JPWO2014077089A1 - 金属アルコキシド化合物、薄膜形成用原料、薄膜の製造方法及びアルコール化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明の目的は、CVD法による薄膜形成用原料として好適な物性を有する金属アルコキシド化合物を提供することにあり、特に、金属銅薄膜形成用原料として好適な物性を有する金属アルコキシド化合物を提供することにある。
本発明の薄膜形成用原料は、後述するように、更に、有機溶剤及び/又は求核性試薬を含有してもよい。本発明の薄膜形成用原料は、上記説明のとおり、プレカーサである金属アルコキシド化合物の物性がCVD法、ALD法に好適であるので、特に化学気相成長用原料(以下CVD用原料ということもある)として有用である。
また、堆積速度は、原料の供給条件(気化温度、気化圧力)、反応温度、反応圧力によりコントロールすることが出来る。堆積速度は、大きいと得られる薄膜の特性が悪化する場合があり、小さいと生産性に問題を生じる場合があるので、0.01〜100nm/分が好ましく、1〜50nm/分がより好ましい。また、ALD法の場合は、所望の膜厚が得られるようにサイクルの回数でコントロールされる。
実施例19及び20は、本発明の金属アルコキシド化合物(銅化合物)を用いた金属銅又は酸化銅薄膜の製造例であり、比較例1は、比較の金属アルコキシド化合物(銅化合物)を用いた金属銅薄膜の製造例である。
評価例1では、実施例8〜12で製造した本発明の金属アルコキシド化合物及びこれらと構造が類似する比較化合物の物性(熱安定性)を評価した。
評価例2では、実施例13〜15及び17で製造した本発明の金属アルコキシド化合物(銅化合物)及びこれらと構造が類似する比較化合物の物性(熱安定性)を評価した。
評価例3では、実施例20及び比較例1で製造した金属銅薄膜の物性を評価した。
反応フラスコにジエチルエーテル100mL及び1−メトキシ2−メチルプロピレンオキシド45.5gを加え、氷冷バスにて攪拌し0℃付近まで冷却した。更に水50.0gを30分かけてゆっくりと滴下し、15分撹拌した。その後、40%メチルアミン水溶液45.0gを氷冷下30分かけてゆっくりと滴下し、30分撹拌し、室温に戻して約20時間反応させた。その後、ジエチルエーテル300mLにて抽出を行い、得られた有機層を硫酸マグネシウム及びモレキュラーシーブス4Aにて脱水処理した。得られた化合物の分子量をガスクロマトグラフ質量分析計(以下、GC−MSと略す場合がある)により測定した。また、得られた化合物の元素分析を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。これらの結果から、得られた化合物が化合物No.65であることが確認された。尚、化合物の収率は45%であった。
(1)GC−MS m/z:101(M+)
(2)元素分析 C:59.0質量%、H:11.5質量%、O:15.2質量%、N:14.3質量%(理論値;C:59.4%、H:10.9%、O:15.8%、N:13.9%)
反応フラスコに1,1−ジメトキシ−2−メチルブタン−2−オール20.0gを加え、該反応フラスコへ水20g及び36%塩酸0.8mLを混合した溶液を、室温下30分かけてゆっくりと滴下し、約60時間撹拌した。その後、40%メチルアミン水溶液31.4gを氷冷下で30分かけてゆっくりと滴下した後、室温に戻して3時間反応させた。その後、トルエン80mLにて抽出を行い、得られた有機層を硫酸マグネシウム及びモレキュラーシーブス4Aにて脱水処理した。得られた化合物の分子量をGC−MSにより測定した。また、得られた化合物の元素分析を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。これらの結果から、得られた化合物が化合物No.66であることが確認された。尚、化合物の収率は、54%であった。
(1)GC−MS m/z:115(M+)
(2)元素分析 C:63.0質量%、H:10.8質量%、O:13.5質量%、N:12.6質量%(理論値;C:62.6%、H:11.3%、O:13.9%、N:12.2%)
反応フラスコにジエチルエーテル30gと水2.5gを加え、氷冷バスにて攪拌し0℃付近まで冷却した。該反応フラスコへ1−メトキシ2−メチルプロピレンオキシド2.5gを5分かけてゆっくりと滴下し、15分撹拌した。続いて33%エチルアミン水溶液4.4gを氷冷下10分かけてゆっくりと滴下し、30分撹拌した後、室温に戻して約20時間反応させた。その後、ジエチルエーテル50mLにて抽出を行い、得られた有機層を硫酸マグネシウム及びモレキュラーシーブス4Aにて脱水処理した。得られた化合物の分子量をGC−MSにより測定した。また、得られた化合物の元素分析を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。これらの結果から、得られた化合物が化合物No.67であることが確認された。尚、化合物の収率は、52%であった。
(1)GC−MS m/z:115(M+)
(2)元素分析 C:62.9質量%、H:11.0質量%、O:14.6質量%、N:11.9質量%(理論値;C:62.6%、H:11.3%、O:13.9%、N:12.2%)
反応フラスコにジエチルエーテル30gと水2.5gの混合液を氷冷下撹拌し、液温を10℃まで冷却した。該反応フラスコへ1−メトキシ−2−メチルプロピレンオキシド2.5gを同温度で滴下して30分撹拌した。次いで、イソプロピルアミンを氷冷下同温度で滴下して30分撹拌した。その後、室温に戻して8時間撹拌した。硫酸マグネシウムを適量加えて溶液中の水を吸着させて、ろ別した。ろ液に十分乾燥させたモラキュラーシーブス4Aを加えて完全に脱水した。得られた化合物の分子量をGC−MSにより測定した。また、得られた化合物の元素分析を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。これらの結果から、得られた化合物が化合物No.71であることが確認された。尚、化合物の収率は、51%であった。
(1)GC−MS m/z:129(M+)
(2)元素分析 C:64.8質量%、H:11.3質量%、O:12.9質量%、N:11.2質量%(理論値;C:65.1%、H:11.6%、O:12.4%、N:10.9%)
反応フラスコに3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン27.1g、メタノール33.1g及びモレキュラーシーブス4Aを加え、室温下で撹拌した。該反応フラスコへ、イソプロピルアミン23.2gを室温下でゆっくり滴下した。滴下終了後、室温下で6時間撹拌した。続いて、撹拌停止し、モレキュラーシーブス4Aを7.93g加え、室温下で15時間静止した。その後、ろ過を行い、ろ液を分別した。分別したろ液からメタノールを留去した。液体残渣を、圧力3.8kPa、留分温度62℃で減圧蒸留した。得られた化合物の収量は10.4gであり、収率は27%であった。得られた化合物の分子量をGC−MSにより測定した。また、得られた化合物の1H−NMRを測定し、元素分析を行った。これらの分析値を下記(1)、(2)及び(3)に示す。これらの結果から、得られた化合物が化合物No.74であることが確認された。
(1)1H−NMR(溶媒:重ベンゼン)(ケミカルシフト:多重度:H数)
(5.996:t:1)(3.332:m:1)(1.329:t:3)(1.232:s:6)(0.967:d:6)
(2)GC−MS m/z:144(M+)
(3)元素分析 C:67.6質量%、H:12.3質量%、O:10.8質量%、N:9.5質量%(理論値;C:67.1%、H:11.9%、O:11.2%、N:9.8%)
反応フラスコに、エチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液(7.4%、440g)を加え、氷冷バスにて撹拌し0℃付近まで冷却した。この溶液にピルビンアルデヒドジメチルアセタール(30g)を30分で滴下し、グリニャール反応を行った。その後室温に戻して12時間反応を行った。反応液を氷冷して、17%塩化アンモニウム水溶液300gを滴下してクエンチし、溶液を分液ロートに移して有機物を分液し、適量の硫酸マグネシウムで脱水した。この有機層をろ過後、減圧下オイルバス80℃付近で脱溶媒を行った。オイルバス85℃付近減圧下で蒸留を行い、塔頂温度49℃にて無色透明の1,1−ジメトキシ―2−メチルブタン−2−オール、20gを得た。この1,1−ジメトキシメチルブタン−2−オール、20gに純水40gと36%塩酸2.5gを氷冷下で加えて、終夜撹拌を行った。その後、33%エチルアミン水溶液74gを氷冷下滴下し、10時間反応させた。この時の反応液のpHは10〜11であった。水溶液に溶け込んでいる目的物を回収するためトルエン150gを反応液に加えて分液ロートで有機層を抽出・分液し、硫酸マグネシウムで脱水・ろ過した後、減圧下オイルバス90℃にて脱トルエンを行った。得られた化合物の収量は7.9gであり、収率は45%であった。得られた化合物の分子量をGC−MSにより測定した。また、得られた化合物の1H−NMRを測定した。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。これらの結果から、得られた化合物が化合物No.68であることを確認した。
(1)GC−MS m/z: 129(M+)
(2)1NMR(溶媒:重ベンゼン)(ケミカルシフト:多重度:H数)
(7.116:s:1)(4.413:s:1)(3.153〜3.193:m:2)(1.501〜1.573:m:1)(1.347〜1.419:m:1)(1.152:s:3)(0.981〜1.017:t:3)(0.837〜0.875:t:3)
反応フラスコに、エチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液(39%、16g)を加え、氷冷バスにて撹拌し0℃付近まで冷却した。この溶液に3,3−ジメトキシ−2−ブタノン(6.19g)を1時間で滴下し、グリニャール反応を行った。その後室温に戻して12時間反応を行った。反応液を氷冷して、20%塩化アンモニウム水溶液75gを滴下した後、36%塩酸溶液3mLを滴下して終夜撹拌した。有機層のみ分液・回収した後、これに33%エチルアミン水溶液18.5gを氷冷下滴下し、20時間反応させた。この時の反応液のpH10〜11であった。反応液に硫酸マグネシウムを加えて脱水・ろ過し、減圧下オイルバス60℃にて脱溶媒を行った。蒸留はオイルバス80℃、圧力300Paにて実施した。得られた化合物は無色透明液体であり、収量は2.3gであり、収率は34%であった。得られた化合物の分子量をGC−MSにより測定した。また、得られた化合物の1H−NMRを測定した。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。これらの結果から、得られた化合物が化合物No.76であることを確認した。
(1)GC−MS m/z: 143.23(M+)
(2)1NMR(溶媒:重ベンゼン)(ケミカルシフト:多重度:H数)
(5.85:s:1)(2.948〜3.003:q:2)(1.602〜1.692:m:1)(1.379〜1.475:m:1)(1.254:s:3)(1.223:s:3)(1.040〜1.077:t:3)(0.826〜0.863:t:3)
反応フラスコ中でメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液(2M、200mL)を氷冷し、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン24gを滴下して液温10℃前後にて反応させた。その後、室温に戻して8時間撹拌した。硫酸マグネシウムを適量加えて溶液中の水を吸着させて、ろ別した。ろ液に十分乾燥させたモラキュラーシーブス4Aを加えて完全に脱水した。得られた化合物の分子量をGC−MSにより測定した。また、得られた化合物の元素分析を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。これらの結果から、得られた化合物が下記アルコール化合物1であることが確認された。尚、化合物の収率は、49%であった。
(1)GC−MS m/z:115(M+)
(2)元素分析 C:61.7質量%、H:11.3質量%、O:13.9質量%、N:12.2質量%(理論値;C:62.6%、H:11.3%、O:13.9%、N:12.2%)
反応フラスコに銅(II)メトキシド1.2gと脱水処理したトルエン20gを加えて懸濁液とし、製造例1で得られたアルコール化合物1の15%wt.%テトラヒドロフラン溶液18gを室温アルゴンガス雰囲気下化で滴下した。1時間撹拌後に溶液は徐々に紫色を呈し、そのまま10時間室温で撹拌した。オイルバス温度85℃でテトラヒドロフランを留去し、次いでオイルバス温度120℃、微減圧下でトルエン等の溶媒を留去した。得られた紫色固体を110℃、40Paで昇華して目的物を得た。得られた化合物は融点195℃の固体であった。化合物の収率は、50%であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図5〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示す。この結果から、得られた化合物が化合物No.25であることが確認された。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:205℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:154℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
反応フラスコにヘキサアンミンニッケル(II)塩化物を6.01g、テトラヒドロフラン39.00gを加え、室温下で撹拌した。その中に、ナトリウムと製造例1で得られたアルコール化合物1とを反応させることで得たナトリウムアルコキシド7.30gをテトラヒドロフラン24g中に懸濁させた溶液を室温下で滴下した。滴下終了後、室温下で2時間撹拌し、続いて7時間還流した。その後、室温で放冷し15時間撹拌し、ろ過を行った。得られたろ液からテトラヒドロフランを除去し、残渣として緑色固体を得た。その固体を100Pa、120℃の条件下で昇華させた。得られた化合物の収量は0.98gであり、収率は13%であった。また得られた化合物は融点212℃の緑色固体であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図6〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示す。この結果から、得られた化合物が化合物No.41であることが確認された。また、得られた化合物について、1H−NMR及び常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)、(2)及び(3)に示す。
(1)1H−NMR(溶媒:重ベンゼン)(ケミカルシフト:多重度:H数)
(2.425:s:6)(1.246:s:12)(0.955:s:6)
(2)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:218℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(3)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:160℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
反応フラスコにヘキサアンミンニッケル(II)塩化物を5.08g及びテトラヒドロフラン15gを仕込み、室温下で撹拌した。その中に、ナトリウムと実施例5で得られた化合物No.74とを反応させることで得たナトリウムアルコキシド7.10gをテトラヒドロフラン17g中に懸濁させた溶液を室温下で滴下した。滴下終了後、室温下で20分間撹拌し、続いて5時間還流した。その後、室温で放冷し15時間撹拌し、ろ過を行った。得られたろ液からテトラヒドロフランを除去し、残渣として緑色固体を得た。その固体を100Pa、100℃の条件下で昇華させた。得られた化合物の収量は4.87gであり、収率は65%であった。得られた化合物は黒茶色固体で、融点155℃であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図7〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示す。この結果から、得られた化合物が化合物No.47であることが確認された。また、得られた化合物について、1H−NMR及び常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)、(2)及び(3)に示す。
(1)1H−NMR(溶媒:重ベンゼン)(ケミカルシフト:多重度:H数)
(3.774:sept:2)(1.444:d:12)(1.184:s:12)(1.060:s:6)
(2)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:203℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(3)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:140℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
反応フラスコに塩化コバルト(II)を3.50g、テトラヒドロフランを20g仕込み、室温下で撹拌した。その中に、ナトリウムと製造例1で得られたアルコール化合物1とを反応させることで得たナトリウムアルコキシド7.11gをテトラヒドロフラン10g中に懸濁させた溶液を室温下で滴下した。滴下終了後、室温下で23時間撹拌し、ろ過を行った。得られたろ液からテトラヒドロフランを除去し、残渣として暗褐色固体を得た。その固体を80Pa、145℃の条件下で昇華させた。得られた化合物の収量は0.91gであり、収率は13%であった。得られた化合物は橙色固体で融点220℃であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図8〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示した。この結果から、得られた化合物が化合物No.57であることが確認された。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:219℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:166℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
200mlの4つ口フラスコに塩化コバルト(II)を2.79g、テトラヒドロフラン22gを仕込み、室温下で撹拌した。その中に、ナトリウムと実施例5で得られた化合物No.74とを反応させることで得たナトリウムアルコキシド6.46gをテトラヒドロフラン10g中に懸濁させた溶液を室温下で滴下した。滴下終了後、室温下で22時間撹拌し、ろ過を行った。得られたろ液からテトラヒドロフランを除去し、残渣として緑色固体を得た。その固体を80Pa、100℃の条件下で昇華した。得られた化合物の収量は2.24gであり、収率は34%であった。得られた化合物は緑色固体で融点145℃であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図9〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示した。この結果から、得られた化合物が化合物No.63であることが確認された。得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:227℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:149℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
実施例8〜12で得られた本発明の化合物No.25、41、47、57、63並びに下記の比較化合物1、2及び3について、TG−DTA測定装置を用いて、減圧雰囲気下(10torr)での加熱によってサンプル重量が50質量%減少した時点の温度(以下、TG50%減少時温度と略す場合がある)を確認した。また、DSC測定装置を用いて熱分解が発生する温度を測定することで、各化合物の熱安定性を確認した。結果を〔表1〕に示す。
アルゴンガス雰囲気下、銅(II)メトキシド7.45gに実施例1で得られた化合物No.65とジエチルエーテル400mLの混合溶液を氷冷下ゆっくりと滴下した。その後、室温に戻して約17時間反応させた。その後、ジエチルエーテルをバス58℃常圧下にて留去し、暗紫色結晶を得た後、ヘキサン350mLを加え、バス56℃で加熱して結晶を溶解させた。得られた溶液を0.2μmメンブランフィルターにて熱ろ過し、再結晶を行うことで暗紫色結晶を得た。この精製による回収率は37%であった。得られた化合物は融点165℃の固体であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図10〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示す。この結果から、得られた化合物が化合物No.17であることが確認された。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:173℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:121℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
アルゴンガス雰囲気下、銅(II)メトキシド1.60gに実施例2で得られた化合物No.66とトルエン80mLの混合溶液を氷冷下ゆっくりと滴下した。その後、室温に戻して約20時間反応させた後、トルエンを減圧下、バス94℃で留去し、暗紫色結晶を得た。その固体を、減圧下、83℃でガラスチューブオーブンにて昇華することにより、紫色結晶を得た。得られた化合物は融点103℃の固体であった。得られた化合物の収率は、43%であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図11〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示した。この結果から、得られた化合物が化合物No.18であることが確認された。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:169℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:116℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
アルゴンガス雰囲気下、銅(II)メトキシド0.65gとヘキサン30mLの混合溶液に実施例3で得られた化合物No.67とジエチルエーテル50mLの混合溶液を氷冷下ゆっくりと滴下した。その後、室温に戻して約16時間反応させた後、ジエチルエーテルをバス70℃常圧下にて留去し、暗紫色結晶を得た。その固体を、減圧下、83℃でガラスチューブオーブンにて昇華することにより、紫色結晶を得た。得られた化合物の収率は、38%だった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図12〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示した。この結果から、得られた化合物が化合物No.19であることが確認された。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:170℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:116℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
アルゴンガス雰囲気下、銅(II)メトキシド0.786gに、実施例6で得られた化合物No.68の4.24wt.%トルエン溶液42gを滴下した。すぐに溶解して紫色を呈し、そのまま室温下で17時間撹拌した。オイルバス温度70℃、微減圧下でトルエンを留去し、次いでオイルバス温度90℃、減圧下で残留するトルエンを完全に留去した。得られた紫色固体を100℃、40Paで蒸留して目的物を得た。得られた化合物は融点58℃の固体であった。化合物の収率は48%であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図13〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造を示す。この結果から、得られた化合物が化合物No.20であることを確認した。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定及びDSC測定を行った。これらの分析値を下記(1)、(2)及び(3)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:174℃(Ar流量:100ml/min、昇温10℃/min.)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:108℃(圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温10℃/min.)
(3)DSC熱分解発生温度
168℃
100mLの3つ口フラスコに、銅(II)メトキシド1.2gと脱水処理したヘキサン20gの懸濁液に、実施例4で得られた化合物No.71の15%15wt.%エーテル溶液20gを室温アルゴンガス雰囲気下化で滴下した。1時間撹拌後に溶液は徐々に紫色を呈し、そのまま10時間室温で撹拌した。バス50〜60℃でエーテルを留去し、次いでバス110℃でヘキサン等の溶媒を留去した。残渣を110℃、40Paで昇華した。得られた化合物は融点185℃の固体であった。収率は、40%であった。得られた化合物は自然発火性の無い化合物であった。得られた化合物について、単結晶X線構造解析を行った。〔図14〕に単結晶X線構造解析により得られた分子構造図を示した。この結果から、得られた化合物が化合物No.23であることが確認された。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定を行った。これらの分析値を下記(1)及び(2)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:184℃ (Ar流量:100ml/min、昇温:10℃/min)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:131℃ (圧力10Torr、Ar流量:50ml/min、昇温:10℃/min)
反応フラスコに、コバルト−ビス−トリメチルシリルアミド、1.15gと脱水トルエン20gを加え、十分に混合させた。この溶液を氷冷し、2−エチルイミノ−3−メチルペンタン−3−オール、1.05gを5分間かけて滴下した。溶液は濃青色から茶褐色に変化した。滴下終了後、室温にて終夜撹拌させた。その後、減圧下オイルバス100℃にて脱溶媒を行い、生成したコバルト錯体(茶褐色固体)を十分に乾燥させた。このコバルト錯体を50mlフラスコに入れ昇華精製装置に接続した。オイルバス100〜110℃、40Paにて昇華精製を行い赤褐色結晶、0.50gを得た。化合物の収率は53%であった。得られた固体の融点は104℃であった。〔図15〕に単結晶X線構造解析の結果を示す。この結果から、得られた化合物が化合物No.60であることを確認した。また、得られた化合物について、常圧又は減圧下におけるTG−DTAの測定及びDSC測定を行った。これらの分析値を下記(1)、(2)及び(3)に示す。
(1)常圧TG−DTA
質量50%減少温度:211.9℃(Ar流量:100ml/min.、昇温10℃/min.)
(2)減圧TG−DTA
質量50%減少温度:128.8℃(圧力10Torr、Ar流量:50ml/min.、昇温10℃/min.)
(3)DSC熱分解発生温度
315℃
実施例13〜15及び17で得られた本発明のアルコキシド銅化合物である化合物No.17、18、19、23及び上記の比較化合物1について、TG−DTA測定装置を用いて、減圧雰囲気下(10torr)での加熱によってサンプル重量が50質量%減少した時点の温度を確認した。また、DSC測定装置を用いて熱分解が発生する温度を測定することで、各化合物の熱安定性を確認した。結果を〔表2〕に示す。
以上により、本発明の銅化合物はCVD法による金属銅薄膜用原料として特に好適なものであることがわかった。
上記実施例14で得た本発明の銅化合物(化合物No.18)を化学気相成長用原料とし、図3に示す装置を用いて以下の条件のCVD法により、シリコンウエハ基板上に酸化銅薄膜を製造した。得られた薄膜について、X線反射率法による膜厚測定、X線回折法及びX線光電子分光法による薄膜構造及び薄膜組成の確認を行ったところ、膜厚は120nmであり、膜組成は酸化銅であった。
(条件)気化室温度:50℃、反応圧力:100Pa、反応時間:60分、基板温度:150℃、キャリアガス(Ar):100ml/min、酸化ガス(酸素):200ml/min
上記実施例17で得た本発明の銅化合物(化合物No.23)を化学気相成長用原料とし、図3に示す装置を用いて以下の条件の熱CVD法により、シリコンウエハ基板上に金属銅薄膜を製造した。得られた薄膜について、X線反射率法による膜厚測定、X線回折法及びX線光電子分光法による薄膜構造及び薄膜組成の確認を行ったところ、膜厚は100nmであり、膜組成は金属銅であった。
(条件)原料温度:50℃、反応系圧力:100Pa、反応時間:60分、基板温度:185℃、キャリアガス(Ar):100ml/min、反応ガスなし
比較化合物1を化学気相成長用原料とし、図3に示す装置を用いて以下の条件の熱CVD法により、シリコンウエハ基板上に金属銅薄膜を製造した。得られた薄膜について、X線反射率法による膜厚測定、X線回折法及びX線光電子分光法による薄膜構造及び薄膜組成の確認を行ったところ、膜厚は75nmであり、膜組成は金属銅であった。
(条件)気化室温度:50℃、反応圧力:100Pa、反応時間:60分、基板温度:240℃、キャリアガス(Ar):100ml/min、反応ガスなし
実施例20により得られた金属銅薄膜と比較例1により得られた比較の金属銅薄膜を比較した。結果を〔表3〕に示した。
Claims (6)
- 下記一般式(I)で表される金属アルコキシド化合物。
- 上記一般式(I)において、Mが銅、ニッケル、コバルトである請求項1に記載の金属アルコキシド化合物。
- 上記一般式(I)において、Mが銅であり、R2が水素原子である請求項1に記載の金属アルコキシド化合物。
- 請求項1〜3の何れか1項に記載の金属アルコキシド化合物を含有してなる薄膜形成用原料。
- 請求項4に記載の薄膜形成用原料を気化させて得た、上記金属アルコキシド化合物を含有する蒸気を、基体が設置された成膜チャンバー内に導入し、該金属アルコキシド化合物を分解及び/又は化学反応させて該基体の表面に金属を含有する薄膜を形成する薄膜の製造方法。
- 下記一般式(II)で表されるアルコール化合物。
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