KR100675983B1 - 신규의 코발트 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 코발트 선구 물질로서 하기 화학식 1로 표시되는 신규의 코발트 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Co[O-A-NR1R2]2
[상기 식에서 A는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지쇄의 C2-C10의 알킬렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C7 선형 또는 분지형 알킬이다.]
본 발명에 따른 코발트 선구 물질은 상온에서 보라색 고체 상태로 존재하며 80 ℃ 정도의 낮은 온도에서 휘발되는 특징을 나타낸다. 이를 이용하여 코발트 및 코발트 산화물 나노 물질, 코발트를 포함하는 합금을 제조할 수 있을 뿐만 아니라 금속 유기물 화학 증착법(metal organic chemical vapor deposition, MOCVD)을 통하여 코발트 및 코발트 산화물 박막을 제조할 수 있는 장점이 있다.
코발트 아미노알콕사이드, 선구 물질, 코발트 산화물, 합금, 박막, MOCVD
Description
도 1은 실시예 1에서 제조한 Co(dmamp)2 화합물의 수소 핵자기 공명 분광(1H NMR) 분석 결과이고,
도 2는 실시예 1에서 제조한 Co(dmamp)2 화합물의 고 분해능 질량 분석(High Resolution Mass) 결과이며,
도 3은 실시예 1에서 제조한 Co(dmamp)2 화합물의 열 중량 분석(TGA) 및 시차 열 분석(DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
본 발명은 신규의 코발트 아미노 알콕사이드 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 코발트 및 코발트 산화물 박막을 위한 선구 물질 및 나노 크기의 코발트 및 코발트 산화물 입자 제조를 위한 선구 물질, 그리고 코발트백금(CoPt), 코발 트철(CoFe), 리튬코발테이트(LiCoO2) 등 코발트를 포함하는 합금 및 나노물질 제조를 위한 선구 물질로서 유용한 코발트 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다. 코발트 산화물은 CoO, Co3O4, Co2O3, CoO2 등 다양한 형태로 존재한다. CoO는 일반적으로 약간 산소가 많은 형태로(CoO1 +x) p-형 반도체(p-type semiconductor)로 대표되며 또한 290 K의 닐 온도(Neel temperature)를 갖는 반강자성체(antiferromagnetic) 성질을 나타낸다. 가장 많이 연구되고 있는 산화코발트 형태는 Co(II)와 Co(III)가 섞여있는 Co3O4로서 광 가스 센서(optical gas sensor), 산화 반응에서의 촉매, 전기변색 소자(electrochromic device), 고온 선택성 태양열 흡수제(high-temperature solar selective absorbers), 자성 물질(magnetic materials),유리 및 세라믹용 안료( pigment for glasses and ceramics) 등 그 응용 범위가 다양하다. (Shen, Z. -X.; Allen, J. W.; Lindberg, P. A. P.; Dessau, D. S.; Wells, B. O.; Borg, A.; Ellis, W.; Kang, J. S.; Oh, S.-J.; Lindau, I.; Spicer, W.E. Phys . Rev . B 1990, 42, 1817; Choi, J. S.; Yo, C. H. Inorg . Chem . 1974, 13, 1720; Patil, P. S.; Kadam, L. D.; Lokhande C. D. Thin Solid Films . 1996, 272, 29; M. Ando, T. Kobayashi, S. Iijima and M. Haruta, J. Mater . Chem . 1997, 7, 1779; H. Yamaura, J. Tamaki, K. Moriya, N. Miura and N. Yamazoe, J. Electrochem . Soc ., 1997, 144, L158; St. G. Christoskova, M. Stoyanova, M. Georgieva and D. Mehandjiev, Mater . Chem . Phys., 1999, 60, 39; P. Nkeng, J. Koening, J. Gautier, P. Chartier and G. Poillerat, J. Electroanal . Chem ., 1996, 402, 81; Y. Okamoto, T. Imanaka and S. Teranishi, J. Catal ., 1980, 65,448; T. Seike and J. Nagai, Sol . Energy Mater., 1991, 22, 107; F. Sˇ vegl, B. Orel, M. G. Hutchins and K. Kalcher, J. Electrochem . Soc ., 1996, 143, 1532; T. Maruyama and S. Arai, J. Electrochem. Soc ., 1996, 143, 1383; K. Chidambaram, K. L. Malhotra and K. L. Chopra, Thin Solid Films, 1982, 87, 365; M. Verelst, T. O. Ely, C. Amiens, E. Snoeck, P. Lecante, A. Mosset, M. Respaud, J. M. Broto and B. Chaudret, Chem . Mater., 1999, 11, 2702.) 또한 코발트에 성질이 다른 금속을 도입함으로서 또다른 성질을 갖는 합금을 개발하여 자성 저장 매체(magnetic recording media), 생의학(biomedicine), 마이크로 소자(microwave device), 연료 전지의 내부 연결 물질 등으로 응용 가능하다. 특히 휴대용 전자 장치(portable electronic device)의 증가 및 소자의 소형화로 고에너지 밀도(high energy density)의 휴대용 전원(portable power source)으로 리튬 이온 전지가 광범위하게 이용됨으로써 LiCoO2, LiNi1 - yCoyO2 등과 같은 리튬 이온 저장 재료에도 이용될 수 있다. (T. P. Nolan, R. Sinclair, R. Ranjan, T. Yamashita, IEEE Trans . Magn .,1993, 21, 299; M. F. Chioncel; P. W. Haycock, Chem . Vap . Deposition , 2005, 11, 235; Takehara, Z. J. Power Sources 1997, 68, 82; Zhang, W. M.; Yang, Y. H.; Sun, S. X.; Liu, Z. P.; Song, X. Y. Chin . J. Inorg . Chem . 2000, 16, 873; Scrosati, B. Electrochim . Acta 2000, 45, 2461; Armstrong, R. A.; Bruce, P. G. Nature 1996, 381, 499; Pietrogiacomi, D.; Tuti, S.; Campa, M. C.; Indovina, V. Appl . Catal. BsEnviron . 2000, 28 (1), 43; Ileana, D.; Carrascullb, L. A.; Ponzib, M.; Ponzi, E. N. Catal . Lett . 2003, 89, 3; Simonds, J. L. Phys . Today 1995, 48, 26; Hafeli, U.; Schutt W.; Teller J.; Zborowski M. Scientific and clinical applications of magnetic carriers ; Kluwer Academic Press/Plenum Publishers: Amsterdam, 1997; Pardavi-Horvath, M. J. Magn . Magn . Mater . 2000, 215-216, 171; Singh Nalwa, H., Ed. Handbook of Nanostructured Materials and Nanotechnology Academic Press: San Diego, 2000; Klabunde, K. J. Nanoscale Materials in Chemistry Wiley-Interscience:New York, 2001; K. Mizushuima, P. C. Jones, P. J. Wiseman, J. B. Goodenough, Mater . Res . Bull ., 1980, 15, 783; Y. D. Zhong, X. B. Zhao, G. S. Cao, Materials Science & Engineering B 2005, 121, 248; W.Z. Zhu, S.C. Deevi, Materials Science & Engineering , A, Structural Materials: Properties, Microstructure and Processing, 2003, 348, 227; M. Burriel, G. Garcia, J. Santiso, A. N. Hansson, S. Linderoth, A. Figueras, Thin Solid Films, 2005, 473, 98)
코발트 산화물을 제조하기 위한 방법으로는 솔-젤(sol-gel), 열분사(spray-pyrolysis), 전자 빔 증발(electorn beam evaporation), 전기도금(electrodepositon), 펄스 레이저 증착(pulsed laser deposition), 라디오 주파수 반응 스퍼터링(radio frequency reactive sputtering), 스핀 코팅(spin-coating), 금속 유기물 화학 증착법(metal organic chemical vapor deposition, MOCVD) 등 매우 다양하게 알려져 있으며, 코발트를 제조하기 위한 방법에도 초음파 처리법 (sonication), 스퍼터링(sputtering), 마이셀 내에서 성장법, 화합물 증착법(chemical vapor deposition, CVD), 전기도금(electrodeposition), 증발 등 다양하게 알려져 있다. (Parkin, S. S. P. Li, Z. G. Smith, D. J. Appl . Phys. Lett . 1991, 58, 2710; Childress, J. R. Chien, C. L. J. Appl . Phys . 1991, 70, 5885; Li, J. Moskovits, M. Haslett, T. L. Chem . Mater . 1998, 10, 1963; Dormans, G. J. M. J. Cryst . Growth 1991, 108, 806; Dickson, R. S. Yin, P. Ke, M. Johnson, J. Deacon, G. B. Polyhedron 1996, 15, 2237; Ivanova, A. R. Nuesca, G. Chen, X. Goldberg, C. Kaloyeros, A. E. Arkles, B. Sullivan, J. J. J. Electrochem . Soc . 1999, 146, 2139; Brissonneau, L. de Caro, D. Boursier, D.; Madar, R. Vahlas, C. Chem . Vap . Deposition 1999, 5, 143; F. Sˇ vegl, B. Orel, M. G. Hutchins and K. Kalcher, J. Electrochem . Soc ., 1996, 143, 1532; P. S. Patil, L. D. Kadam and C. D. Lokhande, Thin Solid Films, 1996, 272, 29; T. Seike and J. Nagai, Sol . Energy Mater., 1991, 22, 107; Y.-W. D. Chen and R. N. Noufi, J. Electrochem . Soc., 1984, 131, 731; G. B. Smith, A. Ignatiev and G. Zajac, J. Appl . Phys ., 1980, 51, 4186; M. Ando, T. Kobayashi, S. Iijima and M. Haruta, J. Mater . Chem ., 1997, 7, 1779; D. Barreca, C. Massignan, S. Daolio, M. Fabrizio, C. Piccirillo, L. Armelao, E. Tondello, Chem. Mater ., 2001, 13, 588; K. Shalini, U. Mane Anil, S. A. Shivashankar, M. Rajeswari, S. Choopun, J. Cryst . Growth, 2001, 231, 242)
위에서 언급한 방법들을 통하여 코발트 및 코발트 산화물, 그리고 코발트를 포함하는 물질을 제조하기 위해서 사용된 선구 물질에는 Co(acac)2 (acac=acetylacetonate), Co(thd)2 (thd=2,2,6,6,-tetramethyl-3,5-heptanedionate) Co(hfac)22H2O (hfac=1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2-4-pentanedionate), Co(hfac)22H2O tetraglyme (tetraglyme= 2,5,8,11,14-pentaoxapentadecane), Co(acac)3, Co2(CO)8, Co(C5H7O2)2, Co(C5H7O2)3, Co(C5H5)2, Co(C5H5)(CO)2, Co(CO)4(NO), Co(NO3)2, Co(OCOCH3)2 등이 알려져 있다. 이러한 선구 물질을 사용할 경우 기체 상에서 원하지 않는 반응이 진행되거나, 탄소나 할로겐에 의한 오염, 낮은 열 안정성, 낮은 증기압, 고온에서만 증착이 일어나거나 증착한 막의 순도가 낮고 표면의 고르기가 좋지 않은 등 여러 문제점이 있다. (M. L. Morris, R. W. Moshier; R. E. Sievers, Inorg. Chem., 1963, 2, 411; E. Fujii, H. Torii, A. Tomozawa, R. Takayama, T. Hirao, Journal of Materials Science, 1995, 30, 6013; A.U. Mane, S.A. Shivashankar, Journal of Crystal Growth, 2003, 254, 368; D. Barreca, C. Massignan, S. Daolio, M. Fabricio, C. Piccirillo, L. Armelao, E. Tondello, Chemistry of Materials, 2001, 13, 588; A. Gulino, G. Fiorito, I. Fragala`, Journal of Materials Chemistry, 2003, 13, 861; Gross, M. E.; Kranz, K. S.; Brasen, D.; Luftman, H. J. Vac . Sci . Technol . B 1988, 6 (5), 1548; Maruyama, T. Jpn . J. Appl . Phys . 1997, 36, L705; Dormans, G. J. M. Meekes G. J. B. M. Staring, E. G. J. J. Cryst . Growth 1991, 114, 364; Rhee, H. S. Ahn, B. T. J. Electrochem. Soc . 1999, 146, 2720.)
본 발명자들은 새로운 리간드를 도입하여 코발트에 디알킬아미노기가 배위하도록 함으로서 탄소나 할로겐의 오염을 일으키지 않으며 열적 안정성과 휘발성이 개선될 뿐만 아니라 좀더 낮은 온도에서도 쉽게 코발트 및 코발트 산화물, 그리고 코발트를 포함하는 물질을 제조하기 위한 신규의 코발트 선구 물질을 개발하기에 이르렀다.
본 발명의 목적은 양질의 코발트 및 코발트 산화물 박막과 나노입자, 그리고 LiCoO2, LiNi1 - yCoyO2, FeCo, PtCo, Co-ZrO2, CoCrO4, CoCr2O4 등과 같은 코발트를 포함하는 화합물을 형성하기 위해 열적으로 안정하고 휘발성이 증가된 신규한 코발트 화합물 선구 물질 및 그 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 코발트 아미노 알콕사이드 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Co[O-A-NR1R2]2
[상기 식에서 A는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지쇄의 C2-C10의 알킬렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C7 선형 또는 분지형 알킬이다.]
더 상세하게는 상기 화학식 1의 코발트 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 코발트 아미노 알콕사이드 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Co[OCR3R4(CH2)m-NR1R2]2
[상기 식에서, m은 1 내지 3이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 불소로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬이며; R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 불소로 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지쇄의 C1-C5의 알킬이다.]
특히 상기 화학식 2에서 m이 1 또는 2인 코발트 아미노 알콕사이드 화합물이 바람직하며, 구체적으로는 상기 화학식 2에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및C(CH3)3로부터 선택되며, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및C(CH3)3로부터 선택되는 코발트 아미노 알콕사이드 화합물이 예시된다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 코발트 아미노 알콕사이드 화합물은 하기 화학식 3의 코발트 화합물과 3당량의 하기 화학식 4의 아미노 알콕사이드 알칼리 금속 염 화합물을 반응시켜 제조할 수 있다.
[화학식 1]
Co[O-A-NR1R2]2
[화학식 3]
[Co(NH3)5X]X2
[화학식 4]
MO-A-NR1R2
[상기 화학식 1, 화학식 3 및 화학식 4에서, X 는 Cl, Br 또는 I이고; M 은 Li, Na 또는 K이며; A는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지쇄의 C2-C10의 알킬렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C7 선형 또는 분지형 알킬이다.]
반응 생성물인 화학식 1 화합물은 핵자기 공명 분광법 (nuclear magnetic resonance spectroscopy, NMR) (도 1 참조), 푸리에 변환 적외선 분광법 (Fourier transform infrared spectroscopy, FTIR), 원소 분석법 (elemental analysis, EA), 질량 분석법 (mass spectrometry, MS: Electron ionization, EI) (도 2 참조)을 이용하여 확인하였다. 이와 같이 제조된 유기 코발트 2가 화합물인 아미노알콕시 코발트 (II) 화합물은 상온에서 보라색 고체이며 특히 R1 및 R2가 메틸기인 화합물은 승화 온도가 80 ℃ (10-2 torr)로 기존에 알려진 코발트 2가 알콕사이드 화합물에 비해 휘발성이 뛰어난 고체이다.
본 발명에서 합성한 코발트 화합물들의 열 적 안정성 및 휘발성 그리고 분해 온도는 열 무게 분석법/시차 열 분석법 (thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 분석하였다. 도 3에 나타낸 바와 같이 (디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시) 코발트(II)(Co(dmamp)2) 화합물의 경우에 있어서는 220-230 ℃ 사이에서 급격한 질량 감소가 일어나는 것을 확인할 수 있다. 또한 TG 그래프에서 T1 /2( 온도에 따른 무게감소에 있어서 원래 시료의 1/2 무게에 도달했을 때에 해당하는 온도)이 225 ℃임을 보여주고 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시 예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허 청구범위에 의하여 한정되는 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
모든 실험은 장갑 상자 또는 슐렝크 관(Schlenk line)을 이용하여 비활성 아 르곤 또는 질소 분위기에서 다음과 같이 수행되었다.
[실시예 1] (디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시) 코발트(II) [Co(dmamp)2]의 합성
250 mL 슐렝크 플라스크에 [Co(NH3)5Cl)]Cl2 (2.50 g, 10 mmol)과 소듐 디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭사이드(Na(dmamp), 4.17 g, 30 mmol)를 각각 넣고 toluene (150 mL)를 첨가한 후 24 시간 동안 교반하였다. 혼합 용액을 식힌 후 여과하여 NaCl을 제거하고 여액을 진공 건조하여 얻은 물질을 80 ℃/10-2 torr에서 승화하여 보라색 고체를 얻었다.
원소 분석 C12H28N2O2Co2/3H2O {계산치 (실측치)}: C, 47.52 (47.44); H, 9.75 (9.73); N, 9.24 (9.05).
FT-IR (cm-1, KBr pellet) : υ(M-O) 580 cm-1.
질량분석 (EI, 70eV), m/z (ion, relative intensity) : 291.1489 [Co(dmamp)2]+, 78) 233.1085 [Fe(dmamp)2 - CH3COCH3], 53) 175.0396 [Co(dmamp)]+, 100)
상술한 바와 같이, 본 발명의 코발트 화합물은 높은 휘발성 및 열적 안정성 을 나타냄으로써 금속 막의 우수한 질을 요구하는 금속 유기물 화학 증착법(MOCVD) 또는 코발트 및 코발트 산화물 나노 입자, 그리고 코발트 합금과 같이 코발트를 포함하는 화합물을 생성할 수 있는 선구 물질로서 유용하게 사용할 수 있는 효과가 있다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 코발트 아미노 알콕사이드 화합물.[화학식 1]Co[O-A-NR1R2]2[상기 식에서 A는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지쇄의 C2-C10의 알킬렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C7 선형 또는 분지형 알킬이다.]
- 제 1 항에 있어서,하기 화학식 2로 표시되는 코발트 아미노 알콕사이드 화합물.[화학식 2]Co[OCR3R4(CH2)m-NR1R2]2[상기 식에서, m은 1 내지 3이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 불소로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C5 선형 또는 분지형 알킬이며; R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소 또는 불소로 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지쇄의 C1-C5의 알킬 이다.]
- 제 2 항에 있어서,상기 화학식 2에서 m이 1 또는 2인 것을 특징으로 하는 코발트 아미노 알콕사이드 화합물.
- 제 3 항에 있어서,상기 식에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되며, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 코발트 아미노 알콕사이드 화합물.
- 하기 화학식 3의 코발트 화합물과 하기 화학식 4의 아미노 알콕사이드 알칼리 금속 염 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 코발트 아미노 알콕사이드 화합물의 제조방법.[화학식 1]Co[O-A-NR1R2]2[화학식 3][Co(NH3)5X]X2[화학식 4]MO-A-NR1R2[상기 화학식 1, 화학식 3 및 화학식 4에서, X 는 Cl, Br 또는 I이고; M 은 Li, Na 또는 K이며; A는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지쇄의 C2-C10의 알킬렌이고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C7 선형 또는 분지형 알킬이다.]
- 제 1 항 내지 제 4 항의 어느 한 항에 따른 코발트 아미노 알콕사이드 화합물을 선구 물질로 사용하여 코발트 화합물을 제조하는 방법.
- 제 6 항에 있어서,상기 코발트화합물은 코발트 및 코발트 산화물의 박막 또는 코발트 및 코발트 산화물의 나노 입자, 코발트를 포함하는 합금인 것을 특징으로 하는 코발트화합물을 제조하는 방법.
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