SU1082320A3 - Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей - Google Patents

Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1082320A3
SU1082320A3 SU813245545A SU3245545A SU1082320A3 SU 1082320 A3 SU1082320 A3 SU 1082320A3 SU 813245545 A SU813245545 A SU 813245545A SU 3245545 A SU3245545 A SU 3245545A SU 1082320 A3 SU1082320 A3 SU 1082320A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
lower alkyl
hydrogen
melting point
hydrochloride
Prior art date
Application number
SU813245545A
Other languages
English (en)
Inventor
Имаи Казуо
Ниигата Кунихиро
Фудзикура Такаси
Хасимото Синати
Такенака Тоити
Original Assignee
Яманути Фармасьютикал Ко Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=11859488&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU1082320(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Яманути Фармасьютикал Ко Лтд (Фирма) filed Critical Яманути Фармасьютикал Ко Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1082320A3 publication Critical patent/SU1082320A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/10—Radicals substituted by singly bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Способ получени  сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина общей формулы К к,, R, Ч I I C-C-N C- СИ-ТI I I I I OHRsBfi Rg где Кч - аминогруппа; RO НИ31ЯИЙ алкильный или алкоксирадикал , гидроксигруппа; 3 водород , галоген, низший алкильный радикал; 4 R« водород , или низший алкильный радикал; Soводород , низший алкильный или алкоксирадикал;Y кислород или метиленова  группа, причем в том случае , когда R2 гидроксильна  группа, Y - кислород, а также их кислотно-аддитивных солей, отличающийс  тем, что со€ единение общей формулы SOgUi О) Иц RID CH-C-N-C-CH-TЕЗ 5 6 8 9 где R - водород или низша  алкильна  группа; 00 -RIO Y R.,, Rj имеют указанto ные значени , подвергают взаимодействию с галоиди- oo рующим агентом в среде органического Ю растворител , а затем при необходимости полученный при этом галоидированный продукт восстанавливают водородом в присутствии катализатора в : среде органического растворител  и выдел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых химических соединений , в частности сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина, которые про вл ют сильное об-адреноблокирующее действие, и могут быть использованы в качестве антигипертензивных
агентов, а также в качестие средств дл  лечени  застойной сердечной недостаточности .
Известен 5- 1-окси-2(2-(2-метоксифенокси )-этил -2-метш1бензолсульфонам .ид формулы
Kif
О-ОНг- еНз-М-СНг-СН-СНг-О-Кз
Ш) где R - гидроксильна  группа, мети метоксигруппа; R2 - атом водорода, метил; R- фенил, бензил или гидрокси льна  группа, метил-, мето си-, этокси, хлор- или бромзамещенный фенильный или бензиловый радикал; R - атом водорода. Такие соединени  про вл ют cL-ад ре неблокирующую активность и облада ют также антигнпертензивным действи ем Г 2 . SO gill CHI Е-з где R - аминогруппа; R низший алкильный или алкок сирадикал, гидроксигруппа| R, - водород, галоген, низший алкильный радикал; R. -RQ - водород или низший алкильный радикал; R(, - водород, низший алкильный или алкоксирадикал; Y - кислород или метиленова  группа, причем в том случа Однако известные соединени  про вл ют недостаточно высокую биологическую активность. Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  новых сульфамоилзамещенных производных фен этиламина, про вл ющих повышенное oi-адреноблокирующее дeйcтв гe, I Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина общей формулы -C-CH-TI I eRgKg (Ж) когда R гидроксильна  группа, a Y - кислород, a также их кислотно-аддитивных солей, основанному на известных реакци х замещени  спиртового гидроксила на галоген с помощью галоидируюцего агента - галогенводорода, тионилгалогенида фосфора, тионилхлорида C3J и восстановлени  галоидированного про- дукта в присутствии катализатора - никел  Рене , паллади , окиси платины Г43, и заключающемус  в том, что соединение общей формулы
RIO
Ш)
г R - водород или низша  алкильна  группа;
R.-R. и Y имеют указанные
значени ,
подвергают взаимодействию с галоидирующим агентом в среде органического растворител , а затем при необходимости полученный при этом галоидированный продукт восстанавливают водородом в присутствии катализатора в среде органического растворител  и выдел ют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
При осуществлении каждой стадии способа создают следующие реакционные услови .
Стади  1. Галоидирование соединений формулы (IV) можно проводить в органическом растворителе, в частности в толуоле, метилэтилкетоне, ацетонитриле, тетрагидрофуране при комнатной температуре или при нагреГРТГ где R - водород или низша  алкильна  группа; R, R .10 имеют указанные значени , с реактивом Гринь ра (низший алкил - галогенид магни  ).35
вании с использованием галоидирующего агента, в частности хлористого тионила, хлористого водорода, бромистого водорода, трихлорида фосфора, пентахлорида фосфора, оксихлорида фосфора, бромистого тионила.
Стади  2, Восстановление галоидираванного продукта можно проводить в среде органического растворител , в частности метанола, этанола, толуола , ацетонитрила, тетрагидрофурана, в токе водорода при нормальной температуре и нормальном давлении с использованием катализатора, в частности окиси платины, нанесенного на
уголь паллади . I
I
Исходные соединени  формулы (IV), где R - водород, и формулы (I), где R - низша  алкильна  группа, могут быть получены реакцией соединений, отвечающих следующей общей формуле
RIO
f
ш
О RS Кб 8 9 Выделение и очистку соединений общей формулы (III) провод т фильтрованием , экстракционной обработкой растворителем, разделительной хроматографической обработкой в колонке, перекристаллизацией. Пример 1 .
НС1
ОСНгСНз
в 1000 мл ацетонитрипа суспендируют 17 г (2-(2-этоксифенокси) -этиламино)- -окси-2-метилэтил -2-метоксибензолсульфонамида гидрохлорида и при ко.мнатной температуре с перемешиванием приготовленной суспензии в нее добавл ют по капл м 9 г тионилхлорида, вследствие чего продукт сразу же раствор етс , а затем постепенно кристаллизуетс . После перемешивани  смеси в течение 2 дней образовавпгиес  кристаллы отдел ют фильтрованием, промывают хлороформом и высушивают, в результате чего получают 15 г гкдрохлорида 5-Г -хлор-2- (2-(2-этоксифенокси)-этиламино) .: -2-метилэтил-2-метоксибензолсульфон ..амида.
Полученный продукт обладает следующими физико-химическими свойствами .
Температура плавлени  197-200 С. Вычислено, %: С 50,11; И 5,89;
N 5,84.
С20«21,,0 SCbHC Найдено, %: С 50,06; И 5,96;
N 5,95.
Спектр ЯМР (CDjOD), оМ,30 (ЗН, g, CH-CIp;
,0 (ЗН,
CHj-CHj); 3,63 (2н, Т, .
4,01, (ЗН,С, О-СН); 4,12 .(2Н, кв. CHj-CH -O); 4,36 (2Н, т, СН2-СИ2-0),5 ,30 (П1, g, С1-СН).
HgNOgS
CHCHgNHCHgCHg - НС1 СНзО 5- 1-Хлор-2-(2-(2-метоксифенокси)-° -этиламино)-этил -2-метилбензолсульфонамида гидрохлорид, выход 83,3%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  190-191 С. Вычислено, %: С 49,66; Н 5,56; N 6,43. C.},N O Cl-ECl СНзО - CHCl
Гидрохлорид 5- 1-хлор-2-(2-(2-метоксифенокси )-этиламино)-2-метилэтил 2-метоксибензолсульфонамида, выход 56,3%.
Физико-химические свойства.
Температура плавлени  195-197 С (с разложением).
Вычислено, %: С 49,04; Н 5,63;
N 6,02 ,
0823206
Соединени  примеров 2 и 3 получают аналогично примеру 1 . П р и м е р 2 ,
C -H jN Og-SCl НС1 Найдено, %: С 49,02; Н 5,64.; N 6,08.
Спектр ЯМР (CDjOD + d (, - DMCO).
сЛ-.1,18 (ЗН, g CH-CHj)-, 3,80 и 3,95 (ЗН + ЗН, С, -O-CHj)-, 5,56 (1Н, g CH-Cl).
Пример 4. Найдено, %: С 49,51; Н 5,70; N 6,53, Спектр ЯМР (d - DMCO). ;2,б1 (Зн, С, -СН); 3,64 15 -OCHj); 5,66 (1-Н, m (зн, с. CH-Cl). Пример 3. CHNECHpCHgO-OHCl СНзОСНз
CHeCH NHCH CHaO
HCi
в 150 мл метанола раствор ют 3,8 г 5- -хлор-2- (2-(2-метоксифенокси )-этиламино )-этил 2-метоксибензол с.ульфонамида гидрохлорида и после добавлени  враствор 0,5 г 10%-ного паллади , нанесенного на уголь, .в .токе водорода при нормальных температ-уре и давлении провод т дехлорирование . Затем палладий, нанесенный на уголь, отфильтровывают и фильтрат концентрируют под пониженным давлением , в результате чего получают 3,1 г гидрохлорида 2-метокси-5- 2-(2-(2-метоксифенокси )-этиламино)-этилJ-бензолсульфонамида , который перекристаллипонывают из 120 мл смеси метанола с этанолом (в объемном соотношении 1:4), в результате чего получают 2,3 г бесцветных кристаллов.
Этот продукт обладает следующими физико-химическими свойствами.
Температура плавлени  196-198 0.
Вьмислено, %: С 51,86; Н 6,04; -N 6.72.
C,,gH .jN Oj S HCI
Найдено, %: С 51,72; Н 6,23; N 6,68.
Спектр ЯМР (СОзОО).
сГ-.3,84 и 3,98 (ЗН+ЗН, С, -ПСИ)4 ,24 (2Н, Т, -O-OCHj-) .
Соединени  в примерах 5-23 были получены аналогично примеру 4. Пример 5.
HgNOgS
сНз -O-CHgCHgiyiHCH CHeO
HCl 5-C2-(2-(2-Метоксифенокси)-этиламино )-зтилj-2-метилбензолсульфонам да гидрохлорид, выход 41,6%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  73-П5 С. Вычислено, %: С 53,93; Н 6,28; N 6,99. C,gH24N20 S . HCl ЗОгИНг Найдено, %: С 53,83; Н 6,27; N 6,97. Спектр ЯМР () . .„., сГ;.2,64 (ЗН, с, СН i 3,84 , с, -OCHj); 4,28 (2Н, Т, -ОСИ-) Пример 6.
(Ж,
СНгсн кнсНгСНгО -ЧС ) НС i
CgHs
,2-(2-(2-Этоксифенокси)-этил-Найдено, %: С 54,81; Н 6,56;
амино)-этил -2-метилбензолсульфон-N 6,89.
амида гидрохлорид, выход 62,3%.Спектр ЯМР (CDjOD).
Физико-химические свойства. 23
Температура плавлени  180-181,5°С.(зн. С, /-), 4,10 (2Н, кв
Вычислено, %: С 5,00; Н 6,56;; /
N 6,75.-ОСН2СНз) 4,26 (2Н, Т, -ОСН -СН С19 2fe 2 .0 4 HCl
$02NH2
сНз - сн снгшснснг-о - HPI
(2-(2-Метоксифенокси)-1-метилэтиламино )-этилJ-2-метилбензолг сульфонамида гидрохлорид, выход 52,8%.
ч
Физико-химические свойства.
Температура плавлени  169-171°С. Вычислено, %: С 55,00; Н 6,56;
N 6,75.
С.р .S - HCl.
S02:NH2 ЪИШ|1И«П СНз- сНхСн кн (3-(2-Метоксифенил)-1-метилпропиламино )-этил J-2-метилбензолсульфонамида гидрохлорид, выход 70%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  198-200с. 55 Вычислено, %: С 58,17; Н 7,08; с, N 6,78. -НС1
cfil,36 (ЗН, Т -OCH.CHJJ 2,64
2Q Пример7.
СНзОСНд
Найдено, %: С 54,89; Н 6,60;
N 6,76.
Спектр ЯМР (CDjOD). сГ.1,15 (ЗН, g CH-CHg); 2,64
(ЗН, С, ); 3,80 (ЗН, С,
-OCHj).
Пример 8. f снснгСНг- Hci СНз Найдено, %: С 58,09; Н 7,01; N 6,62. Спектр ЯМР ,-DMCO) ,35 (ЗН, ; СН-СН,); 2,55 (ЗН, -yOs . ). 3,78 (ЗН, С, -OCHj). СН 3 П ри м е р
CHzCHgNHCH CHgO 2-Окси-5- 2-(2-(2-метоксифенокси)-этипамино )-этил/ -бензолсульфонамид, выход 44,3%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  97-99 С. Вычислено, %: С 53,10; Н 6,29; N 7.29.502Щ CHzCHNHCH 2-Метокси-5- 2-(2-(2-метоксифенок-20 си)-этиламино)-2-метш1этил -бенз.олсульфонамида гидрохлорид, выход 79,2%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  свыше 250с.25 Вычислено, %: С 52,96; Н 6,31; N 6,50. SOaNHa Гидрохлорид 2-метил-5- 2-(2-(2-метилфенокси )-1-метилэтиламино |-этил}-бензолсульфонамида , выход 70,4%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  . Вычислено, %: С 57,20; Н 6,82; N 7,02. - НС1 Т, «2° Найдено, %: С 52,75; Н 6,22; N 7,09.. Спектр ЯМР (d -DMCO). .cf.3,76 (ЗН, С, -ОСН) 4,04 (2Н, ). Пример 10. CHg ОСНз НС1 Найдено, %: С 52,44; Н 6,31; N 6,47. Спектр ЖР (d -DMCO) . сГ-.1,15 (ЗН, и CH-CHg); 3,78 и 3,90 (ЗН+ЗН, с, -ОСИ ),4,38 (2Н, т, ). Пример 11. С11СНгО-(О)-КС1 Найдено, %: С 57,13; Н 6,79; N 6,99. Спектр ЯМР (). cf:l,55 (ЗН, g CH-CHj) 2,24 ( ЗН, С, Q-(f ,64 (ЗН, С, ), 2,08-2,40 (2И, jU.-OCHj-) Пример 12.
SOzNHg 3 Э 2 2 И2СН20
НС1
Гидрохлорид 2-Метил-5- 2-(2-фе-. ноксиэтиламино)-этилЗ-бензолсульфонамида , выход 72,8%.
Физико-химические свойства.
Температура плавлени  208,5-210 С.55
Вычислено, %: С 55,05; Н 6,25; N 7,55.
Найдено, %: С 54,83; Н 6,23;
N 7,48. Спектр ЯМР (CD ОП) ,
сГ-,2,65 (ЗН, С, СН-/
(2Н, Т, ). Пример 13.
SOgNHg ОНз
Из-О-« Н2 CNH СНгО-О-НС
(2-(2-Метоксифенокси)-этиламино )-2,2-диметилэтил J-2-метилбензолсульфонамида гидрохлорид, выход 70,3%.Q
Физико-химические свойства.
Температура плавлени  199-202 С.
Вычислено, %: С 54,71; Н7,21; ... N 6,08.
C2pH.eN20 5IlCl CHjOH
SOgNHg
СНзО- сНгОНШСНгОНгО- НС (2-(2-Этоксифенокси)-этиламино )-2-метилэтил -2-метоксибензолсульфонамида гидрохлорид, выход25 89,9%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  254-256°С.Т, Вычислено, %: С 53,99; И 6,57;4,3 N 6,30.30
SOglJHa
Н Э К г НСНгСНгО- НС НзОСНз (2-(2-Метоксифенокси)-зтил амино)-1-метш1зтилЗ-2-метилбензолсульфонамида гидрохлорид, выход 63,3%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  183-185°С Вычислено, %: С 55,00; Н 6,56; N 6, 75. - НС1
SOzNHz СНз- CHgCHgUHCHg СН-0- НС1
(2-(2-Метоксифенокси)-2-метилэтиламино )-этил -2-метилбензол- 55 сулы 1онамида гидрохлорид, выход 84,6%.
Физико-химические свойства.
Температура плавлени  231-232 0. СНзОСНз
Найдено, %: С 54,50; И 7,17;
N 6,14.
Спектр ЯМР (d -DMCO) . (4,24 (6Н, С, -С-СН); 2,56 (ЗН.
С, ): 3.74 ПН. C.
3,74 (ЗН, c.c -ocHj
4,80(2Н, t ). П р и м- е р 14.
СНзОСНгСНз
СНз ОСНз
Вычислено, %: С 55,00; Н 6,56; N 6,75.
-/9
Найдено, %: С 54,86; Н 6,38;
N 6,83. C2o 28N205S НС1 Найдено, %: С 53,79; Н 6,58 N 6,26. Спектр ЯМР (). . 1,28 (ЗН, g CH-CHj); 1,38 СН -СНр; 3,96 (ЗН, С, 0-СН ), 0 (2К, Т, ) П р и м е р 15. Найдено, %: С 54,76; Н 6,56; N 6,74. Спектр ЯМР (CD,OD). Г,1,40 (ЗН, g CH-CHj)-, 2,64 н, с;,-СНэ)-, 3,80 (311, С, -OCHj); 4,23 (2Н, Т, -СИ2-0), Пример 16.
Спектр ЯМР(СОзОВ).
СГ-.1.26 (ЗН, о СН-С11з) 2,60 (ЗН,
СН ); 2,60 (ЗН, С, -СН ;
гЛ |г- fiJi /rMti4i-iI ini гт1 т
SOgNH
CHgCHgUH-c-CHeO- O НС1
(2-(2-Метоксифенокси)-1 , 1-, -диметилэтиленамино)-этилJ-2-метилбензолсульфонамида гидрохлорид, выход 90,9%.
Физико-химические свойства. Температура плавлени  191-193°С, Вычислено, %: С 56,00; Н 6,81;
N 6,53. С2а«28«2045 НС1
1082320. +
3,76 (ЗН, С,// ОСН,), Д,62, (1н,Л
vO).
Пример 17.
СНз . I
Найдено, %: С 55,83; Н 6,86;
N 6,32.
Спектр ЯМР (d -5МСО) . ,44 (6Н, Н-С(СЦз)2-С) ; 2,56
(ЗН, C,)J 66 (ЗН, С -ОСНр; 4,08 (2Н, С, -СН2-0). 20П р им е р 18.
5-С2-(2-(2 Метоксифеноксп)-этил--2-метшгам1П1о ) -этил -2-метилбензолсульфонамида гидрохлорид, выход 85,7%. .
Физико-химические свойства.
Температура плавлени  169-17 С.
Вычислено, %: С 55,00; Н 6,56; N 6,75.
C gH2fcN204S НС1
ЗОгННг
ly - CHg сн нснгсн о ) Ис i
СНзОСНз
5-С2-(2(2-Метоксифенокси)-этил-Найдено, %: С 54,68; Н 6,49;
амино)-2-метилэтил3-2-метилОензол- N 6,58.
сульфонамида гидрохлорид,выход 91,9%. (CDClg + dt-DMCO+D20+Na CO,).
Физико-химические свойства.cf;l,06 (ЗН, о СН-СН:7), 2,61 (ЗН,
Температура плавлени  250-252 С.// /7
Вычис.-гено, 7„: С 55,00; Н 6,56;С, СН )),3,76 (ЗН, С, / У-ОСН).
N 6,75.
, НС Пример 20.
ЗОгННг СНЗ--О- «г CHSHCHgCHgO --О) «ci
V-VI/
Навдено, %: С 54,88; Н 6,51;
N 6,64. Спектр ЯМР (dfe-DItCO) .
(ЗН, C,); 3,68 (. С, А -ОСНз); 59 (2Н, Т,
-СН2-0)..
П р и м е р 1 9.
I/
OCH2 S
5-С2-(2-(2-Метокснфенокси)-этиЛамино )-2-метилэтил -2-метилбензолсульфонамида гидрохлорид, выход 65,7%.
Физико-химические свойства.. Температура плавлени  198-20Ь°С.
Вычислено, %: С 56,00; Н 6,81;
N 6,53. НС110
Найдено, %: С 55,76; Н 6,88;
N 6,51. Спектр ЯМР (CDCb-fd, - DMCO+D,0 ч+ ). ,сА-.0,94 (ЗН, Т, ::СНСН CH)- 1 .22
(2Н, дГ-СНСН СН :,) i 2 ,56 (ЗН, С CHg-T y ); 3,76 (ЗН, CV/ -OCHj).
П р и м е р 21 .
502К1Гг НО- снг сНгКНСНгОНзО
ОСНзНС 2-Окси-5-Г2-(2-(4-метоксифенокси -этиламино)-этил -бензолсульфонамид гидрохлорид, выход 52,5%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  237-241°С (с разложением). Вычислено, %: С 50,68; Н 5,75; N 6,95.
SOzNHg
Н О --О СНг НКНСНгСНгО-О 1
2-Окси-5-С2-(2-(2-метоксифенокси)-этиламино )-2-метилэтил -бензолсульфонамида гидрохлорид, выход 64,7%.
Физико-химические свойства.
Температура плавлени  211-214 С. 35
Вычислено, %: С 51,86; Н 6,04; N 6,72.
ЗОгЫНг - VcHzCHNHCHgCH O- b НС1 (2-( 2-ЗИгоксифенокси)-этиламино )-2-метилэтил)-2-оксибензолсул фонамида гидрохлорид, выход 57,6%. Физико-химические свойства. Температура плавлени  172-173 С. Вычислено, %: С 52,96; Н 6,31; N 6,50. Найдено, %: С 52,83; Н 6,65; N 6,12. Спектр ЯМР (СОзОВ). cf-.l,26 (ЗН, в СНСНз); 1,36 (ЗН, Т, ); 4,10 (2Н, KB )-, 4,26 (2Н, Т, -CHjCHj-O).
ОСНз
НС1
Найдено, %: С 51,72; Н 6,00;
N 6,59.
Спектр ЯМР (CDjOD). .cf:l,28 (ЗН, g CHCH)-, 3,86 (ЗН, -OCHj); 4,30/2Н, т, -СН.-О). П р и м е р 23. -НС Навдено, %: С 50,45; Н 5,64; N 6,99. Спектр ЯМР (CDjOD). (f:3,74 (ЗН, С, 0-СН ), 4,22 (2Н, ). Пример 22. ОСНзСНз Фармакологическое действие соединений общей формулы (III) определ ют по структ,уре - 5- 1-окси-2-(2-(2-метоксифенокси )-этиламино)-этилЗ-2-метилбезолсульфонамидом (соединени  А, (I )и фентоламином) 5. А. d- -Андреноблокир ующее действие у крыс, анестезированных уретаном и обработанных пентолинием. Измер ют кров ное давление, а также эффекты испытываемых образцов (путем внутривенного введени ), вызывающие противодействие гепертензипной реакции, обусловленной воздействием фен1-шфриПредлагаемые
Таблица
-57+5,6
-50+4,7
-48+2,0
-54+6,2
-71+11,1
-57+4,2
-46+3,6
-46+4,3
-35+6,4
+7,8+5,0
-70+10,1
Клиническое введение в организм соединений формулы (III) обычно практикуют внутривенной инъекцией или перорально в виде, свободных оснований или солей присоединени  кислоты (на- 5 пример, гидрохлоридов, сульфатов, малеатов, ацетатов, фураратов, лактатов , цитратов). Приемлемые результаты достигаютс  при введении в виде одной дозировки от 10 мг до I мг сое-10 динени  по несколько раз в день в слу случае внутривенной инъекции и от 0,1 до 100 мг соединени  по два-три раза в день в случае введени  через рот.15
На основе соединений формулы (III) препараты в виде обычных доз могут
быть приготовлены, например, в форме таблеток, капсул, пилюль, растворов, причем медикаменты с этой целью могут быть приготовлены согласно обычным методам с использованием обычных
наполнителей ,/( носимедицинских
О
телёйУ.
Таким образом, предложенный способ позвол ет получать новые биологичес ки активные соединени , про вл ющие повьппенное cL -адреноблокирующее действие и которые могут быть использованы в качестве антигипертензивных агентов, а также в качестве средств дл  лечени  застойной сердечной недостаточности .

Claims (1)

  1. Способ получения сульфамоилзаме- щенных производных фенэтиламина общей формулы !
    SOJi К Ru R7 Rs
    OHRgBjRg Rg где R1 “ аминогруппа;
    I<2 - низший алкильный или алкоксирадикал, гидроксигруппа;
    Rj - водород, галоген, низший алкильный радикал;
    R4 Rg ~ водород, или низший алкильный радикал;
    R - водород, низший алкильный или алкоксирадикал;·
    Y - кислород или метиленовая группа, причем в том случае, когда R2 - гидроксильная группа, Y - кислород, а также их кислотно-аддитивных солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы
    R3 R5 Rb Rg R9 где R - водород или низшая алкильная группа;
    R^, Rj, R^-R^h Y имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с галоидирующим агентом в среде органического растворителя, а затем при необходимости полученный при этом галоидированный продукт восстанавливают водородом в присутствии катализатора в :среде органического растворителя и выделяют целевой продукт в свободном виде или в виде соли.
    SU <ш 1082320
    1082320 2 агентов, а также в качестве средств для лечения застойной сердечной недостаточности .
SU813245545A 1980-02-08 1981-02-06 Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей SU1082320A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1438280A JPS56110665A (en) 1980-02-08 1980-02-08 Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1082320A3 true SU1082320A3 (ru) 1984-03-23

Family

ID=11859488

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813245545A SU1082320A3 (ru) 1980-02-08 1981-02-06 Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей
SU823379949A SU1181540A3 (ru) 1980-02-08 1982-01-21 Способ получени сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина и его кислотной соли
SU823382004A SU1248533A3 (ru) 1980-02-08 1982-01-29 Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина или его сол нокислой соли

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823379949A SU1181540A3 (ru) 1980-02-08 1982-01-21 Способ получени сульфамоилзамещенного производного фенэтиламина и его кислотной соли
SU823382004A SU1248533A3 (ru) 1980-02-08 1982-01-29 Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина или его сол нокислой соли

Country Status (17)

Country Link
US (6) US4373106A (ru)
EP (1) EP0034432B1 (ru)
JP (1) JPS56110665A (ru)
AR (2) AR227533A1 (ru)
AT (1) ATE7223T1 (ru)
AU (1) AU541720B2 (ru)
CA (1) CA1177849A (ru)
DE (2) DE3163257D1 (ru)
ES (1) ES8201966A1 (ru)
GR (1) GR73827B (ru)
IE (1) IE50862B1 (ru)
LU (1) LU90000I2 (ru)
MX (2) MX6859E (ru)
NL (1) NL950014I2 (ru)
PT (1) PT72460B (ru)
SU (3) SU1082320A3 (ru)
UA (3) UA5990A1 (ru)

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56110665A (en) * 1980-02-08 1981-09-01 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation
US5391825A (en) * 1980-02-08 1995-02-21 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfamoyl substituted phenethylamine intermediates
EP0091749A3 (en) * 1982-04-08 1984-12-05 Beecham Group Plc Ethanolamine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4772475A (en) * 1985-03-08 1988-09-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Controlled-release multiple units pharmaceutical formulation
JPS62114952A (ja) * 1985-11-13 1987-05-26 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 置換フエネチルアミン誘導体の製造法
JPH066565B2 (ja) * 1986-07-21 1994-01-26 山之内製薬株式会社 光学活性なベンゼンスルホンアミド誘導体の製造法
US4971990A (en) 1988-02-19 1990-11-20 Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. Phenoxyethylamine derivatives, for preparing the same and composition for exhibiting excellent α1 -blocking activity containing the same
DE69001734T2 (de) * 1989-09-04 1993-09-02 Yamanouchi Pharma Co Ltd Aeusserlich anzuwendende amusulosin enthaltende arzneizubereitung.
US5288759A (en) * 1992-08-27 1994-02-22 Alcon Laboratories, Inc. Use of certain sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives to reverse drug-induced mydriasis
AU7085194A (en) * 1993-07-14 1995-02-13 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Remedy for urination disorder accompanying prostatic hypertrophy
FR2737494B1 (fr) * 1995-08-04 1997-08-29 Synthelabo Derives de benzenesulfonamide, leur preparation et leur application en therapeutique
US6177430B1 (en) 1997-03-27 2001-01-23 Pfizer Inc Use of α1-adrenoreceptor antagonists in the prevention and treatment of benign prostatic hyperplasia
IL126474A (en) * 1996-04-12 2001-03-19 Beth Israel Hospital Diabetic supplement bar
US6410554B1 (en) 1998-03-23 2002-06-25 Merck & Co., Inc. Combination therapy for the treatment of benign prostatic hyperplasia
WO1999057131A1 (en) * 1998-05-06 1999-11-11 Duke University Method of treating bladder and lower urinary tract syndromes
TW536402B (en) 1998-06-26 2003-06-11 Yamanouchi Pharma Co Ltd Pharmaceutical composition for the therapy of voiding dysfunction
EP1891954A3 (en) 1998-09-30 2009-01-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Acetylcholinesterase inhibitors for improving excretory potency of urinary bladder
MXPA01012794A (es) * 1999-08-09 2002-09-02 Yamanouchi Pharma Co Ltd Composicion farmaceutica para la terapia de sintomas del tracto urinario inferior.
IL141235A (en) * 2000-02-09 2012-04-30 Novartis Int Pharm Ltd Combined use of an alpha-adrenoceptor antagonist and a muscarinic antagonist in the preparation of a drug for the treatment of non-malignant prostatic hyperplasia
US20020035107A1 (en) 2000-06-20 2002-03-21 Stefan Henke Highly concentrated stable meloxicam solutions
US20020065286A1 (en) * 2000-08-21 2002-05-30 Davies Michael John Treatment of wounds
US20020091129A1 (en) * 2000-11-20 2002-07-11 Mitradev Boolell Treatment of premature ejaculation
JP2001288115A (ja) * 2001-02-07 2001-10-16 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 下部尿路症治療剤
KR100421508B1 (ko) * 2001-08-07 2004-03-09 김정한 항균 및 항진균 활성을 갖는 신규한 펜에틸아민 유도체와이의 염
US6835853B2 (en) 2001-10-31 2004-12-28 Synthon Bv Process for resolution of tamsulosin and compounds, compositions, and processes associated therewith
HUP0401978A3 (en) * 2001-11-07 2008-07-28 Synthon Bv Tamsulosin tablets
DE10161077A1 (de) 2001-12-12 2003-06-18 Boehringer Ingelheim Vetmed Hochkonzentrierte stabile Meloxicamlösungen zur nadellosen Injektion
US20030229001A1 (en) * 2002-01-31 2003-12-11 Pfizer Inc. Treatment of male sexual dysfunction
JP4625637B2 (ja) 2002-02-22 2011-02-02 シャイア エルエルシー 活性物質送達系及び活性物質を保護し投与する方法
EA008377B1 (ru) 2002-04-24 2007-04-27 Бёрингер Ингельхайм Фарма Гмбх Унд Ко. Кг Фармацевтическая комбинация для лечения доброкачественной гиперплазии простаты или для долговременной профилактики острой ишурии
US6894188B1 (en) * 2002-04-30 2005-05-17 Ranbaxy Laboratory Limited Tamsulosin derivative
ES2200699B1 (es) * 2002-07-12 2005-10-01 Ragactives, S.L Procedimiento para la separacion de r(-) y s(+)-5-(2-((2-(etoxifenoxi)etil)amino)propil-2-metoxibenceno-sulfonamida.
WO2004016582A1 (en) * 2002-08-14 2004-02-26 Natco Pharma Limited An improved process for the preparation of tamsulosin hydrochloride
AU2003250483A1 (en) 2002-08-19 2004-03-11 Pfizer Products Inc. Combination therapy for hyperproliferative diseases
GB0219961D0 (en) 2002-08-28 2002-10-02 Pfizer Ltd Oxytocin inhibitors
US8992980B2 (en) 2002-10-25 2015-03-31 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Water-soluble meloxicam granules
US7018658B2 (en) 2002-11-14 2006-03-28 Synthon Bv Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin
US7323462B2 (en) * 2002-12-10 2008-01-29 Pfizer Inc. Morpholine dopamine agonists
CA2451267A1 (en) * 2002-12-13 2004-06-13 Warner-Lambert Company Llc Pharmaceutical uses for alpha2delta ligands
RU2331438C2 (ru) 2002-12-13 2008-08-20 Уорнер-Ламберт Компани Ллс Альфа-2-дельта лиганд для лечения симптомов нижних мочевыводящих путей
EP1603866B1 (en) * 2002-12-26 2009-04-29 Cadila Healthcare Limited A process for the preparation of enantiomerically pure (r) or (s)-5-(2-aminopropyl)-2-methoxybenzenesulfonamide
KR100503639B1 (ko) 2003-02-12 2005-07-26 보령제약 주식회사 탐술로신의 정제 방법
PA8597401A1 (es) * 2003-03-14 2005-05-24 Pfizer Derivados del acido 3-(1-[3-(1,3-benzotiazol-6-il) propilcarbamoil] cicloalquil) propanoico como inhibidores de nep
DE10315702A1 (de) * 2003-04-07 2004-10-28 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verwendung von Arzneitmittelkombinationen zur Behandlung von gutartiger Prostatahyperplasie oder zur Behandlung von abakterieller Prostatitis
US20040220186A1 (en) * 2003-04-30 2004-11-04 Pfizer Inc. PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease
CA2753318A1 (en) * 2003-05-30 2004-12-09 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted pyrrole derivatives
US20050065158A1 (en) * 2003-07-16 2005-03-24 Pfizer Inc. Treatment of sexual dysfunction
US7291640B2 (en) * 2003-09-22 2007-11-06 Pfizer Inc. Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists
US20050106253A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-19 Platteeuw Johannes J. Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin
CA2451175A1 (en) * 2003-11-26 2005-05-26 Torcan Chemical Ltd. Process for the preparation of tamsulosin
WO2005056521A1 (en) * 2003-12-09 2005-06-23 Cj Corporation Method of preparing optically pure phenethylamine derivatives
SI21655A (sl) * 2003-12-29 2005-06-30 LEK farmacevtska dru�ba d.d. Sinteza optično čistega (R)-5-(2-aminopropil)-2-metoksibenzensulfonamida
SI21656A (sl) * 2003-12-29 2005-06-30 LEK farmacevtska družba d.d. Priprava (R)-5-(2-(2-(2-etoksifenoksi) etilamino)-1-propil)-2-metoksibenzensulfonamida hidroklorida z visoko kemijsko čistoto
EP1568369A1 (en) 2004-02-23 2005-08-31 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of meloxicam for the treatment of respiratory diseases in pigs
US20050267096A1 (en) * 2004-05-26 2005-12-01 Pfizer Inc New indazole and indolone derivatives and their use pharmaceuticals
US20050288270A1 (en) * 2004-05-27 2005-12-29 Pfizer Inc New aminopyridine derivatives and their use as pharmaceuticals
JP4800213B2 (ja) * 2004-07-07 2011-10-26 浜理薬品工業株式会社 光学活性フェニルプロピルアミン誘導体の製法
CN100545148C (zh) * 2004-08-16 2009-09-30 神隆新加坡私人有限公司 一种抗良性前列腺肥大药物坦索罗辛之合成方法
US7238839B2 (en) 2004-10-07 2007-07-03 Divi's Laboratories Limited Process for the resolution of racemic (R,S) -5-(2-(2-(2- ethoxyphenoxy) ethylamino)Propyl)-2-methoxybenzene sulfonamide (tamsulosin), its novel R and S isomers and their salts and processes for their preparation
PT103216B (pt) * 2004-12-06 2010-05-19 Hovione Farmaciencia S A Preparação de tamsulosin
JP2008523143A (ja) * 2004-12-13 2008-07-03 ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 月経困難症の治療のためのα−アドレナリン遮断剤の使用
ES2258394B1 (es) * 2004-12-31 2007-12-01 Quimica Sintetica, S.A. Procedimiento enzimatico para la preparacion de un compuesto intermedio y su uso en la sintesis de tamsulosina clorhidrato.
ES2313626T3 (es) * 2005-03-21 2009-03-01 Pfizer Limited Derivados de triazol sustituidos como antagonistas de oxitocina.
WO2006100588A1 (en) * 2005-03-21 2006-09-28 Pfizer Limited Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists
EP1885692A2 (en) * 2005-05-04 2008-02-13 Medichem, S.A. Process for the preparation of tamsulosin
US20090137844A1 (en) * 2005-06-15 2009-05-28 Fermion Oy Crystallization process
US20100222365A1 (en) * 2005-08-10 2010-09-02 Pfizer Inc Substituted triazole deriviatives as oxytocin antagonists
GT200600381A (es) 2005-08-25 2007-03-28 Compuestos organicos
US8273918B2 (en) * 2005-09-12 2012-09-25 Avrobindo Pharma Ltd. Process for preparing tamsulosin hydrochloride
US7741317B2 (en) 2005-10-21 2010-06-22 Bristol-Myers Squibb Company LXR modulators
US8026377B2 (en) * 2005-11-08 2011-09-27 Ranbaxy Laboratories, Limited Process for (3R, 5R)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-[(4-hydroxy methyl phenyl amino) carbonyl]-pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxy-heptanoic acid hemi calcium salt
US7888376B2 (en) 2005-11-23 2011-02-15 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic CETP inhibitors
US8383660B2 (en) 2006-03-10 2013-02-26 Pfizer Inc. Dibenzyl amine compounds and derivatives
US7919506B2 (en) 2006-03-10 2011-04-05 Pfizer Inc. Dibenzyl amine compounds and derivatives
WO2008020314A2 (en) * 2006-03-14 2008-02-21 Ranbaxy Laboratories Limited Statin stabilizing dosage formulations
EP2026766A1 (en) 2006-05-17 2009-02-25 Synthon B.V. Tablet composition with a prolonged release of tamsulosin
TW200811101A (en) * 2006-07-14 2008-03-01 Ranbaxy Lab Ltd Polymorphic forms of an HMG-CoA reductase inhibitor and uses thereof
CA2660659A1 (en) * 2006-08-08 2008-02-21 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Preparation and utility of substituted quinazoline compounds with alpha-adrenergic blocking effects
US20080113030A1 (en) * 2006-11-09 2008-05-15 Ching-Fen Hsiao Sustained release tamsulosin formulations
CN101190890B (zh) 2006-11-30 2011-04-27 江苏豪森药业股份有限公司 5-[(2r)-[2-[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-2-甲氧基苯磺酰胺
JP5498168B2 (ja) 2006-12-01 2014-05-21 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー アテローム性動脈硬化および循環器疾患の治療のためのｃｅｔｐ阻害剤としてのｎ−（（３−ベンジル）−２，２−（ビス−フェニル）−プロパン−１−アミン誘導体
US20080312328A1 (en) * 2007-06-14 2008-12-18 Protia, Llc Deuterium-enriched tamsulosin
US20090004284A1 (en) * 2007-06-26 2009-01-01 Watson Pharmaceuticals, Inc. Controlled release tamsulosin hydrochloride formulation
KR20100040294A (ko) * 2007-07-20 2010-04-19 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 전립선 비대에 수반되는 하부 요로 증상의 개선용 의약 조성물
EP2223690A4 (en) 2007-12-21 2011-02-23 Astellas Pharma Inc PHARMACEUTICAL COMPOSITION USED TO MITIGATE SYMPTOMS OF THE INFINITE URINARY TRACT
EP2181707A1 (en) 2008-11-04 2010-05-05 Astellas Ireland Co., Ltd. Combined use of an alpha-adrenergic receptor antagonist and an anti-muscarinic agent
US8465770B2 (en) 2008-12-24 2013-06-18 Synthon Bv Low dose controlled release tablet
CN102307579B (zh) 2009-02-04 2013-10-16 安斯泰来制药株式会社 经口给药用医药组合物
EP2255793A1 (en) 2009-05-28 2010-12-01 Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Pharmaceutical composition comprising tamsulosin
IN2012DN03157A (ru) 2009-10-12 2015-09-18 Boehringer Ingelheim Vetmed
CN102050766B (zh) * 2009-11-03 2013-08-07 安徽省新星药物开发有限责任公司 一种盐酸氨磺洛尔的合成方法
AU2010347598B2 (en) 2010-03-03 2014-11-27 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Use of meloxicam for the long-term treatment of musculoskeletal disorders in cats
US9795568B2 (en) 2010-05-05 2017-10-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Low concentration meloxicam tablets
WO2012110092A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Synthon Bv Tamsulosin derivatives
JP2016516804A (ja) 2013-04-17 2016-06-09 ファイザー・インク 心血管疾患を治療するためのｎ−ピペリジン−３−イルベンズアミド誘導体
BR102013020508B1 (pt) 2013-08-12 2021-01-12 Ems S/A. Forma de dosagem que compreende um inibidor de esteroide 5-alfa-redutase e um bloqueador alfa, processo para a preparaçãode uma forma de dosagem e uso da forma de dosagem
ES2555485T1 (es) 2014-05-26 2016-01-04 Galenicum Health S.L. Composiciones farmacéuticas que contienen un agente activo
WO2016055901A1 (en) 2014-10-08 2016-04-14 Pfizer Inc. Substituted amide compounds
CN106478467B (zh) * 2016-10-13 2018-07-13 深圳万和制药有限公司 制备稳定的盐酸坦索罗辛的方法
EP4035660A1 (en) 2017-10-17 2022-08-03 Synthon B.V. Tablets comprising tamsulosin and solifenacin
EP3473244A1 (en) 2017-10-20 2019-04-24 Veru Inc. Controlled release oral tamsulosin hydrochloride
EP3473245A1 (en) 2017-10-20 2019-04-24 Veru Inc. Controlled release oral tamsulosin hydrochloride
CN108037196B (zh) * 2017-11-23 2020-06-23 中山奕安泰医药科技有限公司 一种3-硝基-4-[[(四氢-2h-吡喃-4-基)甲基]氨基]苯磺酰胺的检测方法
JOP20210193A1 (ar) 2019-01-18 2023-01-30 Astrazeneca Ab مثبطات pcsk9 وطرق استخدامها

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3701808A (en) * 1967-12-21 1972-10-31 Allen & Hanburys Ltd Phenylethanolamines
DE1957706C3 (de) * 1968-11-18 1978-06-29 Pfizer Corp., Colon (Panama) Kernsubstituierte 3-Phenoxy-l-phenoxyalkylamino-propan-2-ole und Arzneimittel auf deren Basis
US3878212A (en) * 1970-04-28 1975-04-15 Clemens Rufer Blood sugar lowering sulfamoyl pyrimidines and asymmetrical carbon atom
US4137328A (en) * 1970-07-18 1979-01-30 Pfizer Inc. Phenyl-alkanolamine, alkylamine and α-aminoalkyl ketone derivatives as heart stimulants
US3711545A (en) * 1971-02-23 1973-01-16 Smith Kline French Lab Alpha-aminoalkyl-4-hydroxy-3-sulfamoylaminobenzyl alcohols
DE2115926C3 (de) * 1971-04-01 1978-05-03 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 1 -(4-Hydroxy-3-dimethylaminosuIfamidophenyI)-2-aminoäthanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
US3860647A (en) * 1973-08-20 1975-01-14 Smithkline Corp {60 -Aminomethyl-4-hydroxy-3-sulfamyl-benzyl alcohols and 4-hydroxy-3-sulfamyl phenethylamines
GB1593651A (en) * 1977-02-03 1981-07-22 Allen & Hanburys Ltd Amides
CA1147342A (en) * 1977-10-12 1983-05-31 Kazuo Imai Process of producing novel phenylethanolamine derivatives
JPS5553261A (en) * 1978-10-17 1980-04-18 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd New phenylethanolamine derivative and its preparation
JPS5553262A (en) * 1978-10-17 1980-04-18 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Phenylethanolamine derivative
JPS606330B2 (ja) * 1978-11-30 1985-02-18 山之内製薬株式会社 α・β両遮断剤
JPS56110665A (en) * 1980-02-08 1981-09-01 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation
US4558156A (en) * 1980-02-08 1985-12-10 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfamoyl-substituted phenethylamine derivatives
DE3110573A1 (de) * 1981-03-18 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von n- und o-substituierten di- und/oder polyurethanen
JPS5950671B2 (ja) * 1982-08-26 1984-12-10 山之内製薬株式会社 フェニルエタノ−ルアミン誘導体およびその製造法
US4558106A (en) * 1983-03-29 1985-12-10 Union Carbide Corporation Polymerization process using metal formate to reduce the color of thermoplastic copolymers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент GB № 2006772, кл. С 07 С 143/80, опублик. 1979. 2.Патент GB №902617, кл. 2/3/С, опублик. 1960. 3.Бейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 203. 4.Там же, с. 70. 5.Merck index, изд. 9, 7064, с.945. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3163257D1 (en) 1984-05-30
SU1181540A3 (ru) 1985-09-23
US4761500A (en) 1988-08-02
UA5990A1 (uk) 1994-12-29
US4373106A (en) 1983-02-08
ES499224A0 (es) 1982-01-01
ES8201966A1 (es) 1982-01-01
GR73827B (ru) 1984-05-04
LU90000I2 (fr) 1997-03-04
US4703063A (en) 1987-10-27
NL950014I1 (nl) 1996-12-02
IE50862B1 (en) 1986-08-06
US4868216A (en) 1989-09-19
JPS6252742B2 (ru) 1987-11-06
PT72460A (en) 1981-03-01
EP0034432A2 (en) 1981-08-26
PT72460B (en) 1982-02-04
AU6689681A (en) 1981-08-13
ATE7223T1 (de) 1984-05-15
UA5980A1 (ru) 1994-12-29
AU541720B2 (en) 1985-01-17
SU1248533A3 (ru) 1986-07-30
JPS56110665A (en) 1981-09-01
US4987152A (en) 1991-01-22
MX9203592A (es) 1992-07-31
CA1177849A (en) 1984-11-13
UA5981A1 (uk) 1994-12-29
NL950014I2 (nl) 1997-01-06
AR227533A1 (es) 1982-11-15
EP0034432B1 (en) 1984-04-25
IE810236L (en) 1981-08-08
AR230433A1 (es) 1984-04-30
DE19675042I2 (de) 2001-06-13
US4731478A (en) 1988-03-15
MX6859E (es) 1986-09-08
EP0034432A3 (en) 1982-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1082320A3 (ru) Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина,а также их кислотно-аддитивных солей
KR100420725B1 (ko) 개선된항바이러스화합물
KR20020093974A (ko) 아자비시클릭 카르밤산염 및 알파-７ 니코틴작용아세틸콜린 수용체 아고니스트로서의 이의 용도
PL169187B1 (pl) Sposób wytwarzania podstawionych piperydyn PL PL PL
KR20050075281A (ko) 씨엔에스 질병의 치료를 위한 도파민-디3 리간드로서헤테로아렌 카복스아미드의 용도
CA2630655C (fr) Derives de isoquinoline et benzo[h]isoquinoline, leur preparation et leur utilisation en therapeutique en tant qu&#39;antagonistes du recepteur de l&#39;histamine h3
AU599954B2 (en) 3-alkoxy-2-aminopropylamines useful as cardiovascular agents
JP4001636B2 (ja) ガンおよびａｉｄｓの処置のための活性化ヨード誘導体
JPH0249788A (ja) ピラノベンゾオキサジアゾール誘導体
JPS63297364A (ja) 抗腫瘍化合物
US6214882B1 (en) Benzenesulphonamide derivatives, preparation thereof and therapeutical uses thereof
KR20010072775A (ko) 항당뇨병성 피페라진 유도체, 이들 제제의 제조방법 및이를 함유하는 조성물
US4657916A (en) Quinoline-N-oxide derivative and pharmaceutical composition
CA1282411C (en) 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline compounds
JPS6183163A (ja) 抗腫瘍剤
RU2075477C1 (ru) 1-//2-(динизший алкиламино)алкил/амино/-4-замещенные тиоксантен-9-оны и фармацевтическая композиция, обладающая противоопухолевой активностью
RU2022965C1 (ru) Производные дигидропиримидотиазина или их терапевтически приемлемые соли присоединения кислоты, обладающие противоангинной и антивоспалительной активностью
PT869952E (pt) Derivados de 5-naftalen-1-il-1,3-dioxanos processo para a sua preparacao e sua aplicacao em terapeutica
GB2100261A (en) Aminophenylalkylamine derivatives, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals
KR100459952B1 (ko) 피페리디닐아미노메틸 트리플루오로메틸 사이클릭 에테르화합물의 제조 방법
IE49997B1 (en) Substituted-5-((7-chloro-4-quinolinyl)amino)-3-(aminomethyl)-(1,1&#39;-biphenyl)-2-ol compounds;processes for their production;and pharmaceutical compositions containing the compounds
KR850000383B1 (ko) 2-(4-하이드록시알킬-1-퍼페라지닐)-2,4,6-사이클로헵타트리엔-1-온 유도체의 제조방법
KR850001761B1 (ko) 설파모일-치환된 펜에틸아민 유도체의 제조방법
US4321398A (en) Thienyl and benzothienyl-tertiary butylaminophenoxypropanols
DE10232020A1 (de) Neurorezeptoraktive Heteroarencarboxamide