JP2583464B2 - アゾメチン系化合物 - Google Patents
アゾメチン系化合物Info
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- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B55/00—Azomethine dyes
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アゾメチン系化合物に
関し、より詳しくは分光吸収特性に優れ、湿熱・光など
に対して分解が少なく安定性に優れたイエロー色素とし
て有用なアゾメチン系化合物に関する。
関し、より詳しくは分光吸収特性に優れ、湿熱・光など
に対して分解が少なく安定性に優れたイエロー色素とし
て有用なアゾメチン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】例えば、写真用色素、インクジェット用
色素、印刷用色素または光学フィルター用色素など、イ
エロー色素は広い分野において従来より用いられてい
る。それぞれ要求される性能は、細かくは異なるが多く
の場合、分光吸収特性に優れていること、湿熱・光など
に対して堅牢であること、が基本的な性能として必要で
ある。
色素、印刷用色素または光学フィルター用色素など、イ
エロー色素は広い分野において従来より用いられてい
る。それぞれ要求される性能は、細かくは異なるが多く
の場合、分光吸収特性に優れていること、湿熱・光など
に対して堅牢であること、が基本的な性能として必要で
ある。
【０００３】従来より、アゾメチン系イエロー色素の一
つとしてマロンジアニリドとパラフェニレンジアミンと
の酸化カップリング反応により合成される色素が知られ
ている（例えば英国特許第１，２０４，６８０号及び特
公昭５５−４７３７９号参照）。
つとしてマロンジアニリドとパラフェニレンジアミンと
の酸化カップリング反応により合成される色素が知られ
ている（例えば英国特許第１，２０４，６８０号及び特
公昭５５−４７３７９号参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来よ
り知られているマロンジアニリドより得られるアゾメチ
ン色素は、湿熱・光に対して安定性が低く問題があっ
た。またその分光吸収では長波端において裾切れが悪く
オレンジ〜茶褐色に見え、イエロー色素として実用上満
足できるものではなかった。したがって、本発明の目的
は、分光吸収特性に優れ、湿熱・光などに対して分解が
少なく安定性に優れたイエロー色素として有用なアゾメ
チン系化合物を提供することにある。
り知られているマロンジアニリドより得られるアゾメチ
ン色素は、湿熱・光に対して安定性が低く問題があっ
た。またその分光吸収では長波端において裾切れが悪く
オレンジ〜茶褐色に見え、イエロー色素として実用上満
足できるものではなかった。したがって、本発明の目的
は、分光吸収特性に優れ、湿熱・光などに対して分解が
少なく安定性に優れたイエロー色素として有用なアゾメ
チン系化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のアゾ
メチン色素の難点を克服するため鋭意研究を重ねた結
果、特定の環状アミノ基をその構造中に有するアゾメチ
ン系化合物がその目的に適合することを見い出し、この
知見に基づき本発明をなすに至った。すなわち本発明
は、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾメチン系化合物を
提供するものである。
メチン色素の難点を克服するため鋭意研究を重ねた結
果、特定の環状アミノ基をその構造中に有するアゾメチ
ン系化合物がその目的に適合することを見い出し、この
知見に基づき本発明をなすに至った。すなわち本発明
は、下記一般式（Ｉ）で示されるアゾメチン系化合物を
提供するものである。
【０００６】一般式（Ｉ）
【化２】 式中、Ｘは５又は６員の環状アミノ基を表わし、Ｒは芳
香族基を表わし、Ａｒはパラ位に脂肪族アミノ基を有す
る芳香族基を表わす。
香族基を表わし、Ａｒはパラ位に脂肪族アミノ基を有す
る芳香族基を表わす。
【０００７】一般式（Ｉ）で示される化合物については
以下に詳しく述べる。Ｘで示される５または６員の環状
アミノ基としては、環構成原子として窒素原子および炭
素原子以外に酸素原子、硫黄原子を含んでも良く、単環
もしくは縮合環、置換もしくは無置換、飽和もしくは不
飽和のいずれでも良い。環状アミノ基の具体例として
は、例えば１−インドリニル、モルホリノ、１，２，
３，４−テトラヒドロキノン−１−イル、ピロリジノ、
ベンゾモリホリノ、１−ピロリニルまたは１−ピペリジ
ニルが挙げられる。Ｘは、好ましくは５員環の環状アミ
ノ基である。
以下に詳しく述べる。Ｘで示される５または６員の環状
アミノ基としては、環構成原子として窒素原子および炭
素原子以外に酸素原子、硫黄原子を含んでも良く、単環
もしくは縮合環、置換もしくは無置換、飽和もしくは不
飽和のいずれでも良い。環状アミノ基の具体例として
は、例えば１−インドリニル、モルホリノ、１，２，
３，４−テトラヒドロキノン−１−イル、ピロリジノ、
ベンゾモリホリノ、１−ピロリニルまたは１−ピペリジ
ニルが挙げられる。Ｘは、好ましくは５員環の環状アミ
ノ基である。
【０００８】Ｒで示される芳香族基としては、好ましく
はフェニル基である。特に好ましいＲはオルト位に置換
基を有するフェニル基である。Ａｒで示される芳香族基
としては好ましくはパラ位が脂肪族アミノ基で置換され
たフェニル基である。この脂肪族アミノ基としては、好
ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは１〜５のアル
キル基を少なくとも一個、より好ましくは２個有する脂
肪族アミノ基である。そのような置換基として例えばジ
エチルアミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。特に
好ましいＡｒとしてはパラ位が脂肪族アミノ基、オルト
位が脂肪族基（炭素数１〜５、好ましくは１〜２。例え
ばメチルエチル）で置換されたフェニル基である。
はフェニル基である。特に好ましいＲはオルト位に置換
基を有するフェニル基である。Ａｒで示される芳香族基
としては好ましくはパラ位が脂肪族アミノ基で置換され
たフェニル基である。この脂肪族アミノ基としては、好
ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは１〜５のアル
キル基を少なくとも一個、より好ましくは２個有する脂
肪族アミノ基である。そのような置換基として例えばジ
エチルアミノ基、ジメチルアミノ基が挙げられる。特に
好ましいＡｒとしてはパラ位が脂肪族アミノ基、オルト
位が脂肪族基（炭素数１〜５、好ましくは１〜２。例え
ばメチルエチル）で置換されたフェニル基である。
【０００９】前記で説明した環状アミノ基、芳香族基ま
たは脂肪属基はさらに置換基を有してもよい。置換基を
有するとき置換基の代表的な例として以下のものが挙げ
られる。ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、
臭素原子）、アルコキシカルボニル基（炭素数２〜３
０、好ましくは２〜２０の基。例えばメトキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル）、アシルアミノ基（炭
素数２〜３０、好ましくは２〜２０の基。例えばアセト
アミド、テトラデカンアミド）、スルホンアミド基（炭
素数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例えばメタン
スルホンアミド、ドデカンスルホンアミド）、カルバモ
イル基（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例
えばＮ−ドデシルカルバモイル）、スルファモイル基
（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例えばＮ
−フェニルスルファモイル、Ｎ−ドデシルスルファモイ
ル）、Ｎ−スルホニルスルファモイル基（炭素数１〜３
０、好ましくは１〜２０の基。例えばＮ−メシルスルフ
ァモイル、Ｎ−ドデカンスルホニルスルファモイル）、
アルコキシ基（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の
基。例えばメトキシ、エトキシ）、スルホニル基（炭素
数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例えばメタンス
ルホニル、ベンゼンスルホニル、ドデカンスルホニ
ル）、フェノキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基、ヒドロキシル基、スルホ基、Ｎ−アシルスルファ
モイル基（炭素数２〜３０、好ましくは２〜２０の基。
例えばＮ−プロパノイルスルファモイル、Ｎ−テトラデ
カノイルスルファモイル）またはアルキル基（炭素数１
〜３０、好ましくは１〜２０の、直鎖、分岐、飽和、不
飽和の基。例えばメチル、エチル、ｔ−ペンチル、ｔ−
ブチル）が挙げられる。上記の置換基はさらに置換基を
有してもよい。その置換基の例としてはここで挙げた置
換基が挙げられる。
たは脂肪属基はさらに置換基を有してもよい。置換基を
有するとき置換基の代表的な例として以下のものが挙げ
られる。ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、
臭素原子）、アルコキシカルボニル基（炭素数２〜３
０、好ましくは２〜２０の基。例えばメトキシカルボニ
ル、ドデシルオキシカルボニル）、アシルアミノ基（炭
素数２〜３０、好ましくは２〜２０の基。例えばアセト
アミド、テトラデカンアミド）、スルホンアミド基（炭
素数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例えばメタン
スルホンアミド、ドデカンスルホンアミド）、カルバモ
イル基（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例
えばＮ−ドデシルカルバモイル）、スルファモイル基
（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例えばＮ
−フェニルスルファモイル、Ｎ−ドデシルスルファモイ
ル）、Ｎ−スルホニルスルファモイル基（炭素数１〜３
０、好ましくは１〜２０の基。例えばＮ−メシルスルフ
ァモイル、Ｎ−ドデカンスルホニルスルファモイル）、
アルコキシ基（炭素数１〜３０、好ましくは１〜２０の
基。例えばメトキシ、エトキシ）、スルホニル基（炭素
数１〜３０、好ましくは１〜２０の基。例えばメタンス
ルホニル、ベンゼンスルホニル、ドデカンスルホニ
ル）、フェノキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基、ヒドロキシル基、スルホ基、Ｎ−アシルスルファ
モイル基（炭素数２〜３０、好ましくは２〜２０の基。
例えばＮ−プロパノイルスルファモイル、Ｎ−テトラデ
カノイルスルファモイル）またはアルキル基（炭素数１
〜３０、好ましくは１〜２０の、直鎖、分岐、飽和、不
飽和の基。例えばメチル、エチル、ｔ−ペンチル、ｔ−
ブチル）が挙げられる。上記の置換基はさらに置換基を
有してもよい。その置換基の例としてはここで挙げた置
換基が挙げられる。
【００１０】本発明の化合物は好ましくは、写真用化合
物として用いられる。すなわち写真層染色用色素、フィ
ルター用色素、画像形成用色素、マスキング用色素また
はプリンター適性改良色素などに用いられる。本発明の
色素を写真用として用いるとき、耐拡散基を有している
場合が特に好ましい例である。耐拡散基とは、化合物を
写真層に不動化するための基であり、一般的に写真化学
の分野において、特にカプラー化合物中に基として用い
られているものである。通常、分子量を十分大きくする
有機基が用いられ、総炭素数８〜３０、好ましくは１０
〜２０のアルキル基または総炭素数４〜２０の置換基を
有するアリール基が好ましい例である。これらの耐拡散
基は分子中のいずれに置換されていてもよく、また複数
個有していてもよい。
物として用いられる。すなわち写真層染色用色素、フィ
ルター用色素、画像形成用色素、マスキング用色素また
はプリンター適性改良色素などに用いられる。本発明の
色素を写真用として用いるとき、耐拡散基を有している
場合が特に好ましい例である。耐拡散基とは、化合物を
写真層に不動化するための基であり、一般的に写真化学
の分野において、特にカプラー化合物中に基として用い
られているものである。通常、分子量を十分大きくする
有機基が用いられ、総炭素数８〜３０、好ましくは１０
〜２０のアルキル基または総炭素数４〜２０の置換基を
有するアリール基が好ましい例である。これらの耐拡散
基は分子中のいずれに置換されていてもよく、また複数
個有していてもよい。
【００１１】本発明の化合物の具体例を以下に示す。た
だしこれらに限定されるわけではない。
だしこれらに限定されるわけではない。
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】次に、本発明化合物の合成方法について述
べる。例えば下記合成ルートにより合成できる。
べる。例えば下記合成ルートにより合成できる。
【００１８】
【化８】 式中、Ｘ、ＲおよびＡｒは一般式（Ｉ）において説明し
たのと同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子を表わす。上
記においてハロゲン化剤としては、例えば臭素、塩素、
スルフリルクロリドＮ−ブロモスクシンイミドまたはＮ
−クロロスクシンイミドが用いられる。酸化剤として
は、例えば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、塩化
第２鉄、過酸化水素、ハロゲン化銀、過安息香酸または
過酢酸が用いられる。
たのと同じ意味を表し、Ｙはハロゲン原子を表わす。上
記においてハロゲン化剤としては、例えば臭素、塩素、
スルフリルクロリドＮ−ブロモスクシンイミドまたはＮ
−クロロスクシンイミドが用いられる。酸化剤として
は、例えば過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、塩化
第２鉄、過酸化水素、ハロゲン化銀、過安息香酸または
過酢酸が用いられる。
【００１９】一般に上記の第二工程の反応は、塩基の存
在下で行われる。塩基としては無機塩基または有機塩基
いずれでもよい。例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルア
ミン、酢酸ナトリウム、ソディウムメトキシドまたはア
ンモニア水などが用いられる。
在下で行われる。塩基としては無機塩基または有機塩基
いずれでもよい。例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルア
ミン、酢酸ナトリウム、ソディウムメトキシドまたはア
ンモニア水などが用いられる。
【００２０】反応溶媒としては、第一工程ではハロゲン
化炭化水素系溶剤（例えばメチレンクロリド、クロロホ
ルム、メチルクロロホルム）が有用である。第二工程で
はアミド系溶剤（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン）、ニトリル系溶剤（例えばアセトニトリル）、エ
ーテル系溶剤（例えばテトラヒドロフラン、エチレング
リコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル）、スルホン系溶剤（例えばジメチルス
ルホン、スルホラン）、アルコール系溶剤（例えばエタ
ノール、メタノール、イソプロパノール）、水またはエ
ステル系溶剤（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）が用い
られる。これらの反応溶媒は２種以上混合して用いても
良く、また２層系で反応させてもよい。
化炭化水素系溶剤（例えばメチレンクロリド、クロロホ
ルム、メチルクロロホルム）が有用である。第二工程で
はアミド系溶剤（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン）、ニトリル系溶剤（例えばアセトニトリル）、エ
ーテル系溶剤（例えばテトラヒドロフラン、エチレング
リコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル）、スルホン系溶剤（例えばジメチルス
ルホン、スルホラン）、アルコール系溶剤（例えばエタ
ノール、メタノール、イソプロパノール）、水またはエ
ステル系溶剤（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）が用い
られる。これらの反応溶媒は２種以上混合して用いても
良く、また２層系で反応させてもよい。
【００２１】合成ルートとしては上記に示した以外に、
例えば第二工程で化合物（ｂ）のＹを後記のＺに変換し
た後さらに第三工程（この場合第三工程は前記第二工程
の反応と同じ反応）を行い一般式（Ｉ）で示される化合
物に誘導してもよい。ここでＺで示される基としては一
般的に用いられるカップリング離脱基が有用である。Ｚ
で示される基の具体的例としては、例えばベンゾトリア
ゾリル基、２，４−ジオキソ−１，３−イミダゾリジン
−３−イル基、２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリ
ジン−３−イル基またはフェノキシ基が挙げられる。Ｙ
をＺに変換する反応は、Ｈ−Ｚの他、塩基の存在下で一
般的には行われる。塩基の具体的例としては、先に挙げ
た塩基と同じものが挙げられる。ここで用いられる塩基
として好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、テトラメチルグアニジン、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、ｔ−ブトキシカリ、水酸化ナトリウ
ム、ソディウムメトキシドまたはピリジンなどが挙げら
れる。反応溶媒としては先に挙げた反応溶媒が適宜選択
して用いられる。
例えば第二工程で化合物（ｂ）のＹを後記のＺに変換し
た後さらに第三工程（この場合第三工程は前記第二工程
の反応と同じ反応）を行い一般式（Ｉ）で示される化合
物に誘導してもよい。ここでＺで示される基としては一
般的に用いられるカップリング離脱基が有用である。Ｚ
で示される基の具体的例としては、例えばベンゾトリア
ゾリル基、２，４−ジオキソ−１，３−イミダゾリジン
−３−イル基、２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリ
ジン−３−イル基またはフェノキシ基が挙げられる。Ｙ
をＺに変換する反応は、Ｈ−Ｚの他、塩基の存在下で一
般的には行われる。塩基の具体的例としては、先に挙げ
た塩基と同じものが挙げられる。ここで用いられる塩基
として好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、テトラメチルグアニジン、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、ｔ−ブトキシカリ、水酸化ナトリウ
ム、ソディウムメトキシドまたはピリジンなどが挙げら
れる。反応溶媒としては先に挙げた反応溶媒が適宜選択
して用いられる。
【００２２】一般式（Ｉ）で表わされる本発明のアゾメ
チン系化合物は前記のように化合物（ｂ）と芳香族第一
級アミン、例えば下記一般式（II）で表わされる芳香族
第１級アミンとを酸化カップリングさせることにより製
造することができる。
チン系化合物は前記のように化合物（ｂ）と芳香族第一
級アミン、例えば下記一般式（II）で表わされる芳香族
第１級アミンとを酸化カップリングさせることにより製
造することができる。
【００２３】
【化９】 式中Ｒ1 及びＲ2 は、水素原子又は置換基を有していて
もよいアルキル基を示し、その少なくとも一方がアルキ
ル基であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
い。Ｒ3 はハロゲン原子又は置換されていてもよいアル
キル基を示す。ｎはＲ3 の置換数であって０、１又は２
を示し、２のときにはＲ3 は同一であっても異なってい
てもよい。
もよいアルキル基を示し、その少なくとも一方がアルキ
ル基であり、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
い。Ｒ3 はハロゲン原子又は置換されていてもよいアル
キル基を示す。ｎはＲ3 の置換数であって０、１又は２
を示し、２のときにはＲ3 は同一であっても異なってい
てもよい。
【００２４】一般式（II）で表わされるアミンは、鉱酸
又は有機酸との塩として使用すると、空気酸化を防止し
やすく、溶解速度を向上できる。一般式（II）のＲ1 及
びＲ2 は、好ましくは、アルキル基又はヒドロキシアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基もしくはアルキルスルホンアミドアルキル基
などの置換アルキル基を表わす。
又は有機酸との塩として使用すると、空気酸化を防止し
やすく、溶解速度を向上できる。一般式（II）のＲ1 及
びＲ2 は、好ましくは、アルキル基又はヒドロキシアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
アルキル基もしくはアルキルスルホンアミドアルキル基
などの置換アルキル基を表わす。
【００２５】Ｒ1 及びＲ2 は共に低級アルキル基又は低
級の置換アルキル基から選ばれることが好ましく、エチ
ル基、置換エチル基から選ばれることが特に好ましい。
又、Ｒ3 はアミノ基に対しオルト−位にあることが好ま
しく、メチル基であることが特に好ましい。
級の置換アルキル基から選ばれることが好ましく、エチ
ル基、置換エチル基から選ばれることが特に好ましい。
又、Ｒ3 はアミノ基に対しオルト−位にあることが好ま
しく、メチル基であることが特に好ましい。
【００２６】さらにパラフェニレンジアミン誘導体（I
I）に係るアルキル基、アルコキシ基及び置換アルキル
基のアルキル及びアルコキシ基のアルキルを例示する
と、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
−ブチルなどの炭素数が１から４の低級アルキル基及び
ｎ−アミル、ｄｌ−２−メチル−１−ブチル、ｉｓｏ−
アミル、ｓｅｃ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、
メチルアミル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、２−
ヘプチル、３−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデ
シル、シクロヘキシルなどの炭素数が５から１８の高級
アルキル基のいずれでもよく、この中には直鎖状、分岐
状及び環状のものが含まれる。ハロゲンを例示すると、
塩素、臭素、沃素がある。
I）に係るアルキル基、アルコキシ基及び置換アルキル
基のアルキル及びアルコキシ基のアルキルを例示する
と、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
−ブチルなどの炭素数が１から４の低級アルキル基及び
ｎ−アミル、ｄｌ−２−メチル−１−ブチル、ｉｓｏ−
アミル、ｓｅｃ−アミル、ｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、
メチルアミル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、２−
ヘプチル、３−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ドデシル、ｎ−オクタデ
シル、シクロヘキシルなどの炭素数が５から１８の高級
アルキル基のいずれでもよく、この中には直鎖状、分岐
状及び環状のものが含まれる。ハロゲンを例示すると、
塩素、臭素、沃素がある。
【００２７】本発明の化合物を合成するため使用する第
一級アミン（II）の具体例を示すと、 １）４−アミノ−Ｎ−エチルアニリン ２）４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン ３）４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン等のＮ−アルキル基を有するもの、 ４）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）アニリン ５）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）アニリン等のＮ−ヒドロキシアルキ
ル基を有するもの、 ６）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−（β−メト
キシエチル）アニリン ７）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキ
シブチルアニリン ８）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
エトキシエチル）アニリン ９）４−アミノ−３−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−メトキシエチル）アニリン 10）４−アミノ−３−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−エトキシエチル）アニリン 11）４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−メトキシエチル）アニリン 12）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
ブトキシエチル）アニリン等のＮ−アルコキシアルキル
基を有するもの、 13）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
（β−メトキシエトキシ）エチル）アニリン 14）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
（β−エトキシエトキシ）エチル）アニリン 15）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
（β−ブトキシエトキシ）エチル）アニリン 16）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（β−
（β−エトキシエトキシ）エチル）アニリン 17）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−（β−メトキ
シエトキシ）エチル）アニリン 18）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−（β−エトキ
シエトキシ）エチル）アニリンなどのＮ−アルコキシア
ルコキシアルキル基を有するもの、 19）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メチルスルホ
ンアミドエチル）アニリン 20）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
メチルスルホンアミドエチル）アニリン 21）４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
メチルスルホンアミドエチル）アニリン 22）４−アミノ−Ｎ−エチル−（β−メチルスルホンア
ミドエチル）−３，５−キシリジン等のＮ−アルキルス
ルホンアミドアルキル基を有するものなどである。これ
らの塩を例示すると、上記フェニレンジアミン誘導体の
鉱酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩な
どのハロゲン化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、
炭酸塩などの無機酸塩又はギ酸塩、酢酸塩、プロピオン
酸などの脂肪族カルボン酸塩、安息香酸塩、ナフタレン
−α−カルボン酸塩、ナフタレン−β−カルボン酸塩な
どの芳香族カルボン酸塩、メタンスルホン酸塩等の脂肪
族スルホン酸塩、ナフタレン−α−スルホン酸塩、ナフ
タレン−β−スルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩
などの有機酸塩などであり、本発明の化合物の製造条件
によって適切に選択することが好ましく、例えばこれを
写真発色現像薬として用いる場合は、写真性に悪影響を
与えないものが好ましい。このためには通常、硫酸塩な
どの鉱酸塩あるいはｐ−トルエンスルホン酸などの芳香
族スルホン酸塩等として用いられる。
一級アミン（II）の具体例を示すと、 １）４−アミノ−Ｎ−エチルアニリン ２）４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン ３）４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン等のＮ−アルキル基を有するもの、 ４）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエ
チル）アニリン ５）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
ヒドロキシエチル）アニリン等のＮ−ヒドロキシアルキ
ル基を有するもの、 ６）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−（β−メト
キシエチル）アニリン ７）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−メトキ
シブチルアニリン ８）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
エトキシエチル）アニリン ９）４−アミノ−３−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−メトキシエチル）アニリン 10）４−アミノ−３−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−エトキシエチル）アニリン 11）４−アミノ−３−メトキシ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β
−メトキシエチル）アニリン 12）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
ブトキシエチル）アニリン等のＮ−アルコキシアルキル
基を有するもの、 13）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
（β−メトキシエトキシ）エチル）アニリン 14）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
（β−エトキシエトキシ）エチル）アニリン 15）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
（β−ブトキシエトキシ）エチル）アニリン 16）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（β−
（β−エトキシエトキシ）エチル）アニリン 17）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−（β−メトキ
シエトキシ）エチル）アニリン 18）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−（β−エトキ
シエトキシ）エチル）アニリンなどのＮ−アルコキシア
ルコキシアルキル基を有するもの、 19）４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メチルスルホ
ンアミドエチル）アニリン 20）４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
メチルスルホンアミドエチル）アニリン 21）４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
メチルスルホンアミドエチル）アニリン 22）４−アミノ−Ｎ−エチル−（β−メチルスルホンア
ミドエチル）−３，５−キシリジン等のＮ−アルキルス
ルホンアミドアルキル基を有するものなどである。これ
らの塩を例示すると、上記フェニレンジアミン誘導体の
鉱酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩な
どのハロゲン化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、
炭酸塩などの無機酸塩又はギ酸塩、酢酸塩、プロピオン
酸などの脂肪族カルボン酸塩、安息香酸塩、ナフタレン
−α−カルボン酸塩、ナフタレン−β−カルボン酸塩な
どの芳香族カルボン酸塩、メタンスルホン酸塩等の脂肪
族スルホン酸塩、ナフタレン−α−スルホン酸塩、ナフ
タレン−β−スルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩
などの有機酸塩などであり、本発明の化合物の製造条件
によって適切に選択することが好ましく、例えばこれを
写真発色現像薬として用いる場合は、写真性に悪影響を
与えないものが好ましい。このためには通常、硫酸塩な
どの鉱酸塩あるいはｐ−トルエンスルホン酸などの芳香
族スルホン酸塩等として用いられる。
【００２８】本発明で使用するパラフェニレンジアミン
類として、前記の具体例３）、５）、６）、１９）及び
２０）の化合物は、特に良好な色相を与える点で特に好
ましい。また、３−位の置換基はカップリング速度を調
節するのに有用であり、塩素原子など電子吸引性基はカ
ップリング速度を向上させ、またメチル基など電子供与
性置換基はカップリング速度を遅くする作用を有する。
類として、前記の具体例３）、５）、６）、１９）及び
２０）の化合物は、特に良好な色相を与える点で特に好
ましい。また、３−位の置換基はカップリング速度を調
節するのに有用であり、塩素原子など電子吸引性基はカ
ップリング速度を向上させ、またメチル基など電子供与
性置換基はカップリング速度を遅くする作用を有する。
【００２９】
【実施例】次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。 実施例１ 例示化合物（１）の合成 下記合成ルートにより合成した。
に説明する。 実施例１ 例示化合物（１）の合成 下記合成ルートにより合成した。
【００３０】
【化１０】
【００３１】第一工程：中間化合物（Ｂ）の合成 化合物（Ａ−１）の１６ｇをジクロロメタン１５０ｍｌ
に混合した。臭素４．８ｇを含むジクロロメタン溶液１
０ｍｌを氷冷下（５℃〜１０℃）滴下した。１０分間反
応させた後分液ロートに移し水洗浄した。油層（化合物
（Ｂ）を含む溶液）をとりこのまま次工程に使用した。
に混合した。臭素４．８ｇを含むジクロロメタン溶液１
０ｍｌを氷冷下（５℃〜１０℃）滴下した。１０分間反
応させた後分液ロートに移し水洗浄した。油層（化合物
（Ｂ）を含む溶液）をとりこのまま次工程に使用した。
【００３２】第二工程：中間化合物（Ｃ）の合成 フェノキシカルボニルベンゾトリアゾールの１５ｇおよ
びトリエチルアミン８．８ｍｌをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１６０ｍｌに加えた。この溶液に前工程で得た
（Ｂ）を含むジクロロメタン溶液を室温にて攪拌下滴下
した。１時間反応後酢酸エチル５００ｍｌを加え、分液
ロートに移し水洗浄した。希塩酸で中和後再び水洗浄
し、油層を分離した。溶媒を減圧で留去し、残留物をカ
ラムクロマトグラフィーにより分離・精製した。充てん
剤としてはシリカゲルを用い溶離液としては酢酸エチル
／ヘキサン（１／１）を用いた。中間化合物（Ｃ）を含
むフラクションを集め溶媒を減圧で留去することによ
り、ワックス状の中間化合物（Ｃ）を１７．６ｇ得た。
びトリエチルアミン８．８ｍｌをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１６０ｍｌに加えた。この溶液に前工程で得た
（Ｂ）を含むジクロロメタン溶液を室温にて攪拌下滴下
した。１時間反応後酢酸エチル５００ｍｌを加え、分液
ロートに移し水洗浄した。希塩酸で中和後再び水洗浄
し、油層を分離した。溶媒を減圧で留去し、残留物をカ
ラムクロマトグラフィーにより分離・精製した。充てん
剤としてはシリカゲルを用い溶離液としては酢酸エチル
／ヘキサン（１／１）を用いた。中間化合物（Ｃ）を含
むフラクションを集め溶媒を減圧で留去することによ
り、ワックス状の中間化合物（Ｃ）を１７．６ｇ得た。
【００３３】第三工程：例示化合物（１）の合成 前工程で得た（Ｃ）の３．９ｇをエタノール４０ｍｌお
よび酢酸エチル５０ｍｌの混合溶媒に溶解した。この溶
液に室温にて、攪拌下、炭酸ナトリウム４．１ｇを溶解
した水３０ｍｌを加えた。この溶液に、４−｛Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ｝−２−メチ
ルアニリン・硫酸塩（Ｄ−１とする）の１．７ｇを加え
た。この溶液に過硫酸アンモニウム１．７ｇを溶解した
水３０ｍｌを滴下した。滴下後１時間攪拌し、酢酸エチ
ル２００ｍｌを加え分液ロートに移し水洗浄した。希塩
酸で酸性にした後、さらに水洗浄を２回行った。油層を
とり溶媒を減圧で留去した。残留物をカラムクロマトグ
ラフィーにより分離・精製した。充てん剤としては、シ
リカゲルを用い、溶離液としては酢酸エチル／ヘキサン
（１／１）を用いた。例示化合物（１）を含むフラクシ
ョンを集め溶媒を減圧で留去することにより、ガラス状
の例示化合物（１）の２．０ｇを得た。
よび酢酸エチル５０ｍｌの混合溶媒に溶解した。この溶
液に室温にて、攪拌下、炭酸ナトリウム４．１ｇを溶解
した水３０ｍｌを加えた。この溶液に、４−｛Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノ｝−２−メチ
ルアニリン・硫酸塩（Ｄ−１とする）の１．７ｇを加え
た。この溶液に過硫酸アンモニウム１．７ｇを溶解した
水３０ｍｌを滴下した。滴下後１時間攪拌し、酢酸エチ
ル２００ｍｌを加え分液ロートに移し水洗浄した。希塩
酸で酸性にした後、さらに水洗浄を２回行った。油層を
とり溶媒を減圧で留去した。残留物をカラムクロマトグ
ラフィーにより分離・精製した。充てん剤としては、シ
リカゲルを用い、溶離液としては酢酸エチル／ヘキサン
（１／１）を用いた。例示化合物（１）を含むフラクシ
ョンを集め溶媒を減圧で留去することにより、ガラス状
の例示化合物（１）の２．０ｇを得た。
【００３４】実施例２〜１０ 例示化合物（２）〜（１
０）の合成 実施例１と同様にして合成した。用いた原料を表１に示
す。
０）の合成 実施例１と同様にして合成した。用いた原料を表１に示
す。
【００３５】
【表１】
【００３６】注１）実施例１で用いた（Ａ−１）の代り
に用いる原料を意味する。構造式を以下に示す。
に用いる原料を意味する。構造式を以下に示す。
【００３７】
【化１１】
【００３８】
【化１２】
【００３９】注２）実施例１で用いた（Ｄ−１）の代り
に用いる原料を意味する。構造式を以下に示す。
に用いる原料を意味する。構造式を以下に示す。
【００４０】
【化１３】
【００４１】実施例１１〜２０ λｍａｘおよびεの測
定 本発明化合物の、色素としての吸収特性を明らかにする
ため、酢酸エチル溶媒中での吸収特性を測定した。測定
したλｍａｘおよびεを表２に示す。
定 本発明化合物の、色素としての吸収特性を明らかにする
ため、酢酸エチル溶媒中での吸収特性を測定した。測定
したλｍａｘおよびεを表２に示す。
【００４２】
【表２】
【００４３】実施例２１ 光学フィルター（溶液）とし
ての吸収形の比較 本発明の化合物の光学フィルターとしての基本的特性を
明らかにする目的で、酢酸エチル溶液での吸収スペクト
ルを比較した。本発明化合物の代表的な例として、
（１）、（２）、（３）および（４）を用いた。比較用
化合物として下記（Ｒ−１）を用いた。結果（吸収スペ
クトル）を図１および図２に示す。本発明化合物では極
めて長波端吸収のキレ（裾キレ）がよく、光学フィルタ
ーとして優れていることが明らかである。それに比較し
て比較用化合物（Ｒ−１）では裾キレがよくない。
ての吸収形の比較 本発明の化合物の光学フィルターとしての基本的特性を
明らかにする目的で、酢酸エチル溶液での吸収スペクト
ルを比較した。本発明化合物の代表的な例として、
（１）、（２）、（３）および（４）を用いた。比較用
化合物として下記（Ｒ−１）を用いた。結果（吸収スペ
クトル）を図１および図２に示す。本発明化合物では極
めて長波端吸収のキレ（裾キレ）がよく、光学フィルタ
ーとして優れていることが明らかである。それに比較し
て比較用化合物（Ｒ−１）では裾キレがよくない。
【００４４】
【化１４】
【００４５】実施例２２ 湿熱および光に対する安定性
の評価 下塗り層を設けてあるトリアセチルセルロースフィルム
支持体上に下記に示す組成の各層を塗布し、試料２２−
１を作製した。 （１）イエローフィルター層 ・例示化合物（１） ０．２
０ｇ／ｍ2 ・トリクレジルフォスフェート １．０
０ｇ／ｍ2 ・ゼラチン ３．８
０ｇ／ｍ2 （２）保護層 ・２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ −ｓ−トリアジンナトリウム ０．１０ｇ
／ｍ2 ・ゼラチン １．８
０ｇ／ｍ2
の評価 下塗り層を設けてあるトリアセチルセルロースフィルム
支持体上に下記に示す組成の各層を塗布し、試料２２−
１を作製した。 （１）イエローフィルター層 ・例示化合物（１） ０．２
０ｇ／ｍ2 ・トリクレジルフォスフェート １．０
０ｇ／ｍ2 ・ゼラチン ３．８
０ｇ／ｍ2 （２）保護層 ・２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ −ｓ−トリアジンナトリウム ０．１０ｇ
／ｍ2 ・ゼラチン １．８
０ｇ／ｍ2
【００４６】試料２２−１の例示化合物（１）を、他の
本発明化合物および比較用化合物に等モルで置き換えて
試料２２−２〜２２−９を作製した。イエロー濃度を測
定したところ、０．４５〜０．５５の範囲にあった。次
に各々の試料を２分割し、一方を６０℃相対湿度７０％
の条件下１４日間、他方を２万ルックスの蛍光灯照射下
に７日間放置した後、イエロー濃度を測定した。それぞ
れの濃度を、退色試験を行う前の濃度に対する百分率に
より、色素残存率を求めた。結果を表３に示す。
本発明化合物および比較用化合物に等モルで置き換えて
試料２２−２〜２２−９を作製した。イエロー濃度を測
定したところ、０．４５〜０．５５の範囲にあった。次
に各々の試料を２分割し、一方を６０℃相対湿度７０％
の条件下１４日間、他方を２万ルックスの蛍光灯照射下
に７日間放置した後、イエロー濃度を測定した。それぞ
れの濃度を、退色試験を行う前の濃度に対する百分率に
より、色素残存率を求めた。結果を表３に示す。
【００４７】
【表３】
【００４８】表３から明らかなように、比較試料は湿熱
および光に対してイエロー濃度の低下が大きいが、本発
明試料ではほとんど低下せず、化合物の安定性に優れて
いることが明らかである。一方、本実施例からは、耐拡
散基を有する本発明化合物は、高沸点有機溶媒に溶解さ
せてゼラチンマトリックス中に分散することが容易であ
ることが判る。この方法は、写真感光材料の塗布膜中、
特定の写真層を染色する一つの方法である。すなわち、
耐拡散基を有する化合物の場合、現像処理工程におい
て、他層もしくは処理液に流出することがないので有利
である。
および光に対してイエロー濃度の低下が大きいが、本発
明試料ではほとんど低下せず、化合物の安定性に優れて
いることが明らかである。一方、本実施例からは、耐拡
散基を有する本発明化合物は、高沸点有機溶媒に溶解さ
せてゼラチンマトリックス中に分散することが容易であ
ることが判る。この方法は、写真感光材料の塗布膜中、
特定の写真層を染色する一つの方法である。すなわち、
耐拡散基を有する化合物の場合、現像処理工程におい
て、他層もしくは処理液に流出することがないので有利
である。
【００４９】
【発明の効果】本発明の化合物は優れた色相を示す。特
にイエロー色素として重要な長波側の裾切れが良く、色
再現性を重視するカラー写真感光材料、各種光学フィル
ター用色素、インクジェット用色素、印刷用色素などに
適している。また湿・熱および光に対して堅牢であり、
このことも先に述べた用途に適している理由である。Ｘ
が５員環の環状アミノ基である時には、色素のモル吸光
係数が高く、特に有用である。
にイエロー色素として重要な長波側の裾切れが良く、色
再現性を重視するカラー写真感光材料、各種光学フィル
ター用色素、インクジェット用色素、印刷用色素などに
適している。また湿・熱および光に対して堅牢であり、
このことも先に述べた用途に適している理由である。Ｘ
が５員環の環状アミノ基である時には、色素のモル吸光
係数が高く、特に有用である。
【図１】例示化合物（１）および（２）の吸収スペクト
ルである。
ルである。
【図２】例示化合物（３）、（４）および比較用化合物
（Ｒ−１）の吸収スペクトルである。
（Ｒ−１）の吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 貢 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写 真フイルム株式会社内 (72)発明者 市嶋 靖司 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写 真フイルム株式会社内 (56)参考文献 特開 昭55−47379（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるアゾメチン
系化合物。一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは５又は６員の環状アミノ基を表わし、Ｒは
芳香族基を表わし、Ａｒはパラ位に脂肪族アミノ基を有
する芳香族基を表わす。） - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
るアゾメチン系化合物よりなることを特徴とする色素。 - 【請求項３】 写真用であることを特徴とする請求項２
記載の色素。 - 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）で示される化合物が耐
拡散基を有することを特徴とする請求項２記載の色素。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3016842A JP2583464B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | アゾメチン系化合物 |
| US07/815,162 US5214141A (en) | 1991-01-18 | 1991-12-31 | Azomethine compound and photographic dye comprising the azomethine compound |
| EP92100334A EP0495406B1 (en) | 1991-01-18 | 1992-01-10 | Azomethine compound |
| DE69205291T DE69205291T2 (de) | 1991-01-18 | 1992-01-10 | Azomethinverbindung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3016842A JP2583464B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | アゾメチン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04236268A JPH04236268A (ja) | 1992-08-25 |
| JP2583464B2 true JP2583464B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=11927466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3016842A Expired - Fee Related JP2583464B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-01-18 | アゾメチン系化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5214141A (ja) |
| EP (1) | EP0495406B1 (ja) |
| JP (1) | JP2583464B2 (ja) |
| DE (1) | DE69205291T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414091A (en) * | 1992-07-31 | 1995-05-09 | Polaroid Corporation | Dye-providing compounds |
| US5340689A (en) * | 1992-07-31 | 1994-08-23 | Polaroid Corporation | Image-recording materials with cyclic 1,3-sulfur-nitrogen dye providing compounds |
| WO1998035939A1 (fr) * | 1997-02-18 | 1998-08-20 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Derives de diamide malonique et utilisation de ces derniers |
| DE19804123A1 (de) * | 1998-02-03 | 1999-08-05 | Agfa Gevaert Ag | Inkjet-Tinte |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3141024A (en) * | 1964-07-14 | S-trimethoxy benzoyl amino | ||
| US2264123A (en) * | 1937-12-31 | 1941-11-25 | Gen Aniline & Film Corp | Acyl-acetic arylides having substantive properties |
| BE516025A (ja) * | 1951-12-05 | |||
| BE603213A (ja) * | 1960-04-28 | |||
| US3265506A (en) * | 1964-05-04 | 1966-08-09 | Eastman Kodak Co | Yellow forming couplers |
| US3068236A (en) * | 1960-10-17 | 1962-12-11 | Olin Mathieson | N-(2-imino-2-phenylethyl)amines and a process for their preparation |
| BE636841A (ja) * | 1962-08-30 | |||
| FR1425597A (fr) * | 1964-01-11 | 1966-01-24 | Agfa Ag | Procédé de préparation de colorants azométhiniques |
| GB1149514A (en) * | 1965-10-12 | 1969-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Colour couplers soluble in organic solvents and having an oil-solubilizing group |
| US3790633A (en) * | 1971-03-10 | 1974-02-05 | Lubrizol Corp | Novel low-viscosity epoxy curing agents |
| US3928312A (en) * | 1972-08-22 | 1975-12-23 | Eastman Kodak Co | Novel p-sulfonamidophenols capable of releasing a heterocyclic azo dye |
| JPS5780367A (en) * | 1980-11-07 | 1982-05-19 | Toray Ind Inc | Preparation of tryptophan and its derivative |
| JPS5780368A (en) * | 1980-11-07 | 1982-05-19 | Toray Ind Inc | Preparation of tryptophan and its derivative |
| JPS6030665B2 (ja) * | 1982-04-24 | 1985-07-17 | 工業技術院長 | α−ケトアミドイミン類の製造方法 |
-
1991
- 1991-01-18 JP JP3016842A patent/JP2583464B2/ja not_active Expired - Fee Related
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