JPH0280426A - 耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は半導体素子の封止材料、積層、注形に右利な耐
熱性難燃性エポキシ樹脂組成物に関する。
熱性難燃性エポキシ樹脂組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年半
導体素子の大型化、及び高集積化に伴って半導体封止樹
脂の信頼性の向上は強く要求され、また信頼性評価その
ものも、非常に厳しいものとなってぎている。例えば２
００’Ｃ１１０００ｈｒのような高温長時間放置にも、
エポキシ樹脂組成物は耐えることを求められている。
導体素子の大型化、及び高集積化に伴って半導体封止樹
脂の信頼性の向上は強く要求され、また信頼性評価その
ものも、非常に厳しいものとなってぎている。例えば２
００’Ｃ１１０００ｈｒのような高温長時間放置にも、
エポキシ樹脂組成物は耐えることを求められている。
この高温保管時の特性の劣化要因として、現在エポキシ
樹脂組成物の難燃剤として一般化されている臭素化エポ
キシ樹脂が問題となっている。臭素化エポキシ樹脂が高
温にさらされた場合、臭素化合物が離脱しやすく、へ１
回路を腐食するためである。
樹脂組成物の難燃剤として一般化されている臭素化エポ
キシ樹脂が問題となっている。臭素化エポキシ樹脂が高
温にさらされた場合、臭素化合物が離脱しやすく、へ１
回路を腐食するためである。
しかし難燃性をもたない組成物は、工業上、産業上の有
用性が極めて乏しいものであり、現在、エポキシ樹脂組
成物の難燃剤として、−膜化されている臭素化フェノー
ルノボラックエポキシ樹脂の耐熱性の検討は非常に重要
である。
用性が極めて乏しいものであり、現在、エポキシ樹脂組
成物の難燃剤として、−膜化されている臭素化フェノー
ルノボラックエポキシ樹脂の耐熱性の検討は非常に重要
である。
しかしながら、臭素化フェノールノボラックエポキシ樹
脂が難燃効果を発現するためには、ある温度で樹脂組成
物中の臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂が一挙
に分解する必要があり、難燃性の追求と耐熱性の追求は
相反することでもある。
脂が難燃効果を発現するためには、ある温度で樹脂組成
物中の臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂が一挙
に分解する必要があり、難燃性の追求と耐熱性の追求は
相反することでもある。
今回、本発明者らは、臭素化フェノールノボラックエポ
キシ樹脂の臭素化度と、耐熱性、難燃性の相関を詳細に
検問した結果、臭素含有率３０〜４０％の臭素化フェノ
ールノボラックエポキシ樹脂を難燃剤として用いた樹脂
組成物が、臭素含有率が３０％未満の臭素化フェノール
ノボラックエポキシ樹脂−ｔｅびに臭素含有率が４０％
を超える臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂を人
々ｆｌ燃剤として用いた樹脂組成物に比し最も優れた耐
熱性と難燃す（１をあわｌもつことをみいだし、耐熱性
難燃性エポキシ樹脂組成物を発明覆るに〒つだ。
キシ樹脂の臭素化度と、耐熱性、難燃性の相関を詳細に
検問した結果、臭素含有率３０〜４０％の臭素化フェノ
ールノボラックエポキシ樹脂を難燃剤として用いた樹脂
組成物が、臭素含有率が３０％未満の臭素化フェノール
ノボラックエポキシ樹脂−ｔｅびに臭素含有率が４０％
を超える臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂を人
々ｆｌ燃剤として用いた樹脂組成物に比し最も優れた耐
熱性と難燃す（１をあわｌもつことをみいだし、耐熱性
難燃性エポキシ樹脂組成物を発明覆るに〒つだ。
（課題を解決するための手段）
ターなりら本発明は、優れた耐熱性と難燃性をあわせも
つ半導体素子の封止材料、及び（４層、注形用の耐熱↑
１勤燃性エポキシ樹脂組成物を促供するものであり、こ
れは一般式（１）（式中、ｘ、ｚはそれぞれ１〜４、ｙ
は１〜３の整数、ｎはＯ〜１０の整数である） で表わされ、臭素含有率が３０〜４０申咄％である化合
物を少なくとも１成分として含有することを特徴とする
耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物に関するものである。
つ半導体素子の封止材料、及び（４層、注形用の耐熱↑
１勤燃性エポキシ樹脂組成物を促供するものであり、こ
れは一般式（１）（式中、ｘ、ｚはそれぞれ１〜４、ｙ
は１〜３の整数、ｎはＯ〜１０の整数である） で表わされ、臭素含有率が３０〜４０申咄％である化合
物を少なくとも１成分として含有することを特徴とする
耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物に関するものである。
〔作 用）
本発明の一般式（１）の化合物を得るには、フェノール
ノボラック樹脂を、適当な溶剤の存在下、臭素の沸点以
下の温度で臭素化する。そして得られた臭素化フェノー
ルノボラック樹脂を過剰のエピクロルヒドリンと反応さ
せてアルカリで処理することにより、一般式（１）の化
合物を１７ることかできる。この際、臭素の最は最終的
に３０〜４０％の臭素含有率になるように決めることが
、必要にして、欠くべからざる条件である。
ノボラック樹脂を、適当な溶剤の存在下、臭素の沸点以
下の温度で臭素化する。そして得られた臭素化フェノー
ルノボラック樹脂を過剰のエピクロルヒドリンと反応さ
せてアルカリで処理することにより、一般式（１）の化
合物を１７ることかできる。この際、臭素の最は最終的
に３０〜４０％の臭素含有率になるように決めることが
、必要にして、欠くべからざる条件である。
ここに１ｑだ一般式（１）の化合物をエポキシ樹脂硬化
剤と配合し、加熱硬化せしめたところ、非常に優れた耐
熱性と、難燃性をあわせもつエポキシ樹脂組成物がｊｑ
られることを見いだした。
剤と配合し、加熱硬化せしめたところ、非常に優れた耐
熱性と、難燃性をあわせもつエポキシ樹脂組成物がｊｑ
られることを見いだした。
また、本発明の一般式（１）の化合物を各種フェノール
ノボラックエポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック
■ボキシ樹脂等の公知エポキシ樹脂、及びエポキシ樹脂
硬化剤、無機質充填材、及び他の添加剤と混合しても、
その真価を発揮できる。
ノボラックエポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック
■ボキシ樹脂等の公知エポキシ樹脂、及びエポキシ樹脂
硬化剤、無機質充填材、及び他の添加剤と混合しても、
その真価を発揮できる。
本発明で用いることのできるエポキシ樹脂硬化剤として
は、通常エポキシ樹脂の硬化剤として常用されているよ
うな化合物はすべて使用することができるが、特に好ま
しいものとしては、ノボラック樹脂、ジシクロペタジエ
ン・フェノール中合体、脂環式アミン、芳香族アミン−
ホルムアルデヒド縮合物、グアニジン誘導体、ジシアン
ジアミド、または多塩ＭＷ無水物などが挙げられる。
は、通常エポキシ樹脂の硬化剤として常用されているよ
うな化合物はすべて使用することができるが、特に好ま
しいものとしては、ノボラック樹脂、ジシクロペタジエ
ン・フェノール中合体、脂環式アミン、芳香族アミン−
ホルムアルデヒド縮合物、グアニジン誘導体、ジシアン
ジアミド、または多塩ＭＷ無水物などが挙げられる。
これら１掲された如き化合物を硬化剤として用いた場合
には、ざらに硬化促進剤の使用も必要となることが多く
、そうした場合には、ジメヂルベンジルア・ミンの如き
三級アミン類、イミダゾール類ヤ金属化合物、及びトリ
フェニルホスフィンなどをはじめ、公知公用の硬化促進
剤ならずへて使用できる。
には、ざらに硬化促進剤の使用も必要となることが多く
、そうした場合には、ジメヂルベンジルア・ミンの如き
三級アミン類、イミダゾール類ヤ金属化合物、及びトリ
フェニルホスフィンなどをはじめ、公知公用の硬化促進
剤ならずへて使用できる。
かくして得られる本発明の硬化性組成物を用いることに
より、耐熱性に優れ、しかも難燃性にも優れたエポキシ
樹脂硬化物ができるのｒ、本発明の組成物は、半導体素
子の封止成形材料をはじめとして、積層、注型、及び接
＠などの広範な分野に適用できる。
より、耐熱性に優れ、しかも難燃性にも優れたエポキシ
樹脂硬化物ができるのｒ、本発明の組成物は、半導体素
子の封止成形材料をはじめとして、積層、注型、及び接
＠などの広範な分野に適用できる。
（実施例および発明の効果〕
次に実施例により本発明を更に説明するが、本発明【ま
これら実施例に同等限定されるものではない。また本発
明で用いる一般式（１）の化合物の製造例について、こ
こで説明しておく。
これら実施例に同等限定されるものではない。また本発
明で用いる一般式（１）の化合物の製造例について、こ
こで説明しておく。
なｄ′３、各間中の部は重量部を示している。
フェノールノボラック樹脂（ＢＲＧ５５７、昭和高分子
社製＞２００！７をメタノール３００ｇにとかした溶液
を、温度計、撹拌装置、臭素滴下装置のついた反応器に
入れ、液温が０〜１０℃であるように調節しながら臭素
２５８９を３１）間で仕込んだ。仕込終了後、史に１時
間撹拌した後反応液を大量の水中に滴下し、メチルイソ
ブチルケトンで抽出し、水洗した。これを濃縮して、メ
チルイソブチルケトンを留去後１４００９のエピクロル
ヒドリンに溶解した。
社製＞２００！７をメタノール３００ｇにとかした溶液
を、温度計、撹拌装置、臭素滴下装置のついた反応器に
入れ、液温が０〜１０℃であるように調節しながら臭素
２５８９を３１）間で仕込んだ。仕込終了後、史に１時
間撹拌した後反応液を大量の水中に滴下し、メチルイソ
ブチルケトンで抽出し、水洗した。これを濃縮して、メ
チルイソブチルケトンを留去後１４００９のエピクロル
ヒドリンに溶解した。
これを、水を系外に取り出しエピクロルヒドリンのみを
反応系に還流する装置のついた反応器に仕込み、反応温
度７０’Ｃにおいて、水酸化ナトリウム１００ ｇを４
０％水溶液にして、減圧下、３時間で仕込む。史に１時
間撹拌を続けた後、冷却、生成塩をろ過少、ろ液を濃縮
してエピクロルヒドリンを留去することによって、臭素
化フェノールノボラックエポキシ樹脂３５４９を得た。
反応系に還流する装置のついた反応器に仕込み、反応温
度７０’Ｃにおいて、水酸化ナトリウム１００ ｇを４
０％水溶液にして、減圧下、３時間で仕込む。史に１時
間撹拌を続けた後、冷却、生成塩をろ過少、ろ液を濃縮
してエピクロルヒドリンを留去することによって、臭素
化フェノールノボラックエポキシ樹脂３５４９を得た。
得られた樹脂の臭素含有率、エポキシ当量は表１のＮｏ
、 １に示す。
、 １に示す。
また、同様の方法で比較例も含め、臭素含イｊ率の異な
る９種の臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂を合
成した。その臭素含有率とエポキシ当量を表１のＮｏ、
２〜Ｎｏ、１０に示した。
る９種の臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂を合
成した。その臭素含有率とエポキシ当量を表１のＮｏ、
２〜Ｎｏ、１０に示した。
人中、Ｎｏ、 １〜Ｎｏ、 ４の臭素含有率は３０〜４
０％、Ｎｏ、 ５〜Ｎｏ、 ７が３０％未満、Ｎｏ、
８〜Ｎｏ、 １０が４０％を越えるものでおる。
０％、Ｎｏ、 ５〜Ｎｏ、 ７が３０％未満、Ｎｏ、
８〜Ｎｏ、 １０が４０％を越えるものでおる。
これらＮｏ、 １〜Ｎｏ、１０の樹脂に、エポキシ硬化
剤としてフェノールノボラック樹脂（Ｂ ＲＧ −５５
７昭和高分子社製、水１１当１１０５ ｇ／’（！（１
）、硬化促進剤としてトリフェニルホスツインを表２の
配合に従い添加し、９０〜１００ ’Ｃの加熱ロールで
５分間混練した後、冷却してエポキシ樹脂組成物を（ｑ
だ。
剤としてフェノールノボラック樹脂（Ｂ ＲＧ −５５
７昭和高分子社製、水１１当１１０５ ｇ／’（！（１
）、硬化促進剤としてトリフェニルホスツインを表２の
配合に従い添加し、９０〜１００ ’Ｃの加熱ロールで
５分間混練した後、冷却してエポキシ樹脂組成物を（ｑ
だ。
このエポキシ樹脂組成物を金属成形器に入れ温度１６０
’Ｃ１成形圧力５０に！Ｉｆ／Ｃｌｌ１で１０分間熱
圧成形を行い成形物を１ｑた。
’Ｃ１成形圧力５０に！Ｉｆ／Ｃｌｌ１で１０分間熱
圧成形を行い成形物を１ｑた。
この成形物について熱重量減少開始温度、ガラス転移温
度、Ｎ燃性の測定を行い、その結果を表３に示した。
度、Ｎ燃性の測定を行い、その結果を表３に示した。
また、この中で、臭素倉口率３４．８％の樹脂Ｎ。
１を用いたエポキシ樹脂組成物の成形物、そして比較例
として臭素含有率２０．１％の樹脂Ｎ（１５、また臭素
含有率４５．９％の樹脂Ｎｏ、 ８を用いたエポキシ樹
脂組成物の成形物の熊手４１減少挙動を第１図に示す。
として臭素含有率２０．１％の樹脂Ｎ（１５、また臭素
含有率４５．９％の樹脂Ｎｏ、 ８を用いたエポキシ樹
脂組成物の成形物の熊手４１減少挙動を第１図に示す。
表３より、臭素倉り率が４０％を越える樹脂を用いた場
合は、低い熱重量減少開始温度を示し、臭素含有率４０
％以下の樹脂を用いた場合より耐熱性が劣るのはあきら
かである。また、臭素含有率が４０％を越える樹脂を用
いた場合の熱弔、５４減少開始温度は臭素含有率の増加
とともに低下する。
合は、低い熱重量減少開始温度を示し、臭素含有率４０
％以下の樹脂を用いた場合より耐熱性が劣るのはあきら
かである。また、臭素含有率が４０％を越える樹脂を用
いた場合の熱弔、５４減少開始温度は臭素含有率の増加
とともに低下する。
また臭素含有率３０〜４０％、及び３０％未満の樹脂を
用いた場合は、はぼ同じ熱手足減少開始温度を示し、同
等の耐熱性をもつが、第１図に示したように、臭素含有
率３０％未満の樹脂を用いた場合は、その分解挙動はな
だらかなものとなる。これはある温度で一挙に分解せね
ばならない難燃剤にとつどは欠点であり、難燃効宋は劣
る。それは表３の難燃外試験からあきらかである。
用いた場合は、はぼ同じ熱手足減少開始温度を示し、同
等の耐熱性をもつが、第１図に示したように、臭素含有
率３０％未満の樹脂を用いた場合は、その分解挙動はな
だらかなものとなる。これはある温度で一挙に分解せね
ばならない難燃剤にとつどは欠点であり、難燃効宋は劣
る。それは表３の難燃外試験からあきらかである。
また、この熱分解挙動は、３０〜４０％の臭素含有率を
もつ臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂がそのフ
ェノール核にほぼ１原子の臭素か置換された状態にあた
るのに対し、１個以下、つまり臭素の置換されているフ
ェノール核と置換されていないフェノール核の連鎖の状
態である３０％未満の樹脂では、臭素の置換されていな
いフェノール核の構造が連鎖的分解、つまり難燃効果を
阻害するためにおこる。
もつ臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂がそのフ
ェノール核にほぼ１原子の臭素か置換された状態にあた
るのに対し、１個以下、つまり臭素の置換されているフ
ェノール核と置換されていないフェノール核の連鎖の状
態である３０％未満の樹脂では、臭素の置換されていな
いフェノール核の構造が連鎖的分解、つまり難燃効果を
阻害するためにおこる。
したがって、臭素化フェノールノボラックエポキシ樹脂
を、公知エポキシ樹脂、及びエポキシ樹脂硬化剤、無機
￥１充填材等と混合する場合でも、この難燃剤としての
熱分解埜動は保持される。
を、公知エポキシ樹脂、及びエポキシ樹脂硬化剤、無機
￥１充填材等と混合する場合でも、この難燃剤としての
熱分解埜動は保持される。
以上より、本発明のエポキシ樹脂組成物が、優れた耐熱
性と、難燃性をあわせもつことは明らかである。
性と、難燃性をあわせもつことは明らかである。
表 １
第１図は本発明例のエポキシ樹脂組成物（Ｎα１）おに
び比較例のエポキシ樹脂組成物（Ｎｏ、 ５ 。 Ｎα８）について各成形物の熱重量減少挙動を示した図
表である。
び比較例のエポキシ樹脂組成物（Ｎｏ、 ５ 。 Ｎα８）について各成形物の熱重量減少挙動を示した図
表である。
Claims (1)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ｘ、ｚはそれぞれ１〜４、ｙは１〜３の整数、
ｎは０〜１０の整数である） で表され、臭素含有率が３０〜４０重量％である化合物
を、少くとも１成分として含有することを特徴とする耐
熱性難燃性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23262688A JPH0280426A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | 耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23262688A JPH0280426A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | 耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0280426A true JPH0280426A (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=16942271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23262688A Pending JPH0280426A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | 耐熱性難燃性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0280426A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010010669A (ja) * | 2008-05-28 | 2010-01-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体装置の製造方法、半導体封止用接着剤及び半導体装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4825100A (ja) * | 1971-08-05 | 1973-04-02 | ||
| JPS60210622A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-10-23 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法 |
| JPS6354419A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-09-19 JP JP23262688A patent/JPH0280426A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4825100A (ja) * | 1971-08-05 | 1973-04-02 | ||
| JPS60210622A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-10-23 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 高純度難燃性エポキシ樹脂の製造方法 |
| JPS6354419A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 熱硬化性樹脂組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010010669A (ja) * | 2008-05-28 | 2010-01-14 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体装置の製造方法、半導体封止用接着剤及び半導体装置 |
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