CN105669661B - 一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法 - Google Patents

一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法，其中，所述半胱氨酸检测试剂具有如下所示的结构通式：；其中：R1为H、Cl或OCH3；R2为H、Cl或OCH3。本发明的上述检测试剂不具有生物毒性，且对半胱氨酸的灵敏性较高，能够选择性的检测半胱氨酸，能够对细胞内的半胱氨酸实现荧光检测，达到商品化应用要求。

Description

一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成和生物分析检测领域，尤其涉及一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法。
背景技术
半胱氨酸作为人体必须的氨基酸之一，是参与蛋白质合成的20多种氨基酸的一种，同时，半胱氨酸作为生物体内的一种重要的硫醇，它在细胞内可逆还原反应以及毒物代谢过程中扮演了至关重要的角色。因此，在细胞水平下维持合理的半胱氨酸浓度，是衡量生命体正常新陈代谢的标准之一。人体内低浓度水平的半胱氨酸往往与许多疾病息息相关，比如造血机能下降、皮肤损伤、甚至癌症等。
传统的半胱氨酸检测方法主要包括高效液相色谱、毛细管电泳法、电化学分析法以及质谱法等等。然而，这些方法对样品都是具有破坏性的，无法检测活细胞或是组织内半胱氨酸的浓度水平。荧光探针具有对检测样品非破坏性的特点，同时具有简便、易操作、以及实时检测等优点，而备受人们的关注。然而，大部分已报道的半胱氨酸荧光检测试剂的灵敏性不高，制备复杂，存在明显的生物毒性，难以达到商品化应用要求。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法，旨在解决现有检测试剂的灵敏性不高，制备复杂，存在明显的生物毒性，难以达到商品化应用要求的问题。
本发明的技术方案如下：
一种半胱氨酸检测试剂，其中，所述半胱氨酸检测试剂具有如下所示的结构通式：
其中：R1为H、Cl或OCH3；R2为H、Cl或OCH3。
一种如上所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，包括步骤：
A、将含R1和R2取代基的临羟基苯乙酮和2-醛基噻吩加入溶剂中，然后滴加入氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌8~12小时；搅拌后将反应液冷却，缓慢滴加双氧水溶液，室温搅拌20~25小时，用稀酸中和，将沉淀过滤干燥后，重结晶，获得中间体；
B、将中间体加入干燥的二氯甲烷中，加入三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加丙烯酰氯，反应20~40分钟后，继续在室温下反应4-20小时，加入碳酸钠饱合水溶液，萃取后干燥，浓缩后分离。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，步骤A中，含R1和R2取代基的临羟基苯乙酮和2-醛基噻吩加入的摩尔比为1:（1~3）。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，步骤A中，溶剂为乙醇，乙醇的加入量为10~50毫升。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，步骤A中，氢氧化钾的质量分数浓度为10~40%。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，步骤A中，双氧水的加入量为5-30毫升，双氧水的质量分数浓度为20~40%。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，步骤A中，在乙醇中重结晶。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，步骤B中，萃取后加入无水硫酸钠干燥。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，步骤B中，浓缩后利用凝胶色谱柱分离。
所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，凝胶色谱柱分离时的洗脱剂为二氯甲烷。
有益效果：本发明的上述检测试剂不具有生物毒性，且对半胱氨酸的灵敏性较高，能够选择性的检测半胱氨酸，能够对细胞内的半胱氨酸实现荧光检测，达到商品化应用要求。
附图说明
图1为四种检测试剂FL-Cys-1、FL-Cys-2、FL-Cys-3和FL-Cys-4的对人类脐静脉内皮细胞的细胞毒性实验结果图。
图2为检测试剂FL-Cys-2对常见氨基酸的荧光响应图。
图3为试剂FL-Cys-2检测活的人类脐静脉内皮细胞中半胱氨酸的荧光成像图。
图4为N-乙基马来酰亚胺处理后的人类脐静脉内皮细胞，经FL-Cys-2染色的荧光成像图。
具体实施方式
本发明提供一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供一种半胱氨酸检测试剂，其中，所述半胱氨酸检测试剂具有如下所示的结构通式：
其中：R1为H、Cl或OCH3；R2为H、Cl或OCH3。本发明上述结构通式的半胱氨酸检测试剂是基于功能化黄酮染料分子而设计合成的。本发明的上述检测试剂不具有生物毒性，且对半胱氨酸的灵敏性较高，能够选择性的检测半胱氨酸，能够对细胞内的半胱氨酸实现荧光检测，达到商品化应用要求。
基于上述半胱氨酸检测试剂，本发明还提供一种如上所述的半胱氨酸检测试剂的制备方法，其中，包括步骤：
A、将含R1和R2取代基的临羟基苯乙酮和2-醛基噻吩加入溶剂中，然后滴加入氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌8~12小时；搅拌后将反应液冷却，缓慢滴加双氧水溶液，室温搅拌20~25小时，用稀酸中和，将沉淀过滤干燥后，重结晶，获得中间体；
例如，将10毫摩尔的含R1和R2取代基的临羟基苯乙酮和10毫摩尔的2-醛基噻吩加入10-50毫升（如，20毫升）乙醇中，然后滴加入20毫升的质量分数为10-40%（如，20%）的氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌8~12小时（如，10小时）；搅拌后将反应液冷却，缓慢滴加5-30毫升（如，15毫升）质量分数为30%的双氧水溶液，室温搅拌20~25小时（如，24小时），用浓度为1摩尔/升的稀盐酸中和，将沉淀过滤干燥后，在劣溶剂（如，乙醇）中重结晶，获得中间体；
B、将中间体加入干燥的二氯甲烷中，加入三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加丙烯酰氯，反应20~40分钟后，继续在室温下反应4-20小时，加入碳酸钠饱合水溶液，萃取后干燥，浓缩后分离。
例如，将5毫摩尔的中间体加入10-40毫升（如，20毫升）干燥的二氯甲烷中，加入1-5毫升（如，2毫升）的三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加1-5毫升（如，3毫升）丙烯酰氯，反应20~40分钟后（如，半小时后），继续在室温下反应4-20小时，加入20毫升的碳酸钠饱合水溶液，用二氯甲烷萃取后加入无水硫酸钠干燥，浓缩后利用凝胶色谱柱分离。其中，凝胶色谱柱分离时的洗脱剂为二氯甲烷。
下面通过具体实施例对本发明进行详细说明。
1、4种检测试剂的合成。
实施例1
FL-Cys-1的合成：将10毫摩尔的临羟基苯乙酮和10毫摩尔的2-醛基噻吩加入20毫升乙醇中，然后滴加入20毫升的质量分数为30%的氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌10小时；搅拌后将反应液冷却，缓慢滴加15毫升质量分数为30%的双氧水溶液，室温搅拌24小时，用浓度为1摩尔/升的稀盐酸中和，将沉淀过滤干燥后，在乙醇中重结晶，获得中间产物；再将5毫摩尔的中间体加入10毫升干燥的二氯甲烷中，加入1毫升的三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加3毫升丙烯酰氯，反应半小时后，继续在室温下反应4小时，加入20毫升的碳酸钠饱合水溶液，用二氯甲烷萃取后加入无水硫酸钠干燥，浓缩后利用凝胶色谱柱分离，得到FL-Cys-1，产率为41%。
实施例2
FL-Cys-2的合成：将10毫摩尔的1-羟基-3,4二氯苯乙酮和10毫摩尔的2-醛基噻吩加入20毫升乙醇中，然后滴加入20毫升的质量分数为30%的氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌10小时；搅拌后将反应液冷却，缓慢滴加15毫升质量分数为30%的双氧水溶液，室温搅拌24小时，用浓度为1摩尔/升的稀盐酸中和，将沉淀过滤干燥后，在乙醇中重结晶，获得中间产物；再将5毫摩尔的中间体加入10毫升干燥的二氯甲烷中，加入2毫升的三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加2毫升丙烯酰氯，反应半小时后，继续在室温下反应4小时，加入20毫升的碳酸钠饱合水溶液，用二氯甲烷萃取后加入无水硫酸钠干燥，浓缩后利用凝胶色谱柱分离，得到FL-Cys-2，产率为27%。
实施例3
FL-Cys-3的合成：将10毫摩尔的1-羟基-4-羟甲基苯乙酮和10毫摩尔的2-醛基噻吩加入20毫升乙醇中，然后滴加入20毫升的质量分数为30%的氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌10小时；搅拌后将反应液冷却，缓慢滴加15毫升30%的双氧水溶液，室温搅拌24小时，用浓度为1摩尔/升的稀盐酸中和，将沉淀过滤干燥后，在乙醇中重结晶，获得中间产物；再将5毫摩尔的中间体加入10毫升干燥的二氯甲烷中，加入1毫升的三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加2毫升丙烯酰氯，反应半小时后，继续在室温下反应12小时，加入20毫升的碳酸钠饱合水溶液，用二氯甲烷萃取后加入无水硫酸钠干燥，浓缩后利用凝胶色谱柱分离，得到FL-Cys-3，产率为15%。
实施例4
FL-Cys-4的合成：将10毫摩尔的1-羟基-3-羟甲基苯乙酮和10毫摩尔的2-醛基噻吩加入20毫升乙醇中，然后滴加入20毫升的质量分数为30%的氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌10小时；将反应液冷却，缓慢滴加15毫升30%的双氧水溶液，室温搅拌24小时，用浓度为1摩尔/升的稀盐酸中和，将沉淀过滤干燥后，在乙醇中重结晶，获得中间产物；再将5毫摩尔的中间体加入10毫升干燥的二氯甲烷中，加入1毫升的三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加2毫升丙烯酰氯，反应半小时后，继续在室温下反应12小时，加入20毫升的碳酸钠饱合水溶液，用二氯甲烷萃取后加入无水硫酸钠干燥，浓缩后利用凝胶色谱柱分离，得到FL-Cys-4，产率为11%。
2、检测试剂的生物毒性
由于检测试剂主要用于生物样本检测，因此低细胞毒性是衡量检测试剂实用性的重要指标之一。本发明采用MTT方法，将密度为104cell/cm2的人类脐静脉内皮细胞（HUVECs）在12孔细胞培养皿连续培养24小时，分三组分别滴加入浓度为5µM的四种检测试剂继续培养24小时，最后按照吸光度计算细胞存活率。结果从图1可以看出，FL-Cys-2没有明显的细胞毒性，而其它三种检测试剂的毒性偏大，因而优选FL-Cys-2进行进一步的测试。
3、检测试剂FL-Cys-2对氨基酸的选择性试验
取20微升的1mM浓度的FL-Cys-2加入石英比色皿中，加入2mL乙腈与水的混合溶液(乙腈:水＝5:5，0.1mM的HEPES缓冲溶液，pH=7.4)，向比色皿中分别滴加20微升的1mM浓度的甘氨酸、赖氨酸、谷氨酸、色氨酸、丝氨酸、丙氨酸、高胱氨酸以及半胱氨酸水溶液，如图2所示，在400纳米光的激发下，FL-Cys-2对半胱氨酸的荧光增强倍数达到20以上，而对其它氨基酸的荧光响应都比较小，表明该检测试剂FL-Cys-2能够选择性的检测半胱氨酸。
4、检测试剂FL-Cys-2对活细胞内半胱氨酸的检测成像
将5µM的FL-Cys-2滴入人类脐静脉内皮细胞的培养液中，1小时后用荧光显微镜可以观测到荧光染料成功的将细胞染色，如图3所示。说明FL-Cys-2在细胞内高浓度的半胱氨酸下荧光增强。
而当细胞经过N-乙基马来酰亚胺处理后，半胱氨酸会与N-乙基马来酰亚胺的碳碳双键反应，使细胞内半胱氨酸的浓度降低。此时再用5µM的FL-Cys-2染色一小时，如图4所示，细胞的荧光强度明显低于图3，验证了细胞内半胱氨酸的浓度降低。以上实验结果证明FL-Cys-2能够对活细胞中半胱氨酸实现荧光成像。
综上所述，本发明提供的一种半胱氨酸检测试剂及其制备方法，本发明的上述检测试剂不具有生物毒性，且对半胱氨酸的灵敏性较高，能够选择性的检测半胱氨酸，能够对细胞内的半胱氨酸实现荧光检测，达到商品化应用要求。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (8)

1.一种半胱氨酸检测试剂，其特征在于，所述半胱氨酸检测试剂具有如下所示的结构通式：
其中：R1为Cl；R2为Cl；
所述检测试剂在400纳米光的激发下，对半胱氨酸的荧光增强倍数达到20以上；
所述的半胱氨酸检测试剂通过如下制备方法制备得到， 包括步骤：
A、将含R1和R2取代基的邻羟基苯乙酮和2-醛基噻吩加入溶剂中，然后滴加入氢氧化钾溶液，滴加完毕后室温搅拌8~12小时；搅拌后将反应液冷却，缓慢滴加双氧水溶液，室温搅拌20~25小时，用稀酸中和，将沉淀过滤干燥后，重结晶，获得中间体；
B、将中间体加入干燥的二氯甲烷中，加入三乙胺，在冰水浴中缓慢滴加丙烯酰氯，反应20~40分钟后，继续在室温下反应4-20小时，加入碳酸钠饱和水溶液，萃取后干燥，浓缩后分离；
步骤A中，含R1和R2取代基的邻羟基苯乙酮和2-醛基噻吩加入的摩尔比为1:（1~3）。
2.根据权利要求1所述的半胱氨酸检测试剂，其特征在于，步骤A中，溶剂为乙醇，乙醇的加入量为10~50毫升。
3.根据权利要求1所述的半胱氨酸检测试剂，其特征在于，步骤A中，氢氧化钾的质量分数浓度为10~40%。
4.根据权利要求1所述的半胱氨酸检测试剂，其特征在于，步骤A中，双氧水的加入量为5-30毫升，双氧水的质量分数浓度为20~40%。
5.根据权利要求1所述的半胱氨酸检测试剂，其特征在于，步骤A中，在乙醇中重结晶。
6.根据权利要求1所述的半胱氨酸检测试剂，其特征在于，步骤B中，萃取后加入无水硫酸钠干燥。
7.根据权利要求1所述的半胱氨酸检测试剂，其特征在于，步骤B中，浓缩后利用凝胶色谱柱分离。
8.根据权利要求7所述的半胱氨酸检测试剂，其特征在于，凝胶色谱柱分离时的洗脱剂为二氯甲烷。
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