JPS62228064A - ピラゾリン−誘導体、その製法及びこれを含有する殺虫及びダニ駆除剤 - Google Patents

ピラゾリン−誘導体、その製法及びこれを含有する殺虫及びダニ駆除剤

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JPS62228064A
JPS62228064A JP61304059A JP30405986A JPS62228064A JP S62228064 A JPS62228064 A JP S62228064A JP 61304059 A JP61304059 A JP 61304059A JP 30405986 A JP30405986 A JP 30405986A JP S62228064 A JPS62228064 A JP S62228064A
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alkoxy
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alkyl
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ハリベルト・ネー
ウルリヒ・ビユーマン
ペーター・ヴエークナー
ハルトムート・ヨツピーン
デヴイツド・ギルズ
グラハム・ピー・ロウソン
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    • C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ピラゾリン−誘導体、その製法及び害虫駆
除剤としてのその使用に関する。
従来の技術 殺虫作用を有するピラゾリンはすでに公知である（例え
ば西ドイツ国特許出願公開公報（：ＯＯＳ　）第２３０
４５８４号明細書）。
発明が解決しようとする問題点 本発明の昧題は、改善された作用をよシ大きな選択性で
有するピラゾリン−誘導体ｆ：＃造することであった。
問題点を解決するための手段 ところで、一般式Ｉ： 〔式中Ｘ及びＹは同じか又は異なっていて、水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、トリフルオルメチル基、メト
キシ基、ジフルオルメトキシ基、２．２−ジノ１０シク
ロゾロビルメトキシ基又１ｄ２，２．２−）リフルオル
エトキシ基を表わし、 Ｘ又はＹは、場合によりノ・ロデン原子、Ｃ１−４−ア
ルキル基、ｃｌ−４−フルコキシ基、ノ１０ｒンーＣ１
〜４−アルキル基又ハノ１０デンーＣ１〜４−アルコキ
シ基の１個又は数個で、同じか又は異なって置換された
フェノキシ−基、場合によりハロゲン原子、Ｃ１〜、−
アルキル基、ｃ、〜４−アルコキシ基、ハロゲン−０１
〜４−アルキル基又はハロゲン−Ｃ１−４−アルコキシ
基の１個又は数個で、同じか又は異なって置換されたフ
ェニルチオ−基、場合によりノ・ロダン原子又はトリフ
ルオルメチル基の１個又は数個で、同じか又は異なって
置換されたピリジルオキシ基、２゜２．２−）リフルオ
ルエトキシ基を除＜ノ・ロダン−０２〜４−アルコキシ
基、ノ・ロダン−０２〜４−アルケニルオキシ基、ハロ
ゲン−００〜４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ２〜４
−アルケニルチオ基、ハロゲン−０１〜４−アルキルス
ルフィニル基又ハロゲン原子−＋−４−アルキルスルホ
ニル基を表わし、この際その場合に応じて、Ｙ又はＸは
水素原子、ハロゲン原子、０１〜４−アルキル基、トリ
フルオルメチル基、Ｃ１〜、−アルコキシ基又はへロｒ
ソーＣ□〜４−アルコキシ基を表わしかつ ２は水素原子、ハロゲン原子、００〜４−アルキル基、
トリフルオルメチルｉ、Ｃ１−、−フルコキシＭ、Ｃ１
−、−アルコキシカルボニル基、ハロゲン−ｃｌ＋４−
アルコキシ基、２，２−ジハロシクロプロピルオキシ基
、２．２−ジハロシクロゾロビルメトキシ基、Ｃ工〜、
−アルキルチオ基、ハロダン−０１〜４−アルキルチオ
基、ハロゲン−Ｃ１〜４−アルキルスルフイニル基又は
ハロダン−Ｃｘ−４−フルキルスルホニル基ヲ表わす〕
のピラゾリン−誘導体が公知のピラゾリン−誘導体に比
較して凌駕した有効性を有することが判明した。
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ藩アルケニル
オキシ基、アルケニルチオ基、アル＊ルスル；ｙイ＝ル
基’ｌｊ：アルキルスルホニル基と関係するハロゲン原
子の概念は、これらの基における１個又は数個の水素原
子が１個又は数個のハロゲン原子により代えられている
ことを意味する。ノ・ロダン原子とは特に弗素、塩素及
び臭素原子が解される。
ハロｒソーＣ工、−アルコキシー基の例としては、ジフ
ルオルメトキシ基、２，２．２１リフルオルエトキシ基
及び１，１，２．２−テトラフルオルエトキシ基が挙げ
られる。
本発明は、式Ｉにより特徴付けられた化合物の全異性体
形及びその混合物を包含する。
本発明による式■の化合物は、一般式■二〔式中Ｘ及び
Ｙは前記のものである〕のピラゾリ　　ン　を　、 Ａ）一般式■： 〔式中２は前記のものである〕のイソシアネートと、又
は Ｂ）クロル蟻酸トリクロルメチルエステル及び一般式■
： 〔式中２は前記のものである〕のアニリンよシなる反応
生成物と、場合により溶剤の使用下で例えば場合により
塩素化されていて良い脂肪風脂環及び芳香族炭化水素、
例えばヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ペン
ゾール、ドルオール、キジロール、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン、トリクロルエチ
レン及びクロルベンゾール；エーテル、例えばジエチル
エーテル、メチルエチルエーテル、ジイソゾロビルエー
テル、ジプチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒｒロ
アラン；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリル及びベンゾニトリル；エステル、例えば酢酸エチ
ル及び酢酸アミル；酸アミド、例えばジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチル燐酸トリ
アミド並びにスルホン及びスルホキシド、例えばジメチ
ルスルホキシド及びスルホランが適当である。
反応変法人）及びＢ）は広い温度範囲内で実施すること
ができる。一般に一２０℃及び１００℃の間の温度で、
通例室温で実施する。
反応は高めた圧力又は低めた圧力で実施することもでき
るが、環境圧下で実施する。
前記の方法により製造した本発明による化合物を反応混
合物から常法により、例えば標準圧又は減圧における使
用溶剤の溜去により、水での沈殿により又は抽出によシ
単離することができる。高められた純度は通例カラムク
ロマトグラフィーによるＵＳ又は結晶化により得ること
ができる。
本発明によるピラゾリン−誘導体は無色及び無臭の、か
つ大殆の場合に結晶性の化合物である。これは水及びド
ルオールに極めて難溶性であり、酢酸エチルにやや可溶
性でありかっジメチルホルムアミドに良好に可溶ける。
出発物質として使用する成用のピラゾリンの製造は自体
公知の方法により行なわれ、次の反応式によシ示すこと
ができる： ■ 一般式Ｖのケトンは公知であるが又は自体公知の方法に
より製造することかできる。
Ｘ又はＹがハロゲンアルコキシ−基を表わす場合には、
ケトンＶの製造は相応するヒドロキシケトン■ａもしく
はｖｂ： と、弐Ｒ−Ａのアルキル化剤との反応によって行なわれ
、この際 Ａは適当な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、沃素Ｉ
ＪＸ子、ｐ　−）ルオールスルホニルオキシ基、メタン
スルホニルオキシ基又はトリフルオルメチルスルホニル
オキシ基を表わし、かつＲはハロゲンアルキル−又はハ
ロゲンアルキルシクロアルキル−基を表わす。
ヒドロキシケトン■ａもしくはｖｂは公知であるか又は
公知方法により製造することができる。
ハロゲンアルコキシ基で置換された式ｖのケトンを得る
ためのもう１つの可能性は、式ｖａもしくはｙｂの相応
するヒドロキシ化合物を一般式■： 〔式中Ｂはハロゲン原子又は低級ベルフルオルアルキル
基を表わす〕のポリフルオル化されたオレフィンと酸結
合剤の存在で自体公知の反応をさせることにある。
Ｘ又はＹがハロゲンアルケニルオキシ−基ヲ表わす場合
には、ケトンＶの製造は自体公知の方法で、前記のハロ
ゲンアルコキシ−化合物力ら強塩基の存在でハロゲン化
水素の脱離により又はヒドロキシ−化合物■ａもしくは
ｙｂと式■のポリフルオル化オレフィンとの蓋換反応に
より行なわれる。
Ｘ又はＹが場合により置換されたフェノキシ−、フェニ
ルチオ−又はハロゲンアルキルチオ−基を表わす場合に
は、式■のケトンを自体公知の方法により、式■： のペンゾール銹導体を一般式■： ｎ 〔式中人は適当な脱離基、例えば）・ロデン原子、ヒｒ
ロキシ基又はアシルオキシ基を表ワス〕ノカルボン酸又
はカルボン酸誘導体と、場合によりフリーデル−クラフ
ト−触媒の存在で反応させることによって得ることがで
きる。
式■〔式中Ｘ又はＹは場合により置換されたピリジルオ
キシ−基を表わす〕のケトンの製造は、自体公知の方法
によりヒドロキシケトンｖａモジ＜は■ｂとハロケ９ン
ビリジンとを酸結合剤の存在で反応させることにより行
なわれる。
一般式Ｖ〔式中Ｘ又はＹはスルフィニル−又はスルホニ
ル基を表わす〕のケトンは自体公知の方法により相応す
るチオエーテルから適当な酸化剤、例えは過酸化水嵩で
の酸化により製造することができる。
本発明による化合物は殺虫及びタ゛二駆除作用を有し、
従って動物の外寄生虫を含む多棟の虫及びダ゛二の撲滅
に適当である。例えば前記の鱗翅類は例えばプルテラキ
シロステラ（Ｐｌｕｔθ１ｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　
）　、スボドプテラリットラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　１ｉｔｔｏｒａｌ土日）、ヘリオチス　アルミケ９
う（Ｈｅ１．１ｏｔｈｉｓ　ａ、ｒｍｉｇｅｒａ　）及
びビニリス　プラツシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ　）　：双翅類例えばムスク　−メステカ（Ｍ
ｕｓｃａｄｏｍθθｔｉｃａ　）　、セラチチス　カビ
タタ（０ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、エ
リオイシア　ブラシシカ：ｌニー　（Ｅｔｒｉｏｉｓｃ
ｈｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）、ルシリア　セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ　）及びアエデス
　アエキプチ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　：ア
ブラムシを含む同列類例えはメゴウラ　ビシアエ（Ｍｅ
ｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ　）及びニラバルバタ　ルケ
ゞンス（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　
：甲虫類例えばファ工ｒン　コヒレアリアエ（Ｐｈａθ
ｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａθ）、アントノムス　グラ
ンディス（Ａｎｔｈ、ｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　
）及びコーンルートワーム（ｃｏｒｎｒｏｏｔｗｏｒｍ
　）　（ディアブロチイカ拙（ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
ａｐｐ、　）、例えばディアブロチイカ　ウンデシムプ
ンクタタ（ＤｉａｂｒＯｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｃ
ｔａｔａ　）　）　；直列類例えばブラテラデルマニカ
（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）　：　マ
ダニ、例えばボーフィルス　ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈ
ｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕθ）及びシラミ例えばダマリ
ニア　ボヴイス（Ｄａｍａｌｉｎｉａ　ｂｏｖｉｓ　）
及びリノグナツスヴイツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　
ｖｉｔｕｌｉ　）並びにクモダニ例えはテトラニチュス
　ウルテイカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃ
ａｅ　）及びバノニチツスウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓ　ｕｌｍｉ　）が挙げられる。
本発明に依る化合物は卓越した方法で虫及びクモダニの
撲滅に、特に害虫の撲滅に適当であり、従って１賛な工
業利得である。
本発明による化合物の適用は、０．０００５〜５．０係
、殊に０．００１〜０．１係の濃度で行なわれて良く、
これについては調製剤１００ｍＡ中の作用物質の１１Ｌ
倉（ダラム）が解される。
本発明による化合物は単独で、相互に組付せて又はその
他の殺虫作用物質と共に通用することができる。場合に
よりその他の植物保護剤又は害虫撲滅剤、例えば殺虫剤
、ダニ駆除剤又は殺菌剤を、所望の目的に応じて添加す
ることかできる。
作用強度及び作用速度の促進は例えば作用を上昇させる
添加物、例えば有機溶剤、湿潤剤及び油により達成する
ことができる。このような添加物は従って場合により作
用物個供給の減少を許す。
混合成分としてはその他に燐脂質、例えばホスファチジ
ルコリン、水素添加されたホスファチジルコリン、ホス
ファチジルエタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスファチ
ジルエタノールアミン、ホスファチジルイノジット、ホ
スファチジルセリン、リゾレシチン及びホスファチジル
グリセロールの群よりなるものを使用することができる
。
特徴付けした作用物質又はその混合物を調製剤の形で、
例えば粉末、噴霧剤、糖衣峡、溶成、乳化敲又は懸濁液
の形で、液状及び／又は固体の賦形剤もしくは希釈剤及
び場合により付着−１湿潤−１乳化−及び／又は分散助
剤の添加下に有利に適用することができる。
適当な液状賦形剤は例えば脂肪族及び芳香族炭化７［、
例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、シクロヘ
キサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシげ、ジメチ
ルホルムアミド、更に鉱油フラクション及び植物油であ
る。
固体の賦形剤としては、鉱物、例えばトンシｈ　（Ｔｏ
ｎｓｉｌ　）　、シリカビル、タルク、カオリン、アタ
パルジャイト、石灰石及び植物性生成物、例えば穀粉が
適当である。
界面活性物質には、例えばカルシウムリグニｙｘルホネ
−ト、ｆＩＪエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフ
タリンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及
びその塩、ホルムアルデヒド縮金物、脂肪アルコールス
ルフェート並ひに置換されたペンゾールスルホン酸及び
その塩が挙げられる。
調製剤の製造には例えば次の成分を使用する：Ａ、噴霧
噴 霧剤物質　　　　　　　　　　　２０！ｆ係標白土　　
　　　　　　　　　　　　３５］ｆＥｆ係リグニンスル
ホン酸のカルシウム塩 ８ｍ１ｔ−憾 Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナトリウム塩 ２夏量係 珪酸　　　　　　　　　　　　　３５３ｋｆｔ％Ｂ、パ
スタ 作用物質　　　　　　　　　　　４５１普優ルエーテル
　　　　　　　　　　１５３１ｉ：ｆ優スピンビル油　
　　　　　　　　　２ｆＬｆ優ポリエチレンクリコール
　　　　１０ｆｆ！ｔｆｌ水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２３部作用物質　　　　　　　　　　
　２０ｍ！優イソホロン　　　　　　　　　７５ｍｍ％
ノニルフェニルポリオキシエチレン及ヒカルシウムげデ
シルベンゾスルホネートを基礎とする混合物 Ｘｆ４ 本発明に依る化合物の製造を次の実施例につき説明する
。
実施例 例　　１ ３−（（４−フルオルフェノキシ）フェニル〕−４−（
Ａ−フルオルフェニル）−４，５−ジヒｒロー１−ピラ
ゾールカルボン酸−（４−フルオルアニリＶ） ３−（４−（フルオルフェノキシ）フェニル〕−４−（
４−フルオルフェニル）−４，５−ジヒドロキシピラゾ
ール３．９　（８，６ミリモル）をジクロルメタン２５
１１Ｌｌ中に溶かし、攪拌下室温で４−フルオル−フェ
ニルイソシアネート１．０４９　（７，６ミリモル）を
加える。１時間後、反応混合物を珪酸ビルを介して濾過
し、ａｍを濃縮しかつジイソゾロビルエーテル５０威を
加える。生成した結晶を吸引濾過し、真を（１００龍Ｈ
ｇ）中で乾燥させる。
収ｆ：２．２．９（理論値の５９４） 融点：１０８℃ 例　　２ ４−クロルフェニル−３−（４−［（３−クロル−５−
トリフルオルメチル）−２−ピリジルオキシフ−フェニ
ル）−４，５−ジヒーロー１−ピラゾールカルボン酸−
（４−クロルアニリ　　ド°　） ４−クロルフェニル−３−（４−（（３−クロル−５−
トリフルオルメチル）−２−ピリジルオキシフ−フェニ
ル）−４，５−ジヒＰロピラゾール２．５９　（５，５
ミリモル）をジクロルメタン２０ゴ中に溶かし、攪拌下
で４−クロルフェニルイソシアネート０．８５．９　（
５，５ミリモル）を加える。１時間後、反応混合物を珪
酸ビルを介して濾過し、濾液を濃縮し、ジイソプロピル
エーテル５０プを加える。生成した結晶を吸引濾過し、
真空（１００ｍｍＨｇ）中で乾燥させる。
収＊：２．６６９Ｃ理論値１７）８０％）融点：１５３
°Ｃ ４−クロルフェニル−３−（４−１ｍ（３−りＰルー５
−トリフルオルメチル）−２−ピリジルオキシシーフェ
ニルＪ−４，５−ジヒドロピラゾール ジメチルホルムアミド５ｏ１ｎｌ！中の４−クロルベン
ジル−４′−ヒドロキシフェニルケトン１７．３．９　
（０，０７モル）及び炭酸カリウム１１．６　ｇ（０，
０８４モル）よりなる混合物に、ジメチルホルムアミド
２ｏＷＬｌ中に溶がした２゜６−ジクロル−５−トリフ
ルオルメチルビリジン１５．１　／１（０，０７モル）
を室温で滴加する。
室温で６時間後攪拌し、引続き氷水２５０ｍ１上に注ぐ
。生成した結晶を吸引濾過する。エタノールからの再結
晶後、純粋な４−クロルベンジル−４’−［（３−クロ
ル−５−トリフルオルメチル）−２−ピリジルオキシフ
−フェニルケトンが得られる。
収ｉ１９．９’９（理論値の６７％） 融点＝１０５°Ｃ ４−クロルベンジル−Ａ’−ＣＣ６−クロル−５−トリ
フルオルメチル）−２−ピリジルオキシフ−フェニルケ
トン８．５．９　（［１，０２モル）、３７％のホルム
アルデヒド溶液７．２７ｍ、ピペリジンＱ、３ｍｌ及び
酢酸０．６ｍｌをメタノール５ＱｍＪ中で１時間還流加
熱する。反応混合物を回転蒸発器で濃縮し、水１００Ｍ
を混合し、そのつどジクロルメタン１００ｒｌＬｌで３
回抽出する。有機相を硫酸マグネシウムを介して乾燥し
た後に、回転蒸発器で濃縮する。油状の残渣をそれ以上
の精製なしにエタノール６０Ｉｎ１３中に入れ、ヒーラ
ジン水化物３ｍＡ！を加え、混合物を５分間６０℃に加
熱する。冷却後、生成した結晶を吸引濾過し、冷エタノ
ールで洗浄する。そうして得うレル粗４−　クロルフェ
ニル−３−（４−［（３−クロル−５−トリフルオルメ
チル）−２−ピリジルオキシシーフェニルＪ−４，５−
ジヒドロピラゾールをそれ以上の精製なしに使用する。
収量：　５．８．９　（理論値の６４％）’Ｈ−ＮＭＲ
：　（ＣＤＣＩ、、ＴＭＳ　、　８Ｑ　Ｍｌ（Ｚ　、　
ｐｐｍ）３．３−４．６Ｃ３Ｈ，ｍ）、６．８−７．７
　（８Ｈ，ｍ、フェニル−Ｈ）、７．８−８．３　（２
Ｈ％　ｍ％　ビリジルーＨ）。
例　　３ ４−フェニル−３−［：４−（２，２，２−１リフルオ
ルメチルチオ）−フェニル）−４，５−ジヒドロ−１−
ピラゾールカルボン酸−（４−トリフルオルメチルアニ
リド） ４−フェニル−３−（４−（２，２，２−）リフルオル
エチルチオ）−フェニル）−４，５−ジヒＰロビラゾー
ル２．８　＃　（８，３ミリモル）をジクロルメタン２
０ｍ中に溶かし、４−トリフルオルメチルフェニルイン
シアネート１．５５．９（８，６ミリモル）を加える。
１時間後攪拌し、引続き反応混合物を珪酸ｒルを介して
濾過する。
濾液を濃縮し、ジイソゾロビルエーテル２０属を加える
。生成゛した結晶を真空（１００ｉ＋Ｉ！Ｈｇ）ｔスベ
） 中で乾燥する。
収ｉｔ：３．５．９’（理論値の８０％）融点＝１５４
〜１５５°Ｃ ４−フェニル−３−（４−（２，２，２−）リフルオル
エチルチオ）−フェニル）−１，５−ジヒドロピラゾー
ル ジクロルメタン１５０ａ中の三塩化アルミニウム２２９
　（０，１６５モル）及ヒフェニル酢酸りロリ）ｌ’２
３．２　ｇ（０，１５モル）　ヨｔｌ）ナル混合ａ物に
、水冷下で、２，２．２−）ＩＪフルオルエチルチオペ
ンゾール２８．８．９　（０，１５モル）を２０分間攪
拌下で滴加する。室温で６０分間後攪拌し、氷水１０１
００Ｏ上に注ぎ、そのつどジクロルメタン３００ｄで２
回抽出し、合一した有機相を水で洗浄する。硫酸マグネ
シウムを介して乾燥後、溶剤を溜去する。エタノールか
らの結晶化で純粋なベンジル−４−（２，２，２−トリ
フルオルメチルチオ）−フェニルケトンが得られる。
収量：　２５．６．９　（理論値の５４％）融点＝６０
〜６１℃ ベンジル−４−（２，２，２−トリフルオルエチルチオ
）−フェニルケトン２７．９．９（０，０９モル）、３
７％のホルムアルデヒド溶ｇ３８−、ピペリジｙ　２．
４　ｍｌ及び氷酢酸２．４　ＦｒＬｌをメタノール１５
０ｄ中で１時間還流加熱する。
反応混合物を回転蒸発器で濃縮し、ジクロルメタン２０
０ｄ中に入れ、水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウ
ムを介して乾燥後、回転蒸発器で濃縮する。油状残渣を
ヒドラジン水化物１２ｍ及びｎ−プロパツール１２０ｄ
と共に４５分間還流煮沸する。引続き反応混合物を濃縮
し、水を加え、そのつどジクロルメタン１５０ｄで２回
抽出する。有機相を硫酸マグネシウムを介して乾燥後、
ｆ！に縮しかつジイソプロピルエーテルから結晶させる
。そうして得られる４−フェニル−３−［、、！Ｉ−（
２，２，２−）リフルオルエチルチオ）−フェニル）−
４，５−ジヒドロピラゾールを直ちに使用する。
収量：　１６．７．９　（理論値の５５％）ｌＨ−ＮＭ
Ｒ：　　（ａＤｃ１！！、　ＴＭＳ、　　８Ｑ　ＭＨｚ
Ｘｐｐｍ　）３−４（２ａ　Ｘ（１％　　Ｊ−ｓ　ｙｚ
　）、　６．６−４．６（３Ｉ（、ｍ）、　７．２−７
．７（９Ｈ，ｍ）。
例　　４ ４−フルオルフェニル−３−（４−（２，２゜３．３−
テトラフルオルゾロポキシ）−フェニル）−４，５−ジ
ヒｒロー１−ピラゾールカルボン酸−（４−クロルアニ
リド） ジクロルメタン２５−中の４−フルオルフェニル−３−
〔４−（２，２，３，３−テトラフルオルゾロボキシ）
−フェニル’ｌ］　−４，５−ジヒドロピラゾール１．
５　／ｉ（４，０５ミリモル）に、４−クロルフェニル
イソシアネート０．６２，９（４，０５ミリモル）を加
え、１時間室温で攪拌する。反応混合物を珪酸ゲルを介
して濾過し、濃縮する。残渣にジインゾロビルエーテル
３０１ｎ１３を加える。生成した結晶を吸引濾過し、真
空中（１００ｍＨｇ　）乾燥さする。
収ｉｉ：１．５５．９（理論値の７３％）融点：１６３
℃ 例　　５ ３−（４−（２，２−ジフルオルピニルオキシ）−フェ
ニル〕−４−フェニル−４，５−ジヒｒロー１−ピラゾ
ールカルボン酸−（４−プロムアニリｒ） ジクロルメタン６０ゴ中の３−［４−（２゜２−ジフル
オルビニルオキシ）−フェニル〕−４−フェニル−４，
５−シヒＰロヒ５　ソー　／ｌ／４．０９　（１３，３
ミリモル）に４−ブロムフェニルイソシアネート２．５
７．９　（１３，０ミリ七ル）を加え、２時間室温で攪
拌する。反応混合物を珪酸ゲルを介して濾過し、濃縮す
る。残渣にジイソプロピルエーテル３０−を加える。生
成した結晶を吸引濾過し、真空（１００闘Ｈｇ　）中乾
燥する。
収量：　４．８．９　（理論値の７４％）融点：１５３
〜１５５°Ｃ ３−［４−（２，２−ジフルオルビニルオキシ）−フェ
ニル〕−４−フェニル−４，５−ジヒげロビラゾール テトラヒドロフラン４００ｄ中のジイソプロピルアミン
３０．４９（０，３モル）に、０℃で窒素下、ヘキサン
中の１．６Ｎデチルリチウム１９０ＷＬｌを滴加する。
３０分間Ｏ℃で後攪拌し、混合物を引続き一７０℃に下
げて冷却する。
テトラヒドロフラン７Ｑｍ中に溶かしたベンジル−４−
（２，２，２−トリフルオルエトキシ）−フェニルケト
ン２９．９　（０，１モル）ヲこの温度で徐々に滴加す
る。深赤色の溶液が生じる。添加の終了後、１時間−７
０℃で後攪拌し、その後に酢酸２０１ｄを滴加し、その
際反応混合物の温度が一６５℃を越えてはならない。引
続き室温に加温し、反応混合物を氷水２０００７ｄ上に
注ぐ。そのつとジエチルエーテル５００ａで３回抽出し
、合一した有機相を炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸
マグネシウムを介して乾燥し、回転蒸発器上で濃縮する
。エタノールからの残渣の再結晶により、純粋なベンジ
ル−４−（２，２−ジフルオルビニルオキシ）−フェニ
ルケトンが得られる。
収ｉ：１７．１ｇ（理論値の６４％） 融点＝８１〜８５°０ ベンジル−４−（２，２−ジフルオルビニルオキシ）−
フェニルケトン１７．４９　（０，０６３モルＬ３７％
のホルムアルデヒＩｓ−溶１Ｍ１４．２７ｄ、ピペリジ
ｙ　Ｑ、９　ｙｒｔｌ！及び酢酸０．９ｍＡ’をメタノ
ール１４０ゴ中で２時間還流加熱する。
反応混合物を濃縮し、ジクロルメタン２００祷中に入れ
、水で洗浄する。硫酸マグネシウムを介して有機相を乾
燥後、回転蒸発器上で濃縮する。油状残渣をそれ以上の
ｍａなしにヒドラジン水化物９　ｍｌ及びｎ−プロパツ
ール７０ゴと共に２時間還流加熱する。混合物の＃縮後
、ジクロルメタン２００Ｍ中に入れ、水で洗浄し、硫酸
マグネシウムを介し乾燥させる。溶剤の溜去後、粗製の
３−［４−（２，２−ジフルオルビニル）−フェニルク
ー４−フェニル−４，５−ジヒＶ口Ｖラゾールが明褐色
油状物として残留し、これはそれ以上の精製なしに使用
される。
収量：　１６．２μ（理論値の８６％）ＩＩ（−ＮＭＲ
：　（ＣＤＣｌ３、ＴＭＳ、　　８Ｑ　ＭＨｚ、　　ｐ
ｐｍ　）３．３−４．６　（３ＨＸｍ　）、６．０　（
Ｉ　Ｌａｄ、　％　　Ｊ：ｌ　＝　１５　Ｈｚ　ＸＪ２
−６．５　ＨＱＳ　）７．０−７．７　（９ＨＸｍ）。
例　　６ ３−［：４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオ
ルプロポキシ）−フェニル〕−４−（４−フルオルフェ
ニル）−４，５−１’ヒドロ−１−ピラゾールカルボン
酸−（４−クロルアニリ　ト；　） ３−［４−（１，１，２，３，３，３−へキサフルオル
プロポキシ）−フェニル〕−１−（４−フルオルフェニ
ル）−４，５−ジヒドロピラゾール２．５　ｇ（６，１
ミリモル）をジクロメタン５Ｑ＋＋＋ｌ中に溶かし、攪
拌下室温で４−クロルフェニルインシアネー）　０．９
４μ（６，１ミリモル）を加える。１時間後攪拌し、反
応混合物を引続き濃縮する。粗生成物を珪酸ゲルでのク
ロマトグラフィーにより（展開剤：酢酸エチル／ヘキサ
ン）精製する。
収量：　２．１．９　（理論値の６１％）、泡状物ＩＨ
−ＮＭＲ（０ＤＯ１３、ＴＭＳ、　３　［］　ＭＨｚＸ
ｐｐｍ　）　：３．９−４．９　（３Ｈ，ｍ　）、５．
０　（Ｉ　Ｈ。
二重線４５　Ｈｚ　％六１ＭＨ６Ｈｚ）、６．９−７．
８　（１２ＨＸｍ）、ａ−ｉ　（Ｈ，ｓ）。
３−［４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオル
プロポキシ）−フェニル〕−４−（４−フルオルフェニ
ル）−４，５−ジヒＶロキシピラゾール バラフィン（０，１モル）中の８０％の水素化ナトリウ
ム−懸濁ｆｉ　２．８８．９をテトラヒドロフラン３Ｑ
Ｑ＋ｎｌ中に前もって装入する。テトラヒトｏ　７　ラ
ン２０　Ｑ　ｍｌ中に溶かした４−フルオルベンジル−
４′−ヒドロキシフェニルケトン４６ｇ（０，２モル）
を水冷及び攪拌下で滴加する。気体発生の終了後に一５
０℃に冷却する。装置を攪拌下で約１００ｍｍＨｇまで
真空にし、ヘキサフルオルプロペン３６　ｇ（０，２４
モル）全流入させる。−５０℃で１時間後攪拌し、２時
ｍ１で室温に加温し、１４時間室温で更に攪拌する。
反応混合物を氷水１０００７ｄ上に注ぎ、そのつどジク
ロルメタン２５０ｍ１：で６回抽出する。合一した有機
相を５％の苛性ソーダ溶′ｅ、１００Ｍで２回かつ水２
００ｍ１で１回洗浄し、硫酸マグネシウムを介し乾燥さ
せ、回転蒸発器で濃縮する。エタノールからの粗生成物
の再結晶により、純粋な４−フルオルベンジル−４’−
（１，１゜２、　３．　３．　３−ヘキサフルオルプロ
ポキシ）−フェニルケトンが無色の結晶の形で得られる
。
収量：　５６Ｍ　（理論値の７２％） 融点：６８°Ｃ ４−フルオルベンジル−４’−（１，１，２゜３、　３
．　３−ヘキサフルオルプロポキシ）−フェニルケトン
２４．９．９　（０，０６５モル）、６７％のホルムア
ルデヒド溶ｆｉ１４．７１ｎｌＶ、　ピペリジン０．８
ａ及び酢酸０．８ゴをメタノール１２０１７１／甲で２
時間還流煮沸する。反応混合物を濃縮し、ジクロルメタ
ン２００ｄ中に入れ、水で洗浄する。有機相の濃縮後に
残留する泡状物をｎ−プロパツール４０Ｍ中でヒｒラジ
ン水化物７７Ｍと共に２時間還流煮沸する。反応混合物
を濃縮し、ジクロルメタン中に入れ、水で洗浄する。
有機相を硫酸マグネシウムを介して乾燥し、かつ回転蒸
発器上で濃縮した後に残渣として粗製の３−（４−（１
，１，２，３，３，３−ヘキサフルオルプロポキシ）−
フェニル）−４−（４−フルオルフェニル）−４，５−
ジヒｒロビラゾールが褐色の泡状物として残留し、これ
はそれ以上の精製することなしに加工される。
収［：１７．９．９（理論値の６７％）ＬＨ−ＮＭＲ：
　（０ＤＯ１３、ＴＭＳ　８　Ｑ　ＭＨｚ　、　ｐｐｍ
　）　３．３−４−６（３Ｈ，ｍ）、５．０　（Ｉ　Ｈ
，二ｌ線４５Ｈｚ、六１線６Ｈ２）、６．９−７．８（
８）Ｉ％ｍ）。
例　　７ ４−［４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオル
プロポキシ）−フェニル］−３−フェニル−４，５−ジ
ヒｒロー１−ｅ５ゾールカルボン酸−（４−ブロムアニ
リＶ） ジクロルメタン２０−中の４−Ｃｄ−（１゜１．２．３
．３．３−へキサフルオルプロポキシ）−フェニル〕−
３−フェニル−４，５−ジヒｒロキシピラゾール３．０
．９　（７，７ミリモル）に、指押下で室温で、４−ブ
ロムフェニルイソシアネート１．４９．９　（７，５ミ
リモル）を加え、１時間室温で攪拌する。回転蒸発器で
濃縮後に得られる粗生成物を珪酸ケ９ル（展開剤：ヘキ
サン／酢酸エチル）のクロマトグラフィーにかける。
収ｔ：１．６８．９（理論値の６８％）、泡状物。
ｌＨ−ＮＭＲ：　（ＣＤ０１３、ＴＭＥＩ、　　８０　
Ｈｚ、　　ｐｐｍ　）、３．９−４．８（３Ｈ，ｍ）、
５．０　（Ｉ　Ｈ。
二ｌ線４５Ｈｚ、六に？Ｈ６Ｈｚ）、７．０−７．７　
（１３Ｈ，ｍ　）、８．１　（Ｉ　Ｈ。
Ｂ）。
次の化合物を同様の方法で製造する： Ｂ　　ｏ＠　　　Ｈｖ　　　　　１１０−１１２９０−
◎　　ＨＣ１１３３−１３４ １００−＠　　　Ｈｏ’Ｆｎ　　　　１６７−１６８１
１ｏ−＠　　　ｎ　　　Ｈ１４７−１４９１２０−◎　
　ＨＢｒ　　　　１４３−１４４１３　０−＠　　　Ｈ
００２Ｐｒ’　　　１６３−１６５１４　　ｏ−＠　　
　Ｈ００Ｈ’Ｆ２１２８−１３０１５　０−＠　　　Ｃ
１ｙ　　　　　１２１−１２３１６　０−＠　　　ＣＩ
　　　Ｃ１１６０−１６２４６０−◎−ＣＩ　　ＣＩ　
　　０Ｆｒ５１５！１４４０−◎−０１０１Ｈ１５０ ４５０−■−Ｃ１（！Ｉ　　　Ｂｒ　　　　１７７４６
ｏ−＠−ａ１Ｃ１ｃｏ２Ｐｒ１１０３４７０−■−（’
！Ｉ　　Ｆ　　　Ｆ’　　　　１４３４８　　べ◇−Ｃ
ＩＦＣ１１１８ ４９０＠−０１Ｆ　　　０Ｆ３１４１ ５［］　　０＠　−０１７Ｂ　　　　１２３５１　０＠
−０１ＦＢｒ　　　　１３２５２　０＠−０ＩＦ　　　
００２Ｐｒ１１６４５３　０＠−０１Ｆ　　　０ＯＢＦ
２　　１１４５４０−〇−０１００ＨＦ２Ｆ１４３−１
４４５５　０＠−０１ｏｃ）（Ｆ’、）、　　０１　　
　１２７１２９９５０−◎−０Ｆ３Ｆ　　　ａＦｌ、、
　　　　１５９９６　０−＠−０Ｆ３ｙ　　　Ｂｒ　　
　　１３３９７　　ｏ＝＠−ａＦ３Ｆ　　　０ＯＨＦ２
１４４９８００Ｈ２０Ｆ２０ＨＦ２Ｈ０１１５２−１５
３９９０ＣＨ２Ｃ′Ｆ２の正２ＨＯＦ、１４３−１４４
１０口　　　００Ｈ２０Ｆ２（３ＨＦ２　　ＨＦ　　　
　　　　　　　　　１４８−１４９１Ｑ１　　００Ｈ２
０Ｆ２０ＨＦ２　　ＨＢｒ　　　　　　　　９５−９８
１０２　　００Ｈ，０Ｆ２０ＨＦ２Ｈ０ＯＨＦ２　　　
　　１３５−１３７１０３　　００Ｈ２０Ｆ２０ＨＦ２
０１　　　　　０１　　　　　　　１２３−１２５１０
４　　００Ｈ２０Ｆ２０ＨＦ２ａ１ａｌＦ３　　　　　
　１１９−１２０１［１５００Ｈ２０Ｆ２０ＨＦ２　０
１　　　　　Ｆ　　　　　　　　１６０−１６２１０６
　　００Ｈ２０Ｆ２０ＨＦ２Ｃ１００ＨＦ、、　　　　
　　１７５−１７７１０７　００Ｈ２０Ｆ２ＣＨＦ２　
　ＣＩ　　　　　ＣＦ３　　　　　１５８１０８　　０
０Ｈ２ｃＦ２０ＨＦ２　０１　　　　　ｙ　　　　　　
　１４０１０９　　００Ｈ２ＣＩＰ２０韮２　　ＣＩ　
　　　　Ｂｒ　　　　　　　１６５１１０　　００Ｈ２
０Ｆ２０ＨＦ２０１　　　　００ＨＦ２１６３１１１　
　　ｏａＨ−ＯＦ２Ｅ　　　　　０１　　　　　　１５
２−１５５１１２　　００Ｈ＝ＣＦ２　　　　ＨＯＦ３
　　　　　１９２−１９５１１３　　　ｏｃＨ−ＯＦ２
ＨＦ　　　　　　　　１３９−１４１１１４　　００Ｈ
−ａｙ２Ｈ０ＯＨＦ２１２５−１２６１１５　　　ｏａ
Ｈ−ＯＦ２ＨＨ１１８−１１９１１６００Ｈ−ＯＦ２ａ
１ａ１１５９−１６０１１７　　００Ｈ−ＯＦ２ａ１ｙ
　　　　　　　　１７７−１７８１１８　　０ＣＨ−Ｏ
Ｆ　２　　　　　ＣＩ　　　　　Ｂｒ　　　　　　　１
５５−１５７１１９　　００Ｊ（−ＯＦ２Ｃ１ｏｏｍｒ
２１４０１２０　　００Ｈ−ＯＦ２Ｆ　　　　　　ａ１
１３７−１３９１２１０ＣＨ＝ＣＰ２ＦＯＦ３１５゜ １２２　　０（Ｈ−ＯＦ２Ｆ　　　　　　　Ｆ　　　　
　１３８１２３　　　ＱＣ！Ｈ−ＯＦ２　　　　Ｆ　　
　　　　　０ＯＨＦ２　　１０７１２４　　　Ｈ０ＯＦ
２０ＨＦＵＦ’３　　（１！ｌ　　　　ｆｌ状物１２５
　　　Ｈ０ＯＦ２０ＨＦＣＦ３　　ｃＦ’、　　　　泡
状物１２６ＨＯＯＦ’２ＣＨＦ”ＯＦ、、　　Ｆ　　　
　　泡状物１２７　　　Ｈ００Ｐ２０ＨＯＦ３００ＨＦ
９　　　泡状物１２８　　００Ｆ２０胛ＯＦ３　　　Ｆ
　　　　　　　Ｆ　　　　　油秋物１４５　　Ｂ−＠　
　　ＣＩ　　　Ｆ　　　　１３３−１３４１４６Ｓ−■
　　ａＩＨ１４５−１４６１ａ７　　Ｓ−＠　　　０１
　　　Ｂｒ　　　　１５９−１６０１４８８−〇　　ａ
ＩＤｏ）ＩＩＩ′２１４０−１４１１４９　８−＠　　
　ＨＯ：Ｌ　　　　１６３−１６ａ１５０　　５−ＯＨ
０ＩＦ３　　　　１７０−１７１１５１Ｓ−◎　　ＨＦ
　　　　１２３−１２４１５２　５−ＯＩ（Ｈ１５６−
１５７ １５３ｓ−＠　　　ＨＢｒ　　　　１５８−１５９１５
Ａ　　ｓ−＠　　　ＨＱＯＨＦ２１１９−１２０１５５
　　５ＯＨ２ＣＦｒ５Ｈ０１１７８−１７９１５６５Ｃ
Ｈ２ａｙ３Ｉ（Ｆ　　　　　　　１６５−１６＋６１５
７　　５ＣＨ２０ＦＢ　　　　　ＨＨ１４０−１４１１
５８　　５ＯＨ２０Ｆ３　　　　ＨＢｒ　　　　　　１
７６１７７１５９　　Ｓｏｎ、０Ｆ３Ｈ０ＯＨＦ２１１
９−１２０１６０　　５ｃＨ２ａＦ３Ｆ　　　　　０１
　　　　　１１８−１１９１６１　　５ｏ）１２０Ｆ３
　　　　Ｆ　　　　ＯＦ２　　　　１２２１２３１、！
、２　　５ｅａ２ａｙ、　　　　Ｆ　　　　　Ｆ　　　
　　　１２３−１２４１６３　８０Ｈ２０Ｆ、　　　　
Ｆ　　　　　Ｈ１１５−１１６１６４５ＯＨ２０Ｆ３Ｆ
　　　　Ｂｒ　　　　　　１１５−１１６１６５　８Ｏ
Ｒ２０ＩＰ３Ｆ　　　　　０ＯＩ（Ｆ２１１１−１１２
１７１　０−＠−Ｂｒ　　Ｆ　　　０ＯＨＦ２　　１０
６−１０７１７２　　００Ｆ２０ＨＦＯＦ３　　　Ｆ　
　　　　０ＯＨＦ２　　　　　泡状物１７３　　００Ｆ
２０ＨＦＯＦ、　　　Ｆ　　　　　ａｙ３　　　　　　
泡状物１７４　　００Ｆ２０ＨＦＯＦ３Ｆ　　　　　Ｈ
泡状物１７５　　００Ｆ２０ＨＦＯＦ３　　　Ｆ　　　
　　Ｂｒ　　　　　　　泡状物１７６Ｓ−◎　　ＯＯＨ
］ｌ’２Ｂｒ　　　　１４７１４８１７７　　ｓ−＠　
　　ｏａ■２ｏａＨｐ２１３８−１３９ρ１ 例１８１ ３−［４−（２，２−ジフルオルシクロプロビルメトキ
シ）フェニル〕−４−（４−フルオルフェニル）−４，
５−ジヒげロー１−ピラゾールカルボン酸−（４−クロ
ルアニリド）３−［４−（２，２−ジフルオルシクロゾ
ロビルメトキシ）フェニル］−４−（４−フルオルフェ
ニル）−１，５−ジヒドロピラゾール２．８９　（８，
１ミリモル）をジクロルメタン２０ゴ中に溶かし、攪拌
下室温で、４−クロルフェニルイソシアネート１．２４
．９　（８，１ミリモル）を加える。１時曲後に反応混
合物を珪酸ゲルを介して濾過し、濾液を濃縮し、ジイン
ゾロビルエーテル５ＯＮを加える。生成した結晶を吸引
濾過し、真空中（１００ｍｍＨｇ　）で乾燥させる。
収ｆ：２．８．１９（理論値の６９％）。
融点：１５０〜１５１°Ｃ ３−［４−（２，２−ジフルオルシクロデロビルメトキ
シ）フェニル）−４−（４−フルオルフェニル）−４，
５−ジヒｒロヒラソールジメチルホルムアミド７Ｑｄ中
の４−フルオルベンジル−ａ’−（ヒドロキシ）−フェ
ニルケトン２３．９　（０，１モル）、炭酸カリウム１
５．２．９（０，１１モル）及び沃化ナトリウム２ｇの
混合物に、８０℃で、２．２−ジフルオルシクロプロビ
ルメチルブロミド１７．１．９　（０，１モル）ヲ滴加
する。反応混合物を６時間８０℃で後攪拌し、冷却後氷
水３００ｄ上に注ぐ。濾過及びジイソプロピルエーテル
からの残渣の再結晶後、４−（２，２−ジフルオルシク
ロプロビルメトキシ）フェニル−４′−フルオルベンジ
ルケトンが無色の結晶形で得られる。
収ｔ　：　２３．３．９　（理論値の７２．７％）融点
：９３℃ ４−（２，２−ジフルオルシクロプロビルメトキシ）フ
ェニル−４′−フルオルベンジルケトン１９．２ｇ（０
，０６モル）をメタノール１３０ｍ／中の３７％のホル
ムアルデヒド溶ａ１５．４１７１Ｊ、ピペリジン０．８
ｄ及び酢酸０．８コと共に１．５時間還流加熱す条。反
応混合物を回転蒸発器で真空中濃縮する。残渣をジクロ
ルメタン中に入札水で洗浄し、硫酸マグネシウムを介し
て乾燥させる。溶剤の溜去後に油状物が得られ、これを
それ以上のＮ製なしにｎ−ノロパノール８０１１１１及
びヒドラジン水化物９．６鯰と共に１．５時間還流加熱
する。反応混合物を論縮し、メタノール５　Ｑ　ｍＡを
加える。生成した結晶を吸引濾過し、氷冷したメタノー
ルで洗浄し、真空中乾燥させる。そうして得られる粗製
の３−［４−（２゜２−ジフルオルシクロゾロビルメト
キシ）フェニル］−４−（４−フルオルフェニル）−４
゜５−ジヒドロピラゾールをそれ以上の精製なしに更に
使用する。
収ｆ：　Ｉ　ＢＥ　（理論値の８７％）融点ニア８〜８
１°Ｃ ＩＨ−ＮＭＲ：　（（１！ＤＯＩ３、ＴＭＢ、８０　Ｍ
ｈｚ　Ｘｐｐｍ）１．０　２−６（３ＨＸｍ　ｓ　シク
ロプｏｆルーＨ）、３−３−４．６　（５Ｈ，ｍ　）、
６．６−７．７　（８Ｈ，ｍ　）。
例１８２ ６−（４−クロルフェニル）−４−［４−（２，２−ジ
フルオルシクロプロビルメトキシ）フェニル）−４，５
−ジヒｒロー１−ピラゾールカルボン酸−（４−）　Ｉ
Ｊフルオルメチルアニリ　ト一） ６−（４−クロルフェニル）−４−（４−（２，２−ジ
フルオルシクロゾロビルメトキシ）フェニル］−４，５
−ジヒドロヒ５　ｆ　−Ａ／１．５．１；’　（３，６
ミリモル）をジクロルメタン２０ゴ中に溶かし、攪拌下
室温で、４−トリフルオルメチルフェニルイソシアネー
ト０．７ｇ（６，７ミリモル）を加える。１時間後に反
応混合物を濃縮し、ジイソプロピルエーテル／ヘキサン
（１：１）５０−を加える。生成した結晶を吸引濾過し
、真空中（１００ｍＨｇ　）で乾燥させる。
収ｉｔ：１．７２ｇ（理論値の８７％）融点＝１４１〜
１４４°Ｃ 例１８６ ６．４−ビス（４−クロルフェニル）−４゜５−ジヒド
ロ−１−ピラゾールカルボン酸−［４−（２，２−ジフ
ルオルシクロゾロビルオキシ）アニリｒ〕 ４−（２，２−１フルオルシクロプロピルオキシ）アニ
リン１．８５．９　（１０ミリモル）をジオキサン１０
威中に溶かし、クロル蟻酸トリクロルメチルエステル０
．６　ｍｌ！を加える。混合物を水分遮断下で３時間１
００℃に加熱する。混合物を室温へ冷却した後に、ジク
ロルメタン３０鮮中に溶かした３、４−ビス−（４−ク
ロルフェニル）−４，５−１ヒドロヒ５　ｆ　−ル２．
６４μ（９ミリモル）を攪拌下で添加する。
３時間後に反応混合物を濃縮し、残渣を珪酸ゲルのクロ
マトグラフィーにかける。
収ｆ：２．６７．９（理論値の５９％）融点：１８７〜
１８８°ｃ。
例１８４ ３−［４−（２，２，２−１リフルオルエトキシ）−フ
ェニルシー４−フェニル−４，５−ジヒＶロー１−ピラ
ゾールカルボン酸−（４−クロルアニリド） ３−［４−（２，２，２−）リフルオルエトキシ）−フ
ェニルシー４−フェニル−４，５−ジヒドロビラゾール
３．２．９　（１０ミリモル）をジクロルメタン３３ｍ
Ａ’中に溶がし、攪拌下室温で４−クロルフェニルイソ
シアネート１．５４．９（１０ミリモル）を加える。１
時間後、反応混合物を珪酸ゲルを介してＩＩｌ過し、ｍ
液を濃縮し、残渣にジイソプロピルエーテル２０Ｍを加
エル。
生成する結晶を吸引濾過し、真空中（１００龍Ｈｇ）乾
燥する。
収量：４．、！１３，９（理論値の９４％）融点：１８
６°Ｃ ４−フェニル−３−［４−（２，２，２−トリフルオル
エトキシ）フェニル）−４，５−ジヒドロピラゾール ジメチルホルムアミド８０Ｍ中のベンジル−４−ヒドロ
キシフェニルケトン１２．５，９（０，０５９モル）、
炭酸カリウム１１．１９（０，０８モル）及び沃化ナト
リウム０．５．９よりなる混合物を１６０℃に加熱する
。この１「Ｃ１ジメチルスルホキシｌ、”３　ＱＩｒｄ
Ｖ中に溶かした２゜２．２−１１Ｊフルオルエチル−ｐ
−ドルオールスルホネート１６．４．９　（０，０６６
モル）を６０分間で簡加する。４５分間１６０℃で後攪
拌する。冷却後、反応混合物を氷水５００ｍ１上に注ぎ
、沈殿を吸引濾過する。ジイソゾロビルエーテル／ヘキ
サンからの再結晶により、純粋なベンジル−Ａ−Ｃ２，
２，２−トリフルオルエトキシ）フェニルケトンか得ら
れる。
収量：１３．５．９（理論値の７７．７％）融点：１０
８°Ｃ ベンジル−４−（２，２，２−）リフルオルエトキシ）
フェニルケトン１４．３．９　（０，０４９モル）を６
７％のホルムアルデヒド溶ｇ２１−。
ピペリジン１．２Ｍ及び氷酢酸１．２コと共にメタノー
ル８０祷中で６０分間還流加熱する。反応混合物を真空
中濃縮し、残渣をジクミルメタン甲に入れる。水で洗浄
し、硫酸マグネシウムを介して乾燥し、溶剤を溜去する
。残渣として黄色油状物が残留し、これをそれ以上のｈ
ａなしにヒーラジン水化物６．６ｍｌと共にｎ−プロパ
ツール６０祷中で還流加熱する。４５分間後溶剤の半分
を溜去する。沈殿が生成し、これを吸引濾過し、プロパ
ツール及びヘキサンで洗浄する。
この方法で得られる４−フェニル−６〔４−（２，２，
２−）ＩＪフルオルエトキシ）フェニル）−４，５−ジ
ヒドロピラゾールを直接それ以上の反応に使用する。
収ｆ　：　１０．８μ（理論値の６９％）ＩＨ−ＮＭＲ
：　（ＣＤ０１３、ＴＭＳ、　　Ｂ　ＯＭＨ２，、ｐｐ
ｍ　）３．３−４．６　（３Ｉ（、ｍ）、４．２５（２
ＨＸｑ　、　　、ｒ　−８Ｈ２，−ｏｃａ２−ＯＦ、）
、４−０−６．６　（Ｉ　ＨＸ極めて広巾な信号、Ｎ−
Ｈ）、６．７　（２ＨＸｄ　％　　Ｊ−９Ｈｚ　）、７
．２（５Ｈ，θ）、７−４５　（２Ｌ　ｄ。
、ｒ　−９Ｈ２）。
例１８５ ３−フェニル−４−Ｃ４−（２，２，２−トリフルオル
エトキシ）フェニル］−４，５−ジヒｒロー１−ピラゾ
ールカルボン酸−（４−クロルアニリ−） ３−フェニル−４［ａ−（２，２，２−トリフルオルエ
トキシ）−フェニル）−４，５−ジヒｒロビラゾール２
．［］　、！７　（６，２ミリモル）をジクロルメタン
２ＯＦｄ甲に溶かし、攪拌下室源で４−クロルフェニル
イソシアネ−）０．９６ｇ（６３ミリモル）を加える。
１時間後、反応混合物を珪酸ゲルを介して濾過し、ｍ欣
を１＃縮し、ジイソプロピルエーテルから結晶させる。
収ｆ　：　２．２５．９　（理論値の７７％）融点＝１
７１℃ 同様の方法で次の化合物を製造する： 本発明による化合物の生物学的有効性を次の適用例につ
き示す。
適用例Ａ 褐色米セミ（Ｂｒａｕｎｅ　Ｒｅ１ｓ−２ｉｃａｄｅ　
）　（＝ラバルバタ　ルデンス　スタル（ＮＮ１１ａｐ
ａｒｖａｔａＬｕθｎ８Ｓｔａｌ　）　Ｋ対する予防釣
果処理の効果暖かい温室中で米苗（鉢毎に約１５本）を
第３葉の発育まで育成し、この時作用物置０．１％を含
有する水性調製物を滴る程に噴霧した。噴ａ漱換が乾燥
した後に各錘に透明簡をかぶせた。
各錘に次いで褐色米セミにラバルバタ　ルデンス）約６
０個体を装入した。温隼中２６°Ｃで２日間放ｔＩｔ後
、死んだセミの割合を確認した。
未処理のままの若干の対照鉢に対照してアベツ）　（Ａ
ｂｂｏｔｔ　）により効果を算出した。
例えば例２．６．５５．９６．９８．１０１．１１．７
１．１１６〜１１８．１２０〜１２６．１６４〜１！１
５．１４８．１５１〜１５５．１５７．１６１及び１６
５に位る化合物で、８０７ｏ及びそれ以上の効果か達成
された。
適用例Ｂ 黒色豆シラミ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　ｅｃｏｐ、　
）に対する耕作豆（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　Ｌ、　）の
治僚処理効果暖かい温室中で耕作豆菌を約６ｃｍの高さ
まで育成した（鉢毎に植物１本）。仄いて植物に飼育し
た黒色豆シラミ全付けた。植物に１００〜２００個体ず
つが定着した後に、これにそのつどの作用物質濃度０．
１％を有する水性調製物を滴る程に噴霧し、温室巾約２
４℃で放置した。
２日間後に死んだ葉シラミの割合を調査した。
未処理のままの対照鉢に対照してアベンドに依り効果を
算出した。
例６．５８．５９．８６．８８．８９．９１．９２．１
１６．１１７．１１９．１２１．１２３．１２９．１６
６．１３６〜１４０．１４６〜１４Ｂ、１５１〜１５５
．１５７及び１５８による本発明に依る化合物で、少な
くとも７５７０の効果が達成された。
通用例Ｃ 活動期の普通の豆クモダニ（Ｔθｔｒａｎｙｃｈｕｓｕ
ｒｔｉｃａｅ　Ｋｏｃｈ　）に対する潅木豆（Ｐｈａｅ
ｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ　ｎａｎｕｓ　Ａｓｃｈｅ
ｒｓ、　）の治療的葉処理効果 暖かい温室中で潅木豆の苗を一次葉が完全に発育するま
で育成し、次いで豆クモダニの付いた葉の断片で被った
。１日あとに、葉断片を取り除き、植物に作用物質０．
１％を含有する水性調製物を滴る程に噴霧した。２２〜
２４℃で７日間後に死んだ活動期の豆クモダニの割合を
処理した植物及び未処理の植物について確認した。
これからアベンドに依り処理効果を算出した。
例１２６及び１６８に依る本発明による物質については
７５％以上であった。
適用例り 普通の豆クモダニの卵に対する潅木豆の治療的葉処理効
果 暖かい温室中で潅木豆の苗を一次業の完全な発育まで肯
成し、次いで豆クモダニの成熟したメスを配した。１日
あとに、その間に産ｆれた卵の付いた植物に、作用物質
０．１％を富有する水性砕製物を滴る程に噴霧した。２
２〜２４°Ｃで７日間後、死んだ卵の割合を処理及び未
処理植物につき確認した。これからアベットに依り処理
効果を算出した。
例２．５９．１１７．．１２０．１２６．１２８．１３
８．１４０．１５２及び１５７による本発明による化合
物は７５７０以上の効果を示した。
適用例Ｅ キャベツアブラムシ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙ’１ｏｓ
ｔｅｌｌａ）の幼虫への撲滅効果 本発明による化合物を、アセトン性＃欣として又は乳化
濃縮液として水で所望濃度まで稀釈することによって、
作用物’ＪｆＯ，０４％で使用した。この作用物質調製
物中テルスチロール製ベトリシャーＶ中の化キャベツｊ
４１　（Ｂｒａｓｓｉｃａに ０１θｒａｃｅａ　ｖａｒ、　ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）　
：ｉｆ酎耐ルて（噴霧液４■／ｃｍ”　）噴霧した。噴
霧液膜の乾燥後、各ペトリシャーレ中にキャベツアブラ
ムシの幼虫１０匹を数えて入れ、２日間閉鎖したペトリ
シヤーレ中で処理飼料を与えた。次いで更に６日間の実
験時間について未処理の花キャベツ葉での後飼養を１回
行なった。効果の評価についての基憩は５日間後の幼虫
の死亡率（％）であった。
前記の実験で例１．４．７．９．１１．１２．１４．１
５．２２．２４．２５．２７．３５〜３７．４０〜４４
．５４．５５．５９〜６１．６４．６６．６８．６９．
７１．７６〜８４．８９．９８〜１１４．１１６．１１
９〜１２１．１２４〜１２７．１３４．１５０，１５１
．１５３．１８１．１８３．１８５．１８７．１８８．
１９１．１９４〜２００．２０２．２０６．２０４．２
０７．２１１〜２１６．２２２〜２２７．２２９．２３
０，２３３．２３５及び２３６による化合物は９０〜１
００％の効果を達成した。
適用例Ｆ メキシコ豆カプトムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ　）の幼虫（Ｌ６）への撲滅効果本発明によ
る化合物を、アセトン性溶液として又は乳化濃縮欣とし
て水で所望の濃度にまで稀釈することによって、作用物
質０．０４％で使用した。この作用物質調製物中に一次
葉期の潅木豆植物を浸した。実験構成毎に、合計して６
枚の一次葉を有する植物茎６本を水を満したガラス瓶中
に入れ、プレクシガラス筒で囲んだ。
次いで第３幼虫期のメキシコ豆カプトムシの幼虫を５匹
毎にプレクシガラス筒中に数えて入れ、５日間終日条件
下でその中に保った。効果の評価に対する基進は５日間
後の幼虫の死亡率であった。
前記の実験で例１〜６．９．１０．１３．１５〜１７．
２０〜６２．６４〜６７．６９．４０．４５．４７〜４
９．５１〜５３．５６．６０〜６７．７３〜７５．７７
〜８１．８６〜８５．９０〜１３０，１３４．１６７．
１４５．１５５．１５８〜１６５．１８１．１８２．１
８４．１８７．１８８．１８９．１９６〜１９７．２０
６．２０４．２１２〜２１８．２２２．２２３．２２６
〜２３１及び２３３〜２３６による化合物は９０〜１０
０％の死亡率効果を達成した。
適用例Ｇ エジプト木綿虫（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒ
ａｌｉｓ　）の幼虫（Ｌ２）への撲滅効果 本発明による化合物を、アセトン性溶液として又は乳化
濃縮液として水で所望濃度にまで稀釈することによって
、作用物質０．０４％で使用した。この作用物質ｖＩＡ
製物を、パフ豆（Ｖｉｃｉａｆａｂａ　）の羽状葉１対
すり並びにエジプト木綿虫の幼虫１０匹すつに実験構成
毎に噴霧液４　ｍ９／ＣＭＩ”でポリスチロール裂ペト
リシャーレ中で配ｆｒｒＫ霧した。次いで閉鎖したベト
リシャーレを実験室中で終日条件下で２日間放置した。
次いで更に６日間の実験時間について未処理のパフ豆小
葉での後飼養を１回行なった。効果の評価に対する基単
は５日間後の幼虫の死亡率（％）であった。
前記の実験で例１．４．７〜９．１１．１２、１５、１
６、１８．２０〜２６、３５、６６．６８、４１．４４
、４７、４８、５０、５３．５４、５７、６０、６１、
６６、６４、６６〜６８．７０、７１、７６〜７７、７
９〜８１．８６．８４、９６、９７〜１１７、１１９〜
１２７、１４５、１５８〜１６２、１６４．１６５、１
８１、１８３、１８４、１８５．１８７〜１９１、１９
３〜１９６、１９８．１９９．２００．２０２．２０３
．２０４．２１６〜２１７．２１９．２２０．２２２．
２２６．２２４．２２６〜２６０及び２６６〜２３６に
よる化合物は９０〜１００％の効果を達成した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中Ｘ及びＹは同じか又は異なつていて、水素原子、
    ハロゲン原子、メチル基、トリフルオルメチル基、メト
    キシ基、ジフルオルメトキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルメトキシ基又は２，２，２−トリフルオルエト
    キシ基を表わし、 Ｘ又はＹは、場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−
    アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルコキシ基の１個又は数個で、同じか又は異なつて
    置換されたフェノキシ−基、場合によりハロゲン原子、
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキル基又はハロゲン
    −Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基の１個又は数個で、同じ
    か又は異なつて置換されたフェニルチオ−基、場合によ
    りハロゲン原子又はトリフルオルメチル基の１個又は数
    個で、同じか又は異なつて置換されたピリジルオキシ基
    、２，２，２−トリフルオルエトキシ基を除くハロゲン
    −Ｃ＿２〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ＿２〜＿
    ４−アルケニルオキシ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−ア
    ルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿２〜＿４−アルケニルチ
    オ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルフィニル
    基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルホニル基
    を表わし、この際その場合に応じて、 Ｙ又はＸは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−ア
    ルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アル
    コキシ基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基を
    表わし、 Ｚは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−アルキル
    基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシカルボニル基、ハロゲン
    −Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルオキシ基、２，２−ジハロシクロプロピルメト
    キシ基、Ｃ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ
    ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルフィニル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルホニル基を表わす〕のピラゾリン−誘導
    体。 ２、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中Ｘ及びＹは同じか又は異なつていて、水素原子、
    ハロゲン原子、メチル基、トリフルオルメチル基、メト
    キシ基、ジフルオルメトキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルメトキシ基又は２，２，２−トリフルオルエト
    キシ基を表わし、 Ｘ又はＹは、場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−
    アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルコキシ基の１個又は数個で、同じか又は異なつて
    置換されたフェノキシ−基、場合によりハロゲン原子、
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキル基又はハロゲン
    −Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基の１個又は数個で、同じ
    か又は異なつて置換されたフェニルチオ−基、場合によ
    りハロゲン原子又はトリフルオルメチル基の１個又は数
    個で、同じか又は異なつて置換されたピリジルオキシ基
    、２，２，２−トリフルオルエトキシ基を除くハロゲン
    −Ｃ＿２〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ＿２〜＿
    ４−アルケニルオキシ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−ア
    ルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿２〜＿４−アルケニルチ
    オ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルフィニル
    基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルホニル基
    を表わし、この際その場合に応じて、 Ｙ又はＸは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−ア
    ルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アル
    コキシ基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基を
    表わしかつ Ｚは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−アルキル
    基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシカルボニル基、ハロゲン
    −Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルオキシ基、２，２−ジハロシクロプロピルメト
    キシ基、Ｃ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ
    ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルフィニル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルホニル基を表わす〕のピラゾリン−誘導
    体を製造するために、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、 〔式中Ｘ及びＹは前記のものである〕のピラゾリンを、
    一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 〔式中Ｚは前記のものである〕のイソシアネートと、場
    合により溶剤の使用下で反応させることを特徴とするピ
    ラゾリン−誘導体の製法。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中Ｘ及びＹは同じか又は異なつていて、水素原子、
    ハロゲン原子、メチル基、トリフルオルメチル基、メト
    キシ基、ジフルオルメトキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルメトキシ基又は２，２，２−トリフルオルエト
    キシ基を表わし、 Ｘ又はＹは、場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−
    アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルコキシ基の１個又は数個で、同じか又は異なつて
    置換されたフェノキシ−基、場合によりハロゲン原子、
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４キシ基の１個又は数個で、
    同じか又は異なつて置換されたフェニルチオ−基、場合
    によりハロゲン原子又はトリフルオルメチル基の１個又
    は数個で、同じか又は異なつて置換されたピリジルオキ
    シ基、２，２，２−トリフルオルエトキシ基を除くハロ
    ゲン−Ｃ＿２〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ＿２
    〜＿４−アルケニルオキシ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿２〜＿４−アルケニ
    ルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルフィ
    ニル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルホニ
    ル基を表わし、この際その場合に応じて、 Ｙ又はＸは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−ア
    ルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アル
    コキシ基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基を
    表わしかつ Ｚは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−アルキル
    基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシカルボニル基、ハロゲン
    −Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルオキシ基、２，２−ジハロシクロプロピルメト
    キシ基、Ｃ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ
    ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルフィニル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルホニル基を表わす〕のピラゾリン−誘導
    体を製造するために、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）、 〔式中Ｘ及びＹは前記のものである〕のピラゾリンを、
    クロル蟻酸トリクロルメチルエステル及び一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 〔式中Ｚは前記のものである〕のアニリンよりなる反応
    生成物と、場合により溶剤の使用下に反応させることを
    特徴とするピラゾリン−誘導体の製法。 ４、少なくとも１種類の一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 〔式中Ｘ及びＹは同じか又は異なつていて、水素原子、
    ハロゲン原子、メチル基、トリフルオルメチル基、メト
    キシ基、ジフルオルメトキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルメトキシ基又は２，２，２−トリフルオルエト
    キシ基を表わし、 Ｘ又はＹは、場合によりハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−
    アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルコキシ基の１個又は数個で、同じか又は異なつて
    置換されたフェノキシ−基、場合によりハロゲン原子、
    Ｃ＿１〜＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキル基又はハロゲン
    −Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基の１個又は数個で、同じ
    か又は異なつて置換されたフェニルチオ−基、場合によ
    りハロゲン原子又はトリフルオルメチル基の１個又は数
    個で、同じか又は異なつて置換されたピリジルオキシ基
    、２，２，２−トリフルオルエトキシ基を除くハロゲン
    −Ｃ＿２〜＿４−アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ＿２〜＿
    ４−アルケニルオキシ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−ア
    ルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿２〜＿４−アルケニルチ
    オ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルフィニル
    基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルキルスルホニル基
    を表わし、この際その場合に応じて、 Ｙ又はＸは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−ア
    ルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アル
    コキシ基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基を
    表わしかつ Ｚは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜＿４−アルキル
    基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ
    基、Ｃ＿１〜＿４−アルコキシカルボニル基、ハロゲン
    −Ｃ＿１〜＿４−アルコキシ基、２，２−ジハロシクロ
    プロピルオキシ基、２，２−ジハロシクロプロピルメト
    キシ基、Ｃ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ
    ＿１〜＿４−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルフィニル基又はハロゲン−Ｃ＿１〜＿４
    −アルキルスルホニル基を表わす〕のピラゾリン−誘導
    体を含有する殺虫及びダニ駆除剤。 ５、賦形剤及び／又は助剤と混合した特許請求の範囲第
    ４項に記載の殺虫及びダニ駆除剤。
JP61304059A 1985-12-21 1986-12-22 ピラゾリン−誘導体、その製法及びこれを含有する殺虫及びダニ駆除剤 Pending JPS62228064A (ja)

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DE19853545786 DE3545786A1 (de) 1985-12-21 1985-12-21 Pyrazolinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider wirkung
DE3545786.4 1985-12-21
DE3628647.8 1986-08-22
DE19863628647 DE3628647A1 (de) 1986-08-22 1986-08-22 Pyrazolin-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung

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