JP5842844B2 - 高屈折率重合性化合物 - Google Patents
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本発明はまた、このような体積ホログラム記録に有用な重合性の新規反応性化合物に関する。
ホログラムは干渉縞の記録形態からいくつかの種類に分けられるが、屈折率差で記録する位相ホログラム(体積ホログラム)が、高い回折効率や波長選択性により性能が高いとされている。
ここでいうフォトポリマーとは、少なくともマトリックス樹脂、重合性の反応性化合物、および光開始剤からなる材料を表す。
よって、反応性化合物の屈折率がマトリックス樹脂の屈折率を上回る場合、照射部分では、ポリマーの生成と反応性化合物の濃度増加とにより、未記録部分や記録前の状態に対して更に屈折率が上昇する。一方、非照射部分では反応性化合物の濃度減少により記録前の状態よりも更に屈折率が低下する。そのため、照射部分と非照射部分の屈折率の差はより大きくなる。逆に、反応性化合物の屈折率がマトリックス樹脂の屈折率を下回る場合、照射部分ではポリマーの生成により未記録部分や記録前の状態より屈折率が上昇するものの、反応性化合物の濃度増加は屈折率低下に働くため、その上昇幅は抑制されてしまう。更に、非照射部分では反応性化合物の濃度減少により記録前の状態よりも屈折率が上昇するので、照射部分と非照射部分の屈折率の差は、反応性化合物がマトリックス樹脂よりも屈折率が大きい場合に比べてより小さくなる。
即ち、本発明の要旨は、以下に存する。
X51およびX52の一方はアクリル基を表し、他方は炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y51、Y52は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y51、Y52が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z5は酸素原子または硫黄原子を表す。)
X61、X62、およびX63の何れか一つはビニル基、スチリル基、アクリル基、およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つは、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y61、Y62は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y61、Y62が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z6は酸素原子または硫黄原子を表す。)
W7は窒素原子または炭素原子(C−X74)を表し、
X71、X72、およびX73の何れか一つはビニル基、スチリル基、アクリル基、およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つおよびW7が炭素原子である場合のX74は水素原子を表し、
Y71、Y72は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y71、Y72が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z7は酸素原子または硫黄原子を表す。)
本発明のホログラム記録媒体は、その記録層中に、下記式(1)で表される反応性化合物の少なくとも1種、好ましくは、下記式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)、式(1−4)のいずれかで表される反応性化合物の少なくとも1種を含み、また、本発明のホログラム記録層形成用組成物は、下記式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)、式(1−4)のいずれかで表される反応性化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする。
Y1、Y2は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y1、Y2が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Zは酸素原子または硫黄原子を表し、
Rはエチレン性付加重合性基を含む置換基を表す。)
X11、X12、およびX13の何れか一つはエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つは、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y11、Y12は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y11、Y12が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z1は酸素原子または硫黄原子を表す。)
X21、X22、およびX23の何れか一つはエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つは、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)基、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y21、Y22は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y21、Y22が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z2は酸素原子または硫黄原子を表す。)
W3は窒素原子または炭素原子(C−X34)を表し、
X31、X32、およびX33の何れか一つはエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つおよびW3が炭素原子である場合のX34は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y31、Y32は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y31、Y32が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z3は酸素原子または硫黄原子を表す。)
W4は硫黄原子、酸素原子、または炭素原子(C−X42,X43)を表し、
X41はエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、W4が炭素原子である場合のX42、X43は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y41、Y42は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y41、Y42が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z4は酸素原子または硫黄原子を表す。)
式(1)において、Rはエチレン性付加重合性官能基を含む置換基である。
Y1、Y2は、記録する部分の屈折率を下げない範囲でかつマトリックス樹脂との相溶性の見地から選ばれることから、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y1、Y2が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、水素原子から選ばれる。
Zは酸素原子または硫黄原子を表す。
式(1)において、ベンゼン環と窒素を有する5員環との縮合環は、Zとして酸素原子を含むことによりベンゾオキサゾール環となり、Zとして硫黄原子を含むことによりベンゾチアゾール環となる。
このような複素環にすることにより屈折率の上昇が達成されると同時に、簡便な合成方法により得ることができる化合物となる。
式(1−1)において、X11、X12、およびX13の何れか一つはエチレン性付加重合性官能基を含む置換基であり、他方の二つは、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる。
炭素数1から4のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基を挙げることができる。
式(1−1)におけるY11、Y12は、式(1)におけるY1、Y2と同様である。
式(1−1)におけるZ1は、式(1)におけるZと同様である。
式(1−2)におけるX21、X22、X23は、式(1−1)におけるX11、X12、X13と同様である。
エチレン性付加重合性官能基を含む置換基の置換位置については特に制約はなく、ナフタレン環の1位でも2位でもよい。
式(1−2)におけるY21、Y22は、式(1)におけるY1、Y2と同様である。
式(1−2)におけるZ2は、式(1)におけるZと同様である。
式(1−3)において、W3は窒素原子または炭素原子(C−X34)である。即ち、式(1−3)において、右側のW3を有する縮合環構造は、炭素原子だけで構成されても良く、あるいは窒素を含む複素環であってもよい。性能を考慮すると窒素原子を含む複素環が好ましい。
式(1−3)におけるX31、X32、X33は、式(1−1)におけるX11、X12、X13と同様である。また、W3が炭素原子の場合、この炭素原子は置換基としてX33とX34を有するが、この場合のX34は、X11、X12、X13のうちのエチレン性付加重合性官能基を含む置換基以外の他の置換基と同様である。
エチレン性付加重合性官能基を含む置換基の置換位置については特に制約はないが、特に1位(即ち、X33がエチレン性付加重合性官能基を含む置換基であること)が好ましい。
式(1−3)におけるY31、Y32は、式(1)におけるY1、Y2と同様である。
式(1−3)におけるZ3は、式(1)におけるZと同様である。
式(1−4)において、W4は、硫黄原子、酸素原子、炭素原子の何れかである。
式(1−4)におけるX41は、式(1−1)におけるX11〜X13として説明したエチレン性付加重合性官能基を含む置換基と同様である。
また、W4が炭素原子の場合、W4はX41の他に、置換基X42、X43を有するが、このX42、X43は、各々独立に、X11〜X13のうちのエチレン性付加重合性官能基を含む置換基以外の他の置換基と同様である。
式(1−4)におけるY41、Y42は、式(1)におけるY1、Y2と同様である。
式(1−4)におけるZ4は、式(1)におけるZと同様である。
式(1−4)で表される化合物は更に好ましくは、更に下記式(1−4−1)で表される。
式(1−4−1)におけるW41は式(1−4)におけるW4と同様である。
式(1−4−1)におけるX411は、式(1)におけるRが有するエチレン性付加重合性官能基と同様である。
式(1−4−1)におけるL4は単結合、または主鎖に酸素あるいは硫黄を含んでもよい主鎖の原子数が1以上4以下の連結基である。
L4の具体例としは、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、メチレンオキシメチレン、エチレンチオエチレンなどを挙げることができる。これらの連結基は、主鎖上に更にメチル基、エチル基、メトキシ基などの置換基を有していてもよい。
式(1−4−1)におけるY411、Y412は、式(1)におけるY1、Y2と同様である。
式(1−4−1)におけるZ41は、式(1)におけるZと同様である。
以上に説明した式(1)、好ましくは式(1−1)〜(1−4)で表される反応性化合物は、記録時の収縮率の低減の点から、通常分子量750以下、中でも600以下であることが好ましい。
また、式(1)、好ましくは式(1−1)〜(1−4)で表される反応性化合物は、記録媒体の保存安定性を向上させる理由から、通常水不溶性であることが好ましい。ここで「水不溶性」とは、25℃、1気圧の条件下における水に対する溶解度が、通常0.1重量%以下、好ましくは0.01重量%以下であることを言う。
式(1)、好ましくは式(1−1)〜(1−4)で表される反応性化合物は、記録波長における屈折率または見かけの屈折率が通常1.600〜1.750、好ましくは1.620〜1.710の範囲である。屈折率が1.620より小さいと回折効率が大きくなく、多重度が十分でない。屈折率が1.710より大きいとマトリックス樹脂との屈折率の差が大きくなりすぎて散乱が大きくなることにより透過度が低下して記録や再生に際してより大きなエネルギーを要することとなる。
ここでは、589nmの記録波長での値を基準とした。
式(1)、好ましくは式(1−1)〜(1−4)で表される反応性化合物の具体例を以下に例示するが、本発明はその要旨を超えない限りこれらに限定されるものではない。
なお、以下において、エチレン性付加重合性官能基を含む置換基を「重合性基」と略称する場合がある。
{式(1−1)で表される化合物}
<式(1−1)および後掲の式(2−1)に含まれる化合物>
2−(2−ビニルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−ビニル−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−ビニル−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−ビニル−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−ビニル−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−ビニル−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−ビニル−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−ビニル−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、
2−(3−ビニルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−2−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−2−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−2−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、
2−(2−ビニルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(2−アリルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(2−スチリルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(2−アクリロキシフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(2−メタクリロキシフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(3−ビニルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(3−アリルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(3−スチリルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(3−アクリロキシフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(3−メタクリロキシフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(2−ビニル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−スチリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−アクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−ビニル−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アリル−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−スチリル−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−アクリロキシ−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール
2−(4−ビニルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニル−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニル−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニル−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニル−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニル−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−2−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−2−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−2−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニル−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−ビニルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(4−アリルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(4−スチリルフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(4−アクリロキシフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(4−メタクリロキシフェニル)ナフタレノチアゾール、2−(4−ビニル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−スチリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−アクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾチアゾール
<ベンゾチアゾール基がナフタレン環の1位に結合した化合物>
2−(1−(2−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(4−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(4−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(4−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(4−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(4−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(6−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(6−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(6−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(6−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(6−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(7−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(7−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(7−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(7−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(7−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(8−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(8−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(8−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(8−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(8−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール
2−(2−(1−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(1−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(1−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(1−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(1−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(3−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(3−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(3−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(3−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(3−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール2−(2−(4−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール2−(2−(4−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール2−(2−(5−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(5−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(5−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(5−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール2−(2−(6−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(6−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(6−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(6−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−ビニル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−スチリル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾチアゾール
2−(1−(2−ビニル−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アリル−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−スチリル−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アクリロキシ−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−メタクリロキシ−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−ビニル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−スチリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−メタクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−ビニル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−スチリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−メタクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−ビニル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−スチリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−アクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(2−メタクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール
2−(1−(3−ビニル−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アリル−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−スチリル−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アクリロキシ−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−メタクリロキシ−5−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−ビニル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−スチリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−メタクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−ビニル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−スチリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−メタクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−ビニル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−スチリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−アクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(3−メタクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール
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2−(1−(5−ビニル−2−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アリル−2−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−スチリル−2−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−2−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−2−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−ビニル−3−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アリル−3−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−スチリル−3−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−3−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−3−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−ビニル−4−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アリル−4−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−スチリル−4−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−4−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−4−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−ビニル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−スチリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−ビニル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−スチリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−ビニル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−スチリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾチアゾール
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2−(2−(7−ビニル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−スチリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−ビニル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−スチリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−ビニル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−スチリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−ビニル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−スチリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−ビニル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−スチリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、ベンゾチアゾール、2−(2−(7−ビニル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−スチリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール
2−(2−(8−ビニル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−スチリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−ビニル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−スチリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−ビニル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−スチリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−ビニル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−スチリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−ビニル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−スチリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−ビニル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−スチリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾチアゾール
2−(2−(1−ビニルインドレニル))ベンゾチアゾール、2−(2−(1−アリルインドレニル))ベンゾチアゾール、2−(2−(1−スチリルインドレニル)ベンゾチアゾール、2−(2−(1−アクリルインドレニル)ベンゾチアゾール、2−(2−(1−メタクリルインドレニル)ベンゾチアゾール、
2−(3−(1−ビニルインドレニル))ベンゾチアゾール、2−(3−(1−アリルインドレニル))ベンゾチアゾール、2−(3−(1−スチリルインドレニル)ベンゾチアゾール、2−(3−(1−アクリルインドレニル)ベンゾチアゾール、2−(3−(1−メタクリルインドレニル)ベンゾチアゾール
<式(1−4−1)に含まれる化合物>
2−ビニロオキシエチルチオベンゾチアゾール、2−アリロキシエチルチオベンゾチアゾール、2−スチリルオキシエチルチオベンゾチアゾール、2−アクリロキシエチルチオベンゾチアゾール、2−メタクリロキシエチルチオベンゾチアゾール
2−ビニルチオベンゾチアゾール、2−アリルチオベンゾチアゾール、2−スチリルチオベンゾチアゾール、2−アクリルチオベンゾチアゾール、2−メタクリルチオベンゾチアゾール
{式(1−1)で表される化合物}
<式(1−1)および後掲の式(2−1)に含まれる化合物>
2−(2−ビニルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−ビニル−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−ビニル−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−ビニル−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−ビニル−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−ビニル−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−ビニル−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−ビニル−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、
2−(3−ビニルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−2−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−2−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−2−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、
2−(2−ビニルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(2−アリルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(2−スチリルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(2−アクリロキシフェニル)ナフトオキサゾール、2−(2−メタクリロキシフェニル)ナフトオキサゾール、2−(3−ビニルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(3−アリルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(3−スチリルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(3−アクリロキシフェニル)ナフトオキサゾール、2−(3−メタクリロキシフェニル)ナフトオキサゾール、
2−(2−ビニル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−スチリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−アクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−メタクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−2−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−ビニル−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アリル−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−スチリル−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−アクリロキシ−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−メタクリロキシ−4−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール
2−(4−ビニルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニル−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニル−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−2−メチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−2−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニル−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−エチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニル−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−2−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニル−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−メトキシフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−2−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−2−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−2−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニル−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−ブロモフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−ビニルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(4−アリルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(4−スチリルフェニル)ナフトオキサゾール、2−(4−アクリロキシフェニル)ナフトオキサゾール、2−(4−メタクリロキシフェニル)ナフトオキサゾール、2−(4−ビニル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−スチリル−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−アクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール、2−(4−メタクリロキシ−3−メチルチオメチルフェニル)ベンゾオキサゾール
<ベンゾオキサゾール基がナフタレン環の1位に結合した化合物>
2−(1−(2−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(2−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(2−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(2−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(2−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(3−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(3−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(3−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(3−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(3−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(4−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(4−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(4−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(4−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(4−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(6−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(6−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(6−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(6−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(6−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(7−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(7−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(7−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(7−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(7−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(8−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(8−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(8−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(8−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(8−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール
2−(2−(1−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール2−(2−(4−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール2−(2−(4−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール2−(2−(5−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール2−(2−(6−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−ビニル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−スチリル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ)ナフチル)ベンゾオキサゾール
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2−(1−(5−ビニル−2−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アリル−2−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−スチリル−2−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−2−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−2−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−ビニル−3−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アリル−3−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−スチリル−3−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−3−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−3−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−ビニル−4−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アリル−4−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−スチリル−4−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−4−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−4−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−ビニル−6−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−スチリル−6−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−6−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−ビニル−7−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−スチリル−7−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−7−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−ビニル−8−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−スチリル−8−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−アクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(1−(5−メタクリロキシ−8−メチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール
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2−(2−(3−ビニル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−スチリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−メタクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−ビニル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−スチリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−メタクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−ビニル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−スチリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−メタクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−ビニル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−スチリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−アクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(3−メタクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール
2−(2−(4−ビニル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−スチリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−ビニル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−スチリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−ビニル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−スチリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−ビニル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−スチリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−アクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(4−メタクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール
2−(2−(5−ビニル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−スチリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−ビニル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−スチリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−ビニル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−スチリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アクリロキシ−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−ビニル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−スチリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−ビニル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−スチリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−ビニル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−スチリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−アクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(5−メタクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール
2−(2−(6−ビニル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル−2−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−ビニル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−ビニル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−ビニル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−ビニル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−ビニル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−ビニル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−スチリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−アクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(6−メタクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール
2−(2−(7−ビニル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−スチリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−ビニル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−スチリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−ビニル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−スチリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−ビニル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−スチリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−ビニル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−スチリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−ビニル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−スチリル−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−アクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(7−メタクリロキシ−8−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール
2−(2−(8−ビニル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−スチリル−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−1−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−ビニル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−スチリル−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−3−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−ビニル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−スチリル−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−4−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−ビニル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−スチリル−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−5−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−ビニル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−スチリル−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−6−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−ビニル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−スチリル−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−アクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(8−メタクリロキシ−7−メチルチオメチル)ナフチル)ベンゾオキサゾール
2−(2−(1−ビニルインドレニル))ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−アリルインドレニル))ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−スチリルインドレニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−アクリルインドレニル)ベンゾオキサゾール、2−(2−(1−メタクリルインドレニル)ベンゾオキサゾール、
2−(3−(1−ビニルインドレニル))ベンゾオキサゾール、2−(3−(1−アリルインドレニル))ベンゾオキサゾール、2−(3−(1−スチリルインドレニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−(1−アクリルインドレニル)ベンゾオキサゾール、2−(3−(1−メタクリルインドレニル)ベンゾオキサゾール
<式(1−4−1)に含まれる化合物>
2−ビニロオキシエチルチオベンゾオキサゾール、2−アリロキシエチルチオベンゾオキサゾール、2−スチリルオキシエチルチオベンゾオキサゾール、2−アクリロキシエチルチオベンゾオキサゾール、2−メタクリロキシエチルチオベンゾオキサゾール
2−ビニルチオベンゾオキサゾール、2−アリルチオベンゾオキサゾール、2−スチリルチオベンゾオキサゾール、2−アクリルチオベンゾオキサゾール、2−メタクリルチオベンゾオキサゾール
上述の本発明に係る反応性化合物の合成に当たり、当該化合物は、重合性基を有するために反応性に富むことから、その合成反応に当たり、この重合性基については、最後に導入することが好ましい。
これら重合性基の導入には、ビニル基、アリル基、スチリル基の場合には、それぞれアルコキシエチル基またはアセトキシエチル基、アルコキシプロピル基またはアセトキシプロピル基、アルコキシエチルフェニル基またはアセトキシエチルフェニル基から誘導する方法を用いることができる。また、アクリル基、メタクリル基の場合は、水酸基あるいはアミン基の酸素原子上の水素原子をこれらの基に置換する方法を用いることができる。また、ベンゾチアゾール基およびベンゾオキサゾール基は、アルデヒド、エステル、カルボン酸とそれぞれ2−ヒドロキシアニリンおよび2−メルカプトアニリンとの反応で得ることができる。
本発明のホログラム記録層形成用組成物は、前述の式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)、式(1−4)の何れかで表される反応性化合物を有するものであるが、上述の反応性化合物以外の重合性の化合物を含んでいてもよい。
また、本発明のホログラム記録層形成用組成物は、更にマトリックス樹脂および光開始剤を含むことが好ましい。
以下に、本発明のホログラム記録層形成用組成物について説明する。
本発明のホログラム記録層形成用組成物は前述の式(1−1)〜式(1−4)のいずれかで表される反応性化合物の何れか1種を単独で含んでいてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で含んでいてもよい。
本発明のホログラム記録層形成用組成物における当該反応性化合物の含有量は、ホログラム記録層形成用組成物の全固形分に対する比率で、0.5重量%以上、15重量%以下、中でも、1重量%以上、10重量%以下であることが好ましい。反応性化合物の含有量が過度に少な過ぎると、屈折率の変化が小さく、記録効率が低くなる場合がある。一方、反応性化合物の含有量が過度に多過ぎると、未反応の反応性化合物が多く残り、記録材料とした時にブリードアウトの原因となる場合がある。2以上の反応性化合物を併用する場合には、それらの合計量が上記範囲を満たすようにする。
本発明のホログラム記録層形成用組成物は、上記の反応性化合物の光学的な性能を著しく落とさない程度に、その他の重合性の化合物を含んでいてもよい。この重合性の化合物の例としては、カチオン重合性モノマー、アニオン重合性モノマー、ラジカル重合性モノマー等が挙げられる。これら重合性の化合物は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
更に、前記式(1−1)〜式(1−4)のいずれかで表される反応性化合物の含有量との合計が前記II−1の項で述べた範囲を満たすようにする。
カチオン重合性モノマーの例としては、オキシラン環を有する化合物、スチレンおよびその誘導体、ビニルナフタレンおよびその誘導体、ビニルエーテル類、N−ビニル化合物、オキセタン環を有する化合物等を挙げることができる。
中でも、少なくともオキセタン環を有する化合物を用いることが好ましく、さらには、オキセタン環を有する化合物と共にオキシラン環を有する化合物を併用することが好ましい。
このようなプレポリマーの例としては、脂環式ポリエポキシ類、多塩基酸のポリグリシジルエステル類、多価アルコールのポリグリシジルエーテル類、ポリオキシアルキレングリコールのポリグリシジルエーテル類、芳香族ポリオールのポリグリシジルエテーテル類、芳香族ポリオールのポリグリシジルエーテル類の水素添加化合物類、ウレタンポリエポキシ化合物およびエポキシ化ポリブタジエン類等が挙げられる。
アニオン重合性モノマーの例としては、炭化水素モノマー、極性モノマー等が挙げられる。
上記例示のアニオン重合性モノマーは、何れか1種を単独で使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
ラジカル重合性モノマーとは、1分子中に1つ以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物であり、例としては、(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエステル類、スチレン類等が挙げられる。
ホログラム記録媒体の記録層を構成するマトリックス樹脂は、光の照射によって化学的かつ物理的に大きく変化しない有機物であり、主に有機の重合物で構成される。
マトリックス樹脂は、前述した重合性の反応性化合物と相溶性を有し、膜状に保ち、記録層を保護しかつ補強した上で平板状に形状を保つ基板との密着性を担う役割を有し、重合性の反応性化合物や光開始剤等との相溶性に優れることが強く求められる。マトリックス樹脂とこれらの成分との相溶性が低いと、材料同士の間で界面を作り、界面で光が屈折したり反射することで必要でない部分に光が漏れるので干渉縞が歪んだり切れたりして不適当な部分に記録されることにより情報の劣化を起す。マトリックス樹脂と他の成分との相溶性は、例えば、特許第3737306号公報などに記載があるように、サンプルに対して、透過する光と角度をもって検出器を設置することにより得られる散乱光強度などに基づいて評価することができる。
この中で、相溶性や基板との密着性の観点で、マトリックス樹脂としては熱硬化性樹脂が好ましく、中でもイソシアネートとポリオールとの反応で得られるポリウレタン樹脂が好ましい。
マトリックス樹脂として熱可塑性樹脂を用いる場合、ホログラム記録媒体の記録層は、全部の材料を混合して均一に分散した後、プレスや射出成形など熱加工工程で形成することができる。この際、熱で樹脂を溶融させる必要があるので一般的には高温を必要とし、重合性の反応性化合物の劣化が懸念される。
また、溶媒に溶かして基板の上に溶液を供給し、回転や機械的なならし作業で厚みを整え、溶剤を除去した後に別の基板を重ねて張り合わせることでホログラム記録媒体の記録層を形成することもできる。また、異なる基板の上で上記のように形成した後、一旦基板から剥がして別の基板の上に移して別の基板と挟んで張り合わせることもできる。何れにしても溶剤を除く必要があり、一回の操作で厚い膜を作るのは困難であり、複数回の作業が必要になるので、経済的に懸念される。
マトリックス樹脂として熱硬化性樹脂を用いる場合、硬化温度は架橋剤や触媒の種類で多様性がある。
室温で硬化する官能基の組み合わせの例としては、エポキシとアミン、エポキシとチオール、イソシアネートとアミンが代表的である。また、触媒を使う例としてエポキシとフェノール、エポキシと酸無水物、イソシアネートとポリオールが代表的である。
前者は、混合すると直ちに反応するので簡便ではあるが、媒体のような成形を伴う場合、時間的な余裕がないために調整が難しい。一方、後者は、触媒の種類と使用量を適宜選ぶことで硬化温度や硬化時間を自由に選べるので光学媒体のような成形を伴いながらの硬化には適当である。これらは低分子から高分子、様々な種類の樹脂原料が市販されているので、重合性の反応性化合物や光開始剤との相溶性や基板との密着性等を維持しつつ選ぶことができる。
以下に各原材料について、説明するが、いずれの原材料も、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
エポキシとしては、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)テトラメチレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等のポリオールのポリグリシジルエーテル化合物、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−1−メチルシクロヘキシル−3,4−エポキシ−1−メチルヘキサンカルボキシレート等の4〜7員環の環状脂肪族基を有する脂環式エポキシ化合物、ビスフェノールA型エポキシ化合物、水添ビスフェノールA型エポキシ化合物、ビスフェノールF型エポキシ化合物、フェノールまたはクレゾールノボラック型エポキシ化合物等が挙げられる。
アミンとしては、第一級アミン基または第二級アミン基を含むものを用いることができる。このようなアミン類の例としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン等やその誘導体等の脂肪族ポリアミン、イソホロンジアミン、メンタンジアミン、N−アミノエチルピペラジン等やその誘導体等の脂環族ポリアミン、m−キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン等やその誘導体等の芳香族ポリアミン、ダイマー酸等のジカルボン酸と上述のポリアミンとの縮合物等のポリアミド、2−メチルイミダゾール等やその誘導体等のイミダゾール化合物、これら以外にジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジッド等を挙げられることができる。
チオールとしては、1,3−ブタンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,3−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,9−ノナンジチオール等や、エポメートQX10(ジャパンエポキシレジン社製)、エポメートQX11(ジャパンエポキシレジン社製)等のジチオール、チオコール(東レ・ファインケミカル社製)、カップキュア3−800(ジャパンエポキシレジン社製)、エピキュアQX40(ジャパンエポキシレジン社製)等のポリチオール等のチオール化合物が挙げられる。中でも、エポメートQX10、エポメートQX11、カップキュア3−800、エピキュアQX40等の市販の速硬化性ポリチオールが好適に用いられる。
フェノールとしてビスフェノールA、ノボラック型のフェノール樹脂、レゾール型のフェノール樹脂等が挙げられる。
酸無水物としては、一官能性の酸無水物として、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸等やその誘導体等、二官能性の酸無水物等として無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸やその誘導体等が挙げられる。
アミン、チオール、フェノール、酸無水物の使用量は、エポキシ基のモル数に対する割合で、通常0.1当量以上、中でも0.7当量以上、また、通常2.0当量以下、中でも1.5当量以下の範囲が好ましい。アミン、チオール、フェノール、酸無水物の使用量が少な過ぎても多過ぎても、未反応の官能基数が多く、保存安定性を損なってしまう場合がある。
触媒として、硬化温度や硬化時間に応じてアニオン重合開始剤とカチオン重合開始剤を使用することができる。
イソシアネートとしては、1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有するものが好ましいが、その種類は特に制限されない。1分子中のイソシアネート基の数が少ないと、マトリックス樹脂として必要な硬さが得られなくなる場合がある。1分子中のイソシアネート基の数の上限は特に制限されないが、通常8以下、中でも4以下が好ましい。1分子中のイソシアネート基の数が多過ぎると、イソシアネート基の消費に多大な時間を要しマトリックス樹脂の形成に時間がかかり過ぎる場合がある。1分子中に2つ以上のイソシアネート基を有するものであれば、その種類は特に制限されない。1分子中のイソシアネート基の数の上限は特に制限されないが、通常20以下程度である。
また、この他に、水、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン等の多価アルコール類とこれら上記のイソシアネートとの反応物等やヘキサメチレンジイソシアネートの多量体、若しくはその誘導体を挙げることができる。
ポリオールとしては、ポリプロピレンポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール等が挙げられる。
ポリプロピレンポリオールは、プロプレンオキシドと、ジオールまたは多価アルコールとの反応によって得られる。ジオールまたは多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、デカメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。ポリプロピレンポリオールとして市販されているものでは、ニューポールGP400、GP1000(いずれも三洋化成社製、商品名)、アデカポリエーテルG400、G700、G1500(いずれもアデカ社製、商品名)等がある。
ポリカプロラクトンポリオールは、ラクトンと、ジオールまたは多価アルコールとの反応によって得られる。ラクトンとしては、例えば、α−カプロラクトン、β−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、ε−カプロラクトン、α−メチル−ε−カプロラクトン、β−メチル−ε−カプロラクトン等が挙げられる。
ジオールまたは多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、デカメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、ジカルボン酸またはそれらの無水物とポリオールとを重縮合させて得られたものが挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては、グリコール類とジアルキルカーボネート(例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等)との脱アルコール縮合反応で得られるもの、グリコール類とジフェニルカーボネート類との脱フェノール縮合反応で得られるもの、グリコール類とカーボネート類(例えば、エチレンカーボネート、ジエチルカーボネート等)との脱グリコール縮合反応で得られるもの等が挙げられる。
例えば、1,6−ヘキサンジオールとジエチルカーボネートとの縮合反応によって得られるポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ポリオール、ペンタンジオールとジエチルカーボネートとの縮合反応によって得られるポリ(ペンチレンカーボネート)、1,4−ブタンジオールとジエチルカーボネートとの縮合反応によって得られるポリ(ブチレンカーボネート)等がある。
以上に説明したポリオールの分子量は、数平均分子量で100以上50000以下が好ましく、より好ましくは150以上10000以下、更に好ましくは150以上5000以下である。数平均分子量が過度に小さいと、架橋密度が上がるためにマトリックス樹脂の硬度が高くなりすぎ、記録速度が低下する可能性がある。また、数平均分子量が過度に大きいと、他成分との相溶性が低下したり架橋密度が下がったりすることによりマトリックス樹脂の硬度が低くなりすぎ記録内容が消失する場合がある。
本実施の形態におけるマトリックス樹脂は、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、上述の各成分以外に、他の成分を含有していてもよい。
触媒の例としては、通常のウレタン化反応触媒、例えば、ジブチルチンジラウレート、ジオクチルチンジラウレート、ジブチルチンジオクトエート等のスズ系、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン等の三級アミン系が挙げられる。このうちスズ化合物は溶解性や媒体として性能の均衡がよく、特に、ジブチルスズジラウレートが好ましい。
触媒の使用量は、マトリックス樹脂に対する比率で、通常0.0001重量%以上、中でも0.001重量%以上、また、通常10重量%以下、中でも5重量%以下の範囲が好ましい。触媒の使用量が過度に少ないと、硬化に時間がかかりすぎる場合がある。一方、使用量が過度に多いと、硬化反応の制御が困難になる場合がある。
マトリックス樹脂として光硬化性樹脂を用いる場合、使う波長に応じた光開始剤を使用して硬化させる必要がある。光照射する間に硬化することで成形や接着に支障を生じる事から、主に作業する温度である室温付近では安定な硬化反応であることが望ましい。この事から考えると、開始剤による触媒的な硬化が望ましい選択であると言える。
また、記録するときにも光を照射するので硬化する時の波長と記録する時の波長が異なることが重要であり、波長の差としては小さくとも10nm、好ましくは30nmである。開始剤の選択は概ね開始剤の吸収波長から予想することができる。
光開始剤は、公知の光ラジカル重合開始剤であれば、何れを用いることも可能である。例としては、アゾ系化合物、アジド系化合物、有機過酸化物、有機硼素酸塩、オニウム塩類、ビスイミダゾール誘導体、チタノセン化合物、ヨードニウム塩類、有機チオール化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体等が用いられる。これらは何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。中でも、光開始剤としては、可視光領域で重合反応が生じるという理由から、チタノセン化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、オキシムエステル化合物等が好ましい。
光開始剤としてチタノセン化合物を使用する場合、その種類は特に限定はされないが、例えば、特開昭59−152396号公報、特開昭61−151197号公報等に記載されている各種のチタノセン化合物の中から、適宜選択して使用することができる。
ジエニル−Ti−ビス−2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニ−1−イル、ジ−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,3,5,6−テトラフルオロフェニ−1−イル、−メチルシクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,6−ジフルオロフェニ−1−イル、ジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,6−ジフルオロ−3−(ピリ−1−イル)−フェニ−1−イル等が挙げられる。
アシルフォスフィンオキサイド化合物の具体例としては、1分子中に光による開烈点を1ヶ所しか持たない単官能開始剤、1分子中に光による開烈点を2ヵ所有する2官能性開始剤が挙げられる。
このような単官能開始剤としては、例えば、トリフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジクロルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
2官能性開始剤としては、例えば、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6ジクロルベンゾイル)−4−プロピルフェニルフォスフィンオイサイド、ビス(2,6ジクロルベンゾイル)−2,5ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
オキシムエステル系化合物の具体例としては、以下の構造を有するものが挙げられる。
上記の各種の光開始剤は、何れか1種を単独で用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
本実施の形態のホログラム記録媒体は、本実施の形態の趣旨に反しない限りにおいて、上述の成分の他に、その他の成分を含有していてもよい。
例えば、本実施の形態のホログラム記録媒体には、増感体の励起波長や励起エネルギーの制御、反応の制御、特性の改良等の必要に応じて、任意の添加剤を配合することができる。
添加剤の例としては、以下の化合物が挙げられる。
その他、特性改良上必要とされ得る添加剤の例としては、分散剤、消泡剤、可塑剤、防腐剤、安定剤、酸化防止剤等が挙げられる。
これらの添加剤の使用量は、本実施の形態のホログラム記録層形成用組成物の全固形分に対する比率で、通常0.001重量%以上、中でも0.01重量%以上、また、通常30重量%以下、中でも10重量%以下の範囲とすることが好ましい。2以上の添加剤を併用する場合には、それらの合計量が上記範囲を満たすようにする。
本発明の体積ホログラム記録材料は、上述の本発明のホログラム記録層形成用組成物を含有することを特徴とする。
本発明のホログラム記録媒体は、前記式(1)で表される反応性化合物、好ましくは、前記式(1−1)〜式(1−4)のいずれかで表される反応性化合物の1種又は2種以上を含む記録層と、必要に応じて、更に支持体やその他の層を備え、記録層の一括露光による収縮率が0.25%以下であることを特徴とする。
また、このホログラム記録媒体の記録層は、M/#の値が8以上であることが好ましく、(M/#)/(一括露光による収縮率)の値が45以上であることが好ましい。
通常、ホログラム記録媒体は支持体を有し、記録層やその他の層は、この支持体上に積層されてホログラム記録媒体を構成する。ただし、記録層またはその他の層が、媒体に必要な強度や耐久性を有する場合には、ホログラム記録媒体は支持体を有していなくてもよい。
その他の層の例としては、保護層、反射層、反射防止層(反射防止膜)等が挙げられる。
記録層は、情報が記録される層である。情報は通常、ホログラムとして記録される。記録層の厚みには特に制限は無く、記録方法等を考慮して適宜定めればよいが、一般的には、通常1μm以上、好ましくは10μm以上、また、通常1cm以下、好ましくは2000μm以下の範囲である。記録層が厚過ぎると、ホログラム記録媒体における多重記録の際、各ホログラムの選択性が低くなり、多重記録の度合いが低くなる場合がある。また、記録層が薄過ぎると、記録層全体を均一に成形することが困難であり、各ホログラムの回折効率が均一で且つS/N比の高い多重記録が難しくなる場合がある。
支持体は、媒体に必要な強度および耐久性を有しているものであれば、その詳細に特に制限はなく、任意の支持体を使用することができる。また、支持体の形状にも制限は無いが、通常は平板状またはフィルム状に形成される。
保護層は、酸素や水分による感度低下や保存安定性の劣化等の悪影響を防止するための層である。保護層の具体的構成に制限は無く、公知のものを任意に適用することが可能である。例えば、水溶性ポリマー、有機/無機材料等からなる層を保護層として形成することができる。
反射層は、ホログラム記録媒体を反射型に構成する際に形成される。反射型のホログラム記録媒体の場合、反射層は支持体と記録層との間に形成されていてもよく、支持体の外側面に形成されていてもよいが、通常は、支持体と記録層との間にあることが好ましい。
透過型および反射型の何れのホログラム記録媒体についても、物体光および読み出し光が入射および出射する側や、あるいは記録層と支持体との間に、反射防止膜を設けてもよい。反射防止膜は、光の利用効率を向上させ、かつゴースト像の発生を抑制する働きをする。
本実施形態のホログラム記録媒体に対する情報の書き込み(記録)および読み出し(再生)は、何れも光の照射によって行なわれる。
特に、本実施形態のホログラム記録媒体では、情報を体積ホログラムとして記録するため、物体光を参照光と共に記録層に対して照射し、記録層において物体光と参照光とを干渉させるようにする。これによってその干渉光が、記録層内の重合性の反応性化合物に変化(例えば、重合性の反応性化合物の重合および濃度変化)を生じさせ、その結果、干渉縞が記録層内に屈折率差を生じさせ、前記の記録層内に記録された干渉縞により、記録層にホログラムとして記録される。
従って、物体光、再生光および参照光は、記録層の形成に用いた本発明の体積ホログラム記録材料の組成や、光開始剤の種類、および配合量等に合わせて、通常0.1J/cm2以上、20J/cm2以下の範囲で照射する。
本実施の形態のホログラム記録媒体は、回折効率および光透過率が高く、収縮率が小さいという特徴を有する。
ホログラム記録によって生じる記録部と未記録部の屈折率の差は、投入する露光エネルギーごとの回折効率となって測定される。投入する露光エネルギーは多重に記録する手順により測定される。多重の方法は、角度の固定された交差する光を入射角を変えながら行う角度多重、入射角度は変えずに場所を異動させながら行うシフト多重、波長を変えながら行う波長多重といった方法により行われるが、角度多重が簡便であり、これにより材料や各成分の性能を把握することができる。
多重に記録することで回折効率の和であるM/#(エムナンバー)は、記録の容量の目安になる数値であるから、大きい方が媒体として良い性能であるといえる。
一般的に光反応性化合物の含有率が高いほど回折効率は大きくなり、M/#も大きくなる。
なお、上述の通り、M/#の値は大きいほど好ましく、明確な上限は存在しないが、例えば記録容量1TBを達成するためにはM/#100程度の値が必要となる。
なお、上述の如く、本発明に係る記録層のM/#(エムナンバー)は、厚さ500μmの記録層について評価した値である。
即ち、あるホログラム記録媒体について設けてある記録層を厚さ500μmとしたこと以外は同様にして後述の実施例の項に示す評価用の媒体を作製し、この評価用の媒体がM/#(エムナンバー)8以上、特に12以上となるものであれば、本発明に好適なホログラム記録媒体と言うことができる。
このM/#(エムナンバー)は、後述の実施例の項に示す方法で測定される。
記録層膜厚200〜700μmにおいては記録層膜厚とM/#とはほぼ比例関係を示すので、この膜厚範囲内の記録層を有する媒体について評価した結果は、比例換算で膜厚補正することで対比することが可能となる。
一方、記録層膜厚が1000μmを超える範囲については記録層膜厚に対するM/#の増加は緩やかとなり、単純に比例計算で膜厚補正したのでは、対比が難しい。この場合には、500μm厚において上記数値範囲となることが予め判っている記録層組成を選び、500μm厚と、評価対象である実際の媒体の記録層厚みに相当する膜厚とで媒体を作製し、この両者の相関に基づいて、実際の媒体のM/#値を500μm厚でのM/#値に換算することが可能となる。
光透過率の測定は光による記録を行う上で重要な指標である。記録の前に高い光透過率であることはより深い記録層まで記録して容量を向上させる上で、よい性能であるといえる。同様に記録の後でも高い光透過率であることは記録の再生において誤りを少なくできるので、よい性能であるといえる。
この光透過率の測定に用いる光としては、記録する波長あるいはその近傍であることが望ましいが、記録前の記録層内の光開始剤の化学変化が顕著となり透過度が時間的に変化するため、十分に短い時間で測定しなければならない。その点を注意さえすれば、問題なく測定し信頼と再現性のある測定値を得ることが出来る。十分に短い時間とは概ね1秒程度以下である。記録後であれば、光開始剤が消費されて時間的な変化を引き起こすことがないので測定時間を気にすることはない。
少ない角度多重記録を行った後で、残存する反応性化合物を一括露光などの方法により反応させて消費させた時、角度を再度測定することで一括露光による収縮率を測定することができる。角度の変化が少ない方が、即ち収縮率の小さい方が媒体として良い性能であるといえる。
上記収縮率は低い方がよいが、それは記録前後の変化の指標であるから露光しても未記録であれば変化はなくゼロとなり、この値の大小で記録性能の評価は十分ではない。
前述の如く、M/#は光反応性化合物の添加量に強く依存するので、これとのバランスを取ることができれば高性能の媒体を得ることができるといえる。但し、一般にM/#と収縮率はトレードオフの関係にあり、M/#を大きくするために光反応性化合物の添加量を多くすると、収縮率が大きくなる傾向がある。よってM/#を収縮率で割った値が性能の良し悪しを表す指標ということができる。
以上のことからM/#を収縮率で割った値は大きい方が優れており小さい方が劣っているということができる。
本実施の形態のホログラム記録媒体は高いM/#を保持しながら低収縮率を実現するものであり、記録層500μm厚の媒体で評価した場合、M/#の収縮率に対する比で、通常45以上、好ましくは50以上を達成するものである。
本発明の化合物は、下記式(2−1)で表される化合物、下記式(2−2)で表される化合物、あるいは下記式(2−3)で表される化合物である。
X51およびX52の一方はビニル基、スチリル基、アクリル基、およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他方は炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y51、Y52は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y51、Y52が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z5は酸素原子または硫黄原子を表す。)
X61、X62、およびX63の何れか一つはビニル基、スチリル基、アクリル基、およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つは、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y61、Y62は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y61、Y62が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z6は酸素原子または硫黄原子を表す。)
W7は窒素原子または炭素原子(C−X74)を表し、
X71、X72、およびX73の何れか一つはビニル基、スチリル基、アクリル基、およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つおよびW7が炭素原子である場合のX74は、各々独立に、水素原子を表し、
Y71、Y72は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y71、Y72が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z7は酸素原子または硫黄原子を表す。)
式(2−1)において、X51とX52の何れか一方はビニル基、スチリル基、アクリル基およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基で、他方は炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表す。
Y51、Y52は、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y51、Y52が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、この中で炭素数1から4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基を挙げることができ、炭素数1から4のアルケニル基としてはビニル基、アリル基、ブテニル基、また二つの置換基Y51、Y52が相互に繋がったアルケニル基として、具体的にはブタジエニレン基を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、フェノキシフェニル基、ナフチル基を挙げることができる。
Z5は酸素原子または硫黄原子を表す。
式(2−1)において、ベンゼン環と窒素を有する5員環との縮合環は、Z5として酸素原子を含むことによりベンゾオキサゾール環となり、Zとして硫黄原子を含むことによりベンゾチアゾール環となる。
式(2−2)において、X61、X62、X63の何れか一つはビニル基、スチリル基、アクリル基およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基で、他の二つは、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表す。
エチレン性付加重合性官能基を含む置換基の置換位置については特に制限はなく、ナフタレン環のα位でもβ位でもよい。
式(2−2)におけるY61、Y62は、式(2−1)におけるY51、Y52と同様である。
式(2−2)におけるZ6は、式(2−1)におけるZ5と同様である。
式(2−3)において、W7は窒素原子または炭素原子(C−X74)である。即ち、式(2−3)において、右側のW7を有する環構造は、炭素原子だけで構成されても良く、あるいは窒素を含む複素環であってもよい。性能を考慮すると窒素原子を含む複素環が好ましい。
式(2−3)において、X71、X72、X73の何れか一つはビニル基、スチリル基、アクリル基およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基であり、他の二つおよびW7が炭素原子である場合のX74は水素原子を表す。
式(2−3)におけるY71、Y72は、式(2−1)におけるY51、Y52と同様である。
式(2−3)におけるZ7は、式(2−1)におけるZ5と同様である。
式(2−1)〜(2−3)で表される反応性化合物は、記録時の収縮率の低減の点から、通常分子量750以下、中でも600以下であることが好ましい。
式(2−1)〜(2−3)で表される反応性化合物は、記録波長における屈折率または見かけの屈折率が通常1.600〜1.750、好ましくは1.620〜1.710の範囲である。屈折率が1.620より小さいと回折効率が大きくなく、多重度が十分でない。屈折率が1.710より大きいとマトリックス樹脂との屈折率の差が大きくなりすぎて散乱が大きくなることにより透過度が低下して記録や再生に際してより大きなエネルギーを要することとなる。
ここでは、589nmの記録波長での値を基準とした。
式(2−1)で表される化合物の具体例としては、式(1−1)で表される化合物の具体例のうち、<式(1−1)に含まれ、後掲の式(2−1)に含まれない化合物>の例示化合物を除いたものが挙げられ、式(2−2)で表される化合物の具体例としては、式(1−2)で表される化合物の具体例、式(2−3)で表される化合物の具体例としては、式(1−3)で表される化合物の具体例がそれぞれ挙げられる。
上述の本発明の化合物は、重合性基を有するために反応性に富むことから、その合成に当たり、この重合性基については、最後に導入することが好ましい。
これら重合性基の導入には、ビニル基、アリル基、スチリル基の場合には、それぞれアルコキシエチル基またはアセトキシエチル基、アルコキシプロピル基またはアセトキシプロピル基、アルコキシエチルフェニル基またはアセトキシエチルフェニル基から誘導する方法を用いることができる。また、アクリル基、メタクリル基の場合は、水酸基あるいはアミン基の酸素原子上の水素原子をこれらの基に置換する方法を用いることができる。また、ベンゾチアゾール基およびベンゾオキサゾール基は、アルデヒド、エステル、カルボン酸とそれぞれ2−ヒドロキシアニリンおよび2−メルカプトアニリンとの反応で得ることができる。
本発明の化合物は、高い回折効率と低い収縮率の点において優れた特性を有し、光記録、光造形、光レリーフ印刷等に好適に用いることが出来る。中でも前述のホログラム記録媒体における記録層形成用組成物に用いる反応性化合物として、好適に用いることが出来る。
還流管と温度計と磁石を内包するテフロンバーを備える4つ口のガラスフラスコに、2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール8.0g(35.20mmol)とTHF(テトラヒドロフラン)20mlを加えて均一溶液を調製し、引き続きトリエチルアミン6.48g(46.46mmol)を加えた。フラスコを氷冷して温度が10℃以下になったところで塩化アクリル3.43ml(42.24mmol)を1滴ずつ加えると、直ちに沈殿が生成した。その後、室温に戻して2時間撹拌を続けた後、減圧濾過して濾液を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=93:7(体積比))してRf値が0.3(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))の成分を濃縮して白色固体の目的物7.10gを得た。
即ち、この化合物は固体であることからそのままの状態では屈折率を測定することができない。また、温度をかけると一部で重合が起こるために液状化して測定することもできない。そこで適当な溶剤に溶かし、その溶液の屈折率と本化合物の容積比の関係から外挿することにより、本化合物の見かけ屈折率とした。測定にはアタゴ社製アッベ屈折率計DR−M2を使用し、波長589nmで25℃に温調して測定した。このように、固体で反応性に富む基質の場合、屈折率は測定困難なため、溶媒に溶かして得られた溶液の比重を測定し算出した体積分率と該溶液の屈折率を上記の装置を使用して測定し、基質100%に外挿して屈折率とする。この場合は溶媒としてN−メチル−2−ピロリドンを使用し、基質濃度は20重量%とした。
この方法は、溶媒の容積と基質の容積の和が溶液の容積に一致しないと成立しないが、溶質の濃度を20重量%以下と低くした溶液を使用して、上記の関係が成立していると仮定して算出した。
その結果、本化合物の見かけ屈折率は、1.684であった。
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾールを用いた他は合成例1と同様にして2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾールの白色固体を得た。
2−アミノチオフェノール5.3ml(49.5mmol)、3−ヒドロキシベンズアルデヒド6.16g(50.4mmol)にジメチルスルホキシド25mlを加え、還流下で30分反応させた。得られた赤褐色溶液を冷却後、水300ml中へ投入し、生成した沈殿を、濾別して乾燥後、ジクロロメタン150mlにて懸濁洗浄を行い、2−(3−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾールの微黄褐色粉体7.8gを得た。
還流管と温度計と磁石を内包するテフロンバーを備える4つ口のガラスフラスコに、2−(4−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾール3.36g(14.80mmol)とDMF(ジメチルホルムアミド)5mlを加えて均一溶液を調製し、引き続きトリエチルアミン1.33g(13.14mmol)を加えた。フラスコを氷冷して温度が10℃以下になったところで塩化アクリル1.08g(11.93mmol)を1滴ずつ加えると、直ちに沈殿が生成した。その後、室温に戻して2時間撹拌を続けた後、塩化メチレン15mlを加え更に水を加えた後、有機層を分離し、更に有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて脱水した。これを濾過して濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))してRf値が0.3(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))の成分を濃縮して白色固体の目的物0.9gを得た。
2−アミノチオフェノール1.6ml(15.0mmol)、2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド2.58g(15.0mmol)にジメチルスルホキシド8mlを加え、還流下で2時間反応させた。得られた赤褐色溶液を冷却後、水100ml中へ投入し、ジクロロメタン抽出を行った。有機層を濃縮後、シリカゲルカラム精製(ジクロロメタン/ヘキサン=1/2)を行い、2−(1−ベンゾチアゾリル)ナフトールの黄色粉体1.8gを得た。
還流管と温度計と磁石を内包するテフロンバーを備える4つ口のガラスフラスコに、2−(2−ベンゾチアゾリルチオ)エチルアルコール7.0g(33.13mmol)とTHF30mlを加えて不均一な溶液を調製し、引き続きトリエチルアミン6.14g(44.0mmol)を加えた。溶液は均一にはならないがフラスコを氷冷して温度が10℃以下になったところで塩化アクリル3.25ml(40.0mmol)を1滴ずつ加えると、発熱し、その後、室温に戻して2時間撹拌を続けた。濾過して濃縮し酢酸エチル30mlを加え希釈した後、重曹水、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウムを加えて脱水した。これを濾過して濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムで分離(溶離液はヘキサン:酢酸エチル=93:7(体積比))してRf値が0.3(ヘキサン:酢酸エチル=90:10(体積比))の成分を濃縮してやや黄色液状の目的物6.31gを得た。
2−アミノチオフェノール3.2ml(28.6mmol)、2−ヒドロキシ−6−ナフトアルデヒド4.9g(28.5mmol)にジメチルスルホキシド45mlを加え、還流下で4時間反応させた。得られた赤褐色溶液を冷却後、水500ml中へ投入し、生成した沈殿を濾別し、アセトニトリルで洗浄後、乾燥し、6−(2−ベンゾチアゾリル)−1−メチルチオメチル−2−ヒドロキシナフタレンの粗黄色固体5.5gを得た。
2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒドの代わりに1−ヒドロキシ−2−ナフトアルデヒドを用いた他は合成例5と同様の方法で白色固体の目的物を得た。
2−アミノチオフェノール2.8ml(25mmol)、インドール−3−アルデヒド3.63g(25mmol)にジメチルスルホキシド13mlを加え、還流下で3.5時間反応させた。得られた赤褐色溶液を冷却後、水150ml中へ投入し、ジクロロメタン抽出を行った。有機層を減圧下で濃縮し、ジクロロメタン40mlから再沈澱させ、3−(2−ベンゾチアゾリル)インドールの淡褐色固体3.2gを得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾール0.216gとジブチルスズジラウレート0.0014gをヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)1.950gに溶かして脱気したものに、TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、チバスペシャリティ社製)0.022gを溶かしたT5650J(平均分子量760のポリカーボネートジオール、旭化成ケミカルズ社製)4.545gとTMP(トリメチロールプロパン)0.505gを脱気した後に加えてよく撹拌した後、さらに脱気した。スペーサーとして厚さ500μmのテフロン(登録商標)シートを対向する2側辺部にのせたスライドガラスの上に先の脱気した液体を流し込み、その上にさらにスライドガラスをかぶせ、クリップで周辺を固定して60℃で15時間加熱することにより記録層を作製し、全体として測定用のホログラム記録媒体とした。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、合成例2で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾオキサゾールを使用した他は実施例1と同様にして測定用のホログラム記録媒体を得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、合成例3で得られた2−(3−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールを使用した他は実施例1と同様にして測定用のホログラム記録媒体を得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、合成例4で得られた2−(4−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールを使用した他は実施例1と同様にして測定用のホログラム記録媒体を得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、合成例5で得られた1−(2−ベンゾチアゾリル)−2−アクリロイルナフタレンを使用した他は実施例1と同様にして測定用のホログラム記録媒体を得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、合成例6で得られた2−(2−ベンゾチアゾリルチオエチル)アクリレートを使用した他は実施例1と同様にして測定用のホログラム記録媒体を得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、合成例7で得られた6−(2−ベンゾチアゾリル)−1−メチルチオメチル−2−アクリロイルナフタレンを使用した他は実施例1と同様にして測定用のホログラム記録媒体を得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、合成例8で得られた2−(2−ベンゾチアゾリル)−1−アクリロイルナフタレン0.186gを用い、ジブチルスズジラウレート0.0012g、ヘキサメチレンジイソシアネート1.209g、TPO0.019g、GP1000(平均分子量1000のポリプロピレングリコールトリオール、三洋化成社製)4.791gを使用した他は実施例1と同様な手順で測定用のホログラム記録媒体を得た。
合成例1で得られた2−(2−アクリロキシフェニル)ベンゾチアゾールの代わりに、2,4,6−トリブロモフェニルアクリレート(TBPA)0.526gを用い、ジブチルスズジラウレート0.0020g、ヘキサメチレンジイソシアネート3.162g、TPO0.053g、プラクセルPLC305(平均分子量500のポリカプロラクトントリオール、ダイセル社製)6.838gを使用した他は実施例1と同様にして測定用のホログラム記録媒体を得た。
なお、この比較例1で用いた2,4,6−トリブロモフェニルアクリレートについて、合成例1におけると同様に、見かけ屈折率を測定したところ、1.630であった。
得られたホログラム記録媒体を使用し、以下に説明する手順でホログラム記録を実施した。
図1中、Sはホログラム記録媒体のサンプルを示し、M1〜M3は何れもミラーを示し、PBSは偏光ビームスプリッタを示し、L1は波長405nmの光を発する記録光用レーザ光源(405nm付近の光が得られるソニー製シングルモードレーザーダイオードを用いた(図1の中「L1」))を示し、L2は波長633nmの光を発する再生光用レーザ光源を示し、PD1、PD2はフォトディテクタを示す。また、1はLEDユニットを示し、2はアームを示し、3は支柱を示す。
通常の記録、再生の場合、LEDユニットは実線の位置にあり、一様露光の場合、破線で示すように、支柱3が回転して取り付けられたアーム2とLEDユニット1のLEDがサンプルSの記録部分の前面側に移動した後、LEDが一定時間点灯する。LED1Bは、図1(c)に示すように、LEDユニット表面1Aにさいころの5の目の様に配列されている。光源L1、L2、フォトディテクタPD1、PD2、LEDユニット1には電源が接続されている。
M/#は多重記録の目安とする値であるので、記録1回ごとの回折効率では大きすぎない方がよく、余りに小さいと記録ができない。よって1回の記録の回折効率を概ね数%とし、できるだけ多くの多重度で記録することにより得られたM/#を求めることで妥当な多重記録の目安となりうる。多重の方式には角度、シフトなどがあるが、角度多重が簡便といえるので材料の実力を知る上で適当な方式と言える。サンプルを光軸に対して動かす角度(二光束、すなわち図1のミラーM1およびM2からの入射光が交わる点における内角の二等分線とサンプルからの法線とがなす角度)を−20度から20度まで1度刻みで記録すれば41多重、−30度から30度まで0.5度刻みで記録すれば121多重とすることができる。回折効率には入射光と回折光の比(外部回折効率ともいう。)と透過光と回折光の和と回折光の比(内部回折効率ともいう。)の2つの表現がある。本発明においてはサンプル表面の反射やサンプル内部の拡散を無視でき材料の記録性能を問える内部回折効率を回折効率とする。ここでは−30度から30度まで1度刻みで61多重の記録を行い、得られた回折効率の平方根を多重記録全域にわたって合計したものをM/#とした。
ここで、合計照射エネルギーの量が少なすぎるとモノマーが残存してしまい、記録回数が若い段階で照射エネルギーが多すぎると多重記録ができないため、何れもM/#を過少評価する可能性がある。そのため、サンプルを変えて、記録初期の照射エネルギーの増減、合計照射エネルギーの増減など、照射エネルギー条件を変えた複数回の評価を行い、記録1回ごとに数%以上の回折効率を維持しつつ、61回記録までに含有モノマーをほぼ消費しつくす(61回記録までにM/#がほぼ平衡に達する)条件を模索し、M/#として最大値が得られるようにした。そして、得られた最大値をその媒体のM/#とした。なお、M/#の値は厚みやサンプルの構成による影響を別途受けることとなる。厚みは実験作業上、自由に変えることができるが、ここでは記録層の厚みが500μmである時の実測値をもって比較することとする。
この際、収縮前の平均屈折率の値としてはポリウレタンの実測値である1.51を採用し、収縮後の平均屈折率の値としては、化学反応による記録前後の平均屈折率の変化を0.001と仮定し、前記の値に0.001を加算した値、即ち 1.511を採用した。
サンプルや記録層が厚いと光が内部で吸収、散乱され光の強度が不足するために記録の性能が劣るという場合がある。また光の照射により光開始剤が化学的に変化して記録光の波長において吸収強度が大きく変化するので、記録の前後で透過度を測定する。光透過率はサンプルが何もない状態で光の強度を測定した後、サンプルを、光路にその板面を垂直にして置いて化学変化が起こらない程度の短い時間で再び光の強度を測定しその比を光透過率とした。記録後の場合、サンプルは光路に垂直にかつ回折が起こらない角度で記録した部分を光が通るように置いて測定した。波長は記録と同じ波長の405nm、強度は6mW/cm2とし、記録層の厚みは500μmとした。
1A LEDユニットの表面
1B LED
2 アーム
3 支柱
S サンプル
M1,M2,M3 ミラー
PBS 偏光ビームスプリッタ
L1 記録光用レーザ光源
L2 再生光用レーザ光源
PD1,PD2 フォトディテクタ
21 カバー層
22 記録層
23 カバー層
Claims (3)
- 下記式(2−1)で表される化合物(ただし、2−(2−アクリロイルオキシフェニル)ベンゾオキサゾールを除く。)。
X51およびX52の一方はアクリル基を表し、他方は炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y51、Y52は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y51、Y52が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z5は酸素原子または硫黄原子を表す。) - 下記式(2−2)で表される化合物。
X61、X62、およびX63の何れか一つはビニル基、スチリル基、アクリル基、およびメタクリル基から選ばれるエチレン性付加重合性官能基を含む置換基を表し、他の二つは、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基(アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基を含む)、炭素数1から4のアルコキシル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、および水素原子から選ばれる基を表し、
Y61、Y62は、各々独立に、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルケニル基(Y61、Y62が繋がったアルケニル基を含む。)、アリール基、塩素原子、臭素原子、および水素原子から選ばれる基を表し、
Z6は酸素原子または硫黄原子を表す。)
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