JPS59227918A - アリルエ−テル化ノボラツク型樹脂の製造方法 - Google Patents
アリルエ−テル化ノボラツク型樹脂の製造方法Info
- Publication number
- JPS59227918A JPS59227918A JP10303983A JP10303983A JPS59227918A JP S59227918 A JPS59227918 A JP S59227918A JP 10303983 A JP10303983 A JP 10303983A JP 10303983 A JP10303983 A JP 10303983A JP S59227918 A JPS59227918 A JP S59227918A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アリルエーテル化ノボラ・ツク型樹脂の製造
方法に関する。更に詳しくは、本発明は、実質的にフェ
ノール性水酸基およびハロゲンを含有せず、例えば酸化
することにより半導体封止材料として有用なエポキシ樹
脂に誘導することができるアリルエーテル化ノボラ・ツ
ク型樹脂の製造方法に関する。
方法に関する。更に詳しくは、本発明は、実質的にフェ
ノール性水酸基およびハロゲンを含有せず、例えば酸化
することにより半導体封止材料として有用なエポキシ樹
脂に誘導することができるアリルエーテル化ノボラ・ツ
ク型樹脂の製造方法に関する。
近年、電気・電子部品用材料、特に半導体封止材料は量
産性、コスト面等から従来のセラミックに代わり、樹脂
による封止が主流になっている。封圧用樹脂としては、
その耐熱性、耐水性の優秀性からノボラック型エポキシ
樹脂が主として使用されているが、集積度の増大ととも
に電気特性の低下を招くハロゲン（特に加水分解性ハロ
ゲン）含量の少ない高品質の樹脂の出現が強く望まれて
いる。
産性、コスト面等から従来のセラミックに代わり、樹脂
による封止が主流になっている。封圧用樹脂としては、
その耐熱性、耐水性の優秀性からノボラック型エポキシ
樹脂が主として使用されているが、集積度の増大ととも
に電気特性の低下を招くハロゲン（特に加水分解性ハロ
ゲン）含量の少ない高品質の樹脂の出現が強く望まれて
いる。
従来知られているノボラック型エポキシ樹脂は、ノボラ
ック型樹脂とエビハロヒドリンを反応させて得られるも
のであるが、無機性ハロゲンは殆んど含有しないものの
、高温、高湿下で分解する有機性ハロゲンを１０００
ｐｐｍ前後含有しているため、高集積用には使用不可と
いう問題があった。
ック型樹脂とエビハロヒドリンを反応させて得られるも
のであるが、無機性ハロゲンは殆んど含有しないものの
、高温、高湿下で分解する有機性ハロゲンを１０００
ｐｐｍ前後含有しているため、高集積用には使用不可と
いう問題があった。
本発明者らは、このような問題を解決するために、エビ
へロドリンを使用しないエポキシ化方法としてオレフィ
ンの酸化によるエポキシ化に着目しその原料となるノボ
ラック型樹脂のアリル化方法について検討した。
へロドリンを使用しないエポキシ化方法としてオレフィ
ンの酸化によるエポキシ化に着目しその原料となるノボ
ラック型樹脂のアリル化方法について検討した。
従来、ノボラック型フェノール樹脂のアリルエーテル化
物が高分子化学第２２巻第２４６号に開示されており、
その製造方法は、ｊ Ａｍ、Ｏｈｅｍ、、 ８ｏｃ 、
５９巻１６８６〜１６９０に記載の方法に準じて製造
されている。
物が高分子化学第２２巻第２４６号に開示されており、
その製造方法は、ｊ Ａｍ、Ｏｈｅｍ、、 ８ｏｃ 、
５９巻１６８６〜１６９０に記載の方法に準じて製造
されている。
しかし、この公知の方法で得られるアリルエーテル化ノ
ボラック型樹脂は、アリルエーテル化未反応に依るフェ
ノール性水酸基を多く含有しているため、酸化によるエ
ポキシ化を行った場合、実用に耐える充分なエポキシ当
量が得られない。一方、未反応のフェノール性水酸基を
減少すべくアリルエーテル化におけるハロゲン化アリル
の使用量を増加することは、工業的経済性から不利であ
る。また、これら公知の方法では、ハロゲン化アリルと
して反応性が秀れているものの、高価な臭化アリルを使
用している点においても工業的経済性から不利である。
ボラック型樹脂は、アリルエーテル化未反応に依るフェ
ノール性水酸基を多く含有しているため、酸化によるエ
ポキシ化を行った場合、実用に耐える充分なエポキシ当
量が得られない。一方、未反応のフェノール性水酸基を
減少すべくアリルエーテル化におけるハロゲン化アリル
の使用量を増加することは、工業的経済性から不利であ
る。また、これら公知の方法では、ハロゲン化アリルと
して反応性が秀れているものの、高価な臭化アリルを使
用している点においても工業的経済性から不利である。
このような事情の下で本発明者らは、ノボラック型樹脂
のアリルエーテル化方法について鋭意検討の結果、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニト
リＪしから選ばれる一種又は二種以上の溶媒を使用する
こと番こより臭化アリルより安価な塩化アリルを使用し
ても選択的にアリルエーテル化反応が進行し、得られた
７ １Ｊルエーテル化ノボラ・ツク型樹脂は実質的にフ
ェノール性水酸基を含有せず目的に適うことを見出し本
発明を完成するに至った。
のアリルエーテル化方法について鋭意検討の結果、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニト
リＪしから選ばれる一種又は二種以上の溶媒を使用する
こと番こより臭化アリルより安価な塩化アリルを使用し
ても選択的にアリルエーテル化反応が進行し、得られた
７ １Ｊルエーテル化ノボラ・ツク型樹脂は実質的にフ
ェノール性水酸基を含有せず目的に適うことを見出し本
発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、ノボラ・ツク型樹脂とノ１０ゲン化ア
リルをアルカリ性化合物の存在下に反応させるに当り、
反応溶媒としてジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、アセトニトリルから選ばれる一種又は二種以北
を用いることを特徴とするアリルエーテル化ノボラ・・
ツク型樹脂の製造方法を提供する。
リルをアルカリ性化合物の存在下に反応させるに当り、
反応溶媒としてジメチルスルホキシド、ジメチルホルム
アミド、アセトニトリルから選ばれる一種又は二種以北
を用いることを特徴とするアリルエーテル化ノボラ・・
ツク型樹脂の製造方法を提供する。
本発明の方法は、公知の方法に比べ、同じノーロゲン化
アリルで反応速度を比較すると著しく秀れている。また
、アリルエーテル化選択性について著しく秀れていて工
業的に極めて有利な方法である。従って本発明の方法に
より得られるアリルエーテル化ノボラ・１．り型樹脂は
、アリルエーテル化が選択的に行なわれる為、公知の方
法によるアリルエーテル化ノボラック型樹脂に比し、ア
リール核に直結したアリル基が極めて少ないことが特徴
である。
アリルで反応速度を比較すると著しく秀れている。また
、アリルエーテル化選択性について著しく秀れていて工
業的に極めて有利な方法である。従って本発明の方法に
より得られるアリルエーテル化ノボラ・１．り型樹脂は
、アリルエーテル化が選択的に行なわれる為、公知の方
法によるアリルエーテル化ノボラック型樹脂に比し、ア
リール核に直結したアリル基が極めて少ないことが特徴
である。
本発明によるアリルエーテル化ノボラック型樹脂は、こ
れを酸化することによりエポキシ樹脂に誘導することが
でき、フェノール性水酸基含量およびハロゲン含量が夫
々１％未満および５０ｐｐｍ未満であって実質的にフェ
ノール性水酸基およびハロゲンを含有しないので、半導
体封止用エポキシ樹脂の中間体として極めて有用である
。
れを酸化することによりエポキシ樹脂に誘導することが
でき、フェノール性水酸基含量およびハロゲン含量が夫
々１％未満および５０ｐｐｍ未満であって実質的にフェ
ノール性水酸基およびハロゲンを含有しないので、半導
体封止用エポキシ樹脂の中間体として極めて有用である
。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明で使用されるノボラ・ツク型樹脂とは、フェノー
ルまたはクレゾール（ｏ、ｍ、ｐ−各異性体）トホルム
アルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のアルデヒ
ド類を酸またはアルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合
反応させて得られる通常８−１５の平均核体数を有する
樹脂であり、特にフェノールまたは０−クレゾールとホ
ルムアルデヒドからのノボラック型樹脂が好ましい。
ルまたはクレゾール（ｏ、ｍ、ｐ−各異性体）トホルム
アルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のアルデヒ
ド類を酸またはアルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合
反応させて得られる通常８−１５の平均核体数を有する
樹脂であり、特にフェノールまたは０−クレゾールとホ
ルムアルデヒドからのノボラック型樹脂が好ましい。
また、これらノボラ・ツク型樹脂を製造する際、他のフ
ェノール類を全フェノールに対し５０モル％以下で加え
た共縮合ノボラ・ツク型樹脂を使用することもできる。
ェノール類を全フェノールに対し５０モル％以下で加え
た共縮合ノボラ・ツク型樹脂を使用することもできる。
ここで、他のフェノール類とは、エチルフェノール、イ
ソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフ
ェノール、キシレノール等の１価フェノール類、レゾル
シノール、ハイドロキノン、カテコール等の２価フェノ
ール類が例示される。
ソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフ
ェノール、キシレノール等の１価フェノール類、レゾル
シノール、ハイドロキノン、カテコール等の２価フェノ
ール類が例示される。
本発明で使用されるハロゲン化アリルとしては、塩化ア
リル、臭化アリル、ヨウ化アリル等が例示できるが、工
業的経済性から塩化アリルが有利である。
リル、臭化アリル、ヨウ化アリル等が例示できるが、工
業的経済性から塩化アリルが有利である。
ハロゲン化アリルの使用量は、前記ノボラック型樹脂の
フェノール水酸基１当量に対して１．０５以上を使用し
好ましくは１．１〜１．５モルである。ここで、ハロゲ
ン化アリルが１．０５モル未満の場合は得られる樹脂中
のフェノール水酸基が増加する。
フェノール水酸基１当量に対して１．０５以上を使用し
好ましくは１．１〜１．５モルである。ここで、ハロゲ
ン化アリルが１．０５モル未満の場合は得られる樹脂中
のフェノール水酸基が増加する。
本発明において使用されるアルカリ性化合物としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化力ｌレシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ
水酸化物、ケイ酸ソーダ、アルミン酸ソーダ、炭酸カリ
ウム、炭酸ソータ等のアルカリ金属塩、或いはナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート等のアＪレカ１１
金属アルコラード等が例示できる。これらは、固型又は
水溶液又はアルコ−１し溶液として使用される。これら
のアルカリ性化合物の使用量は、ノボラ・ツク型樹脂の
フェノール水酸基１当量に対して１．０５以上で好まし
くは１．１〜■、５モルである。ここで、アルカリ性化
合物が１，０５モル未満の場合は得られるアリルエーテ
ル化ノボラック型樹脂中のフェノール性水酸基が増加す
る。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、
水酸化力ｌレシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ
水酸化物、ケイ酸ソーダ、アルミン酸ソーダ、炭酸カリ
ウム、炭酸ソータ等のアルカリ金属塩、或いはナトリウ
ムメチラート、ナトリウムエチラート等のアＪレカ１１
金属アルコラード等が例示できる。これらは、固型又は
水溶液又はアルコ−１し溶液として使用される。これら
のアルカリ性化合物の使用量は、ノボラ・ツク型樹脂の
フェノール水酸基１当量に対して１．０５以上で好まし
くは１．１〜■、５モルである。ここで、アルカリ性化
合物が１，０５モル未満の場合は得られるアリルエーテ
ル化ノボラック型樹脂中のフェノール性水酸基が増加す
る。
本発明において、溶媒はジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリルから選ばれる一種又は
二種以上が用いられる。
ルホルムアミド、アセトニトリルから選ばれる一種又は
二種以上が用いられる。
二種以上の溶媒の場合は、任意の割合で混合して用いる
。
。
これら溶媒は、アリルエーテル化反応を選択的に効率よ
く進めると同時に、反応系の粘度を調整する目的で使用
される。
く進めると同時に、反応系の粘度を調整する目的で使用
される。
溶媒の使用量は、ノボラ・・ツク型樹脂が１〜８０％濃
度になるように使用することが好ましく、特に５〜６０
％濃度になるように使用することが好ましい。ここで、
樹脂濃度１％未満でも反応は実施できるが、工業的生産
性の見知から不利であり、８０％濃度以上では、ハロゲ
ン化アリルの反応系保持量が低下し反応系外へのロスが
増加する。従って、実質的にハロゲン化アリルの使用量
が増すために不利である。また、窒素等の不活性ガス雰
囲気下で実施すれば、色相の良い樹脂が得られる。
度になるように使用することが好ましく、特に５〜６０
％濃度になるように使用することが好ましい。ここで、
樹脂濃度１％未満でも反応は実施できるが、工業的生産
性の見知から不利であり、８０％濃度以上では、ハロゲ
ン化アリルの反応系保持量が低下し反応系外へのロスが
増加する。従って、実質的にハロゲン化アリルの使用量
が増すために不利である。また、窒素等の不活性ガス雰
囲気下で実施すれば、色相の良い樹脂が得られる。
本発明のアリルエーテル化反応は、通常２０〜１２０°
Ｃ１好ましくは８０〜１００°Ｃの温度で行われ、反応
温度がハロゲン化アリルの沸点を越える場合には、反応
器を密閉して加圧下に行うこともできる。
Ｃ１好ましくは８０〜１００°Ｃの温度で行われ、反応
温度がハロゲン化アリルの沸点を越える場合には、反応
器を密閉して加圧下に行うこともできる。
反応はフリーのフェノール水酸基が実質的に消失する（
ＯＨ含量１％未満）まで行ない、次いで未反応ハロゲン
化アリルが存在する場合は適宜回収し、副生アルカリ塩
を除去することにより本発明のアリルエーテル化ノボラ
・・ツク型樹脂を得ることができる。
ＯＨ含量１％未満）まで行ない、次いで未反応ハロゲン
化アリルが存在する場合は適宜回収し、副生アルカリ塩
を除去することにより本発明のアリルエーテル化ノボラ
・・ツク型樹脂を得ることができる。
かくして得られたアリルエーテル化ノボラ・ツク型樹脂
は、実質的にフェノール水酸基及びハロゲンを含有して
いないため、特に電子、電気部品用途、とりわけ半導体
封止用エポキシ樹脂の中間体として有用であるだけでな
く、二重結合を生かした重合性モノマーとしても有用で
ある。
は、実質的にフェノール水酸基及びハロゲンを含有して
いないため、特に電子、電気部品用途、とりわけ半導体
封止用エポキシ樹脂の中間体として有用であるだけでな
く、二重結合を生かした重合性モノマーとしても有用で
ある。
次に本発明の詳細な説明するため実施例を示すが本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
なお、例中部とあるのは重量単位を示す。
実施例１
温度計、攪拌器、滴下ｒ斗および還流冷却器をつけた反
応器に軟化点ｔｏｏ’ｃのｄ−クレゾールノボラック型
樹脂１１８部（１当量）およびジメチルホルム７１１４
００部、水酸化ナトリウムフレーク４８部（１，２モル
）を仕込み窒素雰囲気下、攪拌しながら４０°Ｃに昇温
する。
応器に軟化点ｔｏｏ’ｃのｄ−クレゾールノボラック型
樹脂１１８部（１当量）およびジメチルホルム７１１４
００部、水酸化ナトリウムフレーク４８部（１，２モル
）を仕込み窒素雰囲気下、攪拌しながら４０°Ｃに昇温
する。
０−クレゾールノボラ・ツク型樹脂が完全に溶解した後
、塩化アリル９２部（１，２モル）を滴下ｒ斗により液
中に８時間を要して滴下する。滴下後も１時間同温度で
保温攪拌した後、５０°Ｃまで昇温し８時間同温度で保
温攪拌する。次いで、不審の塩分を濾過によって除去し
、ｒ液を減圧上濃縮する。濃縮物はトルエン２００部に
溶解し、水２００部で水洗・分液し、油層は再度水２０
０部で水洗・分液する。この油層を減圧上濃縮すること
により淡黄色粘稠液状樹［１！１４２部を得たう得られ
た樹脂について分析した結果、０■含量０．１％、塩素
含有量５０ ｐｐｍ以Ｆで赤外吸収スペクトルよりフェ
ノール水酸基に基く８４００ｃｒｎ ’の吸収がないこ
と、更に核磁気共鳴スペクトルのオレフィン二重結合の
定量よりアリル化率１００％を有するアリルエーテル化
ｏ−クレゾールノボラック型ｍ８Ｎであることを確認し
た。
、塩化アリル９２部（１，２モル）を滴下ｒ斗により液
中に８時間を要して滴下する。滴下後も１時間同温度で
保温攪拌した後、５０°Ｃまで昇温し８時間同温度で保
温攪拌する。次いで、不審の塩分を濾過によって除去し
、ｒ液を減圧上濃縮する。濃縮物はトルエン２００部に
溶解し、水２００部で水洗・分液し、油層は再度水２０
０部で水洗・分液する。この油層を減圧上濃縮すること
により淡黄色粘稠液状樹［１！１４２部を得たう得られ
た樹脂について分析した結果、０■含量０．１％、塩素
含有量５０ ｐｐｍ以Ｆで赤外吸収スペクトルよりフェ
ノール水酸基に基く８４００ｃｒｎ ’の吸収がないこ
と、更に核磁気共鳴スペクトルのオレフィン二重結合の
定量よりアリル化率１００％を有するアリルエーテル化
ｏ−クレゾールノボラック型ｍ８Ｎであることを確認し
た。
比較例
溶媒にアセトン２００部と水２００部を使用した以外は
実施例１と全く同様に反応を行ない、次いで水層を分液
により除去し、油層を減圧下濃縮する。濃縮物はトルエ
ン２００部に溶解し、水２００部で水洗・分液し、油層
は再度水２００部で水洗・分液する。この油層を、減圧
下濃縮することにより淡黄色粘稠液状樹脂１５０部を得
たう 得られた樹脂について実施例１と同様にして分析した結
果、ＯＨ含量２．５％、塩素含有量５０ ｐｐｍ以下で
赤外吸収スペクトルによるフェノール水酸基の吸収があ
り、またアリル化率９２％を有するアリルエーテル化０
−クレゾールノボラック型樹脂であることを確認したう 実施例２ ハロゲン化アリルとして臭化アＩＪ ル１８８部（１，
１モル）を使用した以外は実施例１と全く同様にして淡
黄色粘稠液状樹脂１４６部を得た。
実施例１と全く同様に反応を行ない、次いで水層を分液
により除去し、油層を減圧下濃縮する。濃縮物はトルエ
ン２００部に溶解し、水２００部で水洗・分液し、油層
は再度水２００部で水洗・分液する。この油層を、減圧
下濃縮することにより淡黄色粘稠液状樹脂１５０部を得
たう 得られた樹脂について実施例１と同様にして分析した結
果、ＯＨ含量２．５％、塩素含有量５０ ｐｐｍ以下で
赤外吸収スペクトルによるフェノール水酸基の吸収があ
り、またアリル化率９２％を有するアリルエーテル化０
−クレゾールノボラック型樹脂であることを確認したう 実施例２ ハロゲン化アリルとして臭化アＩＪ ル１８８部（１，
１モル）を使用した以外は実施例１と全く同様にして淡
黄色粘稠液状樹脂１４６部を得た。
得られた樹脂について実施例１と同様にして分析した結
果、ＯＨ含量０．１％、ブロム含有量５０ ｐｐｍ以下
、赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸基の吸収なし
、及びアリル化率１００％を有するアリルエーテル化Ｏ
−クレゾールノボラック型樹脂であることを確認した。
果、ＯＨ含量０．１％、ブロム含有量５０ ｐｐｍ以下
、赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸基の吸収なし
、及びアリル化率１００％を有するアリルエーテル化Ｏ
−クレゾールノボラック型樹脂であることを確認した。
実施例８
軟化点１１０°Ｃのフェノール水酸基・ツク型樹脂１０
４部（１当量）を使用した以外は実施例１と全く同様に
して淡黄色粘稠液状樹脂１８５部を得た。
４部（１当量）を使用した以外は実施例１と全く同様に
して淡黄色粘稠液状樹脂１８５部を得た。
得られた樹脂について実施例１と同様にして分析した結
果、ＯＨ含量０．４％、塩素含有ｊ１５０ ｐｐｍ以下
、赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸基の吸収殆ん
どなし、及びアリル化率９８％を有するアリルエーテル
化フェノールノボラック型樹脂であることを確認した。
果、ＯＨ含量０．４％、塩素含有ｊ１５０ ｐｐｍ以下
、赤外吸収スペクトルでのフェノール水酸基の吸収殆ん
どなし、及びアリル化率９８％を有するアリルエーテル
化フェノールノボラック型樹脂であることを確認した。
実施例４
軟化点１００°Ｃの０−クレゾール、２．６−キシレノ
ール共縮合ノボラ・ツク型樹脂（〇−クレゾール分７０
モル％）を１２２部（１当量）を使用した以外は実施例
１と全く同様にして淡黄色粘稠液状樹ｌ１１１５８部を
得た９得られた樹脂につい゛Ｃ実施例１と同様にして分
析した結果、ＯＨ含量０．２％、塩素含有Ｎ ５０ ｐ
ｐｒｎ 以’Ｆ 赤外吸収スペクトルでのフェノール水
酸基吸収なし、及びアリル化率９９％を有するアリルエ
ーテル化０−クレゾール、２．６−キシレノール共縮合
ノボラック型樹脂であることを確認した。
ール共縮合ノボラ・ツク型樹脂（〇−クレゾール分７０
モル％）を１２２部（１当量）を使用した以外は実施例
１と全く同様にして淡黄色粘稠液状樹ｌ１１１５８部を
得た９得られた樹脂につい゛Ｃ実施例１と同様にして分
析した結果、ＯＨ含量０．２％、塩素含有Ｎ ５０ ｐ
ｐｒｎ 以’Ｆ 赤外吸収スペクトルでのフェノール水
酸基吸収なし、及びアリル化率９９％を有するアリルエ
ーテル化０−クレゾール、２．６−キシレノール共縮合
ノボラック型樹脂であることを確認した。
Claims (1)
- ノボラ・ツク型樹脂とハロゲン化アリルをアルカリ性化
合物の存在下に反応させるに当り、反応溶媒としてジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ア十トニト
リルから選ばれる一種又は二種以上を用いることを特徴
とするアリルエーテル化ノボラック型樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10303983A JPS59227918A (ja) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | アリルエ−テル化ノボラツク型樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10303983A JPS59227918A (ja) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | アリルエ−テル化ノボラツク型樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227918A true JPS59227918A (ja) | 1984-12-21 |
Family
ID=14343519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10303983A Pending JPS59227918A (ja) | 1983-06-08 | 1983-06-08 | アリルエ−テル化ノボラツク型樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59227918A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5189082A (en) * | 1991-09-26 | 1993-02-23 | Cheil Industries, Inc. | Imide epoxy resins for sealing semiconductor elements |
| US5210115A (en) * | 1991-02-28 | 1993-05-11 | Cheil Industries, Inc. | Allyl magnesium halide modified epoxy resin composition |
| CN102391552A (zh) * | 2011-09-22 | 2012-03-28 | 华南理工大学 | 一种含酚醛增粘树脂的橡胶材料 |
| KR20150114939A (ko) | 2013-02-05 | 2015-10-13 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 알릴에테르 수지 및 에폭시 수지 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS58159436A (ja) * | 1982-03-17 | 1983-09-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 着色度の少ない透明性の良好なエーテル化フェノール樹脂の製造方法 |
-
1983
- 1983-06-08 JP JP10303983A patent/JPS59227918A/ja active Pending
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