JPWO2008087915A1 - 撥油性共重合体およびその製造方法ならびに撥油性処理液 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は前記事情に鑑みてなされたもので、良好な撥油性および視認性を有するとともに、耐久性に優れた撥油膜を形成できる撥油性共重合体およびその製造方法、ならびに該共重合体を含有する撥油性処理液を提供することを目的とする。
前記繰り返し単位(C)の一部または全部として、水酸基を有する繰り返し単位を有するとともに、さらにイソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する繰り返し単位(D)を有することが好ましい。
さらに炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する繰り返し単位(E)をさらに有することが好ましい。
上記繰り返し単位(A)が、ポリフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレートに基づく繰り返し単位であることが好ましい。
上記繰り返し単位(B)が、蛍光発光性官能基を有する(メタ)アクリレートに基づく繰り返し単位であることが好ましい。
上記蛍光発光性官能基が、ピレン系、クマリン系、フラボン系およびベンゾオキサゾール系からなる群から選ばれる少なくとも1種の蛍光発光性官能基であることが好ましい。
前記モノマー原料が、イソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。
前記モノマー原料が、炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。
また本発明は、本発明の撥油性共重合体と含フッ素溶媒を含有することを特徴とする撥油性処理液を提供する。
ポリフルオロアルキル基を有する繰り返し単位(A)は、ポリフルオロアルキル基を有するモノマーから誘導される。該モノマーとしては、(メタ)アクリル酸のカルボキシ基の水素原子が、ポリフルオロアルキル基を有する基で置換された「ポリフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレート」が好ましい。
本発明における「ポリフルオロアルキル基」とは、エーテル性酸素原子またはチオエーテル性硫黄原子が含まれてもよいアルキル基の、水素原子の2個以上がフッ素原子に置換された基を意味する。
また(メタ)アクリレートとは、アクリレートおよびメタクリレートの一方または両方を含む概念である。
なお下式〔1〕における「Rf−Q−」において、フッ素原子と結合している炭素原子は全てRfに含まれるものとし、残りの炭素原子のうちQに含まれる炭素原子の数が最大となるように「Rf」および「Q」を決めるものとする。
例えば「Rf−Q−」が「CF2H−CH2−CH(OH)−CH2−」である場合、「Rf」は「CF2H−」であり「−Q−」は「−CH2−CH(OH)−CH2−」であるものとする。
C4F9−:F(CF2)4−、(CF3)2CFCF2−、(CF3)3C−、CF3CF2(CF3)CF−等。
C5F11−:F(CF2)5−等。
C6F13−:F(CF2)6−等。
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C10F21−:F(CF2)10−等。
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C11F23−:(CF3)2CF(CF2)8−等。
C14F29−:F(CF2)14−等。
C16F33−:F(CF2)16−等。
F(CF2)kOCF(CF3)−、
F(CF2CF2O)kCF2CF2−、
F(CF2CF2CF2O)kCF2CF2−、
F[CF(CF3)CF2O]kCF(CF3)−、
F[CF(CF3)CF2O]kCF(CF3)CF2CF2−、
F(CF2)kSCF(CF3)−、
F(CF2CF2S)kCF2CF2−、
F(CF2CF2CF2S)kCF2CF2−、
F[CF(CF3)CF2S]kCF2CF2−、
F[CF(CF3)CF2S]kCF(CF3)CF2CF2−等。
−(CH2)p+q−、
−(CH2)pCONRa(CH2)q−、
−(CH2)pOCONRa(CH2)q−、
−(CH2)pSO2NRa(CH2)q−、
−(CH2)pNHCONH(CH2)q−、
−(CH2)pCH(OH)(CH2)q−、
−(CH2)pCH(OCORa)(CH2)q−等。
これらのうちで、−(CH2)p+q−、−(CH2)pCONRa(CH2)q−または−(CH2)pSO2NRa(CH2)q−(pは0または1以上の整数、qは2以上の整数を示し、p+qは2〜6である。)がより好ましく、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基またはヘキサメチレン基が最も好ましい。
F(CF2)4CH2OCOCR=CH2 〔1−1〕、
F(CF2)5CH2OCOCR=CH2 〔1−2〕、
H(CF2)4CH2OCOCR=CH2 〔1−3〕、
H(CF2)6CH2OCOCR=CH2 〔1−4〕、
H(CF2)8CH2OCOCR=CH2 〔1−5〕、
H(CF2)10CH2OCOCR=CH2 〔1−6〕、
H(CF2)8CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−7〕、
F(CF2)4CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−8〕、
F(CF2)6CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−9〕、
F(CF2)8CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−10〕、
F(CF2)9CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−11〕、
F(CF2)10CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−12〕、
F(CF2)12CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−13〕、
F(CF2)14CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−14〕、
F(CF2)16CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−15〕、
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F(CF2)8(CH2)4OCOCR=CH2 〔1−17〕、
(CF3)2CF(CF2)4CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−18〕、
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(CF3)2CF(CF2)8CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−20〕、
(CF3)2CF(CF2)5(CH2)3OCOCR=CH2 〔1−21〕、
(CF3)2CF(CF2)5CH2CH(OH)CH2OCOCR=CH2 〔1−22〕、
(CF3)2CF(CF2)7CH2CH(OH)CH2OCOCR=CH2 〔1−23〕、
(CF3)2CF(CF2)5CH2CH(OCOCH3)OCOCR=CH2 〔1−24〕、
F(CF2)8SO2N(CH3)CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−25〕、
F(CF2)8SO2N(C2H5)CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−26〕、
F(CF2)8SO2N(C3H7)CH2CH2OCOCR=CH2 〔1−27〕、
F(CF2)8CONHCH2CH2OCOCR=CH2 〔1−28〕。
ペルフルオロ(メタ)アクリレートとしては、〔1−1〕〜〔1−28〕のうち、〔1−3〕〜〔1−15〕がより好ましく、〔1−8〕〜〔1−13〕が最も好ましい。
本発明の撥油性共重合体を構成する全繰り返し単位のうち、繰り返し単位(A)の占める割合は、70〜99質量%が好ましく、80〜95質量%がより好ましい。上記割合が70質量%以上であると撥油性処理液の初期撥油性と撥油持久性に優れ、99質量%以下であると共重合体の溶媒への溶解性に優れる。
蛍光発光性官能基を有する繰り返し単位(B)は、蛍光発光性官能基と重合性基を有するモノマーから誘導される。重合性基は特に限定されないが、(メタ)アクリロイル基が共重合性の観点から好ましい。すなわち、繰り返し単位(B)は、(メタ)アクリル酸のカルボキシ基の水素原子が、蛍光発光性官能基を有する基で置換された「蛍光発光性官能基を有する(メタ)アクリレート」から誘導されることが好ましい。
蛍光発光性官能基としては、300〜400nmの波長域の紫外光で蛍光を発するものが好ましく、特に取り扱いが容易なブラックライト(波長365nm)の光で蛍光を発するのもが好ましい。具体例としてはナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、クマリン、キノリン、フラボン、ベノゾフラン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンズイミダゾール、アントラキノン、カルバゾール、アクリジン、スチルベン、アゾベンゼン、ローダミン、フルオレセイン、ポルフィリン、またはこれらの誘導体から誘導される基が挙げられる。
1分子の撥油性共重合体に含まれる繰り返し単位(B)は1種でもよく、2種以上でもよい。
本発明の撥油性共重合体を構成する全繰り返し単位のうち、繰り返し単位(B)の占める割合は、0.5〜10質量%が好ましく、2〜6質量%がより好ましい。上記割合が0.5質量%以上であると蛍光発光性に優れ、10質量%以下であると共重合体の溶媒への溶解性に優れる。
繰り返し単位(C)は、アクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合および水酸基から選ばれる極性基を有するとともに、重合性基を有するモノマーから誘導される。
「アクリル酸由来のエステル結合」とは、具体的に、アクリル酸(CH2=CHCOOH)のカルボキシ基(−COOH)由来のエステル結合(−COO−)、またはメタクリル酸(CH2=C(CH3)COOH)のカルボキシ基(−COOH)由来のエステル結合(−COO−)である。
重合性基は特に限定されないが、(メタ)アクリロイル基が共重合性の観点から好ましい。すなわち、繰り返し単位(C)は、(メタ)アクリル酸のカルボキシ基の水素原子が、アクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合および/または水酸基を有する基で置換された「アクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合および/または水酸基を有する(メタ)アクリレート」から誘導されることが好ましい。
アクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合と水酸基の両方を有する(メタ)アクリレートとしては、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチル−フタル酸、モノ(メタクリロイルオキシエチル)コハク酸、および下記式(i)で表される「2−ヒドロキシエチルメタクリレートでε−カプロラクトンを開環して1〜10モル付加したモノマー(商品名:プラクセル、ダイセル化学社製)等が挙げられる。
本発明の撥油性共重合体を構成する全繰り返し単位のうち、繰り返し単位(C)の占める割合は、0.5〜20質量%が好ましく、2〜10質量%がより好ましい。上記割合が0.5質量%以上であると、得られる撥油膜が耐久性に優れ、20質量%以下であると共重合体の溶媒への溶解性に優れる。
また、撥油性共重合体に極性基を有する繰り返し単位(C)を含有させると、該極性基が基材と相互作用することにより、基材と撥油膜との密着性を向上できると考えられる。例えば基材が金属である場合は極性基の酸素原子が相互作用に寄与し、基材がプラスチックの場合はエステル基が相互作用に寄与して、撥油膜と基材との密着性が向上すると考えられる。
繰り返し単位(D)は、イソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有するとともに、重合性基を有するモノマーから誘導される。
重合性基は特に限定されないが、(メタ)アクリロイル基が共重合性の観点から好ましい。すなわち繰り返し単位(D)は、(メタ)アクリル酸のカルボキシ基の水素原子が、イソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する基で置換された「イソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート」から誘導されることが好ましい。
イソシアネート基を有する(メタ)アクリレートとしては、2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレート、1,3,3−トリメチル−4−イソシアネートシクロヘキシルメチルアミドオキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記イソシアネート基のブロック化に用いられるブロック化剤としては、2−ブタノンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、ε−カプロラクタム、アセト酢酸エチル、アセチルアセトン、フェノール、メタノール、ジエチルマロネート、重亜硫酸塩、ピラゾール、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、インダゾール等が挙げられる。これらブロック化剤のうち、安定性に優れ、反応性に優れることから、2−ブタノンオキシム、アセト酢酸エチル、ジエチルマロネート、ピラゾール、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾールがより好ましく、2−ブタノンオキシム、3−メチルピラゾール、3,5−ジメチルピラゾールが最も好ましい。
1分子の撥油性共重合体に含まれる繰り返し単位(D)は1種でもよく、2種以上でもよい。繰り返し単位(D)を誘導するモノマーは市販品から入手可能である。
本発明の撥油性共重合体に繰り返し単位(D)を存在させる場合は、該撥油性共重合体を構成する全繰り返し単位のうち、繰り返し単位(D)の占める割合は、0.1〜5質量%が好ましく、0.5〜2質量%がより好ましい。該割合が0.1質量%以上であると得られる撥油膜が耐久性に優れ、5質量%以下であると共重合体溶液の保存安定性に優れる。
またこの場合、撥油性共重合体を構成する全繰り返し単位のうち、水酸基を有する繰り返し単位(C1)の占める割合は0.1〜20質量%が好ましく、0.5〜10質量%がより好ましい。0.1質量%以上であると得られる撥油膜が耐久性に優れ、20質量%以下であると共重合体溶液の保存安定性に優れる。
繰り返し単位(E)は、炭素数10以上の直鎖アルキル基を有するとともに、重合性基を有するモノマーから誘導される。本発明において、繰り返し単位(E)は、該炭素数10以上の直鎖アルキル基のほかに、ポリフルオロアルキル基、蛍光発光性官能基、アクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合、水酸基、イソシアネート基、およびブロック化されたイソシアネート基からなる群から選ばれる1種以上を有する繰り返し単位を含まないものとする。
すなわち、炭素数10以上の直鎖アルキル基の他に、ポリフルオロアルキル基を有するものは繰り返し単位(A)とし、蛍光発光性官能基を有するものは繰り返し単位(B)とし、アクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合および/または水酸基を有するものは繰り返し単位(C)とし、イソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有するものは繰り返し単位(D)とする。
繰り返し単位(E)の重合性基は特に限定されないが、(メタ)アクリロイル基が共重合性の観点から好ましい。すなわち繰り返し単位(E)は、(メタ)アクリル酸のカルボキシ基の水素原子が、炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する基で置換された「炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリレート」から誘導されることが好ましい。
1分子の撥油性共重合体に含まれる繰り返し単位(E)は1種でもよく、2種以上でもよい。繰り返し単位(E)を誘導するモノマーは市販品から入手可能である。
本発明の撥油性共重合体に繰り返し単位(E)を存在させる場合は、該撥油性共重合体を構成する全繰り返し単位のうち、繰り返し単位(E)の占める割合は、0.1〜5質量%が好ましく、0.5〜2質量%がより好ましい。上記割合が0.1%以上であると成膜性に優れ、5質量%以下であると撥油性が良好に発現できる。
本発明の撥油性共重合体は、各繰り返し単位を誘導するモノマーを重合反応させることによって製造できる。
具体的には、重合開始剤の存在下、繰り返し単位(A)を誘導するモノマー、繰り返し単位(B)を誘導するモノマー、および繰り返し単位(C)を誘導するモノマーを含むモノマー原料を、溶媒(重合溶媒)中で重合させる工程を有する方法が好ましい。前記モノマー原料には、さらに必要に応じて繰り返し単位(D)を誘導するモノマーおよび/または繰り返し単位(E)を誘導するモノマーを含有させることができる。
繰り返し単位(A)を誘導するモノマーとしてポリフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレートを用い、繰り返し単位(B)を誘導するモノマーとして蛍光発光性官能基を有する(メタ)アクリレートを用い、繰り返し単位(C)を誘導するモノマーとしてアクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合および/または水酸基を有する(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。また繰り返し単位(D)を誘導するモノマーとしてイソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する(メタ)アクリレートを用いることが好ましく、繰り返し単位(E)を誘導するモノマーとして炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。
ラジカル開始剤としては、水溶性開始剤または油溶性開始剤を重合方法に応じて使用できる。例えば、乳化重合においては開始剤として水溶性過酸化物が好ましく用いられる。水溶性過酸化物の具体例としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、ジコハク酸ペルオキシド等が挙げられる。懸濁重合、溶液重合またはバルク重合においては、開始剤として非フッ素系過酸化物、フッ素系過酸化物、アゾ化合物が好ましく用いられる。
これらの開始剤の具体例としては、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ベンゾイルペルオキシド、ペルフルオロブタン酸ペルオキシド、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等が好ましく用いられる。
重合反応に用いる溶媒としては、(X1)ハロゲン化合物、(X2)炭化水素、(X3)ケトン、(X4)エステル、(X5)エーテル、(X6)窒素化合物、(X7)硫黄化合物、(X8)無機溶剤、(X9)有機酸等が挙げられる。
(X1)ハロゲン化合物としては、(X11)ハロゲン化炭化水素、(X12)ハロゲン化エーテル等が挙げられる。
(X11)ハロゲン化炭化水素としては、(X111)ハイドロクロロフルオロカーボン、(X112)ハイドロフルオロカーボン、(X113)含フッ素アルコール、(X114)ハイドロブロモカーボン等が挙げられる。
(X111)ハイドロクロロフルオロカーボンとしては、以下の化合物が挙げられる。
CH3CCl2F、
CHCl2CF2CF3、
CHClFCF2CClF2等。
CF3CF2CF2CHF2、
CF3CF2CF2CH2F、
CF3CF2CH2CF3、
CHF2CF2CF2CHF2、
CHF2CH2CF2CF3、
CF3CHFCH2CF3、
CF3CH2CF2CHF2、
CHF2CHFCF2CHF2、
CF3CHFCF2CH3、
CHF2CHFCHFCHF2、
CF3CH2CF2CH3、
CF3CF2CH2CH3、
CHF2CH2CF2CH3、
CHF2CF2CF2CF2CF3、
CF3CF2CF2CHFCF3、
CHF2CF2CF2CF2CHF2、
CF3CHFCHFCF2CF3、
CF3CHFCF2CH2CF3、
CF3CF(CF3)CH2CHF2、
CF3CH(CF3)CH2CF3、
CF3CH2CF2CH2CF3、
CHF2CHFCF2CHFCHF2、
CHF2CF2CF2CHFCH3、
CF3CH2CH2CH2CF3、
CHF2CH2CF2CH2CHF2、
CF3(CF2)4CHF2、
CF3(CF2)4CH2F、
CF3CF2CF2CF2CH2CF3、
CHF2CF2CF2CF2CF2CHF2、
CF3CH(CF3)CHFCF2CF3、
CF3CF2CH2CH(CF3)CF3、
CF3CH2CF2CF2CH2CF3、
CF3CF2CH2CH2CF2CF3、
CF3CF2CF2CF2CH2CH3、
CF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH3
CF3CH(CF3)CH2CH2CF3、
CHF2CF2CH2CH2CF2CHF2、
CF3CF2CF2CH2CH2CH3等。
CH2Br2、
CH2BrCH2CH3、
CH3CHBrCH3、
CH2BrCHBrCH3等。
(X121)ハイドロフルオロエーテルとしては、(X1211)分離型ハイドロフルオロエーテル、(X1212)非分離型ハイドロフルオロエーテルが挙げられる。(X1211)分離型ハイドロフルオロエーテルとは、エーテル性酸素原子を介してペルフルオロアルキル基またはペルフルオロアルキレン基、および、アルキル基またはアルキレン基が結合している化合物である。(X1212)非分離型ハイドロフルオロエーテルとは、部分的にフッ素化されたアルキル基またはアルキレン基を含むハイドロフルオロエーテルである。
CF3CF2CF2OCH3、
(CF3)2CFOCH3、
CF3CF2CF2OCH2CH3、
CF3CF2CF2CF2OCH3、
(CF3)2CFCF2OCH3、
(CF3)3COCH3、
CF3CF2CF2CF2OCH2CH3、
(CF3)CFCF2OCH2CH3、
(CF3)3COCH2CH3、
CF3CF2CF(OCH3)CF(CF3)2、
CF3CF2CF(OCH2CH3)CF(CF3)2、
C5F11OCH2CH3、
CF3CF2CF2CF(OCH2CH3)CF(CF3)2、
CH3O(CF2)4OCH3、
CH3OCF2CF2OCH2CH3、
C3H7OCF(CF3)CF2OCH3
F(CF2)nOCH3(nは6〜10である。)等。
CHF2OCF2OCHF2、
CH2FCF2OCHF2、
CF3CF2CF2OCH2F、
CF3CF2OCH2CHF2、
CHF2CF2OCH2CF3、
CHF2CF2CH2OCF3、
CF3CF2CH2OCHF2、
CHF2CF2OCH2CHF2、
CF3CH2OCF2CH2F、
CF3CH2OCF2CHF2、
CHF2CF2CF2OCH3、
CHF2CF2CH2OCH3、
CF3CF2CF2OCH2CF3、
CF3CF2CH2OCF2CF3、
CF3CF2CF2OCH2CHF2、
CF3CF2CH2OCF2CHF2、
CHF2CF2CH2OCF2CF3、
CHF2CF2CH2OCF2CHF2、
CF3CHFCF2CH2OCF3、
CF3CHFCF2CH2OCHF2、
CF3CF2CF2CH2OCH3、
(CF3)2CHCF2OCH3、
CF3CF2CF2OCH2CF2CF3、
CF3CF2CF2OCH2CF2CHF2、
CF3CF2CF2CF2OCF2CHF2、
CF3(CF2)5OCHF2、
CHF2OCF2CF2OCHF2、
CHF2OCF2OCF2CF2OCHF2、
CHF2OCF2OCF2OCF2OCHF2等。
(X21)脂肪族炭化水素としては、ペンタン、2−メチルブタン、3−メチルペンタン、ヘキサン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、ヘプタン、オクタン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、デカン、ウンデカン、ドデカン、2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等が挙げられる。
(X22)脂環式炭化水素としては、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が挙げられる。
(X23)芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
(X4)エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル等が挙げられる。
(X5)エーテルとしては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
(X6)窒素化合物としては、ピリジン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
(X7)硫黄化合物としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられる。
(X8)無機溶剤としては液体二酸化炭素等が挙げられる。
(X9)有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、りんご酸、乳酸等が挙げられる。
本発明の撥油性共重合体の質量平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算分子量、以下同様。)は、1万〜50万が好ましく、3万〜10万がより好ましい。上記分子量が1万以上であると得られる撥油膜が耐久性に優れ、50万以下であると溶媒への溶解性に優れる。
本発明の撥油性処理液は、本発明の撥油性共重合体と含フッ素溶媒を含有する。該含フッ素溶媒としては、上記重合溶媒の例として挙げた(X111)ハイドロクロロフルオロカーボン、(X112)ハイドロフルオロカーボン、(X113)含フッ素アルコール、(X121)ハイドロフルオロエーテル、またはペルフルオロカーボンを好適に用いることができる。
これらの中でより好ましいものは、上記に挙げた重合溶媒としてより好ましいものと同じである。またペルフルオロカーボンも好ましい。
本発明の撥油性処理液に含フッ素溶媒を含有させると、撥油性共重合体の溶解性に優れ、撥油性処理液の保存安定性に優れる。含フッ素溶媒は、単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
または、重合反応後に得られた反応溶液から、いったん再沈等で撥油性共重合体を回収し、これを含フッ素溶媒を含む溶媒に再溶解する方法で撥油性処理液を調製してもよい。
撥油性処理液中の溶媒には、含フッ素溶媒以外の他の溶媒が含まれていてもよい。撥油性処理液中の溶媒のうち含フッ素溶媒の占める割合は60質量%以上が好ましく、80質量%以上がより好ましく、100質量%が最も好ましい。
本発明の撥油性処理液を用いて撥油膜を形成できる。
具体的には、撥油性処理液を基材に塗布し、溶媒を蒸発させて膜を形成する。塗布方法としては、スプレー、ディップ、刷毛塗り、ポッティング、スピン等が挙げられる。
また、スプレー缶のような携帯型の塗装剤またはインクに撥油性処理液を混ぜて、基板に塗布してもよい。
加熱条件を上記の範囲とすると、官能基の硬化性に優れ、膜が良好に硬化し、基材との化学結合、アンカー結合が促進され、撥油性に優れる撥油膜が得られる。
例えば、撥油性共重合体中の蛍光発光性官能基が感度を有する波長の光線を撥油膜に照射して、該蛍光発光性官能基を蛍光発光させることにより、視認性が得られる。
本発明では、撥油性共重合体に、ポリフルオロアルキル基を有する繰り返し単位(A)、蛍光発光性官能基を有する繰り返し単位(B)、および極性基を有する繰り返し単位(C)を含有させることにより、膜自身が有する撥油性および蛍光発光性を損なうことなく膜と基板との密着性を向上できると考えられる。
また、撥油性共重合体において、繰り返し単位(C)の一部または全部を水酸基を有する繰り返し単位とし、さらにイソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する繰り返し単位(D)を導入することにより、膜形成時に繰り返し単位(C)と繰り返し単位(D)とを架橋させて、より溶剤が染み込み難い膜とし、耐久性をさらに向上させることができる。
また、撥油性共重合体に、さらに炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する繰り返し単位(E)を導入すると、膜の動的撥油性が向上する。動的撥油性が高いと、例えば有機溶剤に漬けて引き上げた場合に有機溶剤が滑り落ちやすく膜の上に残り難い、といった利点が得られる。
本発明の撥油性処理液からなる膜は、例えば以下の用途に好適である。
軸受けのオイルシール;LEDバックライト冷却用ファンモータFDBオイルシール;プリント基板のオイル拡散防止;半導体基板またはウェハー等の半導体の工程内製品の防湿、防汚、耐食;マイクロベアリングの潤滑グリース漏出防止;マイクロモーター潤滑剤オイルの拡散防止;時計部品のオイル拡散防止;各種レンズ摺動部のオイル拡散防止;磁気ヘッドの汚れ付着防止;フラックス這い上がり防止;HDDボイスコイルモータの潤滑;顕微鏡レンズの防汚、防湿;鏡の防汚;ディスプレイ画面の防汚;露光マスクやフォトマスクの防汚、防湿、離型;眼鏡レンズの防汚、防湿;カメラ用レンズの防汚、防湿;窓材等の光学部品の防汚、耐食、防湿;カメラまたは携帯電話等の差圧調整用フィルターの防汚、撥油;掃除機用のエアフィルター濾材の防汚;車載用通気性フィルター等の通気性フィルターの撥油、防汚;ロールベルト、プリンターロール、回転ローラー、モーターファン等回転部品の潤滑、防汚、撥油、防水;マイクロリアクター流路、スライド式バブル装置、モールド等のデバイスの防汚、防水、離型、表面改質;レンジフード、ガスコンロ、ガスレンジ油飛散防止シート等のキッチン周り用品の防汚、撥油、防水;排ガスフィルターの撥油、防汚;リード線の防湿、防錆;ベアリング、歯車の撥油、防汚;塗工ヘッドのノズルの防汚、撥油、防水;筆記用具用部材の防汚、撥油;カーペットの撥水撥油、防汚;フィラメントの防錆、防水;衣料品の撥水撥油;ショーウィンドウの防汚、撥油;インクジェット用紙の撥油;化粧品の表面改質;インクジェットノズルの防汚、撥油;金属プレートの防汚、撥油;食用包装材封止材の撥水撥油;インジケーターの防汚;燃料電池用分離膜の撥油、防汚;絶縁スペーサーの撥油;フィルムグローブの防汚、防水;燃料タンクの防汚、撥油;墓石または石碑等の石材の防汚、撥水撥油;壁材、建築材料、木材、タイル等の防汚、撥水撥油。
表1に、撥油性処理液の調製に用いたモノマーを示す。モノマーA〜Eは、それぞれ構成単位A〜Eを誘導するモノマーである。
モノマーBにおける蛍光発光性官能基は、FM1はピレン系、FM2、5、および6はクマリン系、FM3はフラボン系、FM4はベンゾオキサゾール系である。FM1、3〜6は下記合成例1〜5に示す方法で合成した。FM2はシグマ アルドリッチ ジャパン株式会社より購入した。
モノマーCにおいて、M1はα−メタクリロキシ−γ−ブチロラクトン(GBLMA)、M2はPlaccel FM1D(製品名、ダイセル化学社製)、M3は2−ヒドロキシエチルメタクリレート、M4は4−ヒドロキシブチルアクリレート、M5は1,4−シクロヘキサンジメタノールモノアクリレートである。
モノマーDは、イソシアネート基が3,5−ジメチルピラゾールでブロック化された2−イソシアネートエチルメタクリレートである。
モノマーEは、ステアリルメタクリレートである。
撹拌機、滴下ロートを備えた反応器(内容積100mL、ガラス製)に、1−ピレニルメタノール(10.37g)、トリエチルアミン(5.85g)、ヒドロキノン(0.05g)、およびトルエン(30mL)を投入して撹拌した。つづいて反応器を氷浴に入れて内温が15℃以下になるようにメタクリル酸クロリド(5.17g)を滴下し、さらに3時間攪拌した。
得られた反応粗液から固体のトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、ろ液の溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。これをメタノールを用いて再結晶することにより、7.13gの目的物を得た。収率は53%であった。1H−NMR、および可視紫外吸収スペクトルの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.97(3H、s、−CH3)、5.56(1H、s、transC=CH2)、5.92(2H、s、−CH2O−)、6.15(1H、s、cisC=CH2)、8.00−8.34(9H、m、Ar−H)。
可視紫外吸収スペクトル(溶媒:ジクロロペンタフルオロプロパン)λ(nm):344、329。
撹拌機、滴下ロートを備えた反応器(内容積50mL、ガラス製)に、3−ヒドロキシフラボン(2.02g)、トリエチルアミン(1.12g)、ヒドロキノン(0.01g)、およびジクロロメタン(20mL)を投入して撹拌した。つづいて反応器を氷浴に入れて内温が15℃以下になるようにメタクリル酸クロリド(1.01g)を滴下し、さらに2時間攪拌した。
得られた反応粗液を分液ロートに移し、水の20mLで2回洗浄した。ジクロロメタン層の溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。これを10%蒸留水/メタノールを用いて再結晶することにより、1.45gの目的物を得た。収率は56%であった。1H−NMRの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):2.07(3H、s、−CH3)、5.80(1H、s、transC=CH2)、6.39(1H、s、cisC=CH2)、7.36−8.29(9H、m、Ar−H)。
撹拌機、滴下ロートを備えた反応器(内容積50mL、ガラス製)に、2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾール(3.01g)、トリエチルアミン(2.16g)、ヒドロキノン(0.01g)、およびジクロロメタン(20mL)を投入して撹拌した。つづいて反応器を氷浴に入れて内温が10℃以下になるようにメタクリル酸クロリド(1.90g)を滴下し、さらに3時間攪拌した。
得られた反応粗液を分液ロートに移し、水の20mLで2回洗浄した。ジクロロメタン層の溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムにより精製し、2.16gの目的物を得た。収率は54%であった。1H−NMRおよびFT−IRの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):2.17(3H、s、−CH3)、5.83(1H、s、transC=CH2)、6.46(1H、s、cisC=CH2)、7.26−8.34(8H、m、Ar−H)。
FT−IR(KBr)ν(cm−1):1731(C=O)。
まず、以下の方法で7−(ジエチルアミノ)クマリン−3−カルボン酸を合成した。
撹拌機、ジムロート冷却器を備えた反応器(内容積300mL、ガラス製)に、4−(ジエチルアミノ)サリチルアルデヒド(10.20g)、マロン酸ジエチル(8.92g)、ピペリジン(4.49g)、およびエタノール(50mL)を投入して撹拌した。つづいて反応器の内温を80℃に加熱して8時間、還流させた。
つぎに反応器を50℃に冷却し、ジムロート冷却器を滴下ロートに換え、1N水酸化カリウム水溶液(60mL)を滴下し、1時間攪拌した。
つづいて反応器を室温まで冷却し、3N塩酸水溶液を滴下して中和した。析出した固体をろ取し、蒸留水(20mL)で2回、メタノール(30mL)で3回洗浄し、得られた橙色固体を100℃で8時間減圧乾燥して7−(ジエチルアミノ)クマリン−3−カルボン酸の8.19gを得た。収率は59%であった。1H−NMRおよびFT−IRの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.27(6H、t、−CH3)、3.50(4H、q、−CH2−)、6.53(1H、s、8−H)、6.71(1H、d、6−H)、7.46(1H、d、5−H)、8.66(1H、s、4−H)、12.35(1H、s、−COOH)。
FT−IR(KBr)ν(cm−1):1738(C=O)、1665(C=O)。
撹拌機、滴下ロートを備えた反応器(内容積100mL、ガラス製)に、7−(ジエチルアミノ)クマリン−3−カルボン酸(7.55g)、およびトルエン(50mL)を投入して撹拌した。つづいて反応器の内温を30℃に加熱して無水トリフルオロ酢酸(6.45g)を滴下し、さらに5分間攪拌した。
つぎに反応器の内温が30−35℃になるように、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(4.39g)を滴下し、1時間攪拌した。
得られた反応粗液を分液ロートに移し、1N水酸化ナトリウム水溶液(60mL)、蒸留水(60mL)で2回洗浄し、トルエン層の溶媒を留去して12.80gの黄色固体を得た。これを10質量%蒸留水/メタノールを用いて再結晶することにより、7.31gの目的物を得た。収率は63%であった。1H−NMR、FT−IR、可視紫外吸収スペクトル、および融点の測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.24(6H、t、−CH2CH3)、1.96(3H、s、CH2=C−CH3)、3.45(4H、q、−CH2CH3)、4.64−4.57(4H、m、−OCH2CH2O−)、5.59(1H、s、transC=CH2)、6.17(1H、s、cisC=CH2)、6.46(1H、s、8−H)、6.61(d、1H、6−H)、7.35(d、1H、5−H)、8.41(1H、s、4−H)。
FT−IR(KBr)ν(cm−1):1759(C=O)、1713(C=O)。
可視紫外吸収スペクトル(溶媒:ジクロロペンタフルオロプロパン)λ(nm):414。
融点:104.9−105.3℃。
まず、以下の方法で7−ヒドロキシクマリン−3−カルボン酸エチルを合成した。
撹拌機、ジムロート冷却器を備えた反応器(内容積500mL、ガラス製)に、炭酸水素ナトリウム(1.53g)と蒸留水(250mL)を投入して攪拌した。これに、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド(10.00g)、シアノ酢酸エチル(8.23g)、を加え、室温で16時間攪拌した。
つぎに濃塩酸(15.28mL)を加え、反応器を90℃に加熱し、7時間攪拌した。
冷却して析出した固体をろ取し、蒸留水(50mL)で2回洗浄し、得られた固体を100℃で8時間減圧乾燥して7−ヒドロキシクマリン−3−カルボン酸エチルの5.64gを得た。収率は33%であった。1H−NMRの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CD3COCD3)δ(ppm):1.33(3H、t、−CH3)、4.30(2H、q、−CH2−)、6.77(1H、s、8−H)、6.92(1H、d、6−H)、7.73(1H、d、5−H)、8.59(1H、s、4−H)。
撹拌機、滴下ロートを備えた反応器(内容積200mL、ガラス製)に、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(10.12g)、トリエチルアミン(10.10g)、ヒドロキノン(0.01g)、および塩化メチレン(100mL)を投入して攪拌した。つづいて反応器を氷浴に入れて内温が15℃以下になるように、メタンスルホニルクロリド(9.60g)を滴下し、さらに2時間攪拌した。
得られた反応粗液を分液ロートに移し、蒸留水(200mL)で2回洗浄し、塩化メチレン層の溶媒を留去してメタクリル酸2−(メタンスルホニルオキシ)エチルの13.10gを得た。収率は81%であった。1H−NMRの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.97(3H、s、CH2=C−CH3)、3.06(3H、s、−SO2CH3)、4.42−4.49(4H、m、−OCH2CH2O−)、5.64(1H、s、transC=CH2)、6.18(1H、s、cisC=CH2)。
撹拌機を備えた反応器(内容積50mL、ガラス製)に、7−ヒドロキシクマリン−3−カルボン酸エチル(1.40g)、メタクリル酸2−(メタンスルホニルオキシ)エチル(1.41g)、炭酸カリウム(1.73g)、臭化テトラブチルアンモニウム(0.20g)、ヒドロキノン(0.01g)およびN,N−ジメチルホルムアミド(30mL)を投入して撹拌した。つづいて反応器の内温を100℃に加熱し、1時間攪拌した。
反応粗液を蒸留水(100mL)に注ぎ込み、析出した固体をろ取し、これをメタノールを用いて再結晶することにより、0.91gの目的物を得た。収率は44%であった。
1H−NMR、FT−IR、および可視紫外吸収スペクトルの測定結果を以下に示す。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)δ(ppm):1.41(3H、t、−CH2CH3)、1.96(3H、s、CH2=C−CH3)、4.31(2H、t、−C(=O)OCH2CH2O−Ar)、4.41(2H、q、−CH2CH3)、4.55(2H、t、−C(=O)OCH2CH2O−Ar)、5.62(1H、s、transC=CH2)、6.15(1H、s、cisC=CH2)、6.84(1H、s、8−H)、6.92(d、1H、6−H)、7.52(d、1H、5−H)、8.51(1H、s、4−H)。
FT−IR(KBr)ν(cm−1):1753(C=O)、1719(C=O)、1695(C=O)。
可視紫外吸収スペクトル(溶媒:ジクロロペンタフルオロプロパン)λ(nm):344。
表1に示すモノマーA〜Eを用いて撥油性処理液を調製した。
[調製方法1]
例1〜26は、以下の方法で撥油性処理液を調製した。
すなわち、30mLのガラス製重合用アンプルに、表2に示す仕込み量のモノマーA〜E、開始剤としてジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)の0.12g、溶媒としてHCF2CF2OCH2CF3(旭硝子社製、商品名AE−3000。)の14gを入れた。アンプル内部のガスを窒素ガスで置換した後、密閉し、60℃の湯浴中で16時間保持して重合せしめることにより、共重合体を含む反応溶液を得た。得られた反応溶液を上記AE−3000で希釈して共重合体の濃度が0.5質量%の撥油性処理液1〜26を得た。
[調製方法2]
例27〜32は、以下の方法で撥油性処理液を調製した。
すなわち、溶媒として上記AE−3000の9.8gとメチルエチルケトンの4.2gの混合物を用いた以外は調製方法1と同様に共重合し、反応溶液を得た。得られた反応溶液を40gのAE−3000で希釈し、氷浴で冷却した600gのメタノール中に滴下し、沈降した固体をろ取、減圧乾燥することによりポリマー(共重合体)を得た。該ポリマーの0.5gをCF3CF2CF2CF2CF2CF2CH2CH3の99.5gに溶解し、ポリマー濃度0.5質量%の撥油性処理液27〜32を得た。
撥油性処理液1〜32中の撥油性共重合体の質量平均分子量(MW)を表2に合わせて示す。
洗浄済みのSUS板を基材として用い、その上に撥油性処理液をスピンコート法にて、500rpmの条件で20秒間塗布した。この後、120℃にて60分間加熱処理して撥油膜を形成し、SUS試験板を得た。
[樹脂試験板の作成]
洗浄済みの樹脂フィルム(液晶ポリマーフィルム、製品名:べクスター、クラレ社製)をガラス板上に貼り付けたものを基材とした。該基材の樹脂フィルム上に撥油性処理液をスピンコート法にて、500rpmの条件で20秒間塗布した後、120℃にて60分間加熱処理して撥油膜を形成し、樹脂試験板を得た。
SUS試験板および樹脂試験板のそれぞれにブラックライト(波長365nm)を照射して、撥油膜の発色を目視にて観察した。結果を下記の評価基準で示す。SUS試験板と樹脂試験板とで結果に差はなかった。
◎:発色が明確に観察される。
○:発色が観察される。
△:発色がわずかに観察される。
×:発色が全く観察されない。
SUS試験板および樹脂試験板のそれぞれについて、撥油膜上に約1μLのn−ヘキサデカンを滴下し、その接触角を測定することにより初期撥油性を評価した。接触角の測定結果を下記の評価基準で示す。SUS試験板と樹脂試験板とで結果に差はなかった。
接触角の測定は、協和界面科学社製(商品名:CA−A)を用い、25℃の条件下、液滴法で行った(以下、同様。)。
◎:66°以上。
○:61°以上、66°未満。
△:51°以上、61°未満。
×:51°未満。
SUS試験板および樹脂試験板のそれぞれについて、撥油膜上に有機溶剤を1滴載せ、10秒後に不織布(製品名:クリーンワイパー、クラレ社製)で拭き取った。有機溶剤としては、メチルエチルケトン(MEK)、イソプロピルアルコール(IPA)、キシレンの3種を用い、それぞれについて評価を行った。
[耐溶剤試験後の視認性評価]
上記耐溶剤試験の前後における撥油膜の状態を目視にて観察した。また、試験前後に、それぞれブラックライト(波長365nm)を照射して撥油膜の発色を目視にて観察した。結果を下記の評価基準で示す。SUS試験板と樹脂試験板とで結果に差はなかった。
◎:試験前後で膜に変化がなく視認性が維持される。
○:液滴の痕跡が残るが拭いた痕跡は残らない。視認性は維持される。
△:液滴の痕跡および拭いた痕跡が残るが、視認性は維持される。
×:液滴の痕跡および拭いた痕跡が残り、かつ視認性が減衰する。
上記耐溶剤試験後のSUS試験板および樹脂試験板のそれぞれについて、撥油膜上に約1μLのn−ヘキサデカンを滴下し、その接触角を測定した。評価基準は初期撥油性と同じである。SUS試験板と樹脂試験板とで結果に差はなかった。
なお、2007年1月17日に出願された日本特許出願2007−007965号および2007年7月10日に出願された日本特許出願2007−181051号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- ポリフルオロアルキル基を有する繰り返し単位(A)と、蛍光発光性官能基を有する繰り返し単位(B)と、アクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合および/または水酸基を有する繰り返し単位(C)と、を有することを特徴とする撥油性共重合体。
- 前記繰り返し単位(C)の一部または全部として、水酸基を有する繰り返し単位を有するとともに、さらにイソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する繰り返し単位(D)を有する請求項1に記載の撥油性共重合体。
- 炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する繰り返し単位(E)を有する請求項1または2に記載の撥油性共重合体。
- 上記繰り返し単位(A)が、ポリフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレートに基づく繰り返し単位である請求項1〜3のいずれか一項に記載の撥油性共重合体。
- 上記繰り返し単位(B)が、蛍光発光性官能基を有する(メタ)アクリレートに基づく繰り返し単位である請求項1〜4のいずれか一項に記載の撥油性共重合体。
- 上記蛍光発光性官能基が、ピレン系、クマリン系、フラボン系およびベンゾオキサゾール系からなる群から選ばれる少なくとも1種の蛍光発光性官能基である請求項5に記載の撥油性共重合体。
- 重合開始剤の存在下、溶媒中にて、ポリフルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレート、蛍光発光性官能基を有する(メタ)アクリレート、およびアクリル酸由来のエステル結合以外のエステル結合および/または水酸基を有する(メタ)アクリレートを含むモノマー原料を重合させることを特徴とする撥油性共重合体の製造方法。
- 前記モノマー原料が、イソシアネート基またはブロック化されたイソシアネート基を有する(メタ)アクリレートを含む、請求項7に記載の撥油性重合体の製造方法。
- 前記モノマー原料が、炭素数10以上の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリレートを含む、請求項7または8に記載の撥油性重合体の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の撥油性共重合体と含フッ素溶媒を含有することを特徴とする撥油性処理液。
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