TWI591070B - A metal alkoxide, a raw material for forming a thin film, a method for producing a thin film, and an alcohol compound - Google Patents
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Description
本發明係關於一種具有特定之亞胺醇作為配位基之新穎金屬烷氧化合物、含有該化合物而成之薄膜形成用原料、使用該薄膜形成用原料之含金屬之薄膜之製造方法及新穎醇化合物。
含有金屬元素之薄膜材料由於顯示出電特性及光學特性等，因此應用於各種用途。例如，銅及含銅薄膜由於較高之導電性、高耐電遷移性、高熔點之特性，故而用作LSI(Large Scale Integration，大型積體電路)之配線材料。又，鎳及含鎳薄膜主要用於電阻膜、障壁膜等電子零件之構件，磁性膜等記錄媒體用構件，或電極等薄膜太陽電池用構件等。又，鈷及含鈷薄膜用於電極膜、電阻膜、接著膜、磁帶、超硬工具構件等。
作為上述薄膜之製造法，可列舉：濺鍍法、離子鍍著法、塗佈熱分解法或溶膠凝膠法等MOD(Metal Organic Deposition，金屬有機沈積)法、化學氣相沈積法等，但包括ALD(Atomic Layer Deposition，原子層沈積)法在內之化學氣相沈積(以下亦有時僅記載為CVD)法由於具有組成控制性、階差被覆性優異，適合量產化，可進行混合積體等眾多優點，故而為最佳之製造製程。
作為化學氣相沈積法中所使用之金屬供給源，大量報告有各種原料，例如，專利文獻1中揭示有可用作利用MOCVD(Metal Organic
Chemical Vapor Deposition，金屬有機化學氣相沈積)法之含鎳薄膜形成用原料的鎳之三級胺基烷氧化合物。又，專利文獻2中揭示有可用作利用MOCVD法之含鈷薄膜形成用原料的鈷之三級胺基烷氧化合物。進而，專利文獻3中揭示有可用作利用化學氣相沈積法之含銅薄膜形成用原料的銅之三級胺基烷氧化合物。
專利文獻1：US2008/171890號公報
專利文獻2：KR100675983號公報
專利文獻3：日本專利特開2006-328019號公報
於使化學氣相沈積用原料等氣化而形成薄膜之情形時，對適於該原料之化合物(前驅物)要求之性質係無自燃性、蒸氣壓較大、容易氣化、熱穩定性較高。於先前之金屬化合物中，不存在於該等方面可充分令人滿意之化合物。
另一方面，於使化學氣相沈積用原料等氣化而形成金屬銅薄膜之情形時，若進行200℃以上之加熱，則存在金屬銅薄膜之膜質變差，電阻值變高，無法獲得所需之電特性之問題。該問題之原因無法特定，但推測其原因或許在於因進行200℃以上之加熱而使存在於所獲得之薄膜中之銅粒子之粒徑變大或使該粒子凝集。因此，謀求於未達200℃下產生熱分解之金屬銅薄膜形成用之化學氣相沈積法用原料。
因此，本發明之目的在於提供一種具有作為利用CVD法之薄膜形成用原料之較佳物性的金屬烷氧化合物，尤其是提供一種具有作為金屬銅薄膜形成用原料之較佳物性的金屬烷氧化合物。
本發明者反覆進行研究，結果發現特定之金屬烷氧化合物可解決上述課題，從而完成本發明。
本發明提供一種下述通式(I)所表示之金屬烷氧化合物、含有其而成之薄膜形成用原料、及使用該原料形成含有金屬之薄膜的薄膜之製造方法。
(式中，R1表示甲基或乙基，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基，M表示金屬原子或矽原子，n表示金屬原子或矽原子之價數)
又，本發明提供一種較佳作為上述金屬烷氧化合物之配位基的下述通式(II)所表示之醇化合物。
(式中，R4表示甲基或乙基，R5表示氫原子或甲基，R6表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基；其中，於R5為氫原子之情形時，R4表示甲基或乙基，R6表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基；又，於R5為甲
基、R4為甲基之情形時，R6表示碳數3之直鏈或支鏈狀之烷基；又，於R5為甲基、R4為乙基之情形時，R6表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基)
根據本發明，可提供一種無自燃性、顯示出充分之揮發性且具有較高之熱穩定性的新穎金屬烷氧化合物。又，該金屬烷氧化合物適合作為利用CVD法之薄膜形成用原料。又，根據本發明，可提供一種無自燃性、可於未達200℃下熱分解且顯示出充分之揮發性的銅化合物。該銅化合物適合作為利用CVD法之金屬銅薄膜形成用之薄膜形成用原料。又，根據本發明，可提供一種較佳作為上述本發明之金屬烷氧化合物之原料之新穎醇化合物。
圖1係表示本發明之含有金屬之薄膜之製造方法中使用之化學氣相沈積用裝置之一例的概要圖。
圖2係表示本發明之含有金屬之薄膜之製造方法中使用之化學氣相沈積用裝置之另一例的概要圖。
圖3係表示本發明之含有金屬之薄膜之製造方法中使用之化學氣相沈積用裝置之另一例的概要圖。
圖4係表示本發明之含有金屬之薄膜之製造方法中使用之化學氣相沈積用裝置之另一例的概要圖。
圖5係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.25之分子結構圖。
圖6係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.41之分子結構圖。
圖7係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.47之分子結構圖。
圖8係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.57之分子結構圖。
圖9係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.63之分子結構圖。
圖10係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.17之分子結構圖。
圖11係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.18之分子結構圖。
圖12係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.19之分子結構圖。
圖13係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.20之分子結構圖。
圖14係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.23之分子結構圖。
圖15係藉由單晶X射線結構分析獲得之化合物No.60之分子結構圖。
本發明之金屬烷氧化合物係以上述通式(I)表示，作為CVD法等具有氣化步驟之薄膜製造方法之前驅物較佳，且由於熱穩定性較高，故而尤其作為ALD法中所使用之前驅物較佳。
於上述通式(I)中，R1表示甲基或乙基，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基，M表示金屬原子或矽原子，n表示金屬原子或矽原子之價數。作為R3所表示之碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基。上述通式(I)所表示之金屬烷氧化合物有具有光學活性之情況，但本發明之金屬烷氧化合物並非特別藉由R體、S體而區別者，可為其任一者，亦可為R體與
S體之任意比例之混合物。外消旋體之製造成本較為廉價。
於上述通式(I)中，於用於具有使化合物氣化之步驟的金屬銅以外之薄膜之製造方法中之情形時，R1、R2、R3較佳為蒸氣壓較大、熱分解溫度較高者。具體而言，M為銅以外之金屬原子或矽原子時，R1較佳為甲基或乙基，R2較佳為氫原子或甲基，R3較佳為甲基、乙基或異丙基。又，於M為銅之情形時，R1較佳為甲基或乙基、R2較佳為甲基、R3較佳為甲基、乙基或異丙基。又，於利用不伴隨氣化步驟之MOD法之薄膜之製造方法之情形時，R1、R2、R3可根據對所使用之溶劑之溶解性、薄膜形成反應等而任意地選擇。
又，於上述通式(I)中，於用於具有使化合物氣化之步驟之金屬銅薄膜之製造方法中之情形時，R1、R2、R3較佳為蒸氣壓較大、熱分解溫度未達200℃者。具體而言，M為銅，R1較佳為甲基或乙基，R2較佳為氫原子，R3較佳為甲基、乙基或異丙基。其中，R1為乙基之化合物尤佳為熱分解溫度較低。又，於利用不伴隨氣化步驟之MOD法之薄膜之製造方法之情形時，R1、R2、R3可根據對所使用之溶劑之溶解性、薄膜形成反應等而任意地選擇。
於上述通式(I)中，M表示金屬原子或矽原子。作為該金屬原子，並無特別限定，例如可列舉：鋰、鈉、鉀、鎂、鈣、鍶、鋇、鈦、鋯、鉿、釩、鈮、鉭、鉻、鉬、鎢、錳、鐵、釕、鈷、銠、銥、鎳、鈀、鉑、銅、銀、金、鋅、鋁、鎵、銦、鍺、錫、鉛、銻、鉍、鈧、釔、鑭、鈰、鐠、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿、鎦。
本發明之金屬烷氧化合物係以上述通式(I)代表而表示，但並非與將配位基中之末端施體基配位於金屬原子上而形成環結構之情形、即下述通式(I-A)所表示之情形加以區別者，而為包含兩者之概念。
(式中，R1表示甲基或乙基，R2表示氫原子或甲基，R3表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基，M表示金屬原子，n表示金屬原子之價數)
作為上述通式(I)所表示之金屬烷氧化合物之具體例，可列舉化合物No.1~化合物No.16。再者，於化合物No.1~化合物No.16中，M為金屬原子或矽原子，n表示金屬原子或矽原子之價數。
作為上述通式(I)所表示之化合物之詳細之具體例，例如，於M為銅之情形時，可列舉化合物No.17~化合物No.32，於M為鎳之情形時，可列舉化合物No.33~48，於M為鈷之情形時，可列舉化合物No.49~64。
本發明之金屬烷氧化合物不受其製造方法特別限制，可應用周知之反應而製造。作為製造方法，例如可藉由使金屬之烷氧化合物、氯化物、胺化合物等與對應結構之醇化合物反應而獲得。
所謂本發明之薄膜形成用原料，係以上述所說明之本發明之金屬烷氧化合物為薄膜之前驅物者，其形態根據適用該薄膜形成用原料之製造製程而不同。例如，於製造僅含有1種金屬或矽之薄膜之情形時，本發明之薄膜形成用原料不含上述金屬烷氧化合物以外之金屬化
合物及半金屬化合物。另一方面，於製造含有2種以上金屬及/或半金屬之薄膜之情形時，本發明之薄膜形成用原料除了上述金屬烷氧化合物以外，含有包含所需之金屬之化合物及/或包含半金屬的化合物(以下亦稱為其他前驅物)。
本發明之薄膜形成用原料亦可如下述般進而含有有機溶劑及/或親核性試劑。本發明之薄膜形成用原料如上述說明般由於作為前驅物之金屬烷氧化合物之物性適於CVD法、ALD法，故而尤其作為化學氣相沈積用原料(以下亦有時稱為CVD用原料)較為有用。
於本發明之薄膜形成用原料為化學氣相沈積用原料之情形時，其形態係根據所使用之CVD法之輸送供給方法等方法而適當選擇。
作為上述輸送供給方法，有如下方法：藉由對CVD用原料於儲存該原料之容器(以下亦有時僅記載為原料容器)中進行加熱及/或減壓而使之氣化形成蒸氣，將該蒸氣與視需要使用之氬、氮、氦等載氣一併導入至設置有基體之成膜腔室內(以下亦有時記載為堆積反應部)的氣體輸送法；藉由於液體或溶液之狀態下將CVD用原料輸送至氣化室，並於氣化室進行加熱及/或減壓而使之氣化形成蒸氣，將該蒸氣導入至成膜腔室內的液體輸送法。於氣體輸送法之情形時，可將上述通式(I)所表示之金屬烷氧化合物本身設為CVD原料。於液體輸送法之情形時，可將上述通式(I)所表示之金屬烷氧化合物本身或有機溶劑中溶解有該化合物之溶液設為CVD用原料。該等CVD原料亦可進而含有其他前驅物或親核性試劑等。
又，多成分系之CVD法有如下方法：使CVD用原料之各成分獨立地氣化而供給之方法(以下亦有時記載為單源法)，及使預先以所需之組成混合多成分原料而成之混合原料氣化而供給的方法(以下亦有時記載為混合源法)。於混合源法之情形時，可將本發明之金屬烷氧化合物與其他前驅物之混合物或有機溶劑中溶解有該混合物之混合溶
液設為CVD用原料。該混合物或混合溶液亦可進而含有親核性試劑等。再者，於僅使用本發明之金屬烷氧化合物作為前驅物，併用R體與S體之情形時，可分別使含有R體之CVD用原料與含有S體之CVD用原料氣化，或者亦可使含有R體及S體之混合物之CVD用原料氣化。
作為上述有機溶劑，不受特別限制，可使用周知通常之有機溶劑。作為該有機溶劑，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等乙酸酯類；四氫呋喃、四氫吡喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二丁醚、二烷等醚類；甲基丁基酮、甲基異丁基酮、乙基丁基酮、二丙基酮、二異丁基酮、甲基戊基酮、環己酮、甲基環己酮等酮類；己烷、環己烷、甲基環己烷、二甲基環己烷、乙基環己烷、庚烷、辛烷、甲苯、二甲苯等烴類；1-氰基丙烷、1-氰基丁烷、1-氰基己烷、氰基環己烷、氰基苯、1,3-二氰基丙烷、1,4-二氰基丁烷、1,6-二氰基己烷、1,4-二氰基環己烷、1,4-二氰基苯等具有氰基之烴類；吡啶、二甲吡啶等，該等可根據溶質之溶解性、使用溫度與沸點、燃點之關係等而單獨使用或以兩種以上之混合溶劑之形式使用。於使用該等有機溶劑之情形時，有機溶劑中溶解有前驅物之溶液即CVD用原料中之前驅物總體之量較佳為成為0.01~2.0莫耳/升，尤佳為成為0.05~1.0莫耳/升。所謂前驅物總體之量，於本發明之薄膜形成用原料不含本發明之金屬烷氧化合物以外之金屬化合物及半金屬化合物之情形時，係本發明之金屬烷氧化合物之量，於本發明之薄膜形成用原料除了該金屬烷氧化合物以外，亦含有包含其他金屬之化合物及/或包含半金屬之化合物之情形時，係本發明之金屬烷氧化合物及其他前驅物之合計量。
又，於多成分系之CVD法之情形時，作為與本發明之金屬烷氧化合物一併使用之其他前驅物，不受特別限制，可使用CVD用原料中使用之周知通常之前驅物。
作為上述其他前驅物，可列舉：選自由醇化合物、二醇化合物、β-二酮化合物、環戊二烯化合物、有機胺化合物等用作有機配位基之化合物所組成之群中之一種或兩種以上與矽或金屬之化合物。又，作為前驅物之金屬種類，可列舉：鋰、鈉、鉀、鎂、鈣、鍶、鋇、鈦、鋯、鉿、釩、鈮、鉭、鉻、鉬、鎢、錳、鐵、釕、鈷、銠、銥、鎳、鈀、鉑、銅、銀、金、鋅、鋁、鎵、銦、鍺、錫、鉛、銻、鉍、鈧、釔、鑭、鈰、鐠、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉀、銩、鐿、鎦。
作為上述其他前驅物之用作有機配位基之醇化合物，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、戊醇、異戊醇、第三戊醇等烷基醇類；2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-甲氧基-1-甲基乙醇、2-甲氧基-1,1-二甲基乙醇、2-乙氧基-1,1-二甲基乙醇、2-異丙氧基-1,1-二甲基乙醇、2-丁氧基-1,1-二甲基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)-1,1-二甲基乙醇、2-丙氧基-1,1-二乙基乙醇、2-第二丁氧基-1,1-二乙基乙醇、3-甲氧基-1,1-二甲基丙醇等醚醇類；二甲基胺基乙醇、乙基甲基胺基乙醇、二乙基胺基乙醇、二甲基胺基-2-戊醇、乙基甲基胺基-2-戊醇、二甲基胺基-2-甲基-2-戊醇、乙基甲基胺基-2-甲基-2-戊醇、二乙基胺基-2-甲基-2-戊醇等二烷基胺基醇類等。
作為上述其他前驅物之用作有機配位基之二醇化合物，可列舉：1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2,4-己二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、2,4-丁二醇、2,2-二乙基-1,3-丁二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2,4-己二醇、2,4-二甲基-2,4-戊二醇等。
又，作為β-二酮化合物，可列舉：乙醯丙酮、己烷-2,4-二酮、5-
甲基己烷-2,4-二酮、庚烷-2,4-二酮、2-甲基庚烷-3,5-二酮、5-甲基庚烷-2,4-二酮、6-甲基庚烷-2,4-二酮、2,2-二甲基庚烷-3,5-二酮、2,6-二甲基庚烷-3,5-二酮、2,2,6-三甲基庚烷-3,5-二酮、2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮、辛烷-2,4-二酮、2,2,6-三甲基辛烷-3,5-二酮、2,6-二甲基辛烷-3,5-二酮、2,9-二甲基壬烷-4,6-二酮、2-甲基-6-乙基癸烷-3,5-二酮、2,2-二甲基-6-乙基癸烷-3,5-二酮等經烷基取代之β-二酮類；1,1,1-三氟戊烷-2,4-二酮、1,1,1-三氟-5,5-二甲基己烷-2,4-二酮、1,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮、1,3-二全氟己基丙烷-1,3-二酮等經氟取代之烷基β-二酮類；1,1,5,5-四甲基-1-甲氧基己烷-2,4-二酮、2,2,6,6-四甲基-1-甲氧基庚烷-3,5-二酮、2,2,6,6-四甲基-1-(2-甲氧基乙氧基)庚烷-3,5-二酮等經醚取代之β-二酮類等。
又，作為環戊二烯化合物，可列舉：環戊二烯、甲基環戊二烯、乙基環戊二烯、丙基環戊二烯、異丙基環戊二烯、丁基環戊二烯、第二丁基環戊二烯、異丁基環戊二烯、第三丁基環戊二烯、二甲基環戊二烯、四甲基環戊二烯等，作為上述用作有機配位基之有機胺化合物，可列舉：甲基胺、乙基胺、丙基胺、異丙基胺、丁基胺、第二丁基胺、第三丁基胺、異丁基胺、二甲基胺、二乙基胺、二丙基胺、二異丙基胺、乙基甲基胺、丙基甲基胺、異丙基甲基胺等。
上述其他前驅物於該技術領域中為公知者，其製造方法亦為公知。若列舉製造方法之一例，例如於使用醇化合物作為有機配位基之情形時，可藉由使先前敍述之金屬之無機鹽或其水合物、與該醇化合物之鹼金屬烷氧化物反應而製造前驅物。此處，作為金屬之無機鹽或其水合物，可列舉金屬之鹵化物、硝酸鹽等，作為鹼金屬烷氧化物，可列舉鈉烷氧化物、鋰烷氧化物、鉀烷氧化物等。
關於上述其他前驅物，於單源法之情形時，較佳為熱及/或氧化分解之行為與本發明之金屬烷氧化合物類似之化合物，於混合源法之
情形時，較佳為除了熱及/或氧化分解之行為類似以外，於混合時不會由化學反應等引起變質者。
上述其他前驅物之中，作為含有鈦、鋯或鉿之前驅物，可列舉下述通式(II-1)~(II-5)所表示之化合物。
(式中，M1表示鈦、鋯或鉿，Ra及Rb分別獨立地表示可經鹵素原子取代、亦可於鏈中含有氧原子之碳數1~20之烷基，Rc表示碳數1~8之烷基、Rd表示碳數2~18之可分支之伸烷基，Re及Rf分別獨立地表示氫原子或碳數1~3之烷基，Rg、Rh、Rk及Rj分別獨立地表示氫原子或碳數1~4之烷基，p表示0~4之整數，q表示0或2，r表示0~3之整數，s表示0~4之整數，t表示1~4之整數)
於上述式(II-1)~(II-5)中，作為Ra及Rb所表示之可經鹵素原子取代、亦可於鏈中含有氧原子之碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、己基、環己基、1-甲基環己基、庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己
基、三氟甲基、全氟己基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、1-甲氧基-1,1-二甲基甲基、2-甲氧基-1,1-二甲基乙基、2-乙氧基-1,1-二甲基乙基、2-異丙氧基-1,1-二甲基乙基、2-丁氧基-1,1-二甲基乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)-1,1-二甲基乙基等。又，作為Rc所表示之碳數1~8之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第二戊基、第三戊基、己基、1-乙基戊基、環己基、1-甲基環己基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基等。又，所謂Rd所表示之碳數2~18之可分支之伸烷基，係指由二醇提供之基，作為該二醇，例如可列舉：1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3-丁二醇、2,4-己二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丁二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1-甲基-2,4-戊二醇等。又，作為Re及Rf所表示之碳數1~3之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、2-丙基等，作為Rg、Rh、Rj及Rk所表示之碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等。
具體而言，作為含有鈦之前驅物，可列舉：四(乙氧基)鈦、四(2-丙氧基)鈦、四(丁氧基)鈦、四(第二丁氧基)鈦、四(異丁氧基)鈦、四(第三丁氧基)鈦、四(第三戊基)鈦、四(1-甲氧基-2-甲基-2-丙氧基)鈦等四烷氧基鈦類；四(2,4-戊二酮)合鈦、(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)合鈦、四(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合鈦等四β-二酮鈦類；雙(甲氧基)雙(2,4-戊二酮)合鈦、雙(乙氧基)雙(2,4-戊二酮)合鈦、雙(第三丁氧基)雙(2,4-戊二酮)合鈦、雙(甲氧基)雙(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(乙氧基)雙(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(2-丙氧基)雙(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(第三丁氧基)雙(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙
(第三戊氧基)雙(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(甲氧基)雙(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(乙氧基)雙(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(2-丙氧基)雙(2,6,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(第三丁氧基)雙(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合鈦、雙(第三戊氧基)雙(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合鈦等雙(烷氧基)雙(β-二酮)合鈦類；(2-甲基戊烷二氧基)雙(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合鈦、(2-甲基戊烷二氧基)雙(2,6-二甲基-3,5-庚二酮)合鈦等二醇基雙(β-二酮)合鈦類；(甲基環戊二烯基)三(二甲基胺基)鈦、(乙基環戊二烯基)三(二甲基胺基)鈦、(環戊二烯基)三(二甲基胺基)鈦、(甲基環戊二烯基)三(乙基甲基胺基)鈦、(乙基環戊二烯基)三(乙基甲基胺基)鈦、(環戊二烯基)三(乙基甲基胺基)鈦、(甲基環戊二烯基)三(二乙基胺基)鈦、(乙基環戊二烯基)三(二乙基胺基)鈦、(環戊二烯基)三(二乙基胺基)鈦等(環戊二烯基)三(二烷基胺基)鈦類；(環戊二烯基)三(甲氧基)鈦、(甲基環戊二烯基)三(甲氧基)鈦、(乙基環戊二烯基)三(甲氧基)鈦、(丙基環戊二烯基)三(甲氧基)鈦、(異丙基環戊二烯基)三(甲氧基)鈦、(丁基環戊二烯基)三(甲氧基)鈦、(異丁基環戊二烯基)三(甲氧基)鈦、(第三丁基環戊二烯基)三(甲氧基)鈦等(環戊二烯基)三(烷氧基)鈦類等，作為含有鋯之前驅物或含有鉿之前驅物，可列舉將作為上述含有鈦之前驅物例示之化合物中之鈦取代為鋯或鉿的化合物。
作為含有稀土元素之前驅物，可列舉下述式(III-1)~(III-3)所表示之化合物。
(式中，M2表示稀土原子，Ra及Rb分別獨立地表示可經鹵素原子取代、亦可於鏈中含有氧原子之碳數1~20之烷基，Rc表示碳數1~8之烷基，Re及Rf分別獨立地表示氫原子或碳數1~3之烷基，Rg及Rj分別獨立地表示碳數1~4之烷基，p'表示0~3之整數，r'表示0~2之整數)
於上述含有稀土元素之前驅物中，作為M2所表示之稀土原子，可列舉：鈧、釔、鑭、鈰、鐠、釹、鉕、釤、銪、釓、鋱、鏑、鈥、鉺、銩、鐿、鎦，作為Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg及Rj所表示之基，可列舉以上述鈦前驅物例示之基。
又，於本發明之薄膜形成用原料中，視需要為了賦予本發明之金屬烷氧化合物及其他前驅物之穩定性，亦可含有親核性試劑。作為該親核性試劑，可列舉：乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等乙二醇醚類，18-冠-6、二環己基-18-冠-6、24-冠-8、二環己基-24-冠-8、二苯并-24-冠-8等冠醚類，乙二胺、N,N'-四甲基乙二胺、二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、五伸乙基六胺、1,1,4,7,7-五甲基二伸乙基三胺、1,1,4,7,10,10-六甲基三伸乙基四胺、三乙氧基三伸乙基胺等聚胺類，四氮雜環十四
烷、四氮雜環十二烷等環狀聚胺類，吡啶、吡咯啶、哌啶、嗎啉、N-甲基吡咯啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、唑、噻唑、氧硫雜環戊烷等雜環化合物類，乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙醯乙酸-2-甲氧基乙酯等β-酮酯類或乙醯丙酮、2,4-己烷二酮、2,4-庚烷二酮、3,5-庚烷二酮、二(三甲基乙醯基)甲烷等β-二酮類，該等親核性試劑之使用量相對於前驅物總體之量1莫耳，較佳為0.1莫耳~10莫耳之範圍，更佳為1~4莫耳。
於本發明之薄膜形成用原料中儘量不含構成其之成分以外之雜質金屬元素成分、雜質氯等雜質鹵素成分、及雜質有機成分。雜質金屬元素成分於每種元素中較佳為100ppb以下，更佳為10ppb以下，總量較佳為1ppm以下，更佳為100ppb以下。尤其，於用作LSI之閘極絕緣膜、閘極膜、障壁層之情形時，必須減少對所獲得之薄膜之電性特性有影響之鹼金屬元素、鹼土金屬元素、及同屬元素之含量。雜質鹵素成分較佳為100ppm以下，更佳為10ppm以下，進而較佳為1ppm以下。雜質有機成分總量較佳為500ppm以下，更佳為50ppm以下，進而較佳為10ppm以下。又，水分成為化學氣相沈積用原料中之微粒產生或者薄膜形成中之微粒產生之原因，因此金屬化合物、有機溶劑、及親核性試劑為了減少各者之水分，宜為於使用時儘可能預先去除水分。金屬化合物、有機溶劑及親核性試劑各者之水分量較佳為10ppm以下，進而較佳為1ppm以下。
又，本發明之薄膜形成用原料為了減少或防止所形成之薄膜之微粒污染，較佳為儘量不含微粒。具體而言，利用液相下之光散射式液中粒子檢測器進行之微粒測定中，較佳為大於0.3μm之粒子之數於液相1ml中為100個以下，更佳為大於0.2μm之粒子之數於液相1ml中為1000個以下，進而較佳為大於0.2μm之粒子之數於液相1ml中為100個以下。
作為使用本發明之薄膜形成用原料製造薄膜的本發明之薄膜之製造方法，可利用將使本發明之薄膜形成用原料氣化而成之蒸氣、及視需要使用之反應性氣體導入至設置有基體之成膜腔室內，繼而，使前驅物於基體上進行分解及/或化學反應而使含有金屬之薄膜於基體表面沈積、堆積的CVD法。原料之輸送供給方法、堆積方法、製造條件、製造裝置等不受特別限制，可使用周知通常之條件、方法。
作為上述視需要使用之反應性氣體，例如作為氧化性者，可列舉氧氣、臭氧、二氧化氮、一氧化氮、水蒸氣、過氧化氫、甲酸、乙酸、乙酸酐等，作為還原性者，可列舉氫氣，又，作為製造氮化物者，可列舉單烷基胺、二烷基胺、三烷基胺、伸烷基二胺等有機胺化合物、肼、氨等，該等可使用1種或2種以上。
又，作為上述輸送供給方法，可列舉上述記載之氣體輸送法、液體輸送法、單源法、混合源法等。
又，作為上述堆積方法，可列舉基本過程分為僅藉由熱使原料氣體或原料氣體與反應性氣體反應而堆積薄膜的熱CVD，使用熱與電漿之電漿CVD，使用熱與光之光CVD，使用熱、光及電漿之光電漿CVD，CVD之堆積反應，且以分子等級階段性地進行堆積的ALD。
作為上述基體之材質，例如可列舉：矽；氮化矽、氮化鈦、氮化鉭、氧化鈦、氮化鈦、氧化釕、氧化鋯、氧化鉿、氧化鑭等陶瓷；玻璃；金屬釕等金屬。作為基體之形狀，可列舉板狀、球狀、纖維狀、鱗片狀，基體表面可為平面，亦可成為渠溝結構等三維結構。
又，作為上述製造條件，可列舉反應溫度(基體溫度)、反應壓力、堆積速度等。反應溫度較佳為使本發明之金屬烷氧化合物充分地反應之溫度即100℃以上，更佳為150℃~400℃。又，關於反應壓力，於熱CVD、光CVD之情形時，較佳為大氣壓~10Pa，於使用電漿之情形時，較佳為2000Pa~10Pa。
又，堆積速度可根據原料之供給條件(氣化溫度、氣化壓力)、反應溫度、反應壓力進行控制。堆積速度若較大，則有所獲得之薄膜之特性惡化之情形，若較小，則有於生產性上產生問題之情形，因此較佳為0.01~100nm/min，更佳為1~50nm/min。又，於ALD法之情形時，為了獲得所需之膜厚，以循環之次數進行控制。
作為上述製造條件，進而可列舉使薄膜形成用原料氣化而形成蒸氣時之溫度或壓力。使薄膜形成用原料氣化而形成蒸氣的步驟可於原料容器內進行，亦可於氣化室內進行。於任一情形時，本發明之薄膜形成用原料均較佳為於0~150℃下蒸發。又，於在原料容器內或氣化室內使薄膜形成用原料氣化而形成蒸氣之情形時，原料容器內之壓力及氣化室內之壓力均較佳為1~10000Pa。
本發明之薄膜之製造方法除了採用ALD法藉由上述輸送供給方法使薄膜形成用原料氣化而形成蒸氣，將該蒸氣導入至成膜腔室內的原料導入步驟以外，亦可包括：藉由該蒸氣中之上述金屬烷氧化合物於上述基體之表面形成前驅物薄膜的前驅物薄膜成膜步驟；將未反應之金屬烷氧化合物氣體排出的排氣步驟；及使該前驅物薄膜與反應性氣體發生化學反應，於該基體之表面形成上述含有金屬之薄膜的含金屬之薄膜形成步驟。
以下，以形成金屬氧化物薄膜之情況為例，對上述各步驟詳細地進行說明。於藉由ALD法形成金屬氧化物薄膜之情形時，首先進行上述說明之原料導入步驟。使薄膜形成用原料形成蒸氣時之較佳之溫度或壓力與上述說明之內容相同。其次，藉由導入至堆積反應部之金屬烷氧化合物，於基體表面使前驅物薄膜成膜(前驅物薄膜成膜步驟)。此時，可將基體加熱或將堆積反應部加熱而施加熱。以該步驟進行成膜之前驅物薄膜係使金屬氧化物薄膜或金屬烷氧化合物之一部分分解及/或反應而產生之薄膜，具有與目標金屬氧化物薄膜不同之
組成。進行本步驟時之基體溫度較佳為室溫~500℃，更佳為150~350℃。進行本步驟時之體系(成膜腔室內)之壓力較佳為1~10000Pa，更佳為10~1000Pa。
繼而，自堆積反應部將未反應之金屬烷氧化合物氣體或所副生之氣體排出(排氣步驟)。未反應之金屬烷氧化合物氣體或所副生之氣體理想為自堆積反應部完全排出，但不必須完全排出。作為排氣方法，可列舉藉由氮、氦、氬等惰性氣體沖洗體系內之方法、藉由將體系內減壓而排氣之方法、組合該等之方法等。減壓之情形時的減壓度較佳為0.01~300Pa，更佳為0.01~100Pa。
繼而，向堆積反應部導入氧化性氣體，藉由該氧化性氣體或氧化性氣體及熱之作用，由先前之前驅物薄膜成膜步驟中獲得之前驅物薄膜形成金屬氧化物薄膜(含有金屬氧化物之薄膜形成步驟)。於本步驟中，使熱發揮作用之情形時之溫度較佳為室溫~500℃，更佳為150~350℃。進行本步驟時之體系(成膜腔室內)之壓力較佳為1~10000Pa，更佳為10~1000Pa。本發明之金屬烷氧化合物與氧化性氣體之反應性良好，可獲得金屬氧化物薄膜。
於本發明之薄膜之製造方法中，於如上所述般採用ALD法之情形時，可將利用包括上述原料導入步驟、前驅物薄膜成膜步驟、排氣步驟、及含有金屬氧化物之薄膜形成步驟之一連串操作的薄膜堆積設為1次循環，反覆進行複數次該循環直至獲得必要膜厚之薄膜。於此情形時，較佳為於進行1次循環後，與上述排氣步驟同樣地自堆積反應部將未反應之金屬烷氧化合物氣體及反應性氣體(於形成金屬氧化物薄膜之情形時為氧化性氣體)、進而所副生成之氣體排出後，進行下一循環。
又，金屬氧化物薄膜之利用ALD法之形成可施加電漿、光、電壓等能量，亦可使用觸媒。施加該能量之時間及使用觸媒之時間並無特
別限定，例如可為原料導入步驟中之金屬烷氧化合物氣體導入時、前驅物薄膜成膜步驟或含有金屬氧化物之薄膜形成步驟中之加溫時、排氣步驟中之體系內之排氣時、含有金屬氧化物之薄膜形成步驟中之氧化性氣體導入時，亦可為上述各步驟之間。
又，於本發明之薄膜之製造方法中，為了於薄膜堆積之後獲得更良好之電特性，可於惰性環境下、氧化性環境下或還原性環境下進行退火處理，於必需階差被覆性之情形時亦可設置回焊步驟。該情形之溫度為200~1000℃，較佳為250~500℃。
使用本發明之薄膜形成用原料製造薄膜之裝置可使用周知之化學氣相沈積法用裝置。作為具體之裝置之例，可列舉如圖1之可起泡供給前驅物之裝置，或如圖2之具有氣化室之裝置。又，可列舉如圖3、圖4般可對反應性氣體進行電漿處理的裝置。不限制於如圖1、圖2、圖3、圖4之單片式裝置，亦可利用使用分批爐之可多數片同時處理的裝置。
使用本發明之薄膜形成用原料製造之薄膜可藉由適當選擇其他前驅物、反應性氣體及製造條件而形成金屬、氧化物陶瓷、氮化物陶瓷、玻璃等所需種類之薄膜。已知該薄膜顯示出電特性及光學特性等，而應用於各種用途。例如，銅及含銅薄膜由於較高之導電性、高耐電遷移性、高熔點之特性，故而用作LSI之配線材料。又，鎳及含鎳薄膜主要用於電阻膜、障壁膜等電子零件之構件，或磁性膜等記錄媒體用之構件，或電極等薄膜太陽電池用構件等。又，鈷及含鈷薄膜用於電極膜、電阻膜、接著膜、磁帶、超硬工具構件等。
本發明之醇化合物係以上述通式(II)表示者，且係作為適合用作CVD法等具有氣化步驟之薄膜製造方法之前驅物的化合物之配位基尤佳之化合物。
於上述通式(II)中，R4表示甲基或乙基，R5表示氫原子或甲基，
R6表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基。作為R6所表示之碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基。其中，於R5為氫原子之情形時，R4表示甲基或乙基，R6表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基。又，於R5為甲基、R4為甲基之情形時，R6表示碳數3之直鏈或支鏈狀之烷基。又，於R5為甲基、R4為乙基之情形時，R6表示碳數1~3之直鏈或支鏈狀之烷基。
本發明之醇化合物亦有具有光學異構物之情況，但並非藉由其光學異構而區別。
作為本發明之醇化合物之具體例，可列舉下述化合物No.65~78。
本發明之醇化合物並不受其製造方法特別限定，例如可藉由於適當之條件下使環氧烷化合物、水及烷基胺化合物反應並以適當之溶劑進行萃取、進行脫水處理而獲得。
本發明之醇化合物可用作薄膜形成用原料等中使用之金屬化合物之配位基，尤其，通式(II)之R5為氫之醇化合物可用作作為金屬銅薄膜形成用原料非常有用之銅化合物之配位基。又，本發明之醇化合物亦可用於溶劑、香料、農藥、醫藥、各種聚合物等合成原料等用途。
以下，基於實施例、製造例、比較例及評價例進一步詳細地說明本發明。然而，本發明並不受以下實施例等任何限制。
實施例1~7係用作本發明之金屬烷氧化合物之原料的本發明之醇化合物之製造例，製造例1係用作本發明之金屬烷氧化合物之原料的醇化合物之製造例，實施例8~18係本發明之金屬烷氧化合物之製造例。
實施例19及20係使用本發明之金屬烷氧化合物(銅化合物)之金屬銅或氧化銅薄膜之製造例，比較例1係使用比較之金屬烷氧化合物(銅化合物)之金屬銅薄膜之製造例。
於評價例1中，對實施例8~12中製造之本發明之金屬烷氧化合物及與該等結構類似之比較化合物之物性(熱穩定性)進行評價。
於評價例2中，對實施例13~15及17中製造之本發明之金屬烷氧化合物(銅化合物)及與該等結構類似之比較化合物之物性(熱穩定性)進行評價。
於評價例3中，對實施例20及比較例1中製造之金屬銅薄膜之物性進行評價。
於反應燒瓶中添加二乙醚100mL及1-甲氧基-2-甲基環氧丙烷45.5g，於冷卻冰浴中進行攪拌，冷卻至0℃附近。進而，歷時30分鐘緩慢地滴加水50.0g，攪拌15分鐘。其後，於冰浴冷卻下歷時30分鐘緩慢地滴加40%甲基胺水溶液45.0g，攪拌30分鐘，恢復至室溫，反應約20小時。其後，以二乙醚300mL進行萃取，以硫酸鎂及分子篩4A對所獲得之有機層進行脫水處理。藉由氣相層析質量分析計(以下有時略記為GC-MS)測定所獲得之化合物之分子量。又，進行所獲得之化合物之元素分析。將該等分析值示於下述(1)及(2)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為化合物No.65。再者，化合物之產率為45%。
(分析值)
(1)GC-MS m/z：101(M+)
(2)元素分析C：59.0質量%、H：11.5質量%、O：15.2質量%、N：14.3質量%(理論值；C：59.4%、H：10.9%、O：15.8%、N：13.9%)
於反應燒瓶中添加1,1-二甲氧基-2-甲基丁烷-2-醇20.0g，於室溫下歷時30分鐘向該反應燒瓶緩慢地滴加混合有水20g及36%鹽酸0.8mL之溶液，攪拌約60小時。其後，於冰浴冷卻下歷時30分鐘緩慢地滴加40%甲基胺水溶液31.4g後，恢復至室溫，反應3小時。其後，以甲苯80mL進行萃取，以硫酸鎂及分子篩4A對所獲得之有機層進行脫水處理。藉由GC-MS測定所獲得之化合物之分子量。又，進行所獲得之化合物之元素分析。將該等分析值示於下述(1)及(2)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為化合物No.66。再者，化合物之產率為54%。
(分析值)
(1)GC-MS m/z：115(M+)
(2)元素分析C：63.0質量%、H：10.8質量%、O：13.5質量%、N：12.6質量%(理論值；C：62.6%、H：11.3%、O：13.9%、N：12.2%)
於反應燒瓶中添加二乙醚30g及水2.5g，於冷卻冰浴中進行攪拌，冷卻至0℃附近。歷時5分鐘向該反應燒瓶緩慢地滴加1-甲氧基-2-甲基環氧丙烷2.5g，攪拌15分鐘。繼而，於冰浴冷卻下歷時10分鐘緩慢地滴加33%乙基胺水溶液4.4g，攪拌30分鐘後，恢復至室溫，反應約20小時。其後，以二乙醚50mL進行萃取，以硫酸鎂及分子篩4A對所獲得之有機層進行脫水處理。藉由GC-MS測定所獲得之化合物之分子量。又，進行所獲得之化合物之元素分析。將該等分析值示於下述
(1)及(2)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為化合物No.67。再者，化合物之產率為52%。
(分析值)
(1)GC-MS m/z：115(M+)
(2)元素分析C：62.9質量%、H：11.0質量%、O：14.6質量%、N：11.9質量%(理論值；C：62.6%、H：11.3%、O：13.9%、N：12.2%)
於反應燒瓶中、於冰浴冷卻下攪拌二乙醚30g及水2.5g之混合液，使液溫冷卻至10℃。於相同溫度下向該反應燒瓶滴加1-甲氧基-2-甲基環氧丙烷2.5g，攪拌30分鐘。繼而，於冰浴冷卻下、於相同溫度下滴加異丙基胺，攪拌30分鐘。其後，恢復至室溫，攪拌8小時。適量添加硫酸鎂，吸附溶液中之水，並進行過濾分離。於濾液中添加經充分乾燥之分子篩4A，使其完全脫水。藉由GC-MS測定所獲得之化合物之分子量。又，進行所獲得之化合物之元素分析。將該等分析值示於下述(1)及(2)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為化合物No.71。再者，化合物之產率為51%。
(分析值)
(1)GC-MS m/z：129(M+)
(2)元素分析C：64.8質量%、H：11.3質量%、O：12.9質量%、N：11.2質量%(理論值；C：65.1%、H：11.6%、O：12.4%、N：10.9%)
於反應燒瓶中添加3-羥基-3-甲基-2-丁酮27.1g、甲醇33.1g及分子篩4A，於室溫下進行攪拌。於室溫下向該反應燒瓶緩慢地滴加異丙基胺23.2g。於滴加結束後，於室溫下攪拌6小時。繼而，停止攪
拌，添加7.93g之分子篩4A，於室溫下靜止15小時。其後，進行過濾，將濾液分級。自經分級之濾液中將甲醇蒸餾去除。於壓力3.8kPa、餾分溫度62℃下將液體殘渣減壓蒸餾。所獲得之化合物之產量為10.4g，產率為27%。藉由GC-MS測定所獲得之化合物之分子量。又，測定所獲得之化合物之1H-NMR，進行元素分析。將該等分析值示於下述(1)、(2)及(3)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為化合物No.74。
(分析值)
(1)1H-NMR(溶劑：氘苯)(化學位移：多重性：H數)
(5.996：t：1)(3.332：m：1)(1.329：t：3)(1.232：s：6)(0.967：d：6)
(2)GC-MS m/z：144(M+)
(3)元素分析C：67.6質量%、H：12.3質量%、O：10.8質量%、N：9.5質量%(理論值；C：67.1%、H：11.9%、O：11.2%、N：9.8%)
於反應燒瓶中添加溴化乙基鎂之四氫呋喃溶液(7.4%、440g)，於冷卻冰浴中進行攪拌，冷卻至0℃附近。以30分鐘向該溶液中滴加丙酮醛二甲縮醛(30g)，進行格林納(Grignard)反應。其後，恢復至室溫進行12小時反應。使反應液冰浴冷卻，滴加17%氯化銨水溶液300g，進行驟冷，將溶液移至分液漏斗將有機物分液，以適量之硫酸鎂進行脫水。將該有機層過濾後，於減壓下、於油浴80℃附近進行脫溶劑。於油浴85℃附近、於減壓下進行蒸餾，於塔頂溫度49℃下獲得無色透明之1,1-二甲氧基-2-甲基丁烷-2-醇20g。於冰浴冷卻下向該1,1-二甲氧基甲基丁烷-2-醇20g中添加純水40g及36%鹽酸2.5g，進行整夜攪拌。其後，於冰浴冷卻下滴加33%乙基胺水溶液74g，反應10小時。此時反應液之pH值為10~11。為了回收溶入於水溶液中之目標
物，將甲苯150g添加至反應液中，以分液漏斗將有機層萃取、分液，以硫酸鎂進行脫水、過濾後，於減壓下、於油浴90℃下進行脫甲苯。所獲得之化合物之產量為7.9g，產率為45%。藉由GC-MS測定所獲得之化合物之分子量。又，測定所獲得之化合物之1H-NMR。將該等分析值示於下述(1)及(2)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為化合物No.68。
(分析值)
(1)GC-MS m/z：129(M+)
(2)1NMR(溶劑：氘苯)(化學位移：多重性：H數)
(7.116：s：1)(4.413：s：1)(3.153~3.193：m：2)(1.501~1.573：m：1)(1.347~1.419：m：1)(1.152：s：3)(0.981~1.017：t：3)(0.837~0.875：t：3)
於反應燒瓶中添加溴化乙基鎂之二乙醚溶液(39%、16g)，於冷卻冰浴中進行攪拌，冷卻至0℃附近。以1小時向該溶液中滴加3,3-二甲氧基-2-丁酮(6.19g)，進行格林納反應。其後，恢復至室溫，進行12小時反應。將反應液冰浴冷卻，滴加20%氯化銨水溶液75g後，滴加36%鹽酸溶液3mL進行整夜攪拌。僅將有機層分液、回收後，於冰浴冷卻下向其中滴加33%乙基胺水溶液18.5g，反應20小時。此時反應液之pH值為10~11。於反應液中添加硫酸鎂進行脫水、過濾，於減壓下、於油浴60℃下進行脫溶劑。蒸餾係於油浴80℃、壓力300Pa下實施。所獲得之化合物為無色透明液體，產量為2.3g，產率為34%。藉由GC-MS測定所獲得之化合物之分子量。又，測定所獲得之化合物之1H-NMR。將該等分析值示於下述(1)及(2)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為化合物No.76。
(分析值)
(1)GC-MS m/z：143.23(M+)
(2)1NMR(溶劑：氘苯)(化學位移：多重性：H數)
(5.85：s：1)(2.948~3.003：q：2)(1.602~1.692：m：1)(1.379~1.475：m：1)(1.254：s：3)(1.223：s：3)(1.040~1.077：t：3)(0.826~0.863：t：3)
於反應燒瓶中使甲基胺之四氫呋喃溶液(2M、200mL)冰浴冷卻，滴加3-羥基-3-甲基-2-丁酮24g，於液溫10℃左右進行反應。其後，恢復至室溫並攪拌8小時。適量添加硫酸鎂，吸附溶液中之水並進行過濾分離。於濾液中添加經充分乾燥之分子篩4A，使其完全脫水。藉由GC-MS測定所獲得之化合物之分子量。又，進行所獲得之化合物之元素分析。將該等分析值示於下述(1)及(2)。根據該等結果確認到所獲得之化合物為下述醇化合物1。再者，化合物之產率為49%。
(分析值)
(1)GC-MS m/z：115(M+)
(2)元素分析C：61.7質量%、H：11.3質量%、O：13.9質量%、N：12.2質量%(理論值；C：62.6%、H：11.3%、O：13.9%、N：12.2%)
於反應燒瓶中添加銅(II)甲氧化物1.2g及經脫水處理之甲苯20g，製成懸浮液，於室溫、氬氣環境下滴加製造例1中獲得之醇化合物1之15% wt.%四氫呋喃溶液18g。攪拌1小時後，溶液慢慢呈現紫色，於該狀態下於室溫下攪拌10小時。於油浴溫度85℃下將四氫呋喃蒸餾去除，繼而，於油浴溫度120℃、微減壓下將甲苯等溶劑蒸餾去除。於110℃、40Pa下使所獲得之紫色固體昇華而獲得目標物。所獲得之化合物為熔點195℃之固體。化合物之產率為50%。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖5]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.25。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)及(2)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：205℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：154℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於反應燒瓶中添加六胺鎳(II)氯化物6.01g、四氫呋喃39.00g，於室溫下進行攪拌。於室溫下向其中滴加使藉由鈉與製造例1中獲得之醇化合物1反應所得之鈉烷氧化物7.30g於四氫呋喃24g中懸浮而成的溶液。於滴加結束後，於室溫下攪拌2小時，繼而回流7小時。其後，於室溫下使之冷卻，攪拌15小時，進行過濾。自所獲得之濾液中去除四氫呋喃，獲得作為殘渣之綠色固體。於100Pa、120℃之條件
下使該固體昇華。所獲得之化合物之產量為0.98g，產率為13%。又，所獲得之化合物為熔點212℃之綠色固體。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖6]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.41。又，對所獲得之化合物進行1H-NMR及常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)、(2)及(3)。
(分析值)
(1)1H-NMR(溶劑：氘苯)(化學位移：多重性：H數)
(2.425：s：6)(1.246：s：12)(0.955：s：6)
(2)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：218℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(3)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：160℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於反應燒瓶中添加六胺鎳(II)氯化物5.08g及四氫呋喃15g，於室溫下進行攪拌。於室溫下向其中滴加使藉由鈉與實施例5中獲得之化合物No.74反應所得之鈉烷氧化物7.10g於四氫呋喃17g中懸浮而成的溶液。於滴加結束後，於室溫下攪拌20分鐘，繼而回流5小時。其後，於室溫下使之冷卻，攪拌15小時，進行過濾。自所獲得之濾液中去除四氫呋喃，獲得作為殘渣之綠色固體。於100Pa、100℃之條件下使該固體昇華。所獲得之化合物之產量為4.87g，產率為65%。所獲得之化合物為深棕色固體且熔點155℃。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖7]中
表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.47。又，對所獲得之化合物進行1H-NMR及常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)、(2)及(3)。
(分析值)
(1)1H-NMR(溶劑：氘苯)(化學位移：多重性：H數)
(3.774：sept：2)(1.444：d：12)(1.184：s：12)(1.060：s：6)
(2)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：203℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(3)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：140℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於反應燒瓶中添加氯化鈷(II)3.50g、四氫呋喃20g，於室溫下進行攪拌。於室溫下向其中滴加使藉由鈉與製造例1中獲得之醇化合物1反應所得之鈉烷氧化物7.11g於四氫呋喃10g中懸浮而成的溶液。於滴加結束後，於室溫下攪拌23小時，進行過濾。自所獲得之濾液中去除四氫呋喃，獲得作為殘渣之暗褐色固體。於80Pa、145℃之條件下使該固體昇華。所獲得之化合物之產量為0.91g，產率為13%。所獲得之化合物為橙色固體且熔點220℃。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖8]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.57。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)及(2)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：219℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：166℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於200ml之四口燒瓶中添加氯化鈷(II)2.79g、四氫呋喃22g，於室溫下進行攪拌。於室溫下向其中滴加使藉由鈉與實施例5中獲得之化合物No.74反應所得之鈉烷氧化物6.46g於四氫呋喃10g中懸浮而成的溶液。於滴加結束後，於室溫下攪拌22小時，進行過濾。自所獲得之濾液中去除四氫呋喃，獲得作為殘渣之綠色固體。於80Pa、100℃之條件下使該固體昇華。所獲得之化合物之產量為2.24g，產率為34%。所獲得之化合物為綠色固體且熔點145℃。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖9]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.63。對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)及(2)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：227℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：149℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
針對實施例8~12中獲得之本發明之化合物No.25、41、47、57、63以及下述比較化合物1、2及3，使用TG-DTA測定裝置，藉由減壓環境下(10torr)下之加熱確認樣品重量減少50質量%時間點之溫度(以下有時略記為TG50%減少時溫度)。又，藉由使用DSC(Differential Scanning Calorimeter，示差掃描熱量計)測定裝置測定熱分解產生之溫度，而確認各化合物之熱穩定性。將結果示於[表1]。
根據[表1]之結果可知，若與具有與化合物No.25類似之結構之三級胺基烷氧化物銅化合物即比較化合物1相比，則化合物No.25之TG50%減少時溫度較低、熱分解溫度較高。可知若與具有與化合物No.41、47類似之結構之三級胺基烷氧化物鎳化合物即比較化合物2相比，則TG50%減少時溫度雖然比較化合物2稍微低，但化合物No.41、47之熱分解溫度較大地超過300℃，大幅度提高。可知若與具有與化
合物No.57、63類似之結構之三級胺基烷氧化物鈷化合物即比較化合物3相比，則TG50%減少時溫度並無較大之差，化合物No.57、63之熱分解溫度大幅度提高。根據以上可知由於蒸氣壓與先前品同等或較高、進而熱分解溫度較高，故而本案發明之化合物係作為CVD法用原料尤佳之化合物。
於氬氣環境下、冰浴冷卻下向銅(II)甲氧化物7.45g中緩慢地滴加實施例1中獲得之化合物No.65與二乙醚400mL之混合溶液。其後，恢復至室溫，反應約17小時。其後，於浴58℃、常壓下將二乙醚蒸餾去除，獲得暗紫色結晶後，添加己烷350mL，於浴56℃下進行加熱而使結晶溶解。利用0.2μm薄膜過濾器將所獲得之溶液熱過濾，進行再結晶，藉此獲得暗紫色結晶。利用該純化之回收率為37%。所獲得之化合物為熔點165℃之固體。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖10]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.17。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)及(2)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：173℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：121℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於氬氣環境下，於冰浴冷卻下向銅(II)甲氧化物1.60g中緩慢地滴
加實施例2中獲得之化合物No.66與甲苯80mL之混合溶液。其後，恢復至室溫，反應約20小時後，於減壓下、浴94℃下將甲苯蒸餾去除，獲得暗紫色結晶。於減壓下、83℃下利用玻璃管烘箱使該固體昇華，藉此獲得紫色結晶。所獲得之化合物為熔點103℃之固體。所獲得之化合物之產率為43%。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖11]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.18。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)及(2)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：169℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：116℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於氬氣環境下，於冰浴冷卻下向銅(II)甲氧化物0.65g與己烷30mL之混合溶液中緩慢地滴加實施例3中獲得之化合物No.67與二乙醚50mL之混合溶液。其後，恢復至室溫，反應約16小時後，於浴70℃、常壓下將二乙醚蒸餾去除，獲得暗紫色結晶。於減壓下、83℃下利用玻璃管烘箱使該固體昇華，藉此獲得紫色結晶。所獲得之化合物之產率為38%。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖12]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.19。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測
定。將該等分析值示於下述(1)及(2)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：170℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：116℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於氬氣環境下向銅(II)甲氧化物0.786g中滴加實施例6中獲得之化合物No.68之4.24wt.%甲苯溶液42g。立即溶解呈現紫色，於該狀態下於室溫下攪拌17小時。於油浴溫度70℃、微減壓下將甲苯蒸餾去除，繼而於油浴溫度90℃、減壓下將所殘留之甲苯完全蒸餾去除。於100℃、40Pa下將所獲得之紫色固體蒸餾而獲得目標物。所獲得之化合物為熔點58℃之固體。化合物之產率為48%。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖13]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.20。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定及DSC測定。將該等分析值示於下述(1)、(2)及(3)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：174℃(Ar流量：100ml/min、升溫10℃/min.)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：108℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫10℃/min.)
(3)DSC熱分解產生溫度
168℃
於100mL之三口燒瓶中，於室溫、氬氣環境下向銅(II)甲氧化物1.2g與經脫水處理之己烷20g之懸浮液中滴加實施例4中獲得之化合物No.71之15%15wt.%醚溶液20g。於1小時攪拌後，溶液慢慢呈現紫色，於該狀態下於室溫下攪拌10小時。於浴50~60℃下將醚蒸餾去除，繼而，於浴110℃下將己烷等溶劑蒸餾去除。於110℃、40Pa下使殘渣昇華。所獲得之化合物為熔點185℃之固體。產率為40%。所獲得之化合物為無自燃性之化合物。對所獲得之化合物進行單晶X射線結構分析。於[圖14]中表示藉由單晶X射線結構分析而獲得之分子結構圖。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.23。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定。將該等分析值示於下述(1)及(2)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：184℃(Ar流量：100ml/min、升溫：10℃/min)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：131℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min、升溫：10℃/min)
於反應燒瓶中添加雙(三甲基矽烷基)醯胺鈷1.15g與脫水甲苯20g，充分地混合。將該溶液冰浴冷卻，歷時5分鐘滴加2-乙基亞胺基-3-甲基戊烷-3-醇1.05g。溶液係自深藍色變化為棕色。於滴加結束後，於室溫下整夜攪拌。其後，於減壓下、油浴100℃下進行脫溶劑，使所產生之鈷錯合物(棕色固體)充分地乾燥。將該鈷錯合物添加至50ml
燒瓶中，與昇華純化裝置連接。於油浴100~110℃、40Pa下進行昇華純化，獲得紅褐色結晶0.50g。化合物之產率為53%。所獲得之固體之熔點為104℃。於[圖15]中表示單晶X射線結構分析之結果。根據該結果確認到所獲得之化合物為化合物No.60。又，對所獲得之化合物進行常壓或減壓下之TG-DTA之測定及DSC測定。將該等分析值示於下述(1)、(2)及(3)。
(分析值)
(1)常壓TG-DTA
質量50%減少溫度：211.9℃(Ar流量：100ml/min.、升溫10℃/min.)
(2)減壓TG-DTA
質量50%減少溫度：128.8℃(壓力10Torr、Ar流量：50ml/min.、升溫10℃/min.)
(3)DSC熱分解產生溫度
315℃
針對實施例13~15及17中獲得之本發明之烷氧化物銅化合物即化合物No.17、18、19、23及上述比較化合物1，使用TG-DTA測定裝置，藉由減壓環境下(10torr)下之加熱確認樣品重量減少50質量%減少之時間點之溫度。又，藉由使用DSC測定裝置測定熱分解產生之溫度，而確認各化合物之熱穩定性。將結果示於[表2]。
根據[表2]之結果可知，若與具有與化合物No.17~No.19及No.23(評價例2-1~2-4)類似之結構之比較化合物1(比較評價例2)相比，則化合物No.17~No.19及No.23與比較化合物1相比，TG50%減少時溫度大幅度降低。又，可知相對於化合物No.17~No.19及No.23之熱分解產生溫度未達200℃，比較化合物1之熱分解產生溫度為200℃以上。
根據以上可知本發明之銅化合物作為利用CVD法之金屬銅薄膜用原料尤佳。
將上述實施例14中獲得之本發明之銅化合物(化合物No.18)設為化學氣相沈積用原料，使用圖3所示之裝置藉由以下條件之CVD法，於矽晶圓基板上製造氧化銅薄膜。針對所獲得之薄膜，進行利用X射線反射率法之膜厚測定、利用X射線繞射法及X射線光電子分光法之薄膜結構及薄膜組成之確認，結果膜厚為120nm，膜組成為氧化銅。
(條件)氣化室溫度：50℃、反應壓力：100Pa、反應時間：60分鐘、基板溫度：150℃、載氣(Ar)：100ml/min、氧化氣體(氧氣)：200ml/min
將上述實施例17中獲得之本發明之銅化合物(化合物No.23)設為
化學氣相沈積用原料，使用圖3所示之裝置藉由以下條件之熱CVD法，於矽晶圓基板上製造金屬銅薄膜。針對所獲得之薄膜，進行利用X射線反射率法之膜厚測定、利用X射線繞射法及X射線光電子分光法之薄膜結構及薄膜組成之確認，結果膜厚為100nm，膜組成為金屬銅。
(條件)原料溫度：50℃、反應體系壓力：100Pa、反應時間：60分鐘、基板溫度：185℃、載氣(Ar)：100ml/min、無反應氣體
將比較化合物1設為化學氣相沈積用原料，使用圖3所示之裝置藉由以下條件之熱CVD法，於矽晶圓基板上製造金屬銅薄膜。針對所獲得之薄膜，進行利用X射線反射率法之膜厚測定、利用X射線繞射法及X射線光電子分光法之薄膜結構及薄膜組成之確認，結果膜厚為75nm，膜組成為金屬銅。
(條件)氣化室溫度：50℃、反應壓力：100Pa、反應時間：60分鐘、基板溫度：240℃、載氣(Ar)：100ml/min、無反應氣體
將藉由實施例20而獲得之金屬銅薄膜與藉由比較例1而獲得之比較之金屬銅薄膜加以比較。將結果示於[表3]。
根據[表3]可知，若將實施例20與比較例1相比，則實施例20與比較例1相比，金屬銅薄膜之成膜速度較快，藉由實施例20而獲得之金屬銅薄膜之多結晶平均粒子尺寸小於藉由比較例1而獲得之比較之金
屬銅薄膜之多結晶平均粒子尺寸，又，藉由實施例20而獲得之金屬銅薄膜之電阻值低於藉由比較例1而獲得之比較之金屬銅薄膜之電阻值2倍以上。根據以上可知藉由本發明可獲得特性優異之金屬銅薄膜。
Claims (6)
- 一種金屬烷氧化合物，其係以下述通式(I)表示，
- 如請求項1之金屬烷氧化合物，其中於上述通式(I)中M為銅、鎳、鈷。
- 如請求項1之金屬烷氧化合物，其中於上述通式(I)中M為銅，R2為氫原子。
- 一種薄膜形成用原料，其係含有如請求項1之金屬烷氧化合物而成。
- 一種薄膜之製造方法，其係將使如請求項4之薄膜形成用原料氣化所獲得的含有上述金屬烷氧化合物之蒸氣導入至設置有基體之成膜腔室內，使該金屬烷氧化合物進行分解及/或化學反應而於該基體之表面形成含有金屬之薄膜。
- 一種醇化合物，其係以下述通式(II)表示，
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