JPS6130582A - ２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 - Google Patents
２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法Info
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- JPS6130582A JPS6130582A JP59151071A JP15107184A JPS6130582A JP S6130582 A JPS6130582 A JP S6130582A JP 59151071 A JP59151071 A JP 59151071A JP 15107184 A JP15107184 A JP 15107184A JP S6130582 A JPS6130582 A JP S6130582A
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- JP
- Japan
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- dibromo
- glycidyl ether
- alkylphenyl
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- epichlorohydrin
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は、下記の一般式（Ｉ）で示される２、６−ジブ
ロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・グリシジルエーテル
およびその製造法に関するものである。
ロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・グリシジルエーテル
およびその製造法に関するものである。
（Ｉ）
（ただし式中×は、６〜１０の整数を表わす。）本発明
の実施によって得られる一般式（Ｉ）に示される２、６
−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・グリシジルエ
ーテルは、封人材、埋込み材、積層材、封止剤として幅
の広い用途が期待される化合物である。
の実施によって得られる一般式（Ｉ）に示される２、６
−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・グリシジルエ
ーテルは、封人材、埋込み材、積層材、封止剤として幅
の広い用途が期待される化合物である。
Ｂ、従来の技術
従来、ｎ−アルキルフェニル・グリシジルエーテルは、
低粘度であるため反応性希釈剤として電気、電子用絶縁
材料として幅広く用いられているが、電気、電子産業に
要求されている難燃性、耐熱性に対して必ずしも充分で
なかった。
低粘度であるため反応性希釈剤として電気、電子用絶縁
材料として幅広く用いられているが、電気、電子産業に
要求されている難燃性、耐熱性に対して必ずしも充分で
なかった。
Ｃ１発明が解決しようとする問題点
最近、電気、電子産業では、高密度化、高信頼性が要求
され、これに伴い、難燃性や耐熱性等の機能のより優れ
たものが望まれている。我々は鋭意検討の結果、優れた
難燃性反応性希釈剤の開発を行なった。その結果、本発
明の一般式（Ｉ＞に示される２、６−ジブロモ−４−叶
アルキルフェニル・グリシジルエーテルは、難燃性で極
めて低粘度であり、各種のエポキシ樹脂との相溶性に優
れる等の性質を示す。このため、電気、電子用有機絶縁
材料として優れた性能が望める有用な化合物である。
され、これに伴い、難燃性や耐熱性等の機能のより優れ
たものが望まれている。我々は鋭意検討の結果、優れた
難燃性反応性希釈剤の開発を行なった。その結果、本発
明の一般式（Ｉ＞に示される２、６−ジブロモ−４−叶
アルキルフェニル・グリシジルエーテルは、難燃性で極
めて低粘度であり、各種のエポキシ樹脂との相溶性に優
れる等の性質を示す。このため、電気、電子用有機絶縁
材料として優れた性能が望める有用な化合物である。
Ｄ０問題を解決するための手段および作用法に本発明の
内容を更に詳細に説明する。
内容を更に詳細に説明する。
本発明物質は、一般式（Ｉ）
（Ｉ＞
（ただし式中Ｘは、６〜１０の整数を表わす。）で示さ
れる２、６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・グ
リシジル１−デルであり、これは文献等に未記載の新規
化合物である。
れる２、６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・グ
リシジル１−デルであり、これは文献等に未記載の新規
化合物である。
また、一般式（Ｉ＞で示される２、６−ジブロモ−４−
アルキルフェニル・グリシジルエーテルのアルキル基直
鎖が×−６ないしはこれよりも長いものは、さらに耐ミ
ーズリング性、可どう性、パンチング性が望まれる化合
物である。
アルキルフェニル・グリシジルエーテルのアルキル基直
鎖が×−６ないしはこれよりも長いものは、さらに耐ミ
ーズリング性、可どう性、パンチング性が望まれる化合
物である。
１゜
アルキル基が芳香環の４−位に結合したものが、粘麿の
点から好ましい。２−位ないし３−位にｎ−アルキル基
が置換した化合物は、室温で固体ないし半固体の物が多
く、希釈性能の点で満足するものは少ない。
点から好ましい。２−位ないし３−位にｎ−アルキル基
が置換した化合物は、室温で固体ないし半固体の物が多
く、希釈性能の点で満足するものは少ない。
本発明の物質は、一般式（ＩＩ）で示される２、６−ジ
ブロモ−４−０−アルキルフェノールを（ただし式中×
は、６〜１０の整数を表わす。）エピクロルヒドリン、
アルカリと触媒を用いて反応さしグリシジル化反応をせ
しめることによって有利に製造することができる。
ブロモ−４−０−アルキルフェノールを（ただし式中×
は、６〜１０の整数を表わす。）エピクロルヒドリン、
アルカリと触媒を用いて反応さしグリシジル化反応をせ
しめることによって有利に製造することができる。
なお、一般式（ＩＦ）で示される２、６−ジブロモ−４
−ｎ−アルキルフェノールとエピクロルヒドリンとを原
料としてグリシジル化反応を実施する方法としては、（
＋）アルカリを用いてイ４加反応と脱ハロゲン化水素反
応とを一挙に行なわせる一段法と、（ｉｉ）触媒を使用
して、まず付加反応を行なわせ、次いでアルカリで脱ハ
ロゲン化水素反応を行なわせる二段法とがあるが、収率
及び品質等の点からして後者の二段法が好ましい。
−ｎ−アルキルフェノールとエピクロルヒドリンとを原
料としてグリシジル化反応を実施する方法としては、（
＋）アルカリを用いてイ４加反応と脱ハロゲン化水素反
応とを一挙に行なわせる一段法と、（ｉｉ）触媒を使用
して、まず付加反応を行なわせ、次いでアルカリで脱ハ
ロゲン化水素反応を行なわせる二段法とがあるが、収率
及び品質等の点からして後者の二段法が好ましい。
上記エピクロルヒドリンの使用量は、原料の２．６−ジ
ブロモ−４−ｎ−アルキシフ１ノールに対して１〜１５
倍モル、好ましくは２〜８倍モルである。過剰に使用し
たエピクロルヒドリン番よ、蒸留回収し１再使用づるこ
とかできる。又、グリシジル化反応に対して反応に関与
しない有機溶剤を添加することもできる。このときの有
機溶剤としては、メチルエチルケ］−ン、ジオキサン、
ベンゼン等が挙げられる。
ブロモ−４−ｎ−アルキシフ１ノールに対して１〜１５
倍モル、好ましくは２〜８倍モルである。過剰に使用し
たエピクロルヒドリン番よ、蒸留回収し１再使用づるこ
とかできる。又、グリシジル化反応に対して反応に関与
しない有機溶剤を添加することもできる。このときの有
機溶剤としては、メチルエチルケ］−ン、ジオキサン、
ベンゼン等が挙げられる。
アルカリとしては、例えば炭酸水素ブトリウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等が挙げ
られるが、水酸化すトリウム又は水酸−化カリウムが好
ましい。
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等が挙げ
られるが、水酸化すトリウム又は水酸−化カリウムが好
ましい。
更に、触媒としては相聞移動触媒が好ましく、これにに
って効率よくグリシジル化反応がなされる。相間移動触
媒としては、４級アンモニウム塩であるテトラメチルア
ンモニウムブロミドテトラブチルアンモニウムブロミド
、トリカプリルメチルアンモニウムプロミド、ベンジル
トリエチルアンモニウムプロミド等の第４級アンモニウ
ム塩、−テトラメチル小スホニウムク［，１リド、メチ
ルトリフ１ニルホス小ニウムプロミド等のボスホーラム
塩等やクラウンエーテル類等を挙げることができる。
って効率よくグリシジル化反応がなされる。相間移動触
媒としては、４級アンモニウム塩であるテトラメチルア
ンモニウムブロミドテトラブチルアンモニウムブロミド
、トリカプリルメチルアンモニウムプロミド、ベンジル
トリエチルアンモニウムプロミド等の第４級アンモニウ
ム塩、−テトラメチル小スホニウムク［，１リド、メチ
ルトリフ１ニルホス小ニウムプロミド等のボスホーラム
塩等やクラウンエーテル類等を挙げることができる。
その他の触媒としては、臭化カリウム、塩化カリウム等
のハロゲン化アルカリ金属類などを挙げることがＣきる
。これらは単一あるいは混合して用いることもできる。
のハロゲン化アルカリ金属類などを挙げることがＣきる
。これらは単一あるいは混合して用いることもできる。
用いるべき触媒量は、原料１００重量部に対して０．０
５〜５．０重量部程度である。好ましくは、０．１〜２
．０重量部である。
５〜５．０重量部程度である。好ましくは、０．１〜２
．０重量部である。
反応温度は、反応体の湿度によっても異なるが、通常３
０〜１２０℃、好ましくは４０〜９０℃である。反応時
間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応温度に
応じて変えるが、通常０．５〜１２時間、好ましくは２
〜８時間である。
０〜１２０℃、好ましくは４０〜９０℃である。反応時
間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応温度に
応じて変えるが、通常０．５〜１２時間、好ましくは２
〜８時間である。
Ｅ、実施例
以下実施例をあげてさらに具体的に説明をするが、これ
らの実施例は例示であり、本発明はこの例示によって制
限されるものではない。
らの実施例は例示であり、本発明はこの例示によって制
限されるものではない。
〔実施例１〕
２．６−ジブロモ−４−１１−ドデシルフェノール４２
０９ （１，０モル）、エピクロルヒドリン４００ｇ（
４，０モル）、ベンジルトリエチルアンモニウムプロミ
ド４ｇを温度計、冷却器、撹拌装置を付した四ツ目フラ
スコ内に仕込み、７５±５℃で５時間反応させた。
０９ （１，０モル）、エピクロルヒドリン４００ｇ（
４，０モル）、ベンジルトリエチルアンモニウムプロミ
ド４ｇを温度計、冷却器、撹拌装置を付した四ツ目フラ
スコ内に仕込み、７５±５℃で５時間反応させた。
次いで水分離器を取り（＝Ｉけた後、５０％水酸化すト
リウム水溶液７８．４９を３．５時間にわたって滴下し
た。このとき、反応容器内は減圧ｆＪ ｉ５０履ト１ｇ
で、水とエピクロルヒドリンとの共沸温度に保ち、生成
する水は除去しつつ反応を行なった。
リウム水溶液７８．４９を３．５時間にわたって滴下し
た。このとき、反応容器内は減圧ｆＪ ｉ５０履ト１ｇ
で、水とエピクロルヒドリンとの共沸温度に保ち、生成
する水は除去しつつ反応を行なった。
水酸化ナトリウム水溶液の滴下終了後、系内から残存エ
ピクロルヒドリンを減圧下で留去し、該反応生成物にベ
ンゼン１０００ｄを加えて溶解し°、純水で水洗し食塩
を除去、有機層を分離し、留去後、減圧蒸留を行ない、
生成物２，６−ジブロモ−４−ｎ−ドデシルフェニル・
グリシジルエーテル４４２ｇを得た。
ピクロルヒドリンを減圧下で留去し、該反応生成物にベ
ンゼン１０００ｄを加えて溶解し°、純水で水洗し食塩
を除去、有機層を分離し、留去後、減圧蒸留を行ない、
生成物２，６−ジブロモ−４−ｎ−ドデシルフェニル・
グリシジルエーテル４４２ｇを得た。
〔実施例２〕
実施例１において、２．６−ジブロモ−４−ｎ−ドデシ
ルフェノールの代りに、２．６−ジブロモ−４−ｒ＋−
ノニルフェノールを用いて、実施例１と同様の製造法を
行なった。
ルフェノールの代りに、２．６−ジブロモ−４−ｒ＋−
ノニルフェノールを用いて、実施例１と同様の製造法を
行なった。
（実施例３）
実施例１において、２．６−ジブロモ−４−ｎ−ドデシ
ルフェニルの代りに、２．６−ジブ［Ｊモー４−ｎ−オ
クチルフェノールを用いて、実施例１と同様の製造法を
行なった。
ルフェニルの代りに、２．６−ジブ［Ｊモー４−ｎ−オ
クチルフェノールを用いて、実施例１と同様の製造法を
行なった。
〔実施例４〕
実施例１において、触媒テトラエチルアンモニウム１０
ミドを用いず、実施例１と同様の製造法を行なった。
ミドを用いず、実施例１と同様の製造法を行なった。
〔実施例５〕
実施例１において、エピクロルヒドリン４００グの代り
に、エピクロルヒドリン１５０ｇを用いて同様の製造法
を行なった。
に、エピクロルヒドリン１５０ｇを用いて同様の製造法
を行なった。
更に実施例１・〜５の製造法を表１に示した。
また、得られた目的化合物の沸点及び赤外線吸収スペク
トル、核磁気共鳴スペクトルの分析結果を表２に示した
。
トル、核磁気共鳴スペクトルの分析結果を表２に示した
。
Ｌユ
＊ 対１！！論収率
！２
トルとは核磁気共鳴スペクトルのことである。
第１図ないし第３図は夫々本発明の実施例１〜３の化合
物の赤外吸収スペクトルを示す図表であり、第４図は本
発明の実施例３の化合物の核磁気共鳴スペクトルを示す
図表である。 手続補正書く自発） 昭和５９年９月２８日
物の赤外吸収スペクトルを示す図表であり、第４図は本
発明の実施例３の化合物の核磁気共鳴スペクトルを示す
図表である。 手続補正書く自発） 昭和５９年９月２８日
Claims (5)
- （１）下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし式中ｘは、６〜１０の整数を表わす。）で示さ
れる２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・グ
リシジルエーテル。 - （２）２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・
グリシジルエーテルが、２，６−ジブロモ−４−ｎ−ド
デシルフェニル・グリシジルエーテルである特許請求の
範囲第１項記載の物質。 - （３）２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・
グリシジルエーテルが、２，６−ジブロモ−４−ｎ−ノ
ニルフェニル・グリシジルエーテルである特許請求の範
囲第１項記載の物質。 - （４）２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフェニル・
グリシジルエーテルが、２，６−ジブロモ−４−ｎ−オ
クチルフェニル・グリシジルエーテルである特許請求の
範囲第１項記載の物質。 - （５）下記の一般式（II）で示される２，６−ジブロモ
−４−ｎ−アルキルフェノールをエピクロルヒドリンと
反応せしめることを特徴とする２，６−ジブロモ−４−
ｎ−アルキルフェニル・グリシジルエーテルの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし式中ｘは、６〜１０の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151071A JPS6130582A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59151071A JPS6130582A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130582A true JPS6130582A (ja) | 1986-02-12 |
Family
ID=15510670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59151071A Pending JPS6130582A (ja) | 1984-07-20 | 1984-07-20 | ２，６−ジブロモ−４−ｎ−アルキルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130582A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62270615A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-11-25 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 封入成形配合物 |
| US5502293A (en) * | 1992-05-26 | 1996-03-26 | Terumo Kabushiki Kaisha | Heater element for a tube connecting device |
| EP0778123A2 (en) | 1995-12-08 | 1997-06-11 | Terumo Kabushiki Kaisha | Tube connecting apparatus |
| US7371305B2 (en) | 2002-08-30 | 2008-05-13 | Terumo Kabushiki Kaisha | Tube connecting apparatus and tube connecting method |
| US7657996B2 (en) | 2002-08-30 | 2010-02-09 | Terumo Kabushiki Kaisha | Tube connecting apparatus and tube connecting method |
-
1984
- 1984-07-20 JP JP59151071A patent/JPS6130582A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62270615A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-11-25 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 封入成形配合物 |
| US5502293A (en) * | 1992-05-26 | 1996-03-26 | Terumo Kabushiki Kaisha | Heater element for a tube connecting device |
| EP0778123A2 (en) | 1995-12-08 | 1997-06-11 | Terumo Kabushiki Kaisha | Tube connecting apparatus |
| US5802689A (en) * | 1995-12-08 | 1998-09-08 | Terumo Kabushiki Kaisha | Tube connecting apparatus |
| US7371305B2 (en) | 2002-08-30 | 2008-05-13 | Terumo Kabushiki Kaisha | Tube connecting apparatus and tube connecting method |
| US7657996B2 (en) | 2002-08-30 | 2010-02-09 | Terumo Kabushiki Kaisha | Tube connecting apparatus and tube connecting method |
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