TWI701269B - 聚酯的製造方法及聚酯混合物 - Google Patents

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Abstract

一種聚酯的製造方法，包含將雙對苯二甲酸乙二醇酯單體與對苯二甲酸混合，以形成混合物，其中雙對苯二甲酸乙二醇酯單體包含式(I)的結構， 將混合物進行酯化反應，以形成第一聚酯混合物；以及將第一聚酯混合物進行重合反應，而形成第二聚酯混合物，其中以第二聚酯混合物的總重計，第二聚酯混合物中的二甘醇小於1wt%且大於0.1wt%，且第二聚酯混合物中的聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數大於2且小於3。

Description

聚酯的製造方法及聚酯混合物
本發明係關於一種聚酯及其製作方法，特別係關於一種無須添加成核劑即具有快速結晶特性的聚酯及其製作方法。
聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate，簡稱PET)具有優良的堅韌性，拉伸性、抗衝擊性、耐磨性及電絕緣性，因此廣泛的被使用於各種塑膠製品中。
然而，由於聚對苯二甲酸乙二酯的主鏈剛性過大。因此在結晶期間，鏈段移動較為緩慢，使得聚對苯二甲酸乙二酯的結晶速度較慢，造成加工成型時間及模塑週期過長。不僅降低生產速度，亦增加了生產成本。
為解決聚對苯二甲酸乙二酯結晶速度較慢之問題，習知技藝者通常會於PET中加入成核劑(如：金屬氧化物、無機鹽類化合物或羧酸鹽類化合物等)，以加速PET結晶速率，惟此舉會造成PET機械性質不佳或回收困難等問題。
有鑑於上述問題，亟需一種可以使聚對苯二甲酸乙二酯的結晶速率增加的解決方案。
本揭露之一態樣，係提供一種聚酯的製造方法，包含將雙對苯二甲酸乙二醇酯單體與對苯二甲酸混合，以形成混合物，其中雙對苯二甲酸乙二醇酯單體包含式(I)的結構，
Figure 107137830-A0101-12-0002-4
 將混合物進行酯化反應，以形成第一聚酯混合物；以及將第一聚酯混合物進行重合反應，而形成第二聚酯混合物，其中以第二聚酯混合物的總重計，第二聚酯混合物中的二甘醇小於1wt%且大於0.1wt%，且第二聚酯混合物中的聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數(Poly Dispersity Index，簡稱PDI)大於2且小於3。
根據本揭露一或多個實施方式，形成混合物的步驟更包含將鹼性物質與雙對苯二甲酸乙二醇酯單體及對苯二甲酸混合。
根據本揭露一或多個實施方式，前述鹼性物質為四乙基氫氧化銨。
根據本揭露一或多個實施方式，第二聚酯混合物的特性黏度(intrinsic viscosity，簡稱IV)介於0.5至0.8 之間。
根據本揭露一或多個實施方式，將第一聚酯混合物進行重合反應的步驟中，更包含加入催化劑。
根據本揭露一或多個實施方式，雙對苯二甲酸乙二醇酯單體對對苯二甲酸的莫耳比為1.31：1至1.09：1。
根據本揭露一或多個實施方式，第一聚酯混合物更包含雙對苯二甲酸乙二醇酯寡聚物。
根據本揭露一或多個實施方式，第一聚酯混合物更包含二甘醇。
根據本揭露一或多個實施方式，聚酯的製造方法不包含加入成核劑的步驟。
本揭露之一態樣，係提供一種聚酯混合物，包含聚對苯二甲酸乙二酯及二甘醇。聚對苯二甲酸乙二酯的多分散指數大於2且小於3，而以聚酯混合物的總重計，二甘醇的含量小於1wt%且大於0.1wt%。
根據本揭露一或多個實施方式，聚酯混合物的特性黏度介於0.5至0.8之間。
以下揭露提供許多不同實施例，或示例，以建置所提供之標的物的不同特徵。以下敘述之成份和排列方式的特定示例是為了簡化本公開。這些當然僅是做為示例，其目的不在構成限制。舉例而言，元件的尺寸不被揭露之範圍或數值所限制，但可以取決於元件之製程條件與/或所需的 特性。
在本揭露的一些比較例中，可以使用一些方法來提昇聚酯的結晶速率，例如在聚酯的製造過程中加入成核劑(亦稱為結晶促進劑)，使得成核劑可以作為聚酯結晶時的異相成核的晶種，其中成核劑包含有機類的成核劑及無機類的成核劑。
然而，加入無機類的成核劑，例如金屬氧化物或無機鹽類，會造成聚酯降解。由於無機類成核劑與聚酯的相容性較差，導致無機類成核劑難以均勻分散於聚酯中，進而影響成品的品質。
加入低分子有機羧酸鹽成核劑，例如羧酸鈉鹽或芳香族磺酸鹽，則會使有機羧酸鹽成核劑中的苯甲酸鈉與聚對苯二甲酸乙二酯(polyethylene terephthalate,PET)反應形成鈉鹽，造成聚對苯二甲酸乙二酯的分子量下降。因此，影響了成品的機械性質及熱性質等性能。
加入高分子羧酸鹽類成核劑，例如具有離子性的高分子或聚酯鹼金屬鹽類，亦會使得聚對苯二甲酸乙二酯的分子量下降，更會造成聚酯的回收困難。
本發明提供一種聚酯的製造方法，可以在無須進一步添加成核劑狀況下，大幅提高聚酯結晶時的速率，並且降低聚酯材料的加工難度及時間。
在本發明的一實施例中，使用雙對苯二甲酸乙二醇酯單體及對苯二甲酸作為原料，其中雙對苯二甲酸乙二醇酯單體包含式(I)的結構，
Figure 107137830-A0101-12-0005-5
在某些實施例中，雙對苯二甲酸乙二醇酯單體可以藉由聚對苯二甲酸乙二酯經乙二醇的醇解反應而形成。在另一些實施例中，雙對苯二甲酸乙二醇酯單體可以由對苯二甲酸(terephthalic acid)與環氧乙烷(ethylene oxide)反應而得。
在本發明提供的聚酯的製造方法中，將雙對苯二甲酸乙二醇酯單體與對苯二甲酸混合，以形成混合物。在一些實施例中，雙對苯二甲酸乙二醇酯單體的結構係為前述式(I)的結構。
值得注意的是，在本揭露的一些比較例中，使用對苯二甲酸與乙二醇作為原料經酯化反應形成的混合物包含雙對苯二甲酸乙二醇酯寡聚物。這些比較例的雙對苯二甲酸乙二醇酯寡聚物包含不同聚合度的雙對苯二甲酸乙二醇酯寡聚物，因此不同於上述實施例使用的雙對苯二甲酸乙二醇酯單體。在一些實施例中，僅使用雙對苯二甲酸乙二醇酯單體及對苯二甲酸作為原料。在一些實施例中，雙對苯二甲酸乙二醇酯單體對對苯二甲酸的莫耳比為約1.31：1至約1.09：1。
在一些實施例中，形成混合物的步驟更包含將鹼性物質與雙對苯二甲酸乙二醇酯單體及對苯二甲酸混合。換句話說，混合物包含鹼性物質、雙對苯二甲酸乙二醇 酯單體及對苯二甲酸。在某些實施例中，鹼性物質可以為四乙基氫氧化銨(tetraethylammonium hydroxide)。
在形成混合物之後，將混合物進行酯化反應，以形成第一聚酯混合物。在某些實施例中，第一聚酯混合物包含二甘醇。在一些實施例中，第一聚酯混合物包含二甘醇及雙對苯二甲酸乙二醇酯寡聚物。
在聚酯的製造過程中，二甘醇是副反應生成的產物。隨著二甘醇含量增加，聚酯的加工性以及機械性質隨之下降。因此，二甘醇的含量越少，聚酯可以保持越好的加工性及機械性質。本發明提供的製造方法亦可以降低製造過程中非預期產生的二甘醇數量，使得聚酯中的二甘醇含量降低。此外，在一些實施例中，在混合物中加入鹼性物質亦可以減少二甘醇的生成。在一些實施例中，降低乙二醇的使用量亦可以減少二甘醇生成的產量。
形成第一聚酯混合物之後，將該第一聚酯混合物進行重合反應，以形成第二聚酯混合物。在一些實施例中，在重合反應期間進一步加入催化劑，可增加重合反應的速率。在一些實施例中，催化劑可以為三氧化二銻。在某些實施例中，亦可以在重合反應期間進一步加入含有磷酸的乙二醇溶液作為安定劑。重合反應使得聚酯的分子量增加，並且使得第二聚酯混合物的黏度上升。
在進行重合反應之後，以第二聚酯混合物的總重計，第二聚酯混合物中的二甘醇小於1wt%且大於0.1wt%，例如0.2wt%、0.5wt%或0.7wt%，且第二聚酯 混合物中的聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數(polydispersity index，簡稱PDI)大於2且小於3，例如2、2.2、2.5、2.7或3。在一些實施例中，第二聚酯混合物的特性黏度(intrinsic viscosity，簡稱IV)介於約0.5至約0.8之間。
實施例1
在反應器中置入1873.8公克的雙對苯二甲酸乙二醇酯單體及936.9公克的對苯二甲酸，在氮氣環境中進行酯化反應，以形成第一聚酯混合物。氮氣環境係由氮氣加壓進行反應器內的空氣置換。酯化反應係於常壓260℃下進行。之後，在第一聚酯混合物中加入0.748公克的三氧化二銻以及3.75公克的含有5wt%磷酸的乙二醇溶液，進行重合反應以形成第二聚酯混合物。重合反應在275℃下進行至第二聚酯混合物的特性黏度大於0.57。
實施例2
在反應器中置入1080.8公克的對苯二甲酸、403.7公克的乙二醇、1653.7公克的雙對苯二甲酸乙二醇酯單體及1.25公克的四乙基氫氧化銨，進行酯化反應以形成第一聚酯混合物。酯化反應係於260℃且2kg/cm2的氮氣加壓下進行。之後，在第一聚酯混合物中加入0.748公克的三氧化二銻以及3.75公克的含有5wt%磷酸的乙二醇溶液，進行重合反應以形成第二聚酯混合物。重合反應在275℃下進行至第二聚酯混合物的特性黏度大於0.57。
比較例1
在反應器中置入2161.5公克的對苯二甲酸及1009.1公克的乙二醇，進行酯化反應以形成第一聚酯混合物。酯化反應係於260℃且2kg/cm2的氮氣加壓下進行。之後，在第一聚酯混合物中加入0.748公克的三氧化二銻以及3.75公克的含有5wt%磷酸的乙二醇溶液，進行重合反應以形成第二聚酯混合物。重合反應在275℃下進行至第二聚酯混合物的特性黏度大於0.57。
比較例2
在反應器中置入2161.5公克的對苯二甲酸及1009.1公克的乙二醇，進行酯化反應以形成第一聚酯混合物。酯化反應係於260℃且2kg/cm2的氮氣加壓下進行。之後，在第一聚酯混合物中加入0.748公克的三氧化二銻以及2.5公克的含有5wt%磷酸的乙二醇溶液，進行重合反應以形成第二聚酯混合物。重合反應在275℃下進行至第二聚酯混合物的特性黏度大於0.57。
比較例3
在反應器中置入1813.9公克的雙對苯二甲酸乙二醇酯單體、936.9公克的對苯二甲酸及25公克的二甘醇，在氮氣環境中進行酯化反應，以形成第一聚酯混合物。氮氣環境係由氮氣加壓進行反應器內的空氣置換。酯化反應係於常壓260℃下進行。之後，在第一聚酯混合物中加入0.748公克的三氧化二銻以及3.75公克的含有5wt%磷酸的乙二醇溶液，進行重合反應以形成第二聚酯混合物。重合反應在275℃下進行至第二聚酯混合物的特性黏度大於0.57。
比較例4
在反應器中置入2161.5公克的對苯二甲酸及1375.8公克的碳酸乙烯酯，進行酯化反應以形成第一聚酯混合物。酯化反應係於260℃且2kg/cm2的氮氣加壓下進行。之後，在第一聚酯混合物中加入0.748公克的三氧化二銻以及2.8公克的含有5wt%磷酸的乙二醇溶液，進行重合反應以形成第二聚酯混合物。重合反應在275℃下進行至第二聚酯混合物的特性黏度大於0.57。
實施例3
將實施例1的第二聚酯混合物與比較例4的第二聚酯混合物共混，得到實施例3的第二聚酯混合物。
下表1係本發明的實施例1-3及比較例1-4的數據，分別列出第二聚酯混合物的特性黏度、第二聚酯混合物中二甘醇的含量、第二聚酯混合物的聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數、第二聚酯混合物的聚對苯二甲酸乙二酯的結晶熔點、結晶溫度及過冷度。進一步說明，過冷度為結晶熔點減去結晶溫度的差值，過冷度係用於衡量高分子的結晶難度的指標。過冷度越小，代表高分子結晶誘導期的時間縮短，則高分子的結晶速度越快。一般來說，過冷度需低於40℃，才可達到快速結晶並有效縮短加工成型時間。反之，若過冷度越大，則高分子結晶越困難，結晶速度越慢。一般的聚對苯二甲酸乙二酯的過冷度皆高於40℃。
Figure 107137830-A0101-12-0009-7
Figure 107137830-A0101-12-0010-8
在實施例1中，使用雙對苯二甲酸乙二醇酯單體與對苯二甲酸作為原料。製作出的聚對苯二甲酸乙二酯的過冷度為34.72℃，低於40℃。顯示實施例1具有良好的結晶速率。
而在實施例2中，使用四乙基氫氧化銨作為鹼性物質抑制二甘醇的生成。製作出的聚對苯二甲酸乙二酯的過冷度為37.60℃，亦低於40℃。顯示實施例2亦具有良好的結晶速率。
在實施例3中，使用實施例1及比較例4的第二聚酯混合物混合而得。與實施例1-2類似，實施例3的過冷度亦低於40℃，因此亦具有良好的結晶速率。
由實施例1-3可以得知，形成的第二聚酯混合物需要符合兩個條件：(1)二甘醇含量小於1wt%；且(2)聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數大於2，即可得到具有良好結晶性能的聚酯。
然而，比較例1及比較例2使用對苯二甲酸及乙二醇作為原料。製作出的第二聚酯混合物不但二甘醇含量大於1%，且聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數亦小於2。因此比較例1及比較例2的聚對苯二甲酸乙二酯的過冷度偏高(高於40℃)。
而比較例3的聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數大於2，但是因為其二甘醇含量大於1%，因此聚對苯二甲酸乙二酯的過冷度亦偏高(高於40℃)。
比較例4的二甘醇含量小於1%，但是因為聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數小於2，因此聚對苯二甲酸乙二酯的過冷度亦偏高(高於40℃)。
由比較例3及比較例4的結果可以了解，在僅符合一種條件的情況下，過冷度依舊偏高。例如，當聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數大於2，而二甘醇含量大於1%的情況(如比較例3)；或者聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數小於2，而二甘醇含量小於1%的情況(如比較例4)，過冷度即偏高(高於40℃)。意即需要符合上述兩個條件的情況下，聚酯才會具有較快的結晶速率。
本發明亦提供一種聚酯混合物，此聚酯混合物包含聚對苯二甲酸乙二酯以及二甘醇。聚對苯二甲酸乙二酯的多分散指數大於2且小於3，例如2、2.2、2.5、2.7或3，而以聚酯混合物的總重計，二甘醇的含量小於1wt%且大於0.1wt%，例如0.2wt%、0.5wt%或0.7wt%。
在一些實施例中，聚酯混合物的特性黏度介於 約0.5至約0.8之間。
本發明具有自成核的效果，不須添加額外的成核劑，減少成本以及製程步驟，並且大幅改善成核劑與聚酯之間的分散性問題。由上述，本發明提供具快速結晶性之聚酯，可以大幅增加聚酯的結晶速率，因此可以降低聚酯的加工難度及時間。
本發明實施方式已經詳細地描述某些實施方式，但其他的實施方式也是可能的。因此，所附請求項的精神和範疇不應限於本文所描述的實施方式。
雖然本發明實施方式已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本揭露內容，任何熟習此技術者，在不脫離本揭露內容之精神與範圍內，當可作各種更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Figure 107137830-A0101-11-0002-3

Claims (9)

  1. 一種聚酯的製造方法，包含：將雙對苯二甲酸乙二醇酯單體與對苯二甲酸混合，以形成一混合物，其中該雙對苯二甲酸乙二醇酯單體包含式(I)的結構，
    Figure 107137830-A0305-02-0015-1
     將該混合物進行酯化反應，以形成一第一聚酯混合物；以及將該第一聚酯混合物進行重合反應，而形成一第二聚酯混合物，其中以該第二聚酯混合物的總重計，該第二聚酯混合物中的二甘醇小於1wt%且大於0.1wt%，該第二聚酯混合物中的聚對苯二甲酸乙二酯的多分散性指數大於2且小於3，其中該第二聚酯混合物的特性黏度介於0.5至0.8之間。
  2. 如請求項1所述之製造方法，該形成該混合物的步驟更包含將一鹼性物質與該雙對苯二甲酸乙二醇酯單體及該對苯二甲酸混合。
  3. 如請求項2所述之製造方法，該鹼性物質為四乙基氫氧化銨。
  4. 如請求項1所述之製造方法，在將該第一 聚酯混合物進行重合反應的步驟中，更包含加入一催化劑。
  5. 如請求項1所述之製造方法，其中該雙對苯二甲酸乙二醇酯單體對該對苯二甲酸的莫耳比為1.31：1至1.09：1。
  6. 如請求項1所述之製造方法，其中該第一聚酯混合物包含雙對苯二甲酸乙二醇酯寡聚物。
  7. 如請求項6所述之製造方法，其中該第一聚酯混合物更包含二甘醇。
  8. 如請求項1所述之製造方法，其中不包含加入成核劑的步驟。
  9. 一種聚酯混合物，包含：聚對苯二甲酸乙二酯，該聚對苯二甲酸乙二酯的多分散指數大於2且小於3；以及二甘醇，其中以該聚酯混合物的總重計，該二甘醇的含量小於1wt%且大於0.1wt%，其中該聚酯混合物的特性黏度介於0.5至0.8之間。
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