JP2582289B2 - 光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法 - Google Patents
光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法Info
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- JP2582289B2 JP2582289B2 JP63326244A JP32624488A JP2582289B2 JP 2582289 B2 JP2582289 B2 JP 2582289B2 JP 63326244 A JP63326244 A JP 63326244A JP 32624488 A JP32624488 A JP 32624488A JP 2582289 B2 JP2582289 B2 JP 2582289B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は医薬、農薬もしくは強誘電性液晶を製造する
ための中間対として利用される光学活性な２−フルオロ
−１−アルカノール類の製造方法に関する。
ための中間対として利用される光学活性な２−フルオロ
−１−アルカノール類の製造方法に関する。
［従来技術］ ２−フルオロ−１−アルカノールの合成方法として、
光学活性な1,2−エポキシアルカンにフッ化水素−ピリ
ジン錯体を作用させる方法が提案されている（特開昭62
−93248）。
光学活性な1,2−エポキシアルカンにフッ化水素−ピリ
ジン錯体を作用させる方法が提案されている（特開昭62
−93248）。
しかし、この方法では、高価なフッ化水素−ピリジン
錯体を用いなければならず、また目的化合物以外の副生
物が多種生成し、目的化合物の２−フルオロ−１−アル
カノールを、高純度で、単離することが極めて難しいと
いう問題があった。
錯体を用いなければならず、また目的化合物以外の副生
物が多種生成し、目的化合物の２−フルオロ−１−アル
カノールを、高純度で、単離することが極めて難しいと
いう問題があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上記問題を解決したもので、高純度の光学
活性を有する２−フルオロ−１−アルカノール類を、安
価に、収率良く合成し得る方法を提供することを課題と
する。
活性を有する２−フルオロ−１−アルカノール類を、安
価に、収率良く合成し得る方法を提供することを課題と
する。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は、上記課題を解決するために、鋭意研究を
進めた結果、光学活性な1,2−エポキシアルカン類のフ
ッ化水素の付加反応において、脂肪族アミン−フッ化水
素錯体を用いると、驚くべきことに、目的生成物以外の
副生物の種類が極めて少なく、極めて容易に高純度の２
−フルオロ−１−アルカノール類をが得られることを見
い出した。
進めた結果、光学活性な1,2−エポキシアルカン類のフ
ッ化水素の付加反応において、脂肪族アミン−フッ化水
素錯体を用いると、驚くべきことに、目的生成物以外の
副生物の種類が極めて少なく、極めて容易に高純度の２
−フルオロ−１−アルカノール類をが得られることを見
い出した。
本発明は、かかる知見に基づきなされたもので、下記
一般式（II） （式中、Ｒは炭素数１乃至20のアルキル基、Ｃ＊は光学
活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活
性を有する1,2−エポキシアルカン類を、脂肪族アミン
−フッ化水素錯体と反応させることからなるものであ
り、特には、脂肪族アミ−フッ化水素錯体が、脂肪族ア
ミン１モルに対してフッ化水素３モル以上の組成からな
るものを用いるものである。
一般式（II） （式中、Ｒは炭素数１乃至20のアルキル基、Ｃ＊は光学
活性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活
性を有する1,2−エポキシアルカン類を、脂肪族アミン
−フッ化水素錯体と反応させることからなるものであ
り、特には、脂肪族アミ−フッ化水素錯体が、脂肪族ア
ミン１モルに対してフッ化水素３モル以上の組成からな
るものを用いるものである。
本発明において出発物質として用いる光学活性な1,2
−エポキシアルカン類としては、（＋）−1,2−エポキ
シヘキサン、（＋）−1,2−エポキシヘプタン、（＋）
−1,2−エポキシオクタン、（＋）−1,2−エポキシノナ
ン、（＋）−1,2−エポキシデカン、（＋）−1,2−エポ
キシウンデカン、（＋）−1,2−エポキシドデカン、
（＋）−1,2−エポキシトリデカン、（＋）−1,2−エポ
キシテトラデカン、（＋）−1,2−エポキシペンタデカ
ン、（＋）−1,2−エポキシヘキサデカン、（＋）−1,2
−エポキシヘプタデカン及び（＋）−1,2−エポキシオ
クタデカン等、並びに（−）の上記エポキシド類を例示
しうる。
−エポキシアルカン類としては、（＋）−1,2−エポキ
シヘキサン、（＋）−1,2−エポキシヘプタン、（＋）
−1,2−エポキシオクタン、（＋）−1,2−エポキシノナ
ン、（＋）−1,2−エポキシデカン、（＋）−1,2−エポ
キシウンデカン、（＋）−1,2−エポキシドデカン、
（＋）−1,2−エポキシトリデカン、（＋）−1,2−エポ
キシテトラデカン、（＋）−1,2−エポキシペンタデカ
ン、（＋）−1,2−エポキシヘキサデカン、（＋）−1,2
−エポキシヘプタデカン及び（＋）−1,2−エポキシオ
クタデカン等、並びに（−）の上記エポキシド類を例示
しうる。
これらのエポキシド類は、微生物を利用してα−オレ
フィンを酸化することにより調製できる（特公昭56−40
号参照）。
フィンを酸化することにより調製できる（特公昭56−40
号参照）。
また、本発明に用いる脂肪族アミン−フッ化水素錯体
の脂肪族アミンは、プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルア
ミン、tert−ブチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
−sec−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキ
シルアミン、トリヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オ
クチルアミン、tert−オクチルアミン、ジオクチルアミ
ン、デシルアミン、オクタデシルアミン等を例示し得
る。脂肪族アミン−フッ化水素錯体は、上記の脂肪族ア
ミンとフッ化水素酸を所定のモル比で混合し、減圧下で
水を留去する方法により調製できる。例えば、ジイソプ
ロピルアミン−トリフッ化水素錯体（ｉ−Pr）2NH・3FH
は、ジイソプロピルアミン１モルとフッ化水素酸３モル
の割合で混合し、減圧下に水を留去することから得られ
る。また、この錯体は、脂肪族アミン中に無水フッ化水
素を所定量吹き込むことによっても調製することができ
る。
の脂肪族アミンは、プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルア
ミン、tert−ブチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ
−sec−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキ
シルアミン、トリヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オ
クチルアミン、tert−オクチルアミン、ジオクチルアミ
ン、デシルアミン、オクタデシルアミン等を例示し得
る。脂肪族アミン−フッ化水素錯体は、上記の脂肪族ア
ミンとフッ化水素酸を所定のモル比で混合し、減圧下で
水を留去する方法により調製できる。例えば、ジイソプ
ロピルアミン−トリフッ化水素錯体（ｉ−Pr）2NH・3FH
は、ジイソプロピルアミン１モルとフッ化水素酸３モル
の割合で混合し、減圧下に水を留去することから得られ
る。また、この錯体は、脂肪族アミン中に無水フッ化水
素を所定量吹き込むことによっても調製することができ
る。
本発明では、上記に示す1,2−エポキシアルカン類と
脂肪族アミン−フッ化水素錯体とを作用させることによ
り、相当する２−フルオロ−１−アルカノール類が得ら
れる。この反応は、そのまま、すなわち無溶媒で行って
も良いし、また、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化
炭素、エーテル、酢酸エチル、アセトン、ヘキサン、ベ
ンゼン、アセトニトリルなどの有機溶媒中で行っても良
い。有機溶媒は１種であっても、また２種以上混合して
用いても良い。特には、クロロホルム、塩化メチレンを
用いることが好ましい。
脂肪族アミン−フッ化水素錯体とを作用させることによ
り、相当する２−フルオロ−１−アルカノール類が得ら
れる。この反応は、そのまま、すなわち無溶媒で行って
も良いし、また、クロロホルム、塩化メチレン、四塩化
炭素、エーテル、酢酸エチル、アセトン、ヘキサン、ベ
ンゼン、アセトニトリルなどの有機溶媒中で行っても良
い。有機溶媒は１種であっても、また２種以上混合して
用いても良い。特には、クロロホルム、塩化メチレンを
用いることが好ましい。
反応温度は、−20〜130℃の広範囲が用いられるが、2
5〜120℃の範囲の温度が好ましく、使用する溶媒の種類
に応じて決めるとよい。
5〜120℃の範囲の温度が好ましく、使用する溶媒の種類
に応じて決めるとよい。
また、反応時間は、反応温度に応じて１〜20時間の範
囲で適宜決められる。
囲で適宜決められる。
1,2−エポキシアルカンに対する脂肪族アミン−フッ
化水素錯体の使用量は、フッ化水素で１〜10当量が適当
であり、特には、下の実施例に示すとおり、脂肪族アミ
ン−フッ化水素錯体に、脂肪族アミン１モルに対してフ
ッ化水素３モル以上の組成からなるものを用いると好ま
しい結果が得られる。
化水素錯体の使用量は、フッ化水素で１〜10当量が適当
であり、特には、下の実施例に示すとおり、脂肪族アミ
ン−フッ化水素錯体に、脂肪族アミン１モルに対してフ
ッ化水素３モル以上の組成からなるものを用いると好ま
しい結果が得られる。
上記により反応を行った後、反応生成物について相分
離、抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の手法を
用いることにより、光学活性な２−フルオロ−１−アル
カノールを分離して精製する。
離、抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の手法を
用いることにより、光学活性な２−フルオロ−１−アル
カノールを分離して精製する。
以下に、実施例により本発明を具体的に説明する。
［実施例］ 実施例１ ポリエチレン製容器にジイソプロピルアミン2.27g（2
2.5mmol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で、4
6％フッ化水素酸3.91g（90mmol）をゆっくり滴下した。
１時間攪拌した後、徐々に室温にもどし、その後、減圧
下に水を除去し、（ｉ−Pr）2NH・4FHを調製した。
2.5mmol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で、4
6％フッ化水素酸3.91g（90mmol）をゆっくり滴下した。
１時間攪拌した後、徐々に室温にもどし、その後、減圧
下に水を除去し、（ｉ−Pr）2NH・4FHを調製した。
テフロン製容器に、上記の（ｉ−Pr）2NH・4FH4.07g
と（＋）−1,2−エポキシオクタン1.92g（15mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間攪拌し
た。放冷後、エーテル30ml及び水30mlを加え、抽出し
た。水層は、さらにエーテルで抽出し、エーテル層はす
べて合わせた。これを炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた抽
出物をガスクロマトグラフィーで分析し、この結果を第
１図に示した。尚、この図において、保持時間が5.472
分のピークが２−フルオロ−１−オクタノールである。
この結果から明らかなように、副生物の種類が非常に少
ないことが分かる。
と（＋）−1,2−エポキシオクタン1.92g（15mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間攪拌し
た。放冷後、エーテル30ml及び水30mlを加え、抽出し
た。水層は、さらにエーテルで抽出し、エーテル層はす
べて合わせた。これを炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた抽
出物をガスクロマトグラフィーで分析し、この結果を第
１図に示した。尚、この図において、保持時間が5.472
分のピークが２−フルオロ−１−オクタノールである。
この結果から明らかなように、副生物の種類が非常に少
ないことが分かる。
次いで、エーテルを留去し、残渣1.78gを得た。これ
をベンゼンを溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付した後、蒸留精製した。この結果、純度99％
の２−フルオロ−１−オクタノール0.42g〔旋光度：▲
［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕を得た。
をベンゼンを溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付した後、蒸留精製した。この結果、純度99％
の２−フルオロ−１−オクタノール0.42g〔旋光度：▲
［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕を得た。
実施例２ ポリエチレン製容器にジイソプロピルアミン3.03g（3
0mmol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で46％
フッ化水素酸3.91g（90mmol）をゆっくり滴下した。１
時間撹拌した後、徐々に室温にもどし、その後、減圧下
で水を除去し、（ｉ−Pr）2NH・3FHを調製した。
0mmol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴上で46％
フッ化水素酸3.91g（90mmol）をゆっくり滴下した。１
時間撹拌した後、徐々に室温にもどし、その後、減圧下
で水を除去し、（ｉ−Pr）2NH・3FHを調製した。
テフロン製容器に上記の（ｉ−Pr）2NH・3FH4.83gと
（＋）−1,2−エポキシオクタン1.92g（15mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間撹拌し
た。実施例１と同様の方法で抽出処理をし、反応生成物
1.97gを得た。これを実施例１と同様の方法で精製し、
純度99％の２−フルオロ−１−オクタノール0.18g〔旋
光度：▲［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕を得
た。
（＋）−1,2−エポキシオクタン1.92g（15mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で５時間撹拌し
た。実施例１と同様の方法で抽出処理をし、反応生成物
1.97gを得た。これを実施例１と同様の方法で精製し、
純度99％の２−フルオロ−１−オクタノール0.18g〔旋
光度：▲［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕を得
た。
実施例３ 実施例２と同様にして調製した（ｉ−Pr）2NH・3FH3.
22g（20mmol）と（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g
（10mmol）及びクロロホルム20mlを混合し、容器内を窒
素で置換した後、７時間還流した。放冷後に、水50mlと
エーテル50mlとを加え、抽出した。水層をさらにエーテ
ルで抽出した後、有機層を合わせ、炭酸ナトリウム水溶
液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、反応生成物1.25gが得られた。これ
を実施例１と同様の方法で精製し、純度99％の２−フル
オロ−１−オクタノール0.21g〔旋光度：▲［α］25 Ｄ
▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕を得た。
22g（20mmol）と（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g
（10mmol）及びクロロホルム20mlを混合し、容器内を窒
素で置換した後、７時間還流した。放冷後に、水50mlと
エーテル50mlとを加え、抽出した。水層をさらにエーテ
ルで抽出した後、有機層を合わせ、炭酸ナトリウム水溶
液及び水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、反応生成物1.25gが得られた。これ
を実施例１と同様の方法で精製し、純度99％の２−フル
オロ−１−オクタノール0.21g〔旋光度：▲［α］25 Ｄ
▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕を得た。
実施例４ テフロン製容器にジイソプロピルアミン1.5g（15mmo
l）を入れ、ドライアイス−メタノール浴中で、無水フ
ッ化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｉ−Pr）2NH・4
FHを調製した。氷浴中で、上記（ｉ−Pr）2NH・4FH2.7g
に（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で２時間、撹拌
反応させた。これを、実施例１と同様の方法で抽出処理
して、反応生成物1.33gを得、実施例１と同様の方法で
精製し、純度98％の２−フルオロ−１−オクタノール0.
30g〔旋光度：▲［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕
を得た。
l）を入れ、ドライアイス−メタノール浴中で、無水フ
ッ化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｉ−Pr）2NH・4
FHを調製した。氷浴中で、上記（ｉ−Pr）2NH・4FH2.7g
に（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、110℃で２時間、撹拌
反応させた。これを、実施例１と同様の方法で抽出処理
して、反応生成物1.33gを得、実施例１と同様の方法で
精製し、純度98％の２−フルオロ−１−オクタノール0.
30g〔旋光度：▲［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝0.2Et2O）〕
を得た。
実施例５ テフロン製容器にトリ−ｎ−ブチルアミン1.9g（10mm
ol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴中で、無水フ
ッ化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｎ−Bu）3N・6F
Hを調製した。氷浴中で、上記（ｎ−Bu）3N・6FH3.1gに
（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、０℃で30分間、撹拌反
応させた。これを実施例１と同様の方法で抽出処理し、
エーテルを留去した後、減圧蒸留し、純度82％の粗２−
フルオロ−１−オクタノール0.59gを得た。
ol）を入れ、ドライアイス−メタノール浴中で、無水フ
ッ化水素1.2g（60mmol）を吹き込み、（ｎ−Bu）3N・6F
Hを調製した。氷浴中で、上記（ｎ−Bu）3N・6FH3.1gに
（＋）−1,2−エポキシオクタン1.28g（10mmol）を入
れ、容器内を窒素で置換した後、０℃で30分間、撹拌反
応させた。これを実施例１と同様の方法で抽出処理し、
エーテルを留去した後、減圧蒸留し、純度82％の粗２−
フルオロ−１−オクタノール0.59gを得た。
比較例１ テフロン製容器に窒素気流下に、フッ化水素−ピリジ
ン錯体（フッ化水素、約70％w/w、Aldrich社製50g（1.7
5mol）を入れ、０℃に冷却した。（＋）−1,2−エポキ
シオクタン22.4g（0.175mol）のエーテル溶液90mlを５
時間かけて滴下し、その後1.5時間撹拌した。反応溶液
を水中に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を
炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。得られた抽出物をガスクロマトグラフ
ィーで分析し、この結果を第２図に示した。尚、この図
において、保持時間が5.338分のピークが２−フルオロ
−１−オクタノールである。この結果から明らかなよう
に、副生物の種類が非常に多いことが分かる。
ン錯体（フッ化水素、約70％w/w、Aldrich社製50g（1.7
5mol）を入れ、０℃に冷却した。（＋）−1,2−エポキ
シオクタン22.4g（0.175mol）のエーテル溶液90mlを５
時間かけて滴下し、その後1.5時間撹拌した。反応溶液
を水中に注ぎ、エーテルで抽出した。エーテル抽出液を
炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。得られた抽出物をガスクロマトグラフ
ィーで分析し、この結果を第２図に示した。尚、この図
において、保持時間が5.338分のピークが２−フルオロ
−１−オクタノールである。この結果から明らかなよう
に、副生物の種類が非常に多いことが分かる。
次に、上記抽出物からエーテルを留去して、残渣22.1
2gを得た。これを実施例１と同様の方法により精製した
結果、純度91％の２−フルオロ−１−オクタノール3.01
g〔旋光度：▲［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝1.9Et2O）〕を
得た。
2gを得た。これを実施例１と同様の方法により精製した
結果、純度91％の２−フルオロ−１−オクタノール3.01
g〔旋光度：▲［α］25 Ｄ▼−14゜（ｃ＝1.9Et2O）〕を
得た。
比較例２ テフロン製容器に、メラミン1.9g（15mmol）を入れ、
ドライアイス−メタノール浴中で、無水フッ化水素1.2g
（60mmol）を吹き込み、メラミン・4FHを調製した。氷
浴中で、上記メラミン・4HF3.1gと（＋）−1,2−エポキ
シオクタン1.28g（10mmol）及びジエチルエーテル2mlを
混合し、室温で１時間、撹拌反応させた。得られた反応
液を水中に注ぎ、白色固体を別後、エーテルで抽出し
た。エーテル抽出液を炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これからエーテ
ルを留去した後、減圧蒸留し、純度70％の粗２−フルオ
ロ−１−オクタノール0.20gを得た。
ドライアイス−メタノール浴中で、無水フッ化水素1.2g
（60mmol）を吹き込み、メラミン・4FHを調製した。氷
浴中で、上記メラミン・4HF3.1gと（＋）−1,2−エポキ
シオクタン1.28g（10mmol）及びジエチルエーテル2mlを
混合し、室温で１時間、撹拌反応させた。得られた反応
液を水中に注ぎ、白色固体を別後、エーテルで抽出し
た。エーテル抽出液を炭酸ナトリウム水溶液及び水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これからエーテ
ルを留去した後、減圧蒸留し、純度70％の粗２−フルオ
ロ−１−オクタノール0.20gを得た。
［発明の効果］ 以上のとおり、本発明によると光学活性な1,2−エポ
キシアルカンを出発物質として用い、安価に、高純度の
光学活性を有する２−フルオロ−１−アルカノール類を
製造することができるという格別の効果を奏する。従っ
て、本発明は前述したような種々の有用物質の中間体と
しての重要な光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ル類の製造上有益なものである。
キシアルカンを出発物質として用い、安価に、高純度の
光学活性を有する２−フルオロ−１−アルカノール類を
製造することができるという格別の効果を奏する。従っ
て、本発明は前述したような種々の有用物質の中間体と
しての重要な光学活性な２−フルオロ−１−アルカノー
ル類の製造上有益なものである。
【図面の簡単な説明】 第１図は、本発明の実施例１で得られた反応生成物のガ
スクロマトグラフであり、第２図は、比較例１の生成物
のガスクロマトグラフである。
スクロマトグラフであり、第２図は、比較例１の生成物
のガスクロマトグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（II） （式中、Ｒは炭素数１〜20のアルキル基、Ｃ＊は光学活
性が誘起された炭素原子を表わす）で示される光学活性
を有する1,2−エポキシアルカン類を脂肪族アミン−フ
ッ化水素錯体と反応させ、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒは前記の一般式（II）と同じアルキル基、Ｃ
＊は光学活性が誘起された炭素原子を表わす）で示され
る光学活性を有する２−フルオロ−１−アルカノール類
を分離回収することを特徴とする光学活性を有する２−
フルオロ−１−アルカノール類の製造方法。 - 【請求項２】脂肪族アミン−フッ化水素錯体が、脂肪族
アミン１モルに対してフッ化水素３モル以上の組成から
なるものであることを特徴とする前記請求項１に記載の
光学活性を有する２−フルオロ−１−アルカノール類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63326244A JP2582289B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-12-26 | 光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23633288 | 1988-09-22 | ||
| JP63-236332 | 1988-09-22 | ||
| JP63326244A JP2582289B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-12-26 | 光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法 |
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Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP63326244A Expired - Lifetime JP2582289B2 (ja) | 1988-09-22 | 1988-12-26 | 光学活性を有する２―フルオロ―１―アルカノール類の製造方法 |
Country Status (1)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5715570B2 (ja) * | 1973-02-27 | 1982-03-31 | ||
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-
1988
- 1988-12-26 JP JP63326244A patent/JP2582289B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．５３，Ｎｏ．５，１９８８．３月．Ｐ．１０２６−１０３０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02167240A (ja) | 1990-06-27 |
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