JPH0212471B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

Ａ 産業上の利用分野 本発明は新規臭素化イソプロピルフエニル・グ
リシジルエーテルおよびその製造法に関するもの
である。 本発明の実施によつて得られる臭素化イソプロ
ピルフエニル・グリシジルエーテルは、注型材、
含浸材、接着剤、封止剤として幅の広い用途が期
待される化合物である。 Ｂ 従来の技術 従来イソプロピルフエニル・グリシジルエーテ
ルは、低粘度であるため反応性希釈剤として電
気、電子用絶縁材として幅広く用いられている
が、電気、電子産業に要求されている難燃性、耐
熱性に対して必ずしも充分でなかつた。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 本発明の新規臭素化イソプロピルフエニル・グ
リシジルエーテルは、難燃性で極めて低粘度であ
り、各種のエポキシ樹脂と相溶性に優れる等の性
状を示す。このため電気、電子用有機絶縁材料と
して優れた性能が望める有用な化合物である。 Ｄ 問題を解決するための手段および作用 次に本発明の内容を更に詳細に説明する。 本発明物質は、一般式（） 〔ただし式中ｎは、１〜３の整数を表わす。〕 で示される臭素化イソプロピルフエニル・グリシ
ジルエーテルでありこれは、文献等に末記載の新
規化合物である。 本発明の物質は、一般式（）で示される臭素
化イソプロピルフエノールを 〔ただし式中ｎは、１〜３の整数を表わす。〕 エピクロルヒドリン、アルカリと触媒を用いて
反応させ、グリシジル化反応をせしめることによ
つて有利に製造することができる。本発明新規臭
素化イソプロピルフエニル・グリシジルエーテル
を得る製造法をも確立したものである。 臭素化イソプロピルフエノールとエピクロルヒ
ドリンとを原料としてグリシジル化反応を実施す
る方法としては、(i)アルカリを用いて付加反応と
脱ハロゲン化水素反応とを一挙に行なわせる一段
法と、(ii)第４級アンモニウム塩等の触媒を使用し
て、まず、付加反応を行なわせ、次いでアルカリ
で脱ハロゲン化水素反応を行なわせる二段法とが
あるが、収率及び製品の純度等の点からして、後
者の二段法が好ましい。 上記エピクロルヒドリンの使用量は、原料の臭
素化イソプロピルフエノールに対して１〜15倍モ
ル好ましくは、1.5〜５倍モルである。過剰に使
用したエピクロルドリンは、蒸留回収して再使用
することができる。又、グリシジル化反応に対し
て反応に関与しない有機溶剤を添加することも出
来る。この時の有機溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、メチルイソブチルケトン等を挙げられ
る。 アルカリとしては、たとえば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
ナトリウム等が挙げられるが水酸化ナトリウム又
は、水酸化カリウムが好ましい。 更に、触媒としては相間移動触媒によつて効率
よくグリシジル化反応がなされる。相間移動触媒
としては、４級アンモニウム塩であるテトラメチ
ルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニ
ウムブロミド、ベンジル・トリエチルアンモニウ
ムブロミド等の第４級アンモニウム塩、テトラメ
チルホスホニウムクロリド、メチルトリフエニル
ホスホニウムブロミド等のホスホニウム塩等が挙
げられる。 その他の触媒としては、臭化カリウム、塩化カ
リウム等のハロゲン化アルカリ金属類などを挙げ
ることが出来るが、単一あるいは混合して用いる
ことも出来る。用いるべき触媒量は原料100重量
部に対して0.05〜5.0重量部程度である。 反応温度は、反応体の種類によつても異なる
が、通常30〜120℃好ましくは、40〜90℃である。
反応時間は、実質的に反応が終了するまでであ
り、反応温度等に応じて変えるが、通常0.5〜12
時間、好ましくは２〜８時間である。 Ｅ 実施例 以下、実施例をあげてさらに具体的に説明をす
るが、これらの実施例は、例示であり、本発明の
例示によつて制限されるものではない。 〔実施例 １〕 ４，６―ジブロモ―２―イソプロピルフエノー
ル294ｇ（1.0モル）エピクロルヒドリン370ｇ、
第１表記載の触媒を温度計、冷却器、撹拌装置を
付した四ツ口フラスコ内に仕込み、80℃で４時間
反応させた。 次いで、反応溶液を60℃に冷却し、水分離器を
取り付けた後、50％水酸化ナトリウム78.5ｇを約
３時間にわたつて滴下した。この時、反応温度
は、エピクロルヒドリンとの共沸温度に保ち、生
成する水は除去しつつ反応を行なつた。水酸化ナ
トリウム水溶液の滴下終了後、系内から残存エピ
クロルヒドリンを減圧下で留去し、該反応生成物
にクロロホルム800mlを加えて溶解し、純水500ml
で３回水洗し、反応で副生した食塩を除去、有機
層を分離し、留去後、減圧蒸留を行ない、生成物
４，６―ジブロモ―２―イソプロピルフエニル・
グリシジルエーテル319ｇを得た。 （実施例 ２〜５） 実施例１において４，６―ジブロモ―２―イソ
プロピルフエノールの代りに他の臭素化イソプロ
ピルフエノールを用いた製造法を実施例１と併せ
て第１表に示した。また得られた目的化合物の沸
点及び赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トルの分析結果を第２表に示した。

【表】 ＊）対理論収率

【表】 【図面の簡単な説明】

第１図〜第３図は、本発明物質の実施例１〜３
の赤外吸収スペクトル分析結果を示す図表であ
り、第４図は、本発明物質の実施例１の核磁気共
鳴スペクトル分析結果を示す図表である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式（） 〔ただし式中ｎは、１〜３の整数を表わす。〕 で示される新規臭素化イソプロピルフエニル・グ
   リシジルエーテル。 ２ 新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジ
   ルエーテルが４，６―ジブロモ―２―イソプロピ
   ルフエニル・グリシジルエーテルである特許請求
   の範囲第１項記載の物質。 ３ 新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジ
   ルエーテルが４，６―ジブロモ―３―イソプロピ
   ルフエニル・グリシジルエーテルである特許請求
   の範囲第１項記載の物質。 ４ 新規臭素化イソプロピルフエニル・グリシジ
   ルエーテルが２，６―ジブロモ―４―イソプロピ
   ルフエニル・グリシジルエーテルである特許請求
   の範囲第１項記載の物質。 ５ 下記の一般式（）で示される臭素化イソプ
   ロピルフエノールをエピクロルヒドリンと反応せ
   しめることを特徴とする新規臭素化イソプロピル
   フエニル・グリシジルエーテルの製造法。 〔ただし式中ｎは、１〜３の整数を表わす。〕