JP2582288B2 - 光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法 - Google Patents
光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法Info
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- JP2582288B2 JP2582288B2 JP63326243A JP32624388A JP2582288B2 JP 2582288 B2 JP2582288 B2 JP 2582288B2 JP 63326243 A JP63326243 A JP 63326243A JP 32624388 A JP32624388 A JP 32624388A JP 2582288 B2 JP2582288 B2 JP 2582288B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、医薬、農薬もしくは機能性有機材料等を製
造するための中間体として有用な、光学活性を有する１
−フルオロ−２−アルカノール類の製造方法に関する。
造するための中間体として有用な、光学活性を有する１
−フルオロ−２−アルカノール類の製造方法に関する。
［従来技術］ フッ素化合物は、医薬、農薬或いは機能性有機材料等
の合成中間体として、広く用いられている。また、機能
性有機材料のひとつである強誘電性液晶には光学活性な
化合物が用いられ、この合成においては種々の光学活性
なアルコール類、ハロヒドリン類等が不斉源として用い
られてきた。ところで、このハロヒドリン類は、これま
で、主としてクロルヒドリン類が用いられてきたが、化
合物としてより安定なフルオロヒドリン類が求められ、
この化合物の簡便かつ安価な製造方法の確立が要望され
ていた。
の合成中間体として、広く用いられている。また、機能
性有機材料のひとつである強誘電性液晶には光学活性な
化合物が用いられ、この合成においては種々の光学活性
なアルコール類、ハロヒドリン類等が不斉源として用い
られてきた。ところで、このハロヒドリン類は、これま
で、主としてクロルヒドリン類が用いられてきたが、化
合物としてより安定なフルオロヒドリン類が求められ、
この化合物の簡便かつ安価な製造方法の確立が要望され
ていた。
上記フルオロヒドリン類の一種である２−フルオロ−
１−アルカノールの合成方法として、光学活性な1,2−
エポキシアルカンにフッ化水素−ピリジン錯体を作用さ
せる方法が提案されている（特開昭62−93248）。しか
し、この方法では、高価なフッ化水素−ピリジン錯体を
用いなければならず、また光学活性な１−フルオロ−２
−アルカノールについては、何ら開示されていない。
１−アルカノールの合成方法として、光学活性な1,2−
エポキシアルカンにフッ化水素−ピリジン錯体を作用さ
せる方法が提案されている（特開昭62−93248）。しか
し、この方法では、高価なフッ化水素−ピリジン錯体を
用いなければならず、また光学活性な１−フルオロ−２
−アルカノールについては、何ら開示されていない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上記問題を解決したもので、高純度の新規
な光学活性な１−フルオロ−２−アルカノール類及びこ
の化合物を、安価に、収率良く合成し得る方法を提供す
ることを課題とする。
な光学活性な１−フルオロ−２−アルカノール類及びこ
の化合物を、安価に、収率良く合成し得る方法を提供す
ることを課題とする。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、光学活性な1,2−エポキシアルカン類の
フッ化水素の付加反応において、脂肪族アミン−フッ化
水素錯体を用いると、驚くべきことに、目的生成物以外
の副生物の種類が極めて少なく、極めて容易に高純度の
１−フルオロ−２−アルカノール類を分離回収できるこ
とを見い出した。
フッ化水素の付加反応において、脂肪族アミン−フッ化
水素錯体を用いると、驚くべきことに、目的生成物以外
の副生物の種類が極めて少なく、極めて容易に高純度の
１−フルオロ−２−アルカノール類を分離回収できるこ
とを見い出した。
本発明は、かかる知見に基づきなされたもので、次の
一般式（Ｉ） （式中Ｒは炭素数１乃至20個のアルキル基、Ｃ＊は光学
活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活
性な１−フルオロ−２−アルカノール類及び 下記一般式（II） （式中、Ｒは炭素数１乃至20のアルキル基、Ｃ＊は光学
活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活
性な1,2−エポキシアルカン類を脂肪族アミン−フッ化
水素錯体と反応させ、上記一般式（Ｉ）の光学活性な１
−フルオロ−２−アルカノール類を分離回収することか
らなるものであり、特には、脂肪族アミン−フッ化水素
錯体に、脂肪族アミン１モルに対してフッ化水素２モル
以下の組成からなるものを用いるものである。
一般式（Ｉ） （式中Ｒは炭素数１乃至20個のアルキル基、Ｃ＊は光学
活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活
性な１−フルオロ−２−アルカノール類及び 下記一般式（II） （式中、Ｒは炭素数１乃至20のアルキル基、Ｃ＊は光学
活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活
性な1,2−エポキシアルカン類を脂肪族アミン−フッ化
水素錯体と反応させ、上記一般式（Ｉ）の光学活性な１
−フルオロ−２−アルカノール類を分離回収することか
らなるものであり、特には、脂肪族アミン−フッ化水素
錯体に、脂肪族アミン１モルに対してフッ化水素２モル
以下の組成からなるものを用いるものである。
本発明の上記一般式（Ｉ）の光学活性な１−フルオロ
−２−アルカノール類としては、（＋）−１−フルオロ
−２−プロパノール、（＋）−１−フルオロ−２−ブタ
ノール、（＋）−１−フルオロ−２−ペンタノール、
（＋）−１−フルオロ−２−ヘキサノール、（＋）−１
−フルオロ−２−ヘプタノール、（＋）−１−フルオロ
−２−オクタノール、（＋）−１−フルオロ−２−ノナ
ノール、（＋）−１−フルオロ−２−デカノール、
（＋）−１−フルオロ−２−ウンデカノール、（＋）−
１−フルオロ−２−ドデカノール、（＋）−１−フルオ
ロ−２−トリデカノール、（＋）−１−フルオロ−２−
テトラデカノール、（＋）−１−フルオロ−２−ペンタ
デカノール、（＋）−１−フルオロ−２−ヘキサデカノ
ール、（＋）−１−フルオロ−２−ヘプタデカノール、
（＋）−１−フルオロ−２−オクタデカノール、（＋）
−１−フルオロ−２−ノナデカノール、（＋）−１−フ
ルオロ−２−イコサノール、（＋）−１−フルオロ−２
−ヘンイコサノール、（＋）−１−フルオロ−３−メチ
ル−２−ブタノール、（＋）−１−フルオロ−３−メチ
ル−２−ペンタノール、（＋）−１−フルオロ−３−メ
チル−２−ヘキサノール、（＋）−１−フルオロ−４−
メチル−２−ペンタノール、（＋）−１−フルオロ−４
−メチル−２−ヘキサノール、（＋）−１−フルオロ−
５−メチル−２−ヘキサノール、（＋）−１−フルオロ
−４−メチル−２−ペンタノール及び（＋）−１−フル
オロ−3,4−ジメチル−２−ヘキサノール等、並びに
（−）の上記アルカノールを例示しうる。
−２−アルカノール類としては、（＋）−１−フルオロ
−２−プロパノール、（＋）−１−フルオロ−２−ブタ
ノール、（＋）−１−フルオロ−２−ペンタノール、
（＋）−１−フルオロ−２−ヘキサノール、（＋）−１
−フルオロ−２−ヘプタノール、（＋）−１−フルオロ
−２−オクタノール、（＋）−１−フルオロ−２−ノナ
ノール、（＋）−１−フルオロ−２−デカノール、
（＋）−１−フルオロ−２−ウンデカノール、（＋）−
１−フルオロ−２−ドデカノール、（＋）−１−フルオ
ロ−２−トリデカノール、（＋）−１−フルオロ−２−
テトラデカノール、（＋）−１−フルオロ−２−ペンタ
デカノール、（＋）−１−フルオロ−２−ヘキサデカノ
ール、（＋）−１−フルオロ−２−ヘプタデカノール、
（＋）−１−フルオロ−２−オクタデカノール、（＋）
−１−フルオロ−２−ノナデカノール、（＋）−１−フ
ルオロ−２−イコサノール、（＋）−１−フルオロ−２
−ヘンイコサノール、（＋）−１−フルオロ−３−メチ
ル−２−ブタノール、（＋）−１−フルオロ−３−メチ
ル−２−ペンタノール、（＋）−１−フルオロ−３−メ
チル−２−ヘキサノール、（＋）−１−フルオロ−４−
メチル−２−ペンタノール、（＋）−１−フルオロ−４
−メチル−２−ヘキサノール、（＋）−１−フルオロ−
５−メチル−２−ヘキサノール、（＋）−１−フルオロ
−４−メチル−２−ペンタノール及び（＋）−１−フル
オロ−3,4−ジメチル−２−ヘキサノール等、並びに
（−）の上記アルカノールを例示しうる。
一方、上記化合物を製造するための出発物質として用
いる光学活性な1,2−エポキシアルカン類としては、
（＋）−1,2−エポキシプロパン、（＋）−1,2−エポキ
シブタン、（＋）−1,2−エポキシペンタン、（＋）−
1,2−エポキシヘキサン、（＋）−1,2−エポキシヘプタ
ン、（＋）−1,2−エポキシオクタン、（＋）−1,2−エ
ポキシノナン、（＋）−1,2−エポキシデカン、（＋）
−1,2−エポキシウンデカン、（＋）−1,2−エポキシド
デカン、（＋）−1,2−エポキシトリデカン、（＋）−
1,2−エポキシテトラデカン、（＋）−1,2−エポキシペ
ンタデカン、（＋）−1,2−エポキシヘキサデカン、
（＋）−1,2−エポキシヘプタデカン、（＋）−1,2−エ
ポキシオクタデカン、（＋）−1,2−エポキシノナデカ
ン、（＋）−1,2−エポキシイコサン、（＋）−1,2−エ
ポキシヘンイコサン、（＋）−３−メチル−1,2−エポ
キシブタン、（＋）−３−メチル−1,2−エポキシペン
タン、（＋）−３−メチル−1,2−エポキシヘキサン、
（＋）−４−メチル−1,2−エポキシペンタン、（＋）
−４−メチル−1,2−エポキシヘキサン、（＋）−５−
メチル−1,2−エポキシヘキサン、（＋）−４−メチル
−1,2−エポキシペンタン及び（＋）−3,4−ジメチル−
1,2−エポキシヘキサン等、並びに（−）の上記エポキ
シド類を例示しうる。
いる光学活性な1,2−エポキシアルカン類としては、
（＋）−1,2−エポキシプロパン、（＋）−1,2−エポキ
シブタン、（＋）−1,2−エポキシペンタン、（＋）−
1,2−エポキシヘキサン、（＋）−1,2−エポキシヘプタ
ン、（＋）−1,2−エポキシオクタン、（＋）−1,2−エ
ポキシノナン、（＋）−1,2−エポキシデカン、（＋）
−1,2−エポキシウンデカン、（＋）−1,2−エポキシド
デカン、（＋）−1,2−エポキシトリデカン、（＋）−
1,2−エポキシテトラデカン、（＋）−1,2−エポキシペ
ンタデカン、（＋）−1,2−エポキシヘキサデカン、
（＋）−1,2−エポキシヘプタデカン、（＋）−1,2−エ
ポキシオクタデカン、（＋）−1,2−エポキシノナデカ
ン、（＋）−1,2−エポキシイコサン、（＋）−1,2−エ
ポキシヘンイコサン、（＋）−３−メチル−1,2−エポ
キシブタン、（＋）−３−メチル−1,2−エポキシペン
タン、（＋）−３−メチル−1,2−エポキシヘキサン、
（＋）−４−メチル−1,2−エポキシペンタン、（＋）
−４−メチル−1,2−エポキシヘキサン、（＋）−５−
メチル−1,2−エポキシヘキサン、（＋）−４−メチル
−1,2−エポキシペンタン及び（＋）−3,4−ジメチル−
1,2−エポキシヘキサン等、並びに（−）の上記エポキ
シド類を例示しうる。
これらのエポキシド類は、微生物を利用してα−オレ
フィンを酸化することにより調製できる（特公昭56−40
号参照）。
フィンを酸化することにより調製できる（特公昭56−40
号参照）。
本発明の化合物は、上記のような光学活性な1,2−エ
ポキシド類を脂肪族アミン−フッ化水素錯体と反応する
ことにより得られるが、この錯体中の脂肪族アミンとし
ては、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルア
ミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−
ブチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−sec−ブチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ト
リブチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、
トリヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミ
ン、tert−アクチルアミン、ジオクチルアミン、デシル
アミン、オクタデシルアミン等を例示し得る。脂肪族ア
ミン−フッ化水素錯体は、上記の脂肪族アミンとフッ化
水素酸を所定のモル比で混合し、減圧下で水を留去する
方法により調製できる。例えば、ジイソプロピルアミン
−ジフッ化水素錯体（ｉ−Pr）2NH・2FHは、ジイソプロ
ピルアミン１モルとフッ化水素酸２モルの割合で混合
し、減圧下に水を留去することから得られる。また、こ
の錯体は、脂肪族アミン中に無水フッ化水素を所定量吹
き込むことによっても調製することができる。
ポキシド類を脂肪族アミン−フッ化水素錯体と反応する
ことにより得られるが、この錯体中の脂肪族アミンとし
ては、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルア
ミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−
ブチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−sec−ブチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ト
リブチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、
トリヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミ
ン、tert−アクチルアミン、ジオクチルアミン、デシル
アミン、オクタデシルアミン等を例示し得る。脂肪族ア
ミン−フッ化水素錯体は、上記の脂肪族アミンとフッ化
水素酸を所定のモル比で混合し、減圧下で水を留去する
方法により調製できる。例えば、ジイソプロピルアミン
−ジフッ化水素錯体（ｉ−Pr）2NH・2FHは、ジイソプロ
ピルアミン１モルとフッ化水素酸２モルの割合で混合
し、減圧下に水を留去することから得られる。また、こ
の錯体は、脂肪族アミン中に無水フッ化水素を所定量吹
き込むことによっても調製することができる。
上記に示す1,2−エポキシアルカン類と脂肪族アミン
−フッ化水素錯体とを反応させることにより、相当する
１−フルオロ−２−アルカノール類が極めて容易に得ら
れる。この反応は、そのまま、すなわち無溶媒で行って
も良いし、また、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化
炭素、エーテル、酢酸エチル、アセトン、ヘキサン、ベ
ンゼン、アセトニトリルなどの有機溶媒中で行っても良
い。有機溶媒は１種であっても、また２種以上混合して
用いても良い。
−フッ化水素錯体とを反応させることにより、相当する
１−フルオロ−２−アルカノール類が極めて容易に得ら
れる。この反応は、そのまま、すなわち無溶媒で行って
も良いし、また、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化
炭素、エーテル、酢酸エチル、アセトン、ヘキサン、ベ
ンゼン、アセトニトリルなどの有機溶媒中で行っても良
い。有機溶媒は１種であっても、また２種以上混合して
用いても良い。
この場合の反応温度は、−20〜130℃の広範囲が用い
られるが、25〜120℃の範囲の温度が好ましく、使用す
る溶媒の種類に応じて決めるとよい。
られるが、25〜120℃の範囲の温度が好ましく、使用す
る溶媒の種類に応じて決めるとよい。
また、反応時間は、反応温度に応じて１〜20時間の範
囲で適宜決められる。
囲で適宜決められる。
1,2−エポキシアルカンに対する脂肪族アミン−フッ
化水素錯体の使用量は、フッ化水素で１〜10当量が適当
であり、脂肪族アミン−フッ化水素錯体は、下に述べる
実施例に示すとおり、脂肪族アミン１モルに対してフッ
化水素２モル以下の組成からなるものを用いると好まし
い結果が得られる。
化水素錯体の使用量は、フッ化水素で１〜10当量が適当
であり、脂肪族アミン−フッ化水素錯体は、下に述べる
実施例に示すとおり、脂肪族アミン１モルに対してフッ
化水素２モル以下の組成からなるものを用いると好まし
い結果が得られる。
上記により反応を行った後、当該反応生成物につい
て、相分離、抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等
の既知の手法を用いることにより、光学活性な１−フル
オロ−２−アルカノールを分離、回収する。
て、相分離、抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等
の既知の手法を用いることにより、光学活性な１−フル
オロ−２−アルカノールを分離、回収する。
以下に、実施例により本発明を具体的に説明する。
［実施例］ 実施例１ ポリエチレン製容器にジイソプロピルアミン4.55g（4
5mmol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で、46
％フッ化水素酸3.91g（90mmol）をゆっくり滴下した。
１時間撹拌した後、徐々に室温にもどし、その後、減圧
下に水を除去し、（ｉ−Pr）2NH・2FHを調製した。
5mmol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で、46
％フッ化水素酸3.91g（90mmol）をゆっくり滴下した。
１時間撹拌した後、徐々に室温にもどし、その後、減圧
下に水を除去し、（ｉ−Pr）2NH・2FHを調製した。
テフロン製容器に、上記の（ｉ−Pr）2NH・2FH6.35g
と（＋）−1,2−エポキシオクタン1.92g（15mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間撹拌し
た。放冷後、エーテル30ml及び水30mlを加え、抽出し
た。水層は、さらにエーテルで抽出し、エーテル層はす
べて合わせた。これを炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた抽
出物からエーテルを留去し、残渣1.78gをベンゼンを溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した
後、蒸留精製し、次の物性値を有する純度99％１−フル
オロ−２−オクタノール0.57g（収率26％）を得た。
と（＋）−1,2−エポキシオクタン1.92g（15mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間撹拌し
た。放冷後、エーテル30ml及び水30mlを加え、抽出し
た。水層は、さらにエーテルで抽出し、エーテル層はす
べて合わせた。これを炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた抽
出物からエーテルを留去し、残渣1.78gをベンゼンを溶
媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した
後、蒸留精製し、次の物性値を有する純度99％１−フル
オロ−２−オクタノール0.57g（収率26％）を得た。
物性値 旋光度：▲［α］25 Ｄ▼＋16゜（ｃ＝0.2,Et2O） IR（液膜法）:3380、2950、2850、1450、1050、7501 H−NMR（CDCl3,δppm）:0.9（t,3H,−CH3） 1.3〜1.5（m,10H,−CH2−）、2.4（d,1H,−OH）、2.4
（d,1H,−OH）、3.8〜3.9（m,1H,−CH−） 4.2、4.35、4.5（m,2H,−CH2F） 実施例２ テフロン製容器にジイソプロピルアミン1.5g（15mmo
l）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で無水フッ
化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｉ−Pr）2NH・4FH
を調製した。これにジイソプロピルアミン1.5g（15mmo
l）を加え、（ｉ−Pr）2NH・2FHを調製した。
（d,1H,−OH）、3.8〜3.9（m,1H,−CH−） 4.2、4.35、4.5（m,2H,−CH2F） 実施例２ テフロン製容器にジイソプロピルアミン1.5g（15mmo
l）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で無水フッ
化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｉ−Pr）2NH・4FH
を調製した。これにジイソプロピルアミン1.5g（15mmo
l）を加え、（ｉ−Pr）2NH・2FHを調製した。
氷浴上で、上記（ｉ−Pr）2NH・2FH4.2g（30mmol）に
（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間撹拌し
た。実施例１と同様の方法で抽出処理をし、エーテルを
留去した後、減圧蒸留し、純度68％の粗１−フルオロ−
２−オクタノール1.00gを得た。
（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間撹拌し
た。実施例１と同様の方法で抽出処理をし、エーテルを
留去した後、減圧蒸留し、純度68％の粗１−フルオロ−
２−オクタノール1.00gを得た。
実施例３ テフロン製容器にトリ−ｎ−ブチルアミン5.6g（30mm
ol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で、無水フ
ッ化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｎ−Bu）3N・2F
Hを調製した。
ol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で、無水フ
ッ化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｎ−Bu）3N・2F
Hを調製した。
氷浴上で、上記の（ｎ−Bu）3N・2FH6.8g（30mmol）
に（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、120℃で４時間撹拌し
た。実施例１と同様の方法で抽出処理をし、エーテルを
留去した後、減圧蒸留し、純度66％の粗１−フルオロ−
２−オクタノール1.01gを得た。
に（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、120℃で４時間撹拌し
た。実施例１と同様の方法で抽出処理をし、エーテルを
留去した後、減圧蒸留し、純度66％の粗１−フルオロ−
２−オクタノール1.01gを得た。
実施例４ テフロン製容器にジヘキシルアミン9.3g（50mmol）を
入れ、ドライアイス−メタノール浴上で無水フッ化水素
1.2g（60mmol）を吹き込み、ジヘキシルアミン・1.2FH
を調製した。
入れ、ドライアイス−メタノール浴上で無水フッ化水素
1.2g（60mmol）を吹き込み、ジヘキシルアミン・1.2FH
を調製した。
氷浴上で、上記のジヘキシルアミン・1.2FH10.5g（50
mmol）に（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmo
l）を入れ、容器内を窒素で置換した後、120℃で１時間
撹拌した。実施例と同様の方法で抽出処理をし、エーテ
ルを留去した後、減圧蒸留し、純度55％の粗１−フルオ
ロ−２−オクタノール0.88gを得た。
mmol）に（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmo
l）を入れ、容器内を窒素で置換した後、120℃で１時間
撹拌した。実施例と同様の方法で抽出処理をし、エーテ
ルを留去した後、減圧蒸留し、純度55％の粗１−フルオ
ロ−２−オクタノール0.88gを得た。
［発明の効果］ 本発明の光学活性な１−フルオロ−２−アルカノール
類は前述したような種々の有用物質の中間体として重要
な新規な化合物であり、本発明の製造方法によると、光
学活性な1,2−エポキシアルカンを出発物質として用
い、安価に、高純度の光学活性を有する１−フルオロ−
２−アルカノール類を製造することができるという格別
の効果を奏する。
類は前述したような種々の有用物質の中間体として重要
な新規な化合物であり、本発明の製造方法によると、光
学活性な1,2−エポキシアルカンを出発物質として用
い、安価に、高純度の光学活性を有する１−フルオロ−
２−アルカノール類を製造することができるという格別
の効果を奏する。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１乃至20個のアルキル基、Ｃ＊は光
学活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学
活性な１−フルオロ−２−アルカノール類。 - 【請求項２】下記一般式（II） （式中、Ｒは炭素数１乃至20のアルキル基、Ｃ＊は光学
活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活
性な1,2−エポキシアルカン類を脂肪族アミン−フッ化
水素錯体と反応させ、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒは前記の一般式（II）と同じアルキル基、Ｃ
＊は光学活性が誘起された炭素原子を表わす）で示され
る光学活性な１−フルオロ−２−アルカノール類を分離
回収することを特徴とする光学活性な１−フルオロ−２
−アルカノール類の製造方法。 - 【請求項３】脂肪族アミン−フッ化水素錯体が、脂肪族
アミン１モルに対してフッ化水素２モル以下の組成から
なるものであることを特徴とする前記請求項２に記載の
光学活性な１−フルオロ−２−アルカノール類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63326243A JP2582288B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-12-26 | 光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25497788 | 1988-10-12 | ||
| JP63-254977 | 1988-10-12 | ||
| JP63326243A JP2582288B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-12-26 | 光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02191233A JPH02191233A (ja) | 1990-07-27 |
| JP2582288B2 true JP2582288B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=26541953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63326243A Expired - Lifetime JP2582288B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-12-26 | 光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2582288B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010108A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de production d'alcool secondaire fluore et d'ester fluore par transesterification |
| RU2279422C2 (ru) * | 2000-08-30 | 2006-07-10 | Асахи Гласс Компани, Лимитед | Способ получения фторированного кетона |
| GB2582364A (en) * | 2019-03-21 | 2020-09-23 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Methods |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5715570B2 (ja) * | 1973-02-27 | 1982-03-31 | ||
| JPS6293248A (ja) * | 1985-10-18 | 1987-04-28 | Canon Inc | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| JPS6483031A (en) * | 1987-09-22 | 1989-03-28 | Rikagaku Kenkyusho | Synthesis of fluorohydrin |
-
1988
- 1988-12-26 JP JP63326243A patent/JP2582288B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇ，ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．５３，Ｎｏ．５，１９８８．３月．Ｐ．１０２６−１０３０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02191233A (ja) | 1990-07-27 |
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