CN106588855A - 一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用，属于有机小分子荧光探针领域。该探针结构式如下：本发明的生物硫醇荧光探针制备方法简单。该探针以荧光增强、颜色发生明显改变的方式检测生物硫醇，在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别生物硫醇，该探针本身的荧光比较微弱、加入到水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与生物硫醇作用后，溶液的荧光显著增强，对生物硫醇检测的选择性高，检测灵敏高，而且现象明显，便于识别。

Description

一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方 法和应用
技术领域
本发明涉及一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针能够在水溶性环境中高效识别生物硫醇，属于有机小分子荧光探针领域。
背景技术
生物硫醇是一种在生物体内广泛存在的含有巯基的有机小分子，化学式为RSH，主要的生物硫醇为含有巯基的氨基酸或多肽结构，包括半胱氨酸Cysteine(Cys)、高半胱氨酸Homocysteine(Hcy)、谷胱甘肽Glutathione(GSH)等。生物硫醇是一种广泛存在的还原剂，具有还原性，抗氧化性。生物硫醇作为一种重要的无机化工原料和精细化工产品，在工业、食品及医疗卫生领域有重要应用价值。首先，生物硫醇作为重要的还原剂，具有抵抗氧化作用。生物硫醇能够抵抗活性氧物种在催化剂等条件的作用下产生羟基自由基等物质，从而避免有机质迅速的降解。其次，生物硫醇是一种重要的食品添加剂，在食品加工、医药领域有广泛用途。
生物硫醇也在生物体中广泛存在并发挥重要生理功能。生物硫醇能够通过氨基酸的代谢及酶的催化作用产生，是生物体新陈代谢的主要参与物质之一。生物硫醇是神经信号转导分子，在生物体中发挥重要功能，在调控基因表达、免疫应激反应、神经信号转导过程中发挥重大作用。生理环境中生物硫醇的浓度异常可能会导致一系列重大疾病，如心血管疾病、糖尿病、风湿性关节炎、肿瘤、神经系统疾病等。因此，在生物环境中对生物硫醇检测具有重要意义。
目前生物硫醇的检测方法主要有电化学方法(Electrochemical Method)、元素分析(EA)及等离子体-质谱(ICP-MS)等方法，然而这些检测方法的样品制备过程比较复杂，检测过程对样品损伤较大，而且无法实现对生物体的在线分析，因此，上述检测方法的应用领域受到限制。荧光分析方法是一类新兴的检测方法，具有检测方法快速方便、检测信号灵敏、检测限低、能够实现对生物体的在线分析等优点，在对环境及生物体中生物硫醇的检测方面具有重要应用前景。目前的生物硫醇荧光探针仍存在探针的种类较少、检测信号不够灵敏等缺点，目前开发的荧光探针主要是在中性环境中检测生物硫醇的荧光探针，缺乏能够在水溶性环境中检测生物硫醇的近红外发光的荧光探针，无法实现利用荧光的酸碱性调节对生物体如线粒体、胆汁、胰液中的碱性环境中的生物硫醇进行检测。基于上述问题，开发新型生物硫醇荧光探针，在水体系及生物环境中检测生物硫醇具有重要的研究价值。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针。该探针本身的荧光比较微弱、加入到水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与生物硫醇作用后，溶液的荧光显著增强、颜色变成绿色。
本发明还提供了上述荧光探针的制备方法，该合成方法简单，制备的产品产率高。
本发明还提供了上述荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中的应用。
本发明的技术方案如下：
一种新型检测碱性环境中生物硫醇的荧光探针，其特征在于，探针分子式为C37H32N3O10S+，具有式(I)所示的结构：
式(I)所示的化合物名称为(E)-9-(2-羧基苯基)-6-(二甲基氨基)-4-(4-(((2,4-二硝基苯基)磺酰基)氧基)亚苄基)-1,2,3,4-四氢呫吨鎓，简称CS-DNS。
上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将间N-二乙胺基氨基苯酚与邻苯二甲酸酐溶解于苯中，于50-70℃反应20-30h，得白色固体；
(2)将步骤(1)所得白色固体加入到环己酮和98wt％浓硫酸的混合溶液中，于45-55℃反应2-12h，将固体用乙醇重结晶得到化合物1，其结构式如下：
(3)将化合物1与4-甲酰基苯基-2,4-二硝基苯磺酸酯在酸性环境中，于40-70℃反应2-20h后分离提纯得到式(I)所示化合物。
本发明探针合成路线如下：
所述步骤(1)中间N-二乙胺基氨基苯酚与邻苯二甲酸酐的摩尔比为1:1-1.5。
所述步骤(1)中苯的用量为每毫摩尔间N-二乙胺基氨基苯酚10-70mL。
所述步骤(2)中环己酮和98wt％浓硫酸的混合溶液中，环己酮和98wt％浓硫酸的体积比为6：20-200。
所述步骤(3)中化合物1与4-甲酰基苯基-2,4-二硝基苯磺酸酯的摩尔比为1：1-3。
所述步骤(3)中酸性环境所用的酸为醋酸、醋酸酐、甲磺酸，每毫摩尔化合物1所用酸的体积为10-20ml。
所述步骤(3)中分离提纯的具体方法为：将反应完成后的溶液，旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式(I)所示化合物。
上述新型检测水体系环境中生物硫醇的荧光探针应用于水体系、有机溶剂体系或生物体中生物硫醇的检测。以荧光增强、颜色发生明显改变的方式检测生物硫醇。该荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别生物硫醇，该探针本身的荧光比较微弱、加入到水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与生物硫醇作用后，溶液的荧光显著增强、颜色变成绿色。
本发明的有益效果如下：
1、本发明的生物硫醇荧光探针对生物硫醇检测的选择性高，检测灵敏高，而且现象明显，便于识别。
2、本发明生物硫醇荧光探针的制备方法简单。
附图说明
图1为本发明实施例5中pH＝8.0时不同浓度生物硫醇条件下生物硫醇荧光探针的荧光光谱；其中最下面的曲线为不加入生物硫醇条件下的荧光曲线，曲线从下往上生物硫醇的浓度依次增加，最上面的曲线为浓度是250当量(eq)时生物硫醇的荧光曲线。
图2为本发明实施例5中pH＝8.0时不同浓度生物硫醇条件下生物硫醇荧光探针在650nm的荧光强度随着生物硫醇与探针的比值变化的荧光曲线。
图3为本发明实施例5中pH＝8.0时不同浓度生物硫醇条件下生物硫醇荧光探针的荧光强度随着半胱氨酸和探针比率的线性变化过程。
图4为本发明实施例6中pH＝10时不同浓度生物硫醇条件下生物硫醇荧光探针的荧光光谱；其中下面的曲线为不加入生物硫醇条件下的荧光曲线，上面的曲线为浓度是250当量(eq)时生物硫醇的荧光曲线。
图5为本发明实施例7中加入不同生物小分子之后生物硫醇荧光探针的荧光强度变化的对比图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，但不限于此。实施例中所用原料，如无特殊说明均为常规市购产品。
实施例1
化合物1的制备
将间N-二乙胺基苯酚(0.50g,3.03mmol)与邻苯二甲酸酐(0.49g,3.33mmol)在180mL苯中60℃反应24小时得到白色固体，再将白色固体加入到20mL含有6ml环己酮的98wt％浓硫酸中，50℃反应3小时，固体用乙醇重结晶得到化合物1(0.22g,0.45mmol)。
合成路线如下：
实施例2
新型生物硫醇的荧光探针的制备
反应路线如下：
制备过程，包括步骤如下：
将化合物1(0.377g,1.0mmol)与4-甲酰基苯基-2,4-二硝基苯磺酸酯(0.157g,1.2mmol)在20ml醋酸中，于50℃反应12h，得到深色溶液，旋转蒸馏除去溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇混合溶剂过柱层析分离，得到目标化合物CS-DNS；收率：50％。1HNMR(400MHz,CCl3D)δ8.87(d,J＝2.8Hz,1H),8.35(dd,J1＝2.8Hz,J2＝9.2Hz,1H),7.90(d,J＝7.6Hz,1H),7.66(t,J＝7.2,1H),7.57(t,J＝7.2,1H),7.51(d,J＝8.8,2H),7.41(s,1H),7.24(d,J＝7.6,1H),7.16(d,J＝8.8,2H),7.11(d,J＝9.2,1H),6.52(m,1H),6.4(m,2H),3.37(q,J＝6.4,4H),2.8(m,2H),2.07(m,1H),1.67(m,3H),1.23(t,J＝6.8,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ169.94,152.38,152.09,149.39,146.29,142.08,134.56,133.47,131.95,129.98,129.38,128.59,127.52,125.04,123.45,119.00,110.20,109.77,108.93,104.61,97.18,44.44,29.70,27.25,22.99,22.32,12.55.
实施例3
如实施例2所述的生物硫醇荧光探针的制备方法，不同的是：
其中的4-甲酰基苯基-2,4-二硝基苯磺酸酯用量为3mmol，将醋酸替换为醋酸酐，酸的用量为20mL，反应温度为60℃，反应时间为12h。
实施例4
如实施例2所述的生物硫醇荧光探针的制备方法，不同的是：
其中的4-甲酰基苯基-2,4-二硝基苯磺酸酯用量为1mmol，将醋酸替换为甲磺酸，酸的用量为10mL，反应温度为50℃，反应时间为10h。
实施例5
pH＝8荧光探针与生物硫醇的滴定实验
在pH＝8的PBS缓冲液中，加入初始浓度为1mM的荧光探针，使得溶液中荧光探针的浓度为10μM。然后，依次加入不同量的初始浓度为50mM的生物硫醇，使得溶液中生物硫醇的浓度分别为4.4μM、8.8μM、13.2μM、17.6μM、26.4μM、35.2μM、44μM、52.8μM、70.4μM、88μM、105.6μM、123.2μM、140.8μM、158.4μM、176μM、200μM、230μM、250μM，以不加入生物硫醇作为对照，静置0.5小时使生物硫醇与荧光探针充分反应。分别用吸收光谱仪和荧光光谱仪测试不同生物硫醇条件下的吸收和荧光光谱，荧光光谱的激发波长为580nm，发射波长为650nm，检测波长为650nm，结果分别如图1、图2所示。由图1可知，随着生物硫醇的浓度增加，在650nm波长下的荧光强度逐渐增加，说明荧光探针能够对生物硫醇进行响应。图2所示为荧光光谱随着半胱氨酸和探针的比率变化的荧光变化曲线，图3所示为荧光光谱随着半胱氨酸和探针的比率变化的荧光光谱线性变化关系。
实施例6
pH＝10荧光探针与生物硫醇的滴定实验
在pH＝10的PBS缓冲液中，加入初始浓度为1mM的荧光探针，使得溶液中荧光探针的浓度为10μM。然后，依次加入初始浓度为50mM的生物硫醇，使得溶液中生物硫醇的浓度分别为0μM和250μM，不加入生物硫醇作为对照，静置0.5小时使生物硫醇与荧光探针充分反应。
分别用吸收光谱仪和荧光光谱仪测试不同生物硫醇条件下的吸收和荧光光谱，荧光光谱的激发波长为650nm，发射波长为720nm，检测波长为720nm，结果分别如图4所示。由图4可知，随着生物硫醇的浓度增加，在720nm波长下的荧光强度逐渐增强，说明荧光探针能够对生物硫醇进行响应。
实施例7
荧光探针检测生物硫醇的选择性测试
如实施例5所述，在同样测试条件下，向溶液中加入过量的其它生物活性小分子，测试加入不同生物活性小分子之后的荧光光谱，激发波长为580nm，发射波长为650nm，检测波长为650nm，结果如图5所示。由图5可知，常见的生物活性小分子如次氯酸、羟基自由基、叔丁基过氧化氢、叔丁基过氧酸、过氧乙酸、硫化氢、、一氧化氮、亚硝酸根、硝酸根、亚硫酸根、硫酸根等，荧光强度只有生物硫醇(半胱氨酸、高半胱氨酸、谷胱甘肽)变化明显，其他生物活性小分子不对检测结果产生干扰，可以证明该荧光探针对生物硫醇具有较高的选择性。

Claims (9)

1.一种新型检测水溶性环境中生物硫醇的荧光探针，其特征在于，探针分子式为C37H32N3O10S+，具有式(I)所示的结构：
2.一种权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
(1)将间N-二乙胺基氨基苯酚与邻苯二甲酸酐溶解于苯中，于50-70℃反应20-30h，得白色固体；
(2)将步骤(1)所得白色固体加入到环己酮和98wt％浓硫酸的混合溶液中，于45-55℃反应2-12h，将固体用乙醇重结晶得到化合物1，其结构式如下：
(3)将化合物1与对2，4-二硝基苯磺酰基苯甲醛在酸性环境中，于40-70℃反应2-20h后分离提纯得到式(I)所示化合物。
3.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中间N-二乙胺基氨基苯酚与邻苯二甲酸酐的摩尔比为1:1-1.5。
4.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中苯的用量为每毫摩尔间N-二乙胺基氨基苯酚10-70mL。
5.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中环己酮和98wt％浓硫酸的混合溶液中，环己酮和98wt％浓硫酸的体积比为6：20-200。
6.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中化合物1与对2，4-二硝基苯磺酰基苯甲醛的摩尔比为1：1-3。
7.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中酸性环境所用的酸为醋酸、醋酸酐、甲磺酸，每毫摩尔化合物1所用酸的体积为10-20ml。
8.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中分离提纯的具体方法为：将反应完成后的溶液，旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式(I)所示化合物。
9.一种权利要求1所述的荧光探针的应用，其特征在于，该探针可应用于水体系、有机溶剂体系或生物体中生物硫醇的检测。
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