JPS63185969A - ２―（２′―ヒドロキシ―５′―アクリロイルオキシアルコキシフエニル）―２ｈ―ベンゾトリアゾール - Google Patents

２―（２′―ヒドロキシ―５′―アクリロイルオキシアルコキシフエニル）―２ｈ―ベンゾトリアゾール

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JPS63185969A
JPS63185969A JP62301629A JP30162987A JPS63185969A JP S63185969 A JPS63185969 A JP S63185969A JP 62301629 A JP62301629 A JP 62301629A JP 30162987 A JP30162987 A JP 30162987A JP S63185969 A JPS63185969 A JP S63185969A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｌ匪二１１ 、　　本発明は紫外線吸収重合体組成物、さらに特定的
には、２−（２’−ヒドロキシ−５′−アクリロイルオ
キシアルコキシ７エニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
及びそれと共重合できる一つ以上の他の単量体、特にア
クリル系単量体の共重合体から成る重合体組成物に関す
るものである。本発明はさらに、このような紫外線吸収
重合体から製造した服、　用具、特に眼内レンズ及びコ
ンタクトレンズに関するものである。
重合体材料による紫外線領域中の放射線の吸収破壊的な
領域の光を吸収するため又は重合体中の吸光性感応基の
励起の結果として生じるエネルギーを消すために、光感
応性重合体に対して低分子量紫外“安定剤”を添加する
ことは一般的に行なわれている。
各種の低分子量紫外線吸収剤すなわち消光剤が、それを
加えた重合体の分解の抑制又は遅延に有効ではあるけれ
ども、種々の媒体中におけるそれらの被抽出性及び／又
は高い温度における重合体の処理又は加工の闇のそれら
の揮発性が、それらの有用性を限定している。
この問題は、紫外線吸収剤又は消光剤として機能するこ
とができる構造的部分を含有する共重合できる単量体の
合成によって、かなりの程度まで取り除くことができる
。このような単量９体の共重合は増大した安定性、すな
わち、紫外線への暴露における耐劣化性の増大と共に低
下した被抽出性と揮発性を有する共重合体の生成をもた
らす。このような重合体の適当なマトリックス共重合体
への添加は、後者にこれらの性質を付与する。
米国特許第４．３０４，８９５号は、アクリル系単量体
と共重合することがでさ且つ紫外吸収ハードコンタクト
レンズの製造において有用な単量体状の紫外線吸収剤と
しての２−ヒドロキシ−４−メタクリロイルオキシベン
ゾフェノン及びその混合物の使用を開示している。
同様に、アリル−２−ヒドロキシベンゾフェノンと、た
とえば、メタクリル酸メチルのようなアクリル酸エステ
ルとの共重合は米国特許ＭＳ４，３１０．６５０号に開
示されており且つ、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンのエチレン性不飽和誘導体と他のビニル形コモ／マー
の共重合は広く米国特許第３，１６２，６７６号に開示
されている。
米国特許第４，５２８．３１１号は、たとえばメタクリ
ル酸メチルのようなビニル単量体と共重合して眼内及び
コンタクトレンズの製造において有用な光学的に透明な
重合体を与えることができる、いくつかのベンゾトリア
ゾール単量体を開示している。開示しているベンゾトリ
アゾール単量体の代表的なものであり且一つ特に好適な
化合物は、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタクリロ
イルオキシプロピル−３′−１−ブチルフェニル）−５
−クロロ−２８−ベンゾトリアゾールであり、これは構
造 を有している。
紫外緑吸収レンズは、白内障またはその他の水晶体の劣
化のために生米の水晶体を外科的に除去した者が使用す
るために、待に望ましいものである。このような水晶体
の除去によって生じる無水晶体症の視力矯正は、めがね
、コンタクトレンズ又は眼内レンズの形態とすることが
でべろ高度にプラスの矯正レンズの使用を必要とする。
正常な眼においては、眼に入射する光の一部分が眼の種
々な部分によって吸収されるために、吸収されないで透
過した部分のみが網膜に当る。入射光は紫外可視及び赤
外を包含する全波長スペクトルから成っている。
角膜は約３００ｎｍに至るまでの波長を有する紫外部分
の光を優先的に吸収する。水晶体は約３００から約４０
　Ｏｎ髄に至る波長を有する紫外線を優先的に吸収する
。水晶体は、特に老年となって黄色の色合いが生ずるよ
）になるにつれて、４００から約４５０ｎ−の波長の可
視光の顕着な部分をも吸収する。無水晶体の眼において
は、３００〜４５０１１−の光が直接に網膜まで透過す
るので、無水晶体の眼中の網膜に当る光の全スペクトル
は正常　　　　′な咀とは異なる。その結果として、無
水晶体患者は紫外領域の光に対してきわめて敏感となり
、高度の紫外波長を有する自然光又は人工光を受けると
きに不快感又は色の混乱を経験する可能性かある。
眼内レンズ及びハードコンタクトレンズは、現在、メタ
クリル酸メチルから製造されており、これは、このよう
な製品に対して望ましい性質、特に光字的透明性、特定
の屈折力に切削し且つ研摩することのＬＩｆ能性及び化
学的な不活性の組合わせを示す。ソフトコンタクトレン
ズ及び眼内レンズは、シリコーン又はフルオロカーボン
重合体、あるいは、たとえばメタクリル酸ヒドロキシエ
チル及びＮ−ビニルピロリドンのようなヒドロデルから
作製することができる。ポリメタクリル酸メチル（Ｐ　
Ｍ　Ｍ　Ａ　）の紫外吸収レンズは、１ｍｍの重合体フ
ィルムの厚さに基づいて４００ｎ稽の光の少なくとも８
５％の吸収を達成しなから、これらの性質を保持するこ
とが必要である。その上に、レンズの過度の貧化を回避
するために、吸収は４５０ｎｅ＊以上で最低限度でなけ
ればならない。
米国特許第４，５２８，３１１号中に記載のベンゾ）　
＋７アゾ一ル単量体は効果的な紫外線吸収剤であり且つ
、たとえばメタクリル酸メチルと共に化学的に安定な共
重合体を形成するけれども、共重合体中の単量体の約３
パーセントの濃度が、４００ｎｍにおける望ましい程度
の吸収を提供するために必要である。このような共重合
体の吸収は４００ｎｅ以上では急激に低下するので４０
０〜４５０ｎ饋の領域の光はほとんど吸収されない、そ
の結果として、ＰＭＭＡ共重合体のレンズは、眼内レン
ズの使用をもっとも必要とする老年者の生米の水晶体と
同一の吸収特性を示さない。
かくして本発明の目的は、改良した紫外線吸収特性を有
する共重合体組成物を提供することにある。ビニル及び
シリコーン単量体と共重合させることができる新規な紫
外吸収性の単量体物質を提供することは別の−Ｕ的であ
る。さらに他の目的は、低濃度で他の単量体と共重合さ
せるときに、１鰺麟の厚さにおいて４２０ｎｍ以下の入
射光の少なくとも８５％を効果的に吸収する新しい組成
物を提供することにある。３．ＯＯ〜４００■Φの領域
の紫外線を従米の物質よりも効果的に吸収する新規単量
体物質を提供することもまた目的の一つである１本発明
のこれら及びその他の目的は、以下の説明から明白とな
るであろう。
ｌ艶へ！杵 本発明は、構造 代。
式中でＲ１はＨ１ハロゲン又は１〜３炭素原子のアルコ
キシであり、Ｒ２はＨ％ＣＨｓ及び４〜６炭素原子のし
一アルキルから成る群から選択し、且つＲ１は Ｒ＃ ■ −０−Ｒ’−０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ。
ここでＲ′は直鎖又は枝分れ鎖の何れかとすることがで
きるＣ２〜ＣＩＯアルキレンであり且つＲ″は１］、Ｃ
Ｈ３又はＣＨ２Ｘであり、ここでＸはハロゲンである、 である、 の新規化合物２−（２’−ヒトａキシ−５′−７クリロ
イルオキシアルコキシフエニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールを提供する。
上記のペンシト１Ｊ７ゾールは、たとえばメタクリル酸
メチルのようなビニル単量体と共重合させて、眼内、コ
ンタクト及びめがねレンズの！１１！遺において有用な
光学的に透明な重合体を与えることができる。重量で０
．０１乃至約２０％、好ましくは重量″Ｑ０．５〜１０
％のベンゾ）　ＩＪアゾール化合物を共重合体中に含有
させるが、ＩＩのフィルムの厚さに対して４２０ｎｍに
おいて８５％の吸収のための最低有効微は、ベンゾトリ
アゾール化合物の特定の構造に依存する。ベンゾトリア
ゾール単量体の高分子量単独重合体をｉｌｌ　！ｌ！　
Ｌで種々の有機材料中に混入することにより、それに紫
外吸収性を付与することもできる。
分画ｐＪ１［欠説泗一 本発明のベンゾトリアゾール単量体は、構造Ｒ５ によって定義する物質であり、上式中でＲ，は）１、ハ
ロゲン又は１〜３炭素原子のアルコキシであり、Ｒ２は
ＨＳＣＨＪ及び４〜６炭素原子のし−アルキルから成る
群から選択し、且っＲ１は Ｒ′ ■ −０−Ｒ’　　−〇−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２ であり、ここでＲ′は直鎖又は枝分れ鎖のいずれかとす
ることができるＣ２〜Ｃ１ｏアルキレンであり、且つＲ
“はＨ１ＣＩ３又１１ｃＨ２Ｘであ’）、ここでＸはハ
ロゲンである。
特に好適な上記構造の物質は、Ｒ３はＣＨ，−０−１Ｒ
２はｔ−ブチル、Ｒ１は上式中でＲ′が−Ｃ２Ｈ，−又
は−Ｃ，Ｈ，−であり且っＲ”がＣＨ，である場合のも
のである。
上式によって表わされる特に好適な化合物は、Ｉ ２−［２’−ヒドロキシ−５′−（β−メタクリロイル
オキシエトキシ）−３’−ｔ−ブチルフェニル］−５−
メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール；及び１１＋１ Ｃ１１゜ ２−［２’−ヒドロキシ−５′−（γ−メタクリロイル
オキシプロポキン）−３’−ｔ−ブチルフェニル１−５
−メトキシ−２８−ベンゾトリアゾールである。
特に好適な上記の２化合物の！ｌｉ！遺及びこれらの化
合物のメタクリル酸メチルとの共重合を、例証のために
以下の実施例中に記す。
一坦一ルヘｉｌ Ｈ ｔ−プチルヒドロキ／ン、８５６．８．（５モル）をア
ルゴン下に２．５ｅのメタノール中に溶解した。
この溶液に２０６．２ｇ（５モル）の水酸化ナトリウム
、Ｉ＋２の水、４８２．３ｇ（５モル）の３−りａａ−
１′−プロパツール及び６．２５ｇ（０，０３７モル）
のよう化カリウムを加えた。生じた溶液をアルゴン下に
還流温度で２０時間加熱した。反応混合物を室温に冷却
し、５．６２の水で希釈したのち、塩化メチレン（全体
で４２）により抽出した。塩化メチレン層を一緒にして
水洗し、硫酸ナリトウムで乾燥したのち、蒸発させた。
残留物を真空蒸留した。
留出物をトルエン（３＋＊ｊ！／ｇ）からの再結晶によ
って更に精製して、３９６ｇの純化合物、融点７）５゜
５〜８０．５℃を得た。
フェノールの　゛ ９０．６ｇ（０，５３モル）の９８％４−メトキシ−２
−二トロアニリンと１８０−の濃塩酸を室温で終夜攪拌
し、１６０ｍｊ！の水と３００ｇの水で希釈した。この
混合物に一５〜０℃において１４０＋ａｌの水中の９７
％亜硫酸す）　１７ウム３７．７ｇ（０，５３モル）の
溶液を滴下した。添加の終了後に、混合物を０℃におい
て１時間攪拌した。ＫＩ／に粉試験が陰性の結果を与え
るまでスルファミン酸を加えて、亜硫酸を分解した。混
合物を濾過し、炉液を１１２．２ｇ（０，５モル）の実
施例１の生成物、６０ｇの水酸化ナトリウム及Ｖ２１の
水の一５〜０℃における攪拌溶液中に滴下した。ノアゾ
ニウム溶液の約にを加えたのち、４００＋ｓｊ！の１０
％ＮａＯＨを同時に反応混合物に滴下した０両者の添加
を同時に終了させた。添加の間に、反応混合物を外部か
らの冷却によって０℃以下に保った。反応混合物を０℃
以下で更に２時間攪拌し、次いで室温となるまで放置し
た。塩酸による酸性化によって単離したアゾ染料を濾過
し、水で洗浄したのち、更に精製することなく次の反応
に使用した。
シー２Ｈ−ベンゾトリアｙ二」ゲυ」ｌ実施例２のアゾ
染料を１５００曽ｌの試薬エタノール中に溶解した。ア
ルゴン下に室温においてアゾ染料溶液にグルコース溶液
（１８０ｇ、１５００ｖｓＲの２Ｎ　　ＮａＯＨ水溶液
中１モル）を滴下した。
反応温度を３０℃以下に保った。混合物を終夜攪拌した
。均一な反応混合物に対して新しく活性化した亜鉛粉末
（１６５，の亜鉛粉末をＩＮ　　ＨＣｌで洗い、次いで
水洗後に吸引によって乾燥した）を少しづつ加えた。混
合物を室温（１８〜３０°Ｃ）で３時間攪拌したのち、
１０１００Ｏ！の水で希釈した。１５分後に、攪拌を中
止して混合物を１時間放置した。生成した沈澱を濾過に
よって分離して水洗した。　ｔ濾過ケーキを試薬薬アル
コール（全体で２２）により固体残留物中に亜鉛のみが
残るようになるまで抽出した。抽出液を室温まで冷却し
た。
生成した結晶を濾過によって分離し、冷試薬アルコール
で洗浄したのち真空乾燥して、６７．８ｇの粗生成物を
得た。この粗生成物を４１の沸とうへブタン中に溶解し
、生成した溶液を濾過した。溶液から９９．５％の純物
質を得た。収量６０８（３２％）、融媒１２８〜１３０
°ＣＯ ３−メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールの　°゛機械
的攪攪拌、温度計及び乾燥管によって湿気から保護した
滴下漏斗を備えた２１のフラスコ中に、３７．１６ｇ（
０，１モル）の実施例３のベンゾトリアゾール、８００
ｍ１の乾燥トルエン及ｃ／１７ｍｊ！（０，２１モル）
の乾燥ビリノンを入れた。その混合物に１０論２のトル
エン中の１３ＩＩｊｌ（０，１２８モル）の塩化メタク
リロイル（新しく蒸留）の溶液を３０分かけて加えた。
反応混合物を室温（＜２５℃）で終夜攪拌した。白色の
沈＠Ｉ（塩化ピリンニウム）を濾過によって分離し且つ
トルエンで洗浄した。炉液と洗浄液を合わせ、順次ＩＮ
塩酸、水、重炭酸ナトリウム及１水を用いて洗浄したの
ち、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから蒸発させた。
残留物（約４１ｇ）を、１１のメタノールと５００ｍｊ
！の塩化メチルの混合物中に、４５℃の水浴中の加熱に
よって、溶解した。生じた溶液を濾過して少量の不溶解
物を除いたのち、２５０ｍｊｔのメタノールで希釈した
。その溶液を冷ａ陣中でゆっくり室温まで冷却し、次い
で最後に７リーザー中に入れて温度を約−５℃に低下さ
せた。生じた結晶を濾過によって分離し、２５０ｍＡの
冷メタノール／塩化メチレン（９０／１０容量／容量）
で洗浄したのち真空乾燥して、３８．４ｇの９９．７％
純純生初物融点１１４〜１１６℃、を取得した。
パイレックス重合管中に０．６０ｇの実施例４の生成物
、２．００ｇのアクリル酸エチル、１７．４０ｇのメタ
クリル酸メチル、１１１μｌの１−ドデカンチオール、
０．１２ｇのステアリン酸及び２５゜０ｍｇの過酸化ラ
ウロイルを入し、アルゴンで７ラツシユしたのち封じた
。この混合物を６０　’Ｃで７２時間重合した。生成し
た重合体を更に１３０　”Ｃで４時間加熱し且つ１ｍａ
＋の厚さのフィルム状に熱プレスした。重合体のＧＰＣ
分析は紫外吸収性ベンシトリ７ゾール部分が重合体マ）
　＋７７り人中に化学的に結合していることを示した。
フィルムは７００ｎｍにおいて９２．７％、４３０ｎ−
において２９．０％、４００　ｎｍにおいて０．０８％
の透過率を示した。
実施例１〜４の手順に従って、出発中間体として２−ｔ
−ブチル−４−（２’−ヒドロキシエトキシ）７エ／−
ルを用いて、単量体２−［２’−ヒドロキシ−５′−（
β−メタクリロイルオキシエトキシ）−３’−ｔ−ブチ
ルフェニル１−５−メトキシ−２８−ベンゾトリアゾー
ルを製造した。同様にして本発明の範囲内の他のベンゾ
トリアゾール単量体を９１造する。
パイレックス試験管に０．７５ｇの２−［２’−ヒドロ
キシ−５′−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）−
３′−ｔ−ブチルフェニル】−５−メトキシ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２．００ｇのアクリル酸エチル、２
２．２５ｇのメタクリル酸メチル、８９μｌの１−ドデ
カンチオール、０．１　ｓｇのステアリン酸及び８．２
１１１ｇのアゾビスイソブチロニトリルを入れ、アルゴ
ンで７ラツシユしたのち、封じた。この混合物を７０℃
で１８時間重合した。生じた重合体を熱プレスして、厚
さＩＩＩＩＩ＠のフィルムとした。このフィルムは７０
０ｎｍにおいて９３．１％、４３０ｎｗにおいて３６．
７％、４００　ｎ＋ｍにおいて０．０８％の透過率を示
した。この実施例の重合体１こ則する紫外通過曲線を第
２図に示す。
重量で３％の実施例４のベンゾトリアゾールを含有する
実施例５の重合体に対する紫外通過曲線を、同様にして
製造した０、０５〜１０．０％の実施例４の化合物を含
有する重合体の曲線と共に、第１図中に示す、第１図を
参照すると、共重合体組成物はポリメタクリル酸メチル
中の重量で０゜１０％のような低いベンゾトリアゾール
の濃度において約４０Ｏｎ−に至るまで強く吸収するこ
とがわかる。ベンゾトリアゾールの濃度が増大するにつ
れて、１０％の濃度における約４３０ｎｍに至るまでの
実質的に完全な吸収が生じる。かくして組成物中に含有
される紫外吸収剤の量を調節することによって、吸収停
止の波長を３９０〜４３０ｎｓの範囲内で設定すること
ができる。
光学的用途、特に生米の水晶体を除去した無水晶体患者
のためのコンタクトレンズ及び眼内レンズは約４２０ｎ
−に至るまでの光を強く吸収することが望ましい。実施
例４の化合物の場合には、約１〜５％の濃度、特に約２
〜３％の濃度が、このような光学的用途に対して望まし
−）。
第２図は、米国特許第４，５２８，３１１号の共重合可
能な紫外吸収性単量体である２−（２’−ヒドロキシ−
５′−メタクリロイルオ斗ジプロピル−３′−七−ブチ
ルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンツ、　）　ＩＪ
アゾールを３％含有するメタクリル酸メチルの共重合体
（曲線Ａ）及び５０〜６０才のヒトの生米の水晶体の透
過特性（曲＃ａＤ）と比較した、３％の指定のベンゾト
リアゾールを含有する実施例５及び６の重合体フィルム
の紫外吸収曲線（それぞれ曲ｍＣと曲線Ｄ）を示す。
第２図の曲線を参照すると、本発明の組成物のいて顕肴
な吸収を有し、ヒトの水晶体の透過性により近似してい
ることがわかる。本発明のベンゾトリアゾールは従来の
文献のものよりも迩かに効率的な紫外線吸収剤であるこ
ともまた明白である。
たとえば、第１図中に示すような実施例４の化合物の０
．３％に対する透過曲線は３％の米国特許１４．５２８
．３１１号のベンゾトリアゾールを含有する重合体に対
する透過曲線にきわめて近い。
本発明のベンゾトリアゾールは多くの不飽和単量体と共
重合させて所望の紫外吸収特性を有する重合体組成物を
提供することができる。あるいは、本発明のベンゾトリ
アゾールの単独重合体又は共重合体は、紫外吸収性を与
えるために広範囲の有機重合体に対する添加剤として使
用することもできる。本発明のベンゾトリアゾール単量
体及び重合体との組合わせにおいて有用な代表的な重合
体及び共重合体は、以下のものである： ａ、モノ−又はジオレフィンから由来する重合体、たと
えば、任意的に架橋してあってもよいポリエリメチルプ
テン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレン、
ポリブタジェン。
ｂ、　（ａ）に挙げた単独重合体の混合物、たとえば、
ポリプロピレンとポリエチレン、ポリプロピレンとポリ
ブテン−１、ポリプロピレンとポリイソブチレン、　　
　　　・ ｃ、　（ａ）に挙げた単独重合体に基づく単量体の共重
合体、たとえば、エチレン／プロピレン共重合体、プロ
ピレン／ブテン−１共重合体、プロピレン／インブチレ
ン共重合体、エチレン／ブテン−１人重合体、及びエチ
レンとプロピレンのツエン、たとえばヘキサジエン、ジ
シクロペンタノエン又はエチリデンノルボルネンとの三
元重合体、並びＩこａ−オレフィン、たとえば、エチレ
ンとアクリル酸又はメタクリル酸の共重合体。
ｄ、ポリエチレン。
ｅ、スチレン又はａ−メチルスチレンの共重合体、たと
えば、スチレン／ブタノエン共重合体、スチレン／アク
リロニトリル共重合体、スチレン／アクリロニトリル／
シロキサン共重合体、衝撃強さを与えるためにアクリル
酸エステル重合体″Ｃ′変性したスチレン／アクリロニ
トリル共重合体、並びにブロック共重合体、たとえばス
チレン／ブタジェン／スチレンブロック共重合体。
ｆ、スチレンのグラフト共重合体、たとえば、ポリブタ
ジェンのスチレンのグラフト重合体、一般に７クリロニ
トリル／ブタジエン／スチレン又はＡＢＳプラスチック
又と呼ばれる、ポリブタノエン及ｖ（ｅ）に挙げた共重
合体とポリブタノエンの混合物へのスチレンと７クリロ
ニトリルのグラフト重合体。
ｇ、たとえば、米国特許第４，２５９，４６７号中に開
示された軟質親水性ポリシロキサン及び米国特許第４．
３５５．１４７号中に開示された硬質ポリオルガノシロ
キサンのような、シリコーン重合体。
ｈ、ハロゲン含有ビニル重合体、たとえばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリふり化ビニル、ポリクロ
ロプレン、塩化ゴム、塩化ビニル／塩化ビニリデン共重
合体、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、塩化ビニリデ
ン／酢酸ビニル共重合体。
ｉ、α、β−不飽和酸及びその誘導体、ポリアクリル酸
及びポリメタクリル酸のエステル、ポリメタクリル酸ヒ
ドロキシエチル、ポリアクリルアミド及びポリ７クリロ
ニトリル、本発明の化合物はアクリル酸及び一つ以上の
その誘導体の共重合体から成る熱硬化性アクリル樹脂ラ
ッカー及びメラミン−ホルムアルデヒド樹脂中で有利に
使用することができる。
ｊ、不飽和アルコールおよびアミンから、並びにそれら
のアシル誘導体又はアセタールから白米する重合体、た
とえば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイ
ン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ７タル酸アリ
ル、ポリアリルメラミン及１他のビニル化合物とのそれ
らの共重合体、たとえば、エチレン／酢酸ビニル共重合
体。
重合体、たとえば、ポリエチレンオキシド又はビス−ク
リジノルエーテルから白米する重合体。
１、ポリアセタール、たとえばポリオキシメチレン、及
び共重合体としてエチレンオキシドを含有するポリオキ
シメチレン。
鶴、ポリアルキレンオキシド、たとえば、ポリオキシエ
チレン、ポリプロピレンオキシド又はポリブチレンオキ
シド。
ｎ、ポリフェニレンオキシド。
０、たとえばウレタンコーティング中の、ポリウレタン
及びポリ尿素。
ｐ、ポリカーボネート。
ｑ、ポリスルホン。
ｒ、ジアミンとジカルボン酸から及び／又はアミノカル
ボン酸又は相当するラクタムから白米するポリアミド及
びコポリアミド、たとえば、ポリアミド６、ポリアミド
６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｎ−ビニルラクタム及びポリ−ｍ−フェニレ
ンーイン７タルアミＳ、ジカルボン酸とジアルコールか
ら及び／又はヒドロキシスルポン酸又は相当するラクト
ンから白米するポリエステル、たとえば、ポリエチレン
グリコールテレ７タレート、ポリ−１，４−ツメチルシ
クロヘキサンテレフタレート。
ｔ、一方においてアルデヒドから及び他方において７エ
ノール、尿素及びメラミンから白米する架橋した重合体
、たとえば、フェノール／ホルムアルデヒド、尿素／ホ
ルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
Ｕ、アルキド樹）屑、たとえば、グリセリン／７タル酸
樹脂及びそれらのメラミン／ホルムアルデヒド樹脂との
混合物。
Ｖ、飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコ
ポリエステルから並びに架橋剤としてのビニル化合物か
ら白米する不飽和ポリエステル且つまたそのハロゲン含
有難燃性変性物。
冑、天然重合体、たとえば、セルロース、ゴム、及びそ
れらの化学的に変性した同族誘導体、たとえば、酢酸セ
ルロース、プロピオン陵セルロース及び酪酸セルロース
並びにセルロースエーテル、たとえばメチルセルロース
。
特に有用な組成物は重量で０．５〜２０％の本発明のベ
ンゾトリアゾールと、たとえば、スチレン、メチルスチ
レン、シロキサン、アクリル酸エステル、シロキサン、
アクリル７ミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、塩化ビニル１、ふう
化ビニル、ビニルラクタム、エチレン、プロピレン及び
それらの混合物のような、他のエチレン性不飽和物質と
の共重合体である。
本発明のベンゾトリアゾールの単独重合体及び共重合体
は、自然又は人工光源のいずれの紫外縁にさらされると
しても、紫外吸収性のプラスチック及びその他の材料の
配合において、広い用途が見出される。前記の眼内及び
コンタクトレンズにおける医療用途のほかに、本発明の
物質は、たとえば太陽エネルギーコレクタ、ポリマーコ
ーティング、透明プラスチックフィルム、蛍光散光器、
包装材料、ビニル窓被覆、自動車塗料及び内装、エポキ
シ、ガラス繊維構造物などのような、多くの工業的用途
において有用である。この分野の専門家には、本明細書
の記述から、その他の多くの応用は明白であろう。
【図面の簡単な説明】
ｔＪＳ１図は、本発明のベンゾトリアゾール−ＱＬｆｉ
体の増大する量を含有するポリメタクリル酸メチル共重
合体に対する紫外線透過曲線のプロットである。 第２図は、従来の重合体及びヒトの水晶体と比較した、
本発明の重合体に対する紫外線透過曲線のプロットであ
る。 特許出願人　アイオーラブ・コーポレーション代　理　
人　弁理士　小田島　平　吉・　　１１２．、　、　：
ｌ　′、ｌ Ｊ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中でＲ＿１はＨ、ハロゲン又は１〜３炭素原子のアル
    コキシであり、Ｒ＿２はＨ、ＣＨ＿３及び４〜６炭素原
    子のｔ−アルキルから成る群から選択され、且つＲ＿３
    は ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＲ′は直鎖又は枝分れ鎖のいずれでもよいＣ＿２
    〜＿１＿■アルキレンであリ、且つＲ″はＨ、ＣＨ＿３
    又はＣＨ＿２Ｘであり、ここでＸはハロゲンである、 である、 の化合物。 ２、Ｒ＿１は−ＯＣＨ＿３である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３、Ｒ＿２はｔ−ブチルである特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ４、化合物２−［２′−ヒドロキシ−５′−（β−メタ
    クリロイルオキシエトキシ）−３′−ｔ−ブチルフェニ
    ル］−５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及びそ
    の単独重合体。 ５、化合物２−［２′−ヒドロキシ−５′−（γ−メタ
    クリロイルオキシプロポキシ）−３′−ｔ−ブチルフェ
    ニル］−５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び
    その単独重合体。 ６、エチレン性不飽和単量体と有効量の特許請求の範囲
    第１項記載のベンゾトリアゾール化合物の共重合体を含
    有して成る紫外線吸収組成物。 ７、該エチレン性不飽和単量体はスチレン、メチルスチ
    レン、シロキサン類、アクリル酸エステル類、メタクリ
    ル酸エステル類、アクリルアミド、アクリロニトリル、
    メタクリロニトリル、酢酸ビニル、塩化ビニリデン、塩
    化ビニル、ビニルラクタム類、エチレン、プロピレン及
    びそれらの混合物から成る群から選択される特許請求の
    範囲第６項記載の組成物。 ８、該エチレン性不飽和単量体はメタクリル酸ヒドロキ
    シエチルである特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ９、該ベンゾトリアゾール化合物は、２−［２′−ヒド
    ロキシ−５′−（β−メタクリロイルエトキシ）−３′
    −ｔ−ブチルフェニル］−５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ
    トリアゾールであり且つ該組成物の０．０１〜２０重量
    ％を占めている特許請求の範囲第６項記載の組成物。 １０、該紫外線吸収組成物はメタクリル酸メチルと０．
    ０１〜５重量％の該ベンゾトリアゾール化合物の共重合
    体を含有して成る特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１、該ベンゾトリアゾール化合物は、２−［２′−ヒ
    ドロキシ−５′−（γ−メタクリロイルオキシプロポキ
    シ）−３′−ｔ−ブチルフェニル］−５−メトキシ−２
    Ｈ−ベンゾトリアゾールであり且つ該組成物の０．０１
    〜２０重量％を占めている特許請求の範囲第６項記載の
    組成物。 １２、該紫外線吸収組成物はメタクリル酸メチルと０．
    ０５〜１０．０％の該ベンゾトリアゾール化合物の共重
    合体を含有して成る特許請求の範囲第１１項記載の組成
    物。 １３、重合体材料及び０．０１〜２０重量％の特許請求
    の範囲第１項記載のベンゾトリアゾール化合物を含有し
    て成る紫外線吸収組成物。 １４、該重合体材料はポリハロゲン化ビニル、ポリアク
    リル酸エステル、ポリスチレン、ポリハロゲン化ビニリ
    デン、ポリカーボネート及びアクリロニトリル−ブタジ
    エン−スチレン三元共重合体から成る群から選択される
    特許請求の範囲第１３項記載の組成物。 １５、該ベンゾトリアゾール化合物は２−［２′−ヒド
    ロキシ−３′−（β−メタクリロイルオキシエトキシ）
    −３′−ｔ−ブチルフェニル］−５−メトキシ−２Ｈ−
    ベンゾトリアゾールの単独重合体である特許請求の範囲
    第１３項記載の組成物。 １６、該ベンゾシリアゾール化合物は２−［２′−ヒド
    ロキシ−５′−（γ−メタクリロイルオキシプロポキシ
    ）−３′−ｔ−ブチルフェニル］−５−メトキシ−２Ｈ
    −ベンゾトリアゾールの単独重合体である特許請求の範
    囲第１３項記載の組成物。 １７、特許請求の範囲第６項記載の光学的に透明な組成
    物から成る光学レンズ。 １８、コンタクトレンズ、眼内レンズ又はめがねレンズ
    である特許請求の範囲第１７項記載のレンズ。 １９、特許請求の範囲第８項記載の光学的に透明な重合
    体組成物から成る光学レンズ。 ２０、該光学的に透明な重合体組成物のヒドロゲルから
    成る特許請求の範囲第１９項記載のレンズ。 ２１、コンタクトレンズは眼内レンズである特許請求の
    範囲第２０項記載のレンズ。 ２２、特許請求の範囲第６項記載の組成物から成るプラ
    スチックフィルム。 ２３、特許請求の範囲第１３項記載の組成物から成るプ
    ラスチックフィルム。 ２４、特許請求の範囲第６項記載の組成物から成る被覆
    材料。 ２５、特許請求の範囲第１３項記載の組成物から成る被
    覆材料。
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