JPS6252742B2 - - Google Patents

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JPS6252742B2
JPS6252742B2 JP55014382A JP1438280A JPS6252742B2 JP S6252742 B2 JPS6252742 B2 JP S6252742B2 JP 55014382 A JP55014382 A JP 55014382A JP 1438280 A JP1438280 A JP 1438280A JP S6252742 B2 JPS6252742 B2 JP S6252742B2
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JP
Japan
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ethyl
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ethylamino
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Kazuo Imai
Kunihiro Niigata
Takashi Fujikura
Shinichi Hashimoto
Takaichi Takenaka
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Yamanouchi Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Yamanouchi Pharmaceutical Co Ltd
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    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/10—Radicals substituted by singly bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 （式中、R1，R3およびR4は同一または異つて
水素原子または低級アルキル基を、R2は水酸
基、低級アルキル基または低級アルコキシ基を、
R5は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を、R6は水素原子またはハロゲン原子
を、Ｙはメチレン基または酸素原子を表わす。）
で示されるスルフアモイル置換フエネチルアミン
誘導体およびその塩に関する。 上記“低級”の語は炭素数１〜５の直鎖状また
は分枝状の炭素鎖を意味している。従つて“低級
アルキル基”としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブ
チル基、ペンチル基等が、また“低級アルコキシ
基”としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、プトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原
子としては塩素原子、ヨード原子等が挙げられ
る。またR5はフエニル基のオルト、メタ、パラ
のいずれの位置にあつてもよい。さらに本発明化
合物〔〕の塩としては有機酸または無機酸との
酸付加塩が挙げられる。本発明化合物〔〕はα
−アドレナリン受容体遮断作用を有し、血圧低下
剤として有用な新規化合物である。 本発明化合物〔〕のα−アドレナリン受容体
遮断作用は次の試験方法によつて測定されたもの
であるが静注で0.001〜0.1mg／Kgで有効である。 α−アドレナリン受容体遮断作用： ウレタンで麻酔し、ペントリニユムで処置した
ラツトで血圧を測定し、フエニレフリン10μｇ／
Kg（静注）による昇圧作用に対する検体の拮抗作
用を測定した。 本発明化合物〔〕の臨床上の投与は、遊離塩
基としてまたはその酸付加塩として、通常静注ま
たは経口的に行われる。投与は静注の場合１回１
〜150mgを１日数回、経口の場合１回10〜500mgを
１日２〜３回行うのが適当である。 本発明化合物〔〕は次の方法によつて製造さ
れるが、原料化合物〔〕は特開昭54−73751，
54−63048，54−95544等により公知の化合物であ
る。 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、R1，
R2，R3，R4，R5およびＹは前記と同じ意味を有
する。） 化合物〔〕のハロゲン化はトルエン、メチル
エチルケトン、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン等の有機溶媒中で室温または加温下で塩化チ
オニル、塩化水素、臭化水素、五塩化リン、
POCl3，SOBr2等のハロゲン化剤を用いることに
よつて行うことができる。 化合物〔１〕の還元はメタノール、エタノー
ル、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフ
ラン等の有機溶媒中で水素気流中、常温常圧下で
白金、パラジウム、パラジウム炭素等の還元剤を
用いることによつて行うことができる。 化合物〔１〕および化合物〔２〕の単離、
精製は過、溶媒による抽出、カラムクロマトグ
ラフイーによる分離、再結晶等により行われる。 以上、本発明化合物〔〕（化合物〔１〕お
よび化合物〔２〕の製造法を説明したが、この
製造法で得られる代表的化合物としては、実施例
で得られた化合物の他の次の化合物を挙げること
ができる。 ２−メトキシ−５−｛２−〔２−（３−メトキシ
フエノキシ）エチルアミノ〕エチル｝−Ｎ−メチ
ルベンゼンスルホンアミド ５−｛２−〔２−（２−メトキシフエノキシ）エ
チルアミノ〕エチル｝−２−メチル−Ｎ−メチル
ベンゼンスルホンアミド ２−ヒドロキシ−５−｛２−〔２−（２−メトキ
シフエノキシ）エチルアミノ〕エチル｝−Ｎ−メ
チルベンゼンスルホンアミド ２−メトキシ−５−｛２−〔３−（２−メチルフ
エニル）プロピルアミノ〕エチル｝−Ｎ−メチル
ベンゼンスルホンアミド ２−メチル−５−｛２−〔３−（２−メチルフエ
ニル）−１−メチルプロピルアミノ〕エチル｝ベ
ンゼンスルホンアミド ２−メトキシ−５−｛２−〔３−（２−メトキシ
フエニル）−１−メチルプロピルアミノ〕−２−メ
チルエチル｝ベンゼンスルホンアミド 以下本発明をさらに詳細に説明するために実施
例を掲記する。 実施例 １ ５−｛１−クロロ−２−〔２−（２−メトキシフ
エノキシ）エチルアミノ〕エチル｝−２−メトキ
シベンゼンスルホンアミド塩酸塩3.8ｇをメタノ
ール150mlに溶解し、10％パラジウム炭素0.5ｇを
加えて水素気流中、常温常圧下で脱塩素化した
後、パラジウム炭素を別し、液を減圧濃縮し
て２−メトキシ−５−｛２−〔２−（２−メトキシ
フエノキシ）エチルアミノ〕エチル｝ベンゼンス
ルホンアミド塩酸塩3.1ｇを得る。このものをメ
タノール：エタノール（１：４）の混液120mlよ
り再結晶すると無色結晶2.3ｇを得る。 このものは次の理化学的性状を有する。 (i) 融点 196〜198℃ (ii) 元素分析値（C18H24N2O5S・HClとして） Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 51.86 6.04 6.72 実測値 51.72 6.23 6.68 (iii) 核磁気共鳴スペクトル（CD3OD） δ：3.84および3.98（3H＋3H，ｓ，−
OCH3） 4.24（2H，ｔ，−OCH2−） 同様にして下記の化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 18 ５−｛１−ヒドロキシ−２−〔２−（メトキシフ
エノキシ）エチルアミノ〕エチル｝−２−メトキ
シベンゼンスルホンアミド塩酸塩５ｇをアセトニ
トリル150mlに懸濁し、かきまぜながら室温で塩
化チオニル３ｇを滴下するといつたん溶解した
後、順次結晶が析出する。そのまま１時間かきま
ぜた後結晶を別し、クロロホルムで洗浄後乾燥
して５−｛１−クロロ−２−〔２−（２−メトキシ
フエノキシ）エチルアミノ〕エチル｝−２−メト
キシベンゼンスルホニンアミド塩酸塩3.8ｇを得
る。融点167−169℃ 実施例 19 ５−｛２−〔２−（２−エトキシフエノキシ）エ
チルアミノ〕−１−ヒドロキシエチル｝−２−メト
キシベンゼンスルホンアミド塩酸塩17ｇをアセト
ニトリル1000mlに懸濁し、かきまぜながら室温で
塩化チオニル９ｇを滴下するといつたん溶解した
後、順次結晶が析出する。そのまま２昼夜かきま
ぜた後結晶を別し、クロロホルムで洗浄後乾燥
して、５−｛１−クロロ−２−〔２−（２−エトキ
シフエノキシ）エチルアミノ〕−２−メチルエチ
ル｝−２−メトキシベンゼンスルホンアミド塩酸
塩15ｇを得る。 このものは次の理化学的性状を有する。 (i) 融点 197〜200℃ (ii) 元素分析値（C20H27N2O5SCl＋HClとして） Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 50.11 5.89 5.84 実測値 50.06 5.96 5.95 (iii) 核磁気共鳴スペクトル（CD3OD） δ：1.30（3H，ｄ，
【式】） 1.40（3H，ｔ，−CH2CH3） 3.63（2H，ｔ，−CH2CH2N＜） 4.01（3H，ｓ，−OCH3） 4.12（2H，ｑ，CH3CH2O−） 4.36（2H，ｔ，−CH2CH2O−） 5.30（1H，ｄ，
【式】） 実施例19と同様にして実施例20〜22の化合物を
得る。
【表】
【表】 実施例 23 Ｒ（−）−５−［（２−アミノ−２−メチル）エ
チル］−２−メトキシベンゼンスルホンアミド2.4
ｇと２−（ｏ−エトキシフエノキシ）エチルブロ
マイド1.2ｇをエタノール120mlに溶解し、16時間
加熱還流する。溶媒を留去して残渣を10％水酸化
ナトリウム水でアルカリ性にし、析出油状物を酢
酸エチルで抽出し、抽出液を飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶液を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーに付し、クロロホルム−メタノー
ル（９：５）で溶出し、反応生成物の粗結晶1.5
ｇを得る。塩酸エタノールで処理してＲ（−）−
５−［２−［［２−（ｏ−エトキシフエノキシ）エチ
ル］アミノ］−２−メチルエチル］−２−メトキシ
ベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た。このもの
はつぎの理化学的性状を有する。 (i) 融点 228〜230℃ (ii) 元素分析値（C20H29ClN2O5Sとして） Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 53.99 6.57 6.30 実測値 53.90 6.64 6.27 (iii) 比旋光度 ［α］２４ Ｄ−40°（ｃ＝0.35，メタノール） 実施例 24 実施例23において、Ｒ（−）−５−［（２−アミ
ノ−２−メチル）エチル］−２−メトキシベンゼ
ンスルホンアミドの代りに、対応するＲ（＋）異
性体を用い、実施例23と同様に処理してＲ（＋）
−５−［２−［［２−（ｏ−エトキシフエノキシ）エ
チル］アミノ］−２−メチルエチル］−２−メトキ
シベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た。 (i) 融点 228〜230℃（メタノール） (ii) 元素分析値（C20H29ClN2O5Sとして） Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 計算値 53.99 6.57 6.30 実測値 53.92 6.57 6.45 (iii) 比旋光度 ［α］２４ Ｄ4.2°（ｃ＝0.36，メタノール）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1，R3およびR4は同一または異つて
    水素原子または低級アルキル基を、R2は水酸
    基、低級アルキル基または低級アルコキシ基を、
    R5は水素原子、低級アルキル基または低級アル
    コキシ基を、R6は水素原子またはハロゲン原子
    を、Ｙはメチレン基または酸素原子を表わす。）
    で示されるスルフアモイル置換フエネチルアミン
    誘導体またはその塩。
JP1438280A 1980-02-08 1980-02-08 Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation Granted JPS56110665A (en)

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JP1438280A JPS56110665A (en) 1980-02-08 1980-02-08 Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation
AR283989A AR227533A1 (es) 1980-02-08 1981-01-19 Un procedimiento para producir derivados fenetilaminicos sufamoil sustituidos
CA000369230A CA1177849A (en) 1980-02-08 1981-01-23 Process of producing sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives
DE8181300431T DE3163257D1 (en) 1980-02-08 1981-02-02 Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions, containing them
EP81300431A EP0034432B1 (en) 1980-02-08 1981-02-02 Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions, containing them
DE1996175042 DE19675042I2 (de) 1980-02-08 1981-02-02 Durch Sulfamoylgruppen substituierte Phenethylamin-Derivate ihre Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
AT81300431T ATE7223T1 (de) 1980-02-08 1981-02-02 Durch sulfamoylgruppen substituierte phenethylamin-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
AU66896/81A AU541720B2 (en) 1980-02-08 1981-02-04 Sulphonamide phenethyl amine derivatives and process of producing them
GR64051A GR73827B (ja) 1980-02-08 1981-02-04
US06/231,421 US4373106A (en) 1980-02-08 1981-02-04 Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives and process of producing them
PT72460A PT72460B (en) 1980-02-08 1981-02-05 Process for preparing sulfamoyl-substituted phenethylamine de- rivatives
UA3245545A UA5980A1 (uk) 1980-02-08 1981-02-06 Спосіб одержання сульфаілзаміщаних похідних фенетіламіна, а також їх кислотно-адитивних солей
IE236/81A IE50862B1 (en) 1980-02-08 1981-02-06 Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
UA3379949A UA5981A1 (uk) 1980-02-08 1981-02-06 Спосіб одержання сульфамоілзаміщеного похідного фенетіламіна і його кислотної солі
ES499224A ES8201966A1 (es) 1980-02-08 1981-02-06 Un procedimiento de produccion de derivados de fenetilamina sulfamoil-sustituidos
UA3382004A UA5990A1 (uk) 1980-02-08 1981-02-06 Спосіб одержання сульфамоілзаміщених похідних фенетіламіна або його солянокислої солі
SU813245545A SU1082320A3 (ru) 1980-02-08 1981-02-06 Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей
MX819298U MX6859E (es) 1980-02-08 1981-02-09 Procedimiento para producir derivados de fenetilamina substituidos por sulfamoilo
SU823379949A SU1181540A3 (ru) 1980-02-08 1982-01-21 Способ получени сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина и его кислотной соли
SU823382004A SU1248533A3 (ru) 1980-02-08 1982-01-29 Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина или его сол нокислой соли
AR288580A AR230433A1 (es) 1980-02-08 1982-02-26 Procedimiento para producir derivados fenetilaminicos sulfamoil sustituidos
US06/632,258 US4558156A (en) 1980-02-08 1984-07-18 Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives
US06/756,790 US4703063A (en) 1980-02-08 1985-07-18 Sulfamoyl substituted phenethylamine derivatives and process of producing them
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US06/828,052 US4761500A (en) 1980-02-08 1986-02-10 Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions, containing them
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