JPS6293248A - 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPS6293248A JPS6293248A JP60232886A JP23288685A JPS6293248A JP S6293248 A JPS6293248 A JP S6293248A JP 60232886 A JP60232886 A JP 60232886A JP 23288685 A JP23288685 A JP 23288685A JP S6293248 A JPS6293248 A JP S6293248A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
炎亙豆１
本発明は、新規な光学活性物質である２−フルオロ−１
−アルカノール、その製造方法およびそれを含有する液
晶組成物に関する。
−アルカノール、その製造方法およびそれを含有する液
晶組成物に関する。
１且且３
光学活性を有することを特徴とする種々の光学素子とし
ては、以下に例示するように多くのものが知られている
。
ては、以下に例示するように多くのものが知られている
。
１）液晶状態においてコレステリック−ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗ７ｓｏｋｉ、Ａ、
Ａｄａｍｓ ａｎｄ Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒ
ｅｖ、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（１９６８））、 ２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅａｎｄ
Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、Ａｐｐｌ、 Ｐｈ７ｇ
、、 ４５．４７１８（１９７４））。
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗ７ｓｏｋｉ、Ａ、
Ａｄａｍｓ ａｎｄ Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒ
ｅｖ、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（１９６８））、 ２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅａｎｄ
Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ； Ｊ、Ａｐｐｌ、 Ｐｈ７ｇ
、、 ４５．４７１８（１９７４））。
３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、■相、Ｃ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ ａｎｄ Ｓ、Ｔ。
相、Ｆ相、■相、Ｃ相、Ｋ相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋ ａｎｄ Ｓ、Ｔ。
Ｌａｇｅｒｗａｌ Ｉ ；Ａｐｐｌ、Ｐｈ７ｓ、Ｌｅｔ
ｔ、 、３８Ｊ９９（１９８０））、４）液晶状態にお
いてコレステリック相を持つものをマトリックス中へ固
定することにより、その選択散乱特性を利用し、ノツチ
フィルターやバンド八スフイルターとして利用するもの
（Ｆ、Ｊ。
ｔ、 、３８Ｊ９９（１９８０））、４）液晶状態にお
いてコレステリック相を持つものをマトリックス中へ固
定することにより、その選択散乱特性を利用し、ノツチ
フィルターやバンド八スフイルターとして利用するもの
（Ｆ、Ｊ。
Ｋａｈｎ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、 、 １８
，２３１（１９７１））、円偏光特性を利用した円偏光
ビームスプリッタ−として利用するもの（Ｓ、Ｄ、Ｊａ
ｃｏｂｓ、５ＰｒＥ、３７．９８（１９８１）） ；等
。
，２３１（１９７１））、円偏光特性を利用した円偏光
ビームスプリッタ−として利用するもの（Ｓ、Ｄ、Ｊａ
ｃｏｂｓ、５ＰｒＥ、３７．９８（１９８１）） ；等
。
個々の方式についての詳細な説明は省略するが、いずれ
も表示素子や変調素子として重要である。
も表示素子や変調素子として重要である。
これら光学素子を構成する機能性材料の主要成分として
、あるいは比較的少量成分ではあるが、重要な機能成分
として光学活性化合物が使用される。このような光学活
性機能性材料の多くは、それ自体、光学活性の中間体を
経て合成される。
、あるいは比較的少量成分ではあるが、重要な機能成分
として光学活性化合物が使用される。このような光学活
性機能性材料の多くは、それ自体、光学活性の中間体を
経て合成される。
従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。
しかし、これらは次のような欠点を有している。光学活
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じゃすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じゃすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。
また、光学活性を有することを特徴とする光学素子のう
ち、液晶状態の電界応答光学効果を用いる方法において
は、応答性を高めるために極性基を導入することが行な
われてきたが、上記従来の光学活性中間体は極性の小さ
いものか、あるいは極性基を有効に利用できないものが
ほとんどであった。
ち、液晶状態の電界応答光学効果を用いる方法において
は、応答性を高めるために極性基を導入することが行な
われてきたが、上記従来の光学活性中間体は極性の小さ
いものか、あるいは極性基を有効に利用できないものが
ほとんどであった。
とくに強誘電性液晶においては、応答速度は自発分極に
比例することが知られており、高速化のために自発分極
を増加させることが望まれている。このような点からＰ
、Ｋｅｌｌｅｒらは不斉炭素に塩素基を導入することで
自発分極を増加させ応答速度の高速化が可能であること
を示した（ Ｇ、Ｒ。
比例することが知られており、高速化のために自発分極
を増加させることが望まれている。このような点からＰ
、Ｋｅｌｌｅｒらは不斉炭素に塩素基を導入することで
自発分極を増加させ応答速度の高速化が可能であること
を示した（ Ｇ、Ｒ。
Ａｃａｄ、Ｓｃ、Ｐａｒｉｓ、 ２８２ Ｇ、８３９
（１１３７Ｂ）） 、 シかし、不斉炭素に導入され
た塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大
きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有
しているためにその改善が望まれている。
（１１３７Ｂ）） 、 シかし、不斉炭素に導入され
た塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大
きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有
しているためにその改善が望まれている。
上記のような欠点は、種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。
制約となっていた。
ｉ乱立１１
上述の事情に鑑み、本発明の主要な目的は、適当な光学
活性中間体として有用であるだけでなく、液晶性化合物
に誘導したときに高い安定性と大きな自発分極をもたら
すところの有用な光学活性物質、その製造法およびこれ
を含む液晶組成物を提供することにある。
活性中間体として有用であるだけでなく、液晶性化合物
に誘導したときに高い安定性と大きな自発分極をもたら
すところの有用な光学活性物質、その製造法およびこれ
を含む液晶組成物を提供することにある。
また、本発明はアルキル基の長さを変更することが容易
で、このことにより Ｈ，Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ
。
で、このことにより Ｈ，Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ
。
Ｃｈｅｌｌ、、２２６，１４６（１９６４）に示される
ように液晶状態において発現する液晶相の種類や温度範
囲を制御することが可使な液晶性化合物及びそれを少な
くとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供
することを目的とする。
ように液晶状態において発現する液晶相の種類や温度範
囲を制御することが可使な液晶性化合物及びそれを少な
くとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提供
することを目的とする。
更に本発明はＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔ
ｔ）説法により単分子累積膜を作製する場合には容易に
疎水基を制御することが出来、安定に成膜することが■
ｆ能な化合物の提供を目的とする。
ｔ）説法により単分子累積膜を作製する場合には容易に
疎水基を制御することが出来、安定に成膜することが■
ｆ能な化合物の提供を目的とする。
本発明は、まず一般式（Ｉ）
（ここで、Ｒは炭素数１−１６のアルキル基であり、Ｃ
８は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ルを提供するものである。
８は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ルを提供するものである。
前記式（Ｉ）で示される化合物は、メチレン基を介して
不斉炭素原子と水酸基が存在しているために、その光学
活性を失うことなく、エステル結合、エーテル結合、ウ
レ′タン結合、カーボネート結合等により容易に種々の
誘導体を合成することができるので、非常に広範囲に利
用することが可能であると期待される化合物である。し
かしながら、現在までに式（１）で示されるような光学
活性な化合物は知られていない。
不斉炭素原子と水酸基が存在しているために、その光学
活性を失うことなく、エステル結合、エーテル結合、ウ
レ′タン結合、カーボネート結合等により容易に種々の
誘導体を合成することができるので、非常に広範囲に利
用することが可能であると期待される化合物である。し
かしながら、現在までに式（１）で示されるような光学
活性な化合物は知られていない。
本発明者らは以上のような知見に基き、鋭意研究を重ね
た結果、前記式（Ｉ）で示される化合物の合成に成功し
、本発明を完成した。したがって、また、本発明は、上
記ＣＩ）の化合物の製造方法を提供するものであり、そ
の方法は下記一般式（ＩＩ ） で表わされる光学活性な１．２−エポキシ−アルカンに
フッ化水素を付加させることにより下式で表わされる光
学活性な２−フルオロアルカノールを得ることを特徴と
するものである。
た結果、前記式（Ｉ）で示される化合物の合成に成功し
、本発明を完成した。したがって、また、本発明は、上
記ＣＩ）の化合物の製造方法を提供するものであり、そ
の方法は下記一般式（ＩＩ ） で表わされる光学活性な１．２−エポキシ−アルカンに
フッ化水素を付加させることにより下式で表わされる光
学活性な２−フルオロアルカノールを得ることを特徴と
するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるところの新規な光学
活性物質は、上記のように有用な光学活性中間体である
だけでなく、それ自体で有用な液晶成分となる０例えば
、ツィステッド−ネマチック（Ｔ Ｎ）型表示素子用の
ネマチック液晶組成物にごく少量添加することにより表
示面のしま模様（リバースドメイン）の発生を防止し、
その表示の均一性を増大させることにも有効に利用する
ことが出来る。
活性物質は、上記のように有用な光学活性中間体である
だけでなく、それ自体で有用な液晶成分となる０例えば
、ツィステッド−ネマチック（Ｔ Ｎ）型表示素子用の
ネマチック液晶組成物にごく少量添加することにより表
示面のしま模様（リバースドメイン）の発生を防止し、
その表示の均一性を増大させることにも有効に利用する
ことが出来る。
の １
本発明にしたがい、前記式（’Ｉ）の光学活性２−フル
オロ−■−フルカノールを製造するには、まず出発原料
として前記式（ＩＩ ）で表わされる光学活性な１，２
−二ボキシーアノυカンを用いる。
オロ−■−フルカノールを製造するには、まず出発原料
として前記式（ＩＩ ）で表わされる光学活性な１，２
−二ボキシーアノυカンを用いる。
このような光学活性な１．２−エボキシーアルカンハ、
微生物を用いたオレフィンの不斉エポキシ化によって容
易に得られる（例えば、Ｈ，０ｈｔａ、Ｈ。
微生物を用いたオレフィンの不斉エポキシ化によって容
易に得られる（例えば、Ｈ，０ｈｔａ、Ｈ。
Ｔｅｔｓｕｋａｗａ、Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅ＋
ｓ、 、 ４３，１９７９．２０９９）。
ｓ、 、 ４３，１９７９．２０９９）。
次いで上記光学活性１．２−エポキシ−アルカンにフッ
化水素の付加反応を行うことで光学活性２−フルオロ−
１−アルカノールを得る。
化水素の付加反応を行うことで光学活性２−フルオロ−
１−アルカノールを得る。
合成方法の例を下記に示す。
表１に、このようにして合成された本発明の２−フルオ
ロ−１−アルカノールの例を示す（合成法の詳細につい
ては後記実施例参照）。
ロ−１−アルカノールの例を示す（合成法の詳細につい
ては後記実施例参照）。
表１
本発明の２−フルオロ−１−アルカノールは、出発物質
としての１．２−エポキシアルカン中のアルカン部分の
炭素数を変化させることにより、」二足Ｒを幅広く変更
することが可能であるが本発明ではＲとして、特に炭素
数６〜１６のアルキル基のものが与えられる。
としての１．２−エポキシアルカン中のアルカン部分の
炭素数を変化させることにより、」二足Ｒを幅広く変更
することが可能であるが本発明ではＲとして、特に炭素
数６〜１６のアルキル基のものが与えられる。
このようにして得られた式（Ｉ）の光学活性２−フルオ
ロ−１−アルカノールは、先にも述べたように光学活性
な鎖状炭化水素誘導体、アミノ酸誘導体、ショウノウ誘
導体、コレステロール誘導体等に代わり、その水酸基を
利用して、エステル結合、エーテル結合、ウレタン結合
、カーボネート結合等により、他の中間体と結合させる
ことができ、これにより、光学素子を形成する機能性材
料を製造するための中間体として有用であるほか、各種
天然光学活性物質の合成の中間体としても用いられる。
ロ−１−アルカノールは、先にも述べたように光学活性
な鎖状炭化水素誘導体、アミノ酸誘導体、ショウノウ誘
導体、コレステロール誘導体等に代わり、その水酸基を
利用して、エステル結合、エーテル結合、ウレタン結合
、カーボネート結合等により、他の中間体と結合させる
ことができ、これにより、光学素子を形成する機能性材
料を製造するための中間体として有用であるほか、各種
天然光学活性物質の合成の中間体としても用いられる。
また式（Ｉ）の光学活性物質は、ネマチック液晶に添加
することによりＴＮ型セルにおけるリバースドメインを
防止することに有効である。この場合、液晶組成物の０
３１〜５０重量％の割合で使用することが好ましい。
することによりＴＮ型セルにおけるリバースドメインを
防止することに有効である。この場合、液晶組成物の０
３１〜５０重量％の割合で使用することが好ましい。
またネマチック液晶に添加することによりカイラルネマ
チック液晶として相転移型液晶素子やホワイト啼ティラ
ー形ゲスト・ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用
することが可能である。この場合、液晶組成物の０．１
〜８０重量％の割合で用いることが好ましい。
チック液晶として相転移型液晶素子やホワイト啼ティラ
ー形ゲスト・ホスト型液晶素子に液晶組成物として使用
することが可能である。この場合、液晶組成物の０．１
〜８０重量％の割合で用いることが好ましい。
また、前記式（Ｉ）の光学活性物質は、それ自体で強誘
電性のカイラルスメクチック液晶状態を呈する液晶組成
物に例えば０．１〜８０重量％添加して耐久性等の特性
を改善することができる。
電性のカイラルスメクチック液晶状態を呈する液晶組成
物に例えば０．１〜８０重量％添加して耐久性等の特性
を改善することができる。
更には、以下に構造式および相転移温度を１）〜５）と
して示すようなスメクチー、ダ液晶に添加して強？Ａ電
性カイラルスメクチック相を呈する液晶組成物を与える
こともできる。この場合、液晶組成物の０．１〜８０重
量％の割合で添加することが好ましい。
して示すようなスメクチー、ダ液晶に添加して強？Ａ電
性カイラルスメクチック相を呈する液晶組成物を与える
こともできる。この場合、液晶組成物の０．１〜８０重
量％の割合で添加することが好ましい。
ビフェニル−４−カルボキシレート
４．４′−デシルオキシアゾキシベンゼンＣｒｙｓｔ、
７７℃ ５Ｉｌｃ１２０℃ Ｎ １２３℃
Ｉｓｏ。
７７℃ ５Ｉｌｃ１２０℃ Ｎ １２３℃
Ｉｓｏ。
−一り一−−−−−−す
Ｃｒｙｓｔ、 １２０”ＣＳａｃ −打シＳａＡ
ＪΣも１ｓｏ。
ＪΣも１ｓｏ。
２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣｒｙｓｔ、 −−ジ３Ｍ−ヤ ５ＩＩＧ
、−１匹ど工１．っ ＳｍＡ ＋−ヱ５Ｅ＝、 Ｉ
ｓａ。
リミジンＣｒｙｓｔ、 −−ジ３Ｍ−ヤ ５ＩＩＧ
、−１匹ど工１．っ ＳｍＡ ＋−ヱ５Ｅ＝、 Ｉ
ｓａ。
４′−ペンチルオキシフェニル−４−オクチルオキシベ
ンゾエートＣｒｙｓｔ、 ５８℃ Ｓａｃ ８４
℃ Ｓ＋ｗ＾ ６６℃ Ｎ ８５℃ Ｉｓｏ。
ンゾエートＣｒｙｓｔ、 ５８℃ Ｓａｃ ８４
℃ Ｓ＋ｗ＾ ６６℃ Ｎ ８５℃ Ｉｓｏ。
−−一一−−−テ −一一−−−−少
−−一一一−ν −−一−−−−−ここで、記
号は、それぞれ以下の相を示す。
−−一一一−ν −−一−−−−−ここで、記
号は、それぞれ以下の相を示す。
Ｃｒｙｓｔ−：結晶相、 ＳａＡ：スメクチッ
クＡ相、５ａｉ８ ニスｌクチ、、りＢ相、 ５ｌｌ
Ｇ＝スメクチフクＣ相、Ｎ ：ネマチック相、
Ｉｓｏ、 ：等Ａ相。
クＡ相、５ａｉ８ ニスｌクチ、、りＢ相、 ５ｌｌ
Ｇ＝スメクチフクＣ相、Ｎ ：ネマチック相、
Ｉｓｏ、 ：等Ａ相。
元」ＬＤ」Ｌ釆
上述したように、未発明によれば、光学活性を有するこ
とを特徴とする光学素子に必要な機能性材料を合成する
ための光学活性中間体として有用な光学活性２−フルオ
ロ−１−アルカノールが提供される。
とを特徴とする光学素子に必要な機能性材料を合成する
ための光学活性中間体として有用な光学活性２−フルオ
ロ−１−アルカノールが提供される。
またこの光学活性２−フルオロ−１−アルカノールの少
なくとも一種を配合することにより、ＴＮ型液晶組成物
のリバースドメインの発生防止あるいは、カイラルネマ
チック液晶あるいはカイラルスメクチック液晶等の特性
改善が可能である。
なくとも一種を配合することにより、ＴＮ型液晶組成物
のリバースドメインの発生防止あるいは、カイラルネマ
チック液晶あるいはカイラルスメクチック液晶等の特性
改善が可能である。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法について、
更に具体的に説明する。
更に具体的に説明する。
乾燥エーテル５ ｍ ｌに（＋）−１，２−エポキシヘ
プタｙ（［ａ］１＋１５．１” （ｎｅａｔ）、１．
１４ｇ （１０，ＯｍＭ）を溶解した溶液を、氷冷して
おいたフッ化水素ピリジン２ｍｌに速やかに滴下した０
滴下抜水浴中で３０分間、攪拌したのち、冷水１０ｍ１
を加え、エーテル１０ｍ１で３回抽出した。抽出液をＩ
Ｎ炭酸ナトリウム１０ ｍ ｌで３回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥したのち、エーテルを減圧留去後、
クーゲルロア蒸留装置を用いて蒸留し、（−）−２−フ
ルオロヘプタツールの粗生成物０．４９２ｇを得た。さ
らに上記操作を繰り返すことで得た粗生成物１．３５ｇ
をクライゼンフラスコを用いて精留して、目的とする（
−）−２−フルオロヘプタツール０ 、８０ ｇ （６
００ｍＭ）を得た。
プタｙ（［ａ］１＋１５．１” （ｎｅａｔ）、１．
１４ｇ （１０，ＯｍＭ）を溶解した溶液を、氷冷して
おいたフッ化水素ピリジン２ｍｌに速やかに滴下した０
滴下抜水浴中で３０分間、攪拌したのち、冷水１０ｍ１
を加え、エーテル１０ｍ１で３回抽出した。抽出液をＩ
Ｎ炭酸ナトリウム１０ ｍ ｌで３回洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥したのち、エーテルを減圧留去後、
クーゲルロア蒸留装置を用いて蒸留し、（−）−２−フ
ルオロヘプタツールの粗生成物０．４９２ｇを得た。さ
らに上記操作を繰り返すことで得た粗生成物１．３５ｇ
をクライゼンフラスコを用いて精留して、目的とする（
−）−２−フルオロヘプタツール０ 、８０ ｇ （６
００ｍＭ）を得た。
収率は２０．０％であり、以下の物性値が得られた。
沸点：１２６℃〜１２９℃／ｌＯ４ｍｍＨｇ、［ａ ］
Ｓｊ １１．５° （Ｃ＝１．１１２、エーテル） ＩＲ（液Ｎ）：３３３０．２９５ｏ、２８５ｏ、１４５
０．１３８０．１０５０．８３０ｃｍ’。
Ｓｊ １１．５° （Ｃ＝１．１１２、エーテル） ＩＲ（液Ｎ）：３３３０．２９５ｏ、２８５ｏ、１４５
０．１３８０．１０５０．８３０ｃｍ’。
支１遣」
−−２−フルオロオクタツールの ゛
プラスチック製容器に、フッ化水素ピリジン３ｍｌを入
れ、水冷下で１．２８ｇ （１０ｍＭ）（７）Ｒ−（＋
）−１，２エポキシオクタン（［αコ。＋１４．４”
（ｎｅａｔ））を乾燥エーテル５ｍｌに溶かした溶液
をゆっくり滴下し、３０分攪袢した。この溶液に氷水１
５ｍ１を加え、エーテル１０ｍ１で抽出した。水層はエ
ーテル５ｍｌでさらに２回抽出した。そのエーテル層を
ｌ ＮＮ ａ２Ｃｏ３水溶液５０ｍ１で洗浄したのち、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、エーテルを減
圧留去し、減圧蒸留して精製目的物０ 、６４ｇ（４，
３ｍＭ、収率４３％）を得た。その物性値は以下の通り
である。
れ、水冷下で１．２８ｇ （１０ｍＭ）（７）Ｒ−（＋
）−１，２エポキシオクタン（［αコ。＋１４．４”
（ｎｅａｔ））を乾燥エーテル５ｍｌに溶かした溶液
をゆっくり滴下し、３０分攪袢した。この溶液に氷水１
５ｍ１を加え、エーテル１０ｍ１で抽出した。水層はエ
ーテル５ｍｌでさらに２回抽出した。そのエーテル層を
ｌ ＮＮ ａ２Ｃｏ３水溶液５０ｍ１で洗浄したのち、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、エーテルを減
圧留去し、減圧蒸留して精製目的物０ 、６４ｇ（４，
３ｍＭ、収率４３％）を得た。その物性値は以下の通り
である。
沸点：１２４℃／ ８５ ｍ ｍ Ｈｇ、２Ｇ、０
［α３ｃ、−１０、４° （Ｃ＝２、Ｅｔ２０）ＩＲ（
液膜）＋３３３０．２９５０．２８５０．１４５０．１
３８０．１０５０．８３０ｃｍ−’。
液膜）＋３３３０．２９５０．２８５０．１４５０．１
３８０．１０５０．８３０ｃｍ−’。
ｌ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ（ｐｐｍ）２゜１〜
０ 、７ （ｍ； １３Ｈ１−ＣＨ２−、−ＯＨ５−）
、 ２．４ （ｂｒｏａｄ、ＩＨｌ−ＯＨ）、４．９．４．
１（ｍＸ２、ＩＨ，汗へＯＨ）。
０ 、７ （ｍ； １３Ｈ１−ＣＨ２−、−ＯＨ５−）
、 ２．４ （ｂｒｏａｄ、ＩＨｌ−ＯＨ）、４．９．４．
１（ｍＸ２、ＩＨ，汗へＯＨ）。
丈ｍ
実施例２と実質的に同様な方法により
一 −２−フルオロノナノールを得た。
収率は２２．２％であり、以下の物性値が得られた。
沸点：１３５℃−１３６℃７４５ ｍ ｍ Ｈｇ、［α
コ’ｒ”−１０、３° （Ｃｌ 、 １０１ ：ｒ−
−チル）ＩＲ（固Ｎ）： ３３３ｏ、２９００．１＆３
０、ｌ ４５０、１３８０． １０５０、８３ｏ。
コ’ｒ”−１０、３° （Ｃｌ 、 １０１ ：ｒ−
−チル）ＩＲ（固Ｎ）： ３３３ｏ、２９００．１＆３
０、ｌ ４５０、１３８０． １０５０、８３ｏ。
裏」Ｌ鯉」二二１
実施例２と同様にして光学活性２−フルオロ−アルカノ
ールを得た。物性は前掲の表１の通りである。
ールを得た。物性は前掲の表１の通りである。
実」１１Ｊ
ｐ、ｐ’−ペンチルアゾキシベンゼン９８重量部に、上
記実施例５の光学活性物質２重量部を加えて液晶混合物
を得た。この液晶混合物を使用したＴＮセル（ツィステ
ッドφネマチー、り争セル）は、この化合物を添加しな
いで製造したＴＮセルに比較してリバース・ドメインが
大幅に減少していることが観察された。
記実施例５の光学活性物質２重量部を加えて液晶混合物
を得た。この液晶混合物を使用したＴＮセル（ツィステ
ッドφネマチー、り争セル）は、この化合物を添加しな
いで製造したＴＮセルに比較してリバース・ドメインが
大幅に減少していることが観察された。
笈立直」
下記に構造を示すスメクチック液晶ＭＯＲＡ８の９５重
量部に、上記実施例１の光学活性物質５重量部を加えて
液晶混合物を得た。
量部に、上記実施例１の光学活性物質５重量部を加えて
液晶混合物を得た。
この液晶混合物はＳｍｃ”相を示し、自発分極はＭＯＲ
Ａ単独の１．２倍となり、±１５Ｖ印加条件での応答時
間は、３５ｍ５ｅｃと約８０％となった。
Ａ単独の１．２倍となり、±１５Ｖ印加条件での応答時
間は、３５ｍ５ｅｃと約８０％となった。
０ＲＡ８
ＣＨ。
ＯＨ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基であり、Ｃ
＾＊は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ル。 ２、下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる光学活性な１、２−エポキシ−アルカンと
フッ化水素を付加反応させることを特徴とする一般式（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒは１〜１６のアルキル基でありＣ＾＊
は不斉炭素原子を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ルの製造方法。 ３、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここでＲは炭素数１〜１６のアルキル基でありＣ＾＊
は不斉炭素を示す） で表わされる光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ルを少なくとも一種類含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60232886A JPS6293248A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| US06/919,376 US4798680A (en) | 1985-10-18 | 1986-10-16 | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same |
| US07/112,936 US4873018A (en) | 1985-10-18 | 1987-10-27 | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60232886A JPS6293248A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293248A true JPS6293248A (ja) | 1987-04-28 |
| JPH0424336B2 JPH0424336B2 (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=16946378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60232886A Granted JPS6293248A (ja) | 1985-10-18 | 1985-10-18 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293248A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62111939A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-05-22 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性β−フルオロヒドリン化合物 |
| JPH02167240A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-06-27 | Nippon Mining Co Ltd | 光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法 |
| JPH02191233A (ja) * | 1988-10-12 | 1990-07-27 | Nippon Mining Co Ltd | 光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法 |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
-
1985
- 1985-10-18 JP JP60232886A patent/JPS6293248A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62111939A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-05-22 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性β−フルオロヒドリン化合物 |
| JPH02167240A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-06-27 | Nippon Mining Co Ltd | 光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法 |
| JPH02191233A (ja) * | 1988-10-12 | 1990-07-27 | Nippon Mining Co Ltd | 光学活性な１―フルオロ―２―アルカノール類及びその製造方法 |
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0424336B2 (ja) | 1992-04-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |