JPS60228469A - 新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 - Google Patents
新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法Info
- Publication number
- JPS60228469A JPS60228469A JP59085380A JP8538084A JPS60228469A JP S60228469 A JPS60228469 A JP S60228469A JP 59085380 A JP59085380 A JP 59085380A JP 8538084 A JP8538084 A JP 8538084A JP S60228469 A JPS60228469 A JP S60228469A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycidyl ether
- isopropylphenyl
- brominated
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- expressed
- Prior art date
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- Epoxy Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は新規臭素化イソプロピルフェニル・グリシジル
エーテルおよびその製造法に関するものである。
エーテルおよびその製造法に関するものである。
本発明の実施によって得られる臭素化イソプロピルフェ
ニル・グリシジルエーテルは、注型材、含浸材、接着剤
、封止剤として幅の広い用途が期待される化合物である
。
ニル・グリシジルエーテルは、注型材、含浸材、接着剤
、封止剤として幅の広い用途が期待される化合物である
。
Ｂ、従来の技術
従来イソプロピルフェニル・グリシジルエーテルは、低
粘度であるため反応性希釈剤として電気、電子用絶縁材
として幅広く用いられているが、電気、電子産業に要求
されている難燃性、耐熱性に対して必ずしも充分でなか
った。
粘度であるため反応性希釈剤として電気、電子用絶縁材
として幅広く用いられているが、電気、電子産業に要求
されている難燃性、耐熱性に対して必ずしも充分でなか
った。
Ｃ０発明が解決しようとする問題点
本発明の新規臭素化イソプロピルフェニル・グリシジル
エーテルは、難燃性で極めて低粘度であり、各種のエポ
キシ樹脂と相溶性に優れる等の性状を示す。このため電
気、電子用有材絶縁材料として優れた性能が望める有用
な化合物である。
エーテルは、難燃性で極めて低粘度であり、各種のエポ
キシ樹脂と相溶性に優れる等の性状を示す。このため電
気、電子用有材絶縁材料として優れた性能が望める有用
な化合物である。
Ｄ０問題を解決するための手段および作出法に本発明の
内容を更に詳細に説明する。
内容を更に詳細に説明する。
本発明物質は、一般式（Ｉ＞
（Ｉ）
（ただし式中０は、１〜３の整数を表わす。〕で示され
る臭素化イソプロとルフｌニル・グリシジルエーテルで
ありこれは、文献等に未記載の新規化合物である。
る臭素化イソプロとルフｌニル・グリシジルエーテルで
ありこれは、文献等に未記載の新規化合物である。
本発明の物質は、一般式（ＩＩ）で示される臭素化イソ
プロピル７１ノールを （ＩＩ） 〔ただし式中０は、１〜３の整数を表わす。〕エピクロ
ルヒドリン、アルカリと触媒を用いて反応させ、グリシ
ジル化反応をせしめることによって有利に製造すること
ができる。本発明新規臭素化イソプロピルフェニル・グ
リシジルエーテルを得る製造法をも確立したものである
。
プロピル７１ノールを （ＩＩ） 〔ただし式中０は、１〜３の整数を表わす。〕エピクロ
ルヒドリン、アルカリと触媒を用いて反応させ、グリシ
ジル化反応をせしめることによって有利に製造すること
ができる。本発明新規臭素化イソプロピルフェニル・グ
リシジルエーテルを得る製造法をも確立したものである
。
臭素化イソプロピルフェノールとエピクロルヒドリンと
を原料としてグリシジル化反応を実施する方法としては
、（ｉ）アルカリを用いて付加反応と脱ハロゲン化水素
反応とを一挙に行なわせる一般法と、（ｉｉ ）第４級
アンモニウム塩等の触媒を使用して、まず、付加反応を
行なわせ、次いでアルカリで脱ハロゲン化水素反応を行
なわせる二段法とがあるが、収率及び製品の純度等の点
からして、後者の二段法が好ましい。
を原料としてグリシジル化反応を実施する方法としては
、（ｉ）アルカリを用いて付加反応と脱ハロゲン化水素
反応とを一挙に行なわせる一般法と、（ｉｉ ）第４級
アンモニウム塩等の触媒を使用して、まず、付加反応を
行なわせ、次いでアルカリで脱ハロゲン化水素反応を行
なわせる二段法とがあるが、収率及び製品の純度等の点
からして、後者の二段法が好ましい。
上記エピクロルヒドリンの使用量は、原料の臭素化イソ
プロピルフェノールに対して １〜１５倍モル好ましく
は、１．５〜５倍モルである。過剰に使用したエビクロ
ルドリンは、蒸留回収して再使用することができる。又
、グリシジル化反応に対して反応に関与しない有機溶剤
を添加することも出来る。この時の有機溶剤としては、
ベンゼン、トルエン、メチルイソブチルケトン等を挙げ
られる。
プロピルフェノールに対して １〜１５倍モル好ましく
は、１．５〜５倍モルである。過剰に使用したエビクロ
ルドリンは、蒸留回収して再使用することができる。又
、グリシジル化反応に対して反応に関与しない有機溶剤
を添加することも出来る。この時の有機溶剤としては、
ベンゼン、トルエン、メチルイソブチルケトン等を挙げ
られる。
アルカリとしては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等が
挙げられるが水酸化ナトリウム又は、水酸化カリウムが
好ましい。
化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等が
挙げられるが水酸化ナトリウム又は、水酸化カリウムが
好ましい。
更に、触媒としては相聞移動触媒によって効率よくグリ
シジル化反応がなされる。相聞移動触媒としては、４級
アンモニウム塩であるテトラメデルアンモニウムクロリ
ド、テトラエチルアンモニウムプロミド、ベンジル・［
ヘリエチルアンモニウムプロミド等の第４級アンモニウ
ム塩、デ１−ラメチルホスボニウムクロリド、メチルト
リフェニルホスホニウムプロミド等のホスホニウム塩等
が挙げられる。
シジル化反応がなされる。相聞移動触媒としては、４級
アンモニウム塩であるテトラメデルアンモニウムクロリ
ド、テトラエチルアンモニウムプロミド、ベンジル・［
ヘリエチルアンモニウムプロミド等の第４級アンモニウ
ム塩、デ１−ラメチルホスボニウムクロリド、メチルト
リフェニルホスホニウムプロミド等のホスホニウム塩等
が挙げられる。
その他の触媒としては、臭化カリウム、塩化カリウム等
のハロゲン化アルカリ金属類などを挙げることが出来る
が、単一あるいは混合して用いることも出来る。用いる
べき触媒量は原料１００重量部に対して０．０５〜５．
０重量部程度である。
のハロゲン化アルカリ金属類などを挙げることが出来る
が、単一あるいは混合して用いることも出来る。用いる
べき触媒量は原料１００重量部に対して０．０５〜５．
０重量部程度である。
反応温度は、反応体の種類によっても異なるが、通常３
０〜１２０℃好ましくは、４０〜９０℃である。反応時
間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応時間等
に応じて変えるが、通常０．５〜１２時間、好ましくは
２〜８時間である。
０〜１２０℃好ましくは、４０〜９０℃である。反応時
間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応時間等
に応じて変えるが、通常０．５〜１２時間、好ましくは
２〜８時間である。
Ｅ、実施例
以下、実施例をあげてさらに具体的に説明をするが、こ
れらの実施例は、例示であり、本発明の例示によって制
限されるものではない。
れらの実施例は、例示であり、本発明の例示によって制
限されるものではない。
〔実施例１〕
４．６−ジプロモー２−イソプロピルフェノール２９４
９ （１，０モル）エピクロルヒドリン３７０９ 、第
１表記載の触媒を渇度泪、冷却器、撹拌装置を付した四
ツロフラスコ内に仕込み、８０℃で４時間反応させた。
９ （１，０モル）エピクロルヒドリン３７０９ 、第
１表記載の触媒を渇度泪、冷却器、撹拌装置を付した四
ツロフラスコ内に仕込み、８０℃で４時間反応させた。
次いで、反応溶液を６０℃に冷却し、水分離器を取り付
けた後、５０％水酸化ナトリウム７８．５ＳＩを約３時
間にわたって滴トした。この時、反応温度は、エピクロ
ルヒドリンとの共沸温度に保ち、生成する水は除去しつ
つ反応を行なった。
けた後、５０％水酸化ナトリウム７８．５ＳＩを約３時
間にわたって滴トした。この時、反応温度は、エピクロ
ルヒドリンとの共沸温度に保ち、生成する水は除去しつ
つ反応を行なった。
水酸化ナトリウム水溶液の滴下終了後、系内から残存エ
ピクロルヒドリンを減圧下で留去し、該反応生成物にク
ロロホルム８００ｍを加えて溶解し、純水５００ａｉ！
で３回水洗し、反応で副生じた食塩を除去、有機層を分
離し、留去後、減圧蒸留を行ない、生成物４．６−ジプ
ロモー２−イソプロビルフェニル・グリシジルエーテル
３１９ｇを得た。
ピクロルヒドリンを減圧下で留去し、該反応生成物にク
ロロホルム８００ｍを加えて溶解し、純水５００ａｉ！
で３回水洗し、反応で副生じた食塩を除去、有機層を分
離し、留去後、減圧蒸留を行ない、生成物４．６−ジプ
ロモー２−イソプロビルフェニル・グリシジルエーテル
３１９ｇを得た。
〔実施例２〜５〕
実施例１において４．６−ジプロモー２−イソプロピル
７１ノールの代りに他の臭素化イソプロピルフェノール
を用いた製造法を実施例１と併せて第１表に示した。ま
た得られた目的化合物の沸点及び赤外線吸収スペクトル
、核磁気共鳴スペクトルの分析結果を第２表に示した。
７１ノールの代りに他の臭素化イソプロピルフェノール
を用いた製造法を実施例１と併せて第１表に示した。ま
た得られた目的化合物の沸点及び赤外線吸収スペクトル
、核磁気共鳴スペクトルの分析結果を第２表に示した。
１」−五
＊）対理論収率
第２表
第１図〜第３図は、本発明物質の実施例１へ・３の赤外
吸収スペクトル分析結果を示す図表であり、第４図は、
本発明物質の実施例１の核磁気共鳴スペクトル分析結果
を示す図表である。 手続補正御坊式） 昭和５９年８月２０日 ２、発明の名称 新規臭素化イソプロごルフェニル・グリシジル１−チル
およびその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名 称 （２
３４）山陽国策バルブ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒１０１
英 ビル３階 昭和５９年７月１１日 （発送日 昭和５９年７月３１
８）−丁串売ネ山、ｔＥ’ｉａＢ ＜自 発フ昭ｆ４］
（う０．Ｊ １１’ｌ １６ｔｊ持訂庁長官 志 でＲ
−苧！Ｔ′ｙジ 昭１日５９（ｔ ’Ｒｒ；’ｒ［ｌＩｒ！ ｉ＋８５３
８ｏ８２ 発明の名称 新規臭素化イソフ［１ビルバール・リリノユルｌ’ −
Ｉ−ＩＬ・おＪ、ひその製ｊ’ｊｊ去 ３、ンｉ１ｉ正をする者 事件との関係 特許出響人 （］ 所 東京都千代［１］区丸の内１−／ｊ−５？１
称 （２３４＞山陽国策バルブ株式会社・１０代理人 Ｃ１所 山３；３Ｎ）Ｔ代Ｆ１１区神田北ｍ’４＋１Ｊ
ｍ１１１３番地〒１０１ 英 ビル３階 補 正 の 内 容 １．明細書箱３亘未行に１電子用有＋Ａ Ｉとあるを「
電子用有機」と訂正。 ２、同５頁下から２行目に「一般法−：とあるを「１段
法」と訂正。 ３、同第７頁下から５行目（Ｊ［反応時間等１とあるを
「反応温度等」と訂正。 ４、同第１０頁第１表において 実施例２の原料を「４，６−シブ「１モー３−イソブＩ
」ピルフェノール」に、 実施例３の原料を 「２．６−ジプロモー４−イソプロピルフェノール」に
、 実施例４の原料を 「４．６−ジプロモー３−イソプロピルフェノール１に
、 実施例５の原石を 「４，６−シプＤモー３−イソプロピルフェノールに人
々訂正。
吸収スペクトル分析結果を示す図表であり、第４図は、
本発明物質の実施例１の核磁気共鳴スペクトル分析結果
を示す図表である。 手続補正御坊式） 昭和５９年８月２０日 ２、発明の名称 新規臭素化イソプロごルフェニル・グリシジル１−チル
およびその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内１−４−５名 称 （２
３４）山陽国策バルブ株式会社４、代理人 住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒１０１
英 ビル３階 昭和５９年７月１１日 （発送日 昭和５９年７月３１
８）−丁串売ネ山、ｔＥ’ｉａＢ ＜自 発フ昭ｆ４］
（う０．Ｊ １１’ｌ １６ｔｊ持訂庁長官 志 でＲ
−苧！Ｔ′ｙジ 昭１日５９（ｔ ’Ｒｒ；’ｒ［ｌＩｒ！ ｉ＋８５３
８ｏ８２ 発明の名称 新規臭素化イソフ［１ビルバール・リリノユルｌ’ −
Ｉ−ＩＬ・おＪ、ひその製ｊ’ｊｊ去 ３、ンｉ１ｉ正をする者 事件との関係 特許出響人 （］ 所 東京都千代［１］区丸の内１−／ｊ−５？１
称 （２３４＞山陽国策バルブ株式会社・１０代理人 Ｃ１所 山３；３Ｎ）Ｔ代Ｆ１１区神田北ｍ’４＋１Ｊ
ｍ１１１３番地〒１０１ 英 ビル３階 補 正 の 内 容 １．明細書箱３亘未行に１電子用有＋Ａ Ｉとあるを「
電子用有機」と訂正。 ２、同５頁下から２行目に「一般法−：とあるを「１段
法」と訂正。 ３、同第７頁下から５行目（Ｊ［反応時間等１とあるを
「反応温度等」と訂正。 ４、同第１０頁第１表において 実施例２の原料を「４，６−シブ「１モー３−イソブＩ
」ピルフェノール」に、 実施例３の原料を 「２．６−ジプロモー４−イソプロピルフェノール」に
、 実施例４の原料を 「４．６−ジプロモー３−イソプロピルフェノール１に
、 実施例５の原石を 「４，６−シプＤモー３−イソプロピルフェノールに人
々訂正。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記の一般式（Ｉ＞ 〔ただし式中ｎは、１〜３の整数を表わす。〕で示され
る新規臭素化イソプロピルフェニル・グリシジルエーテ
ル。 ２）新規臭素化イソプロピルフェニル・グリシジルエー
テルが４，６−ジプロモー２−イソプロピルフェニル・
グリシジルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の
物質。 ３）新規臭素化イソプロピルフェニル・グリシジルエー
テルが４．６−ジプＯモー３−イソブＯとルフェニル・
グリシジルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の
物質。 ４）新規臭素化イソプロビルフェニル・グリシジルエー
テルが２．６−ジプロモー４−イソプロとルフェニル・
グリシジルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の
物質。 ５）下記の一般式（ｎ）で示される臭素化イソプロピル
フェノールをエピクロルヒドリンと反応せしめることを
特徴とする新規臭素化イソプＯとルフェニル＝グリシジ
ルエーテルの製造法。 〔ただし式中ｎは、１〜３の整数を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59085380A JPS60228469A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59085380A JPS60228469A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228469A true JPS60228469A (ja) | 1985-11-13 |
| JPH0212471B2 JPH0212471B2 (ja) | 1990-03-20 |
Family
ID=13857123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59085380A Granted JPS60228469A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | 新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジルエ−テルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60228469A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62270615A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-11-25 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 封入成形配合物 |
| KR100725582B1 (ko) | 2004-06-29 | 2007-06-08 | 주식회사 동부하이텍 | 식물병원균의 생장억제활성을 갖는 알킬페놀 유도체 |
| WO2015115611A1 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | マナック株式会社 | 含臭素ポリエーテル重合体及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-04-27 JP JP59085380A patent/JPS60228469A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62270615A (ja) * | 1986-04-14 | 1987-11-25 | ザ ダウ ケミカル カンパニ− | 封入成形配合物 |
| KR100725582B1 (ko) | 2004-06-29 | 2007-06-08 | 주식회사 동부하이텍 | 식물병원균의 생장억제활성을 갖는 알킬페놀 유도체 |
| WO2015115611A1 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-06 | マナック株式会社 | 含臭素ポリエーテル重合体及びその製造方法 |
| JP5914767B2 (ja) * | 2014-02-03 | 2016-05-11 | マナック株式会社 | 含臭素ポリエーテル重合体及びその製造方法 |
| KR20160114182A (ko) * | 2014-02-03 | 2016-10-04 | 마낙 가부시끼가이샤 | 브롬 함유 폴리에테르 중합체 및 그의 제조 방법 |
| CN106068296A (zh) * | 2014-02-03 | 2016-11-02 | 玛耐科股份有限公司 | 含溴聚醚聚合物和其制造方法 |
| US9879116B2 (en) | 2014-02-03 | 2018-01-30 | Manac Inc. | Bromine-containing polyether polymers and methods for producing the same |
| CN106068296B (zh) * | 2014-02-03 | 2018-08-28 | 玛耐科股份有限公司 | 含溴聚醚聚合物和其制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212471B2 (ja) | 1990-03-20 |
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