JPS5859982A - Ｎ−（２−（（５−ジメチルアミノメチル）−２−フラニル−メチルチオ）−エチル）−ｎ′−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン、その製造法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 - Google Patents
Ｎ−（２−（（５−ジメチルアミノメチル）−２−フラニル−メチルチオ）−エチル）−ｎ′−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン、その製造法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤Info
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- JPS5859982A JPS5859982A JP57141602A JP14160282A JPS5859982A JP S5859982 A JPS5859982 A JP S5859982A JP 57141602 A JP57141602 A JP 57141602A JP 14160282 A JP14160282 A JP 14160282A JP S5859982 A JPS5859982 A JP S5859982A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で表わされるＮ−（２−（（５−ジメチルアミノメチル
）−２−７ラニルーメチルチオ）一エチル）一Ｎ’−（
ａｐ４−ジメチレンジオキシベンジル）−２−二トロ−
１，１−エテンジアミンおよびその薬理学的に許容され
うる無ｍ酸または有機酸の酸付加塩に関する。
）−２−７ラニルーメチルチオ）一エチル）一Ｎ’−（
ａｐ４−ジメチレンジオキシベンジル）−２−二トロ−
１，１−エテンジアミンおよびその薬理学的に許容され
うる無ｍ酸または有機酸の酸付加塩に関する。
本発明は式（明：
で表わされる２−（（、２−アミノエチル）チオメチル
）−５−（ジメチルアミノメチル）−フランと式（Ｉ）
： Ｈ３０！１ ＼ で表わされる１−ニトリ−２−メチルチオ−２−（！，
４−メチレンジオキシペンジルアミノ）一エデンとを反
応させることからなる式（Ｉ）で表わされる化合物およ
びその薬理学的に許容されうる無機酸または有機酸の酸
付加塩の製造法に関す−る。
）−５−（ジメチルアミノメチル）−フランと式（Ｉ）
： Ｈ３０！１ ＼ で表わされる１−ニトリ−２−メチルチオ−２−（！，
４−メチレンジオキシペンジルアミノ）一エデンとを反
応させることからなる式（Ｉ）で表わされる化合物およ
びその薬理学的に許容されうる無機酸または有機酸の酸
付加塩の製造法に関す−る。
本発明の方法は塩素化膨化水素のような非プＩ２）ン性
溶媒中で３０〜１２０′〜、好ましくは５０〜１０Ｇ’
Ｏの温度で、メチルメルカプタンの発生が止まるまで続
けることによって行なわれる。
溶媒中で３０〜１２０′〜、好ましくは５０〜１０Ｇ’
Ｏの温度で、メチルメルカプタンの発生が止まるまで続
けることによって行なわれる。
式（２）で表わされる化合物は式■：
で表わされる墨，４−メチレンジオ今シペンジルアミン
と式■）： で表．わされる１−ニトロー２，２−ジ（メチルチオ）
エデンとを縮合させることによってえられる。
と式■）： で表．わされる１−ニトロー２，２−ジ（メチルチオ）
エデンとを縮合させることによってえられる。
本発明の式（１）で表わされる化合物は抗潰瘍活性がき
わめて高く、シメチジン（ｏｉｍｔｌｄｉｍ・）または
ラニチジン（ ｒｓｍｔｉｌｌｉｍ ）のような式（１
）で表わされる化合物と類似の構造を有する公知の化合
物に比べて抗潰瘍活性が充分に高い。またシメチジン（
ｒａｎｉｔｉａｍ ）と比べると式（１）で表わされ
る化合物は薬効の持続時間が長いという長所を有する。
わめて高く、シメチジン（ｏｉｍｔｌｄｉｍ・）または
ラニチジン（ ｒｓｍｔｉｌｌｉｍ ）のような式（１
）で表わされる化合物と類似の構造を有する公知の化合
物に比べて抗潰瘍活性が充分に高い。またシメチジン（
ｒａｎｉｔｉａｍ ）と比べると式（１）で表わされ
る化合物は薬効の持続時間が長いという長所を有する。
本発明の式（１）で表わされる化合物は、マウスでもラ
ットでも急性毒性がきわめて低く、経口投与したばあい
のＬＤ５ｏはそれぞれ５．０（Ｘｌ４／ＩＩ４体重およ
び５＊ＯＯＱｑ／ｋｇ体重であった。
ットでも急性毒性がきわめて低く、経口投与したばあい
のＬＤ５ｏはそれぞれ５．０（Ｘｌ４／ＩＩ４体重およ
び５＊ＯＯＱｑ／ｋｇ体重であった。
それゆえ本発明は式（１）で表わされる化合物を有効成
分とする抗潰瘍剤に関する。
分とする抗潰瘍剤に関する。
つぎに実施例をあげて本発明の詳細な説明するが為本発
明はかかる実施例にのみＩＩ走されるものではない。
明はかかる実施例にのみＩＩ走されるものではない。
実施例１
（＆） （式Ｉｔ）′Ｃ表わされる１−エトロー２−メ
チルチオ−２−（５，４−メチレンジオキシベンジルア
ミノ）−二テンの製造〕 式（Ｖ）で表わされる１−ニトロ−２，２−ジエチルエ
−テン１６．１−を還流中の１ 、１．２− ）リフ田
−エヂン１００ｍＡに溶解して均一の溶液とした。
チルチオ−２−（５，４−メチレンジオキシベンジルア
ミノ）−二テンの製造〕 式（Ｖ）で表わされる１−ニトロ−２，２−ジエチルエ
−テン１６．１−を還流中の１ 、１．２− ）リフ田
−エヂン１００ｍＡに溶解して均一の溶液とした。
ついでこの均一の溶筺に式α）で表わされる６、４−メ
チレンジオキシベンジルアミンの７．５＃を前記の溶媒
１＃１ｔ２−）リタロロエテン４Ｑｍｊに溶解したもの
を６０分かけて加えた。
チレンジオキシベンジルアミンの７．５＃を前記の溶媒
１＃１ｔ２−）リタロロエテン４Ｑｍｊに溶解したもの
を６０分かけて加えた。
反応諷合物は２時間！！１０分還流したのち溶媒を減圧
下で蒸発させた。ついで残渣を石油エーテルついでツク
１１タンでｉＩ聞するシリカゲルカフムター！トグツフ
イーにより単離精製し、表朧の化合物をえた。
下で蒸発させた。ついで残渣を石油エーテルついでツク
１１タンでｉＩ聞するシリカゲルカフムター！トグツフ
イーにより単離精製し、表朧の化合物をえた。
廊ｐ：１１ａ〜１１９’０
伽）（弐〇）で表わされる舅−（２−（（５−ジメチル
アミノメチル）−２−７ラニルーメチルチオ ）−エチ
ル）−ｍ’−（５ｔ４−メチレンジオキシベンジル）−
２−二Ｆロー１，１−エデンジアミンの製造〕 式■で表わされる１−ニトロ−６−メチルチオ−２−（
Ｓ、４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−エテン１
０＃を１，１，２−）リクａｏエテン１００ｍ１に溶解
させたものに成田）で表わされる２−（（２−アミノエ
チル）−チオメチル）−５−（ジメチルアミノメチル）
−７ラン１２炉を加えた。反応混合物は６時間還流させ
たのち溶媒を蒸発させ、残渣をジエチルエーテルで処理
した。
アミノメチル）−２−７ラニルーメチルチオ ）−エチ
ル）−ｍ’−（５ｔ４−メチレンジオキシベンジル）−
２−二Ｆロー１，１−エデンジアミンの製造〕 式■で表わされる１−ニトロ−６−メチルチオ−２−（
Ｓ、４−メチレンジオキシベンジルアミノ）−エテン１
０＃を１，１，２−）リクａｏエテン１００ｍ１に溶解
させたものに成田）で表わされる２−（（２−アミノエ
チル）−チオメチル）−５−（ジメチルアミノメチル）
−７ラン１２炉を加えた。反応混合物は６時間還流させ
たのち溶媒を蒸発させ、残渣をジエチルエーテルで処理
した。
ついで−過により析出してきた沈殿を単離し、この沈殿
をエタノールに溶かし、さらに水を加えて再度沈殿させ
た。これをエタノール−水の混合溶液から再結晶して表
題の化合物をえた。
をエタノールに溶かし、さらに水を加えて再度沈殿させ
た。これをエタノール−水の混合溶液から再結晶して表
題の化合物をえた。
鵬ｐ ： ９８〜１０２°Ｏ
実施例１−（ｂ）でえられた本発明の式（１）で表わさ
れる化合物の元素分析によってえられたデータを第１表
に示す。
れる化合物の元素分析によってえられたデータを第１表
に示す。
第 １ 表
つぎに本発明の式（１）で表わされる化合物のＩＭＩス
ペクトル分析（ＤＭｌｉｌＯ中、内部標準？Ｍ８ ）に
よって見られたデータをつぎに示す。
ペクトル分析（ＤＭｌｉｌＯ中、内部標準？Ｍ８ ）に
よって見られたデータをつぎに示す。
２．１δ、虐、６Ｈｓ （ＯＨ３）２１１２−７ Ｊ
ｓ ｗｒ ｓ ４Ｈｓ Ｎ −ＯＨ！！ −ＯＨ２−８
ｓ＆−４８ｓ ａ、２Ｈ％ ７５ 二ｋ −０１１５４
−ａｓ＆−７ａｓ Ａｓ ２Ｈ−１フェニル−ω境−８
１６，６５Ｊ％−！５２ＨｓフラニルーＯＨ，２ｇ、４
〜７ ａｓ Ｍｒｓ ６Ｈ％ ７”マｆ’）ｌ＋ＯＥＭ
Ｏ２，４−Ｈａｓ ａｓ ２Ｈｓ Ｏ−ＯＢ２″０１８
および１０Ｊ％ ｂｒｏａ（ｌｌｌｑ ２Ｈ％ ＮＨ公
知の方法にしたがって、本発明の式（１）で表わされる
化合物の薬理学的に許容さ、れうる無機酸または有機酸
、好ましくは塩酸、クエン酸、マレイン酸もしくは酒石
酸の酸付加塩が構造された０・ 本発明の式（１＞で表わされる化合物（以下ＡＰ８ぎ０
と略す）は前記のごとく抗潰鵜活性が高く、しかも類似
構造を有する公知の薬物に比べて毒性が光計に低い。
ｓ ｗｒ ｓ ４Ｈｓ Ｎ −ＯＨ！！ −ＯＨ２−８
ｓ＆−４８ｓ ａ、２Ｈ％ ７５ 二ｋ −０１１５４
−ａｓ＆−７ａｓ Ａｓ ２Ｈ−１フェニル−ω境−８
１６，６５Ｊ％−！５２ＨｓフラニルーＯＨ，２ｇ、４
〜７ ａｓ Ｍｒｓ ６Ｈ％ ７”マｆ’）ｌ＋ＯＥＭ
Ｏ２，４−Ｈａｓ ａｓ ２Ｈｓ Ｏ−ＯＢ２″０１８
および１０Ｊ％ ｂｒｏａ（ｌｌｌｑ ２Ｈ％ ＮＨ公
知の方法にしたがって、本発明の式（１）で表わされる
化合物の薬理学的に許容さ、れうる無機酸または有機酸
、好ましくは塩酸、クエン酸、マレイン酸もしくは酒石
酸の酸付加塩が構造された０・ 本発明の式（１＞で表わされる化合物（以下ＡＰ８ぎ０
と略す）は前記のごとく抗潰鵜活性が高く、しかも類似
構造を有する公知の薬物に比べて毒性が光計に低い。
つぎにムＰ８８０の薬理試験とその結果を示す。
ただし、ムＰ８８０はクエン酸塩の形のものを用いた。
毒性試−験
ＡＰ ８８０の毒性試験は１！ウスにムＰ８８０を単独
で腹腔内投与して行なった。また比較のためにラニチジ
ン（ｒａｍｔｉａｎｓ ）を用いた。結果はリッチフィ
ールドおよりびウイルコクスン（ｌｔａＭｉ・１ａｓｗ
ｌ ｆｆｉｌａｏｘｃｍ ） （Ｊ、 ＰｈａｒｍＪ神
、 Ｔｈ・ｒ、 ９６−９９．（１９４９すの方法にし
たがってＬＤ５Ω（Ｍ ｇ／’ｋｇ体重）値を算出し、
第２表に示す。
で腹腔内投与して行なった。また比較のためにラニチジ
ン（ｒａｍｔｉａｎｓ ）を用いた。結果はリッチフィ
ールドおよりびウイルコクスン（ｌｔａＭｉ・１ａｓｗ
ｌ ｆｆｉｌａｏｘｃｍ ） （Ｊ、 ＰｈａｒｍＪ神
、 Ｔｈ・ｒ、 ９６−９９．（１９４９すの方法にし
たがってＬＤ５Ω（Ｍ ｇ／’ｋｇ体重）値を算出し、
第２表に示す。
第 ２ 表
第２表から、ムＰ８８０は単独で腹腔内投与したばあい
、ラニチジン（ｒａｎｉｔｌｉｎｅ ）に比べて充分に
壽性が低いことがわかる。
、ラニチジン（ｒａｎｉｔｌｉｎｅ ）に比べて充分に
壽性が低いことがわかる。
胃保鰻活性試験
ムＰ８８０の胃保護活性はラフ）に「水浸ストレス（−
ｒｓｉｃｍ ｓｔｒｅａｍ ） Ｊを与えることにより
できる潰瘍を用いて調べた。なお、比較のためにラニチ
ジン（ｒａｍｔｉｄｊｎｅ ）をムＰ８８０と略モル投
与して同様の試験を行なった。
ｒｓｉｃｍ ｓｔｒｅａｍ ） Ｊを与えることにより
できる潰瘍を用いて調べた。なお、比較のためにラニチ
ジン（ｒａｍｔｉｄｊｎｅ ）をムＰ８８０と略モル投
与して同様の試験を行なった。
体重２４０〜２６０−のメスのウィスター（Ｗｉｓｔ＠
ｒ ）種ラットを１８時間絶食させたのちに供試化合物
を経口投与しまただちに高木らの方法にしたがって被験
動物にスジレスをおこさせるように作られたケージにい
れて國定した。ついでこのケージｔｔ水ｍ２ｓ±１°Ｏ
の水槽の中へ、水がキシネイド（ｄｐｈｏｌ）法の高さ
までくるようにまっすぐに沈ませて７時装置いた。つい
で被験動物の胃を取りだしその胃の病変部位の面積を算
出して病変の指標とした。供試化合物の胃保護活性は！
ガ０（町／′に＃体重）値で表わした。結果は前記の試
験条件下ではムＰ ８８０および対照のラニチジン（ｒ
ｓｒｄＬｔｉ、ｄＪｓｍ ）共に２５１１１ｇ／ｋ１体
重であった。
ｒ ）種ラットを１８時間絶食させたのちに供試化合物
を経口投与しまただちに高木らの方法にしたがって被験
動物にスジレスをおこさせるように作られたケージにい
れて國定した。ついでこのケージｔｔ水ｍ２ｓ±１°Ｏ
の水槽の中へ、水がキシネイド（ｄｐｈｏｌ）法の高さ
までくるようにまっすぐに沈ませて７時装置いた。つい
で被験動物の胃を取りだしその胃の病変部位の面積を算
出して病変の指標とした。供試化合物の胃保護活性は！
ガ０（町／′に＃体重）値で表わした。結果は前記の試
験条件下ではムＰ ８８０および対照のラニチジン（ｒ
ｓｒｄＬｔｉ、ｄＪｓｍ ）共に２５１１１ｇ／ｋ１体
重であった。
抗潰瘍活性試験
ムＰ８８０の抗潰瘍活性はラットを用いてシェイ（８ｍ
ａｙ ）潰瘍試験法にしたがって胸べた。なお、比較の
ためにラニチジン（ｒｓａｉｔｉａｍ ）をムＰ ８８
０と等モル投与して同様の試験を行なった。
ａｙ ）潰瘍試験法にしたがって胸べた。なお、比較の
ためにラニチジン（ｒｓａｉｔｉａｍ ）をムＰ ８８
０と等モル投与して同様の試験を行なった。
体重２２０〜２４０ｆのメスのウィスター（ｖｔｓｔ＠
ｒ ）種ラットを４８時間絶食させたのち、鷹に大キナ
メツシェの針金の網をつけたケージの中に置いた。つい
でエーテル麻酔をかけたラフ）の幽門部を結紮し、ただ
ちに供試化合物を腹腔内投与した。
ｒ ）種ラットを４８時間絶食させたのち、鷹に大キナ
メツシェの針金の網をつけたケージの中に置いた。つい
でエーテル麻酔をかけたラフ）の幽門部を結紮し、ただ
ちに供試化合物を腹腔内投与した。
供試化合物投与１１１８時間後に被験動物を殺し、その
胃を取りだして穿孔指数（ｐ＠ゴｏｒｓｔｉｏｎ １ｍ
５ｘ）を測定した。胃粘膜の潰瘍症状は病変の評価を指
標にして評価した。えられた結果から算出された！Ｉ）
ｓｏ（膳ｇ／ｋｇ体重ン値は前記の試験条件下ではムＰ
８８０および対照のラニチジン（ｒ＆ｎ１ｔｉ社助）共
に５０町／ｋｇ体重であった。
胃を取りだして穿孔指数（ｐ＠ゴｏｒｓｔｉｏｎ １ｍ
５ｘ）を測定した。胃粘膜の潰瘍症状は病変の評価を指
標にして評価した。えられた結果から算出された！Ｉ）
ｓｏ（膳ｇ／ｋｇ体重ン値は前記の試験条件下ではムＰ
８８０および対照のラニチジン（ｒ＆ｎ１ｔｉ社助）共
に５０町／ｋｇ体重であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（１）： で表わされるＭ−（２−（（５−ジメチルアミノメチル
）−２−７ラニルメチルチオ）−エチル）” 舅’−（
ｊ！ ｔ ４−メチレンジオキシベンジル）−２−二ト
ロー１．１−エテンジア處ンおよびそのａｉｉｉｍ学的
に許容されうる無機−または有機酸の酸付加塩。 ２ 式■）： で表゛わされる２−（（２−アミノエチル）チオメチ＃
）−５−（ジメチルアミノメチル）−７ランと式ｌ： で褒わされる１−ニトロ−２−メチルチオ−２−（３，
４−メチレンジオキシベンジルアミノ）エデンとを反応
させることからなる式（１）：で表わされるＩＩ−（２
−（（５−ジメチルアミノメチル）−２−７フニルーメ
チルチオ）−エチル）−Ｍ’−（＆ｔ４−メチレンジオ
キシベンジル）−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン
およびその薬理学的に許容されうる無機醗または有機醗
の酸付加塩の製造法。 ３６０〜１２０〜の温度で反応を行なう特許請求の範囲
第２項記載の製造法。 ４ 特許請求の範囲第６項記載の温度が５０〜１００’
Ｏである特許請求の範囲第２項記載の製造法。 ５ 非プＩＩ）ン性溶媒中で反応を行なう特許請求の範
囲第２項１第３項および第４項記載の製造法。 ６ 特許請求の範囲第５項記載の非プロトン性溶媒が塩
素化膨化水素である特許請求の範囲第２項１第Ｓ項およ
び第４項記載の無造法。 ７ 式（１）： メチル）−２−７ツニルメ九ルチオンーエチルンー夏’
−（５，４−メチレンジオ中ジベンジル）−２−二）Ｉ
Ｉ−１，１−エテンジアミンおよびその薬理学的に許容
されつる無機酸または有機酸の酸付加塩を有効成分とす
る抗潰瘍剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23546/81A IT1168163B (it) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | Composto ad attivita' antiulcera, procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche relative |
| IT23546A/81 | 1981-08-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859982A true JPS5859982A (ja) | 1983-04-09 |
| JPS6335631B2 JPS6335631B2 (ja) | 1988-07-15 |
Family
ID=11208027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57141602A Granted JPS5859982A (ja) | 1981-08-18 | 1982-08-13 | Ｎ−（２−（（５−ジメチルアミノメチル）−２−フラニル−メチルチオ）−エチル）−ｎ′−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−２−ニトロ−１，１−エテンジアミン、その製造法およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤 |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4431664A (ja) |
| JP (1) | JPS5859982A (ja) |
| KR (1) | KR860000851B1 (ja) |
| AR (1) | AR230444A1 (ja) |
| AT (1) | AT383597B (ja) |
| AU (1) | AU533719B2 (ja) |
| BE (1) | BE894093A (ja) |
| CA (1) | CA1182121A (ja) |
| CH (1) | CH650259A5 (ja) |
| DE (1) | DE3230265C2 (ja) |
| DK (1) | DK156067C (ja) |
| ES (1) | ES515068A0 (ja) |
| FR (1) | FR2511675A1 (ja) |
| GB (1) | GB2104071B (ja) |
| GR (1) | GR76260B (ja) |
| IT (1) | IT1168163B (ja) |
| LU (1) | LU84340A1 (ja) |
| NL (1) | NL186447C (ja) |
| NO (1) | NO159448C (ja) |
| PH (1) | PH19228A (ja) |
| PT (1) | PT75440B (ja) |
| SE (1) | SE448456B (ja) |
| ZA (1) | ZA825718B (ja) |
Cited By (1)
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