JPS6111230B2

JPS6111230B2 -

Info

Publication number: JPS6111230B2
Application number: JP52130098A
Authority: JP
Inventors: Tsunehiko Kuwamura
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1977-10-29
Filing date: 1977-10-29
Publication date: 1986-04-01
Also published as: JPS5463093A

Description

【発明の詳細な説明】この発明は新規なsym−トリアジン化合物の製
造法に関する。シアヌル酸、メラミン、塩化シア
ヌル等の簡単なsym−トリアジン化合物はよく知
られており、これらから誘導されたトリアジン化
合物が、樹脂、染料、農薬などの分野において用
いられている。

一方、多数のオキシエチレングループをもつ化
合物としては、ポリエチレングリコール、そのエ
ステル、そのエーテルなどが著名であり、界面活
性剤、医薬、香粧品等の分野で用いられている。
ポリオキシエチレンは鎖式化合物の他環式化合物
も知られており、クラウンエーテルとしてその特
性が注目されている。

芳香族化合物とオキシエチレングループをもつ
置換基を組み合わせた化合物も知られている。例
えばグレイ氏等の報文（Reinhoudt and Gray；
Tetrahedron Letters 1975 No.25、2105頁）に
よれば、１・３−キシリレングリコール及び２・
５−ビス（ヒドロキシメチル）フランとポリエチ
レングリコールとの間の環状エーテルが知られて
いる。また、モンタナリ氏等の報文（Fornasier
and Montanari；同誌1976 No.17、1381頁）によ
れば３個又は６個のアルキルポリオキシエチレン
鎖をＯ又はＮを介してsym−トリアジン環の２、
４、６位に対称につけた化合物が知られている。
しかしこれら先行技術では、トリアジン核の２・
４−位にポリオキシエチレン鎖を有し、６位に別
の置換基をもつたトリアジン化合物は全く知られ
ていなかつた。

本発明は異なる分野で用いられていたsym−ト
リアジン核と、ポリオキシエチレングループ、疎
水性置換基とを１つの化合物の中に組み合わせる
ことにより発明された一群の化合物、即ち一般式（但し、Y¹は水素原子又は原子価結合、Y²は、Y¹
が水素原子のときのOH基、Y¹が原子価結合のと
〓〓〓〓〓
きは原子価結合、ＺはＲ、RO、RNH、RR¹N、
RCH（OH）CH₂NH、〔RCH（OH）CH₂〕₂N、
〔RCH（OH）CH₂〕R¹N及びRCH（CH）CH₂O
（こゝでRR¹は脂肪族炭化水素を表わす）より成
る群から選ばれた有機基を表わし、ｍ及びｎはそ
れぞれ２以上の整数である）で示される置換sym−トリアジン化合物の製造法
に関するものである。

本発明においては、原料、即ち、疎水性置換基
を持つ６−置換−２・４−ジクロルsym−トリア
ジンと、親水性部分を与えるポリエチレングリコ
ールとを選択することにより、オキシエチレング
ループの数（ｍ＋ｎ）、置換基Ｚの種類、それに
含まれる炭素原子数などにつき変化をもたせた構
造をとることができ、それにより界面活性剤、相
間移動触媒等の分野において目的に応じた物性を
もつた新規化合物を提供することができる。

本発明に含まれる化合物は塩化シアヌルと置換
基Ｚをもつた化合物（例えばZH）との反応など
によつて得られる６−置換−２・４−ジクロル
sym−トリアジン（以下中間体と称する）をポリ
エチレングリコールと反応させることによつて得
られる。ポリエチレングリコールは、グリコラー
トアニオンの形、例えばカリウムグリコラートと
して核の塩素原子と反応させる。後記するよう
に、モノカリウムグリコラートを選べばジオール
型の生成物が得られ、ジカリウムグリコラートを
選べばクラウン型の生成物が得られる。

中間体のうち、ある種のものは公知である。た
とえば乾燥溶媒中、塩化シアヌルにグリニア試薬
を作用させることにより６−アルキル（C₁〜
C₃）中間体が収率40〜50％で得られることが知ら
れている（Hirt等、Helv.chim.Acta 1950.33
1365）。また塩化シアヌルとメタノールとを炭酸
水素ナトリウムの存在下反応させることで６−メ
トキシ中間体が収率約90％で得られることが知ら
れている（松井等、有機化合物合成法第14集28
頁、技報堂）。塩化シアヌルとエチルアミン又は
イソプロピルアミンを反応させて６−エチルアミ
ノ−又は６−イソプロピルアミノ中間体とするこ
とは、農薬合成反応の第１工程として知られてい
る。これらC₁〜C₃置換基をもつ中間体の他に、
長鎖置換基をもつ中間体もわずかではあるが知ら
れている。即ち小山田氏等の報文（油化学1961.
10 754）によれば６−ヘキサデシルオキシ−又
は６−オクタデシルアミノ−２・４−ジクロル
sym−トリアジンが合成され、防水剤として用い
られているが、これらの化合物も本発明における
中間体として用い得る。

本発明にはこれら公知の中間体の他に今回新た
に見出された新規な中間体を用いることもでき
る。新規中間体は大別して２つに分けられる。そ
の１つは長鎖アルキル中間体、長鎖アルコキシ中
間体、長鎖アルキルアミノ中間体、長鎖を含むジ
アルキルアミノ中間体など公知中間体の同族体の
うち、これまで知られていなかつたものである。
これらは公知のものと類似の方法で合成できるこ
とが見出された。これらの中間体を例示すると６
−位にオクチル、ドデシル、ヘキサデシル、ヘキ
シルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ドデシ
ルシキシ、オレイルオキシ、ドデシルアミノ、Ｎ
−ドデシル−Ｎ−メチルアミノ等の置換基をもつ
た２・４−ジクロルsym−トリアジンである。

新規中間体のその２はβ−炭素にヒドロキシル
基をもつた脂肪族炭化水素基をもつ１級アルコー
ル、１級又は２級アミンに対応する残基を６位に
もつ中間体である。このような中間体は１・２−
エポキシアルカン（α−オレフインを過酢酸等に
よりエポキシ化して合成でき、炭素数30以上に及
ぶ長鎖のものに至るまで種々の化合物の市販品が
ある）を出発物として合成できる。例えば、１・
２−エポキシアルカンとNH₃又は水とを反応させ
て得られる２−ヒドロキシアルキルアミン又は、
１・２−アルカンジオール（いずれも市販品あ
り）と塩化シアヌルとを炭酸水素ナトリウムの如
き塩基の存在下に縮合させることにより６−（２
−ヒドロキシアルキルアミノ）中間体又は６−
（２−ヒドロキシアルコキシ）中間体がそれぞれ
得られる。これらに属する中間体を例示すると６
位に２−ヒドロキシヘキシルアミノ、２−ヒドロ
キシテトラデシルアミノ、ビス（２−ヒドロキシ
ドデシル）アミノ、Ｎ−２−ヒドロキシドデシル
−Ｎ−エチルアミノ、２−ヒドロキシドデシルオ
キシ、２−ヒドロキシオクタコサオキシ基等の置
換基をもつた２・４−ジクロルsym−トリアジン
である。

次に、本発明の目的とする化合物を二群に大別
し、その構造と性質および製造法を説明する。

〓〓〓〓〓
(1) ６−置換sym−トリアジン−２・４−ジオー
ルビスポリエチレングリコールエーテル即ち前記の一般式においてY¹＝Ｈ、Y²＝OH
である化合物である。これらはトリアジン核に
直結した２個の−（OCH₂CH₂）ｍ又はnOH基
を親水性としてもつ化合物で、６−位に置換基
をもつトリアジン核の疎水性寄与とあいまつて
界面活性を示す。ｍ又はｎとしては２以上の値
をとり、純品としては通常原料の関係で６程度
までであるが、混合物を用いれば20以上に及ぶ
値をとることもできる。（合成されたいくつか
の純品についての曇点、臨界ミセル濃度、表面
張力などの値は実施例中に示した。）これらの化合物は、前記中間体を２・４−位
の塩素でモノカリウムポリエチレングリコラー
トと縮合させることにより得ることができる。
反応は、例えばトルエン溶媒中でカリウムtert
−ブトキシドと過剰量のポリエチレングリコー
ルとを反応させて得たモノカリウムポリエチレ
ングリコラートの中に前記中間体を滴下してお
こなう。通常ｍ、ｎは同じ値をとることができ
るので、ジ−、トリ−、テトラエチレングリコ
ールなどのうちの１種を用いれば足りるが、必
要に応じ中間体の２個の塩素のうち１個をまず
１種のポリエチレングリコールモノカリウム塩
と反応させたのち、改めて他種のポリエチレン
グリコールと反応させ、ｍ、ｎの異なる化合物
を得ることもできる。

６−位の置換基は所望の構造に応じてアルキ
ル、アルケニルなど脂肪族炭化水素基基（Ｒと
略す）、アルコキシ、アルケニルオキシなど脂
肪族、アルコキシ基（RO）、RNH又はRR¹Nで
表わされる脂肪族一級又は二級アミノ基、
RCH（OH）CH₂NH、〔RCH（OH）CH₂〕₂N又
は〔RCH（OH）CH₂〕R¹Nで表わされるβ−
位にヒドロキシル基をもつた脂肪族炭化水素基
を含むアミノ基及びRCH（OH）CH₂Oで表わ
されるβ位に水酸基をもつたアルコキシ基の中
から選ばれ、その置換基をもつたアルコキシ基
の中から選ばれ、その置換基をもつた中間体を
用いる。置換基のもつ炭素数は特に制限されな
いが、１〜30、特に４〜18、殊に６〜14のもの
が好適に用いられる。

この群に含まれる化合物を例示すれば、一般
式において、Ｚ＝CH₃C₂H₅、C₄H₉、C₈H₁₇、
C₁₂H₂₅、C₁₆H₃₃、C₂₈H₅₇、CH₃O、C₆H₁₃O、
C₁₂H₂₅O、C₁₈H₃₅O（△9.10）、C₂H₅NH、
C₆H₁₃NH、C₁₂H₂₅NH、（C₂H₅）₂N、C₁₂H₂₅
（CH₃）Ｎ、C₄H₉CH（OH）CH₂NH、
C₁₄H₂₉CH（OH）CH₂NH、〔C₁₀H₂₁CH（OH）
CH₂〕₂N、C₁₀H₂₁CH（OH）CH₂NC₂H₅、
C₆H₁₃CH（OH）CH₂O、C₁₆H₃₃CH（OH）
CH₂O等であり、それぞれについてｍ、ｎは
２、３、４、６又は主として12−20（混合物）
などである。

(2) ６−置換sym−トリアジン−２・４−ジオー
ルポリエチレングリコール環式エーテル即ち前記の一般式において、Y¹、Y²共に原
子価結合である化合物である。これらは〓Ｃ−
Ｎ＝Ｃ＜グループを共有するクラウンエーテ
ル・トリアジン結合＝環式化合物であつて、ｍ
＋ｎは通常４、５、６、７又は８の値をとり、
それぞれ16、19、22、25又は28員環のクラウン
エーテルを形成する。これらの化合物はクラウ
ンエーテル構造の金属カチオン捕獲能と親水性
と、６−置換トリアジンの疎水性とをあわせ備
え、界面における活性を呈し、アニオン性試剤
を活性化し相間を移動して触媒作用を呈するな
ど特異な性能を示す。なお前記(1)の群も程度は
異なるが同様な活性物質である。

この群の化合物は前記中間体を２・４−位の
塩素でジカリウムポリエチレングリコラートと
縮合さることにより得ることができる。反応は
前記(1)の群の化合物の合成法と同様、トルエン
溶媒中カリウムtert−ブトキシドを用いておこ
なうことができるが、カリウムに対するポリエ
チレングリコールのモル比を１／２以下にとり
ジカリウムを生成させるようにする点が異な
る。ポリエチレングリコールは所望の構造に応
じてテトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ
−、又はオクタエチレングリコールの中から選
〓〓〓〓〓
択する。

６−位の置換基の選択については前記(1)群の
化合物の場合と同様である。

この群に含まれる化合物を例示すれば一般式においてＺ＝CH₃、C₃H₇、C₆H₁₃、C₁₄H₂₉、
C₁₈H₃₇、CH₃O、C₄H₉O、C₈H₁₇O、C₁₆H₂₃O、
CH₃NH、C₂H₅NH、C₁₂H₂₅NH、（C₂H₅）₂N、
C₁₆H₃₃（C₂H₅）Ｎ、C₆H₁₃CH（OH）
CH₂NH、C₁₀H₂₁CH（OH）CH₂NH、
〔C₁₀H₂₁CH（OH）CH₂〕₂N、C₁₀H₂₁CH（OH）
CH₂NC₂H₅、C₁₀H₂₁CH（OH）CH₂O等であ
り、それぞれについてｍ＋ｎは４、５、６又は
８である。

以下実施例により本発明を更に具体的に説明す
る。

例１（中間体の合成）乾燥マグネシウム7.29ｇ（0.3モル）に乾燥エ
ーテル約50mlを加え、臭化ドデシル74.9ｇ（0.3
モル）と乾燥エーテル250mlの溶液を２時間かけ
て18〜24℃で滴下し、その後10時間加熱還流下撹
拌した。

このようにして得たグリニア試薬を塩化シアヌ
ル34.96ｇ（0.185モル）の乾燥ベンゼン溶液
（300ml）に冷却下15〜20℃で滴下した。滴下後４
時間還流下撹拌し、溶媒溜去、乾燥、石油エーテ
ル抽出、減圧蒸留により６−ドデシル中間体（６
−ドデシル−２・４−ジクロルsym−トリアジ
ン）を得た。沸点162−３゜／1.5mmHg、融点25
〜27℃、Cl22.7％（理論値22.3％）、収率29％。
NMR、IR及びCl含量により生成物の純度、構造
を確認した。

同様の方法で６−オクチル中間体（沸点199〜
120゜／2.5mmHg、ｎ^２０ _Ｄ1.4925、収率40.4％）及び
６−ヘキサデシル中間体（沸点197〜200゜／１mm
Hg、融点39.5〜40.5゜、収率50.2％）とそれぞれ
対応する臭化アルキルから得た。

例２（中間体の合成） 255ｇのヘキサノールと15ｇの炭酸水素ナトリ
ウムを約５℃に冷却しつゝ撹拌下18.5ｇ（0.1モ
ル）の塩化シアヌルを加えた。同温度で７時間撹
拌後遠心分離によりナトリウム塩を除き、蒸溜に
より６−ヘキシルオキシ中間体（６−ヘキシルオ
キシ−２・４−ジクロルsym−トリアジン）15.6
ｇを得た。沸点123〜126゜／２mmHg、ｎ^２０ _Ｄ
1.5006。Cl27.9％（理論値28.4％）及びIR、NMR
により目的物を確認した。収率62.4％。

同様の方法で次のように各種中間体が合成でき
た。

２−エチルヘキサノール→６−（２−エチルヘ
キシルオキシ）中間体、ドデカノール→６−ドデ
シルオキシ中間体、オレイルアルコール→６−オ
レイルオキシ中間体、ドデシルアミン→６−ドデ
シルアミノ中間体、エチルブチルアミン→６−エ
チルブチルアミノ中間体、２−ヒドロキシテトラ
デシルアミン→６−（２−ヒドロキシテトラデシ
ルアミノ）中間体、ビス（２−ヒドロキシドデシ
ル）アミン６−〔ビス（２−ヒドロキシドデシ
ル）アミノ〕中間体、ドデシルメチルアミン→６
−（Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルアミノ）中間体、
１・２−ヘキサデカンジオール→６−（２−ヒド
ロキシヘキサデシルオキシ）中間体。

例３（６−置換sym−トリアジン−２・４−ジオー
ルビスポリエチレングリコールエーテル）トルエン250ml中にｔ−ブチルアルコール17.8
ｇ（0.24モル）と金属カリウム3.1ｇ（0.08モル）
を加え、70゜で約４時間反応させてカリウムアル
コラートとした。30゜まで冷却後トリエチレング
リコール84.1ｇ（0.56モル）を加えてモノカリウ
ムトリエチレングリコラートを生成させ、これに
例１で合成した６−ドデシル中間体12.7ｇ（0.04
モル）のトルエン50ml溶液を30分かけて滴下し、
その後40℃で１時間撹拌した。反応進行状況は薄
層クロマトグラフイーでチエツクした。

反応混合物から遠心分離により無機塩を除き、
トルエンを溜去し、その後大過剰（1000ml）のア
セトンを加えて更に析出した塩分を除いた。アセ
トン溜去後エーテルを抽出し、抽出物をアセトン
３：ベンゼン２の展開溶媒を用い、シリカゲルカ
ラムで分離した。目的物６−ドデシル−sym−ト
〓〓〓〓〓
リアジン−２・４−ジオールビストリエチレング
リコールエーテルの構造はIR、NMRにより確認
した。収率15％、屈折率ｎ^２５ _Ｄ1.4829、曇点89℃
（１％）、CMC（臨界ミセル濃度）0.82×10^-4モ
ル／、表面張力γ_CMC34.8ダイン／cmであつ
た。

例４例３と同様にしてトリエチレングリコールと６
−ヘキサデシル中間体とを反応、アセトン２：ベ
ンゼン１展開溶媒でカラム分離して６−ヘキサデ
シルsym−トリアジン−２・４−ジオールビスト
リエチレングリコールエーテルを収率16％で得
た。ｎ^２０ _Ｄ1.4831、曇点83℃、CMC0.56×10^-4、γ
_CMC33.7。

例５例３同様にジエチレングリコルと６−オクチル
中間体とを反応させ、エーテル抽出の代りに蒸溜
で未反応ジエチレングリコールを除去した残りを
アセトン１：ベンゼン１展開溶媒でカラム分離
し、６−オクチルsym−トリアジン−２・４−ジ
オールビスジエチレングリコールエーテルを収率
18％で得た。ｎ^２０ _Ｄ1.4930、曇点71℃、CMC24×
10^-4、γ_CMC32.3。

例６例３と同じようにカリウムｔ−ブチルアルコラ
ートを縮合剤として例２で得た６−ヘキシルオキ
シ中間体をテトラエチレングリコールと反応させ
た。得られた６−ヘキシルオキシsym−トリアジ
ン−２・４−ジオールビステトラエチレングリコ
ールエーテルはｎ^２０ _Ｄ1.4853、曇点88.5゜、CMC21
×10^-4モル／であつた。同様の方法で次のよう
に各種の６−置換sym−トリアジン−２・４−ジ
オールビスポリエチレングリコールエーテルが合
成できた。

トリエチレングリコール＋６−（２−エチルヘ
キシルオキシ）中間体→６−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）sym−トリアジンビストリエチレング
リコールエーテル、トリエチレングリコール＋６
−オレイルオキシ中間体→６−オレイルオキシ
sym−トリアジンビストリエチレングリコールエ
ーテル、ジエチレングリコール＋６−ヘキシルア
ミノ中間体→６−ヘキシルアミノsym−トリアジ
ンビスジエチレングリコールエーテル、ポリエチ
レングリコール（主として12〜20量体の混合物）
＋６−ドデシルアミノ中間体→６−ドデシルアミ
ノsym−トリアジンビスポリエチレングリコール
エーテル、テトラエチレングリコール＋６−ドデ
シルメチルアミノ中間体→６−（Ｎ−ドデシル−
Ｎ−メチルアミノ）sym−トリアジン−２・４−
ジオールビステトラエチレングリコールエーテ
ル、トリエチレングリコール＋６−（２−ヒドロ
キシテトラデシルアミノ）中間体→６−（２−ヒ
ドロキシテトラデシルアミノ）sym−トリアジン
ビストリエチレングリコールエーテル、ジエチレ
ングリコール＋ビス−２−ヒドロキシドデシルア
ミノ中間体→６−（ビス−２−ヒドロキシドデシ
ルアミノ）sym−トリアジン−２・４−ジオール
ビスジエチレングリコールエーテル、トリエチレ
ングリコール＋Ｎ−２−ヒドロキシドデシル−Ｎ
−エチルアミノ中間体→６−（Ｎ−２−ヒドロキ
シドデシル−Ｎ−エチルアミノ）sym−トリアジ
ン−２・４−ジオールビストリエチレングリコー
ルエーテル、テトラエチレングリコール＋６−
（２−ヒドロキシヘキサデシルオキシ）中間体→
６−（２−ヒドロキシヘキサデシルオキシ）−sym
−トリアジンビステトラエチレングリコールエー
テル。

例７（６−置換sym−トリアジン−２・４−ジオー
ルポリエチレングリコール環式エーテル）トルエン500ml中にｔ−ブチルアルコール17.8
ｇ（0.24モル）と金属カリウム3.1ｇ（0.08モル）
を加え、70℃で約５時間反応させた。30℃に冷却
後ヘキサエチレングリコールHO
（CH₂CH₂O）₅CH₂CH₂OH11.3ｇ（0.04モル）を加
えてジカリウムヘキサエチレングリコラートを生
成させ、これに例１で合成した６−ドデシル中間
体12.7ｇ（0.04モル）のトルエン300ml溶液を約
15分で滴下し、40〜50゜で約１時間反応させた。
反応混合物から遠心分離により無機塩を除いてか
らトルエンを溜去した。この粗製物（収率約60
％）は、IRでOHの吸収を示さす環式エーテルの
みを含むものと考えられるが、１：１環式エーテ
ルの他に２：２以上の環式エーテルを含んでいる
おそれがあるので、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（酢酸エチルで展開）により目的物の６
−ドデシルsym−トリアジン−２・４−ジオール
ヘキサエチレングリコール環式エーテルを単離し
〓〓〓〓〓
た。収率10％、構造はIR、NMR、分子量測定
（ラスト法、MS）で確認した。曇点25.5℃、融点
26〜27℃、ｎ^２５ _Ｄ1.4875、CMC1.3、γ_CMC36.2、ベ
ンゼン中KM_oO₄明瞭に呈色。

ヘキサエチレングリコールの代りにテトラエチ
レングリコールを用いて得た環式エーテルは融点
50〜51℃であつた（収率10％）。

例８例７と同様の方法でヘキサエチレングリコール
と６−ヘキサデシル中間体とを反応させて、６−
ヘキサデシルsym−トリアジン−２・４−ジオー
ルヘキサエチレングリコール環式エーテルを12％
収率（カラム分離による精製収率）で得た。融点
42〜44℃、曇点18℃、フレーム分析によりカリウ
ムを定量すると0.008％で、カリウムが１：１錯
体を作つてとりこまれていると仮定したときの理
論値6.27％に比べて、きわめて少なかつた。
CMC0.74、γ_CMC33.3、ベンゼン中KM_oO₄明瞭に
呈色、KI錯塩の融点55〜58℃、KSCN錯塩の融点
62〜70℃。

同様テトラエチレングリコールと６−ヘキサデ
シル中間体とから融点64.5〜65.5℃の環式エーテ
ルを得た。

また、６−オクチル中間体からはヘキサエチレ
ングリコール及びテトラエチレングリコールとの
反応により、それぞれ曇点34℃、ｎ^２５ _Ｄ1.4940、
CMC2.5、γ_CMC39.3、ベンゼン中KM_oO₄明瞭に
呈色及び２℃（ｎ^２０ _Ｄ1.4935）の環式エーテルを得
た。収率（カラム）は共に15％であつた。

例９例２で得た６−ヘキシルオキシ中間体をヘキサ
エチレングリコールと例７と同様の方法で反応さ
せ、カラム分離（展開溶媒アセトン１：ベンゼン
２）により10％収率で、６−ヘキシルオキシsym
−トリアジン−２・４−ジオール−ヘキサエチレ
ングリコール環式エーテル、曇点25〜26、ｎ^２０ _Ｄ
1.4860を得た。

同様にして次の中間体とポリエチレングリコー
ルの組み合わせにより、それぞれ対応する環式エ
ーテルを得た。

６−ヘキシルオキシ中間体＋テトラエチレング
リコール、６−メトキシ中間体＋ヘキサエチレン
グリコール、６−（２−エチルヘキシル中間体）＋
ペンタエチレングリコール、６−ヘキシルアミノ
中間体＋ポリエチレングリコール（６〜８量体を
主とする混合物）、６−ドデシルアミノ中間体＋
ヘキサエチレングリコール、６−エチルブチルア
ミノ中間体＋テトラエチレングリコール、６−
（２−ヒドロキシドデシル）アミノ−及び６−（２
−ヒドロキシテトラデシル）アミノ中間体混合物
＋ヘキサエチレングリコール、６−（ビス−２−
ヒドロキシドデシルアミノ）中間体＋ヘプタエチ
レングリコール、Ｎ−２−ヒドロキシルドデシル
−Ｎ−エチルアミノ中間体＋ヘキサエチレングリ
コール、１・２−ヘキサデカンジオール＋テトラ
エチレングリコール。

例 10 ヨウ化カリウム（５モル倍）による置換反応
（基質は臭化ｎ−オクチル、水中60℃、６時間）
に本発明の化合物（0.05モル当量）を添加したと
ころ次のような収率を得た。

６−ヘキサデシルsym−トリアジン−２・４−ジ
オールビストリエチレングリコールエーテル95％６−ドデシルsym−トリアジン−２・４−ジオー
ルビステトラエチレングリコールエーテル 92％６−ヘキサデシルsym−トリアジン−２・４−ジ
オールヘキサエチレングリコール環式エーテル
48％６−メトキシsym−トリアジン−２・４−ジオー
ルヘキサエチレングリコール環式エーテル（曇点
＞100℃、液体ｎ^２５ _Ｄ1.5050、カリウム0.001％）
０％〓〓〓〓〓

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（但し、Y¹は水素原子又は原子価結合、Y²は、Y¹
が水素原子のときはOH基、Y¹が原子価結合のと
きは原子価結合、Ｚはアルキル基またはアルコキ
シ基（炭素数１〜30）を表わし、ｍおよびｎはそ
れぞれ２乃至８の整数である）で示される置換
sym−トリアジン化合物。