JPH02231465A - ４―置換ベンゼンスルホン酸アニリド類及び農業用殺虫殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規４−？Ｉ！換ベンゼンスルホン酸アニリ
ド頻、その製造方法及び農業用殺虫殺菌則としての利用
に関する． 本願出願日前公知のＵ　Ｓ　−３，０３４，９５５（米
国特許１９６２年）、ＥＰ−ＯＳ　（ヨーロッパ公開特
許）１９３．３９０特開昭６３−４５２０５及び特開昭
６１年２７１２７０号には、ある種のベンゼンスルホン
酸アニリド類が、殺虫剤あるいは殺菌剤として有用であ
る旨、記載されている．　この度、本発明者等は、下記
式（１）で表わされる４一置換ベンゼンスルホン酸アニ
リド類を見出した。

式： Ｙ＃Ｉ ｍは１、２、３、４又は５を示し、そしてＺは炭素数１
−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は炭素数１−５の
ハロアルキルスルホニル基を示す． 上記式（１）の化合物は、例えば下記の方法により合成
できる． 式中 Ｘは水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルコキシ基を示し、ｎは１、２、
３又は４を示し、 Ｙはハロゲン原子、 二トロ基、 炭素数１−５のアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルキル基を示し、式 Ｙｓ 式中、Ｙ及びｍは前記と同じ、 で表わされる化合物と 式中、Ｘ及びｎは前記と同じ、 Ｚａは炭素数１−５のハロアルキル基、炭素数１−５の
ハロアルコキシ基、又は炭素数１−５のハロアルキルチ
オ基を示し、そして ｈａｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする． 式 Ｙ■ 式中、Ｘ，ｎ，Ｙ，及びｍは前記と同じＺａ’は炭素数
１−５のハロアルキルチオ基を示す、 で表わされる化合物と 酸化剤とを反応させることを特徴とする式 Ｙ＋ｉ 式中、Ｘ，ｎ，Ｙ，ｍ及びＺａは前記と同じで表わされ
る４−Ｗ換ベンゼンスルホン酸アニリド類の製造方法． 式中、Ｘ，ｎ，Ｙ、及びｍは前記と同じＺｂ　ハ炭素数
１　−　５のハロアルキルスルホニル基を示す、 で表わされる４一置換ベンゼンスルホン酸アニリド類の
製造方法． 本発明式（１）の化合物は、殺虫殺菌作用を示し、特に
土壌病害防除剤として強力な作用を示す．本発明によれ
ば、式（Ｔ）の４一置換ベンゼンスルホン酸アニリド類
は意外にも驚くべきことには、本発明化合物に類似する
前掲の公知刊行物記載の化合物に比較し、卓越した殺菌
作用を現すとともに、特に土壌病害の重要な防除対象で
あるアブラナ科植物の根こぶ病（ＰＩａｓｓ＋ｏｄｌｏ
ｐｈｏｒａｂｒａｓｇｌｃａｅ）に対し、極めて優れた
殺菌作用を示す．本発明式（１）の化合物に於いて、好
ましくは、Ｘぱ、水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 二トロ基、 炭素１ｋ　ｌ　−　２のフルオロアルキル基又は炭素数
１−２のフルオロアルコキシ基を示し、 ｎは１又は２を示し、 Ｙは、フッ素原子、 塩素原子、 二トロ基、 炭素数１−２のアルキル基、 炭素数１−２のハロアルキル基、 ｍは１、２又は３を示し、そして ２は炭素数１−３のハロアルキル基、 炭素数１−３のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のハロアルキルチオ基又は炭素数１　−　
３のハロアルキルスルホニル基を示す． 更には、式（１）に於いて、特に好ましくは、Ｘは、水
素原子又は 塩素原子を示し、 ｎは、１を示し、 Ｙは、塩素原子、 二トロ基又は トリフルオ口メチル基を示し、 ｍは、１又は２を示し、そして Ｚは、トリフルオロメチル基、 トリフルオロメトキシ基又は トリフルオロメチルチオ基を示す． そして、本願発明式（１）の化合物の具体例として、特
には、下記の化合物を例示することができる． ４−トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸−２′一ク
ロロー４′一トリフルオロメチルアニリド、２−クロロ
−４′一トリフノレオ口メチノレベンゼンスルホン酸−
２′−クロロ−４７一トリフルオロメチルアニリド、 ３−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
Ｍ−２’−クロロ−４′一トリフルオロメチルアニリド
、 ４−トリフルオ口メチルベンゼンスルホン酸−２′〜ク
ロｏ−４’−ニトロアニリド． 製法ａ）に於いて、原料として例えば、２−クロロ−４
−トリフルオ口メチルアニリンと４−トリフルオロメチ
ルベンゼンスルホニルクロリドを用いると下記の反応式
で表わされる．製法ｂ）に於いて、原料として例えば、
４−トリフルオ口メチルチオベンゼンスルホン酸−２’
　−１ｃｌｔ）−４’　−｝リフルオロメチルアニリド
氷酢酸中、過酸化水素を用いると下記の反応式で表わさ
れる． ＋２Ｈ！０ 上記製法ａ）に於いて、原料である式（■）の化合物は
前記Ｙ及びｍの定義に基づいたものを意味し、好ましく
は、前記の好ましい定義と同義を示す． 式（■）の化合物は、有機化学の分野でよく知られてい
る化合物であり、その具体例として下記のものを例示で
きる． ２−クロロー４−トリフルオロメチルアニリン、２−ク
ロロ−４−ニトロアニリン、 ３．５−ビストリフルオロメチルアニリン、４−トリフ
ルオロメチルアニリン． 上記製法ａ）に於いて原料である式（ＩＩＩ）の化合物
は、前記Ｘ．．Ｚａ％ｎ及びｈａｌの定義に基づいたも
のを意味し、Ｘ，ｎは前記の好ましい定義と同義を示し
、Ｚａは炭素数１−３のノ１ロアルキル基、炭素数１−
３の７１ロアルコキシ基又は炭素１１−３のハロアルキ
ルチオ基を示し、ｈａｔは好ましくはフッ素原子又は塩
素原子を示す．式（ＩＩＩ）の化合物も、有機化学の分
野でよく知られている化合物であり、その具体例として
下記のものを例示できる． ４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド、 ２−クロロ−４−トリフルオ口メチルベンゼンスルホニ
ルクロリド、 ３−クロロー４−トリフルオ口メチルベンゼンスルホニ
ルクロリド、 ３．４−ビストリフルオロメチルベンゼンスルホニルク
ロリド． 製法ｂ）に於いて、原料である（Ｉａ’）の化合物は、
前記Ｘ，ｎ，Ｙ，ｍ及びｚｂは前記の定義に基づいたも
のを意味し、Ｘ，ｎ，Ｙ及びｍは前記の好ましい定義と
同義を示し、Ｚａは好ましくは炭素数１−３のハロアル
キルチオ基を示す．式（Ｉａ’）の化合物は、製法ａ）
によって得ることができる． 製法ｂ）に於いて、酸化剤としては、メターク口口過安
息香酸等の有機遇酸化物又は過酸化水素を例示すること
ができる． 上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有ａ溶媒を挙げることができる． 斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族および芳
香族炭化水素類（場合によっては塩素化されてもよい）
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ロエタン、クロルベンゼン、ジクロ口ベンゼン；その他
、工一テル頻例えば、ジエチルエーテル、メチルエチル
エーテル、ジー１ｓｏ−プロビルエーテル、ジブチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒド口フラン；ケトン類例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−
プロビルケトン、メチル−１ｓｏープチルケトン；ニト
リル類例えば、アセト二トリル、プロビオニトリル酸ア
ミド頻例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、とリジン
等をあげることができる． 製法ａ）を実施するにあたっては、・酸結合剤の存在下
で行うことが好ましく、斯かる酸結合荊の例としては、
例えば、 アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、第３級ア
ミン類例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
１，ｌ．４．４−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ビ
リジン、４−ジメチルアミノピリミジン（ＤＭＡＰ）、
１．４−ジアザビシクロ［２，　２．　２］オクタン（
ＤＡＢＣＯ）、１．　　８−ジアザビシク口［５，　４
．　０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）をあげることが
できる．製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内において
実施することができる．一般には、約２０〜約３００℃
、好ましくは、約５０〜約２５０゜Ｃの間で実施できる
．また、諸反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することもできる． 製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（ｎ）の化合
物１モルに対し、式（Ｉ［［）の化合物を１モル量乃至
１．５倍モル、不活性溶媒例えばピリジン中、あるいは
、０．１〜１．３倍モル量の４−ジメチルアミノビリジ
ンの存在下で反応させることによつて目的化合物を得る
ことができる． 上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希釈荊として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる． 斯かる希釈剤の例としては、酸化剤が有機過酸化物のと
きには、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素ＩＩ（
場合によっては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン
、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロロエタン、クロロ
ベンゼンをあげることができる． 上記製法ｂ）の実施に際し酸化剤が過酸化水素のときに
は、希釈剤の例として、水（塩基性、中性または酸性で
あってもよい）；カルボン酸頻例えば、酢酸プロビオン
酸を挙げることができる．製法ｂ）は、実質的に広い温
度範囲内において実施することができる．酸化剤として
有機過酸化物を使用するときには、一般には、約θ〜約
１００℃、好ましくは、約２０〜約８０℃の間で実施で
きる．また酸化剤が過酸化水素であるときには、一般に
は、約２０〜約１２０℃、好ましくは、約３０〜約１０
０℃の間で実施できる．また、該反応は、常圧の下で行
うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作すること
もできる． 製法ｂ）を実施するに当っては、例えば式（ｔａ’）の
化合物１モルに対し、過酸化物を２モル量乃至３倍モル
、不活性溶媒例えば氷酢酸中で反応させることによって
目的化合物を得ることができる． 本発明の式（Ｉ）化合物は、強力な殺虫作用を現わす．
従って、それらは、殺虫剤として、使用することができ
る．そして、本発明の式（１）活性化合物は、栽培植物
に対し、薬害を与えることなく、有害昆虫に対し、的確
な防除効果を発揮する．また本発明化合物は広範な種々
の害虫、脊害な吸液昆虫、かむ昆虫およびその他の植物
寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用で
き、それらの駆除撲滅のために適用できる．そのような
害虫類の例としては、以下の如き害虫頬を例示すること
ができる．昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、 アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈ
ｉｎｅｎｓｌｓ）、コクゾウムシ（Ｓｌｔｏｐｈｌｌｕ
ｓ　ｚａａｓａｉｓ）、コクヌストモドキ（τｒｌｂｏ
ｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕ曽）　、オオニジェウヤホ
シテントウ（ｆ！ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｌｎｔｉｏ
ｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメッキ
＜Ａｇｒｌｏｔｅｓｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｇ）、ヒメコ
ガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロ
ラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃ
ｅｍｌｉｎｅａｔａ）　　イネミズゾウムシ＜ＬＩｓｓ
ｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈＮｕｓ），ヒラタ
キクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｅｕｓ）；鱗翅目
虫、例えば、 マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）
　、アオムシ（Ｐｌｅｒｌｓｒａｐａｅ）、ハスモンヨ
トウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１！ｔｕｒａ）、ヨトウ
（Ｍａｓｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイ
チュウ（Ｃｂｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅａｓａｌｉｓ）、ア
ワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｌｓ）
、コナマダラメイガ（［！ｐｈｅｓｔｌａ　ｃａｕｔｅ
ｌｌａ）　、コカクモハアマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ
　ｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐ
ｏｓ＋ｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（ＡｇｒｏＬｉｓ　
ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅ
ｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａ
ｃｕｌｌｐｅｎｎｆｓ）　．．　ヘリオテイス（Ｈｅｌ
ｌｏｔｈｌｓｖｌｒｅｓｃａｎｓ）　、半翅目虫、例え
ば、ツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈｏＬｅｔｔｌｘ　ｃｌ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（ＮＩＩａｐａｒ
ｖａｔａ　Ｉｕｇｅｎｓ）、クワコナ力イガラムシ（Ｐ
ａｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノ
ネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｙａｎｏｎｅｎｓｊ
ａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｌｃ
ａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｐ）、
ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｊｉ）、ニ
セダイコンアブラムシ（Ｒｈｏｐａ　ｌｏｇ　ｔｐｈｕ
＠ｐａｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイ（
Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（
Ｎｅｚａｒａ　ｓｐｐ．）　、｝コジラミ（Ｃｉｗｅｘ
　ｌｅｃｔｕｌａｒｌｕｓ）　、オンツシコナジラミ（
Ｔｒｌａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｌｏｒｕｍ
）　、キジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ．）　； 直翅目虫、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｗａｎｉ
ｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐａｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａ
ｍｅｒｉｃａｎａ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓ　Ｌａｍｌ
ｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｌｇｒａｔｏｒｌｏｄｅｓ）；等
翅目虫、例えば、 ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｓｅｓ　ｓｐｅｒａ
ｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｏｒｍｅｓ　ｆ
ｏｒｍｏｓａｎｕｓ）：双翅目虫、例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）　、ネ゛
ンタイシマ力（Ａｅｄｅｓ　ａａｌｙｐｔｌ）　、タネ
バエ（Ｈｙｌｅｗｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ
（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｌｅｎｓ）　、シナハマダラカ（
Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｌｎｅｎｓｌｓ）、コガタアカ
イエ力（ＣｕｌｅｘｔｒＨａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ
）　、等を挙げることができる．またダニ類としては例
えば、 ニセナミハダニ（↑ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｌ
ｕｓ）、ナミハダ二（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔ
ｉｃｓｅ）　、ミカンノλダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
　ｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダ：−　（Ａｃｕｌｏｐｓ
ｐｅ＋ｅｋａｓｓｌ）、ホコリダニ（丁ａｒｓｏｎｅｍ
ｕｓ　ｓｐｐ．）等を挙げることができる． またセンチェウ類としては例えば、 サツマイモネコブセンチュウ（Ｍａ！ｏｌｄｏｇｙｎｓ
ｌｎｃｏｇｎｉＬａ）、マツノザイセンチェウ（Ｂｕｒ
ｓａｐｈｅｌａｎｃｈｕｓ　　ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ　
　Ｍａｍｌｙａ　　ｅｔＫｉｙｏｈａｒａ）　　イネシ
ンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｌｄｅｓ　ｂ
ｅｓｓｅｙｌ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒ
ｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）　、ネグサレセンチェ
ウ（Ｐｒａｔｙｌｅｅｈｕｓ　ｓｐｐ．３等を挙げるこ
とができる．更に、獣医学の医薬分野においては、本発
明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および
外部寄生虫）、例えば、昆虫類およびぜん虫に対して使
用して有効である．このような動物寄生虫の例としては
、以下の如き害虫を例示することができる． 昆虫類としては例えば、 ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｌｌｕｓ　ｓｐｐ．）　、
サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ．）　、ハジラミ
（Ｔｒ　ｌｃｈｏｄｅｃ　ｔｅｓｓｐｐ、）、サシガメ
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐｐ．）　、イヌノミ（Ｃｔｅ
ｎｏｃｅｐｈａｌｌｄｅｓ　ｃａｎｔｓ）等を挙げるこ
とができる． ダニ類としては、例えば、 カズキダニ（Ｏｒｎｌｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．）　
、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）　、オウシマダニ
（Ｂｏｏｐｈｌｌｕｓ　ｓｐｐ．）等を挙げることがで
きる． 本発明ではこれらすべてを包含する虫頻に対する殺虫作
用を存する物質として殺虫剤と呼ぶことがある． 本発明の活性化合物は、強力な殺田作用をも示し、実際
に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用す
ることができる． 本発明の活性化合物は、一ａには、殺菌（カビ）剤とし
て、プラス汚ソイオホ口ミセテス（Ｐｌａｓ−一ｏｄｌ
ｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（Ｏｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、キトリデイオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス　（Ｚｙｇｏｓ
ｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセテス（Ａｓｃｏｓｙｃｓｔ
ｅｓ）、バシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｌｏｍｙ−ｃｅ
ｔｅｓ）及びドイテロミセテス（［ｌｅｕｔｅｒｏｓｙ
ｃｅｔｅｓ）による種々の植物病害に対し、使用でき、
また殺菌（バクテリア）剤として、シュードモナス科（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（
Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリア科（
Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅ−ｒｉａｃｅａｅ）、コリネバ
クテリウム科（Ｃｏｒｙｎａｂａｃｔｅ−ｒｌａｃｅａ
ｅ）及びストレブトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏ−Ｂｅｅ
ｔａｃｅａｅ）による種々の植物病害に対し、使用でき
る． そして例えば本発明化合物は、特には、プラスモデイオ
ホ口ミセテス（ネコブカビ菌）に属する根こぶ病（Ｐｌ
ａｓｍｏｄｌｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に対
し、極めて優れた効果を示す． 本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除するに必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好な和合
性を示すため、使用に際しては、種子に対しての薬剤処
理、並びに土壌処理を可能にしている． また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる．本発明の活性化合物
は通常の製剤形態にすることができる．そして斯る形態
としては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉荊、泡沫剤
、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤一天然及び合成物
、種子用被覆剤、モしてＵＬＶ　（コールドミスト（ｃ
ｏｌｄｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍｉｓ
ｔ）　）を挙げることができる． これらの製剤は、公知の方法で製造することができる．
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活
性剤、即ち、乳化荊及び／又は分散剤及び／又は泡沫形
成剤を用いて、混合することによって行なわれる． 展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる． 液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
１！（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等〕、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロへ牛サ
ン等、パラフィンＩＩ（例えば絋油留分等）〕、アルコ
ール！Ｗ（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる． 固体希釈削としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる． 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず，．ココやしの実のから、とうもろこしの
穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができ
る． 乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化躬〔例えば、ボリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールボリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる．分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト
廃液、そしてメチルセルロースを包含する．固着剤も、
製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、斯る
固看剤としては、カルボキシメチルセルロースそして天
然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙げる
ことができる． 着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブテン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる． 該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る． 本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形態
において、他の公知活性化合物、例えば殺菌荊（ファン
ギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ荊、殺セ
ンチュウ剤、除草剤、鳥類忌避荊、生長調整剤、肥料及
び／又は土壌改良剤を共存させることもできる． 本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳削、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
．そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ．
　ａｔｏｍｌｓｉｎｇ．　ｍｉｓｔｉｎｇ）、くん蒸（
ｖａｐｏｒｌｎｇ）　、涜注、懸濁形成、塗布、散粉、
散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被覆で
使用することができる． 植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける活性化合物の濃度は、実質の範囲内で変えること
ができる．そして一般には０．０００１〜１重量％、好
ましくは、ｏ．ｏｏｉ〜０．５重量％である． 種子処理に際しては、活性化合物を種子１ｋｇ当り０．
００１〜５０ｇ、好ましくは０６０１〜１０ｇ一般に、
使用することができる． 土壌処理に際しては、作用点に対し、０．００００１〜
０．１重量％、特には０．０００１〜０．０２重量％の
濃度の活性化合物を一般に使用することができる．次に
実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが、本
発明はこれのみに限定されるべきものではない． 製造実施例 実施例１ を加えジクロ口メタン（３００　■Ｅ）で抽出する．有
機層を５％塩酸（１５０ｍＪ！）、ついで水（１５０ｍ
ｊ！）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する．溶
媒を除去後、ヘキサンで再結晶し、４−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホン酸−２１−クロロー４′一トリフ
ルオロメチルアニリド（１０４．３ｇ）を得る，　　ｓ
ｐ．９５，５　　９７．５℃．実施例２ ２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン（６２．
６ｇ）および４−ジメチルアミノビリジン（９．２ｇ）
をピリジン（２００ＩＩｌ）に溶解する．この溶液に４
−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド（７
７．１ｇ）を室温にて少量づつ加える．この後、１時間
加熱還流する．反応後減圧下にピリジンを留去し、残渣
に水（１５０ｓｊ！）２−クロロー４−トリフルオロメ
チルアニリン（０．５９ｇ）、４−ジメチルアミノピリ
ジン（０．３１ｇ）及び３−クロロー４−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホニルクロリド（０．７０ｇ）をＯ
−ジクロ口ベンゼン（２０ｓｆｆｉ）中、５時間加熱還
流する．反応後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水（３
０ｇ＋ｆｆｉ）を加えジクロロメタン（２０　＊ｊ！Ｘ
２）で抽出する．有機層を５％塩酸（２０ｗｊ！）つい
で水（２０ｍｊ！）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥する．溶媒を除去し、残渣をシリカゲル力ラムクロ
マトグラフイー（展開溶媒：べ冫ゼン）で精製し、３−
クロロ〜４一トリフルオロメチルベンゼンスルホン！−
２’クロロ−４′一トリフルオロメチルアニリド（０．
８２ｇ）を得る．■ｐ．１１６−ＩＬ７゜Ｃ．実施例３ ３−トリフルオロメチルアニリン（１．９３ｇ）及び４
−トリフルオロメチルチオベンゼンスルホニルクロリド
（２．７７ｇ）をビリジ：／（４０１）中で、２時間加
熱還流する．反応後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水
（３０ａｆ）を加えジクロ口メタン（２０Ｉｄｘ　２　
）で抽出する．有機層を５％塩酸（２０ａｄ）ついで水
（２０ｍ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥する
．溶媒を留去し、残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラ
フィー（展開熔媒：ベンゼン）で精製し，　’４　−　
｝リフルオロメチルチオベンゼンスルホン酸−３′一ト
リフルオロメチル７＝　’）　Ｆ　（３．１０ｇ　）を
得ル．　ａ＋９．１０１−１０２℃実施例４ ４−トリフルオロメチルチオベンゼンスルホンＭ−３’
−｝リフルオロメチルアニリド（２．０１　ｇ　）の酢
酸（３０　ｍ！）溶液に３４％の過酸化水素水（２−）
を加え７０’Ｃで５時間加熱する． 減圧下に溶媒を留去し、残渣を炭素カリウムで中和する
、ジクロ口メタン（２０ｄｘ２）で抽出後無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥する．溶媒を留去し、残渣をシリカゲル
力ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ベンゼン）で精
製し、４−トリフルオ口メチルスルホニルベンゼンスル
ホン酸−３′一トリフルオロメチルアニリド（１．７４
ｇ）を得る．一９．１２５−１２７℃ 第１表に、上記実施例１−４と同様の方法で得られる化
合物を実施例１〜４の化合物と共に示す．第 表（続き） 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ！ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 衷（続き） 第 衷（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 衷（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 ！ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（＆ｌＩき） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（ＩＩｔき） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ ｇＬ（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（Ｍき） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 填 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ 表（ａき） 第 表（読き） 第 ＊−（＆＊き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 填 表（続き） 第 表（ｗｔき） 第 表（続き） 第 ！！（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｇＬ（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（＆＊き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 表（Ｍき） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 ！ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 第 表（続き） 第 ！ 表（続き） 第 ！ 表（続き） 表（続き） 表（続き） 第 ｌ 表（続き） 生物試験 比較化合物 （特開昭６３−４５，２０５記載の化合物）（ＥＰ−Ｏ
Ｓ １９３．３９０記載の化合物） 実施例５ ハスモンヨトウ幼虫に対する試験 供試薬液の調整 溶　剤＝キシロール３重量部 乳化材：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した． 試験方法： サツマイモの葉を活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸
漬し、薬液の風乾後、直径９Ｃｌのシャーレに入れてこ
れをハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２８℃の定
温室に置き、１週間後に死虫数を調べ殺虫率を算出した
． その結果を第２表に示す． 第２表 化合物　　　　有効成分！（ｐｐｍ）　　殺虫率（％）
２ｌ２１ 実施例６ チカイエ力幼虫に対する試験 試験方法： 直径９Ｃ１の腰高シャーレに、実施例５と同様に調整し
た活性化合物の所定濃度に水希釈液を１００Ｉｉ入れ、
その中にチカイエ力の２令幼虫を１０頭放ち、２８℃の
定温室に置き、２日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出し
た． その結果を第３表に示す． 第３表 化合物　　　　有効成分量（ｐｐｍ）　　殺虫率（％）
Ｅ−１　　　　　　　　　　　０．２　　　　　　　　
　　　７０実施例７ コマツナ根こぶ病防除試験 活性化合物の調製 活性化合物　　　　　　　　　　　　１．５部イソプロ
ビルハイドロゲン ホスフエート（　Ｐ　Ａ　Ｐ　）　　　　　　　０．　
５部粉末クレー　　　　　　　　　　　９８　部上記の
ものを粉砕混合して粉剤とする．試験方法 径２１ｃｍの素焼鉢に、根こぶ病＠　（Ｐｌａｓｍｏｄ
ｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）汚染土壌をつめ
、これに上記の様に調製した本発明化合物の粉剤を所定
の濃度になる様に均一に混和処理した． この土壌にコマツナ（品種：みすぎ）の種子を１鉢当り
２０粒播種した．２０゜Ｃの空調温室に４週間保った後
、コマツナを堀りおこし、下記の基準により、発病常態
を評価し、防除効力を算出した．尚、試験において薬害
は認められなかった．発病度 ３　：　Ｌ＋根こぶの発生により著しく根が肥大してい
る株数 ２：Ｌ，根こぶの発生は見られるが主根に限られる株数 １：Ｌ．根こぶの発生がわずかに見られる株数０：Ｌ４
健全株数 第４表 結果を第４表に示す．

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルコキシ基を示し、 ｎは、１、２、３又は４を示し、 Ｙはハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルキル基を示し、 ｍは１、２、３、４又は５を示し、そして Ｚは炭素数１−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基 を示す、 で表わされる４−置換ベンゼンスルホン酸アニリド類。
2. （２）Ｘが水素原子、 フッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 炭素数１−２のフルオロアルキル基又 は 炭素数１−２のフロオロアルコキシ基 を示し、 ｎが１又は２を示し、 Ｙがフッ素原子、 塩素原子、 ニトロ基、 炭素数１−２のアルキル基、 炭素数１−２のフルオロアルキル基を示し、ｍが１、２
   又は３を示し、そして Ｚが炭素数１−３のハロアルキル基、 炭素数１−３のハロアルコキシ基、 炭素数１−３のハロアルキルチオ基又は 炭素数１−３のハロアルキルスルホニル基 を示す、 請求項第（１）記載の化合物。
3. （３）Ｘが水素原子又は 塩素原子を示し、 ｎが１を示し、 Ｙが塩素原子、 ニトロ基又は トリフルオロメチル基を示し、 ｍが１又は２を示し、そして Ｚがトリフルオロメチル基、 トリフルオロメトキシ基又は トリフルオロメチルチオ基を示す、 請求項第（１）記載の化合物。
4. （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは、水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルコキシ基を示し、 ｎは、１、２、３又は４を示し、 Ｙは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルキル基を示し、 ｍは、１、２、３、４又は５を示し、そしてＺは炭素数
   １−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基 を示す、 で表わされる４−置換ベンゼンスルホン酸アニリド類を
   有効成分として含有する農業用殺虫剤。
5. （５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｘは、水素原子、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１−５のハロアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルコキシ基を示し、 ｎは、１、２、３又は４を示し、 Ｙは、ハロゲン原子、 ニトロ基、 炭素数１−５のアルキル基又は 炭素数１−５のハロアルキル基を示し、 ｍは、１、２、３、４又は５を示し、そしてＺは炭素数
   １−５のハロアルキル基、 炭素数１−５のハロアルコキシ基、 炭素数１−５のハロアルキルチオ基又は 炭素数１−５のハロアルキルスルホニル基 を示す、 で表わされる４−置換ベンゼンスルホン酸アニリド類を
   有効成分として含有する農業用殺菌剤。
6. （６）土壌病害防除に用いる請求項（５）記載の農業用
   殺菌剤。