ES2611129T3 - Nuevos elementos ópticos ajustables con protección aumentada frente a la luz ultravioleta - Google Patents

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ES2611129T3 ES06803294.5T ES06803294T ES2611129T3 ES 2611129 T3 ES2611129 T3 ES 2611129T3 ES 06803294 T ES06803294 T ES 06803294T ES 2611129 T3 ES2611129 T3 ES 2611129T3
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Abstract

Una lente intraocular fotoajustable que comprende una capa de bloqueo de luz ultravioleta, capa de bloqueo que tiene un espesor de 0,001 μm a 250 μm y está coextendida con al menos una superficie de dicha lente a fin de reducir la transmisión de luz ultravioleta a través de la lente, en donde la capa de bloqueo de luz ultravioleta comprende una capa polimérica que comprende un absorbente de luz ultravioleta que es un benzotriazol que tiene la estructura:**Fórmula** en la que el o cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, hidrocarburos monovalentes, hidrocarburos monovalentes sustituidos, hidroxilo, amino, carboxilo, alcoxi, alcoxi sustituido y halógeno; el o cada R1 se selecciona independientemente de hidrógeno, alquilos, alquilos sustituidos, alcoxi, alcoxi sustituido, hidroxilo y amino; R2 es un resto que comprende un grupo vinilo, alilo, alquenilo, alquenilo sustituido, alquenoxi, alquenoxi sustituido, acriloxi, acriloxi sustituido, acrilato o metacrilato; n es un número entero de 1 a 4; y m es un número entero de 1 a 3.

Description

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DESCRIPCION
Nuevos elementos opticos ajustables con proteccion aumentada frente a la luz ultravioleta Referencia a solicitudes relacionadas
Esta Solicitud reivindica la prioridad de la N° de Serie 60/715.310 presentada el 8 de septiembre de 2005.
Declaracion relacionada con la investigacion o el desarrollo patrocinados federalmente No aplicable.
Referencia a un apendice en disco compacto No aplicable Campo tecnico
La presente invencion se refiere a elementos opticos fotoajustables con proteccion mejorada frente a luz UV y/o azul. En una realizacion preferida, se coloca una capa protectora sobre al menos una superficie de los elementos. La capa protectora tiene propiedades de absorcion de luz ultravioleta y azul significativamente superiores que el resto del elemento optico.
Antecedentes de la invencion
Los ultimos avances en la qmmica de los poffmeros han conducido al desarrollo de una nueva composicion, cuyas propiedades ffsicas y opticas pueden ser alteradas mediante la exposicion a diversas fuentes de energfa tales como luz. La Patente de Estados Unidos N° 6.450.682 divulga la fabricacion de elementos opticos cuyas propiedades opticas se pueden manipular al exponer al menos una porcion del elemento a luz, particularmente luz ultravioleta. Los nuevos materiales son particularmente utiles en la fabricacion de lentes intraoculares (IOL, por sus siglas en ingles) cuyas propiedades opticas se pueden manipular despues de que la IOL se haya implantado en un paciente.
Los materiales se preparan mediante la incorporacion de macromeros fotopolimerizables en una matriz de poffmero. Tambien se incorporan fotoiniciadores en la matriz. Al exponer a una longitud de onda de luz espedfica, el fotoiniciador induce la polimerizacion de los macromeros. La polimerizacion de los macromeros provoca cambios en las propiedades ffsicas y opticas del elemento optico, los cambios mas notables en el mdice de refraccion y/o la conformacion del material.
En la realizacion preferida, se usa luz ultravioleta para manipular las propiedades opticas del elemento optico. Para evitar la polimerizacion prematura de los macromeros presentes, absorbentes de luz ultravioleta (UV) tales como benzotriazoles y benzofenonas se incorporan en el material optico. Se ha incorporado suficiente absorbente de luz UV en las lentes para prevenir la polimerizacion de los macromeros bajo condiciones ambiente pero permitir el uso de luz UV a niveles relativamente seguros para realizar los ajustes deseados.
Aunque este sistema generalmente ha sido satisfactorio, plantea limitaciones sobre la intensidad de la fuente de luz usada para inducir la polimerizacion. A su vez, se ha encontrado que esto limita la velocidad de polimerizacion y la cantidad de macromero polimerizado, limitando los cambios que se pueden inducir en la lente. Ademas, la lente todavfa permite alguna transmision de luz UV que, aunque generalmente se reconoce que esta dentro de los ffmites aceptables, potencialmente provoca un dano al interior del ojo. El documento US 6.187.042 B1 describe composiciones de revestimiento de lentes intraoculares. El documento WO03/058287 A2 se refiere a elementos opticos reajustables.
Sena beneficioso desarrollar un elemento optico fotoajustable cuyas propiedades se pudieran ajustar dentro de una gama de interceptadores de luz mientras ofreciera todavfa proteccion a los usuarios. Espedficamente, sena util proporcionar una lente cuyas propiedades se puedan ajustar usando luz UV pero que evite o reduzca la transmision de luz UV a traves de la lente.
Compendio de la invencion
La invencion es un elemento optico que es una lente intraocular, que evita o reduce la transmision de luz o longitudes de onda de luz espedficas a traves del elemento optico. Mas espedficamente, es un elemento optico cuyas propiedades se pueden ajustar mediante la exposicion de al menos una porcion del elemento a luz pero que evita la transmision de luz completamente a traves del elemento. La luz es luz UV.
Segun esto, la invencion proporciona una lente intraocular fotoajustable como la definida en la reivindicacion 1. La lente comprende una capa de bloqueo que esta coextendida con al menos una superficie de la lente. La capa de bloqueo contiene suficiente material absorbente de luz para evitar o reducir sustancialmente la transmision de luz a traves de la capa. El material absorbente de luz es un absorbente de luz UV que es un benzotriazol segun se define en la reivindicacion 1. Una clase particularmente preferida de absorbente de luz UV es la que consiste en uno o mas
de tales absorbentes de luz UV conectados a una cadena polimerica corta que es compatible con el poUmero usado para formar el elemento optico.
En una realizacion, la zona de bloqueo es una parte integral del elemento optico. Alternativamente, puede comprender una capa de material que se anade al elemento en el momento de o despues de la fabricacion.
5 Lo precedente ha esbozado bastante ampliamente las caractensticas y las ventajas tecnicas de la presente invencion a fin de que la descripcion detallada de la invencion que sigue se pueda entender mejor. Se describiran posteriormente en la presente memoria caractensticas y ventajas adicionales de la invencion que forman la materia de las reivindicaciones de la invencion. Se debe apreciar por los expertos en la tecnica que la concepcion y la realizacion espedfica divulgadas se pueden utilizar facilmente como una base para modificar o disenar otras 10 estructuras para conseguir los mismos propositos de la presente invencion. Tambien se debe apreciar por los expertos en la tecnica que tales construcciones equivalentes no se apartan del espmtu y el alcance de la invencion segun se indica en las reivindicaciones adjuntas. Las nuevas caractensticas que se cree que son distintivas de la invencion, tanto en cuanto a su organizacion como a su metodo de operacion, junto con objetivos y ventajas adicionales, se entenderan mejor a partir de la siguiente descripcion cuando se consideren en relacion con las 15 figuras adjuntas. Sin embargo, se ha de entender expresamente que cada una de las figuras se proporciona solamente con el proposito de ilustracion y descripcion y no se debe entender como una definicion de los lfmites de la presente invencion.
Breve descripcion de los dibujos
Para una comprension mas completa de la presente invencion, se hace ahora referencia a las siguientes 20 descripciones tomadas junto con el dibujo adjunto, en las que:
La FIG. 1 es un elemento optico fotoajustable sin una capa de bloqueo;
La FIG. 2 es una vista lateral de un elemento optico fotoajustable de la presente invencion.;
La FIG. 3 es una vista lateral de un elemento optico fotoajustable en el que la capa de bloqueo solo se extiende a lo largo de la superficie posterior del elemento optico.
25 La FIG. 4 es una grafica de curvas de transmitancia y reflexion de una zona de bloqueo de luz UV de la invencion.
La FIG. 5 es una grafica de una curva de transmitancia de una zona de bloqueo de luz azul de la invencion.
La FIG. 6 es una grafica de una curva de transmitancia de una zona de bloqueo de luz UV y azul la invencion. Descripcion detallada de la invencion
Los elementos opticos de la presente invencion comprenden un elemento optico fotoajustable que comprende una 30 zona o region que contiene suficiente material absorbente de luz para evitar o reducir sustancialmente la transmision de luz o longitudes de onda de luz espedficas a traves del elemento optico. En una realizacion, la zona bloqueadora de luz UV refleja realmente al menos una porcion de la luz de nuevo hacia el cuerpo principal del elemento optico.
En una realizacion, los elementos opticos de la invencion comprenden una primera matriz polimerica y macromeros fotopolimerizables ("macromeros") dispersados en la misma. La primera matriz polimerica forma el armazon del 35 elemento optico y generalmente es responsable de muchas de sus propiedades materiales. Los macromeros pueden ser un solo compuesto o una combinacion de compuestos que es capaz de una polimerizacion inducida por estfmulo, preferiblemente fotopolimerizacion. Segun se usa en la presente memoria, el termino "polimerizacion" se refiere a una reaccion en la que al menos uno de los componentes del macromero reacciona para formar al menos un enlace covalente o ffsico bien con un componente igual o bien con un componente diferentes. Las identidades de 40 la primera matriz polimerica y los macromeros dependeran del uso final del elemento optico. Sin embargo, como una regla general, la primera matriz polimerica y los macromeros se seleccionan de modo que los componentes que comprenden los macromeros sean capaces de difusion dentro de la primera matriz polimerica. Dicho de otro modo, una primera matriz polimerica suelta tendera a emparejarse con componentes macromeros mayores y una primera matriz polimerica ajustada tendera a emparejarse con componentes macromeros menores.
45 Al exponer a una fuente de energfa apropiada (p. ej., calor o luz), el macromero forma tfpicamente una segunda matriz polimerica en la region del elemento optico expuesta. La presencia de la segunda matriz polimerica cambia las caractensticas materiales de esta porcion del elemento optico para modular su capacidad de refraccion. En general, la formacion de la segunda matriz polimerica tfpicamente incrementa el mdice de refraccion de la porcion del elemento optico afectada. Despues de la exposicion, los macromeros en la region no expuesta migraran a la 50 region expuesta a lo largo del tiempo. La cantidad de migracion de macromeros a la region expuesta depende del tiempo y se puede controlar precisamente. Si se permite suficiente tiempo, los componentes macromeros se reequilibraran y se redistribuiran por todo el elemento optico (es decir, la primera matriz polimerica, incluyendo la region expuesta). Cuando la region se reexpone a la fuente de energfa, los macromeros que han migrado desde entonces a la region (lo que puede ser menor que si la composicion macromera se dejara reequilibrar) se
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polimerizan para incrementar mas la formacion de la segunda matriz polimerica. Este procedimiento (exposicion seguida por un intervalo de tiempo apropiado para permitir la difusion) se puede repetir hasta que la region expuesta del elemento optico haya alcanzado la propiedad deseada (p. ej., potencia, mdice de refraccion o conformacion). En este punto, todo el elemento optico se expone a la fuente de energfa para "fijar" la propiedad deseada de la lente al polimerizar los componentes macromeros restantes que estan fuera de la region expuesta antes de que los componentes puedan migrar a la region expuesta. En otras palabras, debido a que ya no estan disponibles componentes macromeros libremente difundibles, la exposicion posterior del elemento optico a una fuente de energfa no pueden cambiar adicionalmente su potencia.
La primera matriz polimerica es una estructura conectada covalentemente o ffsicamente que funciona como un elemento optico y esta formada a partir de una composicion de la primera matriz polimerica ("FPMC", por sus siglas en ingles).
En general, la composicion de la primera matriz polimerica comprende uno o mas monomeros que durante la polimerizacion formaran la primera matriz polimerica. La composicion de la primera matriz polimerica puede incluir opcionalmente cualquier numero de adyuvantes de formulacion que modulen la reaccion de polimerizacion o mejoren cualquier propiedad del elemento optico. Ejemplos ilustrativos de monomeros de FPMC adecuados incluyen materiales acnlicos, metacrilatos, fosfacenos, siloxanos, vinilos, homopolfmeros y copolfmeros de los mismos. Segun se usa en la presente memoria, un "monomero" se refiere a cualquier unidad (que puede ser por sf misma bien un homopolfmero o bien un copolfmero) que pueda estar conectada para formar un polfmero que contiene unidades repetidas de la misma. Si el monomero de FPMC es un copolfmero, puede estar comprendido por el mismo tipo de monomeros (p. ej., dos siloxanos diferentes) o puede estar comprendido por diferentes tipos de monomeros (p. ej., un siloxano y un material acnlico).
En una realizacion, el uno o mas monomeros que forman la primera matriz polimerica se polimerizan y reticulan en presencia de los macromeros. En otra realizacion, una materia prima polimerica que forma la primera matriz polimerica se reticula en presencia de los macromeros. Bajo cualquier escenario, los componentes macromeros deben ser compatibles con y no interferir apreciablemente con la formacion de la primera matriz polimerica. De forma similar, la formacion de la segunda matriz polimerica tambien debe ser compatible con la primera matriz polimerica existente. Dicho de otro modo, la primera matriz polimerica y la segunda matriz polimerica no se deben separar en fases y la transmision de luz por el elemento optico no se debe ver afectada.
Segun se describe previamente, el macromero puede ser un solo componente o multiples componentes con tal de que: (i) sea compatible con la formacion de la primera matriz polimerica; (ii) siga siendo capaz de polimerizacion inducida por estfmulo despues de la formacion de la primera matriz polimerica; y (iii) sea libremente difundible dentro de la primera matriz polimerica. En realizaciones preferidas, la polimerizacion inducida por estimulo es polimerizacion fotoinducida.
Los elementos opticos de la invencion tienen numerosas aplicaciones en las industrias de la electronica y el almacenamiento de datos. Otra aplicacion para la presente invencion es como lentes medicas, particularmente como lentes intraoculares.
En general, existen dos tipos de lentes intraoculares ("IOL"). El primer tipo de una lente intraocular reemplaza al cristalino. La razon mas comun de tal procedimiento son las cataratas. El segundo tipo de lente intraocular complementa el cristalino existente y funciona como una lente correctora permanente. Este tipo de lente (a veces denominado una lente intraocular faquica) se implanta en la camara anterior o posterior para corregir cualesquiera errores refractivos del ojo. En teona, la potencia de cualquier tipo de lente intraocular requena que se pudiera calcular precisamente la emmetropfa (es decir, foco perfecto sobre la retina desde luz en el infinito). Sin embargo, en la practica, debido a errores en la medida de la curvatura corneal y/o la posicion variable de la lente y la curacion de heridas, se estima que solo la mitad de todos los pacientes que se someten a implantacion de IOL disfrutaran de la mejor vision posible sin la necesidad de correccion adicional despues de la cirugfa. Debido a que las IOL de la tecnica anterior generalmente son incapaces de una modificacion de potencia posquirurgica, el resto de los pacientes debe recurrir a otros tipos de correccion de la vision tales como lentes externas (p. ej., gafas o lentes de contacto) o cirugfa corneal. La necesidad de estos tipos de medidas correctoras adicionales se obvia con el uso de las lentes intraoculares de la presente invencion.
La lente intraocular de la invencion comprende una primera matriz polimerica y un macromero dispersado en la misma. La primera matriz polimerica y el macromero son como se describe anteriormente con el requisito adicional de que la lente resultante sea biocompatible.
Ejemplos ilustrativos de una primera matriz polimerica adecuada incluyen: poliacrilatos tales como poli(acrilatos de alquilo) y poli(acrilatos de hidroxialquilo); polimetacrilatos tales como poli(metacrilato de metilo) ("PMMA"), poli(metacrilato de hidroxietilo) ("PHEMA") y poli(metacrilato de hidroxipropilo) ("HPMA"); polivinilos tales como poliestireno y polivinilpirrolidona ("PNVP"); polisiloxanos tales como polidimetilsiloxano; polifosfacenos y copolfmeros de los mismos. La Pat. EE. UU. N° 4.260.725 y las patentes y referencias citadas en la misma (que se incorporan todas mediante referencia) proporcionan ejemplos mas espedficos de polfmeros adecuados que se pueden usar para formar la primera matriz polimerica.
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En realizaciones preferidas, la primera matriz polimerica posee generalmente una temperatura de transition vrtrea ("Tg") relativamente baja, de modo que la IOL resultante tiende a exhibir un comportamiento similar a un fluido y/o elastomero, y tipicamente se forma al reticular una o mas materias primas polimericas en donde cada materia prima polimerica incluye al menos un grupo reticulable. Ejemplos ilustrativos de grupos adecuados incluyen, pero no se limitan a, hidruro, acetoxi, alcoxi, amino, anhidrido, ariloxi, carboxi, enoxi, epoxi, haluro, isociano, olefina y oxima. En realizaciones mas preferidas, cada materia prima polimerica incluye monomeros terminales (tambien denominados terminaciones) que son bien iguales o bien diferentes de los uno o mas monomeros que comprenden la materia prima polimerica pero incluyen al menos un grupo reticulable. En otras palabras, los monomeros terminales empiezan y terminan la materia prima polimerica e incluyen al menos un grupo reticulable como parte de su estructura. Aunque no es necesario para la practica de la presente invention, el mecanismo para reticular la materia prima polimerica preferiblemente es diferente al mecanismo para la polimerizacion inducida por estimulo de los componentes que comprenden el macromero. Por ejemplo, si el macromero se polimeriza mediante polimerizacion fotoinducida, entonces se prefiere que las materias primas polimericas tengan grupos reticulables que se polimericen mediante cualquier mecanismo distinto a la polimerizacion fotoinducida.
Una clase especialmente preferida de materias primas polimericas para la formation de la primera matriz polimerica son los polisiloxanos (tambien conocidos como "siliconas") terminados con un monomero terminal que incluye un grupo reticulable seleccionado del grupo que consiste en acetoxi, amino, alcoxi, haluro, hidroxi y mercapto. Debido a que las IOL siliconicas tienden a ser flexibles y plegables, generalmente se pueden usar incisiones mas pequenas durante el procedimiento de implante de la IOL. Un ejemplo de una materia prima polimerica especialmente preferida es bis(diacetoximetilsilil)-polidimetilsiloxano (que es un polidimetilsiloxano que esta terminado con un monomero terminal diacetoximetilsililo).
El macromero que se usa en la fabrication de IOL es como se describe anteriormente, excepto que tiene el requisito adicional de la biocompatibilidad.
El macromero es capaz de polimerizacion inducida por estimulo y puede ser un solo componente o multiples componentes con la condition de que: (i) sea compatible con la formacion de la primera matriz polimerica; (ii) siga siendo capaz de polimerizacion inducida por estimulo despues de la formacion de la primera matriz polimerica; y (iii) sea libremente difundible dentro de la primera matriz polimerica. En general, el mismo tipo de monomeros que se usa para formar la primera matriz polimerica se puede usar como un componente del macromero. Sin embargo, debido al requisito de que los monomeros del macromero deban ser difundibles dentro de la primera matriz polimerica, los monomeros de macromero generalmente tienden a ser menores (es decir, tienen pesos moleculares inferiores) que los monomeros que forman la primera matriz polimerica. Ademas del uno o mas monomeros, el macromero puede incluir otros componentes tales como iniciadores y sensibilizadores que facilitan la formacion de la segunda matriz polimerica.
En realizaciones preferidas, la polimerizacion inducida por estimulo es fotopolimerizacion. En otras palabras, el uno o mas monomeros que comprenden el macromero incluye cada uno preferiblemente al menos un grupo que es capaz de fotopolimerizacion. Ejemplos ilustrativos de tales grupos fotopolimerizables incluyen, pero no se limitan a, acrilato, aliloxi, cinamoflo, metacrilato, estibenilo y vinilo. En realizaciones mas preferidas, el macromero incluye un fotoiniciador (cualquier compuesto usado para generar radicales libres) bien solo o bien en presencia de un sensibilizador. Ejemplos de fotoiniciadores adecuados incluyen acetofenonas (p. ej., haloacetofenonas sustituidas en a y dietoxiacetofenona); 2,4-diclorometil-1,3,5-triacinas; eter metflico de benzoma; y o-benzoil-oximino-cetona. Ejemplos de sensibilizadores adecuados incluyen p-(dialquilamino)arilaldehido; N-alquilindolilideno y bis[p- (dialquilamino)benciliden]cetona.
Debido a la preferencia por IOL flexibles y plegables, una clase especialmente preferida de monomeros del macromero son los polisiloxanos acabados con un resto siloxano terminal que incluye un grupo fotopolimerizable. Una representation ilustrativa de tal monomero es
X-Y-X1
en donde Y es un siloxano que puede ser un monomero, un homopolimero o un copolimero formado por un numero de unidades de siloxano, y X y X1 pueden ser iguales o diferentes y cada uno es independientemente un resto siloxano terminal que incluye un grupo fotopolimerizable. Un ejemplo ilustrativo de Y incluye
R17 Si • R18
O
R17
Si------O
Ris
R19
Si-----O
R20
imagen1
y
imagen2
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en donde:
m y n son independientemente cada uno un numero entero y
R1, R2, R3 y R4 son independientemente cada uno hidrogeno, alquilo (primario, secundario, terciario, dclico), arilo o heteroarilo. En realizaciones preferidas, R1, R2, R3 y R4 es un alquilo C1-C10 o fenilo. Debido a que se ha encontrado que los monomeros del macromero con un contenido de arilo relativamente bajo producen mayores cambios en el mdice de refraccion de las lentes de la invencion, generalmente se prefiere que al menos uno de R1, R2, R3 y R4 sea un arilo, particularmente fenilo. En realizaciones mas preferidas, R1, R2, R3 son iguales y son metilo, etilo o propilo y R4 es fenilo.
Ejemplos ilustrativos de X y X1 (o X1 y X dependiendo de como se represente el polimero macromero) son
imagen3
respectivamente, en donde:
R5 y R6 son independientemente cada uno hidrogeno, alquilo, arilo o heteroarilo; y Z es un grupo fotopolimerizable.
En realizaciones preferidas, R5 y R6 son cada uno independientemente un alquilo C1-C10 o fenilo y Z es un grupo fotopolimerizable que incluye un resto seleccionado del grupo que consiste en acrilato, aliloxi, cinamoflo, metacrilato, estibenilo y vinilo. En realizaciones mas preferidas, R5 y R6 es metilo, etilo o propilo y Z es un grupo fotopolimerizable que incluye un resto acrilato o metacrilato.
En realizaciones especialmente preferidas, un monomero del macromero es de la formula siguiente
X-
R1
Si-------O
R
1 1
-----1----- O — m — ___1___
R4
m
_ _
-X1
donde X y X1 son iguales y R1, R2, R3 y R4 son como se definen previamente.
Ejemplos ilustrativos de tales monomeros del macromero incluyen copolimero de dimetilsiloxano-difenilsiloxano terminado con un grupo vinildimetilsilano; un copolimero de dimetilsiloxano-metilfenilsiloxano terminado con un grupo metacriloxipropildimetilsilano; y dimetilsiloxano terminado con un grupo metacriloxipropildimetilsilano.
Aunque se puede usar cualquier metodo adecuado, se ha encontrado que una reaccion de apertura de anillo de uno o mas siloxanos dclicos en presencia de acido triflico es un metodo particularmente eficaz para elaborar una clase de monomeros del macromero de la invencion. Brevemente, el metodo comprende poner en contacto un siloxano dclico con un compuesto de la formula
R5
Z----Si — O
R
R5
Si
ll6
Z
en presencia de acido triflico, en donde R5, R6 y Z son como se definen previamente. El siloxano dclico puede ser un monomero, homopolimero o copolimero de siloxano dclico. Alternativamente, se puede usar mas de un siloxano dclico. Por ejemplo, un tetramero de dimetilsiloxano dclico y un trimero de metilfenilsiloxano dclico se ponen en contacto con bismetacriloxipropiltetrametildisiloxano en presencia de acido triflico para formar un copolimero de dimetilsiloxano-metilfenilsiloxano que esta terminado con un grupo metacriloxilpropildimetilsilano, un monomero del
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macromero especialmente preferido.
Las IOL de la invencion se pueden fabricar con cualquier metodo adecuado que de como resultado una primera matriz polimerica con uno o mas componentes que comprendan el macromero dispersado en los mismos, y en donde el macromero es capaz de polimerizacion inducida por estimulo para formar una segunda matriz polimerica. En general, el metodo para elaborar una IOL de la invencion es el mismo que para elaborar un elemento optico de la invencion. En una realizacion, el metodo comprende:
mezclar una composicion de la primera matriz polimerica con un macromero para formar una mezcla de reaccion; poner la mezcla de reaccion en un molde;
polimerizar la composicion de la primera matriz polimerica para formar dicho elemento optico; y retirar el elemento optico del molde.
El tipo de molde que se usa dependera del elemento optico que se elabore. Por ejemplo, si el elemento optico es un prisma, entonces se usa un molde en la conformacion de un prisma. De forma similar, si el elemento optico es una lente intraocular, entonces se usa un molde para lentes intraoculares, etc. Segun se describe previamente, la composicion de la primera matriz polimerica comprende uno o mas monomeros para formar la primera matriz polimerica y opcionalmente incluye cualquier numero de adyuvantes de formulacion que bien modulen la reaccion de polimerizacion o bien mejoren cualquier propiedad (ya este relacionada o no con la caractenstica optica) del elemento optico. De forma similar, el macromero comprende uno o mas componentes que juntos son capaces de polimerizacion inducida por estfmulo para formar la segunda matriz polimerica. Debido a que las lentes intraoculares flexibles y plegables permiten generalmente incisiones menores, se prefiere que tanto la composicion de la primera matriz polimerica como los macromeros incluyan uno o mas monomeros acniicos basados en silicona o de baja Tg cuando el metodo de la invencion se use para elaborar IOL.
En la presente invencion, una capa o zona absorbente de luz se anade al elemento optico. La zona bloqueante o absorbente de luz esta coextendida con al menos una superficie del elemento de modo que bloquea o reduce la transmision de una longitud de onda o longitudes de onda espedficas de luz a traves del elemento. Por ejemplo, segun se muestra en la Fig. 2, la capa 302 de bloqueo se extiende a lo largo de la cara posterior y los lados del elemento. En una realizacion alternativa mostrada en la Fig. 3, la capa 302 de bloqueo solo se extiende a traves de la superficie posterior del elemento 301 optico. En una realizacion, la zona o capa de bloqueo afecta a una longitud de onda o longitudes de onda de luz espedficas, prefiriendose la luz ultravioleta. En otra realizacion, la zona o capa de bloqueo podna afectar tanto a la luz UV como a la luz azul. Esto se consigue generalmente mediante la incorporacion de un compuesto absorbente de luz en la region de bloqueo en una cantidad suficiente para reducir o evitar la transmitancia a traves de la zona de bloqueo. Asf, aunque la luz de una longitud de onda dada pueda pasar a traves de al menos una porcion del elemento optico, la zona de bloqueo evita el paso fuera del elemento. Esto permite que la luz induzca la polimerizacion de los macromeros descritos anteriormente pero evita que la luz salga o pase completamente a traves del elemento. Esto es particularmente util en aplicaciones tales como lentes intraoculares fotoajustables. En esta aplicacion, se puede usar luz, tal como luz UV, para ajustar las propiedades opticas de la lente mientras la zona de bloqueo evita el paso de luz UV al interior del ojo del paciente. La zona de bloqueo tambien proporciona proteccion UV bajo condiciones ambientales.
En una realizacion, se usan compuestos que absorben luz ultravioleta. El absorbente de luz ultravioleta usado es un benzotriazol. Una clase particularmente util de absorbente de luz UV consiste en al menos uno de tales absorbentes de luz UV conectado a una cadena polimerica corta. La cadena polimerica es compatible con los polfmeros que forman el elemento optico. Por ejemplo, cuando el elemento esta formado por polfmeros que contienen sflice, la cadena corta tambien sera un polfmero basado en sflice.
La cantidad de absorbente debe ser suficiente para bloquear o reducir la transmision de las longitudes de onda elegidas sin interferir con la transmision de luz visible. Las cantidades precisas variaran dependiendo de hechos tales como la naturaleza del absorbente usado, la compatibilidad del absorbente con el material de la lente y el grado de proteccion deseado.
El absorbente UV usado en la zona de bloqueo puede ser igual o diferente que el absorbente usado en la porcion ajustable de la lente. En cualquier caso, la cantidad de transmision de luz UV permitida por la zona de bloqueo debe ser significativamente menor que en el resto de la lente. De este modo, se puede usar una fuente de luz UV relativamente fuerte para inducir cambios en las propiedades de la lente pero la cantidad de luz UV que alcance la retina sena significativamente menor.
La zona de bloqueo se puede crear en uno cualquiera de un numero de metodos conocidos por los expertos en la tecnica. En una realizacion, la zona se crea junto con la formacion de la propia lente. En esta realizacion, se forma en primer lugar una capa de matriz polimerica compatible con la matriz de la lente y a continuacion se forma el resto del elemento optico sobre la zona de bloqueo de un modo similar al descrito anteriormente. Basicamente, el espesor de la zona de bloqueo variara dependiendo del tipo de elemento optico afectado. Por ejemplo, la zona de bloqueo para una lente intraocular fotoajustable variara de 0,001 a 250 pm de espesor.
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En una realization alternativa, la zona de bloqueo se forma al aplicar una capa de poKmero sobre al menos una superficie del elemento. La capa de poKmero contiene el material absorbente de luz necesario para crear la zona o region de bloqueo. Se puede usar cualquier metodo conocido para aplicar una capa de polimero con tal de que no afecte adversamente a la transmision de las longitudes de onda deseadas.
Cuando la capa de trabajo es una capa de bloqueo de luz ultravioleta el absorbente de luz es un absorbente de luz ultravioleta (UV), absorbente de luz UV que es un benzotriazol que tiene la estructura general:
imagen4
en la que X se selecciona independientemente de H, radicales hidrocarbonados monovalentes y radicales hidrocarbonados monovalentes suatituidos que contienen preferiblemente de 1 a aproximadamente 8 atomos de carbono, radicales hidroxilo, radicales amino, radicales carboxilo, radicales alcoxi y radicales alcoxi sustituidos, que contienen preferiblemente de 1 a 6 atomos de carbono, y radicales halogeno; cada R1 se selecciona independientemente de H, radicales alquilo, radicales alquilo sustituidos, radicales alcoxi, radicales alcoxi sustituidos, que contienen preferiblemente de 1 a 8 atomos de carbono, que contienen mas preferiblemente de 1 a 4 atomos de carbono, radicales hidroxilo y radicales amino, n es un numero entero de 1 a 4 y m es un numero entero de 1-3. Preferiblemente, al menos uno de los X, R1 es distinto de H. R2 es un resto que comprende vinilo, alilo, alquenilo, alquenilo sustituido, alquenoxi, alquenoxi sustituido, acriloxi, acriloxi sustituido, acrilato o metacrilato.
Ejemplos de radicales hidrocarbonados monovalentes utiles incluyen radicales alquilo, radicales alquenilo, radicales arilo y similares. Ejemplos de radicales alcoxi utiles incluyen metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, hexoxi y similares. Alquilos utiles incluyen metilo, etilo, propilo, butilo, hexilo, octilo y similares. Un halogeno particularmente util es el cloro.
Los grupos sustituidos mencionados en la presente memoria se ejemplifican mediante los grupos apuntados anteriores (y los otros grupos mencionados en la presente memoria) sustituidos con uno o mas grupos sustituidos que incluyen elementos tales como oxigeno, nitrogeno, carbono, hidrogeno, halogeno, azufre, fosforo y similares y mezclas o combinaciones de los mismos. Ejemplos de grupos amina utiles incluyen -NH2 y grupos en los que uno o ambos H estan reemplazados por un grupo seleccionado de radicales hidrocarbonados monovalentes, radicales hidrocarbonados monovalentes sustituidos y similares.
Se prefiere que no mas de uno de los X sea distinto de H y no mas de uno de los R1 sea distinto de H. Esto es, se prefiere que todos o todos menos uno de los X sea H y todos o todos menos uno de los R1 sea H. Tales restos benzotriazol "mmimamente" sustituidos son relativamente faciles de producir y proporcionan excelentes propiedades absorbentes de luz ultravioleta.
Una clase particularmente util de compuestos absorbentes de luz UV se selecciona de compuestos que tienen la siguiente formula o estructura:
imagen5
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en la que X = cloro y R = butilo terciario y R tiene un grupo vinilo mas preferido.
Ejemplos de benzotriazoles utiles incluyen 2-(5-cloro-2H-benzotriazol-2-il)-6-(1,1-dimetiletil)-4-etenilfenol de formula:
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y 2-[2-hidroxi-3'-t-butil-5'-(3"-dimetilvinilsililpropoxi)fenil]-5-metoxibenzotriazol que es de la formula:
imagen7
Los compuestos absorbentes de luz UV preferidos absorben luz UV fuertemente en el intervalo de 300 nm a 400 nm, y exhiben propiedades de absorcion reducidas a longitudes de onda superiores a aproximadamente 400 nm.
La cantidad de absorbente de luz UV es la requerida para dar el grado de absorcion de luz deseado y depende, por ejemplo, del absorbente de luz UV espedfico usado, el fotoiniciador usado, la composition del elemento en el que se va a usar el absorbente de luz UV, los macromeros que se van a polimerizar y el espesor, p. ej., los caminos opticos, del elemento. Por la ley de Beers de la absorcion, A=£bc, donde A=absorbancia, £= coeficiente de extincion, b=espesor del camino optico y c=concentracion del absorbente. La cantidad requerida de absorbente es inversamente proporcionar a la longitud o el espesor del camino optico. A menudo se desea que la transmision de luz UV a 400 nm sea menor que de 10 a 15% de la luz incidente, y a 390 nm sea menor de 3%.
Ademas del uso de un fotoiniciador difuncional unido por puentes, el absorbente UV tambien puede consistir en uno o mas absorbentes de luz UV unidos por un puente polimerico corto. El absorbente de luz tiene la formula general
E-D-E1
en la que E y E1 son absorbentes de luz UV y D es una cadena polimerica con de 2 a 28 restos de monomero o unidades opacificantes. Aunque la formula citada anteriormente sugiere que los absorbentes de luz UV estan unidos a los extremos de las cadenas polimericas en la practica de esta invention, el absorbente puede estar unido en cualquier punto a lo largo de la cadena polimerica. Ademas, cuando el absorbente de luz UV contiene mas de un grupo alilo o aliloxi, el absorbente de luz Uv tambien puede estar unido a mas de un puente polimerico. Por ejemplo, un absorbente de luz UV con dos estructuras alflicas tambien puede estar conectado a dos puentes polimericos. Como con el iniciador, el puente polimerico debe ser compatible con si no el mismo que el material usado en la composicion de base.
En realizaciones preferidas, el absorbente de luz UV tendra la formula general:
imagen8
donde R12 - R16 y p es un numero entero de 1 a 26 son como se definen anteriormente excepto que al menos un resto R12 - R16 es un absorbente de luz UV y p es un numero entero de 1 a 26. Un absorbente de luz unido a silicio util en la practica de la lente de la invencion es la siguiente estructura:
imagen9
donde a y b son numeros enteros de 1 a 24 y b es <24.
Las cantidades relativas de absorbente de luz UV e iniciador variaran dependiendo del grado de absorbancia deseado para la aplicacion espedfica. Generalmente, la relacion de fotoiniciador a absorbente de luz UV variara de 5 aproximadamente 1:1 a aproximadamente 25:1, prefiriendose de 6:1 a 25:1. Generalmente, las cantidades relativas de fotoiniciador y absorbente de luz UV se pueden calcular usando la formula:
imagen10
en la que T es la transmitancia, A es la absorbancia, £1 es el coeficiente de extincion del absorbente de luz UV, b1 es la longitud del camino de la luz y c1 es la concentration del absorbente de luz UV. £2, £2 y c2 son como se definen 10 anteriormente excepto que se refieren al fotoiniciador. En la practica, se ha encontrado que la absorbancia real es generalmente menor que los valores predichos de modo que la cantidad usada sea al menos 1,5 veces la cantidad calculada.
Ejemplos
Ejemplo 1
15 Una capa de bloqueo de luz UV se aplico a una lente intraocular fotoajustable. La capa tenia aproximadamente 50 Mm de grosor.
A continuation la lente se expuso a luz ultravioleta a 365 nm. Una lente similar sin la capa de bloqueo tambien se expuso a luz UV. Segun se muestra en la Figura 4, la luz transmitida a traves de la lente con la capa de bloqueo a 365 nm era 0,069% en comparacion con 1,5% para la lente fotoajustable estandar sin la capa de bloqueo. La 20 transmitancia a 365 nm se redujo 20 veces con la capa de bloqueo de luz UV.
Ejemplo 2
Una capa de bloqueo de luz UV y azul se aplico a una lente intraocular fotoajustable. La capa tenia aproximadamente 50 ^m de espesor.
A continuacion la lente se expuso a luz ultravioleta a 365 nm. Una lente similar sin la capa de bloqueo tambien se 25 expuso a luz UV. Segun se muestra en la Figura 5, la luz transmitida a traves de la lente 365 nm con la capa de bloqueo se redujo 20 veces en comparacion con la lente fotoajustable estandar. Ademas, se observo una transmitancia significativamente inferior en la region de luz azul (390-500 nm) en la lente con la capa de bloqueo de luz UV y azul.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una lente intraocular fotoajustable que comprende una capa de bloqueo de luz ultravioleta, capa de bloqueo que tiene un espesor de 0,001 |jm a 250 |jm y esta coextendida con al menos una superficie de dicha lente a fin de reducir la transmision de luz ultravioleta a traves de la lente, en donde la capa de bloqueo de luz ultravioleta 5 comprende una capa polimerica que comprende un absorbente de luz ultravioleta que es un benzotriazol que tiene la estructura:
    imagen1
    en la que el o cada X se selecciona independientemente de hidrogeno, hidrocarburos monovalentes, hidrocarburos monovalentes sustituidos, hidroxilo, amino, carboxilo, alcoxi, alcoxi sustituido y halogeno; el o cada R1 se selecciona 10 independientemente de hidrogeno, alquilos, alquilos sustituidos, alcoxi, alcoxi sustituido, hidroxilo y amino; R2 es un resto que comprende un grupo vinilo, alilo, alquenilo, alquenilo sustituido, alquenoxi, alquenoxi sustituido, acriloxi, acriloxi sustituido, acrilato o metacrilato; n es un numero entero de 1 a 4; y m es un numero entero de 1 a 3.
  2. 2. Una lente intraocular fotoajustable segun la reivindicacion 1, en la que la capa de bloqueo de luz ultravioleta esta coextendida con la superficie posterior de la lente.
    15 3. Una lente intraocular fotoajustable segun la reivindicacion 1, en la que la capa de bloqueo de luz ultravioleta se
    extiende a lo largo de los lados y la superficie posterior de la lente.
    p
  3. 4. Una lente intraocular fotoajustable segun la reivindicacion 1, en la que R en dicho benzotriazol es 3"- dimetilvinilsililpropoxi.
  4. 5. Una lente intraocular fotoajustable segun la reivindicacion 1, en la que dicho benzotriazol es 2-(5-cloro-2H- 20 benzotriazol-2-il)-6-(1,1-dimetiletil)-4-etenilfenol o 2-[2'-hidroxi-3'-t-butil-5'-(3"-dimetilvinilsililpropoxi)fenil]-5-
    metoxibenzotriazol.
  5. 6. Una lente intraocular fotoajustable segun la reivindicacion 1, en la que dicho absorbente de luz ultravioleta esta conectado a una cadena polimerica corta que tiene de 2 a 28 unidades de monomero.
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