JPS62103053A - ベンズアミドハイドロキノン誘導体 - Google Patents
ベンズアミドハイドロキノン誘導体Info
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- JPS62103053A JPS62103053A JP61173170A JP17317086A JPS62103053A JP S62103053 A JPS62103053 A JP S62103053A JP 61173170 A JP61173170 A JP 61173170A JP 17317086 A JP17317086 A JP 17317086A JP S62103053 A JPS62103053 A JP S62103053A
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- synthesis
- compound
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- crystals
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
- G03C7/39212—Carbocyclic
- G03C7/39216—Carbocyclic with OH groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なハイドロキノン化合物であるベンズアミ
ドハイドロキノン誘導体に関するものである。
ドハイドロキノン誘導体に関するものである。
（従来の技術）
ハイドロキノン核に置換基を有するハイドロキノン誘導
体は、酸化防止剤、安定剤、重合禁止剤、写真用薬品な
どとして古くから知られ、広く実用されると同時に様々
な誘導体に関して数多くの研究がなされてきた。例えば
写真用薬品として従来提案されてきたハイドロキノン誘
導体としては以下のようなものが挙げられる。
体は、酸化防止剤、安定剤、重合禁止剤、写真用薬品な
どとして古くから知られ、広く実用されると同時に様々
な誘導体に関して数多くの研究がなされてきた。例えば
写真用薬品として従来提案されてきたハイドロキノン誘
導体としては以下のようなものが挙げられる。
モノ直鎖アルキルハイドロキノンを用いることについて
は、米国特許コ、７２１ 、Ａ７７号や特開昭弘７−１
０７３２９号などに、またモノ分枝アルキルハイドロキ
ノンを用いることについては、米国特許Ｊ 、 ７００
、４１！１３号、西独特許公開−１ｌ弘？、７１９号
、特開昭ｊｏ−ｉｒｔ 、ｐ３を号や回りデー１０６３
２９号に記載されている。
は、米国特許コ、７２１ 、Ａ７７号や特開昭弘７−１
０７３２９号などに、またモノ分枝アルキルハイドロキ
ノンを用いることについては、米国特許Ｊ 、 ７００
、４１！１３号、西独特許公開−１ｌ弘？、７１９号
、特開昭ｊｏ−ｉｒｔ 、ｐ３を号や回りデー１０６３
２９号に記載されている。
一方ジ直鎖アルキルハイドロキノンについては。
米国特許コ、７２７．１６７号、同λ、７３２ 。
３００号、英国特許７３２／’Ａｔ、号、同ｉ、ｏｔｒ
ｔ、ｉｏｒ号や「ケミカル・アブストラクト」誌ｊ！巻
ｔ３ｔ７ｈなどに、またジ分枝アルキルハイドロキノン
については、米１１特許ｊ 、 ７００ 。
ｔ、ｉｏｒ号や「ケミカル・アブストラクト」誌ｊ！巻
ｔ３ｔ７ｈなどに、またジ分枝アルキルハイドロキノン
については、米１１特許ｊ 、 ７００ 。
弘ｊ３号、同λ、７３２．３００号、英国特許／。
ｏｒｔ 、 ２ｏｒ号、前掲「ケミカル・アブストラク
ト」誌、特開昭６０−／ｒｔ４ｃＪｒ号、特開昭１０−
２／、２１７９号、同ｒｔ−ｔｉｏ 、ｒｉｇ号などに
記載がある。
ト」誌、特開昭６０−／ｒｔ４ｃＪｒ号、特開昭１０−
２／、２１７９号、同ｒｔ−ｔｉｏ 、ｒｉｇ号などに
記載がある。
その他、アルキルハイドロキノンを写真用薬品として用
いることについては、英国特許ｊ！♂。
いることについては、英国特許ｊ！♂。
２！を号、同３６７．７！０ （対応米国特許２゜３１
．０，２９０号）、同夕１７ 、ｒｏ２号、同７３／、
３０／号（対応米国特許コ、７０／、／９７号）、米国
特許λ、３３４ 、ｊＪ７号、同λ。
．０，２９０号）、同夕１７ 、ｒｏ２号、同７３／、
３０／号（対応米国特許コ、７０／、／９７号）、米国
特許λ、３３４ 、ｊＪ７号、同λ。
１１ｏ３．７２／号、同３ 、 ｊ１２、．３３３号、
西独特許公開コ、１０！、０／６号（対応特開昭ｊＯ−
／１０３３７号）、特公昭４１−４１０．１’／６号に
も記載がある。
西独特許公開コ、１０！、０／６号（対応特開昭ｊＯ−
／１０３３７号）、特公昭４１−４１０．１’／６号に
も記載がある。
また、アリール置換ハイドロキノンを用いることに関し
ては西独特許７４４ 、／ＪＪ−号、米国特許６０７．
９１９号に記載がある。
ては西独特許７４４ 、／ＪＪ−号、米国特許６０７．
９１９号に記載がある。
電子吸引性基置換ハイドロキノンに関しては特公昭ｊ９
−３１，０／２号、特開昭７７−２２゜２３７号、特開
昭ｒｒ−コ／２．２ダタ号などに記載がある。
−３１，０／２号、特開昭７７−２２゜２３７号、特開
昭ｒｒ−コ／２．２ダタ号などに記載がある。
ハイドロキノ／核にアルキルアミド、ウレタン、ウレイ
ド置換した化合物を写真用途に用いることに関しては特
公昭ｊ？−３７弘９７号に記載があり、スルホンアミド
置換に関しては特開昭ｊター２０２、弘６５号に記載が
ある。しかしながら、これまでに研究、提案されてきた
ハイドロキノン顛は目的の用途（例えば写真用色汚染防
止剤）に対して充分な特性を持っているとは言えなかっ
た。
ド置換した化合物を写真用途に用いることに関しては特
公昭ｊ？−３７弘９７号に記載があり、スルホンアミド
置換に関しては特開昭ｊター２０２、弘６５号に記載が
ある。しかしながら、これまでに研究、提案されてきた
ハイドロキノン顛は目的の用途（例えば写真用色汚染防
止剤）に対して充分な特性を持っているとは言えなかっ
た。
あるものはハイドロキノンとしての活性が低すぎるし、
またあるものは充分な期間の保存に耐えず不安定であっ
た。
またあるものは充分な期間の保存に耐えず不安定であっ
た。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の第一の目的は、新規なインズアミドハイドロキ
ノン誘導体を提供することにある。また、本発明の第二
の目的は、活性と安定性の両立したハイドロキノン誘導
体を提供することにある。
ノン誘導体を提供することにある。また、本発明の第二
の目的は、活性と安定性の両立したハイドロキノン誘導
体を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的は、下記一般式（１）で表わされる化合物
により達Ｅ′された。
により達Ｅ′された。
式中、１戸は水素原子、ハロゲン原子（塩素、臭素、弗
素など）、スルホ基、アルキル基を表わし、Ｒ２、Ｒ３
は水素原子、ハロゲン原子（塩素など）、−ＮＨＣＯＲ
’、−ＮＩＩＳＯ２１１５、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ
７Ｒ８、−０Ｒ９、ＲＩＧを表わす。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７は置換又は無置換の、アルキル基、アリール基を
表わし、Ｒ８は水素原子またはＲ７と同様の基を表わす
。Ｒ９、ＲＩＯは置換又は無置換のアルキル基を表わす
。Ｒ２、Ｒ３の炭素数の合計は３以上であシ、Ｒ２、Ｒ
３が活性メチレンを部分構造として有することはない。
素など）、スルホ基、アルキル基を表わし、Ｒ２、Ｒ３
は水素原子、ハロゲン原子（塩素など）、−ＮＨＣＯＲ
’、−ＮＩＩＳＯ２１１５、−ＣＯＯＲ６、−ＣＯＮＲ
７Ｒ８、−０Ｒ９、ＲＩＧを表わす。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
、Ｒ７は置換又は無置換の、アルキル基、アリール基を
表わし、Ｒ８は水素原子またはＲ７と同様の基を表わす
。Ｒ９、ＲＩＯは置換又は無置換のアルキル基を表わす
。Ｒ２、Ｒ３の炭素数の合計は３以上であシ、Ｒ２、Ｒ
３が活性メチレンを部分構造として有することはない。
Ｒ１、Ｒｌｏとなり得るアルキル基は炭素数／〜２０で
あり、更に置換していても良い。例えばメチル基、ｔ−
ブチル４、ｔ−ヘキシル基、ｔ−オクチルＭ、５ｅｃ−
ドデシル基、ｎ−ペンタデシルＬ４’−（ヘキシロキシ
カルボニル）−／、／−ジメチルブチル基などである。
あり、更に置換していても良い。例えばメチル基、ｔ−
ブチル４、ｔ−ヘキシル基、ｔ−オクチルＭ、５ｅｃ−
ドデシル基、ｎ−ペンタデシルＬ４’−（ヘキシロキシ
カルボニル）−／、／−ジメチルブチル基などである。
Ｒ４とな）得るアルキル基は炭素数／〜２ｏであり、更
に置換していても良い。例えばプロピル基、ｌ−エチル
ペンチル基、トリデシル基、／−ヘキシルノニル基、／
−へブチルデシル基、ヘプタデシル基などである。
に置換していても良い。例えばプロピル基、ｌ−エチル
ペンチル基、トリデシル基、／−ヘキシルノニル基、／
−へブチルデシル基、ヘプタデシル基などである。
Ｒ５−Ｒ９となシ得るアルキル基は炭素数７〜コＯであ
り、更に置換していても良い。例えばエチル基、ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基、λ−エチルヘキシル基、ドデ
シル基、コーヘキシルデシル基、ヘキサデシル基、エト
キシエチル基などである。
り、更に置換していても良い。例えばエチル基、ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基、λ−エチルヘキシル基、ドデ
シル基、コーヘキシルデシル基、ヘキサデシル基、エト
キシエチル基などである。
Ｒ４−Ｒ８となシ得るアリール基は炭素数６〜ＩＯであ
り、更に置換していても良い。例えばフェニルｉ ｐ−
１−オクｆルー７エ＝ル基、 ｐ −ドブシロキシフェ
ニル基、ｌ−メトキシ−２−ナフチル基などである。
り、更に置換していても良い。例えばフェニルｉ ｐ−
１−オクｆルー７エ＝ル基、 ｐ −ドブシロキシフェ
ニル基、ｌ−メトキシ−２−ナフチル基などである。
一般式（１）において、Ｒ１として好ましいのは水素原
子、スルホ基であり、最も好ましいのは水素原子である
。
子、スルホ基であり、最も好ましいのは水素原子である
。
一般式（Ｉ）においてＲ２、Ｒ３として好ましいのは水
素原子、−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨ８Ｏ２Ｒ５、−〇Ｒ９
、Ｒｌｏであり、更に好ましいのは水素原子、−ＮＨＣ
ＱＩ’（４、−ＮＨ８Ｏ２Ｒ５である。
素原子、−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨ８Ｏ２Ｒ５、−〇Ｒ９
、Ｒｌｏであり、更に好ましいのは水素原子、−ＮＨＣ
ＱＩ’（４、−ＮＨ８Ｏ２Ｒ５である。
一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３の炭素数の合計は７７
以上である場合が好ましく、２１以上である場合が更に
好ましい。
以上である場合が好ましく、２１以上である場合が更に
好ましい。
一般式（１）においてＲ２，Ｒ３は活性メチレン（例え
ば−Ｃ０ＣＨ２Ｃ〇−、ピラゾロン残基など）を部分構
造として有するこけないが、これは活性メチレン構造が
一般式（Ｉ）の化合物を写真用混色防止剤として用いる
上で好ましくない作用をもたらすばかりでなく、一般式
（１）の化合物の安定性をそこなう性質を有するからで
ある。
ば−Ｃ０ＣＨ２Ｃ〇−、ピラゾロン残基など）を部分構
造として有するこけないが、これは活性メチレン構造が
一般式（Ｉ）の化合物を写真用混色防止剤として用いる
上で好ましくない作用をもたらすばかりでなく、一般式
（１）の化合物の安定性をそこなう性質を有するからで
ある。
一般式（りの化合物は、Ｒ４−Ｒ９によって複数のベン
ズアミド置換ハイドロキノン母核が連結したビス体、ト
リス体、オリゴマー、ポリマーなどであっても良く、ビ
ス体、ポリマーである場合が比較的好ましいが、最も好
ましいのは単量体である場合である。
ズアミド置換ハイドロキノン母核が連結したビス体、ト
リス体、オリゴマー、ポリマーなどであっても良く、ビ
ス体、ポリマーである場合が比較的好ましいが、最も好
ましいのは単量体である場合である。
本発明による一般式（１）の化合物の具体例を以下に挙
げるが、本発明がこれらに限定されるものではない。
げるが、本発明がこれらに限定されるものではない。
Ｈ
Ｒ＝Ｃ７Ｈ１５
Ｒ：Ｃ１３Ｈ２７
Ｈ
Ｃ）！３
（実施例）
本発明による化合物は一般に下記実施例７に準じてコ、
！−ジヒドロキシアニリン類とアリールカルボン酸りロ
リド顛とのアミド化反応によって得ることが出来るし、
また実施例１などに見られるように、ヒドロキシル基に
アルキル基、アシル基、ベンジル基などを保護基と称さ
れる基を導入した形でアミド化反応を行ない、しかる後
に脱保護を行なう合成ルートを取ることも出来る。
！−ジヒドロキシアニリン類とアリールカルボン酸りロ
リド顛とのアミド化反応によって得ることが出来るし、
また実施例１などに見られるように、ヒドロキシル基に
アルキル基、アシル基、ベンジル基などを保護基と称さ
れる基を導入した形でアミド化反応を行ない、しかる後
に脱保護を行なう合成ルートを取ることも出来る。
実施例／−１（ＩＩ−（λ−へキシルデカンアミド）安
息香酸の合成） ｌ−アミノ安息香酸エチルエステルｒ−２，ｓｙをピリ
ジン＋０−とアセトニトリル３００ｍ１中に浴解し、室
温下λ−へキシルデカノイルクロリド／３７．ｊｐを約
３０分で滴下した。滴下後、系をｊＯ°ＣＫＪ時間保っ
てから放冷して酢酸エチルと塩酸水により抽出した。抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することで油状
のａ−（Ｚ−へキシルデカンアミド）安息香酸エチルエ
ステルｔｔｒｙを得た。
息香酸の合成） ｌ−アミノ安息香酸エチルエステルｒ−２，ｓｙをピリ
ジン＋０−とアセトニトリル３００ｍ１中に浴解し、室
温下λ−へキシルデカノイルクロリド／３７．ｊｐを約
３０分で滴下した。滴下後、系をｊＯ°ＣＫＪ時間保っ
てから放冷して酢酸エチルと塩酸水により抽出した。抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮することで油状
のａ−（Ｚ−へキシルデカンアミド）安息香酸エチルエ
ステルｔｔｒｙを得た。
得られた油状物をエタノールｔｏｏｍｔＫ（６解し、水
酸化カリウム３ｊＰの水浴液７ｏｒｒｌを加えてから約
２時間還流した。放冷後、系を濃塩酸ｉｏ。
酸化カリウム３ｊＰの水浴液７ｏｒｒｌを加えてから約
２時間還流した。放冷後、系を濃塩酸ｉｏ。
を含む氷水６００ｍ１中に徐々に滴下し、得られた結晶
を戸数、アセトニトリルから再結晶して無色結晶／！６
９を得た。融点／１，２〜３°Ｃ０実施例１−２（例示
化合物（１）の合成）コ、ｊ−ジメトキシアニリン２３
．Ｏｆをピリジ７１２ｒｎｌとアセトニトリル３０ｍｌ
中に溶解し、そこへ合成例コー／で得たカルボン酸から
常法により誘導した酸クロリド！７．３９を徐々に滴下
した。３０分攪拌した後、酢酸エチルと塩酸水により抽
出１−て抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮するこ
とで油状の、？−（ＩＪ−（Ｊ−へキシルデカンアミド
）はンゾイルアミド）−１，≠−ジノトキンベンゼン７
／ｆを得た（油状物は数日放置することで固化した）。
を戸数、アセトニトリルから再結晶して無色結晶／！６
９を得た。融点／１，２〜３°Ｃ０実施例１−２（例示
化合物（１）の合成）コ、ｊ−ジメトキシアニリン２３
．Ｏｆをピリジ７１２ｒｎｌとアセトニトリル３０ｍｌ
中に溶解し、そこへ合成例コー／で得たカルボン酸から
常法により誘導した酸クロリド！７．３９を徐々に滴下
した。３０分攪拌した後、酢酸エチルと塩酸水により抽
出１−て抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮するこ
とで油状の、？−（ＩＪ−（Ｊ−へキシルデカンアミド
）はンゾイルアミド）−１，≠−ジノトキンベンゼン７
／ｆを得た（油状物は数日放置することで固化した）。
得られた油状物ｊ／、／りをジクロルエタンｊｏｏｍｅ
にｍ解し、室温ト攪拌しなから三臭化ホウ素２０ｍＡを
徐々に滴下した。系をｊＯｏＣに３０分間保った後放冷
して氷水に注ぎ、酢酸エチルにより抽出、乾燥、濃縮し
た。得られた粗結晶をヘキサンと酢酸エチルの混合的媒
から再結晶して無色結晶弘λりを得た。融点／Ｊ＃−１
’ｃ０Ｃ２９Ｈ４□Ｎ２Ｏ４としての 計算値 Ｃニア、２．／７、Ｈ：Ｉｒ、７７、Ｎ：ｒ、
ｔ。
にｍ解し、室温ト攪拌しなから三臭化ホウ素２０ｍＡを
徐々に滴下した。系をｊＯｏＣに３０分間保った後放冷
して氷水に注ぎ、酢酸エチルにより抽出、乾燥、濃縮し
た。得られた粗結晶をヘキサンと酢酸エチルの混合的媒
から再結晶して無色結晶弘λりを得た。融点／Ｊ＃−１
’ｃ０Ｃ２９Ｈ４□Ｎ２Ｏ４としての 計算値 Ｃニア、２．／７、Ｈ：Ｉｒ、７７、Ｎ：ｒ、
ｔ。
実測値 Ｃニア２．／２．Ｈ：ｒ、ｊ９、ｌ’Ｊ：ｊ、
７Ｊ実施例２く例示化合物（２）の合成） 無水フタル酸λり、６ｙとセチルアルコール≠ｔ、！１
とをフラスコ中で攪拌しながら／１０〜／２００Ｃまで
昇温した。２時間攪拌後、系を放冷してから炭酸ナトリ
ウム水浴液へ注いだ。水浴液を塩酸で酸性にしてから酢
酸エチルで抽出し、濃縮後ｎ−へキサンから晶析してコ
ー（ヘキサデシロキシカルボニル）安息香酸の白色結晶
７２ｆ）を得た。
７Ｊ実施例２く例示化合物（２）の合成） 無水フタル酸λり、６ｙとセチルアルコール≠ｔ、！１
とをフラスコ中で攪拌しながら／１０〜／２００Ｃまで
昇温した。２時間攪拌後、系を放冷してから炭酸ナトリ
ウム水浴液へ注いだ。水浴液を塩酸で酸性にしてから酢
酸エチルで抽出し、濃縮後ｎ−へキサンから晶析してコ
ー（ヘキサデシロキシカルボニル）安息香酸の白色結晶
７２ｆ）を得た。
上記安息香酸から常法により誘導した酸クロリ）’４１
ｒ、７ｙを、ｕ、ｊ−ジメトキシアニリンコタ、６Ｆを
ピリジンｉ！、Ａｒｎ１とアセトニトリルｌｏｏｍｌに
浴解した浴液へ徐々に滴下した。３０分攪拌後、酢酸エ
チルと塩酸水により抽出して抽出液を硫酸マグネシウム
で乾燥、濃縮してからカラムクロマトグラフィーで精製
した。得られた固体をｎ−へキサンから晶析してＮ−（
２，！−ジメトキシフェニル）−−２−（ヘキサデシロ
キシカルボニル）ベンズアミドの白色結晶４２ｊｉｌを
得た。
ｒ、７ｙを、ｕ、ｊ−ジメトキシアニリンコタ、６Ｆを
ピリジンｉ！、Ａｒｎ１とアセトニトリルｌｏｏｍｌに
浴解した浴液へ徐々に滴下した。３０分攪拌後、酢酸エ
チルと塩酸水により抽出して抽出液を硫酸マグネシウム
で乾燥、濃縮してからカラムクロマトグラフィーで精製
した。得られた固体をｎ−へキサンから晶析してＮ−（
２，！−ジメトキシフェニル）−−２−（ヘキサデシロ
キシカルボニル）ベンズアミドの白色結晶４２ｊｉｌを
得た。
得られた結晶６コタを塩化メチレンｔｏｏ−中Ｋｇ解し
、水冷下、攪拌しなから三臭化ホウ素１１０ｆを徐々に
滴下した。１時間攪拌後、系を氷水に注ぎ、酢酸エチル
によシ抽出、乾燥、濃縮した。カラムクロマトグラフィ
ーによシ精製後、ｎ−へキサンから晶析することでＮ−
（Ｊ、ｊ−ジヒドロキシフェニル） −！−（ヘキサデ
シロキシカルボニル）ベンズアミドの白色結晶３参２を
得た。融点７ｊ〜７１０Ｃ（分解）。
、水冷下、攪拌しなから三臭化ホウ素１１０ｆを徐々に
滴下した。１時間攪拌後、系を氷水に注ぎ、酢酸エチル
によシ抽出、乾燥、濃縮した。カラムクロマトグラフィ
ーによシ精製後、ｎ−へキサンから晶析することでＮ−
（Ｊ、ｊ−ジヒドロキシフェニル） −！−（ヘキサデ
シロキシカルボニル）ベンズアミドの白色結晶３参２を
得た。融点７ｊ〜７１０Ｃ（分解）。
Ｃ３０Ｈ４３Ｎ１０５としての
計算値 （：：７２，１７０、Ｈ：ｒ、７／、 Ｎ：２
．Ｉ２実測値 Ｃニア２．ｔＪ、Ｈ：ｌｒ、ｌｒＪ、Ｎ
：λ、ｔ。
．Ｉ２実測値 Ｃニア２．ｔＪ、Ｈ：ｌｒ、ｌｒＪ、Ｎ
：λ、ｔ。
実施例３（例示化合物（３）の合成）
無水フタル酸ｌ’ｉ、ｒｙとジ（２−エチルヘキシル）
アミン２弘、コタとをアセトニトリル２゜ｏｍｌ中に入
れ、λ時間還流後濃縮して油状の２−（Ｎ、Ｎ−ジ（Ｊ
−エチルヘキシル）カルバモイル）安息香酸３９．０５
！を得た。
アミン２弘、コタとをアセトニトリル２゜ｏｍｌ中に入
れ、λ時間還流後濃縮して油状の２−（Ｎ、Ｎ−ジ（Ｊ
−エチルヘキシル）カルバモイル）安息香酸３９．０５
！を得た。
上記安息香酸から常法により誘導した酸クロリドｕ０．
７９をアセトニトリルｊＯｄ中に溶解し、２、ｊ−ジメ
トキシアニリン／ ４．０９をピリジン１０ａｌとアセ
トニトリルｊＯｄ中にｍ解した溶液へ徐々に滴下した。
７９をアセトニトリルｊＯｄ中に溶解し、２、ｊ−ジメ
トキシアニリン／ ４．０９をピリジン１０ａｌとアセ
トニトリルｊＯｄ中にｍ解した溶液へ徐々に滴下した。
３０分攪拌した後、酢酸エチルと塩酸水により抽出して
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮してカラムクロ
マトグラフィーにより精製することで油状のＮ−（２，
ｊ−ジメトキシフェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ジ（２−エチ
ルヘキシル）フタラミドｊ−２Ｐｔ−得た。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮してカラムクロ
マトグラフィーにより精製することで油状のＮ−（２，
ｊ−ジメトキシフェニル）−Ｎ’、Ｎ’−ジ（２−エチ
ルヘキシル）フタラミドｊ−２Ｐｔ−得た。
得られた油状物をクロロホルム２００ｍ１Ｋｇｊ解し、
室温下攪拌しながら三臭化ホウ素２０ｍ１を徐々に滴下
した。１時間攪拌後、系を氷水に注ぎ、酢酸エチルによ
り抽出、乾燥、濃縮した。得られた粗結晶をカラムクロ
マトグラフィーにより精製後、ヘキサンと酢酸エチルの
コＯ対／混合溶媒から再結晶してＮ−（２，ｊ−ジヒド
ロキシフェニル）−Ｎ’ 、Ｎ’−ジ（２−エチルヘ
キシル）フタラミドの無色結晶２２Ｆを得た。融点１ｌ
Ｉｒ〜タ ０Ｃ０ Ｃ３０Ｈ４４Ｎ２０４としての 計算値 Ｃニア２，１１．Ｈ：ｒ、５’Ｊ、Ｎ：ｊ、Ａ
ｌｌ実測値 （：：７２．１．／、 Ｈ：９．１０．Ｎ
：ｊｉ／実施例（例示化合物（４）の合成） 合成例／によって得られた例示化合物（１）７．．２１
をクロロホルムｔｏｏｒｎｌ中に分散し、攪拌しながら
室温下塩化スル７リル１．−２−を添加した。
室温下攪拌しながら三臭化ホウ素２０ｍ１を徐々に滴下
した。１時間攪拌後、系を氷水に注ぎ、酢酸エチルによ
り抽出、乾燥、濃縮した。得られた粗結晶をカラムクロ
マトグラフィーにより精製後、ヘキサンと酢酸エチルの
コＯ対／混合溶媒から再結晶してＮ−（２，ｊ−ジヒド
ロキシフェニル）−Ｎ’ 、Ｎ’−ジ（２−エチルヘ
キシル）フタラミドの無色結晶２２Ｆを得た。融点１ｌ
Ｉｒ〜タ ０Ｃ０ Ｃ３０Ｈ４４Ｎ２０４としての 計算値 Ｃニア２，１１．Ｈ：ｒ、５’Ｊ、Ｎ：ｊ、Ａ
ｌｌ実測値 （：：７２．１．／、 Ｈ：９．１０．Ｎ
：ｊｉ／実施例（例示化合物（４）の合成） 合成例／によって得られた例示化合物（１）７．．２１
をクロロホルムｔｏｏｒｎｌ中に分散し、攪拌しながら
室温下塩化スル７リル１．−２−を添加した。
３０分攪拌後、系を炉別して粗結晶をヘキサンと酢酸エ
チルの混合溶媒から再結晶して無色結晶６ｓｙを得た。
チルの混合溶媒から再結晶して無色結晶６ｓｙを得た。
融点／９１−Ｉ９６ °Ｃ０Ｃ２９Ｈ４１”Ｎ２Ｏ４と
しての 計算値 Ｃ：６７．３６、）ｉ ： ７ 、９ ？、Ｎ
：ｊ、≠２実測値 Ｃ：Ｇ７．ｐｒ１Ｈニア、ｌｒ、Ｎ
：ｊ、、２！実施例よ（例示化合物（６）の合成） コ、ｊ−ジメトキシアニリン／ｌｆとピリジン１０ｍ１
をアセトニトリル−００ｍ１中に溶解し、そこへ２−ク
ロロ−よ−ニトロ−ベンゾイルクロリド２／、’？ｐを
攪拌しながら徐々に添加した。３０分反応後、系を希塩
酸水へ注ぎ、析出した結晶を戸別してエタノールから再
結晶することで２−クロロ−Ｎ （２＋ｊ ））ト
キシフェニル）−！−二トロベンズアミドの淡黄色結晶
２９９を得た。
しての 計算値 Ｃ：６７．３６、）ｉ ： ７ 、９ ？、Ｎ
：ｊ、≠２実測値 Ｃ：Ｇ７．ｐｒ１Ｈニア、ｌｒ、Ｎ
：ｊ、、２！実施例よ（例示化合物（６）の合成） コ、ｊ−ジメトキシアニリン／ｌｆとピリジン１０ｍ１
をアセトニトリル−００ｍ１中に溶解し、そこへ２−ク
ロロ−よ−ニトロ−ベンゾイルクロリド２／、’？ｐを
攪拌しながら徐々に添加した。３０分反応後、系を希塩
酸水へ注ぎ、析出した結晶を戸別してエタノールから再
結晶することで２−クロロ−Ｎ （２＋ｊ ））ト
キシフェニル）−！−二トロベンズアミドの淡黄色結晶
２９９を得た。
得られた結晶をエタノールｌｏｏｍｌ中に添加し、加温
して溶解した。そこへ攪拌しながら亜ニチオン酸ナトリ
ウム７０／を水とともに徐々に添加した。系が黄色から
淡茶色へ変化してから更に７時間加熱し、放冷後酢酸エ
チルによシ３回抽出して、硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮することで！−アミノーコークロローＮ−（−ｚ＋ｒ
−ジメトキシフェニル）ベンズアミドをｔｓｙ得た。
して溶解した。そこへ攪拌しながら亜ニチオン酸ナトリ
ウム７０／を水とともに徐々に添加した。系が黄色から
淡茶色へ変化してから更に７時間加熱し、放冷後酢酸エ
チルによシ３回抽出して、硫酸マグネシウムで乾燥後濃
縮することで！−アミノーコークロローＮ−（−ｚ＋ｒ
−ジメトキシフェニル）ベンズアミドをｔｓｙ得た。
得られたアミン体とピリジン参ｄをアセトニトリル１ｏ
ｏｒｔｄｌ中に酊解し、そこへλ−へキシルデカノイル
クロリド１０．．７ｆｆを徐々に滴下した。
ｏｒｔｄｌ中に酊解し、そこへλ−へキシルデカノイル
クロリド１０．．７ｆｆを徐々に滴下した。
３０分攪拌後、希塩酸水に系を注ぎ、酢酸エチルで抽出
、乾燥、濃縮することで油状の２−クロロ−Ｎ−（２，
ｊ−ジメトキシフェニル）−よ−（２−へキ／ルデカン
アミド）ベンズアミドを得た。
、乾燥、濃縮することで油状の２−クロロ−Ｎ−（２，
ｊ−ジメトキシフェニル）−よ−（２−へキ／ルデカン
アミド）ベンズアミドを得た。
得られた油状物をジクロルエタンλｏｏｍｔＫ浴解し、
室温下攪拌しなから三臭化ホウ素ｌλｍｌを徐々に滴下
した。３０分後、系を氷水に注ぎ、酢酸エチルにより抽
出、乾燥、濃縮した。得られた粗結晶をヘキサンと酢酸
エチルの混合沼媒から再結晶して無色結晶／３９を得た
。融点／７／−２（ＩＣ０ Ｃ２９１１４□αＮ２Ｏ４としての 計算値 Ｃ：６７．３ｔ、Ｈニア、９９、Ｎ：ｔ、４Ｉ
コ実測値 Ｃ： ４７ 、 ／４！、Ｈ：ｒ、Ｊ／、
Ｎ：Ｊ’、＄５実施例６（例示化合物（７）の合成） 例示化合物（至）２弘、３９をジクロロエタン３０ｏｒ
ｄ中に添加し、そこへ無水硫酸ｊりを加えた。
室温下攪拌しなから三臭化ホウ素ｌλｍｌを徐々に滴下
した。３０分後、系を氷水に注ぎ、酢酸エチルにより抽
出、乾燥、濃縮した。得られた粗結晶をヘキサンと酢酸
エチルの混合沼媒から再結晶して無色結晶／３９を得た
。融点／７／−２（ＩＣ０ Ｃ２９１１４□αＮ２Ｏ４としての 計算値 Ｃ：６７．３ｔ、Ｈニア、９９、Ｎ：ｔ、４Ｉ
コ実測値 Ｃ： ４７ 、 ／４！、Ｈ：ｒ、Ｊ／、
Ｎ：Ｊ’、＄５実施例６（例示化合物（７）の合成） 例示化合物（至）２弘、３９をジクロロエタン３０ｏｒ
ｄ中に添加し、そこへ無水硫酸ｊりを加えた。
攪拌しながら昇温し、ｒｏ ０ｃｖｃｉ時間保った。
ＳＭ−、ｚｒ（ナトリウムメチラートの２ｆ％メタノー
ル溶液）を約ｉｏｍ１滴下して中和後、濃縮して得られ
た粗結晶をメタノールから再結晶して淡茶色結晶／４！
Ｐを得た。融点λコ０ ’Ｃ以上。マススペクトルによ
シ構造は支持された。
ル溶液）を約ｉｏｍ１滴下して中和後、濃縮して得られ
た粗結晶をメタノールから再結晶して淡茶色結晶／４！
Ｐを得た。融点λコ０ ’Ｃ以上。マススペクトルによ
シ構造は支持された。
実施例７（例示化合物（１１１の合成）ベリヒテ誌（Ｂ
ｅｒ、）ｊヱ、２！０９ （／デ２／ｌのヘンリツヒ（
Ｈｅｎｒｉｃｈ）の方法によりニトロヒドロキノンから
調整したアミノヒドロキノン塩酸塩ｒ、ｔｙとトリエチ
ルアミン７Ｔｎｌを、窒素気流下ピリジン１０ｍ１中に
浴解し、水冷下ダートデシロキシベンゾイルクロリド／
ｌ、、２ｆのアセトニトリル醪液ＪＯ１ｔｌを徐々に滴
下した。
ｅｒ、）ｊヱ、２！０９ （／デ２／ｌのヘンリツヒ（
Ｈｅｎｒｉｃｈ）の方法によりニトロヒドロキノンから
調整したアミノヒドロキノン塩酸塩ｒ、ｔｙとトリエチ
ルアミン７Ｔｎｌを、窒素気流下ピリジン１０ｍ１中に
浴解し、水冷下ダートデシロキシベンゾイルクロリド／
ｌ、、２ｆのアセトニトリル醪液ＪＯ１ｔｌを徐々に滴
下した。
系を室温で３０分攪拌した後、濃塩酸１ｏｏ−を含む氷
水１００ｍ１中に、攪拌下、徐々に注いだ。
水１００ｍ１中に、攪拌下、徐々に注いだ。
析出した結晶をＦ取、水洗、乾燥した後カラムクロマト
グラフィーによシ精製を行ない、メタノールよシ再結晶
して無色結晶／ｊｌｌを得た。融点１２１〜３°Ｃ０ Ｃ２５Ｈ３５Ｎ０４としての 計算値 Ｃニア２．６／、Ｈ：１．ｊＪ、Ｎ：Ｊ、Ｊり
実測値 Ｃ：７コ、ｊＪ、Ｈ：ｆ、２ヂ、Ｎ：３．λコ
実施例ｔ（例示化合物ａυの合成） 酢酸エチル１１０−を氷冷し、そこへ濃硫酸２０ゴを徐
々に滴下した。その後例示化合物（１）７．２１を添加
して系をｊＱ’ｃまで昇温した。コーメチルーｌ−はン
テン３．０１を滴下後、更にλ時間！０”（：：に保ち
、放冷後糸を酢酸エチルと水で分液、抽出した。硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮してからヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒より再結晶して無色結晶≠３ｇ）を得た。融
点／３１〜０ｃ０ 実施例ター／（３−アミノ−Ｎ−（ｘ、ｔ−ジヒドロキ
シフェニル）ベンズアミド の合成） λ、ｊ−ジメトキシアニリン１６Ｆをアセトニトリル１
００ｍ１とピリジン１０ｍ１中にＭ解し、そこへメタニ
トロベンゾイルクロリド／ｒ、ｔｙを徐々に添加した。
グラフィーによシ精製を行ない、メタノールよシ再結晶
して無色結晶／ｊｌｌを得た。融点１２１〜３°Ｃ０ Ｃ２５Ｈ３５Ｎ０４としての 計算値 Ｃニア２．６／、Ｈ：１．ｊＪ、Ｎ：Ｊ、Ｊり
実測値 Ｃ：７コ、ｊＪ、Ｈ：ｆ、２ヂ、Ｎ：３．λコ
実施例ｔ（例示化合物ａυの合成） 酢酸エチル１１０−を氷冷し、そこへ濃硫酸２０ゴを徐
々に滴下した。その後例示化合物（１）７．２１を添加
して系をｊＱ’ｃまで昇温した。コーメチルーｌ−はン
テン３．０１を滴下後、更にλ時間！０”（：：に保ち
、放冷後糸を酢酸エチルと水で分液、抽出した。硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮してからヘキサンと酢酸エチル
の混合溶媒より再結晶して無色結晶≠３ｇ）を得た。融
点／３１〜０ｃ０ 実施例ター／（３−アミノ−Ｎ−（ｘ、ｔ−ジヒドロキ
シフェニル）ベンズアミド の合成） λ、ｊ−ジメトキシアニリン１６Ｆをアセトニトリル１
００ｍ１とピリジン１０ｍ１中にＭ解し、そこへメタニ
トロベンゾイルクロリド／ｒ、ｔｙを徐々に添加した。
添加後攪拌しながらｊｏ ０Ｃに７時間保ち、塩酸水へ
注入した。析出した結晶を戸取し、アセトニトリルから
再結晶することでＮ−（λ、ｊ−ジ）トギシフェニル）
−３−二トロベンズアミドの淡黄色結晶、２３ｙを得た
。融点７６３〜４ｔ０Ｃ０ 得られた結晶をメチレンクロリド’ｌ００ｔｎｌに浴解
し、室温下、三臭化ホウ素１５ｍ１を徐々に滴下した。
注入した。析出した結晶を戸取し、アセトニトリルから
再結晶することでＮ−（λ、ｊ−ジ）トギシフェニル）
−３−二トロベンズアミドの淡黄色結晶、２３ｙを得た
。融点７６３〜４ｔ０Ｃ０ 得られた結晶をメチレンクロリド’ｌ００ｔｎｌに浴解
し、室温下、三臭化ホウ素１５ｍ１を徐々に滴下した。
攪拌しながら２時間反応を行ない、系へ水を／！ｍｅ（
画工してから更に３０分攪拌した。析出した結晶を戸数
して水洗し、アセトニトリルから再結晶することでＮ−
（２，ｊ−ジヒドロキシフェニル）−３−二トロベンズ
アミドの淡黄色結晶／７９を得た。
画工してから更に３０分攪拌した。析出した結晶を戸数
して水洗し、アセトニトリルから再結晶することでＮ−
（２，ｊ−ジヒドロキシフェニル）−３−二トロベンズ
アミドの淡黄色結晶／７９を得た。
得られた結晶から、実施例！における亜ニチオン酸ナト
リウムによる還元と同様な還元を行なうことによって目
的物の結晶ｔｙを得た。
リウムによる還元と同様な還元を行なうことによって目
的物の結晶ｔｙを得た。
実施例？−２（例示化合物Ｑ３の合成）上記アミン体と
ピリジン−２ｍ１をアセトニトリル中に酌解し、そこへ
α−（２，４ｃｍジー（リアミルフェノキシ）ブタノイ
ルクロリドｒ、ｒｙｔ徐々に滴下した。３０分攪拌後、
系を塩酸水中に注入し、酢酸エチルにより抽出して乾燥
、濃縮して油状物を得た。これをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して目的物の粉末状固体ｉｉｙを得だ。
ピリジン−２ｍ１をアセトニトリル中に酌解し、そこへ
α−（２，４ｃｍジー（リアミルフェノキシ）ブタノイ
ルクロリドｒ、ｒｙｔ徐々に滴下した。３０分攪拌後、
系を塩酸水中に注入し、酢酸エチルにより抽出して乾燥
、濃縮して油状物を得た。これをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して目的物の粉末状固体ｉｉｙを得だ。
Ｃ３３Ｈ４２Ｎ２０５としての
計算値 Ｃ：７コ、！０．）ｌニア、７≠、Ｎ：！、１
２実測値 Ｃニア２．／デ、Ｈ：ｒ、ＡＩ、Ｎ：Ｊ、ｏ
ｔ実施例１０（例示化合物Ｑ４）の合成）ジ（−２−エ
チルヘキシル）アミンＪＯｆをアセトニトリル２００−
とピリジン／２ＩＲ１中に添加し、そこへテレフタル酸
モノメチルエステルクロリド２！１を徐々に滴下した。
２実測値 Ｃニア２．／デ、Ｈ：ｒ、ＡＩ、Ｎ：Ｊ、ｏ
ｔ実施例１０（例示化合物Ｑ４）の合成）ジ（−２−エ
チルヘキシル）アミンＪＯｆをアセトニトリル２００−
とピリジン／２ＩＲ１中に添加し、そこへテレフタル酸
モノメチルエステルクロリド２！１を徐々に滴下した。
３０分攪拌後、系を水圧あけて酢酸エチルにより抽出し
、乾燥、濃縮して油状の参−（Ｎ、Ｎ−ジ（，２−へキ
シルデシル）カルバモイル）安息香酸メチルを得た。
、乾燥、濃縮して油状の参−（Ｎ、Ｎ−ジ（，２−へキ
シルデシル）カルバモイル）安息香酸メチルを得た。
この油状物より、合成例１に準じてエステル加水分解、
酸クロ化、コ、！−ジメトキシアニリンとのアミド化、
脱メチル化を行なうことにより、目的物へ誘導した。ヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶することで無
色結晶３λ１を得た。
酸クロ化、コ、！−ジメトキシアニリンとのアミド化、
脱メチル化を行なうことにより、目的物へ誘導した。ヘ
キサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶することで無
色結晶３λ１を得た。
融点ｌ弘Ｏ〜ｌ弘ｌ ０Ｃ０
Ｃ３０Ｈ４４Ｎ２０４としての
計算値 Ｃ：７コ、ｊｊ、Ｈ：１．９Ｊ、Ｎ：ｊＡ、Ｊ
９実測値 Ｃニア２．２１％）（：ｉＡ７、Ｎ：ｊｊ、
／コ実施例／／−／（Ｊ、ｔ−ジアミノ−Ｎ−（Ｊ、タ
ージメトキシフェニル）ベンズア ミドの合成） λ、！−ジメトキシアニリンｌルアをアセトニトリル１
ＯＱ−とピリジン１０−中に浴解し、そこへ３、ｊ−ジ
ニトロベンゾイルクロリド２３．／ｌ！を徐々に添加し
た。添加後攪拌しなからｊｏ ０ｃＫ／時間保ち、塩酸
水へ注入した。析出した結晶を戸数してＮ−（２，ｊ−
ジメトキシフェニル）−３，！−ジニトロベンズアミド
の黄色結晶３弘りを得た。
９実測値 Ｃニア２．２１％）（：ｉＡ７、Ｎ：ｊｊ、
／コ実施例／／−／（Ｊ、ｔ−ジアミノ−Ｎ−（Ｊ、タ
ージメトキシフェニル）ベンズア ミドの合成） λ、！−ジメトキシアニリンｌルアをアセトニトリル１
ＯＱ−とピリジン１０−中に浴解し、そこへ３、ｊ−ジ
ニトロベンゾイルクロリド２３．／ｌ！を徐々に添加し
た。添加後攪拌しなからｊｏ ０ｃＫ／時間保ち、塩酸
水へ注入した。析出した結晶を戸数してＮ−（２，ｊ−
ジメトキシフェニル）−３，！−ジニトロベンズアミド
の黄色結晶３弘りを得た。
得られた結晶を、メタノールコ００ＩＩｔ１とｔｏ％ノ
ラジウム但持活性炭／Ｉとともにオートクレーブ中に入
れ、水素圧ｒＯＫｆ／副２、内温７００Ｃにて５時間反
応した。放冷後、触媒を戸別してから濃縮し、淡茶色結
晶２７Ｆを得た。
ラジウム但持活性炭／Ｉとともにオートクレーブ中に入
れ、水素圧ｒＯＫｆ／副２、内温７００Ｃにて５時間反
応した。放冷後、触媒を戸別してから濃縮し、淡茶色結
晶２７Ｆを得た。
実施例／／−２（例示化合物（Ｉ！１９の合成）上記合
成例で得られたジアミン体コ、？りをアセトニトリル１
ｏｒｄとピリジン２ｒｎｌＫ浴解し、攪拌しながらそこ
へ塩化オクタノイル３．！りを滴下した。滴下後３０分
攪拌を続け、系を酢酸エチルと塩酸水で抽出した。有機
層を乾燥、濃縮してメタノールから再結晶することでＮ
−（２，タージメトキシフェニル）−３，ｚ−ビス（オ
クタンアミド）ベンズアミドの無色結晶≠、り１を得た
。
成例で得られたジアミン体コ、？りをアセトニトリル１
ｏｒｄとピリジン２ｒｎｌＫ浴解し、攪拌しながらそこ
へ塩化オクタノイル３．！りを滴下した。滴下後３０分
攪拌を続け、系を酢酸エチルと塩酸水で抽出した。有機
層を乾燥、濃縮してメタノールから再結晶することでＮ
−（２，タージメトキシフェニル）−３，ｚ−ビス（オ
クタンアミド）ベンズアミドの無色結晶≠、り１を得た
。
得られた結晶をクロロホルム２ｏｏｒｎｌ中にｍ解し、
攪拌しながらそこへ三臭化ホウ素６ＴＩＬｌを滴下した
。３０分攪拌後、系をｒｏｏｍｌの水に注入し、酢酸エ
チルにより抽出してから乾燥、濃縮した。
攪拌しながらそこへ三臭化ホウ素６ＴＩＬｌを滴下した
。３０分攪拌後、系をｒｏｏｍｌの水に注入し、酢酸エ
チルにより抽出してから乾燥、濃縮した。
得られた粗結晶をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から
再結晶することで、淡黄色結晶！、１９を得た。融点
２７参〜ｓ ’ｃ０ Ｃ２９Ｈ４１Ｎ３０５としての 計算値 ｃ：ｔｒ、ｏｒｌＨ：ｒ、ｏｒ、Ｎ：ｒ、２ｉ
実測値 Ｃ：ｔ７．ｒＪ、Ｈニア、９ノ％Ｎ：ｒ、２゜
実施例／Ｊ（例示化合物置の合成） 酸クロリドとしてコーエチルへキシルクロリド３、ＩＰ
を用いる他は実施例／ｌ−２と同様にすることで目的物
３．３Ｆを得た。融点 コｌｊ〜Ａ ’Ｃ０ 合成例／Ｊ （例示化合物α力の合成）酸クロリドとし
てラウロイルクロリド≠、弘１を用いる他は実施例／／
−２と同様にすることで目的物≠、Ｊｊｇを得た。融点
／９／、ｊ−２゜！０Ｃ０ 実施例１≠（例示化合物Ｑｌの合成） 酸クロリドとしてミリストイルクロリド弘、９りを用い
る他は合成例／／−２と同様にすることで目的物ｊ、ｊ
ｐを得た。融点 ／９１−４ °Ｃ０実施例／ｊ（例示
化合物（１’Ｊの合成）酸クロリドとしてコーヘキシル
デカノイルクロリド！、ｊｊを用い、メトキシ体を再結
晶しない他は実施例／ｌ−２と同様にすることで目的物
よ。
再結晶することで、淡黄色結晶！、１９を得た。融点
２７参〜ｓ ’ｃ０ Ｃ２９Ｈ４１Ｎ３０５としての 計算値 ｃ：ｔｒ、ｏｒｌＨ：ｒ、ｏｒ、Ｎ：ｒ、２ｉ
実測値 Ｃ：ｔ７．ｒＪ、Ｈニア、９ノ％Ｎ：ｒ、２゜
実施例／Ｊ（例示化合物置の合成） 酸クロリドとしてコーエチルへキシルクロリド３、ＩＰ
を用いる他は実施例／ｌ−２と同様にすることで目的物
３．３Ｆを得た。融点 コｌｊ〜Ａ ’Ｃ０ 合成例／Ｊ （例示化合物α力の合成）酸クロリドとし
てラウロイルクロリド≠、弘１を用いる他は実施例／／
−２と同様にすることで目的物≠、Ｊｊｇを得た。融点
／９／、ｊ−２゜！０Ｃ０ 実施例１≠（例示化合物Ｑｌの合成） 酸クロリドとしてミリストイルクロリド弘、９りを用い
る他は合成例／／−２と同様にすることで目的物ｊ、ｊ
ｐを得た。融点 ／９１−４ °Ｃ０実施例／ｊ（例示
化合物（１’Ｊの合成）酸クロリドとしてコーヘキシル
デカノイルクロリド！、ｊｊを用い、メトキシ体を再結
晶しない他は実施例／ｌ−２と同様にすることで目的物
よ。
２ノを得た。融点 ２０９〜１０°Ｃ０実施例／４（例
示化合物（イ）の合成）酸クロリドとしてλ−へブチル
ウンデカノイルクロリドｔ、ｏりを用い、実施例／ｊと
同様にすることで目的物ｚ、ｚｙを得た。融点 ２００
〜λＱＣ０ 実施例／７（例示化合物Ｑυの合成） 酸クロリドとしてｔ−（ｔ）−才クチル−２−オクチロ
キシベンゼンスルホニルクロリドｉｏ、ｒｙを用い、最
終物をヘキサンと酢酸エテルの混合溶媒から再結晶した
他は実施例？−２と同様にすることで目的物／−２，７
Ｆを得た。融点 ７３２〜ｔＩＯ（：０ 実施例１ｌ−１（≠−アミノーＮ−（２１６−シヒドロ
キシフエニル）ペンスア ミドの合成） 酸クロリドとして≠−ニトロベンゾイルクロリドｉｒ、
ｉ、ｙを用いた他は実施例デーｌと同様忙することで目
的物ｔｙを得た。
示化合物（イ）の合成）酸クロリドとしてλ−へブチル
ウンデカノイルクロリドｔ、ｏりを用い、実施例／ｊと
同様にすることで目的物ｚ、ｚｙを得た。融点 ２００
〜λＱＣ０ 実施例／７（例示化合物Ｑυの合成） 酸クロリドとしてｔ−（ｔ）−才クチル−２−オクチロ
キシベンゼンスルホニルクロリドｉｏ、ｒｙを用い、最
終物をヘキサンと酢酸エテルの混合溶媒から再結晶した
他は実施例？−２と同様にすることで目的物／−２，７
Ｆを得た。融点 ７３２〜ｔＩＯ（：０ 実施例１ｌ−１（≠−アミノーＮ−（２１６−シヒドロ
キシフエニル）ペンスア ミドの合成） 酸クロリドとして≠−ニトロベンゾイルクロリドｉｒ、
ｉ、ｙを用いた他は実施例デーｌと同様忙することで目
的物ｔｙを得た。
実施例／ｒ−２（例示化合物（ハ）の合成）上記アミン
体と、酸クロリドとしてインステアロイルクロリド７．
９ｙを用いた他は実施例／７と同様にすることで目的物
ｔｙを得た。融点 コ１７〜ｒ ’ｃ０ 実施例ｔｑ（例示化合物罰の合成） 酸クロリドとしてコーメトキシエトキシ−！−（ｔ）−
４クテルベンゼンスルホニルクロリドｌ００ｔｙを用い
た他は実施例１７と同様にすることで目的物１２．！り
を得た。融点 １０≠〜５ＯＣ０実施例λ０（例示化合
物（至）の合成）アルコールとしてλ−へキシルデカノ
ールヲ用いた他は実施例コと同様にすることで目的物２
９りを得た。融点 ７３−１ｒ００ｃＡ分解）。
体と、酸クロリドとしてインステアロイルクロリド７．
９ｙを用いた他は実施例／７と同様にすることで目的物
ｔｙを得た。融点 コ１７〜ｒ ’ｃ０ 実施例ｔｑ（例示化合物罰の合成） 酸クロリドとしてコーメトキシエトキシ−！−（ｔ）−
４クテルベンゼンスルホニルクロリドｌ００ｔｙを用い
た他は実施例１７と同様にすることで目的物１２．！り
を得た。融点 １０≠〜５ＯＣ０実施例λ０（例示化合
物（至）の合成）アルコールとしてλ−へキシルデカノ
ールヲ用いた他は実施例コと同様にすることで目的物２
９りを得た。融点 ７３−１ｒ００ｃＡ分解）。
実施例、２／ （例示化合物Ｃ３２の合成）酸クロリド
としてα−（２，≠−ジー（１）−オクチルフェノキシ
）オクタノイルクロリド／、２．４！１を用いた他は実
施例／！−２と同様にすることで目的物／ＩＩ、２Ｆを
得た。融点 １９３〜！０Ｃ０実施例２コ（例示化合物
（ト）の合成）コー（ヘキサテシルスルホニルアミノ）
安息香酸から誘導した酸クロｔｔ、Ｈｐを用いた他は実
施例１−２と同様にすることで目的物よ！りを得た。融
点 ／４ｃ／〜２°Ｃ０ 実施例λ３（例示化合物０うの合成） ３−アミノ安息香酸エチルエステルｔ、ｚ、ｓｙを用い
た他は実施例／−／、／−２と同様にすることで目的物
４ｃｏｙを得た。融点 ／ｌ！〜４’Ｃ０実施例ｓｐ
（例示化合物（４υの合成）酸クロリドとしてのα−（
−２，≠−ジー（１）−アミルフェノキシ）オクタノイ
ルクロリド７０．３ノを用いた他は実施例／Ｉｒ−λと
同様にすることで目的物／ Ｊ 、 Ｉｒｆを得た。融
点 ｌり２〜３°Ｃ０実施例２よ（例示化合物（４４）
の合成）Ｎ−（ｊ、ｊ−ジメトキシフェニル）−３−二
トロペンズアミド＜融点ｔｇｓ〜弘’Ｃ）≠６ｙをメタ
ノール浴媒中で水添還元（Ｐｄ／Ｃ浴媒、溶媒圧７ ｏ
Ｋｇ／ ｒｎ２、温度７００Ｃ）して触媒除去、濃縮
して３−アミノ−Ｎ−（２，ｊ−ジメトキシフェニル）
ベンズアミドの粗結晶ｐｉｙを得た。
としてα−（２，≠−ジー（１）−オクチルフェノキシ
）オクタノイルクロリド／、２．４！１を用いた他は実
施例／！−２と同様にすることで目的物／ＩＩ、２Ｆを
得た。融点 １９３〜！０Ｃ０実施例２コ（例示化合物
（ト）の合成）コー（ヘキサテシルスルホニルアミノ）
安息香酸から誘導した酸クロｔｔ、Ｈｐを用いた他は実
施例１−２と同様にすることで目的物よ！りを得た。融
点 ／４ｃ／〜２°Ｃ０ 実施例λ３（例示化合物０うの合成） ３−アミノ安息香酸エチルエステルｔ、ｚ、ｓｙを用い
た他は実施例／−／、／−２と同様にすることで目的物
４ｃｏｙを得た。融点 ／ｌ！〜４’Ｃ０実施例ｓｐ
（例示化合物（４υの合成）酸クロリドとしてのα−（
−２，≠−ジー（１）−アミルフェノキシ）オクタノイ
ルクロリド７０．３ノを用いた他は実施例／Ｉｒ−λと
同様にすることで目的物／ Ｊ 、 Ｉｒｆを得た。融
点 ｌり２〜３°Ｃ０実施例２よ（例示化合物（４４）
の合成）Ｎ−（ｊ、ｊ−ジメトキシフェニル）−３−二
トロペンズアミド＜融点ｔｇｓ〜弘’Ｃ）≠６ｙをメタ
ノール浴媒中で水添還元（Ｐｄ／Ｃ浴媒、溶媒圧７ ｏ
Ｋｇ／ ｒｎ２、温度７００Ｃ）して触媒除去、濃縮
して３−アミノ−Ｎ−（２，ｊ−ジメトキシフェニル）
ベンズアミドの粗結晶ｐｉｙを得た。
得られたアミン体λｒｙをピリジン９ｄとアセトニトリ
ル１００−中に浴解し、攪拌しながらアクリル酸クロリ
ド９．７ｙを徐々に滴下した。１時間攪拌後、酢酸エチ
ルと塩酸水によシ抽出して抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮してカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して３
−アクリルアミド−Ｎ−（２，ｊ−ジメトキシフェニル
）はンズアミドの無色結晶コ＋ｐを得た。融点 ／ゲタ
〜／ｊＯ０Ｃ０ 上記モノマー／３．／ｆとアクリル酸ブチルｌθ、３９
をジオキサン１００ｍ１Ｋ％解し、攪拌しながらｔｏ
０ｃに昇温した。そこへ、１時間おきに参回、アゾビス
イソ酪酸ジメチルＯ，コタを投入した。投入後頁に７時
間ｆｆＯ’ｃＫて攪拌してから放冷し、系を水中へ良く
攪拌しながら徐々に滴下して、白色の重合物固体を得た
。戸別、乾燥した後の収量は−２２７であった。
ル１００−中に浴解し、攪拌しながらアクリル酸クロリ
ド９．７ｙを徐々に滴下した。１時間攪拌後、酢酸エチ
ルと塩酸水によシ抽出して抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮してカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶して３
−アクリルアミド−Ｎ−（２，ｊ−ジメトキシフェニル
）はンズアミドの無色結晶コ＋ｐを得た。融点 ／ゲタ
〜／ｊＯ０Ｃ０ 上記モノマー／３．／ｆとアクリル酸ブチルｌθ、３９
をジオキサン１００ｍ１Ｋ％解し、攪拌しながらｔｏ
０ｃに昇温した。そこへ、１時間おきに参回、アゾビス
イソ酪酸ジメチルＯ，コタを投入した。投入後頁に７時
間ｆｆＯ’ｃＫて攪拌してから放冷し、系を水中へ良く
攪拌しながら徐々に滴下して、白色の重合物固体を得た
。戸別、乾燥した後の収量は−２２７であった。
得られた重合物をジクロルエタン２００−中に入れ、攪
拌しながら６０°Ｃに昇温して俗解した。
拌しながら６０°Ｃに昇温して俗解した。
そこへ三臭化ホウ素２０Ｔｌｔｌを徐々に滴下し、滴下
後頁に７時間ｉｓｏ ０ｃで攪拌した。系を氷水に注ぎ
、酢酸エチルにより抽出、濃縮した。クロロホルムを醪
媒とするカラムクロマトグラフィーにより精製し、濃縮
して淡黄色の重合固体／７ノを得た。
後頁に７時間ｉｓｏ ０ｃで攪拌した。系を氷水に注ぎ
、酢酸エチルにより抽出、濃縮した。クロロホルムを醪
媒とするカラムクロマトグラフィーにより精製し、濃縮
して淡黄色の重合固体／７ノを得た。
実施例２６
試料Ａ
ポリエチレンで両面被覆されたバライタ紙支持体上に、
第１層としてイエローカプラーα−ピバロイル−α（λ
、弘−ジオキソーｊ 、 ｊ’−ジメチルオキサゾリジ
ン−３−イル）−２−クロローβ−〔α−（２，弘−ジ
ーｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）ブタンアミド〕アセ
トアニリドを含有する背恩性塩臭化銀乳剤層を３．０μ
の厚さに塗布（カプラー塗布量０ 、６４’ ６ Ｘ
／ ０−３モｌｋ ／ｒｒＬ２、塗布鋏量３．ｒｒｘｉ
ｏ−３モ／Ｉ、 ／ ｍ ２、臭化銀７０モルチ、塩化
銀３０モル％）し、その上に第２層としてゼラチン層を
１．！μの厚さに塗布した。
第１層としてイエローカプラーα−ピバロイル−α（λ
、弘−ジオキソーｊ 、 ｊ’−ジメチルオキサゾリジ
ン−３−イル）−２−クロローβ−〔α−（２，弘−ジ
ーｔｅｒｔ−ペンチルフェノキシ）ブタンアミド〕アセ
トアニリドを含有する背恩性塩臭化銀乳剤層を３．０μ
の厚さに塗布（カプラー塗布量０ 、６４’ ６ Ｘ
／ ０−３モｌｋ ／ｒｒＬ２、塗布鋏量３．ｒｒｘｉ
ｏ−３モ／Ｉ、 ／ ｍ ２、臭化銀７０モルチ、塩化
銀３０モル％）し、その上に第２層としてゼラチン層を
１．！μの厚さに塗布した。
更に第３層としてマゼンタカプラーｔ−（２゜≠１６−
ドリクロロフエニル）−ｊ−（２−クロロ−（ｊ−テト
ラデカンアミド）アニリノ） −１−ピラゾロンを含有
するゼラチン層を３．７μの厚さに塗布した（カプラー
塗布量０．Ｊ−００×ｌ０−３モル／ｎＬ２） 試料Ｂ 上記試料Ａに於いて、第２層に比較化合ウニを含む以外
は試料Ａと同じ（ハイドロキノン塗布量／ 、ｊ９Ｘ１
０ ’モル／ｍ２）Ｋして試ＲＢを作製した。
ドリクロロフエニル）−ｊ−（２−クロロ−（ｊ−テト
ラデカンアミド）アニリノ） −１−ピラゾロンを含有
するゼラチン層を３．７μの厚さに塗布した（カプラー
塗布量０．Ｊ−００×ｌ０−３モル／ｎＬ２） 試料Ｂ 上記試料Ａに於いて、第２層に比較化合ウニを含む以外
は試料Ａと同じ（ハイドロキノン塗布量／ 、ｊ９Ｘ１
０ ’モル／ｍ２）Ｋして試ＲＢを作製した。
また、次のような試料Ｃ−Ｈを作製した。
試料Ｃ−Ｈ
上記試料人に於て、それぞれ第２層に比較化合物■、■
、■、本発明ノ化合物αａ、０３、＠をｌ。
、■、本発明ノ化合物αａ、０３、＠をｌ。
ｊ９×１０−’モルフ、２含む以外は試料Ａと同じにし
て試料Ｃ−Ｈを作製した。
て試料Ｃ−Ｈを作製した。
この様にして作製した試料Ａ−Ｈを連続的にグレイ濃度
が異なるウェッジを介して露光し、次の処理を行なった
。
が異なるウェッジを介して露光し、次の処理を行なった
。
処理工程
カラー現像処理 ３分３０秒 ３３°Ｃ漂白定着処
理 ７分３０秒 ３３°Ｃ水 洗
３分 、２ｔ〜ｊｊ’（’力２−現像液 ベンジルアルコール ／！ＩＲＩジ
エチレントリアミン！酢酸 １９ＫＢｒ
Ｏ，４ｃｆＮ ａ ２
Ｓ Ｏ３ｊり Ｎ ａ ２ ＣＯ３ｊ ＯＰ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２Ｆ弘−アミ
ノ−３−メチル−Ｎ− β−（メタンスルホンアミド） エチルアニリン・ｊ／−２Ｈ２ＳＯ４・Ｈ２Ｏ４′・ｊ
り 水で１０００ＷＬ７！にする １．Ｈｉ ｏ 、
／漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム（７０ｗｔ％） ｓｏｍｌ Ｎ ａ ２ Ｓ ０３ ｊ
Ｐ゛Ｎａ （Ｆｅ （ＥＤＴＡ）］ 弘
ｏｐＥＤＴＡ ≠１水
で１ｏｏｏ−にする ｐＨ１ａ、ｒ各々現像され
た試料をグリーンフィルターを用いて濃度測定した（マ
ゼンタ発色濃度）。イエロー最大発色濃度に於るマゼン
タ濃度とイエロー最低発色濃度のマゼンタ濃度との差を
求めて、イエロー発色部のマゼンタ混色を調べた。
理 ７分３０秒 ３３°Ｃ水 洗
３分 、２ｔ〜ｊｊ’（’力２−現像液 ベンジルアルコール ／！ＩＲＩジ
エチレントリアミン！酢酸 １９ＫＢｒ
Ｏ，４ｃｆＮ ａ ２
Ｓ Ｏ３ｊり Ｎ ａ ２ ＣＯ３ｊ ＯＰ ヒドロキシルアミン硫酸塩 ２Ｆ弘−アミ
ノ−３−メチル−Ｎ− β−（メタンスルホンアミド） エチルアニリン・ｊ／−２Ｈ２ＳＯ４・Ｈ２Ｏ４′・ｊ
り 水で１０００ＷＬ７！にする １．Ｈｉ ｏ 、
／漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム（７０ｗｔ％） ｓｏｍｌ Ｎ ａ ２ Ｓ ０３ ｊ
Ｐ゛Ｎａ （Ｆｅ （ＥＤＴＡ）］ 弘
ｏｐＥＤＴＡ ≠１水
で１ｏｏｏ−にする ｐＨ１ａ、ｒ各々現像され
た試料をグリーンフィルターを用いて濃度測定した（マ
ゼンタ発色濃度）。イエロー最大発色濃度に於るマゼン
タ濃度とイエロー最低発色濃度のマゼンタ濃度との差を
求めて、イエロー発色部のマゼンタ混色を調べた。
結果を次表に示す。
第１表
混色は数値の小さい方が少ないことを示す。従って本発
明の化合物は混合（色濁シ）を防止する性能に優れ、少
ない添加量で充分な効果を示すことが明らかである。
明の化合物は混合（色濁シ）を防止する性能に優れ、少
ない添加量で充分な効果を示すことが明らかである。
また、各試料をブルーフイルターを用いて濃度測定（イ
エロー発色濃度）したところ、試料Ｅの最大発色濃度が
他試料に比べて高く、化合物■自身が発色していること
が分かった。この発色挙動は混色防止に用いる化合物と
しては好ましくないものである。
エロー発色濃度）したところ、試料Ｅの最大発色濃度が
他試料に比べて高く、化合物■自身が発色していること
が分かった。この発色挙動は混色防止に用いる化合物と
しては好ましくないものである。
比較化合物
■ （米国特許第２．３３１．．３２７号の化合物（６
）） ■ （米国特許第≠、１９１．２３９号の化合物（３）
） ■ （米国特許第２，７０／Ｉ／り７号の化合物（６）
） ■ （特公昭１ｊ−７ｊ７１の化合物（２））実施例λ
７ 内容積ｊＯｄの円筒状ガラス製容器に、精製メタクリル
酸２よｌｌｌ１を仕込みこれに第２表に示す化合物を各
ｏ、ｊｙ添加した。そして各容器の気相部を窒素ガス置
換した後、この容器をｒｏ ０ｃの湯浴に設置し、メタ
クリル酸の酸化安定性に及ぼす化合物の効果を試験した
。結果を第２表に示す。
）） ■ （米国特許第≠、１９１．２３９号の化合物（３）
） ■ （米国特許第２，７０／Ｉ／り７号の化合物（６）
） ■ （特公昭１ｊ−７ｊ７１の化合物（２））実施例λ
７ 内容積ｊＯｄの円筒状ガラス製容器に、精製メタクリル
酸２よｌｌｌ１を仕込みこれに第２表に示す化合物を各
ｏ、ｊｙ添加した。そして各容器の気相部を窒素ガス置
換した後、この容器をｒｏ ０ｃの湯浴に設置し、メタ
クリル酸の酸化安定性に及ぼす化合物の効果を試験した
。結果を第２表に示す。
この結果から、本発明による化合物が既知のハイドロキ
ノンやフェノール誘導体に比べ、優れた酸化防止能を持
っていることが分かった。
ノンやフェノール誘導体に比べ、優れた酸化防止能を持
っていることが分かった。
比較化合物
！ ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）妙〆Ｈ３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で表わされるベンズアミドハイドロ
キノン誘導体。 （ I ）▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、スルホ基、ア
ルキル基を表わし、Ｒ＾２、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲ
ン原子、−ＮＨＣＯＲ＾４、−ＮＨＳＯ＿２Ｒ＾５、−
ＣＯＯＲ＾６、−ＣＯＮＲ＾７Ｒ＾８、−ＯＲ＾９、−
Ｒ＾１＾０を表わす。Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７
は置換又は無置換のアルキル基、アリール基を表わし、
Ｒ＾８は水素原子またはＲ＾７と同様の基を表わす。Ｒ
＾９、Ｒ＾１＾０は置換又は無置換のアルキル基を表わ
す。Ｒ＾２、Ｒ＾３の炭素数の合計は３以上であり、Ｒ
＾２、Ｒ＾３が活性メチレンを部分構造として有するこ
とはない。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-165511 | 1985-07-26 | ||
| JP16551185 | 1985-07-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62103053A true JPS62103053A (ja) | 1987-05-13 |
| JPH0745449B2 JPH0745449B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=15813781
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61156979A Expired - Lifetime JPH07107601B2 (ja) | 1985-07-26 | 1986-07-03 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP61173170A Expired - Fee Related JPH0745449B2 (ja) | 1985-07-26 | 1986-07-23 | ベンズアミドハイドロキノン誘導体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61156979A Expired - Lifetime JPH07107601B2 (ja) | 1985-07-26 | 1986-07-03 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4732845A (ja) |
| JP (2) | JPH07107601B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5844768A (en) * | 1994-09-14 | 1998-12-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Scorotron type charging device with elevation suppression device for a grid plate |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194348A (en) * | 1986-08-05 | 1993-03-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color photographs and method for preparation of the same |
| DE3681453D1 (de) * | 1986-11-21 | 1991-10-17 | Agfa Gevaert Nv | Farbphotographisches kinematographisches element. |
| JP2515116B2 (ja) * | 1987-02-19 | 1996-07-10 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPH07111567B2 (ja) * | 1987-03-25 | 1995-11-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| JP2640236B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH07122752B2 (ja) * | 1988-07-26 | 1995-12-25 | 富士写真フイルム株式会社 | カラー感光材料 |
| JPH07117737B2 (ja) * | 1988-08-12 | 1995-12-18 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
| JPH0264633A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-03-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱現像カラー感光材料およびそれを用いた画像形成方法 |
| JPH02234158A (ja) * | 1989-03-07 | 1990-09-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラー感光材料 |
| JPH02264946A (ja) * | 1989-04-05 | 1990-10-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2670859B2 (ja) * | 1989-06-30 | 1997-10-29 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料およびカラー画像形成法 |
| JPH03139445A (ja) * | 1989-10-25 | 1991-06-13 | Takata Kk | 子供用拘束シート |
| JP2709407B2 (ja) * | 1989-12-22 | 1998-02-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー感光材料 |
| JP2879623B2 (ja) * | 1991-07-26 | 1999-04-05 | 富士写真フイルム株式会社 | カラー感光材料 |
| US5198517A (en) * | 1991-08-06 | 1993-03-30 | Eastman Kodak Company | Polymeric scavengers for oxidized developing agents and photographic elements containing the same |
| JP2855304B2 (ja) * | 1992-06-02 | 1999-02-10 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH06167775A (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料及び画像形成方法 |
| DE4323477A1 (de) * | 1993-07-14 | 1995-01-19 | Agfa Gevaert Ag | Fotografisches Aufzeichnungsmaterial |
| DE69327875D1 (de) * | 1993-11-29 | 2000-03-23 | Imation Corp | Photographisches Silberhalogenidmaterial mit vermindertem Schleier und verringerter Fleckenbildung |
| JPH08184935A (ja) * | 1995-01-06 | 1996-07-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5935383A (en) * | 1996-12-04 | 1999-08-10 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improved wet strength paper |
| TW515786B (en) * | 1997-11-25 | 2003-01-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Phthalic acid diamide derivatives, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
| US6362369B2 (en) | 1997-11-25 | 2002-03-26 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides |
| CZ299375B6 (cs) | 1998-11-30 | 2008-07-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití |
| US6255045B1 (en) | 2000-03-13 | 2001-07-03 | Eastman Kodak Company | Color photographic element containing improved polymeric disulfonamidophenol for scavenging oxidized developer |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2639930A1 (de) * | 1976-09-04 | 1978-03-09 | Agfa Gevaert Ag | Antifarbschleiermittel fuer farbphotographische materialien |
| JPS5424019A (en) * | 1977-07-26 | 1979-02-23 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Silver halide color photographic material |
| JPS557578A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-19 | Toshiba Silicone | Method of treating inorganic material |
| JPS5935012B2 (ja) * | 1978-09-20 | 1984-08-25 | コニカ株式会社 | カラ−写真感光材料 |
| JPS5722237A (en) * | 1980-07-17 | 1982-02-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic sensitive material containing scavenger for oxidized product of developer |
| JPS57112749A (en) * | 1980-12-29 | 1982-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color reversal photosensitive silver halide material |
| JPS59202465A (ja) * | 1983-05-04 | 1984-11-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS61169844A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
-
1986
- 1986-07-03 JP JP61156979A patent/JPH07107601B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-23 JP JP61173170A patent/JPH0745449B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-28 US US06/889,972 patent/US4732845A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5844768A (en) * | 1994-09-14 | 1998-12-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Scorotron type charging device with elevation suppression device for a grid plate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0745449B2 (ja) | 1995-05-17 |
| JPS62103638A (ja) | 1987-05-14 |
| JPH07107601B2 (ja) | 1995-11-15 |
| US4732845A (en) | 1988-03-22 |
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