JPS60210622A - 高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法Info
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- JPS60210622A JPS60210622A JP6798784A JP6798784A JPS60210622A JP S60210622 A JPS60210622 A JP S60210622A JP 6798784 A JP6798784 A JP 6798784A JP 6798784 A JP6798784 A JP 6798784A JP S60210622 A JPS60210622 A JP S60210622A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、主に電子および電気産業分野に使用される高
純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法に関する。
純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法に関する。
エポキシ樹脂は、電気的特性、機械的特性等が優れてい
ることなどから、コイル、半導体などの素子封止やプリ
ント配線基板等の電気絶縁材料に広く使用され゛（いる
。近年、電子機器の発１ ｔ、ｔ、めざましく、これら
にめられているニーズにＩヨ、自己消火性で耐熱性や耐
湿性などの性能が、優れていることが要求されている。
ることなどから、コイル、半導体などの素子封止やプリ
ント配線基板等の電気絶縁材料に広く使用され゛（いる
。近年、電子機器の発１ ｔ、ｔ、めざましく、これら
にめられているニーズにＩヨ、自己消火性で耐熱性や耐
湿性などの性能が、優れていることが要求されている。
また、電気絶縁材料として使用されているエポキシ樹脂
は、加水分解性塩素含有率が低いことが不可欠である。
は、加水分解性塩素含有率が低いことが不可欠である。
加水分解性塩素が鳥いと、電気絶縁性が低トしたり、半
導体のリードフレームなど金属の腐蝕性を生じるなどの
点から、加水分解性塩素含有量が少なく、高純度エポキ
シ樹脂であることが必須条件である。
導体のリードフレームなど金属の腐蝕性を生じるなどの
点から、加水分解性塩素含有量が少なく、高純度エポキ
シ樹脂であることが必須条件である。
これらの点を十分満足する高純ｉ難燃性エポキシ樹脂は
ないのが実情ｅある。
ないのが実情ｅある。
本発明で得られる高純度難燃性エポキシ樹脂は、自己消
火性、カリ耐熱性や耐湿性などの点で優れているのが特
徴ぐある本発明に至ったものである。
火性、カリ耐熱性や耐湿性などの点で優れているのが特
徴ぐある本発明に至ったものである。
本発明の高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法は、一般
式ＣＩ） 〔式中Ｒは、水素または水酸基、Ｒ１は、水素またはメ
チル基を示し、ｎは平均値０〜８を示す。
式ＣＩ） 〔式中Ｒは、水素または水酸基、Ｒ１は、水素またはメ
チル基を示し、ｎは平均値０〜８を示す。
χ及びＶは夫々０〜２の整数を承り。〕で表わされる臭
素化ノボラック型樹脂とエピクロルヒドリンを触媒の存
在下反応せしめ、高純度難燃性エポキシ樹脂を製造する
方法にお（１（、次σ）工程を経由することを特徴とす
る高１ｉ１１度難燃性エポキシ樹脂の製造方法に係わる
ものである。
素化ノボラック型樹脂とエピクロルヒドリンを触媒の存
在下反応せしめ、高純度難燃性エポキシ樹脂を製造する
方法にお（１（、次σ）工程を経由することを特徴とす
る高１ｉ１１度難燃性エポキシ樹脂の製造方法に係わる
ものである。
第一工程：
臭素化ノボラック型樹脂とエピクロルヒドリンを触媒の
存在下付加反応させ、臭素化ノボラック型クロルヒドリ
ンｌ−チルを得る工程。
存在下付加反応させ、臭素化ノボラック型クロルヒドリ
ンｌ−チルを得る工程。
第二工程
臭素化ノボラック型クロルヒドリンエーテルをアルカリ
の存在下、閉環反応（脱ハロゲン化水素反応）させ、臭
素化ノボラック型エポキシ樹脂を得る工程。
の存在下、閉環反応（脱ハロゲン化水素反応）させ、臭
素化ノボラック型エポキシ樹脂を得る工程。
第三工程
臭素化ノボラック型エポキシ樹脂を有機溶剤に溶解し、
少量のアルカリを添加し、加水分解性塩素を除去し、高
純度難燃性エポキシ樹脂を得る工程。
少量のアルカリを添加し、加水分解性塩素を除去し、高
純度難燃性エポキシ樹脂を得る工程。
従来においＣも高純度エポキシ樹脂を得るために、加水
分解性塩素を減少する方法が種々検討されてきた。
分解性塩素を減少する方法が種々検討されてきた。
難燃性ノボラック型エポキシ樹脂の製造法は、特公昭５
０−１０６３５号公報記載の方法によると、臭素化ノボ
ラック類から過剰の１ビクロヒドリン、触媒とアルカリ
の存在下１段で、臭素化ノボラック・エポキシ樹脂を得
る方法であり、この場合には、純度が低く、また加水分
解性塩素が高い欠点を有する。
０−１０６３５号公報記載の方法によると、臭素化ノボ
ラック類から過剰の１ビクロヒドリン、触媒とアルカリ
の存在下１段で、臭素化ノボラック・エポキシ樹脂を得
る方法であり、この場合には、純度が低く、また加水分
解性塩素が高い欠点を有する。
公報記載の方法は、１価又は多価のフェノールとエピク
ロルヒドリンとをアルカリの存在下で反応させ、１価又
は多価のグリシシール１−チルを製造する方法において
、環状または直鎖状のエーテル化合物の共存下で反応さ
せる方法（加水分解性塩素４００〜９００ｐｐＨ）であ
る。
ロルヒドリンとをアルカリの存在下で反応させ、１価又
は多価のグリシシール１−チルを製造する方法において
、環状または直鎖状のエーテル化合物の共存下で反応さ
せる方法（加水分解性塩素４００〜９００ｐｐＨ）であ
る。
また通常のエポキシ化反応を実［る方法としては、
■ アルカリを用いて付加反応と閉環反応（脱ハロゲン
化水素反応）とを−挙に行なわせる１段法、 ■ 第４級アンモニウム塩等の触媒を使用して、まず付
加反応を行なわせ、次いてアルカリで脱ハロゲン化水素
反応を行なわせる２段法、などが知られ−（いる。
化水素反応）とを−挙に行なわせる１段法、 ■ 第４級アンモニウム塩等の触媒を使用して、まず付
加反応を行なわせ、次いてアルカリで脱ハロゲン化水素
反応を行なわせる２段法、などが知られ−（いる。
高純度難燃性エポキシ樹脂の製造り法としては、１段法
の場合には、収率が低く、加水分解性塩素が高いため満
足な方法ではない。また２段法のみでは、純度的に満足
する方法ではない。
の場合には、収率が低く、加水分解性塩素が高いため満
足な方法ではない。また２段法のみでは、純度的に満足
する方法ではない。
そこで本発明者等は、加水分解性塩素含り率の低い高純
度難燃性エポキシ樹脂を得るべく鋭意検討を行なった結
果、本発明に至ったものである。
度難燃性エポキシ樹脂を得るべく鋭意検討を行なった結
果、本発明に至ったものである。
以下本発明法を詳述する。
第一工程の臭素化ノボラック型樹脂の付加反応では、臭
素化ノボラック型樹脂に対しエピクロルヒドリンを第４
級アンモニウム塩等の触媒の存在下１０〜１２０℃の温
度で付加反応を行なう。触媒の種類、添装置と反応温度
を調整づることＣ副生成物及び不所望の中間体（アルフ
ァークロロヒドリン）の生成を抑制することができる。
素化ノボラック型樹脂に対しエピクロルヒドリンを第４
級アンモニウム塩等の触媒の存在下１０〜１２０℃の温
度で付加反応を行なう。触媒の種類、添装置と反応温度
を調整づることＣ副生成物及び不所望の中間体（アルフ
ァークロロヒドリン）の生成を抑制することができる。
また重合反応による高分子化を減少（ることができる。
エピクロルヒドリンの使用量は、原料の臭素化ノボラッ
ク型樹脂のフェノール性水酸基当優に対して３〜２０倍
モル、好ましくは５〜１２倍モルである。過剰に使用し
たエピクロルヒドリンは、蒸留回収して再使用すること
ができる。
ク型樹脂のフェノール性水酸基当優に対して３〜２０倍
モル、好ましくは５〜１２倍モルである。過剰に使用し
たエピクロルヒドリンは、蒸留回収して再使用すること
ができる。
触媒としては、泉化テトラメチルアンモニウム、臭化ベ
ンジルトリエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアン
モニウム等の第４級アンモニウム塩、ハロゲン化ホスホ
ニウム類、臭化カリウム、塩化ナトリウム等のハロゲン
化アルカリ金属類などを挙げることができるが、単一あ
るいは混合して用いることもできる。用いられるべき触
媒量は、原料１００重量部に対して、０．０５〜５．Ｏ
ｌ ｍ部程度である。
ンジルトリエチルアンモニウム、塩化テトラエチルアン
モニウム等の第４級アンモニウム塩、ハロゲン化ホスホ
ニウム類、臭化カリウム、塩化ナトリウム等のハロゲン
化アルカリ金属類などを挙げることができるが、単一あ
るいは混合して用いることもできる。用いられるべき触
媒量は、原料１００重量部に対して、０．０５〜５．Ｏ
ｌ ｍ部程度である。
反応温度は、反応体の種類によっても異なるが通常２０
〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃ｅある。
〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃ｅある。
反応時間は、実質的に付加反応が完結り′るまでであり
、反応温度等に応じて変えるが、通常０．５〜１５時間
、好ましくは、２〜７時間である。
、反応温度等に応じて変えるが、通常０．５〜１５時間
、好ましくは、２〜７時間である。
第二工程では、第一工程で得られた臭素化ノボラック型
クロルヒドリン１−チルにアルカリを連添し、反応系を
５０〜３００ａｍＨＩＪの減圧条件下に維持しながら水
を１ビクロルヒドリンと共沸させて留去し、反応系中の
水含有率を０．１〜５．０１１ ％に維持しながら、ア
ルカリの添加速度と蒸留条件を調整する。また反応系内
から水分除去を行なわずに実施することも９能であるが
、反応系中の水によってエピクロルヒドリンが分解する
ため工業的実施には不利であり、しかもこの分解、重合
が副生成物を多量に生成する原因になり好ましくない。
クロルヒドリン１−チルにアルカリを連添し、反応系を
５０〜３００ａｍＨＩＪの減圧条件下に維持しながら水
を１ビクロルヒドリンと共沸させて留去し、反応系中の
水含有率を０．１〜５．０１１ ％に維持しながら、ア
ルカリの添加速度と蒸留条件を調整する。また反応系内
から水分除去を行なわずに実施することも９能であるが
、反応系中の水によってエピクロルヒドリンが分解する
ため工業的実施には不利であり、しかもこの分解、重合
が副生成物を多量に生成する原因になり好ましくない。
アルカリの使用量は、原料である臭素化ノボラック型樹
脂のフェノール性水酸基当口に対して０．９５〜１．０
０当量である。過剰のアルカリを添加すると副生成物が
多くなり、高分子化−４るため収率も減少づる。
脂のフェノール性水酸基当口に対して０．９５〜１．０
０当量である。過剰のアルカリを添加すると副生成物が
多くなり、高分子化−４るため収率も減少づる。
アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化バリウム、炭酸テトラ１クム等が挙げられるが
、水酸化ナトリウム又は水酸化）ｊリウムが好ましい。
、水酸化バリウム、炭酸テトラ１クム等が挙げられるが
、水酸化ナトリウム又は水酸化）ｊリウムが好ましい。
反応温度は３０〜１１０℃、好ましくは５０〜８０℃の
温度である。反応時間は、実質的に閉環反応（脱ハロゲ
ン化水素化）が完結するまでであり、反応温度等に応じ
−Ｃ変えるが、通常０．５〜１０時間で、好ましくは、
２〜６時間である。
温度である。反応時間は、実質的に閉環反応（脱ハロゲ
ン化水素化）が完結するまでであり、反応温度等に応じ
−Ｃ変えるが、通常０．５〜１０時間で、好ましくは、
２〜６時間である。
次いで、過剰の１ビクロルヒドリンを減圧蒸留によって
除去し、副生じたハロゲン化金属を鑵過または水洗によ
って除去後、臭素化ノボラック型エポキシ樹脂を得る。
除去し、副生じたハロゲン化金属を鑵過または水洗によ
って除去後、臭素化ノボラック型エポキシ樹脂を得る。
第三工程では前記の第二工程′Ｃ得られた臭素化ノボラ
ック型樹脂を有機溶剤に溶解し、原料のフェノール性水
酸基当鰻当り０．０５〜０．２０当蓮のアルカリを添加
したのち、５０〜１００℃の温度で、加水分解性塩素を
除去することにより高純度難燃性エポキシ樹脂を高収率
で得ることがぐきる。
ック型樹脂を有機溶剤に溶解し、原料のフェノール性水
酸基当鰻当り０．０５〜０．２０当蓮のアルカリを添加
したのち、５０〜１００℃の温度で、加水分解性塩素を
除去することにより高純度難燃性エポキシ樹脂を高収率
で得ることがぐきる。
上記の有機溶剤としては、メチルイソブチルケトン、メ
チル上チルケトン、トルエン等を単一または混合して使
用することができる。
チル上チルケトン、トルエン等を単一または混合して使
用することができる。
本発明に用いられる臭素化ノボラック型樹脂としては、
臭素化フェノール・ノボラック、臭素化クレゾール・ノ
ボラック共縮合体、臭素化フェノール・変性芳香族炭化
水素樹脂などを挙げることができるが、これに限定され
るものでない。
臭素化フェノール・ノボラック、臭素化クレゾール・ノ
ボラック共縮合体、臭素化フェノール・変性芳香族炭化
水素樹脂などを挙げることができるが、これに限定され
るものでない。
本発明のＶｉｉ徴は、第一工程におい（、副生成物を抑
制しながら、付加反応を効率的かつ高収率で反応せしめ
、次に第二工程でアルカリの存在下で選択的にしかも、
重合を伴うことなく、脱ハロゲン化水素化反応（閉環反
応）せしめ、さらにまた第三工程で副生成している加水
分解性塩素を有機溶媒中でケン化させＣ高純度難燃性エ
ポキシ樹脂を製造することである。
制しながら、付加反応を効率的かつ高収率で反応せしめ
、次に第二工程でアルカリの存在下で選択的にしかも、
重合を伴うことなく、脱ハロゲン化水素化反応（閉環反
応）せしめ、さらにまた第三工程で副生成している加水
分解性塩素を有機溶媒中でケン化させＣ高純度難燃性エ
ポキシ樹脂を製造することである。
このようにして得られた高純度難燃性エポキシ樹脂は、
後述の第２表にも明らかにしたように、加水分解性塩素
が０．１０重量％以下、特に０．０２〜０．０３重量％
と極めで低いもので、電子工業用樹脂として極めて有用
である。
後述の第２表にも明らかにしたように、加水分解性塩素
が０．１０重量％以下、特に０．０２〜０．０３重量％
と極めで低いもので、電子工業用樹脂として極めて有用
である。
以下に実施例を挙げて、さらに具体的に説明りるが、こ
れらの実施例は、例示ぐあり、本発明は、実施例によっ
て制限されるものではない。なお、以下に単に部とある
は、いずれも重置部を意味する。
れらの実施例は、例示ぐあり、本発明は、実施例によっ
て制限されるものではない。なお、以下に単に部とある
は、いずれも重置部を意味する。
実施例１〜４
臭素化ノボラック型樹脂５００部、エピクロルヒドリン
１７００部および第１表に示した触媒５．０部を温度計
、冷却器、撹拌装置を付した反応器内に仕込み、７０±
５℃ｒ４〜６時間反応させ、臭素化ノボラック型クロル
ヒドリンエーテルを得た。付加反応終了後、水分離器を
取り付け、第１表に示す量の４８％水酸化ナトリウム水
溶液を２〜４時間にわたって滴下した。このとき反応を
、１５０±５０ｓＨｇの減圧下に保ち、生成した水は、
エピクロルヒドリンと共沸によって除去し、エピクロル
ヒドリンは反応系に戻し反応を行なった。
１７００部および第１表に示した触媒５．０部を温度計
、冷却器、撹拌装置を付した反応器内に仕込み、７０±
５℃ｒ４〜６時間反応させ、臭素化ノボラック型クロル
ヒドリンエーテルを得た。付加反応終了後、水分離器を
取り付け、第１表に示す量の４８％水酸化ナトリウム水
溶液を２〜４時間にわたって滴下した。このとき反応を
、１５０±５０ｓＨｇの減圧下に保ち、生成した水は、
エピクロルヒドリンと共沸によって除去し、エピクロル
ヒドリンは反応系に戻し反応を行なった。
閉環反応終了後、過剰エピクロルヒドリンを除去し、副
生じた食塩も濾過ないし水洗によって除去した。得られ
た臭素化ノボラック型エポキシ樹脂を、メチルイソブチ
ルケトン１０００部、ベンゼン３００部を加えて溶解し
、第１表に示Ｊ饅の２０％水酸化ナトリウム水溶液を１
〜２時間かけ°（添加後、有機層を純水５００７で４回
洗浄し、最後に有機層から溶媒を減圧留去して目的の高
１ｉＩｉ度難燃性エポキシ樹脂を収率９１〜９５％で得
た。
生じた食塩も濾過ないし水洗によって除去した。得られ
た臭素化ノボラック型エポキシ樹脂を、メチルイソブチ
ルケトン１０００部、ベンゼン３００部を加えて溶解し
、第１表に示Ｊ饅の２０％水酸化ナトリウム水溶液を１
〜２時間かけ°（添加後、有機層を純水５００７で４回
洗浄し、最後に有機層から溶媒を減圧留去して目的の高
１ｉＩｉ度難燃性エポキシ樹脂を収率９１〜９５％で得
た。
このようにして得られた高純度難燃性エポキシ樹脂の分
析値を第２表に示す。
析値を第２表に示す。
比較例１〜２
実施例１〜４に用いたと同様の反応装置に、臭素化ノボ
ラック型樹１１１５００部を１ビクＵルヒドリン１１０
０部に溶解して仕込み反応温度７０±５℃で第１表に示
す量の４８％水酸化ナトリウム溶液を２〜４時間にわた
って滴下した。このとき反応系を、１５Ｇ±５０ａｍ＋
Ｈｇの減圧下に保ち、生成した水は、エピクロルヒドリ
ンと共沸によっＣ除去した。反応終了後、過剰のエピク
ロルヒドリンを減圧蒸留によって除去し、生成物をクロ
ロホルム１５００ｄに溶解し、副生じた食塩を純水５０
０ａｄ！で洗浄し、クロロホルムを減圧蒸留によって除
去（ると、難燃性エポキシ樹脂を７５〜８０％収率で得
た。
ラック型樹１１１５００部を１ビクＵルヒドリン１１０
０部に溶解して仕込み反応温度７０±５℃で第１表に示
す量の４８％水酸化ナトリウム溶液を２〜４時間にわた
って滴下した。このとき反応系を、１５Ｇ±５０ａｍ＋
Ｈｇの減圧下に保ち、生成した水は、エピクロルヒドリ
ンと共沸によっＣ除去した。反応終了後、過剰のエピク
ロルヒドリンを減圧蒸留によって除去し、生成物をクロ
ロホルム１５００ｄに溶解し、副生じた食塩を純水５０
０ａｄ！で洗浄し、クロロホルムを減圧蒸留によって除
去（ると、難燃性エポキシ樹脂を７５〜８０％収率で得
た。
その結果を第２表に示す。
第１表は、実施例及び比較例の触媒の種類とアルカリ鰻
を示したものである。
を示したものである。
勝１表
手続補正−泊発）
１．事件の表示
昭和５９年 特許願 第６７９８７号
２、発明の名称
高純度難燃性１ボキシ樹脂の製造方法
３、補正をνる者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名 称 （２
３４）山陽国策パルプ株式会社４、代理人 住 所 東京都千畑区神田北乗物町１６番地〒１０１
英 ビル３階 ５、補正の対象 補 正 の 内 容 １、明細書箱６頁６行目に「である。」とあるを「で収
率が低い欠点を有する。」と８１正。
３４）山陽国策パルプ株式会社４、代理人 住 所 東京都千畑区神田北乗物町１６番地〒１０１
英 ビル３階 ５、補正の対象 補 正 の 内 容 １、明細書箱６頁６行目に「である。」とあるを「で収
率が低い欠点を有する。」と８１正。
２、明細書第５頁１６行目に［エビクロヒドリン」とあ
るを［エピクロルヒドリン」とムＩ正。
るを［エピクロルヒドリン」とムＩ正。
３、明細−第７頁９〜１０行目に
「アルフＩ−クロロヒドリン」とあるを「クロルヒドリ
ン体」と訂正。
ン体」と訂正。
４、明細書第９頁２行目に「副生成物を」とあるを削除
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） 〔式中Ｒは、水素または水酸基、Ｒ＋は、水素またはメ
チル基を示し、ｎは平均（１０〜８を示す。 χ及びｙは夫々０〜２の整数を示す。〕で表わされる臭
素化ノボラック型樹脂とエピクロルヒドリンを触媒の存
在下、反応をさせて、高純度難燃性エポキシ樹脂を製造
する方法において、次の工程を経由することを特徴と１
“る高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法。 第一工程： 臭素化ノボラック型樹脂とエピクロルヒドリンを触媒の
存在下付加反応させ、臭素化ノボラック型クロルヒドリ
ンエーテルを得る工程。 第二工程 臭素化ノボラック型クロルヒドリンエーテルをアルカリ
の存在下、閉環反応をさせ、臭素化ノボラック型エポキ
シ樹脂を得る工程。 第三工程 臭素化ノボラック型エポキシ樹脂を有ＩＩ溶剤に溶解し
、少量のアルカリを添加し、加水分解性塩素を除去し、
高純度難燃性エポキシ樹脂を得る工程。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6798784A JPS60210622A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6798784A JPS60210622A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60210622A true JPS60210622A (ja) | 1985-10-23 |
| JPS6253526B2 JPS6253526B2 (ja) | 1987-11-11 |
Family
ID=13360832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6798784A Granted JPS60210622A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60210622A (ja) |
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| JPH0280426A (ja) * | 1988-09-19 | 1990-03-20 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物 |
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| GB1377246A (en) * | 1971-04-23 | 1974-12-11 | Reichhold Albert Chemie Ag | Process for the manufacture of of glycidyl-ethers |
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-
1984
- 1984-04-05 JP JP6798784A patent/JPS60210622A/ja active Granted
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6253526B2 (ja) | 1987-11-11 |
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