CN103755672B - 一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用 - Google Patents
一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103755672B CN103755672B CN201410037292.6A CN201410037292A CN103755672B CN 103755672 B CN103755672 B CN 103755672B CN 201410037292 A CN201410037292 A CN 201410037292A CN 103755672 B CN103755672 B CN 103755672B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fluorescent probe
- cysteine
- probe
- μms
- trifluoromethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Abstract
一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用,其属于精细化工领域。这种荧光探针为4位含有不同取代基团的7‑羟基香豆素衍生物;按比例将4‑取代基香豆素与三乙胺混合,再滴加丙烯酰氯,最后采用硅胶色谱法进行纯化,得荧光探针。该荧光探针及相应半胱氨酸含量检测过程不会受生物体系基质及杂质的干扰,可用于各种生物体系中半胱氨酸含量的定量测定。这种应该探针具有高特异性,可以与半胱氨酸特异性环化后水解,即7位酯键断裂的水解产物;廉价易得,可经化学合成获得,合成工艺简单易行;灵敏度高,具有良好的荧光发射光谱特性(400~500nm),通过绘制标准曲线进行半胱氨酸定量测定。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用,其属于精细化工领域。
背景技术
氨基酸(amino acid)是构成生物体蛋白质并与生命活动有关的最基本的物质,与生物的生命活动有着密切的关系。例如,含巯基的氨基酸,半胱氨酸(Cysteine, Cys)与高半胱氨酸(Homocysteine, Hcy)是同时表达在真核细胞内的含巯基氨基酸,分子结构只有一个亚甲基的区别,功能差异则非常明显:Cys作为人体必须的氨基酸之一,是参与蛋白质合成的20种氨基酸中的一种,同时也是构建重要的谷胱甘肽的三个氨基酸之一;而Hcy,为甲硫氨酸代谢的中间产物,本身不参与蛋白质的合成,体内高半胱氨酸含量的大小与许多疾病相关联。现代医学研究表明,细胞内Hcy的高表达与心血管疾病及阿尔茨海默(进行性老年痴呆)有直接关联。因此,研制高选择性地识别半胱氨酸和高半胱氨酸荧光探针并实现其在活细胞中的荧光成像具有十分重要的意义。
众所周知,细胞是生命的基础,但是目前人们对细胞内的很多生命现象却知之甚少,所以能够实现活细胞中各种分子的荧光显微成像具有很大的开发潜力和研究价值。在众多具有生物功能的分子中,巯基化合物是生物体中许多蛋白质和分子的重要组成部分,在细胞抗氧化系统中具有重要的作用:比如半胱氨酸(Cysteine, Cys)和高半胱氨酸(Homocysteine,Hcy),分子结构差别极小,仅有一个亚甲基差别,但其生物功能却完全不同。它们在生物体内含量的变化均会导致一些疾病的发生,通过检测它们在生物体内含量的变化,可以为体内某些疾病的诊断提供正确的依据。因此,定量检测生物体系中Cys和Hcy的含量变化在化学、生物化学、临床医学等领域具有重要意义。
本发明提供了一类4位含有不同取代基团的7-羟基香豆素衍生物用于特异性识别半胱氨酸的探针,其与半胱氨酸水解后可生成具有荧光属性的水解产物。该反应具有高选择性、高灵敏度、反应迅速的特点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种识别半胱氨酸(Cys)的特异性荧光探针,该探针本身具有微弱的荧光,与半胱氨酸反应后产物具有极强的荧光属性。利用该探针反应可对多种生物样本中半胱氨酸含量进行定量评价。
本发明的技术方案为:一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针,所述荧光探针为4位含有不同取代基团的7-羟基香豆素衍生物,其结构通式如下:
其中,R为三氟甲基、氯甲基、溴甲基中的一种;
所述荧光探针的制备方法包括如下步骤:
(1)按照4-R-7-羟基香豆素:三乙胺摩尔比为1:1~2的比例加入到反应瓶中,再向反应瓶中缓慢滴加丙烯酰氯,控制反应温度在0℃,所述丙烯酰氯:4-R-7-羟基香豆素的摩尔比为1~2:1;冰浴条件下搅拌1 h后,将溶液温度升至室温,搅拌8-12h;所述4-R-7-羟基香豆素为4-三氟甲基-7-羟基香豆素、4-氯甲基-7-羟基香豆素、4-溴甲基-7-羟基香豆素;
(2)将上述反应液经过减压除去溶剂,残留的固体采用硅胶色谱法进行纯化,采用乙酸乙酯:正己烷体积比为1: 3进行洗脱,得荧光探针。
所述荧光探针应用于生物样本中半胱氨酸含量的定量评价。该探针作为半胱氨酸的特异性探针,发生水解反应,通过定量检测水解产物的荧光强度来测定血浆及细胞中半胱氨酸的含量;具体测定方法为:
体系中以4位含有不同取代基团的7-羟基香豆素衍生物作为特异性探针;探针浓度选择1/~10μM;在PBS或Tris-HCl等常用缓冲液:乙醇混合溶液(体积比9:1)中,反应温度为20℃至60℃之间,优选25℃为最优反应时间;反应体系pH介于5.5~10.5之间,优选pH7.4为最优反应pH值;反应时间为5~120分钟;测定水解产物荧光强度作为半胱氨酸含量的评价指标。
探针本身具有微弱荧光,其水解产物均具有极强的荧光,可采用荧光检测器实现产物及底物的快速灵敏检测;荧光检测条件为:激发波长300~400 nm,在400~500 nm进行荧光发射谱的检测。
本发明的有益效果为:这种荧光探针为4位含有不同取代基团的7-羟基香豆素衍生物;按照比例将4-取代基香豆素与三乙胺混合,再滴加丙烯酰氯酰氯,最后采用硅胶色谱法进行纯化,得荧光探针。该荧光探针及相应半胱氨酸含量检测过程不会受生物体系基质及杂质的干扰,可用于各种生物体系中半胱氨酸含量的定量测定。这种应该探针具有高特异性,可以与半胱氨酸特异性环化后水解,即7位酯键断裂的水解产物; 廉价易得,可经化学合成获得,合成工艺简单易行;灵敏度高,具有具有良好的荧光发射光谱特性(400~500 nm),通过绘制标准曲线进行半胱氨酸定量测定。
附图说明
图 1 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素的1H-NMR谱图。
图 2 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素的13C-NMR谱图。
图 3 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素的高分辨质谱。
图4 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素为探针与半胱氨酸反应后荧光强度变化结果。
图5 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素为探针与半胱氨酸反应后紫外吸收变化结果。
图6 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素为探针与不同氨基酸反应后荧光变化结果。
图7 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素为探针与不同浓度半胱氨酸反应后荧光强度变化曲线。
图8 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素为探针与半胱氨酸反应荧光强度变化与时间的关系。
图9 细胞共聚焦成像图,图中由左到右分别为探针加巯基捕捉剂、探针、亮场。
图 10 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素合成路线。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明,但并不因此而限制本发明。
实施例
1 4-
三氟甲基
-7-
丙烯羰氧基香豆素的化学合成
4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素合成步骤如下:
(1)向10 mL含有0.5 mmol的4-三氟甲基-7-羟基香豆素和0.625 mmol三乙胺的四氢呋喃溶液中,30 min内向反应瓶中缓慢滴加0.6 mmol的丙烯酰氯酰氯(溶于5 mL的四氢呋喃中),控制温度在0℃;
(2)冰浴条件下搅拌1 h后,将溶液温度升至室温,搅拌过夜。;
(3)反应液经过减压除去溶剂,残留的固体采用硅胶色谱法进行纯化,采用乙酸乙酯-正己烷(1: 3 v/v)进行洗脱,得44mg白色固体粉末;
实施例
2 4-
三氟甲基
-7-
丙烯羰氧基香豆素对于不同氨基酸的选择性
(1)预先准备 99 µl 代谢反应体系,包括pH 7.4的PBS缓冲液(10 mM):乙醇(体积比9:1),L-丙氨酸(50μM)、L-精氨酸(50μM)、L-天门冬酰胺(50μM)、L-天门冬氨酸(50μM)、L-半胱氨酸(50μM)、L-谷氨酰胺(50μM)、L-谷氨酸甘氨酸(50μM)、L-组氨酸(50μM)、L-异亮氨酸(50μM)、L-亮氨酸(50μM)、L-赖氨酸(50μM)、甲硫氨酸(50μM)、苯丙氨酸(50μM)、L-脯氨酸(50μM)、L-丝氨酸(50μM)、L-苏氨酸(50μM)、L-色氨酸(50μM)、L-酪氨酸(50μM)、L-缬氨酸(50μM)、高半胱氨酸(50μM)、还原型谷胱甘肽(50μM)。
(2)向反应体系中加入1 µl终浓度为10 μM 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素起始反应;
(3)30 min后,进行荧光检测(λEx=380 nm,λEm=500 nm);计算各体系中荧光强度(见图6);
实施例
3 4-
三氟甲基
-7-
丙烯羰氧基香豆素与半胱氨酸浓度线性关系
(1)预先准备 99 µl 代谢 反应体系,包括pH 7.4的PBS缓冲液(10 mM):乙醇(体积比9:1),半胱氨酸(0-100 μM),于25℃条件下反应30分钟;
(2向反应体系中加入1 µl终浓度为100 μM 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素起始反应;
(3)30 min后,进行荧光检测(λEx=380 nm,λEm=500 nm);计算各体系中荧光强度,建立荧光强度与半胱氨酸浓度标准曲线(见图7);标准曲线为y = 14905x + 3122.5,其中y代表荧光强度,x代表半胱氨酸浓度。
实施例
4 4-
三氟甲基
-7-
丙烯羰氧基香豆素为探针与半胱氨酸反应荧光强度变化与时间的关系
(1)预先准备 99 µl 代谢反应体系,包括pH 7.4的PBS缓冲液(10 mM):乙醇(体积比9:1),半胱氨酸(50 μM);
(2向反应体系中加入1 µl终浓度为10 μM 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素起始反应;
(3)90 min内,每隔1 mn进行一次荧光检测(λEx=380 nm,λEm=500 nm);(见图8);
实施例
5
定量测定人肺腺癌
A549
细胞中半胱氨酸含量
(1)人肺腺癌A549细胞系培养于盖玻片上,采用的培养基是DMEM培养基(含10%小牛血清)以及100 μg/ml的双抗,培养环境为25℃的5%二氧化碳培养箱中。
(2)使用之前,贴壁细胞采用不含血清的DMEM培养基冲洗3次,加入终浓度为10 μM的4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素,于25℃温孵40分钟。
(3)之后,采用PBS缓冲液冲洗3次。在激光共聚焦显微镜下观察细胞,通过荧光分布位置与强度来显示细胞中含量(见图9)。
实施例
6
定量测定人血中半胱氨酸含量
(1)向380 μl的经PBS:乙醇溶液(体积比9:1)稀释的10%正常人血浆中加入20 μl最终半胱氨酸浓度分别为2μM、5μM、10μM、20μM、30μM、 40μM、 50μM半胱氨酸溶液;
(2)向反应体系中加入1 µl终浓度为10 μM 4-三氟甲基-7-丙烯羰氧基香豆素起始反应;
(3)进行荧光检测(λEx=380 nm,λEm=500 nm);计算信噪比S/N>10,检测不同半胱氨酸含量血浆中荧光强度信号。
Claims (2)
1.一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针,其特征在于:所述荧光探针为4位含有不同取代基团的7-羟基香豆素衍生物,其结构通式如下:
其中,R为三氟甲基、氯甲基、溴甲基中的一种;
所述荧光探针的制备方法包括如下步骤:
(1)按照4-R-7-羟基香豆素:三乙胺摩尔比为1:1~2的比例加入到反应瓶中,再向反应瓶中缓慢滴加丙烯酰氯,控制反应温度在0℃,所述丙烯酰氯:4-R-7-羟基香豆素的摩尔比为1~2:1;冰浴条件下搅拌1 h后,将溶液温度升至室温,搅拌8-12h;
(2)将上述反应液经过减压除去溶剂,残留的固体采用硅胶色谱法进行纯化,采用乙酸乙酯:正己烷体积比为1: 3进行洗脱,得荧光探针。
2.根据权利要求1所述的荧光探针在生物样本中半胱氨酸含量的定量评价中的应用,其特征在于:所述荧光探针的荧光强度与半胱氨酸浓度之间的标准曲线为y = 14905x + 3122.5,其中y代表荧光强度,x代表半胱氨酸浓度。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410037292.6A CN103755672B (zh) | 2014-01-26 | 2014-01-26 | 一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410037292.6A CN103755672B (zh) | 2014-01-26 | 2014-01-26 | 一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103755672A CN103755672A (zh) | 2014-04-30 |
CN103755672B true CN103755672B (zh) | 2016-08-17 |
Family
ID=50523033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410037292.6A Active CN103755672B (zh) | 2014-01-26 | 2014-01-26 | 一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103755672B (zh) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104597007B (zh) * | 2014-11-30 | 2017-02-22 | 梵美国际再生医学科技有限公司 | 基于核酸适体荧光探针HCy5的同型半胱氨酸试剂盒及其检测方法 |
CN104597008B (zh) * | 2014-11-30 | 2017-02-01 | 舟山搏福医学检验所有限公司 | 基于核酸适体荧光探针HCy3的同型半胱氨酸试剂盒及其检测方法 |
CN105038762B (zh) * | 2015-06-04 | 2017-04-12 | 济南大学 | 一种检测过氧化氢的比率型荧光探针及其应用 |
CN105418662B (zh) * | 2015-10-14 | 2017-06-23 | 济南大学 | 一种基于bodipy的半胱氨酸荧光探针化合物的制备与应用 |
CN105669661B (zh) * | 2016-03-14 | 2019-02-01 | 深圳大学 | 一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法 |
CN105837609B (zh) * | 2016-04-01 | 2018-07-06 | 济南大学 | 一种快速检测半胱氨酸的荧光探针的制备及其应用 |
CN106046012B (zh) * | 2016-07-06 | 2018-10-19 | 齐鲁工业大学 | 一种香豆素类生物硫醇荧光探针及其制备方法 |
CN106588844B (zh) * | 2016-11-15 | 2018-10-30 | 嘉兴学院 | 一种水溶性香豆素类荧光探针及其制备方法和应用 |
CN106588855A (zh) * | 2016-12-09 | 2017-04-26 | 济南大学 | 一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用 |
CN106632212A (zh) * | 2016-12-19 | 2017-05-10 | 济南大学 | 一种检测细胞内半胱氨酸的荧光探针 |
CN107056769A (zh) * | 2017-04-07 | 2017-08-18 | 济南大学 | 一种l‑半胱氨酸荧光探针及其制备方法 |
CN107382935B (zh) * | 2017-09-05 | 2019-11-12 | 南京农业大学 | 一种香豆素荧光探针c1及其制备方法和应用 |
CN108690011A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-10-23 | 济南大学 | 一种检测半胱氨酸的荧光探针 |
CN108623533A (zh) * | 2018-07-13 | 2018-10-09 | 济南大学 | 一种基于噻唑的检测半胱氨酸的荧光探针及应用 |
CN110894193B (zh) * | 2018-09-13 | 2022-04-22 | 南京大学 | 一种新型荧光探针的合成及在检测半胱氨酸中的应用 |
CN109336915A (zh) * | 2018-10-11 | 2019-02-15 | 贺州学院 | 一种半胱氨酸荧光探针及其制备方法和应用 |
CN109180620A (zh) * | 2018-11-01 | 2019-01-11 | 武汉工程大学 | 一种适用于半光氨酸的荧光探针及其制备方法 |
CN109232499A (zh) * | 2018-11-07 | 2019-01-18 | 长沙理工大学 | 水溶性香豆素基荧光探针的合成及其生化应用 |
CN109651249A (zh) * | 2019-01-08 | 2019-04-19 | 济南大学 | 一种检测细胞内质网半胱氨酸的荧光探针及其合成和应用 |
CN110590700B (zh) * | 2019-09-12 | 2021-09-21 | 山东大学 | 多元杂环化合物与制备方法及其在检测半胱氨酸中的应用 |
CN110804322B (zh) * | 2019-11-19 | 2021-03-26 | 青岛科技大学 | 一种基于1,2-二氮杂-苯并苝的荧光染料及制备方法与应用 |
CN111499604B (zh) * | 2020-03-30 | 2022-03-18 | 山西大学 | 一种溶酶体靶向的Cys近红外荧光探针及其制备方法和应用 |
CN116925756B (zh) * | 2023-07-21 | 2024-04-19 | 锦州医科大学 | 一种特异性检测生物体中半胱氨酸的纳米探针及其应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050214807A1 (en) * | 2003-11-19 | 2005-09-29 | Iain Johnson | Environmental sensitive fluorogenic compounds and their application for singlet oxygen and protein detection |
CN101578308A (zh) * | 2007-01-17 | 2009-11-11 | 旭硝子株式会社 | 斥油性共聚物及其制造方法以及斥油性处理液 |
CN102234261A (zh) * | 2010-04-26 | 2011-11-09 | 中国科学院理化技术研究所 | 检测生物巯基化合物的荧光探针及其合成方法与应用 |
-
2014
- 2014-01-26 CN CN201410037292.6A patent/CN103755672B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050214807A1 (en) * | 2003-11-19 | 2005-09-29 | Iain Johnson | Environmental sensitive fluorogenic compounds and their application for singlet oxygen and protein detection |
US20080160627A1 (en) * | 2003-11-19 | 2008-07-03 | Invitrogen Corporation | Environmental Sensitive Fluorogenic Compounds and Their Application for Singlet Oxygen and Protein Detection |
CN101578308A (zh) * | 2007-01-17 | 2009-11-11 | 旭硝子株式会社 | 斥油性共聚物及其制造方法以及斥油性处理液 |
CN102234261A (zh) * | 2010-04-26 | 2011-11-09 | 中国科学院理化技术研究所 | 检测生物巯基化合物的荧光探针及其合成方法与应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Molecular recognition by fluorescent imprinted polymers;Daniel L. Rathbone,等;《Tetrahedron Letters》;20000131;第41卷(第1期);123-126 * |
Nitroolefin-based coumarin as a colorimetric and fluorescent dual probe for biothiols;Yuan-Qiang Sun,等;《Chem. Commun.》;20110912;第47卷;11029-11031 * |
基于香豆素的高选择性的半胱氨酸比率探针;吴明雨 等;《中国化学会全国第十六届大环化学暨第八届超分子化学学术讨论会文集》;20121231;175 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103755672A (zh) | 2014-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103755672B (zh) | 一种用于识别半胱氨酸的特异性荧光探针及其应用 | |
Xu et al. | Ultrasensitive near-infrared fluorescence-enhanced probe for discriminative detection of GSH and Cys from different emission channels | |
Yue et al. | Thiol-chromene click chemistry: a turn-on fluorescent probe for specific detection of cysteine and its application in bioimaging | |
Shi et al. | A colorimetric and fluorescent probe for thiols based on 1, 8-naphthalimide and its application for bioimaging | |
Huo et al. | A turn-on green fluorescent thiol probe based on the 1, 2-addition reaction and its application for bioimaging | |
Huang et al. | A turn-on fluorescence probe based on aggregation-induced emission for leucine aminopeptidase in living cells and tumor tissue | |
Lv et al. | A highly selective ESIPT-based fluorescent probe for cysteine sensing and its bioimaging application in living cells | |
Liang et al. | A lysosome-targetable turn-on fluorescent probe for the detection of thiols in living cells based on a 1, 8-naphthalimide derivative | |
CN107973787B (zh) | 一种香豆素衍生物dmac及其制备方法和应用 | |
CN103351335A (zh) | 一种荧光增强检测含巯基氨基酸的荧光分子探针的合成及应用 | |
Zhang et al. | A turn-on fluorescent probe based on 2, 4-dinitrosulfonyl functional group and its application for bioimaging | |
Liu et al. | A fluorescence turn-on probe for cysteine and homocysteine based on thiol-triggered benzothiazolidine ring formation | |
CN104531138A (zh) | 一种用于识别肼的特异性荧光探针及其应用 | |
Chen et al. | A colorimetric and fluorescent probe for rapid detection of glutathione and its application to tissue specific bio-imaging in living cells and zebrafish | |
Yang et al. | A fluorescent dyad with large emission shift for discrimination of cysteine/homocysteine from glutathione and hydrogen sulfide and the application of bioimaging | |
Xu et al. | A fluorescence probe acted on Site I binding for Human Serum Albumin | |
CN106841128B (zh) | 一类检测人血清白蛋白的高特异性荧光探针的应用 | |
Jin et al. | NCL-based mitochondrial-targeting fluorescent probe for the detection of Glutathione in living cells | |
Liu et al. | Rational design of in situ localization solid-state fluorescence probe for bio-imaging of intracellular endogenous cysteine | |
CN105572095A (zh) | 一种人血清白蛋白的检测试剂及定量检测方法 | |
CN107652220A (zh) | 一种检测半胱氨酸的荧光探针的制备方法及应用技术 | |
Wan et al. | Construct a lysosome-targeting and highly selective fluorescent probe for imaging of hydrogen sulfide in living cells and inflamed tissues | |
CN105601658B (zh) | 一种能够区分生物硫醇的荧光探针的制备与应用 | |
CN108690011A (zh) | 一种检测半胱氨酸的荧光探针 | |
Kang et al. | Selective detection of cysteine over homocysteine and glutathione by a simple and effective probe |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |