＴＤＬ０．７５ｇ（ＨＥＭＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．３８ｇ（ＨＥＭＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＴＭＨＤＩ３３７ｇ（１．６０モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、ウレタンメタクリレート（ＵＡ－Ｎ）７２０ｇを得た。２５℃における粘度は８２００ｍＰａ・ｓであった。

＜合成例４Ｂ＞ＵＡ－Ｏ：ＴＭＨＤＩ＋４ＨＢＡ
　十分に乾燥させた攪拌羽根、及び温度計を備えた１リットル４ツ口フラスコ内に、４ＨＢＡ４６１ｇ（３．２０モル）、ＤＢＴＤＬ０．８０ｇ（４ＨＢＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．１質量％）、及びＭＥＨＱ０．４０ｇ（４ＨＢＡとＴＭＨＤＩの合計質量に対して０．０５質量％）を添加し、均一となるまで撹拌した後、６０℃に昇温した。続いて、ＴＭＨＤＩ３３７ｇ（１．６０モル）を１時間かけて滴下した。滴下中に反応熱により内温が上昇したので、８０℃以下となるように滴下量をコントロールした。全量滴下後反応温度を８０℃に保って、１０時間反応を行った。この際、ＨＰＬＣ分析で反応の進行を追跡して、反応の終点を確認した。反応器から生成物を排出することにより、ウレタンアクリレート（ＵＡ－Ｏ）７００ｇを得た。６５℃における粘度は２７０ｍＰａ・ｓであった。

＜実施例及び比較例＞
　表２に記載のウレタン（メタ）アクリレート（ＵＡ－Ｐ、ＵＡ－Ｑ、ＵＡ－Ｎ又はＵＡ
－Ｏ）と、エトキシ化－ｏ－フェニルフェノールアクリレート（Ａ－ＬＥＮ－１０，新中村化学工業株式会社製、「Ｘ」とも称する）を表２に記載の質量比で混合し、モノマー組成物を調製した。各々のモノマー組成物１００質量部に対して、光重合開始剤である２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニル－フォスフィンオキサイド（Ｏｍｎｉｒａｄ
　ＴＰＯ　（ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎｓ））１質量部と１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン（Ｏｍｎｉｒａｄ　１８４（ＩＧＭ　ｒｅｓｉｎｓ））１質量部とを混合し、各実施例及び比較例の光硬化性組成物を調製した。
　実施例１Ｂ～実施例４Ｂ及び比較例１Ｂの光硬化組成物については、さらに、ヒドロキシプロピルアクリレート（ＨＰＡ）の含有量が表２に記載のｐｐｍとなるように添加した。
　なお、ヒドロキシプロピルアクリレート（ＨＰＡ）の含有量は以下の液体クロマトグラフィー質量分析法により確認した。
　なお、実施例１Ｂ～実施例４Ｂ及び比較例１Ｂ～比較例３Ｂの光硬化性組成物は、全て、Ｅ型粘度計により２５℃及び５０ｒｐｍの条件で測定される粘度が、５ｍＰａ・ｓ～２００００ｍＰａ・ｓの範囲内であった。

〔液体クロマトグラフィー質量分析法〕
　ヒドロキシプロピルアクリレート（ＨＰＡ）の含有量は、適宜希釈した試料をＨＰＬＣ及びＬＣ／ＭＳに供して測定した。ＨＰＬＣはＡｃｑｕｉｔｙ　ＵＰＬＣ　Ｈ－ｃｌａｓｓ　ｓｙｓｔｅｍ（ｗａｔｅｒｓ製）を、ＬＣ／ＭＳはＡｃｑｕｉｔｙ　ＵＰＬＣ　Ｈ－ｃｌａｓｓ　ｓｙｓｔｅｍ　／　Ｘｅｖｏ　Ｇ２　Ｑｔｏｆ（ｗａｔｅｒｓ製）をそれぞれ用いた。

〔生体適合性〕
　生体適合性は５０％コロニー生育阻害濃度ＩＣ５０を指標として評価した。ＩＣ５０の値が高いほど、優れた生体適合性を示すと考えられる。
　ＩＣ５０の値は、例えば、５％以上であれば生体適合性が良好であると考えられ、４０％以上であればより生体適合性が良好であると考えられる。
　評価基準は以下の通りである。
－評価基準－
Ａ：ＩＣ５０の値が４０以上１２０以下であった。
Ｂ：ＩＣ５０の値が５以上４０未満であった。
Ｃ：ＩＣ５０の値が５未満であった。

　ＩＣ５０はＩ、ＩＳＯ　１０９９３－５：２００９　Ａｎｎｅｘ　Ｂに従って測定した。具体的には、以下の方法で測定及び算出した。
　得られた光硬化性組成物に対し、３Ｄプリンタ（Ｋｕｌｚｅｒ社Ｃａｒａ　Ｐｒｉｎｔ
　４．０）を用い、波長４０５ｎｍの可視光を照射量１２ｍＪ／ｃｍ^２にて照射して厚さ１００μｍの硬化層Ｐ１を形成し、上記硬化層Ｐ１を厚さ方向に積層させることにより、２０ｍｍ×２０ｍｍ×２ｍｍの大きさに造形し、造形物を得た。得られた造形物をイソプロパノールに浸漬し、超音波洗浄機（共和医理科社ＫＳ－１２０Ｎ）を用いて５分間洗浄した。洗浄した造形物をエアーブローにて乾燥させた後、波長３６５ｎｍの紫外線を１０
　Ｊ／ｃｍ^２の条件で照射して本硬化させることにより、光造形物を得た。得られた光造形物を日本薬局方　注射用水で洗浄した後、クリーンベンチ中で裏表各３０分間紫外線照射を行った。

　イーグルの最小必須培地１００ｍＬに、Ｌ－グルタミン２９ｍｇ、ピルビン酸ナトリウム１１ｍｇ、カナマイシン５ｍｇ、牛胎児血清５ｍＬを添加し、Ｍ０５培地を調製した。５０ｍＬ硬質ガラスビーカーに紫外線照射後の光造形物１０個に調製したＭ０５培地１３．３ｍＬを加えた。ビーカーをアルミ箔で覆って遮光し、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター（エスペック社ＢＮＳ－１１０）で２４時間静置した後、ろ過し、抽出液ａを得た。抽出液ａを濃度１００質量％と定義し、Ｍ０５培地で適宜希釈して濃度３．１３質量％、６．２５質量％、１２．５質量％、２５質量％、５０質量％、１００質量％の試験液ａを得た。
　Ｍ０５培地１０ｍＬのみを１５ｍＬスクリューキャップ付き遮光ポリプロピレン製ボトルに採取し、３７℃の５％ＣＯ_２インキュベーター（エスペック社ＢＮＳ－１１０）で２
４時間静置した後、ろ過し、抽出液ｂを得た。抽出液ｂを試験液ｂと定義した。

　上記の無機塩溶液５０ｍＬにＮ－メチルタウリンを５．０ｍｇ添加し、１２１℃で２０分間高圧蒸気滅菌することで湿潤添加無機塩溶液を得た。高圧蒸気滅菌には株式会社トミー精工製ＳＤＬ－３２１を用いた。
　上記の無機塩溶液５０ｍＬにグルコース１．５ｇを添加し、１１５℃で３０分間高圧蒸気滅菌することでグルコース添加無機塩溶液を得た。高圧蒸気滅菌には株式会社トミー精工製ＳＤＬ－３２１を用いた。

～評価基準～
　Ａ：菌糸の発育部分の面積が光造形物表面の面積の２５％未満である。
　Ｂ：菌糸の発育部分の面積が光造形物表面の面積の２５％以上５０％未満である。
　Ｃ：菌糸の発育部分の面積が光造形物表面の面積の５０％以上である。

　表２に示すように、ウレタン（メタ）アクリレートと、ヒドロキシプロピルアクリレートと、を含み、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下であるウレタン（メタ）アクリレート組成物を用いた実施例は、抗菌性の評価が良好であり、ＩＣ５０の数値が高かった。そのため、抗菌性及び生体適合性に優れる光造形物を得ることできた。
　特に、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、１５，０００質量ｐｐｍ以下であるウレタン（メタ）アクリレート組成物を用いた実施例１Ｂ～実施例３Ｂは、ＩＣ５０が４０％以上であり、特に生体適合性
が高かった。
　一方、ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下でない比較例１ＢはＩＣ５０の値が極めて低かったため、生体適合性に劣っていた。
　また、ヒドロキシプロピルアクリレートを含まない比較例２Ｂ及び比較例３Ｂは、抗菌性に劣っていた。

　２０２１年３月２３日に出願された日本国特許出願２０２１－０４９００４号、及び、２０２２年１月１３日に出願された日本国特許出願２０２２－００３８９１号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims

　ウレタン（メタ）アクリレートと、２－ヒドロキシエチルアクリレート及びヒドロキシプロピルアクリレートからなる群から選択される少なくとも１つと、を含み、
　下記（１）及び下記（２）の少なくとも一方を満たす組成物。
　（１）前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０，０００質量ｐｐｍ以下である。
　（２）前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５，０００質量ｐｐｍ以下である。
　前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、５質量ｐｐｍ以上である請求項１に記載の組成物。
　前記２－ヒドロキシエチルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、４，０００質量ｐｐｍ以下である請求項１又は請求項２に記載の組成物。
　前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１０質量ｐｐｍ以上である請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の組成物。
　前記ヒドロキシプロピルアクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、１，５０００質量ｐｐｍ以下である、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の組成物。
　前記ウレタン（メタ）アクリレートは、官能基数が２以下であるウレタン（メタ）アクリレートを含む請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の組成物。
　さらに、光重合開始剤を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の組成物。
　前記ウレタン（メタ）アクリレート、前記２－ヒドロキシエチルアクリレート及び前記ヒドロキシプロピルアクリレート以外の（メタ）アクリルモノマー（Ｅ）を含む請求項７に記載の組成物。
　硬化物のＩＣ５０が５％以上である請求項７又は請求項８に記載の組成物。
　二官能（メタ）アクリレート及び単官能（メタ）アクリレートの含有量が、組成物中の（メタ）アクリレートの全質量に対して、８０質量％以上である請求項７～請求項９のいずれか１項に記載の組成物。
　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、２５質量％以上である請求項７～請求項１０のいずれか１項に記載の組成物。
　前記ウレタン（メタ）アクリレートの含有量が、組成物の全質量に対して、９５質量％以上である請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の組成物。
　光造形に用いられる請求項７～請求項１１のいずれか１項に記載の組成物。
　歯科用製品の製造に用いられる請求項１～請求項１３のいずれか１項に記載の組成物。
　請求項７～請求項１１のいずれか１項に記載の組成物の光造形物。
　ＩＣ５０が５％以上である請求項１５に記載の光造形物。
　請求項１５又は請求項１６に記載の光造形物を含む歯科用製品。