JPWO2016167084A1 - ポリエステル樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

ポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量を低減させたポリエステル樹脂組成物を提供する。すなわち、本発明の目的は以下の手段によって達成される。（１）窒素雰囲気下、３００℃で６０分間溶融したサンプルを急冷後、２２０℃で８時間熱処理した際の飛散物を付着させた捕集板の表面粗さＲａが０．１５０μｍ未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。（２）下記式（Ｉ）、（ＩＩ）で定義される、酸成分モノマーの発生度および／またはオリゴマー発生度が０．７０未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。酸成分モノマー発生度＝（酸成分モノマーの発生量）／（酸成分モノマーの含有量） （Ｉ）オリゴマー発生度＝（オリゴマーの発生量）／（オリゴマーの含有量） （ＩＩ）（３）イオン液体を添加することを特徴とするポリエステル樹脂組成物の製造方法。【選択図】なし

Description

本発明は、酸成分モノマーやオリゴマーの発生量が少ないポリエステル樹脂組成物及びその製造方法に関するものである。

ポリエステルは機械特性、熱特性、耐薬品性、電気特性、成形性に優れ、様々な用途に用いられている。ポリエステルの中でも、特にポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）は、透明性や加工性に優れていることから、光学用フィルムなど高品位性が求められる用途に幅広く使われている。しかしながら、ポリマーの分解によって生じる酸成分モノマーやオリゴマーが成形加工時に表面に付着したり、析出することによって表面汚れが起こることがある。加えて、酸成分モノマーやオリゴマーの飛散によって工程汚れを引き起こすこともあり、表面汚れや工程汚れによる成形品の品位悪化という問題が起こる。近年、光学用フィルムなどは品位の要求がますます高くなっており、上記のような表面汚れや工程汚れを引き起こす酸成分モノマーやオリゴマーの発生を抑制するポリエステル樹脂が望まれている。

特許文献１および２には固相重合を行うことで、ポリエステル樹脂中のモノマーやオリゴマー含有量を低減させる技術が開示されている。しかしながら、この技術では樹脂に含まれるモノマーやオリゴマー含有量を低減させるのみであり、成形加工時の酸成分モノマーやオリゴマーの発生や析出自体を抑制しているわけではないため、効果が不十分であった。

特許文献３には、ホスホン酸化合物とアンチモン化合物を反応させた重合触媒を用いることで、減圧条件で溶融した時の昇華物の発生量が少なくなるポリエステルが開示されている。しかしながら、昇華物の発生量を抑制する効果が小さく、かつ、実際の成形加工時に問題となる、常圧での加熱時に発生する昇華物低減には至っていなかった。そのため、成形加工時の酸成分モノマーやオリゴマーの発生や飛散を低減するには効果が不十分であった。

国際公開第２０１３／００５８２３号 特開平１１−１０６４９１号公報 特開２０１０−１２１０６５号公報

本発明は、上記した従来の課題を解決し、ポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生度を低減させたポリエステル樹脂組成物とその製造方法を提供することにある。

上記課題を解決すべく検討を行った結果、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量が少ないポリエステル樹脂組成物を見出した。

すなわち、本発明の目的は以下の手段によって達成される。
（１）
窒素雰囲気下、３００℃で６０分間溶融したサンプルを急冷後、２２０℃で８時間熱処理した際の飛散物を付着させた捕集板の表面粗さＲａが０．１５０μｍ未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
（２）
下記式（Ｉ）、（ＩＩ）で定義される、酸成分モノマーの発生度および／またはオリゴマー発生度が０．７０未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
酸成分モノマー発生度＝（酸成分モノマーの発生量）／（酸成分モノマーの含有量） （Ｉ）
オリゴマー発生度＝（オリゴマーの発生量）／（オリゴマーの含有量） （ＩＩ）
（３）
３００℃、２０分溶融時の環状３量体増加量ΔＣ３が０．３０ｗｔ％未満であることを特徴とする（１）または（２）に記載のポリエステル樹脂組成物。
（４）
下記式（ＩＩＩ）を満たすことを特徴とする（１）から（３）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。

（ΔＣＯＯＨ／ＣＯＯＨ）＜３．５ （ＩＩＩ）
（ΔＣＯＯＨは、１５５℃、１００％ＲＨの条件で４ｈ処理を行ったときのＣＯＯＨ末端基の増加量）
（５）
リン酸アルカリ金属塩を含むことを特徴とする（４）に記載のポリエステル樹脂組成物。

（６）
マンガン元素を含むことを特徴とする（１）から（５）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。

（７）
銅元素を含むことを特徴とする（１）から（６）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（８）
酸素濃度１％雰囲気下、３００℃で６時間溶融処理後のゲル化率が５％以下であることを特徴とする（１）から（７）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。

（９）
イオン液体を含むことを特徴とする（１）から（８）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（１０）
ポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解することができるイオン液体を含むことを特徴とする（１）から（９）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（１１）
イオン液体の含有量がポリエステル樹脂を基準として０．０１〜２０ｗｔ％であることを特徴とする（９）または（１０）に記載のポリエステル樹脂組成物。
（１２）
酸成分モノマーがテレフタル酸、オリゴマーがモノヒドロキシエチルテレフタレート、ビスヒドロキシエチルテレフタレートから選ばれることを特徴とする（２）から（１１）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（１３）
ポリエステル樹脂組成物のＣＯＯＨ末端基量が３５ｅｑ／ｔ以下であることを特徴とする（１）から（１２）のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（１４）
イオン液体のアニオンの共役酸のｐＫａが−１０より大きいことを特徴とする（９）から（１３）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（１５）
イオン液体のアニオンの分子量が２７０以下であることを特徴とする（９）から（１４）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（１６）
全光線透過率が８５％を超えることを特徴とする、（１）から（１５）のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
（１７）
イオン液体を添加することを特徴とするポリエステル樹脂組成物の製造方法。
（１８）
ジカルボン酸成分とジオール成分を用い、ポリエステルを製造する方法において、エステル交換反応またはエステル化反応終了から重縮合反応を終了するまでの間にイオン液体を添加することを特徴とする（１７）に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
（１９）
ジカルボン酸成分とジオール成分を用いてエステル交換反応またはエステル化反応し、次いで重縮合反応を実施しポリエステルを製造するに際して、重縮合反応触媒としてチタン化合物、アルミニウム化合物、ゲルマニウム化合物のいずれかより選ばれる化合物を使用し、かつエステル交換反応またはエステル化反応終了から重縮合反応を終了するまでの間にイオン液体を添加することを特徴とする（１７）または（１８）に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
（２０）
添加するイオン液体が、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体であることを特徴とする（１７）から（１９）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
（２１）
リン酸アルカリ金属塩を加えることを特徴とする（１７）から（２０）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
（２２）
固相重合を実施することを特徴とする（１７）から（２１）のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
（２３）
固相重合後、失活処理を実施することを特徴とする（１７）から（２２）のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
（２４）
（１）から（１６）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物からなるポリエステルフィルム。
（２５）
（１）から（１６）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物からなるポリエステルフィルム層を少なくとも１層有するポリエステルフィルム。
（２６）
（１）から（１６）いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物からなるポリエステルフィルム層を少なくとも片側の表層に有するポリエステルフィルム。

本発明によれば、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生度が少ないポリエステル樹脂組成物を提供できる。

以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられるポリエステル樹脂とは、ジカルボン酸成分とジオール成分を重縮合して得られるポリエステル樹脂を指す。

本発明におけるジカルボン酸成分としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、エイコサンジオン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸等の脂肪族ジカルボン酸類、アダマンタンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、デカリンジカルボン酸、などの脂環族ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、１，４−ナフタレンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸、４，４’−ジフェニルジカルボン酸、４，４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、フェニルエンダンジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、フェナントレンジカルボン酸、９，９’−ビス（４−カルボキシフェニル）フルオレン酸等芳香族ジカルボン酸などのジカルボン酸、もしくはそのエステル誘導体が挙げられる。この中でも、ポリエステル樹脂組成物の耐酸化分解性および耐熱性、耐加水分解性や、組成物をフィルムにした際の機械強度の観点から、芳香族ジカルボン酸を用いることが好ましく、その中でもテレフタル酸がより好ましい。

本発明におけるジオール成分としては、各種ジオールを用いることができる。例えば、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、ブタンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコールなどの脂肪族ジオール、脂環式ジオールとしてはシクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジエタノール、デカヒドロナフタレンジメタノール、デカヒドロナフタレンジエタノール、ノルボルナンジメタノール、ノルボルナンジエタノール、トリシクロデカンジメタノール、トリシクロデカンエタノール、テトラシクロドデカンジメタノール、テトラシクロドデカンジエタノール、デカリンジメタノール、デカリンジエタノールなどの飽和脂環式１級ジオール、２，６−ジヒドロキシ−９−オキサビシクロ［３，３，１］ノナン、３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（スピログリコール）、５−メチロール−５−エチル−２−（１，１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジオキサン、イソソルビドなどの環状エーテルを含む飽和ヘテロ環１級ジオール、その他シクロヘキサンジオール、ビシクロヘキシル−４，４’−ジオール、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシルプロパン）、２，２−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキシル）プロパン、シクロペンタンジオール、３−メチル−１，２−シクロペンタジオール、４−シクロペンテン−１，３−ジオール、アダマンジオールなどの各種脂環式ジオールや、パラキシレングリコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ，スチレングリコール、９，９−ビス（４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）フルオレン、９，９’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンなどの芳香環式ジオールが例示できる。またゲル化しない範囲で、ジオール以外にもトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールなどの多官能アルコールも用いることができる。

この中で、沸点２３０℃以下のジオールであることが好ましく、脂肪族ジオールが好ましい。その中でも、例えば、組成物をフィルムにした際の伸度および柔軟性といった機械的特性の観点からエチレングリコールが特に好ましい。

なお、本発明の効果の範囲を損なわない程度に、他のジカルボン酸やヒドロキシカルボン酸誘導体、ジオールが共重合されていてもよい。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、式（Ｉ）によって求められる酸成分モノマー発生度および／または式（ＩＩ）によって求められるオリゴマー発生度が０．７０未満であることが必要である。なお、式中の酸成分モノマーとオリゴマー発生量および含有量はそれぞれ、後述の実施例中の測定方法（５）、（６）にしたがって測定を行って求めた値である。
酸成分モノマー発生度＝（酸成分モノマーの発生量）／（酸成分モノマーの含有量） （Ｉ）
オリゴマー発生度＝（オリゴマーの発生量）／（オリゴマーの含有量） （ＩＩ）
酸成分モノマー発生度とオリゴマー発生度はそれぞれ、溶融処理後のポリエステル樹脂組成物中に含まれる酸成分モノマーとオリゴマーそれぞれの総量（本発明でいう含有量）のうち、飛散や昇華などによって樹脂組成物外に出てくる酸成分モノマーとオリゴマーのそれぞれの量（本発明でいう発生量）の割合を示したものである。この値が低ければ低いほど、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生を効率的に抑制できる。その結果として、成形加工時の昇華や析出といったことも起こりにくくなり、工程汚れや表面汚れの低減につなげることができる。
酸成分モノマー発生度および／またはオリゴマー発生度の値として、より好ましくは０．６５未満、さらに好ましくは０．５５未満である。

本発明でいう酸成分モノマーとは、前述で具体例を示したような、ポリエステル樹脂を構成するジカルボン酸成分のことを指す。
本発明でいうオリゴマーとは、ジカルボン酸のカルボキシル基とジオールのヒドロキシル基が反応してできる反応物のことを指し、環状３量体のような環状のオリゴマーは含めない。また重合度は１０以下のものを指し、末端基がカルボキシル末端かヒドロキシル末端かは問わない。
代表的なポリエステルであるＰＥＴを例に挙げると、テレフタル酸のカルボン酸とエチレングリコールの反応物である、ＭＨＥＴ（モノヒドロキシエチルテレフタレート）やＢＨＥＴ（ビスヒドロキシエチルテレフタレート）をはじめ、さらに末端基同士が反応して生成される重合度が１０以下の反応生成物が挙げられる。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、窒素雰囲気下、３００℃で６０分間溶融したサンプルを急冷後、２２０℃で８時間熱処理した際の飛散物を付着させた捕集板の表面粗さＲａが０．１５０μｍ未満であることが必要である。なお、表面粗さＲａの測定方法および捕集板の作成については、後述の実施例中の測定方法（９）に記載の方法を用いる。
ここで、捕集板に捕捉される飛散物の主成分は、ＰＥＴを例に取ると、テレフタル酸のような酸成分モノマーや、ＭＨＥＴ、ＢＨＥＴといったオリゴマーである。つまり、捕集板の表面粗さＲａの値が小さいということは、加熱時の酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの飛散量が少ないということを意味する。そのため、表面粗さＲａの値が０．１５０μｍ未満になるポリエステル樹脂組成物は、成形加工時に酸成分モノマーやオリゴマーの飛散や昇華による工程汚れを少なくすることができる。捕集板のＲａの値は、好ましくは０．１４５μｍ以下であり、より好ましくは、０．１３０μｍ以下、さらに好ましくは０．１１０μｍ以下である。

本発明のポリエステル樹脂組成物において、下記（１）、（２）に示すポリエステル樹脂組成物はいずれも、具体的には、ポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解することができるイオン液体を含有するポリエステル樹脂組成物とすることで実現できる。
（１）窒素雰囲気下、３００℃で６０分間溶融したサンプルを急冷後、２２０℃で８時間熱処理した際の飛散物を付着させた捕集板の表面粗さＲａが０．１５０μｍ未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
（２）下記式（Ｉ）、（ＩＩ）で定義される、酸成分モノマーの発生度および／またはオリゴマー発生度が０．７０未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
酸成分モノマー発生度＝（酸成分モノマーの発生量）／（酸成分モノマーの含有量） （Ｉ）
オリゴマー発生度＝（オリゴマーの発生量）／（オリゴマーの含有量） （ＩＩ）
イオン液体は、溶融した塩のことを指すが、近年では室温付近で液体状になるイオン塩のことを指す（例えば、化学工業 ２００４ ＶＯＬ．５５ ＮＯ．１１）。イオン液体は、イオンだけから構成される液体であり、溶媒を全く含まないことから、蒸気圧がほとんど無く、不燃性であるといった特徴を持つ。加えて、イオン性化合物の特徴である、高イオン電導性や高耐熱性を有することから、有機合成反応の溶媒、電解質としての利用など様々な分野への応用が進められている。加えて、イオン液体はそれを構成するカチオンとアニオンの組み合わせを変えることで、様々な特性を付与できることから、現在も多くの研究が進められている化合物である。

本発明におけるイオン液体とは、イオンだけから構成される化合物のうち、カチオンが有機物であるものを指す。アニオンについては、無機物、有機物のどちらでもかまわない。なお、融点については特に制限は設けないが、融点が１５０℃以下であるほうが実用上取り扱いやすいため好ましい。

イオン液体を構成するカチオンとしては、窒素をイオン中心とするもの、リンをイオン中心とするもの、硫黄をイオン中心とするもの、またイオン中心として窒素と硫黄を持つものなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

窒素をイオン中心とするカチオンとしては、イミダゾリウムカチオン、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、キノリニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリダジニウムカチオン、ピリミジニウムカチオン、ピラジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、チアゾリウムカチオン、オキサゾリウムカチオン、トリアゾリウムカチオン、グアニジウムカチオン、４−アザ−１−アゾニア−ビシクロ−［２，２，２］オクタニウムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらのカチオンにおいては任意の位置にアルキル基に代表される置換基を有していてもよく、置換基の数は複数でもよい。

これらのカチオンのうち、現在主要に用いられるものである、イミダゾリウムカチオン、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオンについて具体例を列挙するが、これらに限定されるものではない。

イミダゾリウムカチオンの具体例としては、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−プロピルイミダゾリウム、１−ブチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−エチル−３メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ジアリルイミダゾリウム、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウム、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムなどの１，２，３−トリアルキルイミダゾリウム、１−シアノプロピル−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ビスシアノメチルイミダゾリウム、１，３−ビス（３−シアノプロピル）イミダゾリウム、１−(２−ヒドロキシエチル)−３−メチルイミダゾリウム、１−メトキシエチル−３−メチルイミダゾリウム、１−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−３−メチルイミダゾリウム、１，３−ジエトキシイミダゾリウム、１，３−ジメトキシイミダゾリウム、１，３−ジヒドロキシイミダゾリウム、１−メチル−３−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−とりでかフルオロオクチルイミダゾリウム、１−メチル−３−［（トリエトキシシリル）プロピル］イミダゾリウムなどが挙げられる。

アンモニウムカチオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラへキシルアンモニウム、トリヘキシルテトラデシルアンモニウム、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）メチルアンモニウム、トリメチル（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシル）アンモニウム、トリメチル−（４−ビニルベンジル）アンモニウム、トリブチル−（４−ビニルベンジル）アンモニウム、２−（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウム、ベンジルジメチル（オクチル）アンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−フェノキシエチル）−１−ドデシルアンモニウムなどが挙げられる。
ピリジニウムカチオンの具体例としては、１−エチルピリジニウム、１−ブチルピリジニウム、１−（３−ヒドロキシプロピル）ピリジニウム、１−エチル−３−メチルピリジニウム、１−ブチル−３−メチルピリジニウム、１−ブチル−４−メチルピリジニウム、１−（３−シアノプロピル）ピリジニウムなどが挙げられる。
ピロリジニウムカチオンの具体例としては、１−メチル−１プロピルピロリジニウム、１−ブチル−１−メチルピロリジニウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルピロリジニウム、１−エチル−１−メチルピロリジニウムなどが挙げられる。
ピペリジニウムカチオンの具体例としては、１−メチル−１プロピルピペリジニウム、１−ブチル−１−メチルピペリジニウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−１−メチルピペリジニウム、１−エチル−１−メチルピペリジニウムなどが挙げられる。
リンをイオン中心とするカチオンは、一般的にホスホニウムカチオンと呼ばれ、具体的には、テトラブチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、（２−シアノエチル）トリエチルホスホニウム、（３−クロロプロピル）トリオクチルホスホニウム、トリブチル（４−ビニルベンジル）ホスホニウム、トリイソブチルメチルホスホニウム、トリエチルメチルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、トリブチルヘキサデシルホスホニウム、３−（トリフェニルホスホニオ）プロパン−１−スルホン酸などが挙げられる。

硫黄をイオン中心とするカチオンは、一般的にスルホニウムカチオンと呼ばれ、具体的には、トリエチルスルホニウム、トリブチルスルホニウム、１−エチルテトラヒドロチオフェニウム、１−ブチルテトラヒドロチオフェニウムなどが挙げられる。

アニオンの具体例としては、フルオライド、クロライド、ブロマイド、アイオダイド、ジシアナミド、ビス（フルオロスルホニル）アミド、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミド、ビス（ノナフルオロブチルスルホニル）アミド、テトラフルオロボレート、テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、メタンスルホネート、ブチルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、テトラフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、ｐ−トルエンスルホネート、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホネート、スチレンスルホネート、パーフルオロオクタンスルホネート、ヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、３−スルホプロピルメタクリレート、３−スルホプロピルアクリレート、メチルスルフェート、エチルスルフェート、オクチルスルフェート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルスルフェート、ハイドロジェンスルフェート、ヘキサフルオロホスフェート、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、ジハイドロジェンホスフェート、ジブチルホスフェート、ジエチルホスフェート、ジメチルホスフェート、ビス（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィネート、メチルホスホネート、メチルメチルホスホネート、フォルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、トリフルオロアセテート、ヒドロキシアセテート、パーフルオロノナノエート、デカノエート、マンデレート、チオサリチレート、ベンゾエート、サリチレート、フルオロハイドロジェネート、ラクテート、グリシネート、アラニネート、ロイシネート、バリネート、トリフルオロメタンスルホニルロイシネート、トリフルオロメタンスルホニルバリネート、ナイトレート、パークロレート、フェノキシド、チオシアネート、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド、アセスルファメート、サッカリネート、ピラゾレート、イミダゾレート、チアゾレート、トリアゾレート、テトラゾレート、インダゾレート、ベンゾチアゾレート、ヘキサフルオロアスタチネート、ヘキサフルオロアンチモネート、チオシアネート、テトラクロロアルミネート、テトラクロロフェレート、カルボネート、メチルカルボネート、カルバメートなどが挙げられる。

本発明のポリエステル樹脂組成物においては、イオン液体のうち、ポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるものを含有していることによって、効果的にポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの飛散量や発生量を抑制できる。なお、本発明でいう酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体には、単独で用いた場合に酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体だけでなく、２種類以上併用した際に酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体の組み合わせも含むこととする。

酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体を用いることで、ポリエステル樹脂組成物中に酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解させた状態にすることができる。そのため、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーが生成したとしても、ポリエステル樹脂組成物中に溶解された状態となるため、飛散量や発生量を低減させることができる。それによって、成形加工を行った際に、昇華や析出といったことも起こりにくくなり、工程汚れや表面汚れの低減につなげることができる。

イオン液体がポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるということは、イオン液体１００重量部と酸成分モノマーもしくはオリゴマーの１０重量部の混合物を１４０℃でイオン液体を液状にした後、１５分撹拌したときに、目視で均一溶液となるか否かを判断する。均一溶液になった場合は溶解できると判断し、不均一溶液になった場合には溶解できないと判断する。

本発明のポリエステル樹脂組成物においては、ポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体が、ポリエステル樹脂の重量を基準として０．０１ｗｔ％〜２０ｗｔ％の範囲で含まれていることが好ましい。この範囲でイオン液体を含有することにより、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量を効果的に抑えることができる。下限としてより好ましくは０．０５ｗｔ％以上であり、さらに好ましくは０．１ｗｔ％以上である。上限としてより好ましくは、１５ｗｔ％以下であり、さらに好ましくは１０ｗｔ％以下である。

なお、イオン液体の含有量が２０ｗｔ％を超えても、溶解作用による酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量低減効果はあるものの、イオン液体の含有量が２０ｗｔ％を超えると、得られるポリエステル樹脂組成物のＣＯＯＨ末端基量が高くなる傾向があるため、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの生成が多くなってしまう。その結果として、発生量も増加する傾向にあるため、イオン液体の効果が最大限発揮できないことがある。

本発明のポリエステル樹脂組成物においては、アニオンの共役酸のｐＫａが−１０より大きいイオン液体を用いることが好ましい。イオン液体のアニオンの共役酸のｐＫａがこの範囲を満たすことによって、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーとの相互作用を高め、飛散量や発生量を効果的に抑えることができる。アニオンの共役酸のｐＫａに関しては、例えばＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｑｕａｎｔｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ, Ｖｏｌ ９０, １３９６−１４０３（２００２）やＣｈｅｍ. Ｃｏｍｍｕｎ．１９０６−１９１７（２００６）に記載されている。アニオンの共役酸のｐＫａの値としては、−７より大きいとより好ましく、−４より大きいとさらに好ましい。ただし、共役酸のｐＫａがこの範囲を満たす場合でも、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドやテトラフルオロボレートのような、フッ素置換基が多いアニオンの場合、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解しづらくなることがあるので、好ましくない。

本発明のポリエステル樹脂組成物においては、イオン液体のアニオンの分子量が２７０以下であることが好ましい。この範囲にすることで、イオン液体と酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーとが相互作用しやすくなるため、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの飛散量や発生量を効果的に抑えることができる。また、下限については特に定めないが、アニオンの分子量が小さすぎると、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーとの相互作用が小さくなることがあるため、アニオンの分子量は３５以上であることが好ましい。なお、本発明でいうアニオンの分子量は、ＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）を用いて求められるＭｏｌｃｕｌａｒＷｅｉｇｈｔのことをさす。

本発明のポリエステル樹脂組成物においては、イオン液体を構成するアニオンが、ハロゲン化物イオン、有機酸由来のイオンのいずれかであることが好ましく、さらに好ましくは、有機酸由来イオンである。これらのアニオンは、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーとの相互作用が起こりやすく、効果的に飛散や発生を抑制することができるためである。ハロゲン化物イオンの中では、クロライド、ブロマイドがより好ましく、有機酸由来のイオンでは、カルボン酸イオン、スルホン酸イオンがより好ましい。好ましいカルボン酸イオンの具体例としては、アセテート、ベンゾエート、サリチレートが、スルホン酸イオンの具体例としては、メタンスルホネート、ｐ−トルエンスルホネートが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、ＣＯＯＨ末端基量が３５ｅｑ／ｔ以下であることが好ましい。ＣＯＯＨ末端基量が最初から少ないということは、ポリエステルの分解時に酸成分モノマーになりうる単位が少なくなる。そのため、ＣＯＯＨ末端基をこの範囲にすることで、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの生成を抑えることができ、その結果として発生量も低減させることができる。より好ましくは、３２ｅｑ／ｔ以下であり、さらに好ましくは３０ｅｑ／ｔ以下である。

酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量は、窒素ガス気流下、２９０℃で２０分溶融処理をした際に発生する成分の分析によって定量する。なお、本発明でいう酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量には、溶融処理時に生成した酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーのうちポリエステル樹脂組成物中に含有されたままのものは含まない。すなわち、溶融処理時に気化または昇華などを伴い、樹脂組成物外に発生した量のことを指す。

代表的なポリエステルであるＰＥＴの場合は、酸成分モノマーであるテレフタル酸の発生量は、好ましくは５００ｐｐｍ以下であり、より好ましくは４５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは４００ｐｐｍ以下である。オリゴマーの発生量に関しては、ＰＥＴを例に挙げれば、ＭＨＥＴ（モノヒドロキシエチルテレフタレート）とＢＨＥＴ（ビスヒドロキシエチルテレフタレート）の合計量が４００ｐｐｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３５０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは３００ｐｐｍ以下である。酸成分モノマーとオリゴマーの発生量がそれぞれ上記に例示した範囲内とすることで、成形加工時に問題となる、酸成分モノマーやオリゴマーに起因した工程汚れや表面汚れの低減を実現することができる。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、３００℃、２０分溶融時の環状３量体増加量ΔＣ３が０．３０ｗｔ％未満であることが好ましい。環状３量体増加量は、後述の実施例中の測定方法（１０）、（１１）に従って測定を行って求めた値である。
環状３量体は、フィルムや繊維などの成形体を加熱、または溶剤に曝すなどすると、成形体の表面に析出し、表面欠点や汚れとなり問題となる。本発明のポリエステル樹脂は、ΔＣ３量を０．３ｗｔ％未満とすることで、成形体中の環状３量体量を低減させることが可能となる。さらに好ましくは、０．１ｗｔ％未満である。また固相重合実施後に、重合触媒の失活処理を実施することで、重合触媒を不活性化し、溶融成形時に環状３量体が増加することをさらに抑制することが可能である。
また、本発明のポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量が０．６ｗｔ％未満であることが好ましく、さらに好ましくは０．４５ｗｔ％未満である。上記範囲とすることで、成形体の表面欠点や汚れを防止することができる。本発明では、固相重合を実施することで環状３量体の含有量を低減させている。固相重合にて環状３量体を低減させ、固相重合後の失活処理にて溶融成形時の環状３量体増加量を低減させることで、溶融成形後の成形体中に含有される環状３量体を効果的に低減することが可能である。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、酸素濃度１％の窒素雰囲気下３００℃で６時間溶融処理後のゲル化率が５％以下であることが好ましい。より好ましくは３％以下であり、さらに好ましくは１％以下である。該指標はポリマーの熱安定性の指標である。ポリエステル樹脂組成物を溶融する製膜、紡糸等の成形工程においては、溶融時のポリマーの熱劣化を抑制するために窒素等の不活性ガスによるパージを実施することが一般的であるが、製膜混錬機、紡糸混錬機の軸封部などから、微量の酸素が混入する。本発明のゲル化率の測定条件はこの工程の窒素パージ下での成形プロセスを想定した条件であり、ゲル化率が小さければ小さいほど、良好な耐熱性を有するものとなる。上記範囲を満たすことで、高熱安定性が要求されるフィルム、糸などに好適なポリエステル樹脂組成物を提供することが可能となる。
本発明のポリエステル樹脂組成物は、ポリエステル樹脂組成物中にマンガン、銅、ヨウ素などの還元性化合物を含有することで耐熱性を向上することが出来、ゲル化率を小さくすることができる。マンガン、銅、ヨウ素の中で、重合時に系外への揮発が起こりにくい点でマンガン、銅が好ましい。
マンガン化合物としては、二酸化マンガン、塩化マンガン、臭化マンガン、ヨウ化マンガン、ホウ酸マンガン、硫酸マンガン、硝酸マンガン、リン酸マンガン、各種マンガン酸塩、各種過マンガン酸塩、炭酸マンガン等の無機化合物や、酢酸マンガン、蟻酸マンガン、シュウ酸マンガン、ナフテン酸マンガン等のカルボン酸塩、マンガンアセチルアセトナート、マンガンフタロシアニンなどの各種錯体が例示されるがこれに限定されない。この中で酢酸マンガンが入手の容易性から特に好ましい。好ましい含有量としてはゲル抑制効果の点からポリエステル樹脂組成物に対して０．２ｍｏｌ／ｔ以上５．０ｍｏｌ／ｔ以下が好ましい。添加量が小さいとゲル抑制効果が充分でなく、大きい場合も溶融時の分解がおこりやすくなり耐熱性が低下する。

銅化合物としては、酸化銅、ハロゲン化銅、カルボン酸銅、アルキル化銅錯体、など各種の銅化合物を用いることができる。具体的には、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、ジメチル銅リチウム、ジブチル銅リチウム、酢酸銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、安息香酸銅、炭酸銅、塩化銅、臭化銅、よう化銅等が挙げられるが、これに限定されるものではない。その中でも、酢酸銅もしくはハロゲン化銅が好ましい。好ましい含有量としてはゲル抑制効果の点から０．１ｍｏｌ／ｔ以上１０．０ｍｏｌ／ｔ以下が好ましい。添加量が小さいとゲル抑制効果が充分ではなく、添加量が大きいと色調が低下する。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、下記式（ＩＩＩ）を満たすことが好ましい。

（ΔＣＯＯＨ／ＣＯＯＨ）＜３．５ （ＩＩＩ）
（ΔＣＯＯＨ：１５５℃、１００％ＲＨにて４ｈ処理を行った際のＣＯＯＨ末端基増加量
ＣＯＯＨ：上記処理前のＣＯＯＨ末端基量）
この範囲にすることで、長期使用時に加水分解による劣化の少ないポリエステル樹脂組成物を提供することが可能となる。（ΔＣＯＯＨ／ＣＯＯＨ）の値としてより好ましくは、３．０以下であり、さらに好ましくは２．５以下である。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、優れた耐加水分解性を付与するために、リン酸アルカリ金属塩を含有していることが好ましい。リン酸アルカリ金属塩の含有量は特に定めないが、少なすぎると効果が無いため、アルカリ金属元素として０．１ｍｏｌ／ｔ以上含有されているとより好ましい。また、上限は特に定めないが、アルカリ金属元素の含有量が多すぎると色調などが悪化することがあるので、７．０ｍｏｌ／ｔ以下であることがより好ましい。

リン酸アルカリ金属塩としては例えば、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸三カリウム、リン酸二水素リチウム、リン酸水素二リチウムなどが挙げられる。

本発明のポリエステル樹脂組成物においては、耐加水分解性を良好にするために、下記式（ＩＶ）によって表されるＭ／Ｐが１．５以下であることが好ましい。また下限は特に定めないが、Ｍ／Ｐが０．３以上であることが好ましい。
Ｍ／Ｐ＝（Ｍ_２＋Ｍ_１／２）／Ｐ ・・・ （ＩＶ）
（Ｍ_２は二価金属元素の含有量（ｍｏｌ／ｔ）、Ｍ_１は一価金属元素含有量（ｍｏｌ／ｔ）、Ｐはリン元素の含有量（ｍｏｌ／ｔ）をそれぞれ示す。ただし、Ｓｂ、Ｔｉ、Ｇｅ、Ａｌ、Ｃｕは計算に含まない。）
本発明のポリエステル樹脂組成物は、全光線透過率が８５％より大きいことが好ましい。全光線透過率は、後述の実施例中の測定方法（１７）に従って測定を行い求めた値である。

全光線透過率が上記範囲を満たすことで、透明性の優れた成形体を得ることができる。そのため、光学フィルムなどに好適である。また、より好ましくは８８％より大きいことが好ましく、さらに９０％より大きいことが好ましい。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、重縮合触媒としてチタン化合物、アルミニウム化合物、ゲルマニウム化合物から選ばれる化合物を使用することで、上記範囲の高透明性を達成することが可能である。

次に、本発明のポリエステル樹脂組成物の製造方法を示す。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、例えば以下の（１）、（２）の方法によって製造することができるが、これらに限定されるものではない。なお、ポリエステルを製造するための装置、技術プロセスは通常用いられる装置であればどのような装置とプロセスであっても構わない。

（１）エステル交換反応もしくはエステル化反応開始前〜重縮合反応終了までの任意の間にイオン液体を添加することで、イオン液体を含有するポリエステル樹脂組成物を得る方法。

（２）重縮合などの公知の方法を用いて作成したポリエステル樹脂と、イオン液体とを混練機を用いて混練することで、イオン液体を含有するポリエステル樹脂組成物を得る方法。

これらの方法のうち、得られる樹脂組成物のＣＯＯＨ末端基量を下げ、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量が少ないポリエステル樹脂組成物を効率的に得るためには、（１）の重縮合反応終了までの任意の段階でイオン液体を添加する製造方法が好ましい。さらに、エステル交換反応またはエステル化反応終了から重合反応を終了するまでの間であることが好ましい。上記時期に添加を実施すると、分散性が良好であり、また混練工程などの追加工程を実施する必要がない。
（１）の方法で代表的なポリエステルであるＰＥＴを製造する際の具体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。

２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレートが仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸、エチレングリコール（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）のスラリーをスネークポンプにて徐々に添加し、エステル化反応を進行させる。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とする。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物に、重縮合触媒、リン化合物、イオン液体を添加する。これらの操作の際は、エステル化物が固化しないように、系内の温度を２４０〜２５５℃に保つことが好ましい。

その後、重合装置内の温度を２９０℃まで徐々に昇温しながら、重合装置内の圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させる。このとき、ポリエステル組成物のＣＯＯＨ末端基量をより低くしたい場合は、重合温度を低く設定すると良い。所定の撹拌トルクに到達した段階で反応を終了とし、反応系内を窒素ガスで常圧にし、溶融ポリマーを冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得ることができる。

本発明のポリエステル組成物の製造に用いられる触媒は公知のエステル交換触媒、重縮合触媒、助触媒を用いることができる。例えば、重合触媒としてはアンチモン化合物、ゲルマニウム化合物、チタン化合物、アルミニウム化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。この中で、チタン化合物、アルミニウム化合物、ゲルマニウム化合物を用いた場合には、樹脂の透明性が良好となり、光学フィルム用途などに適したポリエステル樹脂組成物が得られる。アンチモン化合物としては、三酸化二アンチモン、酢酸アンチモンなどが挙げられるがこれに限定されない。また、チタン化合物としては、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラ−Ｉ−プロポキシチタン、テトラキス（２−エチルヘキシルオキシ）チタン、テトラステアリルオキシチタンなどのアルコキシチタン化合物が挙げられるがこれに限定されない。アルミニウム化合物としては、ギ酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、プロピオン酸アルミニウム、シュウ酸アルミニウム、安息香酸アルミニウム、テレフタル酸アルミニウムなどのカルボン酸アルミニウム化合物、また塩化アルミニウム、水酸化アルミニウム、硝酸アルミニウム、炭酸アルミニウム、リン酸アルミニウムなどの無機塩アルミニウム化合物、アルミニウムメトキサイド、アルミニウムエトキサイド、アルミニウムプロポキサイド、アルミニウムブトキサイドなどの有機アルミニウム化合物などが挙げられるがこれに限定されない。ゲルマニウム化合物としては、二酸化ゲルマニウムなどが挙げられるがこれに限定されない。
エステル交換触媒及び助触媒としては、有機マンガン化合物、有機マグネシウム化合物、有機カルシウム化合物、有機コバルト化合物、有機リチウム化合物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本発明のポリエステル樹脂組成物の製造において、得られる樹脂組成物の熱安定性を付与するために、リン化合物を添加してもかまわない。ただし、ここでいうリン化合物は、ホスホニウム系イオン液体などのリンを含むイオン液体は含まない。リン元素を含有することで、樹脂組成物の熱安定性を向上させることができるため、重合後のＣＯＯＨ末端基量の上昇を抑えることができる。その結果、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量を低減することができる。
用いるリン化合物は特に限定しないが、ホスファイト系化合物、ホスフェイト系化合物、ホスホン酸系化合物、ホスフィン酸系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、亜ホスホン酸系化合物、亜ホスフィン酸系化合物、ホスフィン系化合物等が挙げられる。具体的には、リン酸、トリメチルホスホノアセテート、トリエチルホスホノアセテート、フェニルホスホン酸ジメチル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリフェニル、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム、リン酸三カリウム、リン酸二水素リチウム、リン酸水素二リチウム、リン酸三リチウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム等が挙げられる。この中で、耐加水分解性を向上させるためには、リン酸アルカリ金属塩を添加することが好ましい。リン酸とリン酸アルカリ金属塩を混合添加することでより一層耐加水分解性を向上させることができるため、リン酸とリン酸アルカリ金属塩の組み合わせがより好ましい。

リン化合物の添加量には特に制限を設けないが、添加量の下限としては、該ポリエステル樹脂組成物に対して、リン元素量として５ｐｐｍ以上であることが好ましい。より好ましくは１０ｐｐｍ以上であり、さらに好ましくは２０ｐｐｍ以上である。添加量の上限としては、リン元素量として６００ｐｐｍ以下であることが好ましい。この範囲にすることで、重合の遅延を起こすことがなく、樹脂組成物の熱安定性を良好にすることができる。
本発明のポリエステル樹脂組成物の製造方法においては、固相重合を実施することが好ましい。固相重合を実施することで、ポリエステル樹脂組成物中の環状３量体および線状オリゴマーを低減させることができる。固相重合の条件は、特に限定しないが、ポリエステル樹脂組成物の融点−３０℃以下、融点−６０℃以上の温度にて実施することが好ましく、真空度は０．３Ｔｏｒｒ以下であることが好ましい。固相重合時間は、目的の溶融粘度により、適宜設定されるが、３時間以上、２０時間以下とすることが生産タイムサイクルの観点から好ましい。

さらに、本発明のポリエステル樹脂組成物の製造方法においては、環状３量体増加量を低減させるために、失活処理をすることが好ましい。失活処理とは、重縮合触媒を不活性化する工程であり、実施することで溶融成形時の環状３量体増加量を低減できる。失活処理は、水やリン化合物、アンモニア化合物など種々の溶液にて実施することが可能である。リン化合物としては、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、リン酸トリフェニル、リン酸ジメチル、リン酸ジフェニル、リン酸メチル、リン酸エチルなどのリン酸エステル類、またリン酸やポリリン酸のようなリン化合物の水溶液や溶液などが挙げられ、これに限定されない。また、アンモニア化合物としては、トリエチルアミン、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムなどが挙げられる。処理温度は、２０℃以上１２０℃以下が好ましく、より好ましくは４０℃以上１００℃以下、５０℃以上１００℃以下がさらに好ましい。処理時間は、３０分以上２４時間以下であることが好ましく、より好ましくは１時間以上１２時間以下である。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、末端封鎖剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、蛍光増白剤、艶消剤、可塑剤もしくは消泡剤またはその他の添加剤等を必要に応じて配合しても良い。

本発明のポリエステル樹脂組成物は、成形加工時の酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーの発生量が少ない樹脂組成物であり、光学用フィルムや離型フィルムなどの高品位フィルム、繊維、成形体など各種用途に好適に用いることができる。

以下実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明する。なお、実施例中の物性値は以下の方法で測定した。

（１）ポリエステル樹脂組成物の固有粘度（ＩＶ）
ｏ−クロロフェノール溶媒を用い、２５℃で測定した。

（２）ポリエステル樹脂組成物のＣＯＯＨ末端基量
Ｍａｕｌｉｃｅの方法によって測定した。（文献 Ｍ．Ｊ．Ｍａｕｌｉｃｅ， Ｆ．Ｈｕｉｚｉｎｇａ， Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ， ２２ ３６３ （１９６０）） 。

（３）ポリエステルの酸成分モノマーの溶解性
イオン液体１００重量部とテレフタル酸１０重量部との混合物を１４０℃に加熱し、イオン液体を完全に液状にした。その後、１４０℃で１５分撹拌した。目視で均一の溶液になった場合を○とし、均一の溶液にならなかった場合を×とした。

（４）ポリエステルのオリゴマーの溶解性
イオン液体１００重量部とＭＨＥＴ（モノヒドロキシエチルテレフタレート）１０重量部の混合物を１４０℃に加熱し、イオン液体を完全に液状とした。その後、１４０℃で１５分撹拌した。目視で均一の溶液になった場合の溶解性を○とし、均一の溶液にならなかった場合を×とした。
同様の方法で、ＭＨＥＴではなくＢＨＥＴ（ビスヒドロキシエチルテレフタレート）１０重量部を用いて、ＢＨＥＴの溶解性も確認した。

（５）溶融処理後のポリエステル樹脂組成物中の酸成分モノマー／オリゴマーの含有量
ポリエステル樹脂組成物を凍結粉砕した後、１５０℃で３時間真空乾燥を行った。乾燥した試料を０．１ｇ計量し、封管内で、窒素雰囲気下、２９０℃で２０分溶融処理を行った。溶融処理した封管内の試料を２ｍＬのＨＦＩＰ／クロロホルム＝１／１混合溶液で溶解させた後、クロロホルム３ｍＬを添加し、メタノール４０ｍＬを徐々に加えた。その後、ペーパーフィルターでろ過して得られた溶液を濃縮乾固させ、得られた残渣にＤＭＦ０．５ｍＬを加えて溶解・分散させ、エタノールを加えて５ｍＬに定容した。孔径０．４５μｍのＰＴＦＥメンブレンフィルターでろ過した溶液を試料溶液とした。得られた試料溶液を、ＬＣ／ＵＶで分析することにより、溶融処理後のポリエステル樹脂組成物中の酸成分モノマーおよびオリゴマーの含有量を測定した。なお、表中で線状オリゴマー含有量とあるものは、酸成分モノマー含有量とオリゴマー含有量の合計値を表す。

（６）ポリエステルの酸成分モノマー／オリゴマーの発生量
ポリエステル樹脂組成物を凍結粉砕した後、１５０℃で３時間真空乾燥を行った。乾燥した試料２．０ｇをインピンジャーに入れて、窒素気流下（５０ｍＬ／ｍｉｎ）、２９０℃で２０分溶融処理を行った。発生した成分をメタノールに捕集した後、溶液を濃縮し、再度メタノール５ｍＬに定容した。得られたメタノール溶液を２ｍＬを採取して、窒素パージで乾固させ、０．２ｍＬのメタノールで再溶解し、試料溶液とした。得られた試料溶液を、ＬＣ／ＵＶで分析することにより、酸成分モノマーおよびオリゴマーの発生量を測定した。なお、表中で線状オリゴマー発生量と記載のあるものは、酸成分モノマー発生量とオリゴマー発生量の合計値を表す。

（７）ポリエステルの酸成分モノマー／オリゴマーの発生度
下記式（I）および（II）を用いて、ポリエステルの酸成分モノマーの発生度とオリゴマーの発生度をそれぞれ算出した。なお、下記式（Ｉ）および（ＩＩ）中の酸成分モノマーとオリゴマーの含有量はそれぞれ、上記（５）の方法で測定された溶融処理後のポリエステル樹脂組成物中の含有量を表わす。また、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量はそれぞれ、上記（６）の方法で測定された、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量を表わす。
酸成分モノマー発生度＝（酸成分モノマーの発生量）／（酸成分モノマーの含有量） （Ｉ）
オリゴマー発生度＝（オリゴマーの発生量）／（オリゴマーの含有量） （ＩＩ）。
（８）線状オリゴマー発生度
下記式を用いて、線状オリゴマー発生度をそれぞれ算出した。なお、下記式中の線状オリゴマー含有量は上記（５）の方法で測定された溶融処理後の線状オリゴマー含有量を表わす。また、線状オリゴマー発生量は上記（６）の方法で測定された、線状オリゴマー発生量を表わす。
線状オリゴマー発生度＝（線状オリゴマー発生量）／（線状オリゴマー含有量） 。

（９）表面粗さＲａの測定
直径１６．５ｍｍ×長さ１６５ｍｍの試験管にチップ８ｇを計量し、真空乾燥機に静置した。１０Ｔｏｒｒ以下まで減圧した後、１５０℃まで乾燥機内を昇温した。１５０℃到達後、３時間真空乾燥し、その後乾燥機内を１８０℃まで昇温した。１８０℃到達後、７．５時間真空乾燥した。その後、試験管内を窒素雰囲気とした状態で、３００℃のオイルバスに試験管を浸し、６０分熱処理を行った樹脂を、内径１０ｍｍのＰＴＦＥチューブで抜き取り、氷水で急冷することで樹脂柱を得た。得られた樹脂柱を５ｍｍ角にカットしたサンプルを室温で３時間真空乾燥し、測定用サンプルとした。
得られた測定用サンプル３ｇを、丸型の灰分測定用灰皿（アルファパーチェスのカタログ番号：５−４０７２−０３、直径６３ｍｍ×高さ１８ｍｍ、型番：ＣＷ−３）に均等に敷き詰めた後、灰皿の中心に以下の条件で表面を洗浄したガラス板の中心がくるように、１００ｍｍ×１００ｍｍの透明ガラス板（アルファパーチェスのカタログ番号：３１３１９６）をかぶせた。
排気しているドラフト内において、２２０℃に熱したホットプレート上にガラス板をかぶせたサンプル入り灰皿を設置し、８時間加熱して、飛散物を透明ガラス板に捕集した。キーエンス社製レーザーマイクロスコープ（型番：ＶＫＸ−２００）を用いて、下記の条件に従い、５点の表面粗さの計測を実施した。表面粗さＲａは、下記式（Ｖ）を用いて、その５点の平均値から算出した。

＜ガラス板洗浄条件＞
ガラス板の両面を水で洗浄した後、両面に洗剤をつけて指でなぞるように洗浄した。洗剤が残らないように水で洗浄した後、エタノールで両面を洗い流し、５０℃の熱風乾燥機内で１０分乾燥させた。その後、エタノールをしみこませたガーゼ（白十字社製、医療ガーゼ、タイプＩ、幅３０ｃｍ×長さ１０ｍ）で、両面をふき取った後、さらに５０℃の熱風乾燥機で５分乾燥させた。なお、洗浄したガラス板の表面粗さＲａは０．０１０μｍであった。

＜画像観察・処理・計測条件＞
・レーザーつまみ：目盛りを６に設定
・カメラ明るさ：７０
・撮影モード：簡単モード（全自動）
・対物レンズ：１５０倍
・画像観察対象：付着物の円の中心１点と中心から半径５ｍｍ円の範囲内にある任意の４点の計５点を観察。
・ノイズ除去：通常
・傾き補正：面傾き補正（自動）
・表面粗さ計測条件：ＪＩＳ Ｂ０６０１：２００１の規格を選択
・Ｒａ＝（Ｒａ_１＋Ｒａ_２＋Ｒａ_３＋Ｒａ_４＋Ｒａ_５）／５ （Ｖ）
ここでＲａ_１〜Ｒａ_５はそれぞれの観察点において測定したＲａの値。

（１０）環状３量体含有量（Ｃ３含有量）
オルトクロロフェノールを溶媒とし、液体クロマトグラフにて測定した。

装置：島津ＬＣ−１０ＡＤｖｐ
カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＯＤＳ−Ａ １５０×４．６ｍｍ Ｓ−５μｍ
カラム温度：４０℃
流量：１．３ｍｌ／ｍＩｎ
検出器：２４０ｎｍ
溶離液：Ａ液純水２５％ Ｂ液メタノール７５％ 。

（１１）環状３量体の増加量（ΔＣ３）
ポリエステル樹脂組成物８ｇを１５０℃で８時間真空乾燥を行った。乾燥したポリエステル樹脂組成物を窒素雰囲気下、３００℃で２０分溶融処理を行った。この溶融処理後のポリマーの環状３量体含有量を前記（１０）と同様に測定し、溶融処理前後を比較することで環状３量体の増加量（ΔＣ３）を算出した。

（１２）ポリエステル樹脂組成物中のアルカリ金属元素、銅元素の定量
原子吸光分析法（日立製作所：偏光ゼーマン原子吸光光度計１８０−８０。フレーム：アセチレン−空気）にて定量を行った。
（１３）ポリエステル樹脂組成物中のアルカリ土類金属元素、マグネシウム元素、マンガン元素、アンチモン元素、リン元素の定量
理学電機（株）製蛍光Ｘ線分析装置（型番：３２７０）を用いて測定した。
（１４）ゲル化率
ポリステル樹脂組成物を凍結粉砕機（Ｓｐｒｅｘ ＣｅｒｔｉＰｅｒｐ社製）にて粉砕し、ステンレスビーカーに０．５ｇ秤量した。真空乾燥機を用いて、５０℃で２時間真空乾燥した後、酸素濃度１％の窒素ガス流通下（流量０．５Ｌ／分）、３００℃で６時間加熱処理を行った。これを、２０ｍｌのｏ−クロロフェノールで、１６０℃で１時間溶解し、放冷した。この溶液を、ガラスフィルター（柴田科学社製、３ＧＰ４０）を使用しろ過、ジクロロメタンにてガラスフィルターを洗浄した。ガラスフィルターを１３０℃で２時間乾燥し、ろ過前後のろ過器の重量の増分（ゲル化物）より、ポリエステル重量（０．５ｇ）に対する重量分率を求め、ゲル化率（％）とした。
（１５）ポリエステル樹脂組成物の湿熱処理評価（ΔＣＯＯＨ）
ポリエステル樹脂組成物を飽和水蒸気下、１５５℃で４時間湿熱処理し、処理前後のＣＯＯＨ末端基量を測定することで、ＣＯＯＨ末端基増加量（ΔＣＯＯＨ）を算出した。
なお、処理装置は次の加熱処理装置を使用した。ＰＲＥＳＳＥＲ ＣＯＯＫＥＲ ３０６ＳＩＩＩ（ＨＩＲＡＹＡＭＡ製作所（株）製）
（１６）プレスシートの作成
ポリエステル樹脂組成物を１５０℃で８時間真空乾燥した後、２９０℃に加熱したプレス装置にて厚み１００μｍのプレスシートを作成した。
（１７）全光線透過率
ＪＩＳ−Ｋ−７３６１−１に基づき、上記（１６）にて作成したプレスシートの全光線透過率を、シングルビーム式ヘイズメーターを使用して測定した。
（イオン液体名）
各実施例および比較例にて使用したイオン液体名及び酸成分モノマー／オリゴマー溶解性、アニオンの共役酸のｐＫａ、アニオン分子量は表１に示すものである。

（実施例１）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸トリメチル０．０２重量部を添加し、１０分攪拌した。次に、イオン液体Ａ１．０重量部を添加し、５分撹拌した。その後、三酸化二アンチモン０．００９重量部を添加した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．６５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２に示す。

実施例１で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。

（実施例２〜９）
添加するイオン液体を表２のとおりに変更した以外は、実施例１と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２に示す
実施例２〜９で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。

（参考例１）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸トリメチル０．０２重量部を添加し、１０分攪拌した。次いで、三酸化二アンチモン０．００９重量部を添加した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．７０相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂を得た。

（実施例１０）
あらかじめ１６０℃、５時間で真空乾燥しておいた、参考例１にて得られたポリエステル樹脂１００重量部に対して、イオン液体Ａ１．０重量部の配合比でベント付２軸押出機に供給し、温度２８０度で溶融押出を行った。吐出したストランド状ポリマーを水中で冷却し、ペレタイザーにてカットすることで、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２に示す。

実施例１０にて得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかったものの、溶融混練によってＣＯＯＨ末端基量が増加していることから、実施例１と比較すると発生量が多くなった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかったが、実施例１と比較すると大きくなった。

（比較例１）
イオン液体を添加しない以外は、実施例１と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表３に示す。
比較例１で得られたポリエステル樹脂組成物は、イオン液体を含有していないことから、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量がどちらも多くなった。また、捕集板の表面粗さＲａの値が０．１５０μｍを超えており、飛散物が多い結果となった。

（比較例２）
添加するイオン液体を、酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できなかった、イオン液体Ｊに変更した以外は、実施例１と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表３に示す。
比較例２で得られたポリエステル樹脂組成物は、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解可能なイオン液体を含有していないため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量がどちらも多くなった。また、捕集板の表面粗さＲａの値が０．１５０μｍを超えており、飛散物が多い結果となった。

（比較例３）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。
こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸トリメチル０．０２重量部を添加し、１０分攪拌した。その後、三酸化二アンチモン０．００９重量部を添加した。
その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５０相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。

得られたポリエステル樹脂組成物を１５０℃で４時間乾燥、結晶化させたのち、チップ温度２２０℃、真空度０．３Ｔｏｒｒ以下で８時間固相重合を行い、固有粘度０．７５のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表３に示す。
比較例３で得られたポリエステル樹脂組成物は、固相重合を実施したものの、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有していないことから、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量がどちらも多くなった。また、捕集板の表面粗さＲａの値が０．１５０μｍを超えており、飛散物が多い結果となった。

（比較例４）
あらかじめ１６０℃、５時間で真空乾燥しておいた、参考例１にて得られたポリエステル樹脂１００重量部に対して、イオン液体Ｋ１．０重量部の配合比でベント付２軸押出機に供給し、温度２８０度で溶融押出を行った。吐出したストランド状ポリマーを水中で冷却し、ペレタイザーにてカットすることで、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表３に示す。

比較例４にて得られたポリエステル樹脂組成物は、酸成分モノマーおよびオリゴマーのいずれも溶解できないイオン液体を用いたことに加え、溶融混練により得られたポリマーのＣＯＯＨ末端基が大きくなったことから、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が比較例１よりもさらに多くなった。また、捕集板の表面粗さＲａの値が０．１５０μｍを超えており、飛散物が多い結果となった。

（比較例５〜８）
配合するイオン液体を表３に示す通りに変更した以外は、比較例４と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表３に示す。
比較例５〜８にて得られたポリエステル樹脂組成物は、酸成分モノマーおよびオリゴマーのいずれも溶解できないイオン液体を用いたことに加え、溶融混練により得られたポリマーのＣＯＯＨ末端基が大きくなったことから、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が比較例１よりもさらに多くなった。また、捕集板の表面粗さＲａの値が０．１５０μｍを超えており、飛散物が多い結果となった。

（実施例１１〜１８）
添加するイオン液体として、イオン液体Ａを使用し、含有量を表４の通りにする以外は、実施例１と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表４に示す。
実施例１１〜１８にて得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。

（実施例１９〜２３）
添加するイオン液体と含有量を表５のとおりにする以外は、実施例１と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表５に示す。
実施例１９〜２３にて得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。

（実施例２４）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、三酸化二アンチモン０．０３重量部、リン酸トリメチル０．０２重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０３重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表６に示す。

実施例２４で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例２５〜３２）
添加するイオン液体を表６のとおりに変更した以外は、実施例２４と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表６に示す
実施例２５〜３２で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例３３）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、三酸化二アンチモン０．０３重量部、リン酸トリメチル０．０２重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０３重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を実施した。その後、水と接触させながら１００℃で５時間失活処理を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表７に示す。

実施例３３で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例３４〜４１）
添加するイオン液体を表７のとおりに変更した以外は、実施例３３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表７に示す
実施例３４〜４１で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（比較例９）
イオン液体を添加しない以外は、実施例３３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表８に示す。

比較例９にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量は十分に低減していたが、イオン液体を含有していないため、線状オリゴマーをポリマー中に溶存させることができず、線状オリゴマー発生量が増加した。

（比較例１０〜１３）
添加するイオン液体を表８のとおりに変更した以外は、実施例３３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表８に示す
比較例１０〜１３で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量は十分に低減していたが、イオン液体を添加しているものの、線状オリゴマーの溶解性が低いイオン液体であったため、線状オリゴマーをポリマー中に溶存させることができず、線状オリゴマー発生量が増加した。

（実施例４２）
固相重合を実施しなかった以外は、実施例３３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表８に示す。
得られたポリエステル樹脂組成物は、線状オリゴマーを溶解可能なイオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（実施例４３〜４９）
イオン液体の添加量を表９のとおりに変更した以外は、実施例３３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表９に示す。
実施例４３、４４にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していたものの、イオン液体の添加量が少ないことから実施例３３に比べ線状オリゴマー発生度が増加する傾向であった。
実施例４５〜４７にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。
実施例４８、４９にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していたものの、多量にイオン液体を添加していることから、色調の低下やＣＯＯＨ末端基量の増加が見られた。

（実施例５０）
固相重合の時間を５時間に変更した以外は、実施例３３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表９に示す。
実施例５０にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していたものの、実施例３３に比べ固相重合の時間が短いため、環状３量体含有量が増加する傾向であった。

（実施例５１）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、テトラ−ｎ−ブトキシチタン０．００７重量部、リン酸トリメチル０．００７重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１０に示す。

実施例５１で得られたポリエステル樹脂組成物は、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例５２〜５９）
添加するイオン液体を表１０のとおりに変更した以外は、実施例５１と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１０に示す
実施例５２〜５９で得られたポリエステル樹脂組成物は、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例６０）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、二酸化ゲルマニウム０．０２重量部、リン酸トリメチル０．０１重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１０に示す。
実施例６０で得られたポリエステル樹脂組成物は、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例６１）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、水酸化アルミニウム０．０１５重量部、リン酸トリメチル０．０１重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１０に示す。
実施例６１で得られたポリエステル樹脂組成物は、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例６２）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、テトラ−ｎ−ブトキシチタン０．００７重量部、リン酸トリメチル０．００７重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１１に示す。

実施例６２で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例６３〜７０）
添加するイオン液体を表１１の通りに変更した以外は、実施例６２と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１１に示す。
実施例６３〜７０で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例７１）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、二酸化ゲルマニウム０．０２重量部、リン酸トリメチル０．０１重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１１に示す。
実施例７１で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例７２）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、水酸化アルミニウム０．０１５重量部、リン酸トリメチル０．０１重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１１に示す。
実施例７２で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例７３）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、テトラ−ｎ−ブトキシチタン０．００７重量部、リン酸トリメチル０．００７重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を実施した。その後、水と接触させながら１００℃で５時間失活処理を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１２に示す。

実施例７３で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例７４〜８１）
添加するイオン液体を表１２の通りに変更した以外は、実施例７３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１２に示す。
実施例７４〜８１で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例８２）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、二酸化ゲルマニウム０．０２重量部、リン酸トリメチル０．０１重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を実施した。その後、水と接触させながら１００℃で５時間失活処理を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１２に示す。

実施例８２で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（実施例８３）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、水酸化アルミニウム０．０１５重量部、リン酸トリメチル０．０１重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を実施した。その後、水と接触させながら１００℃で５時間失活処理を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１２に示す。

実施例８３で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、さらに全光線透過率も十分に高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。

（比較例１４）
イオン液体を添加しない以外は、実施例７３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１３に示す。

比較例１４にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量は十分に低減していたが、イオン液体を含有していないため、線状オリゴマーをポリマー中に溶存させることができず、線状オリゴマー発生量が増加した。

（比較例１５〜１８）
添加するイオン液体を表１３の通りに変更した以外は、実施例７３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１３に示す
比較例１５〜１８で得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量は十分に低減していたが、イオン液体を添加しているものの、線状オリゴマーの溶解性が低いイオン液体であったため、線状オリゴマーをポリマー中に溶存させることができず、線状オリゴマー発生量が増加した。
（実施例８４）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送し、三酸化二アンチモン０．０３重量部、リン酸トリメチル０．０２重量部、酢酸マグネシウム４水和物０．０１重量部を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆを０．１重量部添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリマーを得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２２０℃にて８時間固相重合を実施した。その後、水と接触させながら１００℃で５時間失活処理を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１３に示す。
得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なかった。

（実施例８５〜９１）
イオン液体の添加量を表１４の通りに変更した以外は、実施例７３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１４に示す。
実施例８５、８６にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、全光線透過率も高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していたものの、イオン液体の添加量が少ないことから実施例７３に比べ線状オリゴマー発生度が増加する傾向であった。
実施例８７〜８９にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、全光線透過率も高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。
実施例９０、９１にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、全光線透過率も高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していた。イオン液体を多めに添加量していることから色調の低下やＣＯＯＨ末端基量の増加傾向が見られたが問題ないレベルであった。

（実施例９２）
固相重合の時間を５時間に変更した以外は、実施例７３と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１４に示す。
実施例９２にて得られたポリエステル樹脂組成物は、環状３量体含有量及び増加量、線状オリゴマー発生度が少なく、全光線透過率も高いことから、光学フィルムや離型フィルムに好適な物性を有していたものの、実施例７３に比べ固相重合の時間が短いため、環状３量体含有量が増加する傾向であった。

（実施例９３）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ポリエステル１００重量部相当）に、トリエチルホスホノアセテート１．４ｍｏｌ／ｔ（ポリエステル重量１ｔあたり）を添加し、１０分攪拌した。次に、酢酸銅（ＩＩ）１水和物２．５６ｍｏｌ／ｔ、さらにイオン液体Ａを１．０重量部添加し、５分撹拌した。その後、三酸化二アンチモン０．４０ｍｏｌ／ｔを添加し、重合装置に移送した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．６５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１５に示す。

実施例９３で得られたポリエステル樹脂組成物は、Ｃｕ化合物を含有しているためゲル化率は小さく、線状オリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（実施例９４〜９６）
酢酸銅の添加量を表１５に示す通りに変更した以外は、実施例９３同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１５に示す。
実施例９４〜９６で得られたポリエステル樹脂組成物は、Ｃｕ化合物を含有しているためゲル化率は小さく、線状オリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（実施例９７〜９９）
銅化合物もしくはリン化合物を表１５記載の化合物に変更した以外は実施例９３同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１５に示す。
実施例９７〜９９で得られたポリエステル樹脂組成物は、Ｃｕ化合物を含有しているためゲル化率は小さく、線状オリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（実施例１００〜１０５、比較例１９）
イオン液体の種類を表１６記載の通りに変更した以外は実施例９３同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１６に示す。
実施例１００〜１０５にて得られたポリエステル樹脂組成物は、Ｃｕ化合物を含有しているためゲル化率は小さく、イオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。
比較例１９にて得られたポリエステル樹脂組成物は、Ｃｕ化合物を含有しているためゲル化率は小さかったが、使用しているイオン液体が線状オリゴマー溶解能をもたないため、発生度が大きくなった。

（実施例１０６〜１１０）
イオン液体の添加量を表１７の通りに変更した以外は実施例９３同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル組成物の特性を表１７に示す。
実施例１０６〜１１０で得られたポリエステル樹脂組成物は、Ｃｕ化合物を含有しているためゲル化率は小さく、線状オリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（参考例２）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ポリエステル１００重量部相当）に、トリエチルホスホノアセテート１．４ｍｏｌ／ｔ（ポリエステル重量あたり）を添加し、１０分攪拌した。次に、酢酸銅（ＩＩ）１水和物２．５６ｍｏｌ／ｔを添加し５分撹拌した。その後、三酸化二アンチモン０．４０ｍｏｌ／ｔを添加し、重合装置に移送した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．６５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。

（実施例１１１）
あらかじめ１６０℃、５時間で真空乾燥しておいた、参考例２にて得られたポリエステル樹脂１００重量部に対して、イオン液体Ａ１．０重量部の配合比でベント付２軸押出機に供給し、温度２８０度で溶融押出を行った。吐出したストランド状ポリマーを水中で冷却し、ペレタイザーにてカットすることで、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１８に示す。

得られたポリエステル樹脂組成物は、線状オリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかったものの、溶融混練によってＣＯＯＨ末端基量が増加していることから、実施例９３と比較すると発生量が多くなった。

（実施例１１２〜１１４）
表１８に示す通りに、酢酸銅の代わりに酢酸マンガン４水和物、トリエチルホスホノアセテートの代わりにリン酸を添加し、酢酸マンガン４水和物の添加量を変更した以外は実施例９３同様の方法でポリエステル組成物を得た。得られたポリエステル組成物の特性を表１８に示す。
実施例１１２〜１１４で得られたポリエステル樹脂組成物は、マンガン元素を含有しているためゲル化率は小さく、イオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（実施例１１５）
表１８に示す通りに、三酸化二アンチモンの添加量及び、リン化合物をトリエチルホスホノアセテートからリン酸にそれぞれ変更した以外は実施例９３同様の方法でポリエステル組成物を得た。得られたポリエステル組成物の特性を表１８に示す。
得られたポリエステル樹脂組成物は、マンガン元素を含有しているためゲル化率は小さく、イオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（実施例１１６）
イオン液体Ａの添加量を０．１重量部に変更した以外は実施例１１２同様の方法でポリエステル組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１８に示す。

本実施例で得られたポリエステル樹脂組成物は、マンガン元素を含有しているためゲル化率は小さく、イオン液体を含有しているため、線状オリゴマーの発生量が少なかった。

（実施例１１７）
三酸化アンチモン添加量、酢酸マンガン４水和物添加量を表１９の通りに変更し、リン化合物をリン酸からトリエチルホスホノアセテートに変更した以外は実施例９３同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１９に示す。

得られたポリエステル樹脂組成物は線状オリゴマー溶解可能なイオン液体を含有しているため、線状オリゴマー発生量が少なかった。
（実施例１１８）
酢酸銅のかわりに酢酸マグネシウム４水和物を２．５６ｍｏｌ／ｔ添加する以外は実施例９３同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１９に示す。

得られたポリエステル樹脂組成物はイオン液体を含有しているため線状オリゴマーの発生量は小さかったが、ゲル化率は実施例９３と比較して大きくなった。

（比較例２０）
イオン液体を添加しなかった以外は実施例９３同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１９に示す。

比較例２０で得られたポリエステル樹脂組成物は銅化合物を含有しているためゲル化率は小さかったが、イオン液体を含有しておらず、線状オリゴマーの発生量が大きかった。

（比較例２１）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ポリエステル１００重量部相当）に、トリエチルホスホノアセテート１．４ｍｏｌ／ｔ（ポリエステル重量あたり）を添加し、１０分攪拌した。次に、酢酸銅（ＩＩ）１水和物２．５６ｍｏｌ／ｔを添加し５分撹拌した。その後、三酸化二アンチモン０．４０ｍｏｌ／ｔを添加し、重合装置に移送した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５０相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。

得られたポリエステル樹脂組成物を１５０℃で４時間乾燥、結晶化させたのち、チップ温度２２０℃、真空度０．３Ｔｏｒｒ以下で８時間固相重合を行い、固有粘度０．７５のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１９に示す。
比較例２１で得られたポリエステル樹脂組成物は、固相重合を実施したものの、イオン液体を含有していないことから、線状オリゴマーの発生量は大きくなった。

（比較例２２）
あらかじめ１６０℃、５時間で真空乾燥しておいた、参考例２にて得られたポリエステル樹脂１００重量部に対して、イオン液体Ｌ１．０重量部の配合比でベント付２軸押出機に供給し、温度２８０度で溶融押出を行った。吐出したストランド状ポリマーを水中で冷却し、ペレタイザーにてカットすることで、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１９に示す。

比較例２２にて得られたポリエステル樹脂組成物は、溶融混練によってＣＯＯＨ末端基量が増加し、含有するイオン液体に線状オリゴマー溶解能がないため、線状オリゴマー発生量は大きくなった。

（比較例２３）
イオン液体を添加しない以外は実施例１１７と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表１９に示す。

比較例２３で得られたポリエステル樹脂組成物はイオン液体を含有していないため、線状オリゴマーの発生量が大きくなった。

（実施例１１９）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸トリメチル０．０２重量部を添加し、１０分攪拌した。次に、イオン液体Ｑ０．１重量部を添加し、５分撹拌した。その後、三酸化二アンチモン０．００９重量部を添加した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．６５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２０に示す。

実施例１１９で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。
（実施例１２０）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸二水素ナトリウム２水和物０．０１１重量部／リン酸０．００７重量部／エチレングリコールの混合溶液を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ａ０．１重量部、三酸化二アンチモン０．０１重量部、酢酸マンガン４水和物０．０２重量部を添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．６５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２０に示す。

実施例１２０で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、マンガン元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。
（実施例１２１〜１２５）
添加するイオン液体を表２０のとおりに変更した以外は、実施例１２０と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２０に示す
実施例１２１〜１２５で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、マンガン元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。

（実施例１２６）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸二水素ナトリウム２水和物０．０１１重量部／リン酸０．００７重量部／エチレングリコールの混合溶液を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ａ０．１重量部、三酸化二アンチモン０．０１重量部、酢酸銅（ＩＩ）１水和物０．０１６重量部を添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．６５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２１に示す。

実施例１２６で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、銅元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。
（実施例１２７〜１３１）
添加するイオン液体を表２１の通りに変更した以外は、実施例１２６と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２１に示す。
実施例１２７〜１３１で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、銅元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。

（実施例１３２）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸二水素ナトリウム２水和物０．０１１重量部／リン酸０．００７重量部／エチレングリコールの混合溶液を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆ０．１重量部、三酸化二アンチモン０．０１重量部、酢酸マンガン４水和物０．０４６重量部を添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．６５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２２に示す。

実施例１３２で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、マンガン元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。
（実施例１３３）
添加する酢酸マンガン４水和物の量を０．００６重量部に変更した以外は、実施例１３２と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２２に示す。
実施例１３３で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、マンガン元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。

（実施例１３４）
酢酸マンガン４水和物のかわりに、酢酸銅１水和物０．０３２重量部を添加する以外は、実施例１３２と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２２に示す。
実施例１３４で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、銅元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。
（実施例１３５）
酢酸マンガン４水和物のかわりに、酢酸銅１水和物０．０３２重量部を添加する以外は、実施例１３２と同様の方法でポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２２に示す。
実施例１３５で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、銅元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。
（実施例１３６）
２５５℃にて溶解したビスヒドロキシエチルテレフタレート１０５重量部が仕込まれたエステル化反応器に、テレフタル酸８６重量部とエチレングリコール３７重量部（テレフタル酸に対し１．１５倍モル）からなるスラリーを徐々に添加し、エステル化反応を進行させた。反応系内の温度は２４５〜２５５℃になるようにコントロールし、反応率が９５％に到達した段階でエステル化反応を終了とした。

こうして得られた２５５℃のエステル化反応物１０５重量部（ＰＥＴ１００重量部相当）を重合装置に移送した後、リン酸二水素ナトリウム２水和物０．０１１重量部／リン酸０．００７重量部／エチレングリコールの混合溶液を添加し、５分攪拌した。次に、イオン液体Ｆ０．１重量部、三酸化二アンチモン０．０１重量部、酢酸マンガン４水和物０．０２重量部を添加し、５分撹拌した。

その後、重合装置内温度を徐々に２９０℃まで昇温しながら、重合装置内圧力を常圧から１３３Ｐａ以下まで徐々に減圧してエチレングリコールを留出させた。固有粘度０．５５相当の溶融粘度に到達した時点で、反応を終了とし、反応系内を窒素ガスにて常圧にし、重合装置下部より冷水にストランド状に吐出、カッティングし、ペレット状のポリエステル樹脂組成物を得た。
得られたペレット状ポリマーを１６０℃で６時間乾燥、結晶化させ、真空度０．３Ｔｏｒｒ、２３０℃にて８時間固相重合を行うことで、ポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２２に示す。

実施例１３６で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、マンガン元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。加えて、固相重合を実施したことにより、環状オリゴマーの含有量が低く、耐加水分解性も一層向上していた。
（実施例１３７）
酢酸マンガン４水和物のかわりに、酢酸銅１水和物０．０１６重量部を添加する以外は、実施例１３６と同様の方法で、ポリエステル樹脂組成物を得た。得られたポリエステル樹脂組成物の特性を表２２に示す。
実施例１３７で得られたポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルの酸成分モノマーおよびオリゴマーを溶解できるイオン液体を含有しているため、酸成分モノマーとオリゴマーの発生量が少なかった。また、捕集板の表面粗さＲａの値も小さかった。さらに、銅元素を含有しているため、ゲル化率が低く、リン酸アルカリ金属塩を含有しているため耐加水分解性が良好であった。加えて、固相重合を実施したことにより、環状オリゴマーの含有量が低く、耐加水分解性も一層向上していた。

Claims (26)

1. 窒素雰囲気下、３００℃で６０分間溶融したサンプルを急冷後、２２０℃で８時間熱処理した際の飛散物を付着させた捕集板の表面粗さＲａが０．１５０μｍ未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
2. 下記式（Ｉ）、（ＩＩ）で定義される、酸成分モノマーの発生度および／またはオリゴマー発生度が０．７０未満であることを特徴とするポリエステル樹脂組成物。
   酸成分モノマー発生度＝（酸成分モノマーの発生量）／（酸成分モノマーの含有量） （Ｉ）
   オリゴマー発生度＝（オリゴマーの発生量）／（オリゴマーの含有量） （ＩＩ）
3. ３００℃、２０分溶融時の環状３量体増加量ΔＣ３が０．３０ｗｔ％未満であることを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
4. 下記式（ＩＩＩ）を満たすことを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
   （ΔＣＯＯＨ／ＣＯＯＨ）＜３．５ （ＩＩＩ）
   （ΔＣＯＯＨは、１５５℃、１００％ＲＨの条件で４ｈ処理を行ったときのＣＯＯＨ末端基の増加量）
5. リン酸アルカリ金属塩を含むことを特徴とする請求項４に記載のポリエステル樹脂組成物。
6. マンガン元素を含むことを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹
   脂組成物。
7. 銅元素を含むことを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
8. 酸素濃度１％雰囲気下、３００℃で６時間溶融処理後のゲル化率が５％以下であることを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
9. イオン液体を含むことを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
10. ポリエステルの酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解することができるイオン液体を含むことを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
11. イオン液体の含有量がポリエステル樹脂を基準として０．０１〜２０ｗｔ％であることを特徴とする請求項９に記載のポリエステル樹脂組成物。
12. 酸成分モノマーがテレフタル酸、オリゴマーがモノヒドロキシエチルテレフタレート、ビスヒドロキシエチルテレフタレートから選ばれることを特徴とする請求項２に記載のポリエステル樹脂組成物。
13. ポリエステル樹脂組成物のＣＯＯＨ末端基量が３５ｅｑ／ｔ以下であることを特徴とする請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
14. イオン液体のアニオンの共役酸のｐＫａが−１０より大きいことを特徴とする請求項９に記載のポリエステル樹脂組成物。
15. イオン液体のアニオンの分子量が２７０以下であることを特徴とする請求項９に記載のポリエステル樹脂組成物。
16. 全光線透過率が８５％を超えることを特徴とする、請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物。
17. イオン液体を添加することを特徴とするポリエステル樹脂組成物の製造方法。
18. ジカルボン酸成分とジオール成分を用い、ポリエステルを製造する方法において、エステル交換反応またはエステル化反応終了から重縮合反応を終了するまでの間にイオン液体を添加することを特徴とする請求項１７に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
19. ジカルボン酸成分とジオール成分を用いてエステル交換反応またはエステル化反応し、次いで重縮合反応を実施しポリエステルを製造するに際して、重縮合反応触媒としてチタン化合物、アルミニウム化合物、ゲルマニウム化合物のいずれかより選ばれる化合物を使用し、かつエステル交換反応またはエステル化反応終了から重縮合反応を終了するまでの間にイオン液体を添加することを特徴とする請求項１７に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
20. 添加するイオン液体が、酸成分モノマーおよび／またはオリゴマーを溶解できるイオン液体であることを特徴とする請求項１７に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
21. リン酸アルカリ金属塩を加えることを特徴とする請求項１７に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
22. 固相重合を実施することを特徴とする請求項１７に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
23. 固相重合後、失活処理を実施することを特徴とする請求項１７に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法。
24. 請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物からなるポリエステルフィルム。
25. 請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物からなるポリエステルフィルム層を少なくとも１層有するポリエステルフィルム。
26. 請求項１または２に記載のポリエステル樹脂組成物からなるポリエステルフィルム層を少なくとも片側の表層に有するポリエステルフィルム。